JPH06166810A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
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- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Abstract
(57)【要約】
【目的】 室温にて密封下での保存安定性に優れ、硬化
後は優れた物理特性を有するゴム状弾性体になり得る、
シーリング材組成物として有用な室温硬化性組成物を提
供する。 【構成】 （Ａ）主鎖が、式−ＲＯ−（式中、Ｒは炭素
原子数が１〜４のアルキレン基である。）で示される単
位から構成され、分子鎖末端に、式 -O-( R1 )n-CR2HCH2-[ SiR3 2O ]mSiR3 2-X-SiR3 a( OR4 )
3-a（式中、Ｒ1は二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原
子または一価炭化水素基であり、Ｒ3とＲ4は一価炭化水
素基であり、Ｘは二価有機基である。ａは０、１または
２であり、ｍは１以上の数であり、ｎは０または１であ
る。）で示される基を有するオルガノシロキサン変性ポ
リオキシアルキレンと、（Ｂ）１分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合アルコキシ基を有するケイ素化合物
と、（Ｃ）縮合反応触媒および必要に応じて（Ｄ）無機
質充填剤からなる室温硬化性組成物。
後は優れた物理特性を有するゴム状弾性体になり得る、
シーリング材組成物として有用な室温硬化性組成物を提
供する。 【構成】 （Ａ）主鎖が、式−ＲＯ−（式中、Ｒは炭素
原子数が１〜４のアルキレン基である。）で示される単
位から構成され、分子鎖末端に、式 -O-( R1 )n-CR2HCH2-[ SiR3 2O ]mSiR3 2-X-SiR3 a( OR4 )
3-a（式中、Ｒ1は二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原
子または一価炭化水素基であり、Ｒ3とＲ4は一価炭化水
素基であり、Ｘは二価有機基である。ａは０、１または
２であり、ｍは１以上の数であり、ｎは０または１であ
る。）で示される基を有するオルガノシロキサン変性ポ
リオキシアルキレンと、（Ｂ）１分子中に少なくとも２
個のケイ素原子結合アルコキシ基を有するケイ素化合物
と、（Ｃ）縮合反応触媒および必要に応じて（Ｄ）無機
質充填剤からなる室温硬化性組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性組成物に関
し、詳しくは、室温にて密封下での保存安定性に優れ、
シーリング材組成物として有用な室温硬化性組成物に関
する。
し、詳しくは、室温にて密封下での保存安定性に優れ、
シーリング材組成物として有用な室温硬化性組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】室温
硬化性シーリング材組成物としては、主鎖がポリオキシ
アルキレンからなり、末端にケイ素原子結合メトキシ基
を有するポリマーを主成分とする組成物が知られている
（特開昭５２−７３９９８号公報参照）。この室温硬化
性シーリング材組成物は、シリコーン系シーリング材組
成物と比較して、耐候性が劣るという欠点があった。一
方、ポリオキシアルキレンと末端にケイ素原子結合加水
分解性基を有するオルガノポリシロキサンが、２価有機
基を介して結合した共重合体を主成分とする室温硬化性
組成物が提案されている（特開昭５７−１１５４５６号
公報参照）。しかし、この組成物の主成分である共重合
体は加水分解性基結合ケイ素原子に隣接したシロキサン
結合を有するため、求核試剤による攻撃を受けやすい。
そのため、この共重合体を主成分とする室温硬化性組成
物は、密封下での保存安定性が悪いという欠点があっ
た。
硬化性シーリング材組成物としては、主鎖がポリオキシ
アルキレンからなり、末端にケイ素原子結合メトキシ基
を有するポリマーを主成分とする組成物が知られている
（特開昭５２−７３９９８号公報参照）。この室温硬化
性シーリング材組成物は、シリコーン系シーリング材組
成物と比較して、耐候性が劣るという欠点があった。一
方、ポリオキシアルキレンと末端にケイ素原子結合加水
分解性基を有するオルガノポリシロキサンが、２価有機
基を介して結合した共重合体を主成分とする室温硬化性
組成物が提案されている（特開昭５７−１１５４５６号
公報参照）。しかし、この組成物の主成分である共重合
体は加水分解性基結合ケイ素原子に隣接したシロキサン
結合を有するため、求核試剤による攻撃を受けやすい。
そのため、この共重合体を主成分とする室温硬化性組成
物は、密封下での保存安定性が悪いという欠点があっ
た。
【０００３】本発明者らは上記問題点を解決するため鋭
意検討した結果、ポリオキシアルキレンと、末端にケイ
素原子結合アルコキシ基を有するオルガノシロキサンな
いしオルガノポリシロキサンが、２価有機基を介して結
合している共重合体において、オルガノシロキサンない
しオルガノポリシロキサン鎖末端のシロキサン結合の酸
素原子を二価有機基で置換すれば、これを主成分とする
室温硬化性組成物の密封下での保存安定性が著しく向上
することを見出し本発明に到達した。
意検討した結果、ポリオキシアルキレンと、末端にケイ
素原子結合アルコキシ基を有するオルガノシロキサンな
いしオルガノポリシロキサンが、２価有機基を介して結
合している共重合体において、オルガノシロキサンない
しオルガノポリシロキサン鎖末端のシロキサン結合の酸
素原子を二価有機基で置換すれば、これを主成分とする
室温硬化性組成物の密封下での保存安定性が著しく向上
することを見出し本発明に到達した。
【０００４】本発明の目的は、室温にて密封下での保存
安定性に優れ、硬化後は優れた物理特性を有するゴム状
弾性体になり得る室温硬化性組成物を提供することにあ
る。
安定性に優れ、硬化後は優れた物理特性を有するゴム状
