JP2002533518A - 生強度を迅速に発達させるｒｔｖシリコーン組成物 - Google Patents

生強度を迅速に発達させるｒｔｖシリコーン組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 水分の存在下で生強度を迅速に発達させる、室温加硫（ＲＴＶ）シリコーン組成物を提供する。 【解決手段】 ヒドロキシシリル基及びアルコキシシリル基から選択される鎖終端を所定割合で含むポリジオルガノ-シロキサン；ヒドロキシシリル基とアルコキシシリル基とマルチ-アルコキシシリル基から選択される鎖終端を所定割合で含むポリジオルガノ-シロキサン；縮合触媒；所定のアルコキシシラン；及び充填剤をそれぞれ所定量で配合する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、迅速な生強度（green strrength）の発達を有する、水分の存在下
で硬化可能な室温加硫（ＲＴＶ）シリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
室温において弾性物質にまで硬化する、ポリオルガノシロキサン組成物は公知
である。こうした組成物は、シラノール基等の反応性基を有するポリジオルガノ
シロキサンを、例えばアルコキシシラン、アセトキシシラン、オキシモシランま
たはアミノシラン等のシラン架橋剤、及び必要に応じて触媒と混合することによ
って得られる。これらの成分を含む組成物は、この後、室温にて環境水分に曝す
ことにより硬化可能である。
【０００３】 水分硬化性（moisture curable）組成物は、シーラントとしてのその使用が公
知である。水分硬化性組成物は、完全に硬化して最大強度に達するまでに、通常
は数日間の、著しい長さの時間を要する。組立ライン中でシーラントを使用する
所定の応用においては、生強度を迅速に発達させるシーラントを使用する必要が
ある。生強度を迅速に発達させるシーラントは、使用者が、比較的短い硬化時間
の後に、当該組立構成物に損傷を与えることなく、該組立構成物を取り扱い、実
装し、出荷することができ、このため生産ラインのスピードを増大させ、製品在
庫を低減することができるという利点を有する。ここに定義される生強度は、シ
ーラントが完全に硬化する前の、組立構成物に使用されるシーラントの強度を意
味する。
【０００４】 本発明者らは、予期せぬことに、ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基及
びマルチ-アルコキシシリル基からなる群より選択される鎖終端を、分子毎に平
均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なくとも一の鎖終端が、水分に曝さ
れて迅速に生強度を発達させるマルチ-アルコキシシリル基であることを前提と
する、ポリジオルガノシロキサンを、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に基づい
て約１０乃至９５重量％含むＲＴＶシリコーン組成物を規定した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的の一つは、水分の存在下で生強度の迅速な発達を伴って硬化可能
なＲＴＶシリコーン組成物を調製することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、水分の存在下で生強度の迅速な発達を伴って硬化可能な、ＲＴＶシ
リコーン組成物である。該ＲＴＶシリコーン組成物は、（Ａ）ヒドロキシ-シリ
ル基またはアルコキシシリル基から選択される鎖終端を、分子毎に平均で少なく
とも１．２含むポリジオルガノシロキサンを、０乃至８５重量％；（Ｂ）ヒドロ
キシシリル基、アルコキシシリル基、またはマルチ-アルコキシシリル基から選
択される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なく
とも一の鎖終端が、マルチ-アルコキシシリル基を含むことを前提とする、ポリ
ジオルガノ-シロキサンを、１０乃至９５重量％；（Ｃ）縮合触媒の有効量；（
Ｄ）アルコキシシランを０乃至４０重量％；及び（Ｅ）充填剤を０乃至６０重量
％；含み、但し、成分（Ａ）と（Ｂ）との重量パーセントの合計が、当該ＲＴＶ
シリコーン組成物の全重量に基づいて２０乃至９５重量％であることを前提とす
る。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明は、水分の存在下で硬化可能なＲＴＶシリコーン組成物であって、（Ａ
）式 -ＳｉＲ2 2ＯＨ （I）に表されるヒドロキシシリル基、または式 -Ｚy-
ＳｉＲ2 x（ＯＲ3）3-x （II）に表されるアルコキシシリル基[式中、各Ｒ2は、
個別に水素原子または１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素基から選択
され、各Ｒ3は、１乃至８の炭素原子を有する、個別に選択されたアルキル基で
あり、各Ｚは、２乃至１８の炭素原子を有する二価の炭化水素基から個別に選択
されるかまたは、二価の炭化水素基と下式に表されるシロキサンセグメント：
【化２】 ｛式中、Ｒ2は上記の通りであり、各Ｇは、２乃至１８の炭素原子を有する、個
別に選択された二価の炭化水素基であり、ｃは１乃至６の全数であり、ｘは０ま
たは１であり、ｙは０または１である｝とのコンビネーションである]から選択
される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含むポリジオルガノ-シロキ
サンを、０乃至８５重量％； （Ｂ）ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、または-Ｚb-Ｒ4（Ｚ-ＳｉＲ2 n （ＯＲ3）3-n）a （III）に表されるマルチ-アルコキシシリル基から選択され
る鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し、分子毎に少なくとも
一の鎖終端が、マルチ-アルコキシシリル基[Ｒ2、Ｒ3及びＺは上記の通りであり
、Ｒ4はケイ素原子及び少なくとも２のケイ素原子を有するシロキサン基から個
別に選択され、各ＺがＲ4のケイ素原子に結合している一方でＲ4のケイ素原子の
残りの原子価は水素原子、１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素に結合
しているか、またはシロキサン結合を形成しており、ｎは０、１または２であり
、ａは少なくとも２であり、ｂは０または１であり、但しｂが０である場合には
Ｒ4がシロキサン結合を介してポリジオルガノシロキサンに結合していることを
前提とする]を含むことを前提とする、ポリジオルガノ-シロキサンを、１０乃至
９５重量％； （Ｃ）縮合触媒の有効量； （Ｄ）式 ＲzＳｉ（ＯＲ1）4-z[式中、各Ｒは、１乃至１８の炭素原子を有する
一価の炭化水素から個別に選択され、各Ｒ1は、個別に選択された、１乃至６の
炭素原子を有するアルキル基であり、ｚは０、１または２である]に表されるア
ルコキシシランを、０乃至４０重量％；及び （Ｅ）充填剤を０乃至６０重量％； 含むが、但し、成分（Ａ）と（Ｂ）との重量パーセントの合計が、当該ＲＴＶシ
リコーン組成物の全重量に基づいて２０乃至９５重量％であることを前提とする
、ＲＴＶシリコーン組成物である。
【０００８】 成分（Ａ）により表されるポリジオルガノシロキサンは、式（I）に表される
ヒドロキシシリル基または式（II）に表されるアルコキシシリル基から選択され
る鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含む。該ポリジオルガノシロキサ
ンは、直鎖状であっても分枝状であってもよく、ホモポリマー、コポリマーまた
はターポリマーであってよい。ポリジオルガノシロキサンは、単一種または異な
るポリマーの混合物であってよい。
【０００９】 ポリジオルガノシロキサンの反復単位は、Ｒ2 SＳｉＯ(4-S)/2に表されるもの
等のシロキシ単位を含み、ここではｓは０、１または２であり、各Ｒ2は、個別
に水素原子及び１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素基から選択される
