JP3521787B2 - 室温速硬化性組成物 - Google Patents
室温速硬化性組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、室温速硬化性組成
物に関し、更に詳述すると速硬化性、深部硬化性が良好
な縮合型の室温速硬化性組成物に関するものである。
物に関し、更に詳述すると速硬化性、深部硬化性が良好
な縮合型の室温速硬化性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら、縮合硬化型の室温速硬化性オルガノポリシロキサン
組成物については、ベースポリマーである両末端ヒドロ
キシオルガノポリシロキサンに対して架橋剤を極限まで
減量して加水分解による架橋速度を向上させた１液タイ
プのもの、及びベースポリマーである両末端ヒドロキシ
オルガノポリシロキサンと架橋剤とを別梱包とした２液
タイプのものが知られている。
ら、縮合硬化型の室温速硬化性オルガノポリシロキサン
組成物については、ベースポリマーである両末端ヒドロ
キシオルガノポリシロキサンに対して架橋剤を極限まで
減量して加水分解による架橋速度を向上させた１液タイ
プのもの、及びベースポリマーである両末端ヒドロキシ
オルガノポリシロキサンと架橋剤とを別梱包とした２液
タイプのものが知られている。
【０００３】しかしながら、１液タイプの前記組成物
は、表面からの硬化速度が速いというだけであり、深部
硬化には一定の時間が必要であるため速硬化性とは言い
難い。これに対して２液タイプの前記組成物において
は、深部硬化性には比較的優れているものの、２液を混
合する割合が１：１ではないため取り扱いが複雑であ
り、自動混合機などに適応しにくいという欠点がある上
に、深部まで完全に硬化させるにはオルガノポリシロキ
サン若しくはポリオキシアルキレンポリマーの両末端ヒ
ドロキシ量と架橋剤の添加量を厳密に規定するか、深部
硬化剤として更に水を加えることが必要である、という
問題があった。
は、表面からの硬化速度が速いというだけであり、深部
硬化には一定の時間が必要であるため速硬化性とは言い
難い。これに対して２液タイプの前記組成物において
は、深部硬化性には比較的優れているものの、２液を混
合する割合が１：１ではないため取り扱いが複雑であ
り、自動混合機などに適応しにくいという欠点がある上
に、深部まで完全に硬化させるにはオルガノポリシロキ
サン若しくはポリオキシアルキレンポリマーの両末端ヒ
ドロキシ量と架橋剤の添加量を厳密に規定するか、深部
硬化剤として更に水を加えることが必要である、という
問題があった。
【０００４】一方、付加硬化型のオルガノポリシロキサ
ン組成物においては、２液混合する割合が１：１であ
り、作業性に優れるが、通常、硬化には加熱炉が必要で
ある上に、付加毒の存在下で硬化触媒が被毒されるた
め、作業環境が限定されてしまうという欠点があった。
ン組成物においては、２液混合する割合が１：１であ
り、作業性に優れるが、通常、硬化には加熱炉が必要で
ある上に、付加毒の存在下で硬化触媒が被毒されるた
め、作業環境が限定されてしまうという欠点があった。
【０００５】これら問題点を解決すべく、本発明者ら
は、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンに対し１分子中に少なくとも１
個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物０．００１〜１モル、
及び１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有機
化合物０．００１〜１モルを含有してなる組成物を提案
した（特開平５−２７９５７０号公報）。
は、分子鎖両末端が加水分解性シリル基で封鎖されたジ
オルガノポリシロキサンに対し１分子中に少なくとも１
個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物０．００１〜１モル、
及び１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有機
化合物０．００１〜１モルを含有してなる組成物を提案
した（特開平５−２７９５７０号公報）。
【０００６】上記提案は、Ｃ＝Ｏ基とＮＨ2基によるケ
チミン生成反応から副生する水を利用した室温速硬化性
オルガノポリシロキサン組成物であるが、その後、本発
明者らが検討した結果、ベースポリマーであるジオルガ
ノポリシロキサンの末端を加水分解性シリル基で封鎖す
ると組成物の保存安定性等は良好であるものの、目的と
する速硬化性は、従来からある両末端ヒドロキシオルガ
ノポリシロキサンと架橋剤とを別梱包した２液タイプを
大きく越えるものではないことが判明した。
チミン生成反応から副生する水を利用した室温速硬化性
オルガノポリシロキサン組成物であるが、その後、本発
明者らが検討した結果、ベースポリマーであるジオルガ
ノポリシロキサンの末端を加水分解性シリル基で封鎖す
ると組成物の保存安定性等は良好であるものの、目的と
する速硬化性は、従来からある両末端ヒドロキシオルガ
ノポリシロキサンと架橋剤とを別梱包した２液タイプを
大きく越えるものではないことが判明した。
【０００７】なお、特開昭６１−２０４２８９号公報に
は、分子鎖末端に加水分解性珪素基を有するポリオキシ
アルキレンエーテル主鎖重合体にアミン化合物とカルボ
ニル化合物の反応生成物から水を除去したものを配合し
た湿気硬化性シーリング組成物が提案されているが、こ
れは反応生成物から水を除去してしまうため速硬化とは
なり得ないものである。
は、分子鎖末端に加水分解性珪素基を有するポリオキシ
アルキレンエーテル主鎖重合体にアミン化合物とカルボ
ニル化合物の反応生成物から水を除去したものを配合し
た湿気硬化性シーリング組成物が提案されているが、こ
れは反応生成物から水を除去してしまうため速硬化とは
