JPH1067935A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH1067935A JPH1067935A JP24707896A JP24707896A JPH1067935A JP H1067935 A JPH1067935 A JP H1067935A JP 24707896 A JP24707896 A JP 24707896A JP 24707896 A JP24707896 A JP 24707896A JP H1067935 A JPH1067935 A JP H1067935A
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- Japan
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- organopolysiloxane
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- silicon atom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化が速く、比較的高硬度の硬化物を形成す
ることができる硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供する。 【解決手段】 (Ａ)一分子中にケイ素原子に結合した水
酸基を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン、
(Ｂ)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なく
とも２個有するオルガノポリシロキサン、(Ｃ)一分子中
にケイ素原子に結合した一般式：−Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ
3)(3-a)（式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪
族炭素−炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であ
り、Ｒ3はアルキル基であり、ａは０または１であ
る。）で表されるアルコキシシリルアルキル基を少なく
とも１個有するオルガノポリシロキサン、および(Ｄ)縮
合反応用触媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。
ることができる硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
提供する。 【解決手段】 (Ａ)一分子中にケイ素原子に結合した水
酸基を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン、
(Ｂ)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なく
とも２個有するオルガノポリシロキサン、(Ｃ)一分子中
にケイ素原子に結合した一般式：−Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ
3)(3-a)（式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪
族炭素−炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であ
り、Ｒ3はアルキル基であり、ａは０または１であ
る。）で表されるアルコキシシリルアルキル基を少なく
とも１個有するオルガノポリシロキサン、および(Ｄ)縮
合反応用触媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、硬化物オルガノポ
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化が速く、比
較的高硬度の硬化物を形成することができる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化が速く、比
較的高硬度の硬化物を形成することができる硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】分子鎖末端が水酸基で封鎖されたジオル
ガノポリシロキサン、一分子中にケイ素原子に結合した
水素原子を少なくとも１個有するオルガノポリシロキサ
ン、一分子中にケイ素原子に結合したアルコキシ基を少
なくとも３個有するオルガノアルコキシシランもしくは
オルガノアルコキシポリシロキサン、および錫系触媒か
らなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特開平５
−３３１３７０号公報参照）は、硬化が比較的遅く、こ
の硬化物の硬さも低いという問題があった。
ガノポリシロキサン、一分子中にケイ素原子に結合した
水素原子を少なくとも１個有するオルガノポリシロキサ
ン、一分子中にケイ素原子に結合したアルコキシ基を少
なくとも３個有するオルガノアルコキシシランもしくは
オルガノアルコキシポリシロキサン、および錫系触媒か
らなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物（特開平５
−３３１３７０号公報参照）は、硬化が比較的遅く、こ
の硬化物の硬さも低いという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明の目的は、硬化が速く、比較的
高硬度の硬化物を形成することができる硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を提供することにある。
課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達
した。すなわち、本発明の目的は、硬化が速く、比較的
高硬度の硬化物を形成することができる硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、(Ａ)一分子中
にケイ素原子に結合した水酸基を少なくとも２個有する
オルガノポリシロキサン、(Ｂ)一分子中にケイ素原子に
結合した水素原子を少なくとも２個有するオルガノポリ
シロキサン、(Ｃ)一分子中にケイ素原子に結合した一般
式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) （式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪族炭素−
炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、Ｒ3
はアルキル基であり、ａは０または１である。）で表さ
れるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１個有す
るオルガノポリシロキサン、および(Ｄ)縮合反応用触媒
からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
にケイ素原子に結合した水酸基を少なくとも２個有する
オルガノポリシロキサン、(Ｂ)一分子中にケイ素原子に
結合した水素原子を少なくとも２個有するオルガノポリ
シロキサン、(Ｃ)一分子中にケイ素原子に結合した一般
式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) （式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪族炭素−
炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、Ｒ3
はアルキル基であり、ａは０または１である。）で表さ
れるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１個有す
るオルガノポリシロキサン、および(Ｄ)縮合反応用触媒
からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関す
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分のオルガノポ
リシロキサンは本組成物の主剤であり、一分子中にケイ
素原子に結合した水酸基を少なくとも２個有することを
特徴とする。この分子構造としては、直鎖状、一部分枝
を有する直鎖状、分枝鎖状、網状、環状が例示され、特
に、分子鎖両末端が水酸基で封鎖された直鎖状のジオル
ガノポリシロキサンであることが好ましい。また、この
ケイ素原子に結合した有機基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基；３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは
非置換の一価炭化水素基が例示される。また、この２５
℃における粘度としては、５〜１，０００，０００セン
チポイズであることが好ましく、さらには５〜１０，０
００センチポイズであることが好ましく、特には５〜
１，０００センチポイズであることが好ましい。これ
は、この粘度がこの範囲より大きくなると、得られる組
成物の取扱作業性が低下する傾向があり、一方、この範
囲より小さくなると、得られる硬化物の機械的強度が低
下する傾向があるためである。また、この重合度として
は、特に高硬度の硬化物を得ることができることから、
１００以下であることが好ましく、特に、５０以下であ
ることが好ましい。
キサン組成物を詳細に説明する。(Ａ)成分のオルガノポ
リシロキサンは本組成物の主剤であり、一分子中にケイ
素原子に結合した水酸基を少なくとも２個有することを
特徴とする。この分子構造としては、直鎖状、一部分枝
を有する直鎖状、分枝鎖状、網状、環状が例示され、特
に、分子鎖両末端が水酸基で封鎖された直鎖状のジオル
ガノポリシロキサンであることが好ましい。また、この
ケイ素原子に結合した有機基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；ビニル
基、アリル基等のアルケニル基；フェニル基等のアリー
ル基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基；３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロ
プロピル基等のハロゲン化アルキル基等の置換もしくは
非置換の一価炭化水素基が例示される。また、この２５
℃における粘度としては、５〜１，０００，０００セン
チポイズであることが好ましく、さらには５〜１０，０
００センチポイズであることが好ましく、特には５〜
１，０００センチポイズであることが好ましい。これ
は、この粘度がこの範囲より大きくなると、得られる組
成物の取扱作業性が低下する傾向があり、一方、この範
囲より小さくなると、得られる硬化物の機械的強度が低
下する傾向があるためである。また、この重合度として
は、特に高硬度の硬化物を得ることができることから、
１００以下であることが好ましく、特に、５０以下であ
ることが好ましい。
【０００６】(Ｂ)成分のオルガノポリシロキサンは、本
組成物の架橋剤であり、一分子中にケイ素原子に結合し
た水素原子を少なくとも２個有することを特徴とする。
この分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖
状、分枝鎖状、網状、環状が例示される。また、このケ
イ素原子に結合した有機基としては、上記(Ａ)成分のケ
イ素原子に結合した有機基と同様の基が例示される。ま
た、この２５℃における粘度としては、１〜１００，０
００センチポイズであることが好ましく、さらには１〜
１，０００センチポイズであることが好ましく、特には
１〜５００センチポイズであることが好ましい。これ
は、この粘度がこの範囲より大きくなると、得られる組
成物の取扱作業性が低下する傾向があり、一方、この範
囲より小さくなると、得られる硬化物の機械的強度が低
下する傾向があるためである。また、この重合度として
は、特に高硬度の硬化物を得ることができることから、
１００以下であることが好ましい。
組成物の架橋剤であり、一分子中にケイ素原子に結合し
た水素原子を少なくとも２個有することを特徴とする。
この分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖
状、分枝鎖状、網状、環状が例示される。また、このケ
イ素原子に結合した有機基としては、上記(Ａ)成分のケ
イ素原子に結合した有機基と同様の基が例示される。ま
た、この２５℃における粘度としては、１〜１００，０
００センチポイズであることが好ましく、さらには１〜
１，０００センチポイズであることが好ましく、特には
１〜５００センチポイズであることが好ましい。これ
は、この粘度がこの範囲より大きくなると、得られる組
成物の取扱作業性が低下する傾向があり、一方、この範
囲より小さくなると、得られる硬化物の機械的強度が低
下する傾向があるためである。また、この重合度として
