JP2966257B2 - 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はベースポリマーとしてジ
オルガノポリシロキサンまたはポリオキシアルキレンポ
リマーが使用されている室温速硬化性の組成物に関する
ものであり、特には速硬化性、深部硬化性と共に、耐水
性が良好な縮合硬化型の室温速硬化性組成物に関するも
のである。
オルガノポリシロキサンまたはポリオキシアルキレンポ
リマーが使用されている室温速硬化性の組成物に関する
ものであり、特には速硬化性、深部硬化性と共に、耐水
性が良好な縮合硬化型の室温速硬化性組成物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】オルガノポリシロキサンもしくはポリオ
キシアルキレンポリマーをベースポリマーとして用いた
縮合硬化型の室温速硬化性組成物については、従来、ベ
ースポリマーに対する架橋剤の配合量を極限まで減量し
て、加水分解による架橋速度を向上させた１液タイプの
もの、架橋剤と硬化剤を別梱包とした２液タイプのもの
が知られている。
キシアルキレンポリマーをベースポリマーとして用いた
縮合硬化型の室温速硬化性組成物については、従来、ベ
ースポリマーに対する架橋剤の配合量を極限まで減量し
て、加水分解による架橋速度を向上させた１液タイプの
もの、架橋剤と硬化剤を別梱包とした２液タイプのもの
が知られている。
【０００３】しかし、１液タイプの前記組成物は、表面
からの硬化速度が早いというだけであり、深部硬化には
一定の時間が必要であり、速硬化性とは言い難い。また
２液タイプの前記組成物においては、深部硬化性には比
較的優れているものの、２液混合する割合が１：１でな
いため取扱いが面倒であり、また、自動混合機などに適
合しにくいという欠点がある。更に、深部まで完全に硬
化させるには、ベースポリマーの両末端ヒドロキシ基量
と架橋剤との添加量を厳密に規定するか、深部硬化剤と
して水を加えることが必要である。
からの硬化速度が早いというだけであり、深部硬化には
一定の時間が必要であり、速硬化性とは言い難い。また
２液タイプの前記組成物においては、深部硬化性には比
較的優れているものの、２液混合する割合が１：１でな
いため取扱いが面倒であり、また、自動混合機などに適
合しにくいという欠点がある。更に、深部まで完全に硬
化させるには、ベースポリマーの両末端ヒドロキシ基量
と架橋剤との添加量を厳密に規定するか、深部硬化剤と
して水を加えることが必要である。
【０００４】一方、付加硬化型のオルガノポリシロキサ
ン組成物においては、２液混合する割合が１：１であり
作業性に優れるが、通常、硬化には加熱炉が必要であ
る。また付加毒の存在下で硬化触媒が被毒されるため、
作業環境が限定されるという欠点がある。
ン組成物においては、２液混合する割合が１：１であり
作業性に優れるが、通常、硬化には加熱炉が必要であ
る。また付加毒の存在下で硬化触媒が被毒されるため、
作業環境が限定されるという欠点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、上述し
た問題が解決された室温速硬化性組成物を、先に提案し
た（特願平４−１２９２６３号）。この組成物は、分子
鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたジオルガノ
ポリシロキサンもしくはポリオキシアルキレンポリマ
ー、一分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機
化合物及び一分子中に少なくとも１個のNH2 基を有する
有機化合物を含有して成るものであり、カルボニル基
（Ｃ＝Ｏ基）とNH2 基との脱水縮合によるケチミン生成
反応により副生する水を利用して、室温での速硬化性と
深部までの硬化性とを改善したものである。
た問題が解決された室温速硬化性組成物を、先に提案し
た（特願平４−１２９２６３号）。この組成物は、分子
鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたジオルガノ
ポリシロキサンもしくはポリオキシアルキレンポリマ
ー、一分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機
化合物及び一分子中に少なくとも１個のNH2 基を有する
有機化合物を含有して成るものであり、カルボニル基
（Ｃ＝Ｏ基）とNH2 基との脱水縮合によるケチミン生成
反応により副生する水を利用して、室温での速硬化性と
深部までの硬化性とを改善したものである。
【０００６】然しながら、その後の研究の結果、上記の
組成物は、速硬化性や深部硬化性には優れているもの
の、耐水接着性など、耐水性に問題があることが判明
し、その用途が著しく制限されることがわかった。
組成物は、速硬化性や深部硬化性には優れているもの
の、耐水接着性など、耐水性に問題があることが判明
し、その用途が著しく制限されることがわかった。
【０００７】従って本発明の課題は、室温での速硬化
性、深部硬化性に優れていると共に、耐水性が良好な縮
合硬化型の室温速硬化性オルガノポリシロキサンもしく
はポリオキシアルキレンポリマー組成物を提供すること
にある。
性、深部硬化性に優れていると共に、耐水性が良好な縮
合硬化型の室温速硬化性オルガノポリシロキサンもしく
はポリオキシアルキレンポリマー組成物を提供すること
にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上述した先の
出願（特願平４−１２９２６３号）で提案した組成物に
おける耐水性の問題は、硬化物内に残存する第１級アミ
ンの影響により発生するという新規知見に基づいてなさ
れたものであり、この第１級アミンを第２級アミンに変
換することにより、速硬化性、深部硬化性を保持しつ
つ、耐水性を改善することに成功したものである。
出願（特願平４−１２９２６３号）で提案した組成物に
おける耐水性の問題は、硬化物内に残存する第１級アミ
ンの影響により発生するという新規知見に基づいてなさ
れたものであり、この第１級アミンを第２級アミンに変
換することにより、速硬化性、深部硬化性を保持しつ
つ、耐水性を改善することに成功したものである。
【０００９】即ち、本発明によれば、(A) 分子鎖両末端
が加水分解性シリル基で封鎖され、２５℃での粘度が２
