JP2002121385A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 （Ａ）ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ及び／又
は（Ｒ2Ｏ）3-mＲ1 mＳｉＯ（ＳｉＯＲ1 2Ｏ）nＳｉＲ1 m
（ＯＲ2）3-m （Ｒ1はＣ1 〜 10の一価の炭化水素基、Ｒ2はＣ1 〜 6の一
価の炭化水素基、ｎは１０以上の整数、ｍは独立に０又
は１の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサ
ン、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子
中に２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基
がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェ
ニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又は
その部分加水分解物、 （Ｃ）（ＲＯ）pＲ1 3-pＳｉＲ3ＮＨＲ4ＮＨ2 （Ｒ1、Ｒ2は上記の通り、Ｒ3はＣ1 〜 10の二価の炭化水
素基、Ｒ4は芳香環を含むＣ7 〜 10の二価の炭化水素基、
ｐは１〜３の整数、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一
方はＲ4の芳香環に直結していない。）で示される有機
ケイ素化合物を含有してなることを特徴とする室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。 【効果】 本発明によれば、熱水蒸気曝露時の接着性に
優れたシリコーンゴムが得られる。
は（Ｒ2Ｏ）3-mＲ1 mＳｉＯ（ＳｉＯＲ1 2Ｏ）nＳｉＲ1 m
（ＯＲ2）3-m （Ｒ1はＣ1 〜 10の一価の炭化水素基、Ｒ2はＣ1 〜 6の一
価の炭化水素基、ｎは１０以上の整数、ｍは独立に０又
は１の整数である。）で示されるオルガノポリシロキサ
ン、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水分解性基を１分子
中に２個以上有し、かつケイ素原子に結合した残余の基
がメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基及びフェ
ニル基から選択される基であるシラン化合物及び／又は
その部分加水分解物、 （Ｃ）（ＲＯ）pＲ1 3-pＳｉＲ3ＮＨＲ4ＮＨ2 （Ｒ1、Ｒ2は上記の通り、Ｒ3はＣ1 〜 10の二価の炭化水
素基、Ｒ4は芳香環を含むＣ7 〜 10の二価の炭化水素基、
ｐは１〜３の整数、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一
方はＲ4の芳香環に直結していない。）で示される有機
ケイ素化合物を含有してなることを特徴とする室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物。 【効果】 本発明によれば、熱水蒸気曝露時の接着性に
優れたシリコーンゴムが得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は建築用あるいは電気
電子部品の接着・固定などに使用される熱水蒸気曝露時
の接着性に優れた室温硬化性（ＲＴＶ）オルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。
電子部品の接着・固定などに使用される熱水蒸気曝露時
の接着性に優れた室温硬化性（ＲＴＶ）オルガノポリシ
ロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】湿気により架橋するＲＴＶ（室温硬化
性）シリコーンゴムは、その取り扱いが容易な上に耐熱
性、接着性、電気特性に優れるため、建材用のシーリン
グ材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で利用さ
れている。電気電子部品、特には電子レンジ窓枠シール
用途については、耐熱性及び接着性の観点から湿気によ
り架橋するシリコーンゴムが多く使われている。本用途
では、被着体であるガラス及び塗装鋼板に対する初期接
着性、耐熱接着性に加え、硬化したゴムを熱水蒸気に曝
した際の接着性が要求される。ＲＴＶシリコーンゴムヘ
の接着性付与にはケイ素化合物であるシランカップリン
グ剤の添加が有効であるが、従来使用されてきたアミノ
プロピルトリエトキシシラン等の各種シランカップリン
グ剤を含有するＲＴＶシリコーンゴム組成物は、初期接
着性、耐熱接着性には優れるものの、要求される熱水蒸
気曝露時の接着性向上に有用なものはなかった。
性）シリコーンゴムは、その取り扱いが容易な上に耐熱
性、接着性、電気特性に優れるため、建材用のシーリン
グ材、電気電子分野での接着剤など様々な分野で利用さ
れている。電気電子部品、特には電子レンジ窓枠シール
用途については、耐熱性及び接着性の観点から湿気によ
り架橋するシリコーンゴムが多く使われている。本用途
では、被着体であるガラス及び塗装鋼板に対する初期接
着性、耐熱接着性に加え、硬化したゴムを熱水蒸気に曝
した際の接着性が要求される。ＲＴＶシリコーンゴムヘ
の接着性付与にはケイ素化合物であるシランカップリン
グ剤の添加が有効であるが、従来使用されてきたアミノ
プロピルトリエトキシシラン等の各種シランカップリン
グ剤を含有するＲＴＶシリコーンゴム組成物は、初期接
着性、耐熱接着性には優れるものの、要求される熱水蒸
気曝露時の接着性向上に有用なものはなかった。
【０００３】例えば、特開昭６１−３１４６１号公報や
特開昭６１−６４７５３号公報にはメルカプトシランと
イソシアネート化合物又はポリイソシアネート化合物と
の反応物を接着助剤として用いたＲＴＶシリコーンゴム
組成物が提案されているが、初期接着性は優れるものの
熱水蒸気曝露時の接着性は不十分であった。
特開昭６１−６４７５３号公報にはメルカプトシランと
イソシアネート化合物又はポリイソシアネート化合物と
の反応物を接着助剤として用いたＲＴＶシリコーンゴム
組成物が提案されているが、初期接着性は優れるものの
熱水蒸気曝露時の接着性は不十分であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、熱水蒸気曝露時のガラス接着性に優れた室温硬化性
シリコーンゴム組成物を提供することにある。
は、熱水蒸気曝露時のガラス接着性に優れた室温硬化性
シリコーンゴム組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に下記一
般式（３）で示される特定のシラン化合物を配合するこ
とにより、従来接着性維持が困難とされた熱水蒸気曝露
時のガラス接着性が飛躍的に向上することを見出し、本