。
【００１０】 Ｒ2に表される一価の炭化水素基は、置換されていても未置換でもよい。Ｒ2に
表される一価の炭化水素基の例には、メチル、エチル、ヘキシル、３，３，３-
トリフルオロプロピル、クロロメチル及びオクタデシル等のアルキル基；ビニル
、アリル及びブタジエニル等のアルケニル基；シクロブチル、シクロペンチル及
びシクロヘキシル等のシクロアルキル基；シクロペンテニル及びシクロヘキセニ
ル等のシクロアルケニル基；フェニル及びキシリル等のアリール基；ベンジル等
のアラルキル基；及びトリル等のアルカリール基が含まれる。好ましくは、各Ｒ 2 は、水素原子及び１乃至８の炭素原子を有する一価の炭化水素基から個別に選
択される。更に好ましくは、各Ｒ2は、１乃至８の炭素原子を有する、個別に選
択されたアルキル基である。最も好ましくは、各Ｒ2はメチルである。
【００１１】 成分（Ａ）の好ましいポリジオルガノシロキサンは、-（Ｒ2 2ＳｉＯ）ｈ-に表
される反復シロキシ単位を含み、ここでは、Ｒ2は上記の通りであり、ｈは当該
ポリジオルガノシロキサンが２５℃にて０．５乃至３０００Pa・sの範囲、より
好ましくは、２５℃にて５乃至２００Pa・sの範囲の粘度を有するような値であ
る。
【００１２】 成分（Ａ）のポリジオルガノシロキサンは、式（I）、すなわち-ＳｉＲ2 2ＯＨ
に表されるヒドロキシシリル基及び式（II）、すなわち-Ｚy-ＳｉＲ2 x（ＯＲ3） 3-x に表されるアルコキシシリル基から選択される鎖終端を、分子毎に平均で少
なくとも１．２含む。好ましくは、成分（Ａ）の該ポリジオルガノシロキサンは
、ヒドロキシシリル基またはアルコキシシリル基から選択される鎖終端を、分子
毎に平均で少なくとも１．５含む。さらに好ましくは、成分（Ａ）の該ポリジオ
ルガノシロキサンは、アルコキシシリル基を、分子毎に平均で少なくとも１．５
含む。
【００１３】 式（I）及び（II）において、各Ｒ2は、水素原子または１乃至１８の炭素原子
を有する一価の炭化水素基から個別に選択される。Ｒ2に表される一価の炭化水
素基の例は、上記の通りである。
【００１４】 式（II）においては、各Ｒ3は、１乃至８の炭素原子を有するアルキル基から
個別に選択される。Ｒ3の例には、メチル、エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル
、ｎ-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、t-ブチル、ヘキシル及びオクチルが含
まれる。好ましくは、各Ｒ3は、１乃至４の炭素原子を有する、個別に選択され
たアルキル基である。さらに好ましくは、各Ｒ3は、メチルまたはエチルから個
別に選択される。
【００１５】 式（II）においては、各Ｚは２乃至１８の炭素原子を有する二価の炭化水素基
から個別に選択されるかまたは、二価の炭化水素基と下式に表されるシロキサン
セグメント：
【化３】 [式中、Ｒ2は上記の通りであり、各Ｇは、２乃至１８の炭素原子を有する、個別
に選択された二価の炭化水素基であり、ｃは１乃至６の全数である]とのコンビ
ネーションである。
【００１６】 Ｚ及びＧに表される二価の炭化水素基は、置換でも未置換であってもよい。２
乃至１８の炭素原子を有し、Ｚ及びＧで表される二価の炭化水素基の例には、エ
チレン、メチルメチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ク
ロロメチレン及びオクタデシレン等のアルキレン基；ビニレン、アリレン及びブ
タジエニレン等のアルケニレン基；シクロブチレン、シクロペンチレン及びシク
ロヘキシレン等のシクロアルキレン基；シクロペンテニレン及びシクロヘキセニ
レン等のシクロアルケニレン基；フェニレン及びキシリレン等のアリーレン基；
ベンジレン等のアラルキレン基；及びトリレン等のアルカリレン基が含まれる。
【００１７】 Ｚが、上述のように二価の炭素原子基及びシロキサンセグメントのコンビネー
ションである場合、各Ｇは好ましくはアルキレン基であり、各Ｇは更に好ましく
は２乃至８の炭素原子を有するアルキレン基である。好ましくは、Ｚは２乃至１
８の炭素原子を有する二価の炭化水素基である。Ｚについては、アルキレン基で
あると更に好ましく、２乃至８の炭素原子を有するアルキレン基が最も好ましい
。ＺまたはＧが２の炭素原子を有するアルキレン基である場合、ＺまたはＧは-
ＣＨ2ＣＨ2-または-ＣＨ（ＣＨ3）-のいずれであってもよい。本発明者らは、硬
化速度及びシーラントの生強度が、シーラントの製造に使用されたポリマーの、
いずれの異性体がＺまたはＧ基を含むかによって相違することを観察している。 例えば、ＺまたはＧ基として主に-ＣＨ（ＣＨ3）-異性体を含むポリマーを使
用するシーラントは、ＺまたはＧ基として主に-ＣＨ2ＣＨ2-異性体を含むポリマ
ーを使用する類似のシーラントと比較して、硬化速度がより遅く、生強度がより
低いであろう。 式（II）における下付文字のｙは、０または１であって、好ましくは１である
。 式（II）における下付文字のｘは、０または１であって、好ましくは０である
。
【００１８】 成分（Ａ）のポリジオルガノシロキサンが、ヒドロキシシリル基またはアルコ
キシシリル基から選択される鎖終端を分子毎に平均で少なくとも１．２有するこ
とが必要であるため、ポリジオルガノシロキサンには別のタイプの鎖終端を含む
ものがあってもよい。好ましくは、こうした別のタイプの鎖終端には、式Ｒ5 3Ｓ
ｉ-（式中、各Ｒ5は１乃至１８の炭化水素基を有する一価の炭化水素基から個別
に選択される）に表される、オルガノシリル基が含まれる。１乃至１８の炭素原
子を有する一価の炭化水素基の例は、上記Ｒ2について記載した通りである。好
ましくは、Ｒ5は１乃至８の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、１乃至
４の炭素原子を有する一価の炭化水素基が最も好ましい。こうした有用なオルガ
ノシリル鎖終端の例には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ビニルジメチ
ル-シリル及びビニルメチルフェニルシリルが含まれる。
【００１９】 本発明において有用な成分（Ａ）のポリジオルガノシロキサンは、当業者には
公知であり、米国特許公報第３，１５１，０９９号、３，１６１，６１４号、３
，１７５，９９３号、３，３３４，０６７号、４，８７１，８２７号、４，８９
８，９１０号及び４，９５６，４３５号に記載されている。
【００２０】 本発明において有用な成分（Ａ）の量は、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に
基づいて、０乃至８５重量％である。
【００２１】 成分（Ｂ）に表されるポリジオルガノシロキサンは、式（I）、すなわち-Ｓｉ
Ｒ2 2ＯＨに表されるヒドロキシシリル基、式（II）、すなわち-Ｚy-ＳｉＲ2 x（
ＯＲ3）3-xに表されるアルコキシシリル基、または式（III）、すなわち-Ｚb-Ｒ 4 （Ｚ-ＳｉＲ2 n（ＯＲ3）3-n）a に表されるマルチ-アルコキシシリル基から選
択される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なく
とも一の鎖終端が、マルチ-アルコキシシリル基を含むことを前提とし、ここで
、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3、ｙ及びｘは上記の通りであり、Ｒ4、ａ、ｂ及びｎは以下の通
りである。
【００２２】 成分（Ｂ）のポリジオルガノシロキサンは、直鎖状または分枝状であり、ホモ
ポリマー、コポリマーまたはターポリマーであってよい。ポリジオルガノシロキ
サンは、単一種または異なるポリマーの混合物であってもよい。成分（Ｂ）のポ
リジオルガノシロキサンの反復単位は、Ｒ2 SＳｉＯ(4-S)/2に表されるもの等の
シロキシ単位を含み、ここではｓ及びＲ2は上記の通りである。成分（Ｂ）の好
ましいポリジオルガノシロキサンは、（Ｒ2 2ＳｉＯ）h-に表され、ここでＲ2及
びｈが上記の通りである、反復シロキシ単位を含む。
【００２３】 式（III）では、Ｒ4は、ケイ素原子または少なくとも２のケイ素原子を含むシ
ロキサン基から選択され、各Ｚ基がＲ4のケイ素原子に結合しており、Ｒ4のケイ