は、特に高硬度の硬化物を得ることができることから、
１００以下であることが好ましい。
【０００７】(Ｂ)成分の配合量は本組成物の硬化に十分
な量であればよく、例えば、(Ａ)成分１００重量部に対
して０．１〜８０重量部であることが好ましく、特に
は、１〜５０重量部であることが好ましい。これは、こ
の配合量がこの範囲より多くなると、得られる硬化物の
機械的強度が低下する傾向があり、一方、この範囲より
少なくなると、得られる組成物が十分に硬化しなくなる
傾向があるためである。
な量であればよく、例えば、(Ａ)成分１００重量部に対
して０．１〜８０重量部であることが好ましく、特に
は、１〜５０重量部であることが好ましい。これは、こ
の配合量がこの範囲より多くなると、得られる硬化物の
機械的強度が低下する傾向があり、一方、この範囲より
少なくなると、得られる組成物が十分に硬化しなくなる
傾向があるためである。
【０００８】(Ｃ)成分のオルガノポリシロキサンは本組
成物の硬化性を向上させ、また、得られる硬化物に硬さ
を付与するための成分であり、一分子中にケイ素原子に
結合した一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) で表されるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１
個有することを特徴とする。特に、(Ｃ)成分中に、この
アルコキシシリルアルキル基を少なくとも２個有するこ
とが好ましい。上式中のＲ1はアルキレン基であり、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基が例示される。また、上式中のＲ2は脂肪
族炭素−炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であ
り、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；３−クロロプロピ
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲ
ン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素
基が例示される。また、上式中のＲ3はアルキル基であ
り、メチル基、エチル基、プロピル基が例示される。ま
た、上式中のａは０または１である。このようなアルコ
キシシリルアルキル基としては、トリメトキシシリルエ
チル基、メチルジメトキシシリルエチル基、トリエトキ
シシリルエチル基が例示され、特に、トリメトキシシリ
ルエチル基であることが好ましい。また、この２５℃に
おける粘度としては、１〜１００，０００センチポイズ
であることが好ましく、さらには１〜１，０００センチ
ポイズであることが好ましく、特には１〜５００センチ
ポイズであることが好ましい。これは、この粘度がこの
範囲より大きくなると、得られる組成物の取扱作業性が
低下する傾向があるためであり、一方、この範囲より小
さくなると、得られる組成物の硬化性を十分に速くする
ことができなかったり、また、得られる硬化物に十分な
硬さを付与できなくなる傾向があるためである。また、
この分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖
状、分枝鎖状、網状、環状が例示され、特に、直鎖状で
あることが好ましい。
成物の硬化性を向上させ、また、得られる硬化物に硬さ
を付与するための成分であり、一分子中にケイ素原子に
結合した一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) で表されるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１
個有することを特徴とする。特に、(Ｃ)成分中に、この
アルコキシシリルアルキル基を少なくとも２個有するこ
とが好ましい。上式中のＲ1はアルキレン基であり、エ
チレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、
ヘキシレン基が例示される。また、上式中のＲ2は脂肪
族炭素−炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であ
り、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のア
ルキル基；フェニル基等のアリール基；ベンジル基、フ
ェネチル基等のアラルキル基；シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等のシクロアルキル基；３−クロロプロピ
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロゲ
ン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素
基が例示される。また、上式中のＲ3はアルキル基であ
り、メチル基、エチル基、プロピル基が例示される。ま
た、上式中のａは０または１である。このようなアルコ
キシシリルアルキル基としては、トリメトキシシリルエ
チル基、メチルジメトキシシリルエチル基、トリエトキ
シシリルエチル基が例示され、特に、トリメトキシシリ
ルエチル基であることが好ましい。また、この２５℃に
おける粘度としては、１〜１００，０００センチポイズ
であることが好ましく、さらには１〜１，０００センチ
ポイズであることが好ましく、特には１〜５００センチ
ポイズであることが好ましい。これは、この粘度がこの
範囲より大きくなると、得られる組成物の取扱作業性が
低下する傾向があるためであり、一方、この範囲より小
さくなると、得られる組成物の硬化性を十分に速くする
ことができなかったり、また、得られる硬化物に十分な
硬さを付与できなくなる傾向があるためである。また、
この分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖
状、分枝鎖状、網状、環状が例示され、特に、直鎖状で
あることが好ましい。
【０００９】この直鎖状のオルガノポリシロキサンとし
ては、一般式：
ては、一般式：
【化２】 ｛式中、Ｒ4は一価炭化水素基であり、Ｒ5は水素原子、
一価炭化水素基、または一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) （式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪族炭素−
炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、Ｒ3
はアルキル基であり、ａは０または１である。）で表さ
れるアルコキシシリルアルキル基であり、但し、一分子
中の少なくとも１個のＲ5はこのアルコキシシリルアル
キル基であり、ｍは正の整数である。｝で表されるオル
ガノポリシロキサンであることが好ましい。上式中のＲ
1、Ｒ2、Ｒ3、およびａは前記と同じである。また、上
式中のＲ4は一価炭化水素基であり、(Ａ)成分で例示し
た置換もしくは非置換の一価炭化水素基が挙げられる。
また、上式中のＲ5は水素原子、一価炭化水素基、また
は一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) で表されるアルコキシシリルアルキル基であり、この一
価炭化水素基としては、Ｒ4と同様の置換もしくは非置
換の一価炭化水素基が例示される。また、上式中のｍは
(Ｃ)成分のオルガノポリシロキサンの重合度を示す正の
整数であり、特に高硬度の硬化物を得ることができるこ
とから、１００以下であることが好ましい。
一価炭化水素基、または一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) （式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪族炭素−
炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、Ｒ3
はアルキル基であり、ａは０または１である。）で表さ
れるアルコキシシリルアルキル基であり、但し、一分子
中の少なくとも１個のＲ5はこのアルコキシシリルアル
キル基であり、ｍは正の整数である。｝で表されるオル
ガノポリシロキサンであることが好ましい。上式中のＲ
1、Ｒ2、Ｒ3、およびａは前記と同じである。また、上
式中のＲ4は一価炭化水素基であり、(Ａ)成分で例示し
た置換もしくは非置換の一価炭化水素基が挙げられる。
また、上式中のＲ5は水素原子、一価炭化水素基、また
は一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) で表されるアルコキシシリルアルキル基であり、この一
価炭化水素基としては、Ｒ4と同様の置換もしくは非置
換の一価炭化水素基が例示される。また、上式中のｍは
(Ｃ)成分のオルガノポリシロキサンの重合度を示す正の
整数であり、特に高硬度の硬化物を得ることができるこ
とから、１００以下であることが好ましい。
【００１０】このような(Ｃ)成分のオルガノポリシロキ
サンとしては、一般式：
サンとしては、一般式：
【化３】 （式中、ｍは正の整数である。）で表されるオルガノポ
リシロキサン、一般式：
リシロキサン、一般式：
【化４】 （式中、ｍは正の整数であり、ｎは正の整数である。）
で表されるオルガノポリシロキサン、一般式：
で表されるオルガノポリシロキサン、一般式：
【化５】 （式中、ｍは正の整数であり、ｎは正の整数である。）
で表されるオルガノポリシロキサン、一般式：
で表されるオルガノポリシロキサン、一般式：
【化６】 （式中、ｍは正の整数である。）で表されるオルガノポ
リシロキサン、一般式：
リシロキサン、一般式：
【化７】 （式中、ｍは正の整数であり、ｎは正の整数である。）
で表されるオルガノポリシロキサン、およびこれらのオ
ルガノポリシロキサン中のメチル基の一部をメチル基以
外のアルキル基、フェニル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基に置換したオルガノポリシロキサンが例示
される。
で表されるオルガノポリシロキサン、およびこれらのオ
ルガノポリシロキサン中のメチル基の一部をメチル基以
外のアルキル基、フェニル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基に置換したオルガノポリシロキサンが例示
される。
【００１１】(Ｃ)成分の配合量は任意であり、例えば、
(Ａ)成分１００重量部に対して１〜１００重量部である
ことが好ましく、特に、５〜５０重量部であることが好
ましい。これは、(Ｃ)成分の配合量がこの範囲より多く
なると、得られる硬化物の機械的強度が低下する傾向が
あり、一方、この範囲より少なくなると、得られる組成
物の硬化性を十分に速くすることができなかったり、ま
た、得られる硬化物に十分な硬度を付与することができ
なくなる傾向があるためである。
(Ａ)成分１００重量部に対して１〜１００重量部である
ことが好ましく、特に、５〜５０重量部であることが好
ましい。これは、(Ｃ)成分の配合量がこの範囲より多く
なると、得られる硬化物の機械的強度が低下する傾向が
あり、一方、この範囲より少なくなると、得られる組成
物の硬化性を十分に速くすることができなかったり、ま
た、得られる硬化物に十分な硬度を付与することができ
なくなる傾向があるためである。
【００１２】(Ｄ)成分の縮合反応用触媒は、(Ａ)成分中
のケイ素原子に結合した水酸基と(Ｂ)成分中のケイ素原
子に結合した水素原子との縮合反応、さらには(Ａ)成分
中のケイ素原子に結合した水酸基と(Ｃ)成分中のケイ素
原子に結合したアルコキシ基との縮合反応を促進して、
本組成物を硬化させるための成分である。この触媒とし
ては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテー
ト、オクテン酸錫、ジブチル錫ジオクテート、ジオクチ
ル錫ジラウレート、ラウリン酸錫、スタノオクテン酸第
２鉄、オクテン酸鉛、ラウリン酸鉛、オクテン酸亜鉛等
の有機酸金属塩；テトラブチルチタネート、テトラプロ
ピルチタネート、ジブトキシチタンビス（エチルアセト
アセテート）等のチタン酸エステル；ｎ−ヘキシルアミ
ン、グアニジン等のアミン化合物またはこの塩酸塩；塩
化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフ
ィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のジ
ケトン錯体等の白金系化合物が例示され、これらの縮合
反応が迅速に進行することから、有機酸金属塩、チタン
酸エステルであることが好ましい。
のケイ素原子に結合した水酸基と(Ｂ)成分中のケイ素原
子に結合した水素原子との縮合反応、さらには(Ａ)成分
中のケイ素原子に結合した水酸基と(Ｃ)成分中のケイ素
原子に結合したアルコキシ基との縮合反応を促進して、
本組成物を硬化させるための成分である。この触媒とし