発明をなすに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に下記一
般式（３）で示される特定のシラン化合物を配合するこ
とにより、従来接着性維持が困難とされた熱水蒸気曝露
時のガラス接着性が飛躍的に向上することを見出し、本
発明をなすに至った。
【０００６】即ち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１） ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価
の炭化水素基であり、ｎは１０以上の整数である。）で
示されるオルガノポリシロキサン及び／又は下記一般式
（２）
の炭化水素基であり、ｎは１０以上の整数である。）で
示されるオルガノポリシロキサン及び／又は下記一般式
（２）
【化３】 （式中、Ｒ1及びｎは上記の通りであり、Ｒ2は炭素数１
〜６の置換又は非置換の一価の炭化水素基、ｍは独立に
０又は１の整数である。）で示されるオルガノポリシロ
キサン１００重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水
分解性基を１分子中に２個以上有し、かつケイ素原子に
結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、
ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン
化合物及び／又はその部分加水分解物０．１〜３０重量
部、及び（Ｃ）下記一般式（３）
〜６の置換又は非置換の一価の炭化水素基、ｍは独立に
０又は１の整数である。）で示されるオルガノポリシロ
キサン１００重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水
分解性基を１分子中に２個以上有し、かつケイ素原子に
結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、
ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン
化合物及び／又はその部分加水分解物０．１〜３０重量
部、及び（Ｃ）下記一般式（３）
【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記の通りであり、Ｒ3は炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数
７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数
を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方は
Ｒ4の芳香環に直結していない。）で示される有機ケイ
素化合物０．１〜１０重量部を含有してなることを特徴
とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
する。
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数
７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数
を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方は
Ｒ4の芳香環に直結していない。）で示される有機ケイ
素化合物０．１〜１０重量部を含有してなることを特徴
とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供
する。
【０００７】以下、本発明につき更に詳しく説明する。 ［（Ａ）成分］本発明のオルガノポリシロキサン組成物
の（Ａ）成分は、下記一般式（１）及び／又は（２）で
示されるものである。
の（Ａ）成分は、下記一般式（１）及び／又は（２）で
示されるものである。
【０００８】
【化５】
【０００９】上記式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又
は非置換の一価の炭化水素基であり、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基などのアルキル基；シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基など
のアルケニル基；フェニル基、トリル基などのアリール
基；及びこれらの基の水素結合が部分的にハロゲン原子
などで置換された基、例えば３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等である。これらの中では、特にメチル基が
好ましい。一般式（１）、（２）中の複数のＲ 1は同一
の基であっても異種の基であってもよく、またｎは１０
以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロキサン
の２５℃における粘度が２５〜５００，０００ｃＳｔの
範囲、好ましくは５００〜１００，０００ｃＳｔの範囲
となる整数である。
は非置換の一価の炭化水素基であり、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基などのアルキル基；シクロヘキシ
ル基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基など
のアルケニル基；フェニル基、トリル基などのアリール
基；及びこれらの基の水素結合が部分的にハロゲン原子
などで置換された基、例えば３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等である。これらの中では、特にメチル基が
好ましい。一般式（１）、（２）中の複数のＲ 1は同一
の基であっても異種の基であってもよく、またｎは１０
以上の整数であり、特にこのジオルガノポリシロキサン
の２５℃における粘度が２５〜５００，０００ｃＳｔの
範囲、好ましくは５００〜１００，０００ｃＳｔの範囲
となる整数である。
【００１０】また、Ｒ2は炭素数１〜６の一価の炭化水
素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基
などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアル
ケニル基、フェニル基などが挙げられるが、メチル基が
好ましい。ｍはそれぞれ独立に０又は１である。
素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基
などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアル
キル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基などのアル
ケニル基、フェニル基などが挙げられるが、メチル基が
好ましい。ｍはそれぞれ独立に０又は１である。