素原子の残りの原子価は水素原子、１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水
素に結合しているか、またはシロキサン結合を形成している。Ｒ4に表されるシ
ロキサン基は、直鎖状、分枝状、樹脂状（resinous）または環状構造を有してい
てよい。好ましい実施態様では、Ｒ4はケイ素原子、または少なくとも２のケイ
素原子を含む、式：
【化４】 に表されるシロキサン基から選択されるが、式中、Ｒ2は上記の通りであり、ｄ
＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計は２乃至５０の範囲内であって、但し少なくとも二のＲ2基
が式（III）に表されるように鎖末端基のＺ基によって置換されていることを前
提とする。これは、こうした各Ｚ基がＲ4のケイ素原子に結合していることを要
するためである。より好ましい実施態様では、Ｒ4はケイ素原子、または少なく
とも二のケイ素原子を含み、式（IV）に表されるシロキサン基から選択され、前
記式中、ｄは０乃至５の整数であり、ｅは０乃至３０の整数であり、ｆは０乃至
５の整数であり、ｇは０乃至５の整数であり、ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇの合計は２よりも
大であって、但し少なくとも二のＲ2基が式（III）に表されるように鎖末端基の
Ｚ基によって置換されていることを前提とする。 式（III）における下付文字のｎは、０、１または２であって、好ましくは０
または１である。 式（III）における下付文字のａは、少なくとも２であって、好ましくは２乃
至８である。 式（III）における下付文字のｂは０または１であって、但しｂが０である場
合はＲ4はシロキサン結合を介してポリオルガノ-シロキサンに結合していること
を前提とする。
【００２４】 成分（Ｂ）に表されるポリジオルガノシロキサンは、ヒドロキシシリル基、ア
ルコキシシリル基、またはマルチ-アルコキシシリル基から選択される鎖終端を
、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なくとも一の鎖終端が
、マルチ-アルコキシシリル基を含むことを前提とする。好ましくは、成分（Ｂ
）のポリジオルガノシロキサンは、ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、
またはマルチ-アルコキシシリル基から選択される鎖終端を、分子毎に平均で少
なくとも１．５含み、但し分子毎に少なくとも一の鎖終端が、マルチ-アルコキ
シシリル基であることを前提とする。成分（Ｂ）の各ポリジオルガノシロキサン
鎖終端が、一つのマルチ-アルコキシシリル基を含むことが最も好ましい。
【００２５】 ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、またはマルチ-アルコキシシリル
基から選択される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含むことが必要な
ので、仮に成分（Ｂ）のポリジオルガノシロキサンが、分子毎に少なくとも一の
鎖終端がマルチ-アルコキシシリル基を含むならば、ポリジオルガノシロキサン
は別のタイプの鎖終端を含んでいてもよい。好ましくは、こうした別のタイプの
鎖終端には、式Ｒ5 3Ｓｉ-（式中、各Ｒ5は上記の通りである）に表される、オル
ガノシリル基が含まれる。
【００２６】 仮に分子毎に少なくとも一の鎖終端がマルチ-アルコキシシリル基を含むなら
ば、ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、またはマルチ-アルコキシシリ
ル基から選択される鎖終端を分子毎に平均で少なくとも１．２含む、成分（Ｂ）
のポリジオルガノシロキサンは、例えば、米国特許出願第０９／２１７，４７７
号に記載された方法により調製されてもよい。
【００２７】 本発明において有用な、好ましいマルチ-アルコキシシリル基の例は、下式に
よって表される。
【化５】 及び
【化６】 式中、Ｒ2，Ｒ3，Ｚ及びｎは上記の通りである。
【００２８】 式（V）においては、下付文字ｔは２または３である。 式（V）においては、下付文字ｕは０乃至５の整数である。好ましくは、下付
文字ｕは０乃至１の整数である。 式（V）においては、下付文字ｖは０乃至５の整数である。好ましくは、下付
文字ｖは０乃至１の整数である。
【００２９】 式（VI）においては、下付文字ｍは２乃至７の整数である。好ましくは、下付
文字ｍは２乃至４の整数である。 式（VI）においては、下付文字ｐは０乃至６の整数である。好ましくは、下付
文字ｐは０乃至３の整数である。 さらに、式（VI）においては、ｍ＋ｐは２乃至８の全数である。好ましくは、
ｍ＋ｐは２乃至５の全数である。
【００３０】 本発明において有用な成分（Ｂ）の量は、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に
基づいて、１０乃至９５重量％である。
【００３１】 許容されるレオロジー及び機械特性を保証するためには、成分（Ａ）及び（Ｂ
）の重量％の合計は、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に基づいて、２０乃至９
５重量％となるべきである。さらに、成分（Ｂ）の成分（Ａ）に対するモル比は
、１：１０より大であることが好ましい。更に好ましくは、成分（Ｂ）の成分（
Ａ）に対するモル比は、１：１より大である。最も好ましくは、成分（Ｂ）の成
分（Ａ）に対するモル比は、１０：１より大である。
【００３２】 本発明のＲＴＶシリコーン組成物は、縮合触媒（Ｃ）を更に含む。縮合触媒に
は、シリコーンシーラント組成物中で架橋を促進するために有用であることが公
知のあらゆるものが可能である。該縮合触媒には、金属及び非金属の縮合触媒が
含まれる。本発明において有用な金属縮合触媒の金属部分の例には、チタン、錫
、ジルコニウム、鉛、鉄、コバルト、アンチモン、マンガン、ビスマス及び亜鉛
の化合物が含まれる。
【００３３】 シリコーンシーラント組成物において架橋の促進に有用なチタン化合物には、
以下のものが含まれる：テトライソプロピルチタン酸塩、テトラ-ｎ-ブチルチタ
ン酸塩、テトラオクチルチタン酸塩、テトラ-tert-ブチルチタン酸塩、テトラ-t
ert-アミルチタン酸塩等のテトラアルキルチタン酸塩、及び米国特許公報第５，
７３３，９９６号に記載のもの等の他のテトラアルキルチタン酸塩；ジアルコキ
シアセチルアセトナート=チタン酸塩キレート及びジアルコキシエチルアセトア
セテート=チタン酸塩キレート等のキレート化チタン酸塩において、当該アルコ
キシ基がイソプロポキシまたはイソブトキシを含むもの、及び米国特許公報第３
，７０８，４６７号及び３，７７９，９８６号に記載のもの等他のキレート化チ
タン酸塩；米国特許公報第３，３３４，０６７号に記載のオルガノシロキシチタ
ン化合物；及び米国特許公報第３，３３４，０６７号に記載のベータ-ジカルボ
ニルチタン化合物；（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＴｉＯＴｉ（ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）3 及び（ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）3ＴｉＯＴｉ（ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）3。
【００３４】 シリコーンシーラント組成物において架橋の促進に有用な錫化合物には、以下
のものが含まれる：ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジメトキシド、カルボメトキシフェニル錫トリス-ウベレート、錫オクトエ
ート、イソブチル錫トリセロエート、ジメチル錫ジブチレート、ジメチル錫ネオ
デカノエート、トリエチル錫タルトレート、ジブチル錫ジベンゾエート、錫オレ
エート、錫ナフテネート、ジブチルビス（トリエトキシシロキシ）錫、ブチル錫
トリ-２-エチルヘキサノエート及び錫ブチレート等の非キレート化錫化合物；及