５〜1000,000センチストークスであるジオルガノポリシ
ロキサンもしくはポリオキシアルキレンポリマー、(B)
一分子中に少なくとも１個のカルボニル基を有し、α，
β炭素間不飽和結合を有していないカルボニル化合物、
(C) 一分子中に少なくとも１個のNH2 基を有する有機化
合物、(D) 一分子中に少なくとも１個のα, β−不飽和
カルボニル基を有する有機化合物、を含有し、且つ前記
(B)及び (C)成分は、カルボニル基とNH2 基とが互いに
反応性を有するように選択されていることを特徴とする
室温速硬化性組成物が提供される。
が加水分解性シリル基で封鎖され、２５℃での粘度が２
５〜1000,000センチストークスであるジオルガノポリシ
ロキサンもしくはポリオキシアルキレンポリマー、(B)
一分子中に少なくとも１個のカルボニル基を有し、α，
β炭素間不飽和結合を有していないカルボニル化合物、
(C) 一分子中に少なくとも１個のNH2 基を有する有機化
合物、(D) 一分子中に少なくとも１個のα, β−不飽和
カルボニル基を有する有機化合物、を含有し、且つ前記
(B)及び (C)成分は、カルボニル基とNH2 基とが互いに
反応性を有するように選択されていることを特徴とする
室温速硬化性組成物が提供される。
【００１０】
【作用】即ち、本発明においては、(B) 成分中のカルボ
ニル基と、(C) 成分中のNH2 基とが脱水縮合反応し、か
かる反応により組成物中の深部に水分を生じる。この脱
水縮合反応は、下記式（１）： ＞ＣＯ ＋ ＲＮＨ2 ⇒ ＞Ｃ＝ＮＲ ＋ Ｈ2 Ｏ （１） （式中、Ｒは一価の有機基を示す）で表され、ケチミン
化合物とともに水が生成することが理解されよう。ここ
で生じた水分はベース成分の硬化に消費されるものであ
るから、組成物の速硬化性や深部硬化性が著しく向上す
るのである。しかも、深部硬化剤として、水を組成物中
に配合するものでないため、水の分離や組成物のチクソ
性の増加による作業性の低下等の問題も有効に解決する
ことができる。
ニル基と、(C) 成分中のNH2 基とが脱水縮合反応し、か
かる反応により組成物中の深部に水分を生じる。この脱
水縮合反応は、下記式（１）： ＞ＣＯ ＋ ＲＮＨ2 ⇒ ＞Ｃ＝ＮＲ ＋ Ｈ2 Ｏ （１） （式中、Ｒは一価の有機基を示す）で表され、ケチミン
化合物とともに水が生成することが理解されよう。ここ
で生じた水分はベース成分の硬化に消費されるものであ
るから、組成物の速硬化性や深部硬化性が著しく向上す
るのである。しかも、深部硬化剤として、水を組成物中
に配合するものでないため、水の分離や組成物のチクソ
性の増加による作業性の低下等の問題も有効に解決する
ことができる。
【００１１】また、上記の脱水縮合反応は可逆的反応で
あるから、硬化物中に水分が侵入してきた場合には、上
記（１）の反応が逆に進行し、反応生成物であるケチミ
ン化合物は徐々に加水分解して再び第１アミン化合物が
生成する。この第１アミン化合物は、硬化物の親水性を
増大させるため、硬化物の耐水性が著しく低下するもの
となる。而るに本発明においては、(D) 成分のα, β−
不飽和カルボニル基を有する有機化合物が、水分の侵入
により硬化物中に発生した第１アミンと反応して、これ
を第２アミンに転換せしめる。この反応は、(D) 成分の
有機化合物として、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＲ1 （Ｒ1 ：一
価の有機基）で示されるものを使用した場合を例にとる
と、以下の式（２）で表される。 Ｒ−ＮＨ2＋ ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＲ1 ⇒ Ｒ−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＲ1 （２） ここで形成される第２アミンは、硬化物の親水性を増大
させない。従って、本発明によれば、耐水性を有効に改
善することが可能となるのである。
あるから、硬化物中に水分が侵入してきた場合には、上
記（１）の反応が逆に進行し、反応生成物であるケチミ
ン化合物は徐々に加水分解して再び第１アミン化合物が
生成する。この第１アミン化合物は、硬化物の親水性を
増大させるため、硬化物の耐水性が著しく低下するもの
となる。而るに本発明においては、(D) 成分のα, β−
不飽和カルボニル基を有する有機化合物が、水分の侵入
により硬化物中に発生した第１アミンと反応して、これ
を第２アミンに転換せしめる。この反応は、(D) 成分の
有機化合物として、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＲ1 （Ｒ1 ：一
価の有機基）で示されるものを使用した場合を例にとる
と、以下の式（２）で表される。 Ｒ−ＮＨ2＋ ＣＨ2＝ＣＨＣＯＯＲ1 ⇒ Ｒ−ＮＨＣ2 Ｈ4 ＣＯＯＲ1 （２） ここで形成される第２アミンは、硬化物の親水性を増大
させない。従って、本発明によれば、耐水性を有効に改
善することが可能となるのである。
【００１２】
【発明の好適態様】(A) 成分 (A)成分はベースポリマーであり、ジオルガノポリシロ
キサン及びポリオキシアルキレンの少なくとも１種が使
用される。
キサン及びポリオキシアルキレンの少なくとも１種が使
用される。
【００１３】本発明において、これらベースポリマーの
何れも、分子鎖両端が加水分解性シリル基で封鎖されて
いることが必要である。即ち、この加水分解性基の存在
により、かかるポリマーは、水分の存在により加水分解
及び重縮合して、ゴム弾性体の硬化物を形成する。この
加水分解性シリル基は、ケイ素原子に少なくとも１個の
加水分解性基が結合したものであり、加水分解性基とし
ては、カルボキシル基、ケトオキシム基、アルコキシ
基、アルケノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド
基等を例示することができる。ケイ素原子に結合してい
るこれらの加水分解性基は、１個に限定されず、２個あ
るいは３個の加水分解性基が同一のケイ素原子に結合し
ていてもよい。また、これらの加水分解性基が結合して
いるケイ素原子には、当然、他の有機基が結合していて
よいが、かかる有機基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等
のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基等のアリール基あるいはこ
れらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換
された基、例えばクロロメチル基、 3,3,3−トリフロロ
プロピル基等を例示することができる。
何れも、分子鎖両端が加水分解性シリル基で封鎖されて
いることが必要である。即ち、この加水分解性基の存在
により、かかるポリマーは、水分の存在により加水分解
及び重縮合して、ゴム弾性体の硬化物を形成する。この
加水分解性シリル基は、ケイ素原子に少なくとも１個の
加水分解性基が結合したものであり、加水分解性基とし
ては、カルボキシル基、ケトオキシム基、アルコキシ
基、アルケノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド
基等を例示することができる。ケイ素原子に結合してい
るこれらの加水分解性基は、１個に限定されず、２個あ
るいは３個の加水分解性基が同一のケイ素原子に結合し
ていてもよい。また、これらの加水分解性基が結合して
いるケイ素原子には、当然、他の有機基が結合していて
よいが、かかる有機基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等
のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基等のアリール基あるいはこ
れらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子などで置換
された基、例えばクロロメチル基、 3,3,3−トリフロロ
プロピル基等を例示することができる。
【００１４】また (A)成分のベースポリマーは、25℃で
の粘度が25〜1,000,000 cSt の範囲にあることが必要で
ある。粘度がこの範囲外であるときは、満足する特性を
有するゴム硬化物を形成することが困難となったり、作
業性が低下する等の不都合を生じる。
の粘度が25〜1,000,000 cSt の範囲にあることが必要で
ある。粘度がこの範囲外であるときは、満足する特性を
有するゴム硬化物を形成することが困難となったり、作
業性が低下する等の不都合を生じる。
【００１５】上述したベースポリマーの内、ジオルガノ
ポリシロキサンとしては、例えば下記式（３）：
ポリシロキサンとしては、例えば下記式（３）：
【００１６】
【化１】
【００１７】〔式中、Ｒ2 〜Ｒ4 は、同一でも異なって
いてもよく、非置換または置換の一価の炭化水素基であ
り、Ｘは、前述した加水分解性基であり、ｍは、１〜３
の整数であり、ｎは、正の整数である、〕で表されるも
のが適当である。
いてもよく、非置換または置換の一価の炭化水素基であ
り、Ｘは、前述した加水分解性基であり、ｍは、１〜３
の整数であり、ｎは、正の整数である、〕で表されるも
のが適当である。
【００１８】ここで、前記Ｒ1 〜Ｒ3 としては、前記加
水分解性シリル基に関して例示した加水分解性基以外の
有機基を挙げることができる。さらに、ｎは、このジオ
ルガノポリシロキサンが、前述した範囲の粘度を有する
ものであることから、通常、10以上の整数である。
水分解性シリル基に関して例示した加水分解性基以外の
有機基を挙げることができる。さらに、ｎは、このジオ
ルガノポリシロキサンが、前述した範囲の粘度を有する
ものであることから、通常、10以上の整数である。
【００１９】また、前述したベースポリマーの内、ポリ
オキシアルキレンポリマーとしては、主鎖を構成するオ
キシアルキレン単位が、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）Ｏ
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−等であるものを挙
げることができるが、入手の容易さ、価格の点からいっ
て、特に−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−単位で主鎖が構成
されているものが好ましい。勿論、主鎖を構成するオキ
シアルキレン単位は、１種類のみでなく２種類以上の単
位が混合されていても良い。
オキシアルキレンポリマーとしては、主鎖を構成するオ
キシアルキレン単位が、−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）Ｏ
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−等であるものを挙
げることができるが、入手の容易さ、価格の点からいっ
て、特に−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ−単位で主鎖が構成
されているものが好ましい。勿論、主鎖を構成するオキ
シアルキレン単位は、１種類のみでなく２種類以上の単
位が混合されていても良い。
【００２０】尚、かかるオキシアルキレン単位から成る
主鎖の両端への前述した加水分解性シリル基の導入は、
例えば末端にアリル基を有するオキシアルキレンポリマ
ーと加水分解性シリル基を有するヒドロシランとを白金
触媒の存在下で付加反応させるか、あるいは末端にアリ
ル基を有するオキシアルキレンポリマーと加水分解性シ
リル基を有するハロゲン化アルキルシランとを、金属ナ
トリウムもしくは金属カリウムの存在下で縮合反応させ
ること等により行うことができる。
主鎖の両端への前述した加水分解性シリル基の導入は、
例えば末端にアリル基を有するオキシアルキレンポリマ
ーと加水分解性シリル基を有するヒドロシランとを白金
触媒の存在下で付加反応させるか、あるいは末端にアリ
ル基を有するオキシアルキレンポリマーと加水分解性シ
リル基を有するハロゲン化アルキルシランとを、金属ナ
トリウムもしくは金属カリウムの存在下で縮合反応させ
ること等により行うことができる。
【００２１】(B) 成分 (B)成分は、一分子中に少なくとも１個のカルボニル基
を有するカルボニル化合物であるが、α，β炭素間不飽
和結合を有するものは除外される。このような不飽和結
合を有するものは、副反応として前記式（２）で表され
る反応を生じ、脱水縮合反応の効率が低く、速硬化性が
不満足なものとなるからである。
を有するカルボニル化合物であるが、α，β炭素間不飽