弾性体になり得る室温硬化性組成物を提供することにあ
る。
【０００５】
【問題点を解決するための手段とその作用】本発明は、
（Ａ）主鎖が、式−ＲＯ−（式中、Ｒは炭素原子数が１
〜４のアルキレン基である。）で示される単位から構成
され、分子鎖末端に、式
（Ａ）主鎖が、式−ＲＯ−（式中、Ｒは炭素原子数が１
〜４のアルキレン基である。）で示される単位から構成
され、分子鎖末端に、式
【化２】 （式中、Ｒ1は二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であ り、Ｒ3とＲ4は一価炭化水素基であり、Ｘは二価有機基である。ａは０、１また は２であり、ｍは１以上の数であり、ｎは０または１である。）で示される基を 有する、分子量が５００〜１６０００のオルガノシロキサン変性ポリオキシアル キレン １００重量部、 （Ｂ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルコキシ基を有する、ケイ 素原子数が１〜２０のケイ素化合物 ０.１〜５０重量部、 （Ｃ）縮合反応触媒 本発明組成物を硬化させるのに十分な量、 および （Ｄ）無機質充填剤 ０〜２５０重量部 からなる室温硬化性組成物に関する。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００７】（Ａ）成分は、本発明組成物の主成分であ
り、主鎖が式−ＲＯ−で示される単位から構成され、分
子鎖末端に式
り、主鎖が式−ＲＯ−で示される単位から構成され、分
子鎖末端に式
【化３】 で示される基を有するオルガノシロキサン変性ポリオキ
シアルキレンである。上式中、Ｒは、メチレン基，エチ
レン基，１−メチルエチレン基，１−エチルエチレン
基，１，１−ジメチルエチレン基で例示される、炭素原
子数が１〜４のアルキレン基である。Ｒ1は、メチレン
基，エチレン基，プロピレン基，ブチレン基で例示され
る二価炭化水素基である。Ｒ2は、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基
等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラル
キル基で例示される一価炭化水素基または水素原子であ
る。Ｒ3とＲ4は、Ｒ2と同様な一価炭化水素基である。
Ｘは、メチレン基，エチレン基，プロピレン基，ブチレ
ン基，フェニレン基，置換フェニレン基で例示される二
価有機基である。ａは０、１または２であり、ｍは１以
上の数であり、ｎは０または１である。本成分の分子量
は、５００〜１６０００である。このような（Ａ）成分
は、１分子当たり少なくとも１.１個の、式
シアルキレンである。上式中、Ｒは、メチレン基，エチ
レン基，１−メチルエチレン基，１−エチルエチレン
基，１，１−ジメチルエチレン基で例示される、炭素原
子数が１〜４のアルキレン基である。Ｒ1は、メチレン
基，エチレン基，プロピレン基，ブチレン基で例示され
る二価炭化水素基である。Ｒ2は、メチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基；シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリル基
等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等のアラル
キル基で例示される一価炭化水素基または水素原子であ
る。Ｒ3とＲ4は、Ｒ2と同様な一価炭化水素基である。
Ｘは、メチレン基，エチレン基，プロピレン基，ブチレ
ン基，フェニレン基，置換フェニレン基で例示される二
価有機基である。ａは０、１または２であり、ｍは１以
上の数であり、ｎは０または１である。本成分の分子量
は、５００〜１６０００である。このような（Ａ）成分
は、１分子当たり少なくとも１.１個の、式
【化４】 （式中、Ｒ2は前記と同じである。）で示される不飽和
基を分子鎖末端に有する、分子量が４００〜１５０００
のポリオキシアルキレンに、式
基を分子鎖末端に有する、分子量が４００〜１５０００
のポリオキシアルキレンに、式
【化５】 （式中、Ｒ3，Ｒ4，Ｘ，ｍおよびａは前記と同じであ
る。）で示されるケイ素原子結合水素原子含有オルガノ
シロキサンないしオルガノポリシロキサンを付加反応さ
せることにより製造することができる。
る。）で示されるケイ素原子結合水素原子含有オルガノ
シロキサンないしオルガノポリシロキサンを付加反応さ
せることにより製造することができる。
【０００８】（Ｂ）成分のケイ素原子に結合したアルコ
キシ基を１分子中に少なくとも２個有する、ケイ素原子
数が１〜２０のケイ素化合物は、本発明組成物の硬化物
の引張強度や伸び等の調節および接着性の向上のために
使用される。このような（Ｂ）成分としては、メチルト
リメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，フェニ
ルトリメトキシシラン，テトラメトキシシラン，γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン，γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン，γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン等のシラン化合物やケイ素原子に
結合したアルコキシ基を１分子中に少なくとも２個有す
る分岐状、環状、線状のケイ素原子数が２〜２０のケイ
素化合物が例示される。本成分の配合量は、（Ａ）成分
１００重量部に対して０.１〜５０重量部であり、好ま
しくは１〜１０重量部である。
キシ基を１分子中に少なくとも２個有する、ケイ素原子
数が１〜２０のケイ素化合物は、本発明組成物の硬化物
の引張強度や伸び等の調節および接着性の向上のために
使用される。このような（Ｂ）成分としては、メチルト
リメトキシシラン，ビニルトリメトキシシラン，フェニ
