JPH0633352B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPH0633352B2 JPH0633352B2 JP63299279A JP29927988A JPH0633352B2 JP H0633352 B2 JPH0633352 B2 JP H0633352B2 JP 63299279 A JP63299279 A JP 63299279A JP 29927988 A JP29927988 A JP 29927988A JP H0633352 B2 JPH0633352 B2 JP H0633352B2
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、硬化性シリコーン組成物に関し、特に常温に
おける安定性が高く、保存性、作業性にすぐれる硬化性
シリコーン組成物に関する。
おける安定性が高く、保存性、作業性にすぐれる硬化性
シリコーン組成物に関する。
従来、硬化性シリコーン組成物として、ビニル基 を含有するシロキサンと、 を含有するシロキサンとを含み、この とビニル基とを白金族金属系基触媒の存在下に付加反応
させて硬化させるものが知られている。
させて硬化させるものが知られている。
しかし、上記従来の付加反応により硬化させる硬化性シ
リコーン組成物は、特に加熱して高速で硬化させる場合
には、多量の触媒を添加する必要があるため、常温等の
比較的低い温度においても十分な安定性を有せず、保存
性、作業性に劣る。そのため反応抑制剤が添加される
が、それでも十分な安定性を得ることができなかった。
リコーン組成物は、特に加熱して高速で硬化させる場合
には、多量の触媒を添加する必要があるため、常温等の
比較的低い温度においても十分な安定性を有せず、保存
性、作業性に劣る。そのため反応抑制剤が添加される
が、それでも十分な安定性を得ることができなかった。
そこで本発明の目的は、従来の のビニル基への付加反応を利用する硬化性シリコーン組
成物と同等の性能を有し、かつ常温における安定性が高
い硬化性シリコーン組成物を提供することにある。
成物と同等の性能を有し、かつ常温における安定性が高
い硬化性シリコーン組成物を提供することにある。
本発明は、前記課題を解決するものとして、 (A) 下記平均組成式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ１は水素原子又は置換もしくは非置換の、脂
肪族不飽和基を除く１価の炭化水素基、Ｒ２は脂肪族不
飽和基を除く置換又は非置換の１価の炭化水素基を示
し、ａ及びｂは０＜ａ≦４、０≦ｂ＜４、かつ０＜ａ＋
ｂ≦４である数である〕 で表され、１分子中に少なくとも２個のアルキニル基を
有する有機ケイ素化合物、 (B) 平均組成式（II）： 〔式中、複数のＲ３は同一でも異なってもよく、低級ア
ルキル基であり、Ｒ４は脂肪族不飽和基を除く置換もし
くは非置換の１価の炭化水素基であり、Ｚは式： −０−又は （ここで、ｎは１〜４の整数である） で表される基であり、ｃ及びｄは０＜ｃ≦４、０≦ｄ＜
４、かつ０＜ｃ＋ｄ≦４である数である〕 で表され、１分子中に式： （Ｒ３及びＺは前記と同じ） で表される基を少なくとも２個有する有機ケイ素化合
物、及び (C) 白金族金属系触媒 を含む硬化性シリコーン組成物を提供するものである。
肪族不飽和基を除く１価の炭化水素基、Ｒ２は脂肪族不
飽和基を除く置換又は非置換の１価の炭化水素基を示
し、ａ及びｂは０＜ａ≦４、０≦ｂ＜４、かつ０＜ａ＋
ｂ≦４である数である〕 で表され、１分子中に少なくとも２個のアルキニル基を
有する有機ケイ素化合物、 (B) 平均組成式（II）： 〔式中、複数のＲ３は同一でも異なってもよく、低級ア
ルキル基であり、Ｒ４は脂肪族不飽和基を除く置換もし
くは非置換の１価の炭化水素基であり、Ｚは式： −０−又は （ここで、ｎは１〜４の整数である） で表される基であり、ｃ及びｄは０＜ｃ≦４、０≦ｄ＜
４、かつ０＜ｃ＋ｄ≦４である数である〕 で表され、１分子中に式： （Ｒ３及びＺは前記と同じ） で表される基を少なくとも２個有する有機ケイ素化合
物、及び (C) 白金族金属系触媒 を含む硬化性シリコーン組成物を提供するものである。
本発明の組成物の(A)は、前記のとおり、平均組成式
（Ｉ）で表されるものである。この平均組成式（Ｉ）に
おいて、Ｒ１は水素原子又は置換もしくは非置換の１価
の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等の、不飽和基を除く脂肪族単価水
素基；シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基等の脂環式炭化水素基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ベンジル基等の芳香族炭化水素
基；またはこれらの炭化水素基の水素原子の一部もしく