ては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテー
ト、オクテン酸錫、ジブチル錫ジオクテート、ジオクチ
ル錫ジラウレート、ラウリン酸錫、スタノオクテン酸第
２鉄、オクテン酸鉛、ラウリン酸鉛、オクテン酸亜鉛等
の有機酸金属塩；テトラブチルチタネート、テトラプロ
ピルチタネート、ジブトキシチタンビス（エチルアセト
アセテート）等のチタン酸エステル；ｎ−ヘキシルアミ
ン、グアニジン等のアミン化合物またはこの塩酸塩；塩
化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフ
ィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のジ
ケトン錯体等の白金系化合物が例示され、これらの縮合
反応が迅速に進行することから、有機酸金属塩、チタン
酸エステルであることが好ましい。
【００１３】(Ｄ)成分の配合量は本組成物の硬化に十分
な量であればよく、例えば、(Ｄ)成分として有機金属酸
塩、チタン酸エステル、アミン化合物またはこの塩酸塩
を用いる場合には、(Ａ)成分１００重量部に対して０．
００１〜１０重量部であることが好ましく、特に、０．
０５〜５重量部であることが好ましく、また、(Ｄ)成分
として白金系化合物を用いる場合には、(Ａ)成分に対し
て、この化合物中の白金金属が重量単位で０．１〜１，
０００ｐｐｍとなる量であることが好ましく、特に、１
〜５００ｐｐｍとなる量であることが好ましい。
な量であればよく、例えば、(Ｄ)成分として有機金属酸
塩、チタン酸エステル、アミン化合物またはこの塩酸塩
を用いる場合には、(Ａ)成分１００重量部に対して０．
００１〜１０重量部であることが好ましく、特に、０．
０５〜５重量部であることが好ましく、また、(Ｄ)成分
として白金系化合物を用いる場合には、(Ａ)成分に対し
て、この化合物中の白金金属が重量単位で０．１〜１，
０００ｐｐｍとなる量であることが好ましく、特に、１
〜５００ｐｐｍとなる量であることが好ましい。
【００１４】さらに、本組成物には、その他任意の成分
として、この組成物の流動性を調節したり、得られる硬
化物の機械的強度を向上させるために各種の充填剤を配
合することができる。この充填剤としては、沈澱シリ
カ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、ヒュームド酸化チ
タン等の補強性充填剤；粉砕石英、ケイ藻土、アルミノ
ケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等の非補強
性充填剤が例示される。これらの充填剤は、これらの表
面を予めヘキサメチルジシラザン、トリメチルクロロシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、メチルハイドロジェン
ポリシロキサン等の有機ケイ素化合物により処理したも
のを用いてもよい。また、これらの充填剤を単独で用い
てもよく、さらに、これらの充填剤を二種以上混合して
用いてもよい。さらに、得られる硬化物に接着性を付与
するために、各種の有機官能基を有するシラン化合物も
しくはその部分加水分解物を配合することができる。こ
のシラン化合物もしくはその部分加水分解物としては、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−メタアクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−（２−
アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、
ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、ビニル
トリアセトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキ
シシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、およびこれらのシラン化合物の部分加水分解物が例
示される。これらのシラン化合物およびこれらのシラン
化合物の部分加水分解物を単独で用いてもよく、また、
これらシラン化合物もしくはこれらのシラン化合物の部
分加水分解物を二種以上混合して用いてもよい。さら
に、本組成物には、必要に応じて、有機溶剤、非架橋性
のジオルガノポリシロキサン、難燃剤、可塑剤、チクソ
性付与剤、着色剤、防カビ剤等を配合することができ
る。
として、この組成物の流動性を調節したり、得られる硬
化物の機械的強度を向上させるために各種の充填剤を配
合することができる。この充填剤としては、沈澱シリ
カ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、ヒュームド酸化チ
タン等の補強性充填剤；粉砕石英、ケイ藻土、アルミノ
ケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム等の非補強
性充填剤が例示される。これらの充填剤は、これらの表
面を予めヘキサメチルジシラザン、トリメチルクロロシ
ラン、ジメチルジクロロシラン、メチルハイドロジェン
ポリシロキサン等の有機ケイ素化合物により処理したも
のを用いてもよい。また、これらの充填剤を単独で用い
てもよく、さらに、これらの充填剤を二種以上混合して
用いてもよい。さらに、得られる硬化物に接着性を付与
するために、各種の有機官能基を有するシラン化合物も
しくはその部分加水分解物を配合することができる。こ
のシラン化合物もしくはその部分加水分解物としては、
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、３−メタアクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−（２−
アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、
ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、ビニル
トリアセトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキ
シシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、およびこれらのシラン化合物の部分加水分解物が例
示される。これらのシラン化合物およびこれらのシラン
化合物の部分加水分解物を単独で用いてもよく、また、