ルトリメトキシシラン，テトラメトキシシラン，γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン，γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン，γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン等のシラン化合物やケイ素原子に
結合したアルコキシ基を１分子中に少なくとも２個有す
る分岐状、環状、線状のケイ素原子数が２〜２０のケイ
素化合物が例示される。本成分の配合量は、（Ａ）成分
１００重量部に対して０.１〜５０重量部であり、好ま
しくは１〜１０重量部である。
【０００９】（Ｃ）成分の縮合反応触媒としては、アル
キルチタン酸エステル塩；有機ケイ素チタン酸塩；ジイ
ソプロポキシ−ビス（アセチルアセトン）チタン等のチ
タンキレート化合物；オクチル酸錫，ジブチル錫ジラウ
レート，ジブチル錫ジアセテート，ジブチル錫フタレー
ト等のカルボン酸の金属塩および他の酸性触媒や塩基性
触媒等の公知のシラノール縮合反応触媒が使用できる。
本成分の配合量は、本発明組成物を硬化させるのに十分
な量であり、通常、（Ａ）成分１００重量部に対して
０.１〜２０重量部であり、好ましくは０.１〜１０重量
部である。
キルチタン酸エステル塩；有機ケイ素チタン酸塩；ジイ
ソプロポキシ−ビス（アセチルアセトン）チタン等のチ
タンキレート化合物；オクチル酸錫，ジブチル錫ジラウ
レート，ジブチル錫ジアセテート，ジブチル錫フタレー
ト等のカルボン酸の金属塩および他の酸性触媒や塩基性
触媒等の公知のシラノール縮合反応触媒が使用できる。
本成分の配合量は、本発明組成物を硬化させるのに十分
な量であり、通常、（Ａ）成分１００重量部に対して
０.１〜２０重量部であり、好ましくは０.１〜１０重量
部である。
【００１０】（Ｄ）成分の無機質充填剤は、本発明組成
物の各種物理特性を向上させるために必要に応じて使用
されるものである。このような充填剤としては、ヒュー
ムドシリカ，沈降性シリカ，石英粉末，カーボンブラッ
ク，炭酸カルシウム，珪藻土，クレー，タルク，酸化チ
タン，アルミナ，ベントナイト，酸化亜鉛，酸化第ニ
鉄，活性亜鉛華，シラスバルーン，石綿，ガラス繊維等
の従来公知の無機質充填剤が使用できる。本成分の配合
量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜２５０重量
部であり、好ましくは１０〜２００重量部である。
物の各種物理特性を向上させるために必要に応じて使用
されるものである。このような充填剤としては、ヒュー
ムドシリカ，沈降性シリカ，石英粉末，カーボンブラッ
ク，炭酸カルシウム，珪藻土，クレー，タルク，酸化チ
タン，アルミナ，ベントナイト，酸化亜鉛，酸化第ニ
鉄，活性亜鉛華，シラスバルーン，石綿，ガラス繊維等
の従来公知の無機質充填剤が使用できる。本成分の配合
量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０〜２５０重量
部であり、好ましくは１０〜２００重量部である。
【００１１】本発明組成物は、上記の（Ａ）成分〜
（Ｃ）成分の所要量、または（Ａ）成分〜（Ｄ）成分の
所要量を従来公知の混合手段によって混合することによ
り得られるが、これらの成分に加えて、可塑剤，顔料等
の着色剤，耐熱または耐寒向上剤，難燃性付与剤，チク
ソトロピー性付与剤，脱水剤，抗菌剤，接着性付与剤等
の従来公知の各種添加剤を配合してもよい。
（Ｃ）成分の所要量、または（Ａ）成分〜（Ｄ）成分の
所要量を従来公知の混合手段によって混合することによ
り得られるが、これらの成分に加えて、可塑剤，顔料等
の着色剤，耐熱または耐寒向上剤，難燃性付与剤，チク
ソトロピー性付与剤，脱水剤，抗菌剤，接着性付与剤等
の従来公知の各種添加剤を配合してもよい。
【００１２】以上のような本発明組成物は室温にて密封
下での保存安定性に優れており、水分に触れると硬化し
てゴム状弾性体を有する硬化物になる。また、この硬化
物は耐候性にも優れている。従って、本発明組成物は、
建築物，船舶，自動車，道路等のシーリング材組成物と
して極めて有用である。
下での保存安定性に優れており、水分に触れると硬化し
てゴム状弾性体を有する硬化物になる。また、この硬化
物は耐候性にも優れている。従って、本発明組成物は、
建築物，船舶，自動車，道路等のシーリング材組成物と
して極めて有用である。
【００１３】
【実施例】以下、実施例にて、本発明をより詳細に説明
する。実施例中、部とあるのは重量部のことである。
する。実施例中、部とあるのは重量部のことである。
【００１４】
【参考例１】１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン１３８.５グラム（１０１３.５ミリモル）、白金と
１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を
白金金属量が反応混合物の総重量に対して２０ｐｐｍに
なるように混合し、８０℃に加熱した。この混合物に、
ビニルトリメトキシシラン５０グラム（３３７.８ミリ
モル）を滴下し、滴下終了後１時間加熱還流した。反応
混合物をサンプリングし、ガスクロマトグラフィー（Ｇ
ＬＣ）にて分析したところ、ビニルトリメトキシシラン
のピークが消失していたので反応終了とした。過剰の
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを常圧で加
熱留去した後、減圧蒸留により６５.５℃〜６９℃／１
ｍｍＨｇの留分６２.１グラムを得た。この留分は、赤
外吸光分析（ＩＲ）、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）結果よ
り、下記構造式で示されるオルガノシロキサンであるこ
とが確認された。
ン１３８.５グラム（１０１３.５ミリモル）、白金と
１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体を
白金金属量が反応混合物の総重量に対して２０ｐｐｍに
なるように混合し、８０℃に加熱した。この混合物に、
ビニルトリメトキシシラン５０グラム（３３７.８ミリ