は全部が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基等により置換
されているものなどを挙げることができる。Ｒ２は脂肪
族不飽和基を除く置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基であり、例えば、前記Ｒ１について例示したものと同
様のものを挙げることができる。ａ及びｂは０＜ａ≦
４、０≦ｂ＜４であり、かつ０＜ａ＋ｂ≦４である数で
ある。また、(A)成分の有機ケイ素化合物は、１分子中
にアルキニル基を少なくとも２個有するものである。ア
ルキニル基が２個未満であると得られる組成物の硬化が
進行しない。
（Ｉ）で表されるものである。この平均組成式（Ｉ）に
おいて、Ｒ１は水素原子又は置換もしくは非置換の１価
の炭化水素基であり、例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等の、不飽和基を除く脂肪族単価水
素基；シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シ
クロヘプチル基等の脂環式炭化水素基；フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ベンジル基等の芳香族炭化水素
基；またはこれらの炭化水素基の水素原子の一部もしく
は全部が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基等により置換
されているものなどを挙げることができる。Ｒ２は脂肪
族不飽和基を除く置換もしくは非置換の１価の炭化水素
基であり、例えば、前記Ｒ１について例示したものと同
様のものを挙げることができる。ａ及びｂは０＜ａ≦
４、０≦ｂ＜４であり、かつ０＜ａ＋ｂ≦４である数で
ある。また、(A)成分の有機ケイ素化合物は、１分子中
にアルキニル基を少なくとも２個有するものである。ア
ルキニル基が２個未満であると得られる組成物の硬化が
進行しない。
本発明の組成物の(A)成分である上記平均組成式（Ｉ）
で表される有機ケイ素化合物の製造は、慣用の方法にし
たがって行うことができる。例えば、シクロテトラジア
ルキルシロキサン等の環式シロキサンを分子末端にアル
キニル基を有するジアルキルシロキサンを停止剤として
酸を用いて平衡化反応させることにより製造することが
できる。
で表される有機ケイ素化合物の製造は、慣用の方法にし
たがって行うことができる。例えば、シクロテトラジア
ルキルシロキサン等の環式シロキサンを分子末端にアル
キニル基を有するジアルキルシロキサンを停止剤として
酸を用いて平衡化反応させることにより製造することが
できる。
本発明の組成物の(B)成分である有機ケイ素化合物は、
前記平均組成式(II)で表されるものである。式(II)にお
いて、複数のＲ３は同一でも異なってもよく、低級アル
キル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等を挙げることができ、好ましくはメチル
基である。Ｒ４は置換又は非置換の１価の炭化水素基で
あり、例えば、前記式（Ｉ）でＲ１について例示したも
のと同じものを挙げることができる。Ｚは式： −ｏ−又は （ここで、ｎは１〜４の整数である） で表され、ｃ及びｄは０＜ｃ≦４、０≦ｄ＜４、かつ０
＜ｃ＋ｄ≦４である数である。また、(B)成分である有
機ケイ素化合物は、１分子中に式（III）： （Ｒ３及びＺは前記と同じ） で表される基を少なくとも２個有するものである。
前記平均組成式(II)で表されるものである。式(II)にお
いて、複数のＲ３は同一でも異なってもよく、低級アル
キル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等を挙げることができ、好ましくはメチル
基である。Ｒ４は置換又は非置換の１価の炭化水素基で
あり、例えば、前記式（Ｉ）でＲ１について例示したも
のと同じものを挙げることができる。Ｚは式： −ｏ−又は （ここで、ｎは１〜４の整数である） で表され、ｃ及びｄは０＜ｃ≦４、０≦ｄ＜４、かつ０
＜ｃ＋ｄ≦４である数である。また、(B)成分である有
機ケイ素化合物は、１分子中に式（III）： （Ｒ３及びＺは前記と同じ） で表される基を少なくとも２個有するものである。
(B)成分の有機ケイ素化合物の１分子中に含まれる、式
（III）で表される基が２個未満であると、架橋が進行
しない。
（III）で表される基が２個未満であると、架橋が進行
しない。
この(B)成分である有機ケイ素化合物の製造は、慣用の
方法にしたがって行うことができる。例えば、分子両末
端に水酸基を有するジシロキサンと１−ビニル−２−ク
ロロ−テトラアルキルジシランを、ビリジンの存在下に
反応させ、分子両末端がビニルテトラアルキルジシラニ
ル基で停止されたテトラシロキサンを製造する方法；ま
たこのテトラシロキサンをシクロテトラジアルキシロキ
サン等の環式シロキサンと平衡化反応させ、分子鎖を延
長したポリシロキサンを得る方法；１，２−ジビニルジ