和結合を有するものは除外される。このような不飽和結
合を有するものは、副反応として前記式（２）で表され
る反応を生じ、脱水縮合反応の効率が低く、速硬化性が
不満足なものとなるからである。
【００２２】かかるカルボニル化合物は、上記の条件を
満足し、且つそのカルボニル基が前述した一般式（１）
で表される脱水縮合反応性を示すものであれば任意のも
のを使用することができるが、一般的には、アセトン、
メチルエチルケトン、アセトフェノンなどのケトン類、
酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ブチロ
ラクトンなどのエステル類、ジメチルフォルムアミド、
ジエチルアセトアミド、ブチロラクタムなどのアミド
類、及びカルボニル基を官能基として有するシランカッ
プリング剤や各種ポリマー、オリゴマー等を例示するこ
とができる。特に本発明においては、前記式（１）の脱
水縮合反応を有効に完結させるという見地から、カルボ
ニル基に対してα位の炭素原子が１級、２級のもの或い
は芳香族環の一部であるものが好適である。これらのカ
ルボニル化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせ
ても使用することができる。
満足し、且つそのカルボニル基が前述した一般式（１）
で表される脱水縮合反応性を示すものであれば任意のも
のを使用することができるが、一般的には、アセトン、
メチルエチルケトン、アセトフェノンなどのケトン類、
酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ブチロ
ラクトンなどのエステル類、ジメチルフォルムアミド、
ジエチルアセトアミド、ブチロラクタムなどのアミド
類、及びカルボニル基を官能基として有するシランカッ
プリング剤や各種ポリマー、オリゴマー等を例示するこ
とができる。特に本発明においては、前記式（１）の脱
水縮合反応を有効に完結させるという見地から、カルボ
ニル基に対してα位の炭素原子が１級、２級のもの或い
は芳香族環の一部であるものが好適である。これらのカ
ルボニル化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わせ
ても使用することができる。
【００２３】この (B)成分の配合量は、カルボキシル基
量が (A)成分 100ｇ当たり、0.001〜１モルの範囲、特
に0.01〜0.1 モルの範囲とすることが好ましい。 0.001
モル未満では充分な深部硬化性が発現せず、１モルを超
えると得られる弾性体硬化物が目的とする物性を示さな
くなる。
量が (A)成分 100ｇ当たり、0.001〜１モルの範囲、特
に0.01〜0.1 モルの範囲とすることが好ましい。 0.001
モル未満では充分な深部硬化性が発現せず、１モルを超
えると得られる弾性体硬化物が目的とする物性を示さな
くなる。
【００２４】(C) 成分 (C)成分の少なくとも１個のNH2 基を有する有機化合物
（以下、単に「アミノ基含有有機化合物」と称する）
は、先に述べた通り、 (B)成分と反応して硬化剤として
作用する水を組成物中の深部に発生させる。
（以下、単に「アミノ基含有有機化合物」と称する）
は、先に述べた通り、 (B)成分と反応して硬化剤として
作用する水を組成物中の深部に発生させる。
【００２５】かかる有機化合物としては、前記式(1) で
示されるような反応を示す反応性の１級アミノ基を有す
るものであれば、任意のものを使用することができる
が、一般的には、メチルアミン、エチルアミン、ブチル
アミン、エチレンジアミン、アニリンなどのアミン類、
γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのNH2 基を
官能基として有するシランカップリング剤、NH2 基を有
するポリマー、オリゴマーなどが例示される。本発明に
おいては、 (B)成分の反応時における立体障害性の見地
から、特にアミノ基のα位の炭素原子が１級、２級また
は芳香族環の一部であるものが好適に使用される。この
α位の炭素原子が、通常の３級の炭素原子である場合に
は、カルボニル基との反応性に劣り、所望の効果が得ら
れない場合がある。また、これらの化合物は１種類に限
定される必要はなく、２種類以上の使用も可能である。
示されるような反応を示す反応性の１級アミノ基を有す
るものであれば、任意のものを使用することができる
が、一般的には、メチルアミン、エチルアミン、ブチル
アミン、エチレンジアミン、アニリンなどのアミン類、
γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのNH2 基を
官能基として有するシランカップリング剤、NH2 基を有
するポリマー、オリゴマーなどが例示される。本発明に
おいては、 (B)成分の反応時における立体障害性の見地
から、特にアミノ基のα位の炭素原子が１級、２級また
は芳香族環の一部であるものが好適に使用される。この
α位の炭素原子が、通常の３級の炭素原子である場合に
は、カルボニル基との反応性に劣り、所望の効果が得ら
れない場合がある。また、これらの化合物は１種類に限
定される必要はなく、２種類以上の使用も可能である。
【００２６】なお、この (C)成分の配合量は、その第１
級アミノ基量が (A)成分 100ｇ当たり、 0.001〜１モル
の範囲、特に0.01〜0.1 モルの範囲とすることが好まし
い。0.001モル未満では充分な深部硬化性が発現せず、
１モルを超えると得られる弾性体硬化物が目的とする物
性を示さなくなる。
級アミノ基量が (A)成分 100ｇ当たり、 0.001〜１モル
の範囲、特に0.01〜0.1 モルの範囲とすることが好まし
い。0.001モル未満では充分な深部硬化性が発現せず、
１モルを超えると得られる弾性体硬化物が目的とする物
性を示さなくなる。
【００２７】(D) 成分 この成分は、一分子中にα，β不飽和カルボニル基を少
なくとも１個有する有機化合物であり、水分の侵入によ
り硬化物中に再生した第１級アミノ基含有有機化合物
（成分(C) に対応) と反応し、前記式（２）で示される
様に第１級アミノ基を第２級アミノ基に転換させること
により、硬化物の耐水性を向上させるものである。
なくとも１個有する有機化合物であり、水分の侵入によ
り硬化物中に再生した第１級アミノ基含有有機化合物