なり得ないものである。
【０００８】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、室温での速硬化性、深部硬化性が向上した縮合型の
室温速硬化性組成物を提供することを目的とする。
で、室温での速硬化性、深部硬化性が向上した縮合型の
室温速硬化性組成物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、（Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２５℃で
の粘度が２５〜１，０００，０００センチストークスで
あるジオルガノポリシロキサンと、（Ｂ）下記一般式
（１）で示される加水分解性シラン又はその部分加水分
解物と、（Ｃ）１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を
有する有機化合物と、（Ｄ）１分子中に少なくとも１個
のＮＨ2基を有する有機化合物とを配合することによ
り、空気中の水分の存在により硬化すると共に、この硬
化と同時に上記（Ｃ）及び（Ｄ）成分の有するβ位のカ
ルボニル基とＮＨ2基とが互いに反応して深部において
水を生成し、この生成した水が組成物の速硬化及び深部
硬化を促進することにより、表面からの硬化のみならず
その内部からも硬化を生じることに加えて、（Ａ）成分
のベースオイル両末端を加水分解性基から水酸基に変更
することにより、この水酸基と架橋剤の加水分解基の縮
合反応が同時に進行し、これらが相俟って、速硬化性及
び深部硬化性が飛躍的に向上し、特に一液型として有効
な室温速硬化性組成物が得られることを見出し、本発明
をなすに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、（Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２５℃で
の粘度が２５〜１，０００，０００センチストークスで
あるジオルガノポリシロキサンと、（Ｂ）下記一般式
（１）で示される加水分解性シラン又はその部分加水分
解物と、（Ｃ）１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を
有する有機化合物と、（Ｄ）１分子中に少なくとも１個
のＮＨ2基を有する有機化合物とを配合することによ
り、空気中の水分の存在により硬化すると共に、この硬
化と同時に上記（Ｃ）及び（Ｄ）成分の有するβ位のカ
ルボニル基とＮＨ2基とが互いに反応して深部において
水を生成し、この生成した水が組成物の速硬化及び深部
硬化を促進することにより、表面からの硬化のみならず
その内部からも硬化を生じることに加えて、（Ａ）成分
のベースオイル両末端を加水分解性基から水酸基に変更
することにより、この水酸基と架橋剤の加水分解基の縮
合反応が同時に進行し、これらが相俟って、速硬化性及
び深部硬化性が飛躍的に向上し、特に一液型として有効
な室温速硬化性組成物が得られることを見出し、本発明
をなすに至った。
【００１０】従って、本発明は、
（Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、２５℃での粘
度が２５〜１，０００，０００センチストークスである
ジオルガノポリシロキサン１００重量部、 （Ｂ）下記一般式（１）で示される加水分解性シラン又
はその部分加水分解物２〜５０重量部、 Ｒ1 4-nＳｉＸn （１） （式中、Ｒ1は一価炭化水素基を示し、Ｘはケトオキシ
ム基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、アミ
ノ基より選ばれる同一又は異種の基であり、ｎは２〜４
の整数である。） （Ｃ）１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有
機化合物 （Ａ）成分１００重量部当たりＣ＝Ｏ基が０．００１〜
１モルとなる量、 （Ｄ）１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有
機化合物 （Ａ）成分１００重量部当たりＮＨ2基が０．００１〜
１モルとなる量を含有することを特徴とする室温速硬化
性組成物を提供する。
度が２５〜１，０００，０００センチストークスである
ジオルガノポリシロキサン１００重量部、 （Ｂ）下記一般式（１）で示される加水分解性シラン又
はその部分加水分解物２〜５０重量部、 Ｒ1 4-nＳｉＸn （１） （式中、Ｒ1は一価炭化水素基を示し、Ｘはケトオキシ
ム基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、アミ
ノ基より選ばれる同一又は異種の基であり、ｎは２〜４
の整数である。） （Ｃ）１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有
機化合物 （Ａ）成分１００重量部当たりＣ＝Ｏ基が０．００１〜
１モルとなる量、 （Ｄ）１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有
機化合物 （Ａ）成分１００重量部当たりＮＨ2基が０．００１〜
１モルとなる量を含有することを特徴とする室温速硬化
性組成物を提供する。
【００１１】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の室温速硬化性組成物は、（Ａ）分子鎖両末
端が水酸基で封鎖され、２５℃での粘度が２５〜１，０
００，０００センチストークスであるジオルガノポリシ
ロキサン、（Ｂ）上記一般式（１）で示される加水分解
性シラン又はその部分加水分解物、（Ｃ）１分子中に少
なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物、及び