これらシラン化合物もしくはこれらのシラン化合物の部
分加水分解物を二種以上混合して用いてもよい。さら
に、本組成物には、必要に応じて、有機溶剤、非架橋性
のジオルガノポリシロキサン、難燃剤、可塑剤、チクソ
性付与剤、着色剤、防カビ剤等を配合することができ
る。
【００１５】本組成物を調製する方法は限定されず、例
えば、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分、およびその他任意の成分を
プラネタリミキサー、ヘンシェルミキサー、ホバートミ
キサー、スタティクミキサー等の公知の混合装置により
混合する方法が挙げられる。
えば、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分、およびその他任意の成分を
プラネタリミキサー、ヘンシェルミキサー、ホバートミ
キサー、スタティクミキサー等の公知の混合装置により
混合する方法が挙げられる。
【００１６】本組成物は、速やかに硬化して、比較的高
硬度の硬化物を形成することができるので、各種のコー
ティング剤、塗料として使用することができる。
硬度の硬化物を形成することができるので、各種のコー
ティング剤、塗料として使用することができる。
【００１７】
【実施例】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘
度は２５℃において測定した値である。また、この組成
物の硬化性、および硬化物の硬さは次のようにして測定
した。 ［硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性］硬化
性オルガノポリシロキサン組成物をガラス板上に厚さ１
ｍｍとなるように塗布し、これを５０℃の温水中に浸漬
し、この組成物表面のタックが消失するまでの浸漬時間
を測定し、これをこの組成物の硬化時間として評価し
た。 ［硬化物の硬さ］硬化性オルガノポリシロキサン組成物
をガラス板上に塗布し、これを２５℃で２４時間放置し
て、厚さ６ｍｍの硬化物を形成した、この硬化物の硬さ
を英国Ｈ．Ｗ．Ｗａｌｌａｃｅ社製のゴム用測微硬度計
（Ｈ５Ｂ型）により測定した。
物を実施例により詳細に説明する。なお、実施例中の粘
度は２５℃において測定した値である。また、この組成
物の硬化性、および硬化物の硬さは次のようにして測定
した。 ［硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性］硬化
性オルガノポリシロキサン組成物をガラス板上に厚さ１
ｍｍとなるように塗布し、これを５０℃の温水中に浸漬
し、この組成物表面のタックが消失するまでの浸漬時間
を測定し、これをこの組成物の硬化時間として評価し
た。 ［硬化物の硬さ］硬化性オルガノポリシロキサン組成物
をガラス板上に塗布し、これを２５℃で２４時間放置し
て、厚さ６ｍｍの硬化物を形成した、この硬化物の硬さ
を英国Ｈ．Ｗ．Ｗａｌｌａｃｅ社製のゴム用測微硬度計
（Ｈ５Ｂ型）により測定した。
【００１８】［実施例１］粘度が５０センチポイズであ
る分子鎖両末端ジメチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン（重合度＝１２）１００重量部、粘
度が２０センチポイズである分子鎖両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン（重
合度＝４０）２０重量部、および粘度が１５センチポイ
ズである、平均式：
る分子鎖両末端ジメチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン（重合度＝１２）１００重量部、粘
度が２０センチポイズである分子鎖両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン（重
合度＝４０）２０重量部、および粘度が１５センチポイ
ズである、平均式：
【化８】 で表されるトリメトキシシリルエチル基含有オルガノポ
リシロキサン３０重量部を均一に混合したものを−５℃
に冷却し、これにオクチル酸錫１．０重量部をすばやく
混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。この硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化
性、この硬化物の硬さを表１に示した。
リシロキサン３０重量部を均一に混合したものを−５℃
に冷却し、これにオクチル酸錫１．０重量部をすばやく
混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製し
た。この硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化
性、この硬化物の硬さを表１に示した。
【００１９】［実施例２］粘度が５０センチポイズであ
る分子鎖両末端ジメチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン（重合度＝１２）１００重量部、粘
度が２０センチポイズである分子鎖両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン（重
合度＝４０）２０重量部、および粘度が１５センチポイ
ズである、平均式：
る分子鎖両末端ジメチルヒドロキシシロキシ基封鎖ジメ
チルポリシロキサン（重合度＝１２）１００重量部、粘
度が２０センチポイズである分子鎖両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン（重
合度＝４０）２０重量部、および粘度が１５センチポイ
ズである、平均式：
【化９】 で表されるトリメトキシシリルエチル基含有オルガノポ
リシロキサン２５重量部を均一に混合したものを−５℃
に冷却し、これにジブチル錫ジラウレート２．０重量部
をすばやく混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。この硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の硬化性、この硬化物の硬さを表１に示した。
リシロキサン２５重量部を均一に混合したものを−５℃
に冷却し、これにジブチル錫ジラウレート２．０重量部
をすばやく混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を調製した。この硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の硬化性、この硬化物の硬さを表１に示した。