モル）を滴下し、滴下終了後１時間加熱還流した。反応
混合物をサンプリングし、ガスクロマトグラフィー（Ｇ
ＬＣ）にて分析したところ、ビニルトリメトキシシラン
のピークが消失していたので反応終了とした。過剰の
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを常圧で加
熱留去した後、減圧蒸留により６５.５℃〜６９℃／１
ｍｍＨｇの留分６２.１グラムを得た。この留分は、赤
外吸光分析（ＩＲ）、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）結果よ
り、下記構造式で示されるオルガノシロキサンであるこ
とが確認された。
【化６】
【００１５】
【参考例２】両末端がアリロキシ基で封鎖された平均分
子量３０００のポリオキシプロピレン１００グラム（３
３.３ミリモル）、トルエン１００ミリリットル、白金
と１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体
を白金金属量が反応混合物の総重量に対して２０ｐｐｍ
になるように混合し、８０℃に加熱した。この混合物
に、参考例１で合成したオルガノシロキサン１９.７グ
ラム（７０.０ミリモル）を滴下し、滴下終了後３時間
加熱還流した。反応混合物をサンプリングし、ＮＭＲに
て分析したところ、ビニル基の吸収が消失していたので
反応終了とし、低沸点物を加熱減圧留去して１１６.９
グラムのポリマーを得た。このポリマーは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ分析結果より、下記構造式で示されるオルガノシロキ
サン変性ポリオキシプロピレンであることが確認され
た。
子量３０００のポリオキシプロピレン１００グラム（３
３.３ミリモル）、トルエン１００ミリリットル、白金
と１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体
を白金金属量が反応混合物の総重量に対して２０ｐｐｍ
になるように混合し、８０℃に加熱した。この混合物
に、参考例１で合成したオルガノシロキサン１９.７グ
ラム（７０.０ミリモル）を滴下し、滴下終了後３時間
加熱還流した。反応混合物をサンプリングし、ＮＭＲに
て分析したところ、ビニル基の吸収が消失していたので
反応終了とし、低沸点物を加熱減圧留去して１１６.９
グラムのポリマーを得た。このポリマーは、ＮＭＲ、Ｉ
Ｒ分析結果より、下記構造式で示されるオルガノシロキ
サン変性ポリオキシプロピレンであることが確認され
た。
【化７】
【００１６】
【参考例３】参考例１において、１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンの配合量を９０.０グラム（６６
８.２ミリモル）とし、ビニルトリメトキシシランの代
わりにビニルメチルジメトキシシラン３０.０グラム
（２２２.７ミリモル）を配合した以外は同様にして、
４２.８グラムのオルガノシロキサンを得た。このもの
は、ＩＲ、ＮＭＲ分析結果より、下記構造式で示される
オルガノシロキサンであることが確認された。
ラメチルジシロキサンの配合量を９０.０グラム（６６
８.２ミリモル）とし、ビニルトリメトキシシランの代
わりにビニルメチルジメトキシシラン３０.０グラム
（２２２.７ミリモル）を配合した以外は同様にして、
４２.８グラムのオルガノシロキサンを得た。このもの
は、ＩＲ、ＮＭＲ分析結果より、下記構造式で示される
オルガノシロキサンであることが確認された。
【化８】
【００１７】
【参考例４】参考例２において、参考例１で合成したオ
ルガノシロキサンの代わりに参考例３で合成したオルガ
ノシロキサン１８.６２グラム（７０.０ミリモル）を配
合した以外は同様にして１１６．８グラムのポリマーを
得た。このポリマーは、ＮＭＲ、ＩＲ分析結果より、下
記構造式で示されるオルガノシロキサン変性ポリオキシ
プロピレンであることが確認された。
ルガノシロキサンの代わりに参考例３で合成したオルガ
ノシロキサン１８.６２グラム（７０.０ミリモル）を配
合した以外は同様にして１１６．８グラムのポリマーを
得た。このポリマーは、ＮＭＲ、ＩＲ分析結果より、下
記構造式で示されるオルガノシロキサン変性ポリオキシ
プロピレンであることが確認された。
【化９】
【００１８】
【参考例５】参考例２において、参考例１で合成したオ
ルガノシロキサンを配合せず、１，１，３，３−テトラ
メチル−５，５，５−トリメトキシトリシロキサン１
８.９グラム（７０.０ミリモル）を配合した以外は同様
にして、１１６.８グラムのポリマーを得た。このポリ
マーは、ＮＭＲ、ＩＲ分析結果より、下記構造式で示さ
れるオルガノシロキサン変性ポリオキシプロピレンであ
ることが確認された。
ルガノシロキサンを配合せず、１，１，３，３−テトラ
メチル−５，５，５−トリメトキシトリシロキサン１
８.９グラム（７０.０ミリモル）を配合した以外は同様
にして、１１６.８グラムのポリマーを得た。このポリ
マーは、ＮＭＲ、ＩＲ分析結果より、下記構造式で示さ
れるオルガノシロキサン変性ポリオキシプロピレンであ
ることが確認された。
【化１０】
【００１９】
【実施例１】参考例２で得られたオルガノシロキサン変
性ポリオキシプロピレン１００部、沈降性炭酸カルシウ
ム１５０部、メチルトリメトキシシラン５部、ジイソプ
ロポキシ−ビス（アセチルアセトン）チタン２部を混合
して室温硬化性組成物を調製した。次いで、この組成物
をアルミニウム製チューブに密封充填した。このチュー
ブからこの組成物を吐出させ、厚さ２ｍｍのシート状に
成形した後、２０℃、６０％ＲＨの雰囲気下で硬化させ
た。７日後に、この硬化物の物理特性をＪＩＳＫ６３０
１に準じて測定した。また、この組成物が充填されたチ
ューブを５０℃のオーブン中に８週間保存した後、上記
と同様に硬化させ、硬化物の物理特性を測定した。これ
らの測定結果を表１に示した。これらの測定結果から、
この組成物は密封下で優れた保存安定性を有することが
判った。
性ポリオキシプロピレン１００部、沈降性炭酸カルシウ
