JP2700256B2 - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents

硬化性樹脂組成物

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JP2700256B2 JP63229490A JP22949088A JP2700256B2 JP 2700256 B2 JP2700256 B2 JP 2700256B2 JP 63229490 A JP63229490 A JP 63229490A JP 22949088 A JP22949088 A JP 22949088A JP 2700256 B2 JP2700256 B2 JP 2700256B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、硬化性樹脂組成物、更に詳しくは深部硬化
性に優れ、しかも硬化物に優れた耐候性、耐熱性等を賦
与し得る硬化性樹脂組成物に関する。
従来の技術及びその問題点 従来、硬化してゴム状物質を生成する硬化性液状樹脂
組成物としては、各種のものが開発されている。この中
で深部硬化性(厚さを有する硬化物を得る場合内部まで
硬化の進行しやすさ)に優れ、しかも硬化物に優れた耐
候性、耐熱性等を賦与し得る硬化性樹脂組成物は、室温
硬化性ポリシロキサンが知られているが、他の重合体を
用いるものは未だ開発されていない。
問題点を解決するための手段 本発明の目的は、深部硬化性に優れ、しかも硬化物に
優れた耐候性、耐熱性等を賦与し得る硬化性樹脂組成物
を提供することにある。
即ち、本発明は、 (A) 1分子中に1.1〜5個のアルケニル基を有する
イソブチレン系重合体及び/又は水素添加ジエン系重合
体、 (B) 珪素原子に結合している水素原子を1分子中に
少なくとも2個有するポリオルガノハイドロジェンシロ
キサン、並びに (C) 白金系触媒 を含有し、(A)成分及び(B)成分の配合割合が、
(A)成分100重量部に対して、(B)成分0.1〜1000重
量部である硬化性樹脂組成物に係る。
本発明において、(A)成分として用いられるアルケ
ニル基を有する飽和炭化水素系重合体のアルケニル基と
しては、特に限定されるものではないが、代表的なもの
を示すと、例えばビニル基、アリル基、ブテニル基等が
挙げられる。これらの中でも、原料の入手容易性及び硬
化反応性の観点から、アリル基が特に好適である。
上記アルケニル基は飽和炭化水素系重合体1分子中に
1.1〜5個存在するのがよい。分子中に含まれるアルケ
ニル基の数が1個未満になると、硬化性が不充分にな
り、良好なゴム弾性挙動を発現し難くなる。
上記アルケニル基は飽和炭化水素系重合体分子鎖の末
端に存在してもよく、内部に存在してもよく、或いは両
方に存在してもよい。特にアルケニル基が分子鎖末端に
存在する場合には、最終的に形成される硬化物に含まれ
る飽和炭化水素系重合体成分の有効網目鎖量が多くなる
ため、高強度で高伸び(低弾性率)のゴム状硬化物が得
られ易くなる等の点から好ましい。
本発明において(A)成分として用いられるアルケニル
基を有するイソブチレン系重合体及び/又は水素添加ジ
エン系重合対の骨格をなす重合体は、例えば下記(1)
又は(2)に示す方法に従い製造される。
(1) イソブチレンを主モノマーとして重合させる。
ここでモノマーとしては、全てがイソブチレンから形成
されていてもよく、イソブチレンと共重合性を有する他
のモノマーを全モノマー中、好ましくは50重量%(以下
単に「%」と記す)以下、更に好ましくは30%以下、特
に好ましくは10%以下の範囲で含有するものであっても
よい。このようにして得られた重合体を、イソブチレン
系重合体という。イソブチレンと共重合性を有する他の
モノマーとしては、例えばビニルエーテル類、芳香族ビ
ニル化合物類、ビニルシラン類、アリルシラン類等が挙
げられる。斯かるモノマーの具体例としては、メチルビ
ニルエーテル、エチルビニルエーテル、スチレン、α−
メチルスチレン、ビニルトリクロロシラン、ビニルメチ
ルジクロロシラン、アリルトリクロロシラン、アリルジ
