KR101365579B1 - 직물 코팅용 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, (A) Si-결합된 수산기를 가진 오르가노폴리실록산, (B) Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산, (C) 백금 촉매, (D) 보강 충전재, (E) 선택적으로, 비보강 충전재, 및 (F) 선택적으로, Si-결합된 수산기와 Si-결합된 수소 원자의, 실온에서의 백금-촉매화 반응을 지연시키는 억제제를 함유하고, 단, 상기 오르가노폴리실록산(A)은 25℃에서 500∼100,000,000 mPaㆍs의 점도를 가지고, 상기 백금 촉매(C)는 포스포르아미드 리간드를 함유하지 않고, 상기 보강 충전재(D)는, 상기 조성물의 총중량 기준으로, 3중량% 이상의 양으로 존재하고, 상기 비보강 충전재(F)는 상기 보강 충전재(D)보다 적은 양으로 존재하고, 접착 촉진제로서 반응성 실란의 사용, 및 Si-결합된 수산기 및/또는 알콕시기의 축합 반응을 가속화하기 위한 부가적 축합 촉매의 사용이 배제되는, 조성물에 관한 것이다.

Description

직물 코팅용 조성물 {COMPOSITIONS FOR TEXTILE COATINGS}
본 발명은 Si-결합된 수산기를 가진 오르가노폴리실록산 및 Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산을 함유하는 조성물, 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 이러한 조성물로부터 얻어지는 코팅과 같은 성형체, 직물과 같은 기판 상의 코팅의 제조 방법, 및 코팅된 직물에 관한 것이다.
SiOH-작용성 및 SiH-작용성 오르가노폴리실록산의 반응을 통한 실리콘 네트워크의 형성은 이미 알려져 있다.
특허 문헌 US 3,922,443 A에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산을 포함하고, 종이 코팅용으로 바람직하게 사용되며, 촉매로서 백금 금속 할라이드를 1000ppm 이하로 함유하는 조성물이 기재되어 있다.
특허 문헌 US 4,071,644 A에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산을 포함하고, 바람직하게는 주석-함유 촉매에 의해 가교결합되는, 릴리스 코팅(release coating)의 제조에 사용되는 무용매 조성물이 기재되어 있다.
특허 문헌 US 4,028,298 A에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산의 축합 반응을 통해 가교결합하는 실록산 블렌드로부터 얻어지고, 촉매로서 포스포르아미드 리간드와 Pt(II) 염화물 착체를 함유하는, 비-점착성 코팅이 기재되어 있다.
특허 문헌 US 4,262,107 A에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산의 축합 반응을 통해 가교결합하며, 로듐계 촉매를 함유하는 실록산 블렌드가 기재되어 있다.
특허 문헌 EP 0103639 A1에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산을 포함하고, 축합 반응을 가속화하기 위해 고분자량(200,000∼400,000 g/mol; 0.5중량%)의 비닐-말단형 폴리실록산 검을 함유하는, 릴리스 코팅의 제조에 사용되는 무용매 조성물이 기재되어 있다.
특허 문헌 EP 0186439 A2에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산(100mPaㆍs∼100,000mPaㆍs) 및 오르가노하이드로젠폴리실록산(1∼100mPaㆍs)의 축합 반응을 통해 가교결합하고, 촉매로서 백금 금속을 함유하며, 비스(2-메톡시이소프로필)말레이트를 억제제로서 함유하는 실록산 블렌드가 기재되어 있다.
특허 문헌 US 5,036,117 A에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산의 축합 반응을 통해 가교결합하고, 바람직하게는 100∼300ppm의 백금 촉매, 억제제로서 말레산 또는 푸마르산 디에스테르, 및 보존 수명 연장제로서 유기 화합물(예; 1차 또는 2차 알코올)을 함유하는 실록산 블렌드가 기재되어 있다.
특허 문헌 US 2007/0027286 A1에는 OH-말단형 디오르가노폴리실록산 및 오르가노하이드로젠폴리실록산의 축합 반응을 통해 가교결합하고, 촉매로서 이리듐 착체를 함유하는 실록산 블렌드가 기재되어 있다.
특허 문헌 US 5,705,445 A에는 직물 코팅용 수성 실리콘 에멀젼으로서, SiOH 기를 가진 폴리실록산과 SiH 기를 가진 폴리실록산의 유화중합에 의해 형성되고, 접착 촉진제로서, 예를 들면 카르복실기, 에폭시기 또는 아미도기를 가지는 20중량% 이하의 반응성 오르가노알콕시실란을 함유하는 실리콘 에멀젼이 기재되어 있다.
특허 문헌 WO 2006/08339 A1에는, 네트워크-형성 실란(실록산) 이외에도, 바람직하게는 다양한 화합물의 조합으로서 접착-촉진 첨가제를 내포시키는, 직물 표면 코팅용 수지-충전형 부가-가교결합 실리콘 블렌드가 기재되어 있다. 이러한 물질은 (메트)아크릴로일옥시-작용성 알콕시실란 또는 에폭시-작용성 알콕시실란과 같은 고반응성 실란을 포함한다.
특허 문헌 US 2007/054137 A에는, SiOH 기를 가진 폴리실록산과 같은 축합-가교결합 반응 파트너를 함유하는 부가-가교결합 실리콘 조성물이 기재되어 있다. 백금계 촉매 이외에도, 바람직하게는 지르코늄 또는 티타늄 화합물의 형태로 되어 있는 축합 촉매, 및 비닐-, 에폭시-, 아크릴로일- 또는 아세톡시-함유 알콕시실란과 같은 고반응성 실란이 접착 촉진제로서 포함되어 있다.
특허 문헌 US 2005/205829 A1에는, 마찰 계수를 낮추기 위해 폴리아미드 수지 입자 또는 60중량% 이하의 실록산 수지 및 30중량% 이하의 CaCO3, 및 접착 촉진제로서 예를 들면 에폭시- 또는 알콕시-작용성 실란을 함유하는, 직물 표면용 실리콘 코팅이 기재되어 있다.