（成分(C) に対応) と反応し、前記式（２）で示される
様に第１級アミノ基を第２級アミノ基に転換させること
により、硬化物の耐水性を向上させるものである。
【００２８】かかる有機化合物としては、前記式（２）
で示される様な反応性のα，β不飽和カルボニル基を有
するものであれば任意のものを使用することができる
が、反応性、入手の容易さ及び取扱いに優れているとい
う点から、アクリル系あるいはメタクリル系化合物を好
適に使用することができる。一般的には、これに限定さ
れるものではないが、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、ジシ
クロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキ
シエチルアクリレートなどの単官能性アクリル酸エステ
ルないしメタクリル酸エステル、エチレングリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ートなどの多官能性アクリル酸エステルないしメタクリ
ル酸エステル、アクリロキシメチルジメチルメトキシシ
ラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランな
どのアクリル基ないしメタクリル基を有するシランカッ
プリング剤、その他、アクリル基ないしメタクリル基を
有するポリマー、オリゴマー等を例示することができ
る。なお、この (D)成分の配合量は、そのα，β不飽和
カルボニル基量が (A)成分100ｇ当たり、 0.001〜10モ
ルの範囲、特に0.01〜0.1 モルの範囲とすることが好ま
しい。 0.001モル未満では充分な耐水性が発現せず、10
モルを超えると得られる弾性体硬化物が目的とする物性
を示さなくなるばかりか、余剰の (D)成分が硬化物から
溶出し、硬化物周辺を汚染することがある。
で示される様な反応性のα，β不飽和カルボニル基を有
するものであれば任意のものを使用することができる
が、反応性、入手の容易さ及び取扱いに優れているとい
う点から、アクリル系あるいはメタクリル系化合物を好
適に使用することができる。一般的には、これに限定さ
れるものではないが、アクリル酸メチル、アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、ジシ
クロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキ
シエチルアクリレートなどの単官能性アクリル酸エステ
ルないしメタクリル酸エステル、エチレングリコールジ
アクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレ
ートなどの多官能性アクリル酸エステルないしメタクリ
ル酸エステル、アクリロキシメチルジメチルメトキシシ
ラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシランな
どのアクリル基ないしメタクリル基を有するシランカッ
プリング剤、その他、アクリル基ないしメタクリル基を
有するポリマー、オリゴマー等を例示することができ
る。なお、この (D)成分の配合量は、そのα，β不飽和
カルボニル基量が (A)成分100ｇ当たり、 0.001〜10モ
ルの範囲、特に0.01〜0.1 モルの範囲とすることが好ま
しい。 0.001モル未満では充分な耐水性が発現せず、10
モルを超えると得られる弾性体硬化物が目的とする物性
を示さなくなるばかりか、余剰の (D)成分が硬化物から
溶出し、硬化物周辺を汚染することがある。
【００２９】硬化性組成物 本発明の組成物は上記した (A)〜(D) 成分の所定量を乾
燥雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温速
硬化性組成物として得られる。この場合、保存性を確保
するために、成分(B) と(D) 、または(C) をマイクロカ
プセル化して配合した一液型の室温速硬化性組成物とす
ることや、２液梱包して使用時にこれを混合する方式と
することも可能である。また、その場合には２液を１：
１混合とすることも可能である。
燥雰囲気中で均一に混合することにより一液型の室温速
硬化性組成物として得られる。この場合、保存性を確保
するために、成分(B) と(D) 、または(C) をマイクロカ
プセル化して配合した一液型の室温速硬化性組成物とす
ることや、２液梱包して使用時にこれを混合する方式と
することも可能である。また、その場合には２液を１：
１混合とすることも可能である。
【００３０】また、室温での速硬化性及び深部硬化性が
阻害されない限り、種々の配合剤を添加することも可能
であり、例えば有機錫エステル、有機錫キレート錯体、
有機チタン酸エステル、有機チタンキレート錯体、テト
ラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テト
ラメチルグアニジルプロピルトリストリメチルシロキシ
シランなどの縮合触媒；メチルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチ
ルトリプロペノキシシラン、ビニルトリプロペノキシシ
ラン、フェニルトリプロペノキシシラン、メチルトリブ
タノキシムシラン、ビニルトリブタノキシムシラン、テ
トラブタノキシムシラン、メチルトリアセトキシシラン
などの保存安定剤；煙霧質シリカ、沈降性シリカ、二酸
化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、炭素粉末、タ
ルクおよびベントナイトなどの補強性充填剤；炭酸カル
シウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、炭酸マグネシウムなどの
塩基性充填剤；アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維およ
び有機繊維などの繊維質充填剤；顔料、染料などの着色
剤；ベンガラおよび酸化セリウムなどの耐熱性向上剤；
耐寒性向上剤；防錆剤；γ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシランなどの接着性向上剤；トリオルガノシロ
キシ単位およびＳｉＯ2 単位よりなる網状ポリシロキサ