び、ジ（ｎ-ブチル）錫ビス（アセチルアセトネート）、ジ（ｎ-ブチル）錫ビス
（ベンゾイルアセトネート）、ジ（エチル）錫ビス（ラウロイルアセトネート）
、ジ（メチル）錫ビス（ピバロイルアセトネート）、ジ（ｎ-オクチル）錫ビス
（アセチルアセトネート）、ジ（ｎ-プロピル）錫ビス（１，１，１-トリフルオ
ロアセチルアセトネート）、ジ（ｎ-ブチル）錫ビス（エチルアセトアセテート
）、ジ-Ｎ-ブチル錫ビス（ベンゾトリアゾール）及びジ（ｎ-ブチル）錫（アセ
チルアセトネート）（エチルアセトアセテート）等のキレート化錫化合物。錫化
合物の他の例は、米国特許公報第５，２１３，８９９号、４，５５４，３３８号
、４，９５６，４３６号及び５，４８９，４７９号に見出される。
【００３５】 シリコーンシーラント組成物において架橋の促進に有用なジルコニウム化合物
には、以下のものが含まれる：ジルコニウムオクトエート及びテトラ-ｎ-ブトキ
シジルコニウム及びテトラ-ｎ-プロポキシジルコニウム。
【００３６】 シリコーンシーラント組成物において架橋の促進に有用な金属縮合触媒の更な
る例には、鉛２-エチルオクトエート；鉄２-エチルヘキサノエート；コバルト２
-エチルヘキサノエート；マンガン２-エチルヘキサノエート；亜鉛２-エチルヘ
キサノエート；アンチモンオクトエート；ビスマスナフテネート；亜鉛ナフテネ
ート及び亜鉛ステアレートが含まれる。
【００３７】 シリコーンシーラント組成物において架橋の促進に有用な非金属縮合触媒の例
には、以下のものが含まれる：ヘキシルアンモニウムアセテート及びベンジルト
リメチルアンモニウムアセテート。
【００３８】 縮合触媒が、金属縮合触媒であることが好ましい。好ましい金属縮合触媒は、
チタン化合物または錫化合物から選択される。好ましいチタン化合物は、テトラ
アルキルチタネートまたはキレート化チタネートから選択される。好ましい錫化
合物は、ジブチル錫ジアセテートまたはジブチル錫ビス（２，４-ペンタンジオ
ネート）から選択される。
【００３９】 ここに定義されるとおり、縮合触媒の有効量とは、シリコーンシーラント組成
物において架橋を促進する量である。この量は、選択される特定の縮合触媒によ
って異なる。一般的に、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に基づいて０．００１
乃至５重量％の量が効果的である。チタン化合物を使用する場合は、ＲＴＶシリ
コーン組成物の全重量に基づいて０．０５乃至５重量％を用いることが好ましく
；同一基準により０．０５乃至２重量％であるとより好ましい。錫化合物を使用
する場合は、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に基づいて０．００１乃至１重量
％を用いることが好ましく；同一基準により０．０１乃至０．８重量％であると
より好ましい。該縮合触媒は、単一種または二以上の種類の混合物として添加し
てもよい。
【００４０】 本発明のＲＴＶシリコーン組成物は、式 ＲzＳｉ（ＯＲ1）4-z（ここで各Ｒ
は１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素から個別に選択され、各Ｒ1は
、個別に選択された、１乃至６の炭素原子を有するアルキル基であり、ｚは０、
１または２である）に表される、アルコキシシラン（Ｄ）を、更に含んでもよい
。
【００４１】 Ｒに表される、１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素基の例は、Ｒ2
について記載したとおりである。好ましくは、各Ｒは、１乃至８の炭素原子を有
する一価の炭化水素基から個別に選択される。より好ましくは、各Ｒは、個別に
選択された、１乃至４の炭素原子を有する一価の炭化水素基である。Ｒ1に表さ
れる、１乃至６の炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル、エチル、プロピ
ル及びブチルを含む。好ましくは、各Ｒ1は、１乃至４の炭素原子を有するアル
キル基から選択される。より好ましくは、Ｒ1はメチルまたはエチルである。 下付文字ｚは、０、１または２であってよい。好ましくは、ｚは１または２で
ある。
【００４２】 有用なアルコキシシランの例には、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエ
トキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ドデ
シルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、エチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメ
トキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、エチルメチルジエトキシシラン及び
テトラエトキシシランが含まれる。
【００４３】 本発明において有用な成分（Ｄ）の量は、ＲＴＶシリコーン組成物の全重量に
基づいて０乃至４０重量％である。好ましくは、成分（Ｄ）は、同一基準により
０．５乃至１０重量％の量で添加される。当業者であれば、必要とされるアルコ
キシシランの特定の量が、当該ＲＴＶシリコーン組成物の成分及び所望の物理特
性、すなわち硬化速度及び貯蔵安定性によって異なることを理解するであろう。
アルコキシシランは、単一種または二種以上の混合物であって良い。
【００４４】 本発明のＲＴＶシリコーン組成物は、充填剤（Ｅ）を更に含んでもよい。本発
明において有用な充填剤は、ＲＴＶシリコーンシーラントにおいて有用なことが
既知のものから選択される充填剤である。該充填剤には、未処理または、ステア
リン酸塩またはステアリン酸等の化合物で処理された、粉砕され、沈降させた、
またコロイド状の炭酸カルシウム；フュームドシリカ、沈降シリカ、シリカゲル
及び疎水シリカ及びシリカゲル等の強化シリカ；破砕水晶、粉砕水晶、アルミナ
、水酸化アルミニウム、二酸化チタン、珪藻土、酸化鉄、カーボンブラック及び
グラファイトが含まれる。好ましくは、該充填剤は、シリカ充填剤、炭酸カルシ
ウム充填剤またはこれらの混合物である。
【００４５】 添加される充填剤のタイプ及び量は、硬化したＲＴＶシリコーン組成物に所望
される物理特性による。本発明において有用な充填剤の量は、ＲＴＶ組成物の全
重量に基づいて０乃至６０重量％である。好ましくは、充填剤は、同様の５乃至
５０重量％の量で添加される。充填剤は、単一種または二種以上の混合物であっ
て良い。
【００４６】 本発明の好ましい実施態様の一つには、水分の存在下で硬化可能なＲＴＶシリ
コーン組成物であって、 （Ａ）式 -ＳｉＲ2 2ＯＨ （I）に表されるヒドロキシシリル基、または式 -
Ｚy-ＳｉＲ2 x（ＯＲ3）3-x （II）に表されるアルコキシシリル基[式中、各Ｒ2 は、個別に水素原子または１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素基から
選択され、各Ｒ3は、１乃至８の炭素原子を有する、個別に選択されたアルキル
基であり、各Ｚは、２乃至１８の炭素原子を有する二価の炭化水素基から個別に
選択されるかまたは、二価の炭化水素基と下式に表されるシロキサンセグメント
：
【化７】 ｛式中、Ｒ2は上記の通りであり、各Ｇは、２乃至１８の炭素原子を有する、個
別に選択された二価の炭化水素基であり、ｃは１乃至６の全数であり、ｘは０ま
たは１であり、ｙは０または１である｝とのコンビネーションである]から選択
される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含むポリジオルガノ-シロキ
サンを、０乃至８５重量％； （Ｂ）ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、または-Ｚb-Ｒ4（Ｚ-ＳｉＲ2 n （ＯＲ3）3-n）a （III）に表されるマルチ-アルコキシシリル基から選択され
る鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なくとも一
の鎖終端が、マルチ-アルコキシシリル基[Ｒ2、Ｒ3及びＺは上記の通りであり、
Ｒ4はケイ素原子及び少なくとも２のケイ素原子を含むシロキサン基から個別に