특허 문헌 WO 2006/134400 A1에는, 충전재로서 카올린을 함유하고, 접착 촉진제로서 에폭시- 또는 알콕시-작용성 실란을 함유할 수 있는 축합- 또는 부가-가교결합 오르가노폴리실록산 조성물이 기재되어 있다.
특허 문헌 WO 02/061200 A1에는, 실리콘으로 직물을 코팅하는 방법으로서, 상기 코팅은 직물 기재에 대한 양호한 접착성 및 매우 낮은 마찰 계수를 가진 표면을 얻기 위해 2 단계로 적용되는, 직물의 코팅 방법이 기재되어 있다.
특허 문헌 WO 01/12895 A1에는, 코팅된 직물 상에서 매우 낮은 마찰 계수가 얻어질 수 있도록, 비-보강 충전재 이외에도, 선택적으로 실리카와 같은 보강 충전재를 3중량% 이하의 양으로 함유하는, 15 g/㎡ 이하의 실리콘 코팅이 기재되어 있다.
특허 문헌 EP 0953675 A2에는, 코팅된 직물 상에서 매우 낮은 마찰 계수가 얻어질 수 있도록, 소수화된 실리카와 같은 비-보강 충전재 이외에도, 라미나 형상의 보강 충전재를 기준으로, 2배 이상의 양으로 추가적 충전재를 함유하는, 직물 코팅용 실리콘 조성물이 기재되어 있다.
공지의 조성물은 여러 가지 단점을 가진다. 예를 들면, 로듐 또는 주된 양의 백금과 같은 매우 고가의 화합물이 촉매로서 사용된다. 주석 화합물이나 포스포르아미드 리간드와 같은 환경적으로 우려되거나 독성인 물질을 사용하는 것은, 예를 들면 보다 신속한 경화를 위한 비닐-작용성 폴리실록산, 또는 보존 수명 조절제로서 1차/2차 알코올과 같은, 혼합물에 대해 원하는 성질을 얻기 위해 첨가되는 물질이 필요하므로 불리하다.
종종 접착 촉진제로서 첨가되고, 가수분해성 또는 다른 반응성 기를 가진 실란 화합물은, 그러한 시스템의 비용을 상승시킬 뿐 아니라, 콜로이드 실리카와 같은 충전재와의 혼합물 중에 사용될 때에는 상당한 점도의 증가를 초래할 수 있다는 단점을 가진다. 증가된 점도는 혼합물의 가공성이 저하되거나, 심지어는 양호한 유동성을 필요로 하는 특정한 가공 방법용으로는 사용될 수 없게 되는 결과를 초래한다.
백금족으로부터의 화합물 이외에도, 하이드로실란(실록산) 또는 알콕시실란(실록산) 화합물(예; 지르코늄 또는 티타늄 화합물)의 축합 반응을 가속화하는 촉매를 추가로 함유하는 조성물은, 많은 어플리케이션에 있어서 보존 수명이 너무 짧다는 단점, 및/또는 점도의 증가를 초래한다는 단점을 가진다. 이것은 그러한 혼합물의 가공성이 저하되거나, 심지어는 충분히 긴 보존 수명 및/또는 양호한 유동성을 필요로 하는 특정한 가공 방법용으로 사용될 수 없게 되는 결과를 초래한다.
2개 이상의 단계로 실리콘층이 직물 지지체에 적용되는 공정도, 이러한 가동 방법이 실리콘 층 전체가 한꺼번에 직물 표면에 적용되는 방법보다 시간 및 비용이 많이 드는 점에서 불리하다.
따라서, 본 발명의 목적은 전술한 문제점을 해소하고, 종래 기술을 향상시키며, 보다 구체적으로는 제조하기에 매우 간편하고, 낮은 마찰 계수 및 기재, 특히 직물 기재에 대한 양호한 접착성을 가진 코팅을 제공하며, 직물 표면의 코팅용으로 사용하기에 매우 간편한 조성물, 및 그 사용 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적은 본 발명에 의해 달성된다.
본 발명은,
(A) Si-결합된 수산기를 가진 오르가노폴리실록산,
(B) Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산,
(C) 백금 촉매,
(D) 보강 충전재,
(E) 선택적으로, 비보강 충전재, 및
(F) 선택적으로, Si-결합된 수산기와 Si-결합된 수소 원자의, 실온에서의 백금-촉매화 반응을 지연시키는 억제제
를 함유하고,
단, 상기 오르가노폴리실록산(A)은 25℃에서 500∼100,000,000 mPaㆍs의 점도를 가지고,
상기 백금 촉매(C)는 포스포르아미드 리간드를 함유하지 않고,
상기 보강 충전재(D)는, 상기 조성물의 총중량 기준으로, 3중량% 이상의 양으로 포함되고,
상기 비보강 충전재(F)는 상기 보강 충전재(D)보다 적은 양으로 포함되고,
접착 촉진제로서 반응성 실란의 사용, 및 Si-결합된 수산기 및/또는 알콕시기의 축합 반응을 가속화하기 위한 부가적 축합 촉매의 사용이 배제되는,
조성물을 제공한다.
오르가노폴리실록산(A)은 바람직하게는 일반식 I의 단위를 포함하는 직쇄형 또는 분지형 오르가노폴리실록산이다:
Figure 112011090425411-pct00001
식에서,
R1은 1가의 지방족, 선택적으로는 치환된 C1-C10 탄화수소 모이어티를 나타내고(부가-가교결합 물질로부터 한계, 비교 테스트 참조)
R2는 수산기, 또는 알콕시기를 나타내고,
a는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
b는 0, 1, 2, 또는 3을 나타내고,
단, 합계 a+b는 ≤3이고, 각각의 분자는 수산기인 R2 모이어티를 평균 2개 이상 가진다.