（Ｄ）１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有
機化合物を必須成分とするものである。
と、本発明の室温速硬化性組成物は、（Ａ）分子鎖両末
端が水酸基で封鎖され、２５℃での粘度が２５〜１，０
００，０００センチストークスであるジオルガノポリシ
ロキサン、（Ｂ）上記一般式（１）で示される加水分解
性シラン又はその部分加水分解物、（Ｃ）１分子中に少
なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物、及び
（Ｄ）１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有
機化合物を必須成分とするものである。
【００１２】ここで、（Ａ）成分のジオルガノポリシロ
キサンは、ベースポリマーとして用いられ、その分子鎖
両末端が水酸基で封鎖されていることが必要である。即
ち、この水酸基の存在により、（Ａ）成分のジオルガノ
ポリシロキサンは、（Ｂ）成分である加水分解性シラン
又はその部分加水分解物と縮合して、ゴム弾性体の硬化
物を形成することができる。
キサンは、ベースポリマーとして用いられ、その分子鎖
両末端が水酸基で封鎖されていることが必要である。即
ち、この水酸基の存在により、（Ａ）成分のジオルガノ
ポリシロキサンは、（Ｂ）成分である加水分解性シラン
又はその部分加水分解物と縮合して、ゴム弾性体の硬化
物を形成することができる。
【００１３】具体的には、ジオルガノポリシロキサンと
して、下記平均組成式で示される分子鎖両末端水酸基ジ
オルガノポリシロキサンが例示される。
して、下記平均組成式で示される分子鎖両末端水酸基ジ
オルガノポリシロキサンが例示される。
【００１４】
【化１】
（但し、式中Ｒは同一又は異種の置換又は非置換の一価
炭化水素基、ｍはこのジオルガノポリシロキサンの２５
℃の粘度を２５〜１，０００，０００センチストークス
とする数である。）
炭化水素基、ｍはこのジオルガノポリシロキサンの２５
℃の粘度を２５〜１，０００，０００センチストークス
とする数である。）
【００１５】上記式中、Ｒは同一又は異種の置換又は非
置換の好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは１〜
８の一価炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、シクロへキ
シル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等の
アルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、
ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基、或い
はこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子、シア
ノ基で置換された基、例えばクロロメチル基、３，３，
３−トリフロロプロピル基、シアノエチル基等を例示す
ることができる。これらの中で、好ましくはメチル基、
フェニル基、３，３，３−トリフロロプロピル基であ
り、特に好ましくはメチル基である。
置換の好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは１〜
８の一価炭化水素基を示し、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、シクロへキ
シル基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等の
アルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、
ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基、或い
はこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子、シア
ノ基で置換された基、例えばクロロメチル基、３，３，
３−トリフロロプロピル基、シアノエチル基等を例示す
ることができる。これらの中で、好ましくはメチル基、
フェニル基、３，３，３−トリフロロプロピル基であ
り、特に好ましくはメチル基である。
【００１６】上記（Ａ）成分のベースポリマーであるジ
オルガノポリシロキサンは、２５℃での粘度が２５〜
１，０００，０００センチストークス（ｃＳｔ）、好ま
しくは１００〜２００，０００ｃＳｔの範囲にあること
が必要である。粘度がこの範囲外である場合には、満足
する特性を有するゴム硬化物を形成することが困難とな
ったり、作業性が低下するなどの不都合を生じる。
オルガノポリシロキサンは、２５℃での粘度が２５〜
１，０００，０００センチストークス（ｃＳｔ）、好ま
しくは１００〜２００，０００ｃＳｔの範囲にあること
が必要である。粘度がこの範囲外である場合には、満足
する特性を有するゴム硬化物を形成することが困難とな
ったり、作業性が低下するなどの不都合を生じる。
【００１７】次に、本発明の（Ｂ）成分は、下記一般式
（１）で示される加水分解性シラン又はその部分加水分
解物である。 Ｒ1 4-nＳｉＸn （１） ここで、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜１０の一価炭化
水素基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、
ビニル基、アリル基、５−ヘキセニル基、９−デセニル
基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリー
ル基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル
基、更にこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部又は全部がハロゲン原子で置換された３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、ヘプタデカフルオロプロピル
基、クロロフェニル基等のハロゲン化炭化水素基などの
置換一価炭化水素基などが挙げられる。好ましくはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基である。
（１）で示される加水分解性シラン又はその部分加水分
解物である。 Ｒ1 4-nＳｉＸn （１） ここで、Ｒ1は水素原子又は炭素数１〜１０の一価炭化
水素基を表し、具体的には、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、
ビニル基、アリル基、５−ヘキセニル基、９−デセニル
基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリー
ル基、ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル
基、更にこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一
部又は全部がハロゲン原子で置換された３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、ヘプタデカフルオロプロピル
基、クロロフェニル基等のハロゲン化炭化水素基などの
置換一価炭化水素基などが挙げられる。好ましくはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基である。
【００１８】Ｘはケトオキシム基、アルコキシ基、アシ
ルオキシ基、アミド基、アミノ基より選ばれる同一又は
異種の基であり、好ましくはケトオキシム基、アルコキ
シ基である。ｎは２〜４、好ましくは３〜４の整数であ
る。
ルオキシ基、アミド基、アミノ基より選ばれる同一又は
異種の基であり、好ましくはケトオキシム基、アルコキ
シ基である。ｎは２〜４、好ましくは３〜４の整数であ
る。
【００１９】上記（Ｂ）成分である加水分解性シラン又
はその部分加水分解物は、本発明の組成物の架橋剤とし
て作用するものである。この加水分解物の加水分解性基
は（Ａ）成分の分子鎖両末端の水酸基と反応して架橋を
進行させると共に、後述する（Ｃ），（Ｄ）成分の反応
によって生成する水と加水分解・縮合して架橋を更に進
行させることができるものである。
はその部分加水分解物は、本発明の組成物の架橋剤とし
て作用するものである。この加水分解物の加水分解性基
は（Ａ）成分の分子鎖両末端の水酸基と反応して架橋を
進行させると共に、後述する（Ｃ），（Ｄ）成分の反応
によって生成する水と加水分解・縮合して架橋を更に進
行させることができるものである。
【００２０】このような（Ｂ）成分の加水分解性シラン
又はその部分加水分解物の具体例としては、これらに限
定されるものではないが、例えばケトオキシム基を有す
る加水分解性シランとしてはジメチルジ（ブタノキシ
ム）シラン、メチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビニ
ルトリ（ブタノキシム）シラン、フェニルトリ（ブタノ
キシム）シラン、プロピルトリ（ブタノキシム）シラ
ン、テトラ（ブタノキシム）シラン、３，３，３−トリ
フロロプロピルトリ（ブタノキシム）シラン、３−クロ
ロプロピルトリ（ブタノキシム）シラン、メチルトリ
（プロパノキシム）シラン、メチルトリ（ペンタノキシ
ム）シラン、メチルトリ（イソペンタノキシム）シラ
ン、ビニルトリ（シクロペンタノキシム）シラン、メチ
ルトリ（シクロヘキサノキシム）シラン等が例示され
る。アルコキシ基を有する加水分解性シランとしてはジ
メチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロポキシシラン等が例示される。アシルオ
キシ基を有する加水分解性シランとしてはメチルトリア
セトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、フェニ
ルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、テトラトリアセトキシシラン等が例示される。アミ
ド基を有する加水分解性シランとしてはジジエチルヒド
ロキシヘキサメチルテトラシクロシロキサン、モノエチ
ルヒドロキシヘプタメチルテトラシクロヘキサン等が例
示される。アミノ基を有する加水分解性シランとしては
メチルトリブチルアミノシラン、メチルトリシクロヘキ
シルアミノシラン、ジメチルジトリブチルアミノシラン
等が例示される。これらは１種を単独に用いても２種以
上を併用して用いてもよい。
又はその部分加水分解物の具体例としては、これらに限
定されるものではないが、例えばケトオキシム基を有す
る加水分解性シランとしてはジメチルジ（ブタノキシ
ム）シラン、メチルトリ（ブタノキシム）シラン、ビニ
ルトリ（ブタノキシム）シラン、フェニルトリ（ブタノ
キシム）シラン、プロピルトリ（ブタノキシム）シラ
ン、テトラ（ブタノキシム）シラン、３，３，３−トリ
フロロプロピルトリ（ブタノキシム）シラン、３−クロ
ロプロピルトリ（ブタノキシム）シラン、メチルトリ
（プロパノキシム）シラン、メチルトリ（ペンタノキシ
ム）シラン、メチルトリ（イソペンタノキシム）シラ
ン、ビニルトリ（シクロペンタノキシム）シラン、メチ
ルトリ（シクロヘキサノキシム）シラン等が例示され
る。アルコキシ基を有する加水分解性シランとしてはジ
メチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシ
シラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラ
ン、テトラプロポキシシラン等が例示される。アシルオ
キシ基を有する加水分解性シランとしてはメチルトリア
セトキシシラン、エチルトリアセトキシシラン、フェニ
ルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、テトラトリアセトキシシラン等が例示される。アミ
ド基を有する加水分解性シランとしてはジジエチルヒド
ロキシヘキサメチルテトラシクロシロキサン、モノエチ
ルヒドロキシヘプタメチルテトラシクロヘキサン等が例
示される。アミノ基を有する加水分解性シランとしては
メチルトリブチルアミノシラン、メチルトリシクロヘキ
シルアミノシラン、ジメチルジトリブチルアミノシラン
等が例示される。これらは１種を単独に用いても２種以
上を併用して用いてもよい。
【００２１】この（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成分１０
０重量部当たり２〜５０重量部、好ましくは４〜２０重
量部の範囲である。（Ｂ）成分の配合量が少なすぎると
組成物の調製が困難であり、一方、多すぎると得られる
弾性体の硬化物が目的とする物性を示さなくなる。
０重量部当たり２〜５０重量部、好ましくは４〜２０重
量部の範囲である。（Ｂ）成分の配合量が少なすぎると
組成物の調製が困難であり、一方、多すぎると得られる
弾性体の硬化物が目的とする物性を示さなくなる。
【００２２】本発明の（Ｃ）成分の１分子中に少なくと
も１個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物は、後述する
（Ｄ）成分の１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有
する有機化合物と反応して、硬化剤として作用する水を
組成物中の深部に発生させるものである。
も１個のＣ＝Ｏ基を有する有機化合物は、後述する
（Ｄ）成分の１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有
する有機化合物と反応して、硬化剤として作用する水を
組成物中の深部に発生させるものである。
【００２３】このような有機化合物としては１分子中に
少なくとも１個の反応性のＣ＝Ｏ基を有するものであれ
ば、任意のものを使用することができ、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メ
チル、ブチロラクトン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸
エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸ブチル等のア
セト酢酸エステル、その他のエステル類、ジメチルフォ
ルムアミド、ジエチルアセトアミド、ブチロラクタム等
のアミド類、及びこれらを官能基として有するシランカ
ップリング剤、或いはこれらを官能基として有するポリ
マー、オリゴマー等が例示され、これらの１種を単独で
又は２種以上を組み合わせて使用することができる。特
に好ましいものはケトン類、アセト酢酸エステル類であ
る。
少なくとも１個の反応性のＣ＝Ｏ基を有するものであれ
ば、任意のものを使用することができ、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メ
チル、ブチロラクトン、アセト酢酸メチル、アセト酢酸
エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸ブチル等のア
セト酢酸エステル、その他のエステル類、ジメチルフォ
ルムアミド、ジエチルアセトアミド、ブチロラクタム等
のアミド類、及びこれらを官能基として有するシランカ
ップリング剤、或いはこれらを官能基として有するポリ
マー、オリゴマー等が例示され、これらの１種を単独で
又は２種以上を組み合わせて使用することができる。特
に好ましいものはケトン類、アセト酢酸エステル類であ
る。
【００２４】上記（Ｃ）成分の配合量は、そのＣ＝Ｏ基
量が（Ａ）成分１００重量部当たり０．００１〜１モル
の範囲とする必要があり、好ましくは０．０１〜０．１
モルである。（Ｃ）成分の配合量が少なすぎると十分な
深部硬化性が発現し得ず、多すぎると得られる弾性体硬
化物が目的とする物性を示さなくなる。
量が（Ａ）成分１００重量部当たり０．００１〜１モル
の範囲とする必要があり、好ましくは０．０１〜０．１
モルである。（Ｃ）成分の配合量が少なすぎると十分な
深部硬化性が発現し得ず、多すぎると得られる弾性体硬
化物が目的とする物性を示さなくなる。
【００２５】本発明の（Ｄ）成分であるアミノ基を有す
る有機化合物は、上述した通り、（Ｃ）成分と反応して
硬化剤として作用する水を組成物中の深部に発生させる
ものである。
る有機化合物は、上述した通り、（Ｃ）成分と反応して
硬化剤として作用する水を組成物中の深部に発生させる
ものである。
【００２６】このような有機化合物としては、１分子中
に少なくとも１個の反応性のアミノ基（ＮＨ2基）を有
するものであれば、任意のものを使用することができ、
メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、エチレン
ジアミン、アニリン等のアミン類、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン等のＮＨ2基を有するシランカップ
リング剤、ＮＨ2基を有するポリマー、オリゴマーなど
が例示され、これらの１種を単独で又は２種以上を組み
合わせて使用することができる。特に１級アミン化合
物、ＮＨ2基を有するシランカップリング剤が好まし
い。
に少なくとも１個の反応性のアミノ基（ＮＨ2基）を有
するものであれば、任意のものを使用することができ、
メチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、エチレン