ンなどの液状補強剤；等を、必要に応じて、その所定量
を添加することが可能である。
阻害されない限り、種々の配合剤を添加することも可能
であり、例えば有機錫エステル、有機錫キレート錯体、
有機チタン酸エステル、有機チタンキレート錯体、テト
ラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テト
ラメチルグアニジルプロピルトリストリメチルシロキシ
シランなどの縮合触媒；メチルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチ
ルトリプロペノキシシラン、ビニルトリプロペノキシシ
ラン、フェニルトリプロペノキシシラン、メチルトリブ
タノキシムシラン、ビニルトリブタノキシムシラン、テ
トラブタノキシムシラン、メチルトリアセトキシシラン
などの保存安定剤；煙霧質シリカ、沈降性シリカ、二酸
化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、炭素粉末、タ
ルクおよびベントナイトなどの補強性充填剤；炭酸カル
シウム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、炭酸マグネシウムなどの
塩基性充填剤；アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維およ
び有機繊維などの繊維質充填剤；顔料、染料などの着色
剤；ベンガラおよび酸化セリウムなどの耐熱性向上剤；
耐寒性向上剤；防錆剤；γ−グリシドキシプロピルトリ
エトキシシランなどの接着性向上剤；トリオルガノシロ
キシ単位およびＳｉＯ2 単位よりなる網状ポリシロキサ
ンなどの液状補強剤；等を、必要に応じて、その所定量
を添加することが可能である。
【００３１】尚、本発明においては、成分(B) と成分
(C) とが前述した式(1) のように反応して深部硬化剤で
ある水を生成することが重要であるから、成分(B) と成
分(C)とは、このような反応が速やかに生じるものが選
択使用されることは勿論であり、また任意的に使用され
る各種配合剤も、かかる水分の生成を阻害しないように
選択使用される。
(C) とが前述した式(1) のように反応して深部硬化剤で
ある水を生成することが重要であるから、成分(B) と成
分(C)とは、このような反応が速やかに生じるものが選
択使用されることは勿論であり、また任意的に使用され
る各種配合剤も、かかる水分の生成を阻害しないように
選択使用される。
【００３２】かかる本発明の組成物は、空気中の水分の
存在により硬化するとともに、該硬化と同時にその深部
で水が生成することから、表面からの硬化のみならず、
その内部からも硬化を生じる。従って、速硬化性及び深
部硬化性が大幅に向上している。また２液梱包して使用
時にこれを混合する方式とした場合、２液を１：１混合
とすることが容易でありという特性を持ち、さらにこの
(B)、 (C)及び(D) 成分が容易に入手し得るものである
ことから実用性が極めて高い。
存在により硬化するとともに、該硬化と同時にその深部
で水が生成することから、表面からの硬化のみならず、
その内部からも硬化を生じる。従って、速硬化性及び深
部硬化性が大幅に向上している。また２液梱包して使用
時にこれを混合する方式とした場合、２液を１：１混合
とすることが容易でありという特性を持ち、さらにこの
(B)、 (C)及び(D) 成分が容易に入手し得るものである
ことから実用性が極めて高い。
【００３３】本発明の組成物は、その速硬化性と深部硬
化性の点から自動車用オイルシール材料として適してい
るほか、近年工程の合理化要求の高い電気電子用シーリ
ング材、ポッティング材としても有利に使用できるもの
である。
化性の点から自動車用オイルシール材料として適してい
るほか、近年工程の合理化要求の高い電気電子用シーリ
ング材、ポッティング材としても有利に使用できるもの
である。
【００３４】
【実施例】以下の実施例において、粘度は25℃での測定
値を示したものである。比較例１ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が 5,000cSt のジメチルポリシロキサン 100ｇ、ジブ
チルスズジラウレート 0.2ｇ、沈降性シリカ 50ｇ、煙
霧質シリカ ８ｇを無水の状態で混合して硬化性シリコ
ーンゴム組成物を調製した。この組成物を直径20mm、長
さ 100mmのガラス円筒管に注入し、20℃−55％ＲＨの雰
囲気下で24時間硬化を行った。硬化後にガラス管を破壊
して硬化物を取り出し、ゴム状弾性体となった部分の厚
みを測定したところ、４mmであった。
値を示したものである。比較例１ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が 5,000cSt のジメチルポリシロキサン 100ｇ、ジブ
チルスズジラウレート 0.2ｇ、沈降性シリカ 50ｇ、煙
霧質シリカ ８ｇを無水の状態で混合して硬化性シリコ
ーンゴム組成物を調製した。この組成物を直径20mm、長
さ 100mmのガラス円筒管に注入し、20℃−55％ＲＨの雰
囲気下で24時間硬化を行った。硬化後にガラス管を破壊
して硬化物を取り出し、ゴム状弾性体となった部分の厚
みを測定したところ、４mmであった。
【００３５】実施例１ 分子鎖両末端がトリメトキシシリル基で封鎖された、粘
度が 5,000cSt のジメチルポリシロキサン 100ｇ、ジブ
チルスズジラウレート 0.2ｇ、アセトン 0.58ｇ（0.01
モル）、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン 1.79
ｇ（0.01モル）、γ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン 4.68ｇ（0.02モル）、沈降性シリカ 50ｇ、
煙霧質シリカ ８ｇを無水の状態で混合して硬化性シリ
コーンゴム組成物を調製した。この組成物を用いて比較
例１と同様にして、ガラス円筒管を用いて硬化を行い、
ゴム状弾性体となった部分の厚みを測定したところ、 1
00mmであった。このことから、本発明の組成物は、深部
硬化性に優れていることが理解される。
度が 5,000cSt のジメチルポリシロキサン 100ｇ、ジブ
チルスズジラウレート 0.2ｇ、アセトン 0.58ｇ（0.01