상기 오르가노폴리실록산은 말단 및/또는 측방향 Si-결합된 수산기를 가질 수 있다.
비치환형 탄화수소 모이어티 R1의 예는, 알킬 부분이 포화되어 있는 C1-C10 알킬, C1-C10 알카릴 또는 C1-C10 아랄킬 모이어티, 또는 C1-C10 아릴 모이어티이다. 알킬 모이어티 R1의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸; n-헥실 및 시클로헥실과 같은 헥실류; n-헵틸과 같은 헵틸류, n-옥틸 및 이소옥틸, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸과 같은 옥틸류; n-노닐과 같은 노닐류; n-데실과 같은 데실류; 시클로헥실과 같은 시클로알킬류이다. 알카릴 모이어티 R1의 예는, α-페닐에틸 및 β-페닐에틸이고; 아랄킬 모이어티 R1의 예는, 벤질 및 2,4-디에틸벤질이고; 아릴 모이어티 R1의 예는, 페닐 및 나프틸이다.
바람직하게는, R1은 C1-C6 알킬 및 페닐, 특히 메틸 및 에틸을 나타내고, 보다 바람직하게는 메틸이다.
치환된 탄화수소 모이어티 R1의 예는, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로이소프로필, 헵타플루오로이소프로필, 3-클로로-n-프로필, 2-에틸 브로마이드 모이어티, 3-프로필 브로마이드 모이어티 및 3-글리시독시프로필이다. R1 모이어티는 치환되지 않은 것이 바람직하다.
알콕실 모이어티 R2의 예는, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, tert-부톡시, n-부톡시 및 이소부톡시이다. 알콕실이 메톡시인 것이 바람직하다. R2가 하이드록실을 나타내는 것이 바람직하다.
바람직하게는, 오르가노폴리실록산(A)은 90몰% 이상, 특히 95몰% 이상의 일반식 I의 단위를 가지며, 그 각각에 있어서 합계 a+b=2이다.
바람직하게는, 오르가노폴리실록산(A)은 60몰% 이상, 특히 80몰% 이상의 일반식 I의 단위를 가지며, 그 각각에 있어서 b는 0의 값을 가진다.
Si-결합된 수산기를 가지는 오르가노폴리실록산(A)은 바람직하게는 1 분자당 2개 이상의 수산기를 가지며, 바람직하게는 말단 수산기를 가진다. 상기 오르가노폴리실록산(A)은 바람직하게는, 25℃에서, 500 mPaㆍs 이상, 바람직하게는 1000 mPaㆍs 내지 108 mPaㆍs 범위, 보다 바람직하게는 5000 mPaㆍs 내지 5×106 mPaㆍs 범위의 평균 점도를 가진다. 상기 오르가노폴리실록산(A)은 186∼1,000,000 g/mol의 분자량 Mn(수 평균 분자량)을 가질 수 있다. 상기 점도의 범위는 260∼500,000 g/mol이 바람직하다. 상기 제조물은 분자량 분포가 좁은 폴리머를 기재로 할 수 있지만, 상이한 분자량을 가진 폴리머를 사용할 수도 있다. Si-결합된 수산기를 사슬에 가진 폴리머는 상기 제조물에 (공동) 사용될 수 있다. 상기 오르가노폴리실록산(A)은 또한 소위 T 및/또는 Q 관능을 함유할 수도 있으며, 따라서 실리콘 수지로서 기술될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산(A)은 단일 종일 수도 있고, 그러한 오르가노폴리실록산(A)의 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
바람직한 오르가노폴리실록산(A)은 하기 일반식 Ia로 표시되는 것이다:
HOR1 2SiO(R1 2SiO)nSiR1 2OH (Ia)
식에서, R1은 앞에 정의된 것과 같고, n은 10 내지 5,000의 정수, 바람직하게는 100∼2,000의 정수이다.
오르가노폴리실록산(A)은 본 발명에 따른 조성물의 총중량 기준으로 1∼95중량%의 양으로 포함될 수 있다. 오르가노폴리실록산(A)은 바람직하게는 50∼90중량%의 양으로 포함될 수 있다.
오르가노폴리실록산(A)은 바람직하게는 하기 일반식 II의 단위를 포함하는 직쇄형 또는 분지형 오르가노폴리실록산이다:
Figure 112011090425411-pct00002
식에서,
R3는 1가의 지방족, 선택적으로는 치환된 C1-C10 탄화수소 모이어티를 나타내고,
R4는 수소를 나타내고,
c는 0, 1, 2 또는 3의 값을 나타내고,
d는 0 또는 1의 값을 나타내고,
단, 합계 c+d≤3이고, 각각의 분자는 R4 모이어티를 평균 2개 이상 가진다.
오르가노폴리실록산(B)은 측방향 및/또는 말단 Si-결합된 수소 원자를 가질 수 있다.
불포화 탄화수소 모이어티 R3의 예는, 알킬 부분이 포화되어 있는 C1-C10 알킬, C1-C10 알카릴 또는 C1-C10 아랄킬 모이어티, 또는 C1-C10 아릴 모이어티이다. 알킬 모이어티 R3의 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸; n-헥실 및 시클로헥실과 같은 헥실류; n-헵틸과 같은 헵틸류; n-옥틸 및 이소옥틸, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸과 같은 옥틸류; n-노닐과 같은 노닐류; n-데실과 같은 데실류; 시클로헥실과 같은 시클로알킬류이다. 알카릴 모이어티 R3의 예는, α-페닐에틸 및 β-페닐에틸이고; 아랄킬 모이어티 R3의 예는, 벤질 및 2,4-디에틸벤질이고; 아릴 모이어티 R3의 예는, 페닐 및 나프틸이다.
바람직하게는 R3는 C1-C6 알킬 및 페닐을 나타내고, 특히 메틸 및 에틸이다.