ジアミン、アニリン等のアミン類、γ−アミノプロピル
トリエトキシシラン等のＮＨ2基を有するシランカップ
リング剤、ＮＨ2基を有するポリマー、オリゴマーなど
が例示され、これらの１種を単独で又は２種以上を組み
合わせて使用することができる。特に１級アミン化合
物、ＮＨ2基を有するシランカップリング剤が好まし
い。
【００２７】本発明の（Ｄ）成分においては、（Ｃ）成
分との反応時における立体障害性の見地から、特にアミ
ノ基のα位の炭素原子が１級、２級又は芳香族環の一部
であるものが好適に使用される。このα位の炭素原子
が、通常の３級の炭素原子である場合には、（Ｃ）成分
のカルボニル基との反応性に劣り、所望の効果が得られ
ない場合がある。
分との反応時における立体障害性の見地から、特にアミ
ノ基のα位の炭素原子が１級、２級又は芳香族環の一部
であるものが好適に使用される。このα位の炭素原子
が、通常の３級の炭素原子である場合には、（Ｃ）成分
のカルボニル基との反応性に劣り、所望の効果が得られ
ない場合がある。
【００２８】上記（Ｄ）成分の配合量は、そのＮＨ2基
量が（Ａ）成分１００重量部当たり０．００１〜１モル
の範囲とする必要があり、好ましくは０．０１〜０．１
モルである。（Ｄ）成分の配合量が少なすぎると十分な
深部硬化性が発現し得ず、一方、多すぎると得られる弾
性体硬化物が目的とする物性を示さなくなる。
量が（Ａ）成分１００重量部当たり０．００１〜１モル
の範囲とする必要があり、好ましくは０．０１〜０．１
モルである。（Ｄ）成分の配合量が少なすぎると十分な
深部硬化性が発現し得ず、一方、多すぎると得られる弾
性体硬化物が目的とする物性を示さなくなる。
【００２９】この場合、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分の配合
比はＣ＝Ｏ基とＮＨ2基のモル比が０．１〜１０、特に
０．２〜５となることが好ましい。
比はＣ＝Ｏ基とＮＨ2基のモル比が０．１〜１０、特に
０．２〜５となることが好ましい。
【００３０】本発明の組成物には、上記（Ａ）〜（Ｄ）
の必須成分以外にも、室温での速硬化性及び深部硬化性
が阻害されない限り、種々の配合剤を添加することが可
能である。即ち、本発明においては（Ｃ）成分と（Ｄ）
成分とが反応して深部硬化剤である水を生成することが
重要であるから、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分とは、このよ
うな反応が速やかに生じるものが選択使用されることは
勿論であり、また任意成分である各種配合剤も、かかる
水分の生成を阻害しないように選択使用することが必要
である。
の必須成分以外にも、室温での速硬化性及び深部硬化性
が阻害されない限り、種々の配合剤を添加することが可
能である。即ち、本発明においては（Ｃ）成分と（Ｄ）
成分とが反応して深部硬化剤である水を生成することが
重要であるから、（Ｃ）成分と（Ｄ）成分とは、このよ
うな反応が速やかに生じるものが選択使用されることは
勿論であり、また任意成分である各種配合剤も、かかる
水分の生成を阻害しないように選択使用することが必要
である。
【００３１】このような各種配合剤としては、例えば有
機錫エステル、有機錫キレート錯体等の有機錫系触媒、
有機チタン酸エステル、有機チタンキレート錯体等の有
機チタン系触媒、テトラメチルグアニジルプロピルトリ
メトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリ
ストリメチルシロキシシラン等の縮合触媒；煙霧質シリ
カ、沈降性シリカ、石英粉末、炭素粉末、タルク、ベン
トナイト、炭酸マグネシウム等の充填剤；アスベスト、
ガラス繊維、炭素繊維及び有機繊維等の繊維質充填剤；
顔料、染料等の着色剤；ベンガラ及び酸化セリウム等の
耐熱性向上剤；耐寒性向上剤；防錆剤；γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン等の接着性向上剤；トリ
オルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2単位よりなる網状ポ
リシロキサン等の液状補強剤などを必要に応じて常用量
添加することが可能である。
機錫エステル、有機錫キレート錯体等の有機錫系触媒、
有機チタン酸エステル、有機チタンキレート錯体等の有
機チタン系触媒、テトラメチルグアニジルプロピルトリ
メトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリ
ストリメチルシロキシシラン等の縮合触媒；煙霧質シリ
カ、沈降性シリカ、石英粉末、炭素粉末、タルク、ベン
トナイト、炭酸マグネシウム等の充填剤；アスベスト、
ガラス繊維、炭素繊維及び有機繊維等の繊維質充填剤；
顔料、染料等の着色剤；ベンガラ及び酸化セリウム等の
耐熱性向上剤；耐寒性向上剤；防錆剤；γ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン等の接着性向上剤；トリ
オルガノシロキシ単位及びＳｉＯ2単位よりなる網状ポ
リシロキサン等の液状補強剤などを必要に応じて常用量
添加することが可能である。
【００３２】特に、縮合触媒は（Ａ）成分のベースポリ
マー１００重量部に対して０．００１〜２０重量部、よ
り好ましくは０．０１〜１０重量部添加することが好ま
しい。縮合触媒としては有機錫系触媒や有機チタン系触
媒が好ましく、中でも（Ｂ）成分の加水分解性基がケト
オキシム基の場合は縮合触媒として有機錫系触媒が好ま
しく、加水分解性基がアルコキシ基の場合は、有機錫系
触媒又は有機チタン系触媒が好ましい。
マー１００重量部に対して０．００１〜２０重量部、よ
り好ましくは０．０１〜１０重量部添加することが好ま
しい。縮合触媒としては有機錫系触媒や有機チタン系触