【００１１】［（Ｂ）成分］（Ｂ）成分は、ケイ素原子
に結合した加水分解性基を１分子中に平均２個以上有
し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エ
チル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択
される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分
解物である。
に結合した加水分解性基を１分子中に平均２個以上有
し、かつケイ素原子に結合した残余の基がメチル基、エ
チル基、プロピル基、ビニル基及びフェニル基から選択
される基であるシラン化合物及び／又はその部分加水分
解物である。
【００１２】この場合、シラン化合物は、 Ｒ5 4-aＳｉＸa （Ｒ5はメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、
フェニル基から選択される基、Ｘは加水分解性基、ａは
２又は３である。）で表すことができ、１種又は２種以
上の混合物であってもよい。
フェニル基から選択される基、Ｘは加水分解性基、ａは
２又は３である。）で表すことができ、１種又は２種以
上の混合物であってもよい。
【００１３】（Ｂ）成分のシラン化合物及びその部分加
水分解物が有する加水分解性基としては、例えばケトオ
キシム基、アルコキシ基、アセトキシ基、イソプロペノ
キシ基等が挙げられ、ケトオキシム基、アルコキシ基、
イソプロペノキシ基が好ましい。
水分解物が有する加水分解性基としては、例えばケトオ
キシム基、アルコキシ基、アセトキシ基、イソプロペノ
キシ基等が挙げられ、ケトオキシム基、アルコキシ基、
イソプロペノキシ基が好ましい。
【００１４】（Ｂ）成分の具体例としては、メチルトリ
ス（ジメチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メ
チルエチルケトオキシム）シラン、エチルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メチル
イソブチルケトオキシム）シラン、ビニルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シラン、フェニルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シランなどのケトオキシムシラ
ン及びメチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン等のアルコキシ
シラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、エチルト
リイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキ
シシラン等のイソプロペノキシ基含有シラン、メチルト
リアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシランなどのアセトキシシランの各
種シラン、並びにこれらのシランの部分加水分解縮合物
が挙げられる。
ス（ジメチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メ
チルエチルケトオキシム）シラン、エチルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シラン、メチルトリス（メチル
イソブチルケトオキシム）シラン、ビニルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シラン、フェニルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シランなどのケトオキシムシラ
ン及びメチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメト
キシシラン、メチルトリエトキシシラン等のアルコキシ
シラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、エチルト
リイソプロペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキ
シシラン等のイソプロペノキシ基含有シラン、メチルト
リアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、ビ
ニルトリアセトキシシランなどのアセトキシシランの各
種シラン、並びにこれらのシランの部分加水分解縮合物
が挙げられる。
【００１５】（Ｂ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０．１〜３０重量部、好ましくは０．５
〜２０重量部、特に好ましくは１〜１５重量部の範囲で
使用される。０．１重量部未満では十分な架橋が得られ
ず、目的とするゴム弾性を有する組成物が得難く、３０
重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易
い。
重量部に対して０．１〜３０重量部、好ましくは０．５
〜２０重量部、特に好ましくは１〜１５重量部の範囲で
使用される。０．１重量部未満では十分な架橋が得られ
ず、目的とするゴム弾性を有する組成物が得難く、３０
重量部を超えると得られる硬化物は機械特性が低下し易
い。
【００１６】［（Ｃ）成分］（Ｃ）成分の有機ケイ素化
合物は、本発明の組成物において熱水蒸気曝露時の接着
性を高める重要な作用を有する成分である。
合物は、本発明の組成物において熱水蒸気曝露時の接着
性を高める重要な作用を有する成分である。
【００１７】（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、ＮＨ基
（イミノ基）とＮＨ2基（アミノ基）とを有し、ＮＨ基
とＮＨ2基との間に芳香環を含み、更にＮＨ基とＮＨ2基
の少なくとも一方が芳香環に直結していないようなアル
コキシシラン化合物であり、詳しくは特開平５−１０５
６８９号公報に記載されている。この化合物は下記一般
式（３）で示される。
（イミノ基）とＮＨ2基（アミノ基）とを有し、ＮＨ基
とＮＨ2基との間に芳香環を含み、更にＮＨ基とＮＨ2基
の少なくとも一方が芳香環に直結していないようなアル
コキシシラン化合物であり、詳しくは特開平５−１０５
６８９号公報に記載されている。この化合物は下記一般
式（３）で示される。
【００１８】
【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記の通りであり、Ｒ3は炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数
７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数
を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方は