치환된 탄화수소 모이어티 R3의 예는, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로이소프로필, 헵타플루오로이소프로필, 3-클로로-n-프로필, 2-에틸 브로마이드 모이어티, 3-프로필 브로마이드 모이어티 및 3-글리시독시프로필이다.
바람직하게는, 오르가노폴리실록산(B)은 90몰% 이상, 특히 95몰% 이상의 일반식 II의 단위를 가지며, 그 각각에 있어서 합계 c+d=2이다.
바람직하게는, 오르가노폴리실록산(B)은 5∼100몰%, 바람직하게는 20∼100몰%의 일반식 II의 단위를 가지며, 그 각각에 있어서 합계 c+d=2이고 d는 1의 값을 가진다.
Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산(B)은 바람직하게는 1 분자당 2개 이상의 SiH 결합을 가진다. 바람직하게는, 오르가노폴리실록산(B)은 말단형보다 많은 측방향 SiH 결합을 가진다. 오르가노폴리실록산(B)은 25℃에서, 바람직하게는 0.24mPaㆍs 내지 10,000mPaㆍs, 보다 바람직하게는 5mPaㆍs 내지 5,000mPaㆍs, 더욱 바람직하게는 10mPaㆍs 내지 1,000mPaㆍs 범위의 평균 점도를 가진다. 오르가노폴리실록산(B)은 130∼1,000,000 g/mol의 분자량 Mn(수 평균 분자량)을 가질 수 있다. 500∼100,000 g/mol 범위의 분자량이 바람직하다. 1,000∼10,000 g/mol 범위의 분자량이 더 특별히 바람직하다. 상기 제조물은 분자량 분포가 좁은 폴리머를 기재로 할 수 있지만, 상이한 분자량을 가진 폴리머를 사용할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산(B)으로서 SiH 결합을 가진 것은 단일 종일 수도 있고, SiH 결합을 가진 그러한 오르가노폴리실록산의 2종 이상의 혼합물일 수도 있다.
바람직한 오르가노폴리실록산(B)은 하기 일반식 IIa로 표시되는 것들이다:
HgR1 3 - gSiO(R12SiO)k(R1HSiO)lSiR1 3 - gHg, ... (IIa)
식에서, R1은 앞에 기재된 것과 동일하고,
g는 0 또는 1, 바람직하게는 0이고,
k는 0 또는 1 내지 500의 정수, 바람직하게는 0 내지 300의 정수이고,
l은 0 또는 1 내지 200의 정수, 바람직하게는 10 내지 100의 정수이고,
단, 합계 l+k는 1 내지 500의 정수이고,
각각의 분자는 평균 2개 이상의 Si-결합된 수소 원자를 함유한다.
식(IIa)은 본 발명의 목적에 있어서, k -(R1 2SiO)- 단위 및 l -(R1HSiO)- 단위가 임의의 바람직한 방식으로, 예를 들면 블록 또는 랜덤 방식으로 오르가노폴리실록산 분자에 분배될 수 있다는 의미로서 이해되어야 한다.
오르가노폴리실록산(B)은 사용된 오르가노폴리실록산(A)의 총중량 기준으로, 0.05∼30중량%, 바람직하게는 0.1∼20중량%, 보다 바람직하게는 0.5∼10중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 성분 (A)와 (B)를 상이한 양적 비율로 함유할 수 있다. 성분(A)로부터의 SiOH 기의 양 : 성분(B)으로부터의 SiH 기의 양의 화학양론적 몰비는 10:1 내지 1:100의 범위일 수 있다. SiOH 기 : SiH 기의 화학양론적 몰비는 바람직하게는 1:1 내지 1:70, 보다 바람직하게는 1:10 내지 1:50의 범위이다.
백금 촉매(C)는 백금 및/또는 백금 화합물이다. 그러한 촉매의 예는, 실리카, 알루미나 또는 활성 탄소와 같은 담체(support) 상에 존재할 수 있는 금속성 및 미분된 백금; 할로겐화백금과 같은 백금의 화합물 또는 착체, 예를 들면 PtCl4, H2PtCl6ㆍ6H2O, Na2PtCl4ㆍ4H2O, 백금-포스핀 착체, 백금-올레핀 착체, 백금-알킨 착체, 백금-알코올 착체, 백금-알콕사이드 착체, 백금-에테르 착체, 백금-알데히드 착체, H2PtCl6ㆍ6H2O와 시클로헥산의 반응 생성물을 포함하는 백금-케톤 착체, 백금-비닐실록산 착체, 특히 검출가능한 무기물형으로 결합된 할로겐을 포함하거나 포함하지 않은 백금-디비닐테트라메틸디실록산 착체, 비스(감마-피콜린)백금 디클로라이드 및 사염화백금과 올레핀 및 1차 아민 또는 2차 아민 또는 1차 아민과 2차 아민의 반응 생성물, 예를 들면 1-옥텐 중에 용해된 사염화백금의 sec-부틸아민과의 반응 생성물, 또는 암모늄-백금 착체, 마이크로캡슐화 백금 착체 또는, 예를 들면 백금-아세틸리드 착체와 같은 1파트(part) 시스템용 백금 촉매이다.
백금 촉매가 사용되는 양은, 원소 상태의 백금으로 환산하여, 성분 (A)와 (B)의 총중량 기준으로 바람직하게는 0.5∼500중량ppm(백만 중량부당 중량부), 특히 2∼400중량ppm, 보다 바람직하게는 5∼100중량ppm의 범위이다.