シランの有する１個のビニル基に適当なヒドロシロキサ
ンを付加させる方法などによって製造することができ
る。
方法にしたがって行うことができる。例えば、分子両末
端に水酸基を有するジシロキサンと１−ビニル−２−ク
ロロ−テトラアルキルジシランを、ビリジンの存在下に
反応させ、分子両末端がビニルテトラアルキルジシラニ
ル基で停止されたテトラシロキサンを製造する方法；ま
たこのテトラシロキサンをシクロテトラジアルキシロキ
サン等の環式シロキサンと平衡化反応させ、分子鎖を延
長したポリシロキサンを得る方法；１，２−ジビニルジ
シランの有する１個のビニル基に適当なヒドロシロキサ
ンを付加させる方法などによって製造することができ
る。
本発明の組成物中における(B)成分の配合量は、通常、
前記(A)成分１００重量部当たり１重量部以上、好まし
くは１〜１００重量部である。(A)成分１００重量部当
たりの(B)成分の配合量が少なすぎると効果的に硬化が
起こらない。また、多すぎても良好な硬化物が得られな
い。
前記(A)成分１００重量部当たり１重量部以上、好まし
くは１〜１００重量部である。(A)成分１００重量部当
たりの(B)成分の配合量が少なすぎると効果的に硬化が
起こらない。また、多すぎても良好な硬化物が得られな
い。
本発明の組成物の(C)成分である白金族金属系触媒は特
に限定されないが、好ましくは白金系触媒であり、例え
ば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金−ビ
ニルシロキサン錯体、白金黒、塩化白金酸とオレフィン
もしくはアルデヒドとの錯体を挙げることができる。特
に塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸及び白金−ビ
ニルシロキサン錯体が高活性である点で好ましい。これ
らの白金族金属系触媒の配合量は、通常、組成物中、白
金分として１〜１００ppm、好ましくは５〜５０ppmとな
る量である。白金族金属系触媒の配合量が少なすぎると
組成物の硬化反応が遅く能率的でなく、多すぎてもそれ
以上の効果が期待できず経済的でない。
に限定されないが、好ましくは白金系触媒であり、例え
ば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、白金−ビ
ニルシロキサン錯体、白金黒、塩化白金酸とオレフィン
もしくはアルデヒドとの錯体を挙げることができる。特
に塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸及び白金−ビ
ニルシロキサン錯体が高活性である点で好ましい。これ
らの白金族金属系触媒の配合量は、通常、組成物中、白
金分として１〜１００ppm、好ましくは５〜５０ppmとな
る量である。白金族金属系触媒の配合量が少なすぎると
組成物の硬化反応が遅く能率的でなく、多すぎてもそれ
以上の効果が期待できず経済的でない。
本発明の組成物には、各種シリカ、アルミナ、炭酸カル
シウム等の無機充填剤；顔料又は染料；酸化防止剤；反
応抑制剤等を必要に応じて適宜添加することができる。
反応抑制剤は、通常は使用する必要はないが、多量の触
媒を使用する場合には有効である。また本発明の組成物
を硬化させた後、硬化物の柔軟性を調節するために非反
応性ポリシロキサン油を必要に応じて配合することもで
きる。
シウム等の無機充填剤；顔料又は染料；酸化防止剤；反
応抑制剤等を必要に応じて適宜添加することができる。
反応抑制剤は、通常は使用する必要はないが、多量の触
媒を使用する場合には有効である。また本発明の組成物
を硬化させた後、硬化物の柔軟性を調節するために非反
応性ポリシロキサン油を必要に応じて配合することもで
きる。
本発明の組成物は、通常、溶媒を使用しないで上記の各
成分を混合することにより調製することができるが、必
要に応じて適当な有機溶媒で希釈した形で調製すること
もできる。この場合、希釈に好適な有機溶媒としては、
例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン等
の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
ブチルエーテル等のエーテル類などを挙げることができ
る。
成分を混合することにより調製することができるが、必
要に応じて適当な有機溶媒で希釈した形で調製すること
もできる。この場合、希釈に好適な有機溶媒としては、
例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン等
の脂肪族炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
ブチルエーテル等のエーテル類などを挙げることができ
る。
本発明の組成物は、上記の諸成分の種類及び配合割合に
より、ゲル、ゴム、樹脂等の種々のタイプの硬化物を得
ることができる。
より、ゲル、ゴム、樹脂等の種々のタイプの硬化物を得
ることができる。