メチルクロロシラン等が挙げられる。
(2) ブタジエン、イソプレン等のジエン系化合物の
単独重合体や、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イ
ソブチレン、2−ブテン、2−メチル−1−ブテン、3
−メチル−1−ブテン、ペンテン、4−メチル−1−ペ
ンテン、ヘキセン、ビニルシクロヘキサン等の炭素数1
〜8のオレフィン系化合物とジエン系化合物との共重合
体を水素添加する。このようにして得られた重合体を、
水素添加ジエン系重合体という。この方法によって得ら
れた重合体の場合にも、前記他のモノマーに基因する単
量体単位が重合体中に同じような割合で存在してもよ
い。
特に原料の入手容易性及び易取扱性から、水添ポリイ
ソプレン、イソブチレン系重合体が好ましい。
重合体の数平均分子量は、500〜30000程度であるのが好
ましく、1000〜15000程度であるのが特に好ましい。
上記重合体へのアルケニル基の導入は、公知の方法で
行なえばよく、例えば末端又は主鎖中に水酸基や酸無水
物基等の官能基を有する飽和炭化水素系重合体に、上記
官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有す
る有機化合物を反応させればよい。また特開昭63-6041
号公報に記載の方法により、重合体の末端にイソプロペ
ニル基を導入することもできる。
本発明においては、(A)成分として用いられる上記
アルケニル基を有する飽和炭化水素系重合体は、1種単
独で使用してもよいし、2種以上併用してもよい。
本発明に用いられる(B)成分であるポリオルガノハ
イドロジェンシロキサンは、(A)成分であるアルケニ
ル基含有飽和炭化水素系重合体の架橋剤として作用し、
網状構造を形成するために、珪素原子に結合した水素原
子の数が1分子中に2個以上存在していることが必要で
ある。斯かるポリオルガノハイドロジェンシロキサン
は、通常市販されているものを広く使用できるが、特に
上記(A)成分と相溶性のあるものとすれば、より安定
した性能をもつ硬化物を得ることができるので、比較的
低分子量のもの、即ち1分子中の珪素原子の数が50以下
のものを使用するのが望ましい。このようなポリオルガ
ノハイドロジェンシロキサンを具体的に示せば下記の通
りである。
(Me)2SiH2、(Ph)2SiH2、MeSiH3、PhSiH3等のR2S
iH2あるいはRSiH3(式中Rは同一又は異なる炭素数1〜
20の置換又は非置換の炭化水素基)で表わされるモノシ
ラン化合物; H(Me)2SiSi(Me)2H、 H(Me)2SiCH2CH2Si(Me)2H、 H(Me)2SiNHSi(Me)2H、 (HMe2Si)3N、 H(Me)2SiOC(CH3)=NSi(CH32H等のポリシラン
化合物; RSi(OSi(Me)2H)3、Si(OSi(Me)2H)4等のシ
ロキサン化合物。
〔上記各式において、Meはメチル基、Phはフェニル基であり、以下の実施例においても同じである。〕
上記(A)成分と(B)成分との配合割合としては、
通常(A)成分100重量部(以下単に「部」と記す)に
対して(B)成分0.1〜1000部程度、好ましくは1〜500
部程度とするのがよい。(A)成分に対する(B)成分
の配合量が少な過ぎると、深部硬化性の点で不充分な樹
脂組成物が得られるに止まると共に、得られる硬化物も
耐候性や耐熱性に乏しくなるので、好ましくない。一
方、(A)成分に対する(B)成分の配合量が多過ぎる
と、硬化物の引張特性が低下するので、好ましくない。
本発明の(C)成分である白金系触媒としては、従来
公知のものを広く使用できる。その具体例としては、例
えば白金の単体、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金
酸、塩化白金−オレフィン錯体、塩化白金−ビニル基含
有ポリシロキサン錯体等が挙げられる。これらの触媒は
単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。硬化
触媒を用いる場合、その配合量は、(A)成分のアルケ
ニル基に対してモル比で10-9〜1倍当量程度、好ましく