ム１５０部、メチルトリメトキシシラン５部、ジイソプ
ロポキシ−ビス（アセチルアセトン）チタン２部を混合
して室温硬化性組成物を調製した。次いで、この組成物
をアルミニウム製チューブに密封充填した。このチュー
ブからこの組成物を吐出させ、厚さ２ｍｍのシート状に
成形した後、２０℃、６０％ＲＨの雰囲気下で硬化させ
た。７日後に、この硬化物の物理特性をＪＩＳＫ６３０
１に準じて測定した。また、この組成物が充填されたチ
ューブを５０℃のオーブン中に８週間保存した後、上記
と同様に硬化させ、硬化物の物理特性を測定した。これ
らの測定結果を表１に示した。これらの測定結果から、
この組成物は密封下で優れた保存安定性を有することが
判った。
【００２０】
【実施例２】実施例１において、参考例２で得られたオ
ルガノシロキサン変性ポリオキシプロピレンの代わり
に、参考例４で得られたオルガノシロキサン変性ポリオ
キシプロピレンを配合した以外は実施例１と同様にし
て、室温硬化性組成物を調製した。この組成物の物理特
性を実施例１と同様に測定して、その結果を表１に示し
た。これらの測定結果から、この組成物は密封下で優れ
た保存安定性を有することが判った。
ルガノシロキサン変性ポリオキシプロピレンの代わり
に、参考例４で得られたオルガノシロキサン変性ポリオ
キシプロピレンを配合した以外は実施例１と同様にし
て、室温硬化性組成物を調製した。この組成物の物理特
性を実施例１と同様に測定して、その結果を表１に示し
た。これらの測定結果から、この組成物は密封下で優れ
た保存安定性を有することが判った。
【００２１】
【比較例１】実施例１において、参考例２で得られたオ
ルガノシロキサン変性ポリオキシプロピレンの代わり
に、参考例５で得られたオルガノシロキサン変性ポリオ
キシプロピレンを配合した以外は実施例１と同様にし
て、室温硬化性組成物を調製した。この組成物の物理特
性を実施例１と同様に測定して、その結果を表１に示し
た。これらの測定結果から、この組成物の密封下での保
存安定性は実施例１および実施例２の組成物に比べて著
しく劣ることが判った。
ルガノシロキサン変性ポリオキシプロピレンの代わり
に、参考例５で得られたオルガノシロキサン変性ポリオ
キシプロピレンを配合した以外は実施例１と同様にし
て、室温硬化性組成物を調製した。この組成物の物理特
性を実施例１と同様に測定して、その結果を表１に示し
た。これらの測定結果から、この組成物の密封下での保
存安定性は実施例１および実施例２の組成物に比べて著
しく劣ることが判った。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明の室温硬化性組成物は、室温にて
密封下での保存安定性に優れ、硬化後は優れた物理特性
を有するゴム状弾性体になり得るという特徴を有する。
密封下での保存安定性に優れ、硬化後は優れた物理特性
を有するゴム状弾性体になり得るという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉山 茂樹 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）主鎖が、式−ＲＯ−（式中、Ｒは
炭素原子数が１〜４のアルキレン基である。）で示され
る単位から構成され、分子鎖末端に、式 【化１】 （式中、Ｒ1は二価炭化水素基であり、Ｒ2は水素原子または一価炭化水素基であ り、Ｒ3とＲ4は一価炭化水素基であり、Ｘは二価有機基である。ａは０、１また は２であり、ｍは１以上の数であり、ｎは０または１である。）で示される基を 有する、分子量が５００〜１６０００のオルガノシロキサン変性ポリオキシアル キレン １００重量部、 （Ｂ）１分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルコキシ基を有する、ケイ 素原子数が１〜２０のケイ素化合物 ０.１〜５０重量部、 （Ｃ）縮合反応触媒 本発明組成物を硬化させるのに十分な量、 および （Ｄ）無機質充填剤 ０〜２５０重量部 からなる室温硬化性組成物。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP4343174A JPH06166810A (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | 室温硬化性組成物 |
| US08/141,459 US5403881A (en) | 1992-11-30 | 1993-10-22 | Room-temperature-curable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4343174A JPH06166810A (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | 室温硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166810A true JPH06166810A (ja) | 1994-06-14 |
Family
ID=18359489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4343174A Pending JPH06166810A (ja) | 1992-11-30 | 1992-11-30 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5403881A (ja) |
| JP (1) | JPH06166810A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002513052A (ja) * | 1998-04-27 | 2002-05-08 | エセックス スペシャリティ プロダクツ，インコーポレイティド | シラン機能性接着剤組成物を用いて窓を基体に結合する方法 |