媒が好ましく、中でも（Ｂ）成分の加水分解性基がケト
オキシム基の場合は縮合触媒として有機錫系触媒が好ま
しく、加水分解性基がアルコキシ基の場合は、有機錫系
触媒又は有機チタン系触媒が好ましい。
【００３３】本発明の組成物は、上記（Ａ）〜（Ｄ）成
分の所定量、更には任意成分を必要に応じて乾燥（無
水）雰囲気中で均一に混合することにより、一液型の室
温速硬化性組成物を得ることができる。この場合、保存
性を確保するために（Ｃ）成分又は（Ｄ）成分をマイク
ロカプセル化して配合した一液型の室温速硬化性組成物
とすることも可能である。
分の所定量、更には任意成分を必要に応じて乾燥（無
水）雰囲気中で均一に混合することにより、一液型の室
温速硬化性組成物を得ることができる。この場合、保存
性を確保するために（Ｃ）成分又は（Ｄ）成分をマイク
ロカプセル化して配合した一液型の室温速硬化性組成物
とすることも可能である。
【００３４】また、（Ａ），（Ｂ），（Ｃ）成分をＸ
剤、（Ａ），（Ｄ）成分をＹ剤、若しくは（Ａ），
（Ｂ），（Ｄ）成分をＸ剤、（Ａ），（Ｃ）成分をＹ剤
とした２液梱包して使用時にこれらを混合する方式とす
ることも可能であり、この場合、Ｘ液：Ｙ液＝１：１の
割合で混合することができ、取り扱い性が容易なもので
ある。
剤、（Ａ），（Ｄ）成分をＹ剤、若しくは（Ａ），
（Ｂ），（Ｄ）成分をＸ剤、（Ａ），（Ｃ）成分をＹ剤
とした２液梱包して使用時にこれらを混合する方式とす
ることも可能であり、この場合、Ｘ液：Ｙ液＝１：１の
割合で混合することができ、取り扱い性が容易なもので
ある。
【００３５】このようにして得られた本発明の組成物
は、空気中の水分の存在により硬化すると共に、この硬
化と同時にその深部で水が生成することにより、表面か
らの硬化のみならず、その内部からも硬化し、速硬化性
及び深部硬化性が向上するものである。しかも、ベース
ポリマーの両末端を水酸基で封鎖することにより、これ
ら水酸基と架橋剤の加水分解性基との縮合反応が同時に
進行し、これらが相俟って、優れた速硬化性及び深部硬
化性を有するものである。
は、空気中の水分の存在により硬化すると共に、この硬
化と同時にその深部で水が生成することにより、表面か
らの硬化のみならず、その内部からも硬化し、速硬化性
及び深部硬化性が向上するものである。しかも、ベース
ポリマーの両末端を水酸基で封鎖することにより、これ
ら水酸基と架橋剤の加水分解性基との縮合反応が同時に
進行し、これらが相俟って、優れた速硬化性及び深部硬
化性を有するものである。
【００３６】また、本発明の組成物は、２液梱包して使
用時に混合する方式を採用した場合にも、これら２液を
混合する割合が１：１であるため混合することが容易で
あり、その上、各成分が容易に入手し得るものであるた
め極めて実用性が高いものである。
用時に混合する方式を採用した場合にも、これら２液を
混合する割合が１：１であるため混合することが容易で
あり、その上、各成分が容易に入手し得るものであるた
め極めて実用性が高いものである。
【００３７】なお、本発明の組成物は、優れた速硬化性
と深部硬化性とを有する点から、自動車用オイルシール
材料として好適なものであり、また近年工程の合理化要
求の高い電気電子用シーリング剤、接着剤、ポッティン
グ材などとしても有利に使用できるものである。
と深部硬化性とを有する点から、自動車用オイルシール
材料として好適なものであり、また近年工程の合理化要
求の高い電気電子用シーリング剤、接着剤、ポッティン
グ材などとしても有利に使用できるものである。
【００３８】
【発明の効果】本発明によれば、速硬化性、深部硬化性
が良好な縮合型の室温速硬化性組成物を得ることができ
る。
が良好な縮合型の室温速硬化性組成物を得ることができ
る。
【００３９】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。なお、粘度は２５℃での測定値である。
的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるもの
ではない。なお、粘度は２５℃での測定値である。
【００４０】[実施例１]分子鎖両末端が水酸基で封鎖さ
れた粘度が５，０００ｃＳｔのジメチルポリシロキサン
１００ｇと、テトラメトキシシラン３ｇと、アセトン
０．５８ｇ（０．０１モル）と、ノルマルブチルアミン
１．２９ｇ（０．０１モル）と、ジブチルスズジラウレ
ート０．２ｇと、沈降性シリカ５０ｇと、煙霧質シリカ
８ｇとを無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組
成物を調製した。
れた粘度が５，０００ｃＳｔのジメチルポリシロキサン
１００ｇと、テトラメトキシシラン３ｇと、アセトン
０．５８ｇ（０．０１モル）と、ノルマルブチルアミン
１．２９ｇ（０．０１モル）と、ジブチルスズジラウレ
ート０．２ｇと、沈降性シリカ５０ｇと、煙霧質シリカ
８ｇとを無水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組
成物を調製した。
【００４１】得られた組成物を用いて厚さ２ｍｍのシー
トを作成し、２０℃、５５％ＲＨの雰囲気下で１時間放
置してゴム弾性体とし、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１に従って
ゴム物性を調べた。結果を表１に示す。
トを作成し、２０℃、５５％ＲＨの雰囲気下で１時間放
置してゴム弾性体とし、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１に従って
ゴム物性を調べた。結果を表１に示す。
【００４２】また、上記組成物を直径２０ｍｍ、長さ１
００ｍｍのガラス円筒管に注入し、２０℃、５５％ＲＨ
の雰囲気下で５時間、及び２４時間硬化を行った。硬化
後にガラス管を破壊して硬化物を取り出し、ゴム状弾性
体となった部分の厚みを測定した。結果を表１に示す。