【００２０】［比較例１］実施例１において、トリメト
キシシリルエチル基含有オルガノポリシロキサンを配合
しない以外は実施例１と同様にして硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の硬化性、この硬化物の硬さを表１に
示した。
キシシリルエチル基含有オルガノポリシロキサンを配合
しない以外は実施例１と同様にして硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の硬化性、この硬化物の硬さを表１に
示した。
【００２１】［比較例２］実施例１において、トリメト
キシシリルエチル基含有オルガノポリシロキサン３０重
量部の代わりにメチルトリメトキシシラン２０重量部を
配合した以外は実施例１と同様にして硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の硬化性、この硬化物の硬さを表１
に示した。
キシシリルエチル基含有オルガノポリシロキサン３０重
量部の代わりにメチルトリメトキシシラン２０重量部を
配合した以外は実施例１と同様にして硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を調製した。この硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の硬化性、この硬化物の硬さを表１
に示した。
【００２２】［比較例３］実施例１において、トリメト
キシシリルエチル基含有オルガノポリシロキサン３０重
量部の代わりに、粘度４０センチポイズのメチルポリシ
リケート３０重量部を配合した以外は実施例１と同様に
して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性、こ
の硬化物の硬さを表１に示した。
キシシリルエチル基含有オルガノポリシロキサン３０重
量部の代わりに、粘度４０センチポイズのメチルポリシ
リケート３０重量部を配合した以外は実施例１と同様に
して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。
この硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性、こ
の硬化物の硬さを表１に示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなり、特に、(Ｃ)成
分として、一分子中にケイ素原子に結合した一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) で表されるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１
個有するオルガノポリシロキサンを用いているので、速
やかに硬化して、比較的高硬度の硬化物を形成すること
ができるという特徴がある。
組成物は、(Ａ)成分〜(Ｄ)成分からなり、特に、(Ｃ)成
分として、一分子中にケイ素原子に結合した一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) で表されるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１
個有するオルガノポリシロキサンを用いているので、速
やかに硬化して、比較的高硬度の硬化物を形成すること
ができるという特徴がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｇ 77/42 ＮＵＫ Ｃ０８Ｇ 77/42 ＮＵＫ
Claims (2)
- 【請求項１】 (Ａ)一分子中にケイ素原子に結合した水
酸基を少なくとも２個有するオルガノポリシロキサン、
(Ｂ)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なく
とも２個有するオルガノポリシロキサン、(Ｃ)一分子中
にケイ素原子に結合した一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) （式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪族炭素−
炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、Ｒ3
はアルキル基であり、ａは０または１である。）で表さ
れるアルコキシシリルアルキル基を少なくとも１個有す
るオルガノポリシロキサン、および(Ｄ)縮合反応用触媒
からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項２】 (Ｃ)成分が、一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ4は一価炭化水素基であり、Ｒ5は水素原子、
一価炭化水素基、または一般式： −Ｒ1−ＳｉＲ2 a(ＯＲ3)(3-a) （式中、Ｒ1はアルキレン基であり、Ｒ2は脂肪族炭素−
炭素不飽和結合を有しない一価炭化水素基であり、Ｒ3
はアルキル基であり、ａは０または１である。）で表さ
れるアルコキシシリルアルキル基であり、但し、一分子
中の少なくとも１個のＲ5はこのアルコキシシリルアル
キル基であり、ｍは正の整数である。｝で表されるオル
ガノポリシロキサンであることを特徴とする、請求項１
記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24707896A JPH1067935A (ja) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24707896A JPH1067935A (ja) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1067935A true JPH1067935A (ja) | 1998-03-10 |
Family
ID=17158109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24707896A Abandoned JPH1067935A (ja) | 1996-08-29 | 1996-08-29 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1067935A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124713A (ja) * | 1999-06-25 | 2006-05-18 | Chemtura Corp | 水媒介シリコーン接着剤、シーラント及びコーティング |