보강 충전재(D)는 바람직하게는 발열 방식으로 제조된 실리카 또는 침전형 실리카이다. 특히 바람직한 것은, 예를 들면 오르가노실란 또는 할로실란을 사용한 처리에 의해 부분적으로 또는 완전히 소수화되고(특허 문헌 EP 378 785 B1에 기재된 것과 유사하게) 50㎡/g 이상, 특히 100㎡/g 이상, 보다 바람직하게는 120㎡/g 이상의 바람직한 BET 비표면적을 가진 발열 방식으로 제조된 실리카이다. 충전재의 양은 본 발명에 따른 조성물 전체의 3∼60중량%를 차지할 수 있고, 5∼45중량%가 바람직하고, 10∼40중량%가 특히 바람직하다.
상기 조성물은 또한, 예를 들면 석영, 탄산칼슘, 규조토 또는 펄라이트(perlite)와 같은 비보강성 충전재(E)를 보강 충전재(D)의 양보다 적은 양으로 추가로 함유할 수 있다.
비보강성 충전재(E)는 보강 충전재(D)의 100중량부당 1∼90중량부의 양으로 사용될 수 있지만, 이것들의 공동 사용은 바람직하지 않다.
억제제(F)는 백금 촉매(C)의 촉매 작용에 의해, 실온에서 반응 파트너 (A)와 (B)의 반응을 지연/방지하는 것으로서 당업자에게 알려져 있는 화합물이다. 그 예는, 아세틸렌형 불포화 알코올, 예를 들면 3-메틸-1-부틴-3-올, 1-에티닐시클로헥산-1-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 및 3-메틸-1-펜틴-3-올이다. 비닐실록산계 억제제의 예는, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐실록산 및 비닐-함유 폴리-, 올리고- 및 디실록산이다. 불포화 디카르복시산을 기재로 하는 억제제의 예는, 푸마르산 디에스테르, 또는 말레산 디에스테르, 예를 들면 비스(2-메톡시이소프로필)말레이트이다.
억제제(F)가 사용되는 양은 본 발명에 따른 조성물의 총중량 기준으로, 바람직하게는 0.01∼2중량%, 보다 바람직하게는 0.05∼1.5중량%의 범위이다.
본 발명에 따른 조성물은 상기 성분들 (A), (B), (C), (D) 및 사용될 경우 (E) 및 (F)를 혼합함으로써 제조된다. 상기 성분들 (A), (B), (C), (D) 및 사용될 경우 (E) 및 (F)의 혼합 순서는 결정적인 것은 아니지만, 성분(B)를 다른 성분들의 혼합물에 마지막으로 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한, 본 발명에 따른 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 성형체를 제공한다.
성형품은 사출 성형 또는 캐스팅에 의해 얻을 수 있다. SiOH-함유 오르가노폴리실록산(A)과 SiH-함유 오르가노폴리실록산(B)의 축합 반응에 의해 수소가 방출되기 때문에, 그 공정에서 셀형(cellular) 성형체가 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 코팅 또는 오버코팅(overcoating)의 제조에 사용된다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 코팅할 기판에 도포한 다음, 조성물을 경화시킴으로써 코팅을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은, 예를 들면 직포, 부직포, 드로운-루프 니트(drawn-loop knit), 레이드 스크림(laid scrim), 펠트(felt), 폼드-루프(formed-loop) 니트 또는 랩(wrap) 니트와 같은 직물의 코팅용으로 바람직하게 사용된다. 상기 직물은 면, 울, 실크 등과 같은 천연 섬유, 또는 폴리에스테르, 폴리아미드, 아라미드 등과 같은 제조된 섬유로부터 제조될 수 있다. 직물은 또한 유리나 실리케이트와 같은 무기질 섬유 또는 금속 섬유로부터 제조될 수 있다. 상이한 형태의 섬유의 혼합물도 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물로 코팅된 직물은, 컨베이어 벨트, 벨로우(bellow) 팽창 조인트, 보호 의류(apparel), 차양(awning), 절연 또는 에어백과 같은 공업적 용도로 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 조성물은 또한 패러글라이더, 열기구, 낙하산, 아웃도어 의류, 스포츠 직물, 레저 의류, 텐트나 배낭과 같은 레저 물품, 돛 및 외출복과 같은 고성능 직물 분야에 유용하다.
본 발명에 따른 조성물은 또한, 무기 물질, 플라스틱, 천연 물질, 종이, 목재 또는 금속으로 구성되는 자체-지지형 시트 또는 표면을 코팅하는 데 이용될 수도 있다.
코팅할 기재에는, 액체 물질로부터 코팅을 제조하기에 적합한 임의의 기재된 방식, 예를 들면 브러싱, 디핑, 스프레드 코팅, 캐스팅, 분무, 롤 도포, 프린팅, 나이프 또는 블레이드 코팅, 패딩(padding), 압출 또는 젯팅(jetting)에 의해 본 발명에 따른 조성물이 적용될 수 있다.
직물은 상이한 두께의 코팅으로 본 발명에 따른 조성물로 코팅될 수 있다. 혼합물을 경화하는 과정에서 기상의 수소가 형성되기 때문에, 코팅은 한정된 크기와 분포로 블리스터, 홀 또는 기공을 가지도록 특별히 만들어질 수 있다. 이를 위해, 예를 들면 점도, SiH 및/또는 SiOR 기의 몰량, 보존 수명 또는 층 두께가 적절한 방식으로 선택될 수 있다. 중간 개재물이 없는 층을 제조하기 위해서, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 1∼50㎛의 박층으로 적용된다.
본 발명에 따른 조성물의 건조 및 경화/가황은 바람직하게는 통상적인 열 덕트(thermal duct)에서 실행되는데, 이것은 열풍이나 적외선 방사 또는 다른 에너지원을 통해 가열될 수 있다. 바람직한 온도 범위는 50∼200℃이다. 몇몇 종류의 직물은 특별히 내열성이 아니기 때문에, 온도의 상한은 보통 직물의 열 안정성에 의해 결정된다. 건조 오븐에서의 체류 시간은 열 덕트 내의 온도에 의존하고, 바람직하게는 10초 내지 30분 범위이다.