選択され、各ＺがＲ4のケイ素原子に結合している一方でＲ4のケイ素原子の残り
の原子価は水素原子、１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素に結合して
いるか、またはシロキサン結合を形成しており、ｎは０、１または２であり、ａ
は少なくとも２であり、ｂは０または１であり、但しｂが０である場合にはＲ4
がシロキサン結合を介してポリジオルガノシロキサンに結合していることを前提
とする]を含むことを前提とする、ポリジオルガノ-シロキサンを、１０乃至９５
重量％； （Ｃ）チタン化合物を含む縮合触媒を、０．０５乃至５重量％； （Ｄ）式 ＲzＳｉ（ＯＲ1）4-z[式中、各Ｒは、１乃至１８の炭素原子を有する
一価の炭化水素から個別に選択され、各Ｒ1は、個別に選択された、１乃至６の
炭素原子を有するアルキル基であり、ｚは０、１または２である]に表されるア
ルコキシシランを、０乃至４０重量％；及び （Ｅ）充填剤を０乃至６０重量％； 含むが、但し成分（Ａ）と（Ｂ）との重量パーセントの合計が、当該ＲＴＶシリ
コーン組成物の全重量に基づいて２０乃至９５重量％であることを前提とする、
ＲＴＶシリコーン組成物が含まれる。
【００４７】 この、好ましい実施態様では、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）及び（Ｅ）は上記
の通りであり、縮合触媒（成分（Ｃ））はチタン化合物である。
【００４８】 本発明の別の好ましい実施態様には、水分の存在下で硬化可能なＲＴＶシリコ
ーン組成物であって、 （Ａ）式 -ＳｉＲ2 2ＯＨ （I）に表されるヒドロキシシリル基、または式 -
Ｚy-ＳｉＲ2 x（ＯＲ3）3-x （II）に表されるアルコキシシリル基[式中、各Ｒ2 は、個別に水素原子または１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素基から
選択され、各Ｒ3は、１乃至８の炭素原子を有する、個別に選択されたアルキル
基であり、各Ｚは、２乃至１８の炭素原子を有する二価の炭化水素基から個別に
選択されるかまたは、二価の炭化水素基と下式に表されるシロキサンセグメント
：
【化８】 ｛式中、Ｒ2は上記の通りであり、各Ｇは、２乃至１８の炭素原子を有する、個
別に選択された二価の炭化水素基であり、ｃは１乃至６の全数であり、ｘは０ま
たは１であり、ｙは０または１である｝とのコンビネーションである]から選択
される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含むポリジオルガノ-シロキ
サンを、０乃至８５重量％； （Ｂ）ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、または-Ｚb-Ｒ4（Ｚ-ＳｉＲ2 n （ＯＲ3）3-n）a （III）に表されるマルチ-アルコキシシリル基から選択され
る鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なくとも一
の鎖終端が、マルチ-アルコキシシリル基[Ｒ2、Ｒ3及びＺは上記の通りであり、
Ｒ4はケイ素原子及び少なくとも２のケイ素原子を含むシロキサン基から個別に
選択され、各ＺがＲ4のケイ素原子に結合している一方でＲ4のケイ素原子の残り
の原子価は水素原子、１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素に結合して
いるか、またはシロキサン結合を形成しており、ｎは０、１または２であり、ａ
は少なくとも２であり、ｂは０または１であり、但しｂが０である場合にはＲ4
がシロキサン結合を介してポリジオルガノシロキサンに結合していることを前提
とする]を含むことを前提とする、ポリジオルガノ-シロキサンを、１０乃至９５
重量％； （Ｃ）錫化合物を含む縮合触媒を、０．００１乃至１重量％； （Ｄ）式 ＲzＳｉ（ＯＲ1）4-z[式中、各Ｒは、１乃至１８の炭素原子を有する
一価の炭化水素から個別に選択され、各Ｒ1は、個別に選択された、１乃至６の
炭素原子を有するアルキル基であり、ｚは０、１または２である]に表されるア
ルコキシシランを、０乃至４０重量％；及び （Ｅ）充填剤を０乃至６０重量％； （Ｆ）硬化促進剤を０乃至５重量％；及び （Ｇ）捕集剤を０乃至１０重量％； 含むが、但し成分（Ａ）と（Ｂ）との重量パーセントの合計が、当該ＲＴＶシリ
コーン組成物の全重量に基づいて２０乃至９５重量％であることを前提とする、
ＲＴＶシリコーン組成物が含まれる。
【００４９】 この好ましい実施態様では、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）及び（Ｅ）は上記の
通りであり、縮合触媒（成分（Ｃ））は錫化合物であり、成分（Ｆ）及び（Ｇ）
は下記の通りである。
【００５０】 この好ましい実施態様における成分（Ｆ）は、硬化促進剤（Ｆ）を含む。有益
な硬化促進剤は、当業者に既知のあらゆる硬化促進剤であって良い。ここに定義
される硬化促進剤とは、縮合触媒と共にＲＴＶシリコーン組成物に添加された際
に、組成物の硬化速度を著しく増大させるあらゆる化合物を意味する。
【００５１】 本ＲＴＶシリコーン組成物において硬化促進剤として有用な化合物の例には、
置換グアニジン、ジオルガノスルホキシド、イミジゾール（imidizole）、アミ
ジン及びアミンが含まれ、これらは例えば、米国特許公報第４，４７７，６２５
号、４，３９５，５２６号、４，４７２，５６４号、４，４９９，２３０号、４
，５１７，３３７号、４，１８０，６４２号及び４，２４８，９９３号に開示さ
れている。
【００５２】 置換グアニジンの例には、式（Ｚ’）g'Ｓｉ（ＯＲ6）4-g （VII） [式中、各Ｒ6は１乃至８の炭素原子を有するアルキル基及び７乃至１３の炭素原
子を有するアラルキル基から個別に選択され、Ｚ’は式（Ｒ7 2Ｎ）（Ｒ8 2Ｎ）Ｃ
=Ｎ-Ｒ9-（式中Ｒ9が２乃至８の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、Ｒ7 及びＲ8が水素原子、または１乃至８の炭素原子を有するアルキル基から個別に
選択されるグアニジン基であり）のグアニジン基であり；ｇ’は１乃至３の整数
である]を有するシリル置換グアニジンが含まれる。更に、式（Ｒ7 2Ｎ）（Ｒ8 2
Ｎ）Ｃ=Ｎ-Ｒ10-（式中Ｒ7及びＲ8が上記の通りであり、Ｒ10が１乃至８の炭素
原子を有するアルキル基である）を有するアルキル置換グアニジンもまた利用可
能である。これら及び他のシリル置換グアニジンは、更に米国特許公報第４，１
８０，６４２号、４，２４８，９９３号及び４，３９５，５２６号に記載されて
いる。
【００５３】 ジオルガノスルホキシドの例には、ジメチルスルホキシド、メチルエチルスル
ホキシド、ブチルプロピルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド、ジベンジル
スルホキシド、テトラメチレンスルホキシド及び米国特許公報第４，４７２，５
６４号に記載の他のものが含まれる。
【００５４】 イミダゾールの例には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-テトラメチル-１，３-ジアミノ
プロパンイミダゾール、Ｎ-メチルイミダゾール、Ｎ-メチル-２-メチルイミダゾ
ール及びベンズイミダゾールが含まれる。
【００５５】 有用なアミジンの例には、下記の式：
【化９】 [式中、Ｒ11からＲ14は、１乃至８の炭素原子を有するアルキル基、１乃至８の
炭素原子を有するアルケニル基及び６乃至１３の炭素原子を有するアリール基か
ら個別に選択される]に表される構造の単位を有する、環式アミジンと非環式ア
ミジンとが含まれる。環式アミジンを所望の場合は、Ｒ13及びＲ14またはＲ11及
びＲ12は、シクロアルキレン構造の一部となりうる。更に、Ｒ11からＲ14は、そ
の原子価が一価または多価の有機基によって満たされるケイ素原子を含みうる。
より特異的な例には、２-エチル-２-イミダゾリン；Ｎ，Ｎ-ジメチルベンズアミ
ジン；Ｎ，Ｎ-ジフェニルアセタミジン；１，５-ジアザビシクロ[４．３．０]ノ
ン-５-エン（ＤＢＮ）、１，８-ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデク-７-エン