Ｒ4の芳香環に直結していない。）
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数
７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数
を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方は
Ｒ4の芳香環に直結していない。）
【００１９】この場合、式（３）において、Ｒ2はメチ
ル基又はエチル基であることが好ましく、Ｒ3はメチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン
基、２−メチルプロピレン基等のアルキレン基、フェニ
レン基等のアリーレン基、これらアルキレン基とアリー
レン基とが結合した基などが挙げられるが、好ましくは
メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、
特に好ましくはプロピレン基である。また、Ｒ4として
は、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基が好ま
しく、例えば下記式（４）〜（１２）で示されるものが
挙げられる。 −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （４） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （５） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （６） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2− （７） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （８） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （９） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （１０） −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （１１） −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （１２） これらの中で、特に好ましくは（５）である。
ル基又はエチル基であることが好ましく、Ｒ3はメチレ
ン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、
ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン
基、２−メチルプロピレン基等のアルキレン基、フェニ
レン基等のアリーレン基、これらアルキレン基とアリー
レン基とが結合した基などが挙げられるが、好ましくは
メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、
特に好ましくはプロピレン基である。また、Ｒ4として
は、フェニレン基とアルキレン基とが結合した基が好ま
しく、例えば下記式（４）〜（１２）で示されるものが
挙げられる。 −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （４） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （５） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （６） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2− （７） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （８） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （９） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （１０） −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （１１） −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （１２） これらの中で、特に好ましくは（５）である。
【００２０】この場合、フェニレン基の右側（式（３）
においてＮＨ2側）に結合するアルキレン基（アルキレ
ン基がない場合は−ＮＨ2基となる）は、オルト位、メ
タ位、パラ位であってもよい。
においてＮＨ2側）に結合するアルキレン基（アルキレ
ン基がない場合は−ＮＨ2基となる）は、オルト位、メ
タ位、パラ位であってもよい。
【００２１】上記一般式（３）で示される有機ケイ素化
合物としては、下記式（１３）〜（１２３）のものが例
示される。
合物としては、下記式（１３）〜（１２３）のものが例
示される。
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】
【化９】
【００２５】
【化１０】
【００２６】
【化１１】
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
【００３３】
【化１８】
【００３４】
【化１９】
【００３５】この（Ｃ）成分の有機ケイ素化合物は、
（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部、
好ましくは１〜５重量部使用される。
（Ａ）成分１００重量部に対して０．１〜１０重量部、
好ましくは１〜５重量部使用される。
【００３６】［その他の成分］また、本発明には、上記
成分以外に一般に知られている充填剤、触媒などを配合
することが好ましい。
成分以外に一般に知られている充填剤、触媒などを配合
することが好ましい。
【００３７】充填剤としては、粉砕シリカ、煙霧状シリ
カ、湿式シリカ、アセチレンブラック等の炭素系粉末、
炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛、酸化亜
鉛、酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの充填
剤の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜５
００重量部、好ましくは２〜２００重量部、特に好まし
くは３〜１００重量部である。
カ、湿式シリカ、アセチレンブラック等の炭素系粉末、
炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、塩基性炭酸亜鉛、酸化亜
鉛、酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらの充填