本発明の組成物は、通常７０〜２００℃に加熱すること
により硬化させることができる。加熱の方法は特に限定
されず、通常用いられているいずれの方法も使用するこ
とができる。
により硬化させることができる。加熱の方法は特に限定
されず、通常用いられているいずれの方法も使用するこ
とができる。
以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本
発明の範囲をこれら実施例に限定するものではない。特
記しない限り、「部」は「重量部」を意味する。
発明の範囲をこれら実施例に限定するものではない。特
記しない限り、「部」は「重量部」を意味する。
実施例１ 両末端をエチニルジメチルシロキシ基で封鎖された粘度
3000cStのポリジメチルシロキサン１００部、式： 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiMe2O)2n−BuSi〕２O で表されるビニルジシラニル基を有するシロキサン５部
及び塩化白金酸の２−エチルヘキシルアルコール溶液
（白金分２％）0.05部からなる組成物を調製した（以
下、「組成物Ａ」という）。
3000cStのポリジメチルシロキサン１００部、式： 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiMe2O)2n−BuSi〕２O で表されるビニルジシラニル基を有するシロキサン５部
及び塩化白金酸の２−エチルヘキシルアルコール溶液
（白金分２％）0.05部からなる組成物を調製した（以
下、「組成物Ａ」という）。
比較例としてエチニルジメチルシロキシ基で末端を封鎖
されたポリジメチルシロキサンの代わりに両末端にビニ
ルジメチルシロキシ基を有するポリジメチルシロキサン
（粘度3000cSt）を用いた以外は、組成物Ａと同じ組成
の組成物を調製した（以下、「組成物Ｂ」という）。
されたポリジメチルシロキサンの代わりに両末端にビニ
ルジメチルシロキシ基を有するポリジメチルシロキサン
（粘度3000cSt）を用いた以外は、組成物Ａと同じ組成
の組成物を調製した（以下、「組成物Ｂ」という）。
以上の組成物Ａ及びＢの硬化性、並びに両組成物を室温
にて１ケ月間放置した後の粘度の変化を測定したとこ
ろ、次に示す結果が得られた。
にて１ケ月間放置した後の粘度の変化を測定したとこ
ろ、次に示す結果が得られた。
組成物Ａ 組成物Ｂ ゲル化時間（150℃） 10分 ＞120分 硬化状態（150℃，30分後） ゴム状 油状 室温放置後の粘度の変化 増粘なし 増粘なし （１ケ月） 以上の結果から、本発明の実施例である組成物Ａは室温
における安定性が高く、それでいて硬化性が優れている
ことがわかる。
における安定性が高く、それでいて硬化性が優れている
ことがわかる。
実施例２ 両末端をエチニルジメチルシロキシ基で封鎖された粘度
3000cStのポリジメチルシロキサン100部、式： ViMe2SiMe2SiO(SiMe2O)150SiMe2SiMe2Vi、 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiMe2O)2n−BuSi〕２O で表される２種のシロキサンのそれぞれ50部、10部と、
塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキサン変性物（白
金分１％）0.2部）とを混合して２種の組成物を調製し
た。この組成物を150℃で60分加熱したところ、ゴム状
を呈した。また、これらの２種の組成物において、触媒
として使用した塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキ
サン変性物の代わりに、実施例１で使用した塩化白金酸
の２−エチルヘキシルアルコール溶液を用いた場合で
も、組成物の硬化性に変化はなかった。
3000cStのポリジメチルシロキサン100部、式： ViMe2SiMe2SiO(SiMe2O)150SiMe2SiMe2Vi、 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiMe2O)2n−BuSi〕２O で表される２種のシロキサンのそれぞれ50部、10部と、
塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキサン変性物（白
金分１％）0.2部）とを混合して２種の組成物を調製し
た。この組成物を150℃で60分加熱したところ、ゴム状
を呈した。また、これらの２種の組成物において、触媒
として使用した塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキ
サン変性物の代わりに、実施例１で使用した塩化白金酸
の２−エチルヘキシルアルコール溶液を用いた場合で
も、組成物の硬化性に変化はなかった。
実施例３ 実施例１で得られた組成物Ａにヒュームドシリカ10部を
さらに添加した。
さらに添加した。