（ＤＢＵ）及び米国特許公報第４，４７７，６２５号に記載の他のものが含まれ
る。
【００５６】 シリル化アミン、第一級、第二級及び第三級アミン及びジアミンを含む、様々
なタイプのアミンは、所定の組成物中では硬化促進剤として作用してもよい。シ
リル化アミンの例には、Ｎ-（２−アミノエチル）-３-アミノプロピルトリメト
キシシラン及びメチルジメトキシ-ジ-ｎ-ヘキシルアミノシランが含まれる。第
一級、第二級及び第三級アミンの例には、ジ-ｎ-ヘキシルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、ジ-ｎ-オクチルアミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ジシクロ
ペンタミン、ジ-ｔ-ブチルアミン及びイソプロピルシクロヘキシルアミンが含ま
れる。ジアミンの例は、ジ-ｔ-ブチルエチレンジアミン（ＤＢＥＤＡ）である。
アミンの他の例は、米国特許公報第４，４７７，６２５号、４，３９５，５２６
号及び４，４７２，５６４号に記載されている。
【００５７】 好ましい硬化促進剤は、置換グアニジン、アミジンまたはアミンから選択され
る。より好ましい硬化促進剤は、アミジンまたはアミンから選択される。最も好
ましい硬化促進剤は、１，８-ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデク-７-エンま
たはＮ-（２-アミノ-エチル）-３-アミノプロピルトリメトキシシランから選択
される。
【００５８】 硬化促進剤は、本発明に、当該ＲＴＶシリコーン組成物全重量に基づいて、０
乃至５重量％の量で添加するとよい。好ましくは、硬化促進剤は、当該ＲＴＶシ
リコーン組成物全重量に基づいて、０．０１乃至２重量％の量で添加され、さら
に好ましくは同一基準により０．０５乃至１重量％とする。硬化促進剤は、単一
種でも二種以上の混合物でもよい。
【００５９】 この好ましい実施態様における成分（Ｇ）には、捕集剤が含まれる。該捕集剤
は、当業者に周知のあらゆる捕集剤であってよい。ここに定義される捕集剤とは
、当該組成物中で遊離のヒドロキシ基と結合及び／または反応するであろう、あ
らゆる化合物である。
【００６０】 本発明のＲＴＶ組成物における使用に好適な捕集剤化合物の例は、例えば、米
国特許公報第４，３９５，５２６号、４，４１７，０４２号、４，４２４，１５
７号、４，４６７，０６３号、４，４７１，１３２号、４，４７２，５５１号、
４，４７２，５６４号、４，４８３，９７２号、４，４８９，１９１号、４，４
９５，３３０号、４，４９５，３３１号、４，４９９，２２９号、４，４９９，
２３０号、４，４９９，２３４号、４，５０３，２０９号、４，５２８，３５２
号、４，５７８，４９２号、５，２４４，９３８号、５，７４１，８３９号及び
５，７７７，１４４号に開示されている。
【００６１】 本発明のＲＴＶ組成物における使用に好ましい捕集剤は、下式：
【化１０】 を有するシラザン化合物、または下式：
【化１１】 を有するシクロシラザン化合物から選択され、式中、各Ｙ’はＲ'''またはＲ”2 Ｎ-から個別に選択され、Ｒ”は水素、一価の炭化水素またはフルオロアルキル
基から選択され、各Ｒ'''は、水素原子、一価の炭化水素基またはフルオロアル
キル基から個別に選択され、ｃ’は３乃至６の整数である。
【００６２】 式（VIII）中のシラザン化合物及び式（IX）中のシクロシラザン化合物の例は
、米国特許公報第４，４１７，０４２号に開示されており、ヘキサメチルジシラ
ザン、ヘキサメチルシクロ-Ｎ-メチルトリシラザン、ヘキサメチルシクロトリシ
ラザン、オクタメチルテトラシラザン、トリメチルトリフェニルシクロ-トリシ
ラザン及びトリビニルトリメチルシクロトリシラザンが含まれる。ヘキサメチル
ジシラザンは、最も好ましい捕集剤である。
【００６３】 該捕集剤は、本発明に、当該ＲＴＶシリコーン組成物全重量に基づき、０乃至
１０重量％の量で添加されるとよい。好ましくは、捕集剤は、該ＲＴＶシリコー
ン組成物全重量に基づいて、０．５乃至１０重量％の量で存在する。最も好まし
くは、該捕集剤は、組成物中の全遊離ヒドロキシ基の捕捉に必要な量を超えて過
剰となる、上限を同一基準により１０重量％とする量で添加される。該捕集剤は
単一種または二種以上の混合物でもよい。
【００６４】 ＲＴＶシリコーン組成物中で従来より使用される他の成分、例えば付着促進剤
、レオロジー付加剤、殺菌剤、着色料、顔料及び可塑剤は、所望の特性を損なわ
ない限りにおいては添加可能である。
【００６５】 本ＲＴＶシリコーン組成物は、水分の非存在下では安定であり、水分に曝され
ると硬化する組成物を与えるために指定される量で、全ての成分を混合すること
によって調製されるとよい。これらの組成物は、好ましくは、全ての成分を無水
条件下で混合することによって調製される。これは、使用する成分中の水分の量
が最小限とされ、混合の条件が系中で許容される水分量を最小限とすべきである
ことを意味する。過剰な水分は、貯蔵パッケージ中での硬化を引き起こすか、硬
化特性を低減する等の当該組成物に有害な作用を及ぼす恐れがある。
【００６６】 本発明の組成物は、一パッケージシステムまたは二（もしくは多）パッケージ
システムとして調製するとよい。一パッケージシステムでは、全ての成分が混合
され、無水状態で貯蔵される。二もしくは多パッケージシステムでは、該成分は
別々に貯蔵され、使用前に混合される。便宜上、一パッケージシーラントが好ま
しい。
【００６７】 本発明のＲＴＶシリコーン組成物は、水分に曝されると生強度の迅速な発達を
示し、生強度の迅速な発達を要する応用に加えて、ＲＴＶシリコーンシーラント
を要するあらゆる応用において使用してもよい。
【００６８】 本発明を、例証を目的とし、請求の範囲の減縮を意図するものではない、以下
の実施例によって更に詳説する。実施例に使用される通り、Ｍｅはメチルであり
、Ｐｒはｎ-プロピルである。粘度は、２５℃にて、Ｂ形レオメーターを用いて
測定された。分析に使用された気液クロマトグラフィは、水素炎イオン化検出器
を備えた、Hewlett Packard 5890 Series IIであった。
【００６９】 （ポリマー３の調製） 米国特許公報第５，４４６，１８５号に記載のように調製された、203g（0.68
6mol）のトリス（ジメチルシロキシ）-ｎ-プロピルシラン及び、30ppm白金金属
を含有する白金ビニルシロキサン錯体の、5000ppm溶液を、１００℃に加熱した
。加熱を停止し、100-105℃のポット温度を維持するために充分な攪拌を行いつ
つ、150g（1.01mol）のビニルトリメトキシシランを45分間に渡って、滴々と添
加した。気液クロマトグラフィーによる反応混合物の分析は、マルチ-アルコキ
シシリル終端（endcapper）（「エンドキャッパーＡ」）の収率４０％を示した
。反応混合物を蒸留して、下式：
【化１２】 を有し、0.5mmHgの圧力下で沸点155℃のエンドキャッパーＡの収量141gを得た。
【００７０】 次に、65Pa・sの粘度を有し、0.012molのビニルを含む、ビニル末端ブロック
化ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）400gと、1.8ppmの白金金属を含有する白
金ビニルシロキサン錯体の294ppm溶液とを、５０℃にて数分間混合した。加熱を
停止し、上記のように調製された、7.72g（0.012molの水素含有）のエンドキャ
ッパーＡを添加し、混合を１時間継続した。混合物をおよそ50mmHgの真空下で脱
気し、一晩反応させた。ＰＤＭＳ上のビニルは、エンドキャッパー上のＳｉＨと
反応し、ＦＴ-ＩＲ（Perkin Elmer 1600 Series）による試験の際には、残留ビ
ニルは全く見られなかった。エンドキャッパーＡで末端ブロックされ、65Pa・s
の全粘度を有するポリジメチルシロキサン（「ポリマー３」）が生成し、下式を
有していた。
【化１３】
【００７１】 （ポリマー４の調製） 65Pa・sの全粘度を有し、0.036molのビニルを含有する、1200gのビニル末端ブ
ロック化ＰＤＭＳと、1.8ppm白金金属を含有する白金ビニルシロキサン錯体の、
300ppm溶液とを、50℃にて数分間混合した。加熱を停止し、ポリマー３について