剤の配合量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜５
００重量部、好ましくは２〜２００重量部、特に好まし
くは３〜１００重量部である。
【００３８】触媒としては、有機錫エステル化合物、有
機錫キレート化合物、アルコキシチタン化合物、チタン
キレート化合物、グアニジル基を有するケイ素化合物な
どの公知の縮合反応用触媒が挙げられる。これらの触媒
は、触媒量で用いられるが、通常（Ａ）成分１００重量
部に対して１０重量部以下、好ましくは０．００１〜１
０重量部、特に好ましくは０．０１〜５重量部とするこ
とができる。
機錫キレート化合物、アルコキシチタン化合物、チタン
キレート化合物、グアニジル基を有するケイ素化合物な
どの公知の縮合反応用触媒が挙げられる。これらの触媒
は、触媒量で用いられるが、通常（Ａ）成分１００重量
部に対して１０重量部以下、好ましくは０．００１〜１
０重量部、特に好ましくは０．０１〜５重量部とするこ
とができる。
【００３９】また、必要に応じて各種特性を改良するた
めに、例えば、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、
顔料、防かび剤、抗菌剤などの添加剤を添加してもよ
い。
めに、例えば、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、
顔料、防かび剤、抗菌剤などの添加剤を添加してもよ
い。
【００４０】本発明の組成物は、上記（Ａ）〜（Ｃ）成
分を品川ミキサーやプラネタリーミキサー、フロージェ
ットミキサー等の通常使用されている混練機を用いて、
好ましくは無水の状態で混練りすることにより得ること
ができる。
分を品川ミキサーやプラネタリーミキサー、フロージェ
ットミキサー等の通常使用されている混練機を用いて、
好ましくは無水の状態で混練りすることにより得ること
ができる。
【００４１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。
【００４２】［実施例１］２５℃における粘度が９００
ｃＳｔで、末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポ
リジメチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジ
クロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加
え、混合機で混合した後、ビニルトリメトキシシラン２
重量部、ジオクチル錫ジラウレート０．１重量部を加
え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ
Ｈ2−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物１を得た。
ｃＳｔで、末端がトリメトキシシリル基で封鎖されたポ
リジメチルシロキサン９０重量部に、表面をジメチルジ
クロロシランで処理した煙霧状シリカ１０重量部を加
え、混合機で混合した後、ビニルトリメトキシシラン２
重量部、ジオクチル錫ジラウレート０．１重量部を加
え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ
Ｈ2−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物１を得た。
【００４３】［実施例２］２５℃における粘度が７００
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、メチルトリブタノオキ
シムシラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重
量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−Ｎ
Ｈ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物２を得た。
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、メチルトリブタノオキ
シムシラン６重量部、ジブチル錫ジオクテート０．１重
量部を加え、減圧下で完全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−Ｎ
Ｈ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物２を得た。
【００４４】［実施例３］２５℃における粘度が７００
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ2
Ｈ4−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物３を得た。
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−Ｃ2
Ｈ4−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物３を得た。
【００４５】［比較例１］２５℃における粘度が７００
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物４を得た。
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物４を得た。
【００４６】［比較例２］２５℃における粘度が７００
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、更に下記一般式 （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物５を得た。
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加え、減圧下で完
全に混合し、更に下記一般式 （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物５を得た。
【００４７】［比較例３］２５℃における粘度が７００
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物６を得た。
ｃＳｔで末端がシラノール基で封鎖されたポリジメチル
シロキサン９０重量部に、アセチレンブラック１０重量
部を加え、混合機で混合した後、ビニルトリイソプロペ
ノキシシラン６重量部、テトラメチルグアニジルプロピ
ルトリメトキシシラン０．５重量部を加えて、減圧下で
完全に混合し、更に下記一般式 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＮＨ−Ｃ2Ｈ4−ＮＨ2 で示されるシラン化合物を２．０重量部加え、減圧下で
完全に混合し、組成物６を得た。
【００４８】被着体としてガラスを用意し、表面をトル
エンで拭いた後に上記組成物１〜６を１０ｍｍ幅で１ｍ
ｍ厚に塗布し、２３℃，５０％ＲＨにて３日間硬化させ