| JP2006290919A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンミスト抑制剤及びそれを含むコーティング組成物 |
| FR2894590A1 (fr) * | 2005-12-09 | 2007-06-15 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres |
| JP4849799B2 (ja) * | 2002-06-24 | 2012-01-11 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 平面光学導波管組み立て品、およびこれの製造方法 |
| CN102421850A (zh) * | 2009-05-05 | 2012-04-18 | 瓦克化学股份公司 | 用于纺织涂层的组合物 |
| JP2012530177A (ja) * | 2009-06-19 | 2012-11-29 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 非金属触媒の存在下において脱水素縮合によって架橋可能なシリコーン組成物 |
| JP2012530176A (ja) * | 2009-06-19 | 2012-11-29 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 非金属触媒の存在下での脱水素縮合による架橋に適したシリコーン組成物 |
| JP2013532223A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-08-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オンデマンド型硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
| JP2013532222A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-08-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
-
1996
- 1996-08-29 JP JP24707896A patent/JPH1067935A/ja not_active Abandoned
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006124713A (ja) * | 1999-06-25 | 2006-05-18 | Chemtura Corp | 水媒介シリコーン接着剤、シーラント及びコーティング |
| JP4849799B2 (ja) * | 2002-06-24 | 2012-01-11 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 平面光学導波管組み立て品、およびこれの製造方法 |
| JP2006290919A (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンミスト抑制剤及びそれを含むコーティング組成物 |
| FR2894590A1 (fr) * | 2005-12-09 | 2007-06-15 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable, dans un dispositif a cylindres |
| WO2007068657A1 (fr) * | 2005-12-09 | 2007-06-21 | Bluestar Silicones France | Procédé de lutte contre l'apparition de brouillard lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide réticulable, dans un dispositif a cylindres |
| JP2012526164A (ja) * | 2009-05-05 | 2012-10-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | テキスタイルコーティング用の組成物 |
| CN102421850A (zh) * | 2009-05-05 | 2012-04-18 | 瓦克化学股份公司 | 用于纺织涂层的组合物 |
| KR101365579B1 (ko) * | 2009-05-05 | 2014-02-21 | 와커 헤미 아게 | 직물 코팅용 조성물 |
| US8658547B2 (en) | 2009-05-05 | 2014-02-25 | Wacker Chemie Ag | Compositions for textile coatings |
| JP2012530177A (ja) * | 2009-06-19 | 2012-11-29 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 非金属触媒の存在下において脱水素縮合によって架橋可能なシリコーン組成物 |
| JP2012530176A (ja) * | 2009-06-19 | 2012-11-29 | ブルースター・シリコーンズ・フランス | 非金属触媒の存在下での脱水素縮合による架橋に適したシリコーン組成物 |
| JP2013532223A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-08-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オンデマンド型硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
| JP2013532222A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-08-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 硬化性ポリシロキサンコーティング組成物 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20040707 |