記載の通り調製された、17.46g（0.029molの水素含有）のエンドキャッパーＡを
添加し、混合を１時間継続した。混合物を50mmHgの真空下で脱気し、一晩反応さ
せた。ＰＤＭＳ上のビニルは、エンドキャッパー上のＳｉＨと反応し、ＦＴ-Ｉ
Ｒを使用して、21％のポリマー末端が残留ビニルを含有することが判明した。従
って、65Pa・sの全粘度を有するポリジメチルシロキサンの混合物（「ポリマー
４」）が生成した。これは、上記ポリマー３に表される、エンドキャッパーＡで
末端ブロックされたポリジメチルシロキサンと、エンドキャッパーＡで部分的に
末端ブロックされ、下式：
【化１４】 を有するビニルジメチルシリル基で部分的に末端ブロックされたポリジメチルシ
ロキサンとを含んでおり、当該ポリジメチルシロキサン混合物中で鎖終端の21％
がビニルジメチルシリル鎖終端となっていた。
【００７２】 （ポリマー５の調製） 48.1g(0.2mol)の１，３，５，７-テトラメチルシクロ-シロキサン（メチル-水
素環式）と、30ppm白金金属を含有する白金ビニルシロキサン錯体の、5000ppm溶
液とを、100℃に加熱した。加熱を停止し、100-120℃のポット温度を維持するた
めに充分な攪拌を行いつつ、88.9（0.6mmol）のビニルトリメトキシ-シランを45
分間に渡り滴々と添加した。気液クロマトグラフィーによる反応混合物の分析は
、環式マルチ-アルコキシシリル終端（「エンドキャッパーＢ」）の収率４５％
を示した。3.5mmHgの圧力下、180℃にて蒸留することにより、下式：
【化１５】 を有するエンドキャッパーＢの70％純粋試料を含有する、17gの反応混合物が単
離された。
【００７３】 次に、65Pa・sの粘度を有し、0.003molのビニルを含む、ビニル末端ブロック
化ＰＤＭＳを100gと、1.8ppmの白金金属を含有する白金ビニルシロキサン錯体の
294ppm溶液とを、５０℃にて数分間混合した。加熱を停止し、上記のように調製
された、2.75gの70％純粋エンドキャッパーＢ（少なくとも0.003molの水素含有
）を添加し、混合を１時間継続した。該混合物を50mmHgの真空下で脱気し、一晩
反応させた。ＰＤＭＳ上のビニルは、エンドキャッパー上のＳｉＨと反応し、Ｆ
Ｔ-ＩＲによる試験では、残留ビニルは全く見られなかった。全粘度170Pa・sを
有するポリジメチルシロキサンの混合物（「ポリマー５」）が生成し、これは本
質的に、下式：
【化１６】 を有するエンドキャッパーＢで末端ブロックされたポリジメチルシロキサンを含
んでいた。
【００７４】 （引張り及び半硬化乾燥時間の試験方法） 引張り測定を、ＡＳＴＭ Ｄ４１２に従って行った。半硬化乾燥時間（ＴＦＴ
）測定を、標準重量を使用する代わりに、同一の力を加えたこと以外はＡＳＴＭ
Ｃ６７９に従って行った。
【００７５】 （生強度試験方法） 当業者は、通常、硬化性組成物の強度を特徴付けるために、動的機械スペクト
ロメーターとして一般的に知られる計器を使用する。以下の実施例において、平
行板試料ホルダー（Rheometrics, model RDS 7700）を取り付けた動的機械スペ
クトロメーターを使用して、シーラント硬化の30分後に剪断強度を測定すること
によって、生強度を定量した。測定は、ＡＳＴＭ Ｄ２０８４−９５に従って行
ったが、主な相違は、ＡＳＴＭ法で使用されるひだ付き板の代わりに、試料保持
固定具が滑らかな板を備えている点である。
【００７６】 シーラント組成物を、二枚の25mm平行板の間にて、二枚の平行板の間に1mmの
隙間が得られるように加圧した。23±3℃、相対湿度50±5%にて、30分間硬化さ
せた後、該シーラントの剪断強度を、ひずみ５％及び振動数１rad/sにてトルク
変換器によって測定し、生強度として、パスカル（Pa）の単位で結果を得た。
【００７７】 （成分） ポリマー１：下式：
【化１７】 に表されるポリマーを含み、65Pa・sの全粘度を有するポリジメチルシロキサン
【００７８】 ポリマー２：ポリマー１及び下式：
【化１８】 に表されるポリマーを含み、65Pa・sの全粘度を有するポリジメチルシロキサン
の混合物であって、該ポリジメチルシロキサン混合物中では、鎖終端の20％がビ
ニルジメチルシリル基となっているもの
【００７９】 ポリマー３：エンドキャッパーＡで末端ブロックされ、65Pa・sの全粘度を有す
る、上記のように調製されたポリジメチルシロキサン
【００８０】 ポリマー４：上記ポリマー３によって表されるような、エンドキャッパーＡで末
端ブロックされたポリジメチルシロキサンと、エンドキャッパーＡで部分的に末
端ブロックされ、且つビニルジメチルシリル基で部分的に末端ブロックされたポ
リジメチルシロキサンとを含み、65Pa・sの全粘度を有するポリジメチルシロキ
サンの混合物であって、該ポリジメチル-シロキサン混合物中では鎖終端の21％
がビニルジメチルシリル基であって、上記の通りに調製されるもの
【００８１】 ポリマー５：本質的に、エンドキャッパーＢで末端ブロックされたポリジメチル
シロキサンを含む、170Pa・sの全粘度を有するポリジメチルシロキサンの混合物
ポリマー６：メチルジメトキシ基で末端ブロックされ、13Pa・sの粘度を有する
ポリジメチルシロキサン これらのポリマーは、米国特許公報第５，１６６，２９６号公報に記載の方法
で調製されるとよい。
【００８２】 シリカ充填剤：160±15ｍ2／ｇの平均表面積を有する非処理フュームドシリカ充
填剤 処理シリカ：170±20ｍ2／ｇの平均表面積を有するジメチルジクロロシラン処理
を施したフュームドシリカ充填剤
【００８３】 粉砕炭酸カルシウム：ステアリン酸塩で処理した、粉砕した炭酸カルシウムであ
って、３ミクロンの粒径を有するもの 沈降炭酸カルシウム：ステアリン酸塩で処理した、沈降させた炭酸カルシウムで
あって、０．０７５ミクロンの粒径を有するもの
【００８４】 レオロジー付加剤：0.2Pa・sの粘度を有する、ポリオキシプロピレン-ブロック-
ポリジメチルシロキサンポリマー ＤＢＴＤＡ：ジブチル錫二酢酸塩 錫=キレート：ジブチル錫二（２，４-ペンタンジオン酸塩） チタン酸塩：テトラ-tert-ブチルチタン酸塩 チタン酸塩キレート：ジ（エチルアセトアセテート）-ジイソプロポキシチタン
酸塩キレート
【００８５】 付着促進剤：グリシドキシプロピルトリメトキシシランと、アミノプロピルトリ
メトキシシランとの２：１モル混合物の反応混合物 捕集剤：ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＺ） アミジン硬化促進剤：１，８-ジアザビシクロ[５．４．０]ウンデク-７-エン（
ＤＢＵ） シリル化アミン硬化促進剤：Ｎ-（２-アミノエチル）-３-アミノプロピルトリメ
トキシシラン ＭＴＭ：メチルトリメトキシシラン 可塑剤：0.1Pa・sの粘度を有する、トリメチルシリル基で末端ブロックされたポ
リジメチルシロキサン
【００８６】
【実施例】
（実施例１） 100gの試料を、各成分を表１に記載の量で添加することにより調製した。ＭＴ
Ｍ、チタン酸塩、レオロジー付加剤及び付着促進剤をミキサー中のポリマーに加
え、３０秒間混合した。充填剤を添加し、混合を150秒間継続したが、最後の30
秒間は50mmHg真空下とした。該試料をSemco（登録商標）カートリッジに移し、
遠心分離にかけて、全ての混入空気を除去した後、最低で１６時間、２３±３℃
、相対湿度５０±５％にて貯蔵し、その後上述のように生強度を試験した。成分
及び試験結果については、表１を参照のこと。
【００８７】
【表１】
【００８８】 （実施例２） 二種類のシーラントを調製し、実施例１に記載の通り試験した。更に、ＴＦＴ
を測定した。成分及び試験結果については、表２を参照のこと。
【表２】
【００８９】 （実施例３） 三種類のシーラントを調製し、これらをガラス瓶に収容したこと以外は、実施
例１に記載の通り試験した。更に、ＴＦＴ及び引っ張り強度を測定した。成分及
び試験結果については、表３を参照のこと。
【表３】
【００９０】 （実施例４） ４Ａ及び４Ｆの試料100gを、各成分を表４に記載の量で添加することにより調
製した。ＭＴＭ及びチタン酸塩を当該ポリマーに添加し、120秒間混合した。充
填剤を添加し、混合を120秒間継続した。均質性を確保するため、ミキサーの壁
面とブレードをスパチュラで拭き取った。混合を120秒間継続したが、最後の30