は10-5〜10-1倍当量程度がよい。(C)成分の添加量が
少な過ぎると、硬化に長時間を要する傾向となるので、
好ましくない。一方、(C)成分の添加量が多過ぎて
も、(C)成分添加による硬化がそれほど向上せず、経
済的に好ましくない。
本発明の組成物には、更に必要に応じて接着性改良
剤、可塑剤、充填剤、硫黄系老化防止剤等の老化防止
剤、紫外線吸収剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、リン
系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤等の各種添加剤
を適宜添加できる。
本発明の組成物を硬化させるに際しては、室温で行な
うこともできるが、温度50〜180℃で10分〜5時間程度
加熱して行なうことが望ましい。
発明の効果 本発明の硬化性樹脂組成物においては、アルケニル基
を有する飽和炭化水素系重合体が配合されているため、
オキシアルキレン系重合体のような従来のゴム系重合体
よりなる組成物等と比べて、耐候性、耐熱性に顕著に優
れ、湿気遮断性や耐水性が良好な硬化物を得ることがで
きる。また同じ硬化性樹脂組成物である架橋可能な珪素
基を有する飽和炭化水素系重合体よりなる組成物に比べ
深部硬化性が著しく優れている。従って本発明の組成物
は、密封剤、特に複層ガラス用シーリング剤用の密封
材、防水剤、型取り用材料、注型ゴム材料等として好適
に使用され得る。また接着剤や粘着剤、塗料、吹付材と
して用いることもできる。
実施例 本発明をより一層明らかにするために、以下に実施例
を掲げる。
実施例1〜2 分子式が で示される分子量が約2600であり、粘度が約510ポイズ
(20℃)である末端にアリル基を有する水添イソプレン
ポリマー100部に、平均分子式が で示されるポリメチルハイドロシロキサンを、実施例1
では4部、実施例2では6部添加し、これに塩化白金酸
のエタノール溶液(10重量%)を0.025部添加し、撹拌
し、減圧脱泡を行ない、100℃で深さ2cmの円筒状の型に
充填し一定時間毎に型の底部の組成物が流動状態でない
かどうかを調べることにより深部までの硬化時間を調べ
た。また、100℃で3時間硬化して得た透明弾性硬化物
硬化物の機械特性、耐候性及び耐熱性を評価した。その
結果を第1表に示す。
比較例1 分子式が で示される分子量が約2800であり、粘度が580ポイズ(2
0℃)である末端にシリル基を有する水添ポリイソプレ
ンポリマー100部に、オクチル酸スズ3部及びラウレル
アミン0.75部を添加し、撹拌し、硬化性樹脂組成物を得
た。この組成物の水蒸気下100℃における深部までの
(深さ2cm)硬化時間を実施例1と同様に調べた。更
に、室温4日、50℃4日熟成して得た透明弾性硬化物の
機械特性、耐候性及び耐熱性を評価した。その結果を第
1表に示した。
比較例2 分子式が で示される分子量が約2800であり、粘度が約6800ポイズ
(20℃)であるシリル基を有するエチレン−プロピレン
共重合体を用い、比較例1と同様にして、硬化物を得
た。硬化時間と得られたポリマーの評価結果を第1表に
示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米沢 和弥 兵庫県神戸市垂水区つつじが丘5丁目12 ―11 (56)参考文献 特開 昭63−3076(JP,A)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A) 1分子中に1.1〜5個のアルケニ
    ル基を有するイソブチレン系重合体及び/又は水素添加
    ジエン系重合体、 (B) 珪素原子に結合している水素原子を1分子中に
    少なくとも2個有するポリオルガノハイドロジェンシロ
    キサン、並びに (C) 白金系触媒 を含有し、(A)成分及び(B)成分の配合割合が、
    (A)成分100重量部に対して、(B)成分0.1〜1000重
    量部である硬化性樹脂組成物。
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