유리 섬유로 구성된 직포는 절단시 매우 심하게 닳아 해어지며; 본 발명에 따른 조성물로 처리하면 절단 에지의 해더짐이 방지된다.
미세한 유리 섬유의 파손으로 인한 유리 분진은 본 발명에 따른 조성물을 사용한 마감처리에 의해 고정된다. 이러한 방식으로 마감처리된 직조 유리 섬유는 추가로 탄성을 나타낸다.
본 발명에 따른 조성물이 직물 코팅으로서 가공됐을 때, 놀랍게도, 본 발명에 따라 제조된 실리콘 코팅은 매우 양호한 기계적 성질을 가진 것으로 밝혀졌는데, 이것은 전형적으로 예를 들면 저분자량 유기작용성 실란과 같은 접착 촉진제를 함유하는 축합-가교결합 실록산 혼합물 및/또는 주석, 지르코늄 또는 티타늄 화합물과 같은 추가적 축합 가속화제, 또는 부가-가교결합 실록산 혼합물용으로 알려져 있는 것에 의해서만 달성되는 것이다. 이와 같이 놀랍게도 확인된 성질들은 기술적 장치, 특히 에어백용으로 사용되는 실리콘-코팅된 직물의 제조를 위해 특히 유리하다. 이러한 종류의 어플리케이션을 위해서, 그것은 바람직하게는 폴리아미드 또는 폴리에스테르와 같은 합성 섬유로부터 형성된 직포이고, 이것들은 실리콘 코팅되어, 에어백이 추진제 투입에 의해 팽창될 때 수반되는 높은 기계적 및 열적 응력을 견딜 수 있는 표면이 얻어진다. 이를 위해, 코팅은 직물 바닥에 대해 매우 양호한 접착성을 가져야 하고, 폭 넓은 온도 범위에 걸쳐 가요성을 가져야 하며, 습한 저장 및/또는 고온에서도 적층시 함께 접착되지 않아야 하고, 표면 상에서 매우 낮은 마찰 계수를 가져야 한다.
본 발명에 의하면, 제조하기에 간편하고 낮은 마찰 계수 및 직물 기재에 대한 양호한 접착성을 가진 코팅이 제공되고, 직물 표면의 코팅용으로 사용하기에 간편한 조성물 및 그 사용 방법이 제공된다.
실시예 :
코팅된 직물 시트에 대해 기록된 측정치는 인용된 ISO 표준에 따라 판정되었다. 이러한 테스트 방법은 공업적 직물 분야, 구체적 예로는 에어백의 제조(참고 문헌: "Stating requirements and test conditions for airbag material", EASC 9904 0180 of the European Airbag Standardization Committee, Edition A08) 분야에 잘 정립되어 있으며, 비교적 간단한 수단을 이용하여 코팅 안정성을 평가하는 방법을 제공한다.
스크러브 테스트법(ISO 5981)은, 반복적이고 동시적인 굴곡(flexing)과 문지름(rubbing)에 대한 코팅된 직물의 내성을 테스트하는 것이다. (사이클에서) 기록된 것은 직물 샘플이 손상을 입지 않고 견딜 수 있는 반복된 변형의 최대 회수이다. 이 값이 클수록 코팅은 더 양호하다.
접착성은 코팅된 표면을 통해 서로 견고하게 접착되어 있는 2개의 직물 샘플을 분리하는 데 필요한 힘(단위: N/5cm)인데, 직물에 적용된 코팅은 일반적으로 분리된다. 측정된 값은 직물 표면과 적용되어 경화된 코팅 사이의 결합의 강도에 대한 정보를 제공한다.
그 측정값이 클수록, 코팅은 더 양호하다.
마찰 계수(COF, ISO 8295)는, 표면들이 적층되어 설치되고 서로에 대해 상대적인 운동을 할 때, 점착성과 미끄럼 성질에 관한 코팅 표면의 구조를 나타내는 척도이다. 이를 위해서, 2개의 코팅된 직물의 샘플을 코팅과 함께 적층하고, 이에 대해 분동을 이용하여 하부로 하중을 가한다. 하측 샘플을 가로질러 상측 샘플을 당기는 데 필요한 힘을 이용하여 마찰 계수를 판정하고, 이것을 정적인 값(정지 위치로부터의 운동) 및 동적인 값(일정한 속도의 운동)으로 기록한다.
이 값이 낮을수록, 에어백 분야에서의 용도에 관해 그 코팅은 더 양호하다.
본 발명의 실시예 1:
말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 20,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 32kg, 말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 80,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 24kg, 말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 1,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 28kg을 니더(kneader)에서 감압 하에, BET 표면적이 130㎡/g인 소수화 콜로이드상 발열성 실리카, WACKER HDK® SKS-130 16kg과 혼합한다. 이어서, 1-에티닐시클로헥산-1-올 50g 및 디메틸폴리실록산 중에 용해된 백금-디비닐테트라메틸실록산 0.11kg의 착체(조성물의 총질량 기준으로 12ppm의 백금 함량에 해당)를 연속적으로 혼합하면서 첨가한다.
상기 혼합물을 추가로 15분간 교반하여 혼합을 완결시킨다.
이와 같이 얻어진 물질 100g을, 트리메틸실릴 말단기를 가지고 25℃에서 25mPaㆍs의 점도를 가진 메틸하이드로젠폴리실록산 7g과 혼합한다.
이 혼합물을 직조된 나일론-6,6 직물(470 dtex; 185g/㎡ 룸(loom) 상태 중량) 상에 블레이드 코팅하고, 공기 순환식 오븐에서 170℃로 2분간 가황시킨다.