て試験体を調製した。試験体の一部にカッターで切込み
を入れ、垂直方向に引き剥がしてその初期接着性を確認
した。更に試験体を飽和水蒸気に１５分間曝露させた
後、水分を拭き取り、２０℃，５０％ＲＨにて１０分間
放置後にゴムを引き剥がして劣化後接着性を確認した。
エンで拭いた後に上記組成物１〜６を１０ｍｍ幅で１ｍ
ｍ厚に塗布し、２３℃，５０％ＲＨにて３日間硬化させ
て試験体を調製した。試験体の一部にカッターで切込み
を入れ、垂直方向に引き剥がしてその初期接着性を確認
した。更に試験体を飽和水蒸気に１５分間曝露させた
後、水分を拭き取り、２０℃，５０％ＲＨにて１０分間
放置後にゴムを引き剥がして劣化後接着性を確認した。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物によれば、熱水蒸気曝露時の接着性に優れた
シリコーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特
に水回りに用いるシーリング材、水蒸気に曝される電気
電子部品の接着・固定等に有用である。
サン組成物によれば、熱水蒸気曝露時の接着性に優れた
シリコーンゴムが得られる。このシリコーンゴムは、特
に水回りに用いるシーリング材、水蒸気に曝される電気
電子部品の接着・固定等に有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１） ＨＯ（ＳｉＲ1 2Ｏ）nＨ （１） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０の置換又は非置換の一価
の炭化水素基であり、ｎは１０以上の整数である。）で
示されるオルガノポリシロキサン及び／又は下記一般式
（２） 【化１】 （式中、Ｒ1及びｎは上記の通りであり、Ｒ2は炭素数１
〜６の置換又は非置換の一価の炭化水素基、ｍは独立に
０又は１の整数である。）で示されるオルガノポリシロ
キサン１００重量部、（Ｂ）ケイ素原子に結合した加水
分解性基を１分子中に２個以上有し、かつケイ素原子に
結合した残余の基がメチル基、エチル基、プロピル基、
ビニル基及びフェニル基から選択される基であるシラン
化合物及び／又はその部分加水分解物０．１〜３０重量
部、及び（Ｃ）下記一般式（３） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は上記の通りであり、Ｒ3は炭素数１
〜１０の二価の炭化水素基、Ｒ4は芳香環を含む炭素数
７〜１０の二価の炭化水素基を示し、ｐは１〜３の整数
を表す。但し、ＮＨ基及びＮＨ2基の少なくとも一方は
Ｒ4の芳香環に直結していない。）で示される有機ケイ
素化合物０．１〜１０重量部を含有してなることを特徴
とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分の加水分解性基がケトオキシ
ム基、アルコキシ基、イソプロペノキシ基から選ばれる
ことを特徴とする請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 前記（Ｃ）成分で示される有機ケイ素化
合物のＲ2がメチル基又はエチル基、Ｒ3がメチレン基、
エチレン基、プロピレン基から選ばれることを特徴とす
る請求項１又は２記載の組成物。 - 【請求項４】 前記（Ｃ）成分で示される有機ケイ素化
合物のＲ4が以下の構造から選ばれることを特徴とする
請求項１乃至３のいずれか１項記載の組成物。 −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （４） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （５） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （６） −ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2− （７） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （８） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （９） −ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2−ＣＨ2− （１０） −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4− （１１） −ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｃ6Ｈ4−ＣＨ2− （１２）
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272844A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
| JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2006316184A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 電気・電子部品保護用室温硬化型シリコーンゴム組成物、並びに実装回路板、銀電極及び銀チップ抵抗器 |
| JP2007177012A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2013058293A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component room-temperature-curable silicone elastomer composition |
| WO2016117206A1 (ja) * | 2015-01-21 | 2016-07-28 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2018037682A1 (ja) * | 2016-08-26 | 2018-03-01 | 信越化学工業株式会社 | 脱アルコール型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物でシールされた物品 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4081278B2 (ja) * | 2002-02-05 | 2008-04-23 | 株式会社スリーボンド | 自動車用一液常温硬化型シール剤組成物 |
| US7753935B2 (en) * | 2005-04-29 | 2010-07-13 | Vivasure Medical Limited | Interventional medical closure device |