得られた組成物の硬化性を測定したところ、組成物Ａと
同等であり、また機械的強度が向上したゴムが得られ
た。
同等であり、また機械的強度が向上したゴムが得られ
た。
実施例４ 両末端をβ−フェニルエチルジメチルシロキシ基で封鎖
された粘度3000cStのポリジメチルシロキサン100部、
式： 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiMe2O)2PhSi〕２O で表されるビニルジシラニル基を有するシロキサン５
部、及び塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキサン変
性物（白金分１％）0.2部を混合して組成物を調製し
た。
された粘度3000cStのポリジメチルシロキサン100部、
式： 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiMe2O)2PhSi〕２O で表されるビニルジシラニル基を有するシロキサン５
部、及び塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキサン変
性物（白金分１％）0.2部を混合して組成物を調製し
た。
得られた組成物を150℃で２時間加熱したところ、ゴム
となった。
となった。
実施例５ 実施例１で使用した両末端をエチニルジメチルシロキシ
基で封鎖された粘度3000cStのポリジメチルシロキサン1
00部、両末端を２−ビニルテトラメチルジシラノキシ基
で封鎖された粘度3000cStのポリジメチルシロキサン100
部、及び式： 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiO)3Si・n-Bu で表されるビニルジシラニル基を有するシロキサン0.2
部及び塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキサン変性
物（白金分１％）0.2部を混合し、組成物を調製した。
基で封鎖された粘度3000cStのポリジメチルシロキサン1
00部、両末端を２−ビニルテトラメチルジシラノキシ基
で封鎖された粘度3000cStのポリジメチルシロキサン100
部、及び式： 〔(ViMe2SiMe2SiCH2CH2SiO)3Si・n-Bu で表されるビニルジシラニル基を有するシロキサン0.2
部及び塩化白金酸のビニルジメチルポリシロキサン変性
物（白金分１％）0.2部を混合し、組成物を調製した。
得られた組成物を150℃で２時間加熱したところ、ジェ
リー状の硬化物が得られた。
リー状の硬化物が得られた。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、 のビニル基への付加反応を利用する従来の硬化性シリコ
ーン組成物と同等の性能を有し、かつ常温における安定
性が高いため保存性、作業性が優れているものである。
ーン組成物と同等の性能を有し、かつ常温における安定
性が高いため保存性、作業性が優れているものである。
Claims (1)
- 【請求項１】(A) 下記平均組成式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ１は水素原子又は置換もしくは非置換の、脂
肪族不飽和基を除く１価の炭化水素基、Ｒ２は脂肪族不
飽和基を除く置換又は非置換の１価の炭化水素基を示
し、ａ及びｂは０＜ａ≦４、０≦ｂ＜４、かつ０＜ａ＋
ｂ≦４である数である〕 で表され、１分子中に少なくとも２個のアルキニル基を
有する有機ケイ素化合物、 (B) 平均組成式（II）： 〔式中、複数のＲ３は同一でも異なってもよく、低級ア
ルキル基であり、Ｒ４は脂肪族不飽和基を除く置換もし
くは非置換の１価の炭化水素基であり、Ｚは式： −０−又は （ここで、ｎは１〜４の整数である） で表される基であり、ｃ及びｄは０＜ｃ≦４、０≦ｄ＜
４、かつ０＜ｃ＋ｄ≦４である数である〕 で表され、１分子中に式： （Ｒ３及びＺは前記と同じ） で表される基を少なくとも２個有する有機ケイ素化合
物、及び (C) 白金族金属系触媒 を含む硬化性シリコーン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299279A JPH0633352B2 (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 硬化性シリコーン組成物 |
| US07/441,046 US5081199A (en) | 1988-11-26 | 1989-11-24 | Curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299279A JPH0633352B2 (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 硬化性シリコーン組成物 |
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