이와 같이 코팅된 직포는 27g/㎡의 코팅 중량을 가지고, 다음과 같은 측정값을 나타낸다:
스크러브: 1900 사이클 (ISO 5981)
접착성: 280 N/5cm (ISO 53530)
마찰 계수: 0.2642(정적)
0.1614(동적) (ISO 8295)
본 발명의 실시예 2:
말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 20,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 44kg, 및 말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 80,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 44kg을 니더에서 감압 하에, BET 표면적이 130㎡/g인 소수화 콜로이드상 발열성 실리카, WACKER HDK® SKS-130 12kg과 혼합한다. 이어서, 1-에티닐시클로헥산-1-올 50g 및 디메틸폴리실록산 중에 용해된 백금-디비닐테트라메틸실록산 0.11kg의 착체(조성물의 총질량 기준으로 12ppm의 백금 함량에 해당)를 연속적으로 혼합하면서 첨가한다.
상기 혼합물을 추가로 15분간 교반하여 혼합을 완결시킨다.
이와 같이 얻어진 물질 100g을, 트리메틸실릴 말단기를 가지고 25℃에서 25mPaㆍs의 점도를 가진 메틸하이드로젠폴리실록산 7g과 혼합한다.
이 혼합물을 직조된 나일론-6,6 직물(470 dtex; 185g/㎡ 룸 상태 중량) 상에 블레이드 코팅하고, 공기 순환식 오븐에서 170℃로 2분간 가황시킨다.
이와 같이 코팅된 직포는 28g/㎡의 코팅 중량을 가지고, 다음과 같은 측정값을 나타낸다:
스크러브: 1700 사이클 (ISO 5981)
접착성: 220 N/5cm (ISO 53530)
마찰 계수: 0.1249(정적)
0.0678(동적) (ISO 8295)
본 발명의 실시예 3:
말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 50,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 88kg을, BET 표면적이 130㎡/g인 소수화 콜로이드상 발열성 실리카, WACKER HDK® SKS-130 12kg과 블레이드 교반기로 혼합한다.
이어서, 1-에티닐시클로헥산-1-올 50g 및 디메틸폴리실록산 중에 용해된 백금-디비닐테트라메틸실록산 0.11kg의 착체(조성물의 총질량 기준으로 12ppm의 백금 함량에 해당)를 연속적으로 혼합하면서 첨가한다. 상기 혼합물을 추가로 15분간 교반하여 혼합을 완결시킨다.
이와 같이 얻어진 물질 100g을, 트리메틸실릴 말단기를 가지고 25℃에서 25mPaㆍs의 점도를 가진 메틸하이드로젠폴리실록산 5g과 혼합한다.
이 혼합물을 직조된 나일론-6,6 직물(470 dtex; 185g/㎡ 룸 상태 중량) 상에 블레이드 코팅하고, 공기 순환식 오븐에서 170℃로 2분간 가황시킨다.
이와 같이 코팅된 직포는 28g/㎡의 코팅 중량을 가지고, 다음과 같은 측정값을 나타낸다:
스크러브: 1800 사이클 (ISO 5981)
접착성: 230 N/5cm (ISO 53530)
마찰 계수: 0.126(정적)
0.065(동적) (ISO 8295)
비교예 1:
말단 디메틸비닐실릴기를 가지고, 25℃에서 900mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 12.2kg, 말단 디메틸비닐실릴기를 가지고, 25℃에서 7,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 7.3kg, 말단 디메틸비닐실릴기를 가지고, 25℃에서 20,400mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 45kg, 및 말단 디메틸실라놀기를 가지고, 25℃에서 1,000mPaㆍs의 점도를 가진 직쇄형 디메틸폴리실록산 12.5kg을 용해기(dissolver)에서, BET 표면적이 130㎡/g인 소수화 콜로이드상 발열성 실리카, WACKER HDK® SKS-130 19kg과 혼합한다.
이어서, 1-에티닐시클로헥산-1-올 25g, 디메틸폴리실록산 중에 용해된 백금-디비닐테트라메틸실록산 0.25kg의 착체(조성물의 총질량 기준으로 28ppm의 백금 함량에 해당) 및 세륨 2-에틸헥사노에이트 용액 42g(나프타 중 40%)을 연속적으로 혼합하면서 첨가한다.
상기 혼합물을 추가로 15분간 교반하여 혼합을 완결시킨다.
이와 같이 얻어진 물질 100g을, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란 1g 및 트리메틸실릴 말단기를 가지고 25℃에서 25mPaㆍs의 점도를 가진 메틸하이드로젠폴리실록산 4g과 혼합한다.
이 혼합물을 직조된 나일론-6,6 직물(470 dtex; 185g/㎡ 룸 상태 중량) 상에 블레이드 코팅하고, 공기 순환식 오븐에서 170℃로 2분간 가황시킨다.
이와 같이 코팅된 직포는 26g/㎡의 코팅 중량을 가지고, 다음과 같은 측정값을 나타낸다:
스크러브: 1100 사이클 (ISO 5981)
접착성: 220 N/5cm (ISO 53530)
마찰 계수: 0.3142(정적)
0.1788(동적) (ISO 8295)

Claims (16)

  1. (A) 하기 일반식 Ia의 오르가노폴리실록산:
    HOR1 2SiO(R1 2SiO)nSiR1 2OH (Ia)
    식에서,
    R1은 각각의 경우에, C1-C10 알킬, α-페닐에틸, β-페닐에틸, 벤질, 2,4-디에틸벤질, 페닐 또는 나프틸을 나타내고,
    n은 10 내지 5,000의 정수임,
    (B) Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산,
    (C) 백금 촉매, 및
    (D) 보강 충전재,
    로 구성되고,
    단, 상기 오르가노폴리실록산(A)은 25℃에서 500∼100,000,000 mPaㆍs의 점도를 가지고,
    상기 백금 촉매(C)는 포스포르아미드 리간드를 함유하지 않고,
    상기 보강 충전재(D)는, 상기 조성물의 총중량 기준으로, 3중량% 이상의 양으로 포함되고,
    접착 촉진제로서 반응성 실란의 사용, 및 Si-결합된 수산기 또는 Si-결합된 알콕시기의 축합 반응을 가속화하기 위한 부가적 축합 촉매의 사용이 배제되는,
    조성물.