| WO2005108499A1 (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| JP2006348209A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| EP1754708A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of 1-(alkoxysilyl) ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane |
| JP2007091931A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | オルガノシロキサン変性ポリオキシアルキレン系重合体、および、該重合体を含有するパネル用接着剤 |
| JP2010525133A (ja) * | 2007-05-01 | 2010-07-22 | ダウ コーニング コーポレーション | ポリマーおよびポリマー組成物 |
| JP2011068777A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ω末端にポリアルキレンオキシド基を有する片末端反応性オルガノポリシロキサン及びその製造方法。 |
| KR20200022460A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 이소시아네이트-관능성 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이와 함께 형성된 실리콘-폴리에테르-우레탄 공중합체, 이들을 포함하는 실란트, 및 관련 방법 |
| CN113195594A (zh) * | 2018-12-21 | 2021-07-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 硅酮-聚碳酸酯共聚物、包括硅酮-聚碳酸酯共聚物的密封剂和相关方法 |
| KR20210095951A (ko) * | 2018-12-21 | 2021-08-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘-폴리에스테르 공중합체, 이를 포함하는 밀봉제 및 관련된 방법 |
| US11807775B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-11-07 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9607897D0 (en) * | 1996-04-17 | 1996-06-19 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
| US6034171A (en) * | 1997-04-02 | 2000-03-07 | Dow Corning S.A. | Organosiloxane compositions |
| US6132664A (en) * | 1997-12-23 | 2000-10-17 | Dow Corning Corporation | Method of forming a seal in a confined configuration with an alkoxy-functional RTV composition |
| US6828403B2 (en) * | 1998-04-27 | 2004-12-07 | Essex Specialty Products, Inc. | Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition |
| US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
| US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
| US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
| US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US6512072B1 (en) | 2000-06-12 | 2003-01-28 | Dow Corning Corporation | Fast cure film forming formulation |
| US6649016B2 (en) | 2002-03-04 | 2003-11-18 | Dow Global Technologies Inc. | Silane functional adhesive composition and method of bonding a window to a substrate without a primer |
| PL1620491T3 (pl) * | 2003-04-03 | 2007-10-31 | Dow Corning | Kompozycje organosiloksanowe utwardzalne przez wilgoć |
| DE602004015327D1 (de) * | 2003-12-10 | 2008-09-04 | Dow Global Technologies Inc | System zum einbinden von glas in eine konstruktion |
| JP5101817B2 (ja) * | 2004-01-30 | 2012-12-19 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US7494540B2 (en) | 2004-12-15 | 2009-02-24 | Dow Global Technologies, Inc. | System for bonding glass into a structure |