モル）、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン 1.79
ｇ（0.01モル）、γ−アクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン 4.68ｇ（0.02モル）、沈降性シリカ 50ｇ、
煙霧質シリカ ８ｇを無水の状態で混合して硬化性シリ
コーンゴム組成物を調製した。この組成物を用いて比較
例１と同様にして、ガラス円筒管を用いて硬化を行い、
ゴム状弾性体となった部分の厚みを測定したところ、 1
00mmであった。このことから、本発明の組成物は、深部
硬化性に優れていることが理解される。
【００３６】比較例２ 分子鎖両末端がビニルジ（メチルエチルケトオキシム）
シリル基で封鎖された粘度が20,000cSt のジメチルポリ
シロキサン 100ｇ、ジブチルスズジオクトエート 1.０
ｇ、シクロヘキサノン 0.98ｇ（0.01モル）、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン 2.21ｇ（0.01モル）、
煙霧質シリカ 20ｇ、を無水の状態で混合して硬化性シ
リコーンゴム組成物を調製した。この組成物を用いて厚
さ２mmのシートを作り、20℃−50％ＲＨの雰囲気下で６
時間放置してゴム弾性体とし、JIS-K-6301にしたがって
ゴム物性を測定したところ、表１に示す結果が得られ
た。また上記と同じ条件で２４時間硬化後に、硬化物を
５０℃の温水中に７日間浸漬し、浸水後のゴム物性をJI
S-K-6301にしたがって測定した。結果を表１に併せて示
す。
シリル基で封鎖された粘度が20,000cSt のジメチルポリ
シロキサン 100ｇ、ジブチルスズジオクトエート 1.０
ｇ、シクロヘキサノン 0.98ｇ（0.01モル）、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン 2.21ｇ（0.01モル）、
煙霧質シリカ 20ｇ、を無水の状態で混合して硬化性シ
リコーンゴム組成物を調製した。この組成物を用いて厚
さ２mmのシートを作り、20℃−50％ＲＨの雰囲気下で６
時間放置してゴム弾性体とし、JIS-K-6301にしたがって
ゴム物性を測定したところ、表１に示す結果が得られ
た。また上記と同じ条件で２４時間硬化後に、硬化物を
５０℃の温水中に７日間浸漬し、浸水後のゴム物性をJI
S-K-6301にしたがって測定した。結果を表１に併せて示
す。
【００３７】実施例２ 分子鎖両末端がビニルジ（メチルエチルケトオキシム）
シリル基で封鎖された粘度が20,000cSt のジメチルポリ
シロキサン 100ｇ、ジブチルスズジオクトエート 1.０
ｇ、シクロヘキサノン 0.98ｇ（0.01モル）、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン 2.21ｇ（0.01モル）、
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン 4.68ｇ
（0.02モル）、煙霧質シリカ 20ｇ、を無水の状態で混
合して硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。この組
成物を用いて厚さ２mmのシートを作成し、比較例２と同
様にしてゴム弾性体を作成して、ゴム物性の測定を行な
った。結果を表１に示した。また比較例２と同様にし
て、５０℃の温水中に７日間浸漬後のゴム弾性体のゴム
特性を測定した。結果を表１に示す。
シリル基で封鎖された粘度が20,000cSt のジメチルポリ
シロキサン 100ｇ、ジブチルスズジオクトエート 1.０
ｇ、シクロヘキサノン 0.98ｇ（0.01モル）、γ−アミ
ノプロピルトリエトキシシラン 2.21ｇ（0.01モル）、
γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン 4.68ｇ
（0.02モル）、煙霧質シリカ 20ｇ、を無水の状態で混
合して硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。この組
成物を用いて厚さ２mmのシートを作成し、比較例２と同
様にしてゴム弾性体を作成して、ゴム物性の測定を行な
った。結果を表１に示した。また比較例２と同様にし
て、５０℃の温水中に７日間浸漬後のゴム弾性体のゴム
特性を測定した。結果を表１に示す。
【００３８】
【表１】 硬さは、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１のＡ型スプリング式試験
機を用いて測定した。
機を用いて測定した。
【００３９】上記の表１の結果から、本発明の組成物
は、深部硬化性に加えて耐水性も良好であることが理解
される。
は、深部硬化性に加えて耐水性も良好であることが理解
される。
【００４０】比較例３ 分子鎖両末端がビニルジイソプロペノキシシリル基で封
鎖された粘度が 4,500cSt のポリプロピレンオキシド 1
00ｇ、ジブチルスズジメトキシド 1.０ｇ、炭酸カルシ
ウム 200 ｇ、を無水の状態で混合して硬化性組成物を
調製した。この組成物を用いて厚さ２mmのシートを作成
し、比較例２と同様にしてゴム弾性体を作成して、ゴム
物性の測定を行なった。結果を表２に示した。また比較
例２と同様にして、５０℃の温水中に７日間浸漬後のゴ
ム弾性体のゴム特性を測定した。結果を表２に示す。
鎖された粘度が 4,500cSt のポリプロピレンオキシド 1
00ｇ、ジブチルスズジメトキシド 1.０ｇ、炭酸カルシ
ウム 200 ｇ、を無水の状態で混合して硬化性組成物を
調製した。この組成物を用いて厚さ２mmのシートを作成
し、比較例２と同様にしてゴム弾性体を作成して、ゴム
物性の測定を行なった。結果を表２に示した。また比較
例２と同様にして、５０℃の温水中に７日間浸漬後のゴ
ム弾性体のゴム特性を測定した。結果を表２に示す。
【００４１】比較例４ 分子鎖両末端がビニルジイソプロペノキシシリル基で封
鎖された粘度が 4,500cSt のポリプロピレンオキシド 1
00ｇ、ジブチルスズジメトキシド 1.０ｇ、アセトン
2.９ｇ（0.05モル）、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン 2.21ｇ（0.01モル）、炭酸カルシウム 200