  2. 제1항에 따른 조성물의 제조 방법으로서,
    제1항에 따른 성분들 (A), (B), (C), 및 (D)를 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는,
    조성물의 제조 방법.
  3. 제1항에 따른 조성물을 경화시킴으로써 얻어지는 성형체.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 경화 공정이 50∼200℃의 온도에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 성형체.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    코팅 또는 오버코팅(overcoating)인 것을 특징으로 하는 성형체.
  6. 제1항에 따른 조성물을, 코팅하고자 하는 기재(substrate)에 적용하는 단계, 및 이어서 상기 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는, 코팅의 제조 방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 경화 공정이 50∼200℃의 온도에서 이루어지는 것을 특징으로 하는, 코팅의 제조 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서,
    상기 기재가 직물인 것을 특징으로 하는, 코팅의 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 직물이 에어백 재료인 것을 특징으로 하는, 코팅의 제조 방법.
  10. 직물이 제1항에 따른 조성물로 코팅된 것을 특징으로 하는, 코팅된 직물.
  11. (A) 하기 일반식 Ia의 오르가노폴리실록산:
    HOR1 2SiO(R1 2SiO)nSiR1 2OH (Ia)
    식에서,
    R1은 각각의 경우에, C1-C10 알킬, α-페닐에틸, β-페닐에틸, 벤질, 2,4-디에틸벤질, 페닐 또는 나프틸을 나타내고,
    n은 10 내지 5,000의 정수임,
    (B) Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산,
    (C) 백금 촉매,
    (D) 보강 충전재, 및
    (E) 비보강 충전재
    로 구성되고,
    단, 상기 오르가노폴리실록산(A)은 25℃에서 500∼100,000,000 mPaㆍs의 점도를 가지고,
    상기 백금 촉매(C)는 포스포르아미드 리간드를 함유하지 않고,
    상기 보강 충전재(D)는, 상기 조성물의 총중량 기준으로, 3중량% 이상의 양으로 포함되고,
    상기 비보강 충전재(E)는 상기 보강 충전재(D)보다 적은 양으로 포함되고,
    접착 촉진제로서 반응성 실란의 사용, 및 Si-결합된 수산기 또는 Si-결합된 알콕시기의 축합 반응을 가속화하기 위한 부가적 축합 촉매의 사용이 배제되는,
    조성물.
  12. (A) 하기 일반식 Ia의 오르가노폴리실록산:
    HOR1 2SiO(R1 2SiO)nSiR1 2OH (Ia)
    식에서,
    R1은 각각의 경우에, C1-C10 알킬, α-페닐에틸, β-페닐에틸, 벤질, 2,4-디에틸벤질, 페닐 또는 나프틸을 나타내고,
    n은 10 내지 5,000의 정수임,
    (B) Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산,
    (C) 백금 촉매,
    (D) 보강 충전재, 및
    (F) Si-결합된 수산기와 Si-결합된 수소 원자의, 실온에서의 백금-촉매화 반응을 지연시키는 억제제
    로 구성되고,
    단, 상기 오르가노폴리실록산(A)은 25℃에서 500∼100,000,000 mPaㆍs의 점도를 가지고,
    상기 백금 촉매(C)는 포스포르아미드 리간드를 함유하지 않고,
    상기 보강 충전재(D)는, 상기 조성물의 총중량 기준으로, 3중량% 이상의 양으로 포함되고,
    접착 촉진제로서 반응성 실란의 사용, 및 Si-결합된 수산기 또는 Si-결합된 알콕시기의 축합 반응을 가속화하기 위한 부가적 축합 촉매의 사용이 배제되는,
    조성물.
  13. (A) 하기 일반식 Ia의 오르가노폴리실록산:
    HOR1 2SiO(R1 2SiO)nSiR1 2OH (Ia)
    식에서,
    R1은 각각의 경우에, C1-C10 알킬, α-페닐에틸, β-페닐에틸, 벤질, 2,4-디에틸벤질, 페닐 또는 나프틸을 나타내고,
    n은 10 내지 5,000의 정수임,
    (B) Si-결합된 수소 원자를 가진 오르가노폴리실록산,
    (C) 백금 촉매,
    (D) 보강 충전재,
    (E) 비보강 충전재, 및
    (F) Si-결합된 수산기와 Si-결합된 수소 원자의, 실온에서의 백금-촉매화 반응을 지연시키는 억제제
    로 구성되고,
    단, 상기 오르가노폴리실록산(A)은 25℃에서 500∼100,000,000 mPaㆍs의 점도를 가지고,
    상기 백금 촉매(C)는 포스포르아미드 리간드를 함유하지 않고,
    상기 보강 충전재(D)는, 상기 조성물의 총중량 기준으로, 3중량% 이상의 양으로 포함되고,
    상기 비보강 충전재(E)는 상기 보강 충전재(D)보다 적은 양으로 포함되고,
    접착 촉진제로서 반응성 실란의 사용, 및 Si-결합된 수산기 또는 Si-결합된 알콕시기의 축합 반응을 가속화하기 위한 부가적 축합 촉매의 사용이 배제되는,
    조성물.
  14. 제11항에 따른 조성물의 제조 방법으로서,
    제11항에 따른 성분들 (A), (B), (C), (D), 및 (E)를 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는,
    조성물의 제조 방법.
  15. 제12에 따른 조성물의 제조 방법으로서,
    제12항에 따른 성분들 (A), (B), (C), (D), 및 (F)를 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는,
    조성물의 제조 방법.
  16. 제13항에 따른 조성물의 제조 방법으로서,
    제13항에 따른 성분들 (A), (B), (C), (D), (E) 및 (F)를 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는,
    조성물의 제조 방법.
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