秒間は50mmHg真空下とした。これらの物質を、その後ガラス瓶に収容した。試料
４−Ｂ、４−Ｃ、４−Ｄ及び４−Ｅを、それぞれHauschild dental paste mixer
を使用して、組成物４Ａを４Ｆと様々な比率で混合することにより調製した。得
られた混合物を、20mlのシリンジに収容し、23±3℃、相対湿度５０±５％にて7
2時間貯蔵し、上述の通り生強度を試験した。
【００９１】
【表４】
【００９２】 （実施例５） 試料100gを、表５に記載の処方に基づいて調製した。ＤＢＴＤＡ及びＭＴＭの
プレミックスを、ミキサー中のポリマーに添加し、次いでＨＭＤＺ捕集剤を添加
した後、３０秒間混合したが、最後の５秒間は50mmHg真空下とした。処理シリカ
充填剤を添加し、混合を210秒間（充填剤が完全に吸湿するまで）継続したが、
最後の30秒間は50mmHg真空下とした。試料を迅速にSemco（登録商標）カートリ
ッジに移し、遠心分離にかけて、全ての混入空気を除去した後、最低で１６時間
、２３±３℃、相対湿度５０±５％にて貯蔵し、その後上述のように生強度を試
験した。組成及び試験結果は、表５にまとめた。
【００９３】
【表５】
【００９４】 （実施例６） 試料100gを、表６に記載の処方に基づいて調製した。錫=キレート及びＭＴＭ
のプレミックスを、ミキサー中のポリマーに添加した後に３０秒間混合したが、
最後の５秒間は50mmHg真空下とした。処理シリカ充填剤を添加し、混合を210秒
間（充填剤が完全に吸湿するまで）継続したが、最後の30秒間は50mmHg真空下と
した。試料を収容し、遠心分離にかけ、貯蔵して、実施例５に記載したように試
験した。組成及び試験結果は、表６にまとめた。
【表６】
【００９５】 （実施例７） 試料100gを、表７に記載の成分に基づいて調製した。ＭＴＭ及びＨＭＤＺ捕集
剤のプレミックスを、ミキサー中のポリマーに添加した後に30秒間混合したが、
最後の５秒間は50mmHg真空下とした。処理シリカ充填剤を添加し、混合を180秒
間（充填剤が完全に吸湿するまで）継続した。その後ＤＢＴＤＡ及び硬化促進剤
（ＤＢＵ）を添加して90秒間混合したが、最後の30秒間は50mmHg真空下とした。
試料を収容し、遠心分離にかけ、貯蔵して、実施例５に記載したように試験した
。組成及び試験結果は、表７にまとめた。
【表７】
【００９６】 （実施例８） 試料100gを、表８に記載の成分に基づいて調製した。ＭＴＭ及びＨＭＤＺ捕集
剤のプレミックスを、ミキサー中のポリマーに添加した後に３０秒間混合したが
、最後の５秒間は50mmHg真空下とした。処理シリカ充填剤を添加し、混合をおよ
そ180秒間（充填剤が完全に吸湿するまで）継続した。その後、ＤＢＴＤＡ及び
シリル化アミン硬化促進剤を添加し、90秒間混合したが、最後の30秒間は50mmHg
真空下とした。試料を収容し、遠心分離にかけ、貯蔵して、実施例５に記載した
ように試験した。組成及び試験結果は、表８にまとめた。
【表８】
【００９７】 （実施例９） 試料100gを、表９に記載の成分に基づいて調製した。ポリマー、可塑剤、ＤＢ
ＴＤＡ及び、ＭＴＭと捕集剤とのプレミックスをミキサー中に添加し、その後３
０秒間混合したが、最後の５秒間は50mmHg真空下とした。粉砕炭酸カルシウムと
処理シリカ充填剤との両方を添加し、混合を210秒間（充填剤が完全に吸湿する
まで）継続したが、最後の30秒間は50mmHg真空下とした。試料を収容ｊｐ３０し
、遠心分離にかけ、貯蔵して、実施例５に記載のように試験した。組成及び試験
結果は、表９にまとめた。
【表９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ， ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，Ｔ Ｊ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ローレン・ディ・ロワー アメリカ合衆国・ミシガン・48642・ミッ ドランド・シルヴァン・レーン・612 (72)発明者 リチャード・エー・パルマー アメリカ合衆国・ミシガン・48642・ミッ ドランド・プリモス・ストリート・2406 (72)発明者 ニック・イー・シェファード アメリカ合衆国・ミシガン・48640・ミッ ドランド・フェイファー・コート・4013 Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AA24 AA25 AA31 AA39 AB15 AC01 AC05 AD06 4J002 CP03Y CP05W CP05X DA027 DA037 DE117 DE137 DE147 DE186 DE237 DJ007 DJ017 EG046 EZ006 EZ016 FB087 FD017 FD146 FD150

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 水分の存在下で硬化可能なＲＴＶシリコーン組成物であっ
    て、 （Ａ）式 -ＳｉＲ2 2ＯＨ （I）に表されるヒドロキシシリル基、または式 -
    Ｚy-ＳｉＲ2 x（ＯＲ3）3-x （II）に表されるアルコキシシリル基[式中、各Ｒ2 は、個別に水素原子または１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素基から
    選択され、各Ｒ3は、１乃至８の炭素原子を有する、個別に選択されたアルキル
    基であり、各Ｚは、２乃至１８の炭素原子を有する二価の炭化水素基から個別に
    選択されるかまたは、二価の炭化水素基と下式に表されるシロキサンセグメント
    ： 【化１】 ｛式中、Ｒ2は上記の通りであり、各Ｇは、２乃至１８の炭素原子を有する、個
    別に選択された二価の炭化水素基であり、ｃは１乃至６の全数であり、ｘは０ま
    たは１であり、ｙは０または１である｝とのコンビネーションである]から選択
    される鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含むポリジオルガノ-シロキ
    サンを、０乃至８５重量％； （Ｂ）ヒドロキシシリル基、アルコキシシリル基、または-Ｚb-Ｒ4（Ｚ-ＳｉＲ2 n （ＯＲ3）3-n）a （III）に表されるマルチ-アルコキシシリル基から選択され
    る鎖終端を、分子毎に平均で少なくとも１．２含み、但し分子毎に少なくとも一
    の鎖終端が、マルチ-アルコキシシリル基[Ｒ2、Ｒ3及びＺは上記の通りであり、
    Ｒ4はケイ素原子及び少なくとも２のケイ素原子を有するシロキサン基から個別
    に選択され、各ＺがＲ4のケイ素原子に結合している一方でＲ4のケイ素原子の残
    りの原子価は水素原子、１乃至１８の炭素原子を有する一価の炭化水素に結合し
    ているか、またはシロキサン結合を形成しており、ｎは０、１または２であり、
    ａは少なくとも２であり、ｂは０または１であり、但しｂが０である場合にはＲ 4 がシロキサン結合を介してポリジオルガノシロキサンに結合していることを前
    提とする]を含むことを前提とする、ポリジオルガノ-シロキサンを、１０乃至９
    ５重量％； （Ｃ）縮合触媒の有効量； （Ｄ）式 ＲzＳｉ（ＯＲ1）4-z[式中、各Ｒは、１乃至１８の炭素原子を有する
    一価の炭化水素から個別に選択され、各Ｒ1は、個別に選択された、１乃至６の
    炭素原子を有するアルキル基であり、ｚは０、１または２である]に表されるア
    ルコキシシランを、０乃至４０重量％；及び （Ｅ）充填剤を０乃至６０重量％； 含むが、但し成分（Ａ）と（Ｂ）との重量パーセントの合計が、当該ＲＴＶシリ
    コーン組成物の全重量に基づいて２０乃至９５重量％であることを前提とする、
    ＲＴＶシリコーン組成物。
  2. 【請求項２】 （Ｃ）の縮合触媒が、チタン化合物である、請求項１のＲ
    ＴＶシリコーン組成物。
  3. 【請求項３】 （Ｃ）が、０．００１乃至１重量％の錫化合物であり、さ
    らに、（Ｆ）０乃至５重量％の硬化促進剤、及び（Ｇ）０乃至１０重量％の捕集
    剤を含む、請求項１のＲＴＶシリコーン組成物。
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