ｇ、を無水の状態で混合して硬化性組成物を調製した。
この組成物を用いて厚さ２mmのシートを作成し、比較例
２と同様にしてゴム弾性体を作成して、ゴム物性の測定
を行なった。結果を表２に示した。また比較例２と同様
にして、５０℃の温水中に７日間浸漬後のゴム弾性体の
ゴム特性を測定した。結果を表２に示す。
鎖された粘度が 4,500cSt のポリプロピレンオキシド 1
00ｇ、ジブチルスズジメトキシド 1.０ｇ、アセトン
2.９ｇ（0.05モル）、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン 2.21ｇ（0.01モル）、炭酸カルシウム 200
ｇ、を無水の状態で混合して硬化性組成物を調製した。
この組成物を用いて厚さ２mmのシートを作成し、比較例
２と同様にしてゴム弾性体を作成して、ゴム物性の測定
を行なった。結果を表２に示した。また比較例２と同様
にして、５０℃の温水中に７日間浸漬後のゴム弾性体の
ゴム特性を測定した。結果を表２に示す。
【００４２】実施例３ 分子鎖両末端がビニルジイソプロペノキシシリル基で封
鎖された粘度が 4,500cSt のポリプロピレンオキシド 1
00ｇ、ジブチルスズジメトキシド 1.０ｇ、アセトン
2.９ｇ（0.05モル）、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン 11.1ｇ（0.05モル）、γ−アクリロキシメチル
ジメチルメトキシシラン 17.4ｇ（0.１モル）、炭酸カ
ルシウム 200 ｇ、を無水の状態で混合して硬化性組成
物を調製した。この組成物を用いて厚さ２mmのシートを
作成し、比較例２と同様にしてゴム弾性体を作成して、
ゴム物性の測定を行なった。結果を表２に示した。また
比較例２と同様にして、５０℃の温水中に７日間浸漬後
のゴム弾性体のゴム特性を測定した。結果を表２に示
す。
鎖された粘度が 4,500cSt のポリプロピレンオキシド 1
00ｇ、ジブチルスズジメトキシド 1.０ｇ、アセトン
2.９ｇ（0.05モル）、γ−アミノプロピルトリエトキシ
シラン 11.1ｇ（0.05モル）、γ−アクリロキシメチル
ジメチルメトキシシラン 17.4ｇ（0.１モル）、炭酸カ
ルシウム 200 ｇ、を無水の状態で混合して硬化性組成
物を調製した。この組成物を用いて厚さ２mmのシートを
作成し、比較例２と同様にしてゴム弾性体を作成して、
ゴム物性の測定を行なった。結果を表２に示した。また
比較例２と同様にして、５０℃の温水中に７日間浸漬後
のゴム弾性体のゴム特性を測定した。結果を表２に示
す。
【００４３】
【表２】
【００４４】
【発明の効果】本発明によれば、オルガノポリシロキサ
ンもしくはポリオキシアルキレンポリマーをベースポリ
マーとする縮合硬化型の室温硬化性組成物について、耐
水性を損なうことなく、速硬化性と深部硬化性を著しく
向上させることができる。
ンもしくはポリオキシアルキレンポリマーをベースポリ
マーとする縮合硬化型の室温硬化性組成物について、耐
水性を損なうことなく、速硬化性と深部硬化性を著しく
向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 83/06 C08K 5/04 C08K 5/17 C08L 83/08
Claims (3)
- 【請求項１】(A) 分子鎖両末端が加水分解性シリル基で
封鎖され、２５℃での粘度が２５〜1000,000センチスト
ークスであるジオルガノポリシロキサンもしくはポリオ
キシアルキレンポリマー、 (B) 一分子中に少なくとも１個のカルボニル基を有し、
α，β炭素間不飽和結合を有していないカルボニル化合
物、 (C) 一分子中に少なくとも１個のNH2 基を有する有機化
合物、 (D) 一分子中に少なくとも１個のα, β−不飽和カルボ
ニル基を有する有機化合物、を含有し、且つ前記 (B)及
び (C)成分は、カルボニル基とNH2 基とが互いに反応性
を有するように選択されていることを特徴とする室温速
硬化性組成物。 - 【請求項２】前記 (B)成分は、カルボニル基が (A)成分
100ｇ当たり 0.001〜１モルとなる量で配合され、前記
(C)成分は、NH2 基が (A)成分 100ｇ当たり 0.001〜１
モルとなる量で配合され、前記 (D)成分は、α, β−不
飽和カルボニル基が (A)成分100ｇ当たり 0.001〜10モ
ルとなる量で配合されている請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の組成物を硬化して得ら
れる硬化物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5288673A JP2966257B2 (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US08/328,525 US5502096A (en) | 1993-10-25 | 1994-10-25 | Room temperature quick curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5288673A JP2966257B2 (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118531A JPH07118531A (ja) | 1995-05-09 |
| JP2966257B2 true JP2966257B2 (ja) | 1999-10-25 |
Family
ID=17733208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5288673A Expired - Fee Related JP2966257B2 (ja) | 1993-10-25 | 1993-10-25 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5502096A (ja) |
| JP (1) | JP2966257B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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