| US7819964B2 (en) * | 2007-02-16 | 2010-10-26 | Dow Global Technologies Inc. | System for bonding glass into a structure |
| US8198361B2 (en) * | 2010-01-27 | 2012-06-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicon polyethers and a method of producing the same |
| US10150842B2 (en) * | 2014-12-19 | 2018-12-11 | Dow Silicones Corporation | Method of preparing condensation cross-linked particles |
| WO2019005713A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Dow Silicones Corporation | METHOD FOR HYDROSILYLATION OF ALIPHATICALLY UNSATURATED ALCOXYSILANES AND HYDROGEN-TERMINATING ORGANOSILOXANE OLIGOMERS FOR PREPARING ALCOXYSILYL-TERMINATED POLYMERS USEFUL FOR FUNCTIONALIZING POLYORGANOSILOXANES USING A COBALT CATALYST |
| CN110770281B (zh) | 2017-06-26 | 2022-02-22 | 美国陶氏有机硅公司 | 制备烷氧基甲硅烷基封端的聚合物的方法 |
| US11098163B2 (en) | 2017-06-26 | 2021-08-24 | Dow Silicones Corporation | Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a rhodium catalyst |
| KR20210108975A (ko) | 2018-12-21 | 2021-09-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 다작용성 유기실록산, 이를 함유하는 조성물, 및 이의 제조 방법 |
| RU2731266C1 (ru) * | 2019-12-23 | 2020-09-01 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") | Полимерная композиция для изготовления влагоотверждаемого иммобилизирующего материала |
| WO2023215360A1 (en) * | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5273998A (en) * | 1975-12-16 | 1977-06-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Room temperature curing compositions |
| JPS57115456A (en) * | 1980-12-30 | 1982-07-17 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
| JPS6121158A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US4888404A (en) * | 1986-03-03 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US5013800A (en) * | 1988-10-28 | 1991-05-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane-based coating composition |
| JPH03294355A (ja) * | 1990-04-12 | 1991-12-25 | Konishi Kk | 室温硬化性組成物 |
-
1992
- 1992-11-30 JP JP4343174A patent/JPH06166810A/ja active Pending
-
1993
- 1993-10-22 US US08/141,459 patent/US5403881A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4647781B2 (ja) * | 1998-04-27 | 2011-03-09 | エセックス スペシャリティ プロダクツ，リミティド ライアビリティ カンパニー | シラン機能性接着剤組成物を用いて窓を基体に結合する方法 |
| JP2002513052A (ja) * | 1998-04-27 | 2002-05-08 | エセックス スペシャリティ プロダクツ，インコーポレイティド | シラン機能性接着剤組成物を用いて窓を基体に結合する方法 |
| WO2005108499A1 (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Kaneka Corporation | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| WO2005108498A1 (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Kaneka Corporation | 硬化性組成物 |