| JP2007321122A (ja) * | 2006-06-05 | 2007-12-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2008152617A2 (en) * | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Zerusa Limited | A closure device |
| JP4984086B2 (ja) * | 2008-05-14 | 2012-07-25 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE102010042712A1 (de) * | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Wacker Chemie Ag | Selbsthaftende Härterzusammensetzung |
| CN105349034B (zh) * | 2015-11-30 | 2017-06-20 | 苏州太湖电工新材料股份有限公司 | 一种低粘度耐高温耐电晕环保绝缘漆及其制备方法 |
| CN105348534B (zh) * | 2015-11-30 | 2017-02-08 | 苏州太湖电工新材料股份有限公司 | 一种纳米二氧化硅杂化乙烯基苯基硅中物、其制备方法及应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1238093A (ja) * | 1969-04-11 | 1971-07-07 | ||
| JPS6131461A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
| JPS6164753A (ja) | 1984-09-06 | 1986-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 |
| JPS6165891A (ja) | 1984-09-06 | 1986-04-04 | Asahi Shiyueebell Kk | 新規なシラン化合物およびその製造法 |
| JPS62232459A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH04359058A (ja) * | 1991-06-03 | 1992-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 |
| JP2538152B2 (ja) * | 1991-10-15 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
| US5300611A (en) * | 1991-10-21 | 1994-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane compositions |
| WO1995020019A1 (fr) * | 1994-01-21 | 1995-07-27 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Composition adhesive et procede permettant de la faire durcir |
| JP3295287B2 (ja) * | 1995-10-26 | 2002-06-24 | 信越化学工業株式会社 | オートマチックトランスミッションオイルシール用オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP3714861B2 (ja) * | 2000-09-20 | 2005-11-09 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US6833407B1 (en) * | 2003-10-16 | 2004-12-21 | Csl Silicones Inc. | Solvent free silicone coating composition |
-
2000
- 2000-10-12 JP JP2000312022A patent/JP3714402B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-10 EP EP01308654A patent/EP1197525B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-10 DE DE60119468T patent/DE60119468T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-12 US US09/974,843 patent/US20020091220A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-10-28 US US10/694,186 patent/US7026426B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005272844A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Wacker Chemie Gmbh | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
| JP4612444B2 (ja) * | 2004-03-23 | 2011-01-12 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 有機ケイ素化合物をベースとする架橋性材料 |
| JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2006316184A (ja) * | 2005-05-13 | 2006-11-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 電気・電子部品保護用室温硬化型シリコーンゴム組成物、並びに実装回路板、銀電極及び銀チップ抵抗器 |
| JP4569765B2 (ja) * | 2005-05-13 | 2010-10-27 | 信越化学工業株式会社 | 電気・電子部品保護用室温硬化型シリコーンゴム組成物、並びに実装回路板、銀電極及び銀チップ抵抗器 |
| JP2007177012A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2013058293A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component room-temperature-curable silicone elastomer composition |
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