| JP5225581B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| JP5225580B2 (ja) * | 2004-05-07 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JPWO2005108499A1 (ja) * | 2004-05-07 | 2008-03-21 | 株式会社カネカ | 硬化性と接着性の改善された硬化性組成物 |
| US7973108B2 (en) | 2004-05-07 | 2011-07-05 | Kaneka Corporation | Curable composition |
| US7893170B2 (en) | 2004-05-07 | 2011-02-22 | Kaneka Corporation | Curable composition having improved curability and adhesion |
| JP2006348209A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Kaneka Corp | 硬化性組成物 |
| US7279589B2 (en) | 2005-08-15 | 2007-10-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of 1-(alkoxysilyl)ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane |
| EP1754708A1 (en) | 2005-08-15 | 2007-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Preparation of 1-(alkoxysilyl) ethyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane |
| JP2007091931A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Kaneka Corp | オルガノシロキサン変性ポリオキシアルキレン系重合体、および、該重合体を含有するパネル用接着剤 |
| JP2010525133A (ja) * | 2007-05-01 | 2010-07-22 | ダウ コーニング コーポレーション | ポリマーおよびポリマー組成物 |
| JP2011068777A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ω末端にポリアルキレンオキシド基を有する片末端反応性オルガノポリシロキサン及びその製造方法。 |
| JP2020533423A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-11-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーンポリエーテルコポリマー、それを含むシーラント、および関連する方法 |
| JP2020533422A (ja) * | 2017-06-26 | 2020-11-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | シリコーンポリエーテルコポリマー組成物、その調製方法、およびシーラント |
| KR20200022460A (ko) * | 2017-06-26 | 2020-03-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 이소시아네이트-관능성 실리콘-폴리에테르 공중합체, 이와 함께 형성된 실리콘-폴리에테르-우레탄 공중합체, 이들을 포함하는 실란트, 및 관련 방법 |
| CN113195594A (zh) * | 2018-12-21 | 2021-07-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 硅酮-聚碳酸酯共聚物、包括硅酮-聚碳酸酯共聚物的密封剂和相关方法 |
| KR20210095951A (ko) * | 2018-12-21 | 2021-08-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘-폴리에스테르 공중합체, 이를 포함하는 밀봉제 및 관련된 방법 |
| KR20210097198A (ko) * | 2018-12-21 | 2021-08-06 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘-폴리카보네이트 공중합체, 이를 포함하는 밀봉제 및 관련된 방법 |
| CN113272362A (zh) * | 2018-12-21 | 2021-08-17 | 美国陶氏有机硅公司 | 硅酮-聚酯共聚物、包括硅酮-聚酯共聚物的密封剂和相关方法 |
| CN113195594B (zh) * | 2018-12-21 | 2022-03-29 | 美国陶氏有机硅公司 | 硅酮-聚碳酸酯共聚物、包括硅酮-聚碳酸酯共聚物的密封剂和相关方法 |
| US11760841B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-09-19 | Dow Silicones Corporation | Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods |
| US11807775B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-11-07 | Dow Silicones Corporation | Silicone-organic copolymer, sealants comprising same, and related methods |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5403881A (en) | 1995-04-04 |
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