００ｍｍのガラス円筒管に注入し、２０℃、５５％ＲＨ
の雰囲気下で５時間、及び２４時間硬化を行った。硬化
後にガラス管を破壊して硬化物を取り出し、ゴム状弾性
体となった部分の厚みを測定した。結果を表１に示す。
【００４３】〔実施例２〕分子鎖両末端が水酸基で封鎖
された粘度が２０，０００ｃＳｔのジメチルポリシロキ
サン１００ｇと、ビニルトリメチルエチルケトオキシム
シラン６ｇと、シクロヘキサノン０．９８ｇ（０．０１
モル）と、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン２．
２１ｇ（０．０１モル）と、ジブチルスズジオクトエー
ト１．０ｇと、煙霧質シリカ２０ｇとを無水の状態で混
合して硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
された粘度が２０，０００ｃＳｔのジメチルポリシロキ
サン１００ｇと、ビニルトリメチルエチルケトオキシム
シラン６ｇと、シクロヘキサノン０．９８ｇ（０．０１
モル）と、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン２．
２１ｇ（０．０１モル）と、ジブチルスズジオクトエー
ト１．０ｇと、煙霧質シリカ２０ｇとを無水の状態で混
合して硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
【００４４】得られた組成物について実施例１と同様に
してゴム物性、硬化厚みを調べた。結果を表１に示す。
してゴム物性、硬化厚みを調べた。結果を表１に示す。
【００４５】〔比較例１〕分子鎖両末端がトリメトキシ
シリル基で封鎖された粘度が５，０００ｃＳｔのジメチ
ルポリシロキサン１００ｇと、アセトン０．５８ｇ
（０．０１モル）と、ノルマルブチルアミン１．２９ｇ
（０．０１モル）と、ジブチルスズジラウレート０．２
ｇと、沈降性シリカ５０ｇと、煙霧質シリカ８ｇとを無
水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を調製
した。
シリル基で封鎖された粘度が５，０００ｃＳｔのジメチ
ルポリシロキサン１００ｇと、アセトン０．５８ｇ
（０．０１モル）と、ノルマルブチルアミン１．２９ｇ
（０．０１モル）と、ジブチルスズジラウレート０．２
ｇと、沈降性シリカ５０ｇと、煙霧質シリカ８ｇとを無
水の状態で混合して硬化性シリコーンゴム組成物を調製
した。
【００４６】得られた組成物について実施例１と同様に
してゴム物性、硬化厚みを調べた。結果を表１に示す。
してゴム物性、硬化厚みを調べた。結果を表１に示す。
【００４７】〔比較例２〕分子鎖両末端がビニルジ（メ
チルエチルケトオキシム）シリル基で封鎖された粘度が
２０，０００ｃＳｔのジメチルポリシロキサン１００ｇ
と、シクロヘキサノン０．９８ｇ（０．０１モル）と、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン２．２１ｇ
（０．０１モル）と、ジブチルスズジオクトエート１．
０ｇと、煙霧質シリカ２０ｇとを無水の状態で混合して
硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
チルエチルケトオキシム）シリル基で封鎖された粘度が
２０，０００ｃＳｔのジメチルポリシロキサン１００ｇ
と、シクロヘキサノン０．９８ｇ（０．０１モル）と、
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン２．２１ｇ
（０．０１モル）と、ジブチルスズジオクトエート１．
０ｇと、煙霧質シリカ２０ｇとを無水の状態で混合して
硬化性シリコーンゴム組成物を調製した。
【００４８】得られた組成物について実施例１と同様に
してゴム物性、硬化厚みを調べた。結果を表１に示す。
してゴム物性、硬化厚みを調べた。結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 83/00 - 83/16
C08K 3/00 - 13/08
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）分子鎖両末端が水酸基で封鎖さ
れ、２５℃での粘度が２５〜１，０００，０００センチ
ストークスであるジオルガノポリシロキサン１００重量
部、 （Ｂ）下記一般式（１）で示される加水分解性シラン又
はその部分加水分解物２〜５０重量部、 Ｒ1 4-nＳｉＸn （１） （式中、Ｒ1は一価炭化水素基を示し、Ｘはケトオキシ
ム基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、アミ
ノ基より選ばれる同一又は異種の基であり、ｎは２〜４
の整数である。） （Ｃ）１分子中に少なくとも１個のＣ＝Ｏ基を有する有
機化合物 （Ａ）成分１００重量部当たりＣ＝Ｏ基が０．００１〜
１モルとなる量、 （Ｄ）１分子中に少なくとも１個のＮＨ2基を有する有
機化合物 （Ａ）成分１００重量部当たりＮＨ2基が０．００１〜
１モルとなる量を含有することを特徴とする室温速硬化
性組成物。 - 【請求項２】 有機錫系触媒を（Ａ）成分１００重量部
に対して０．００１〜２０重量部を含有することを特徴
とする請求項１記載の室温速硬化性組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04928199A JP3521787B2 (ja) | 1998-12-14 | 1999-02-26 | 室温速硬化性組成物 |
| DE60012248T DE60012248T2 (de) | 1999-02-26 | 2000-02-23 | Bei Raumtemperatur schnell härtende Siliconzusammensetzung |
| EP00301416A EP1031611B1 (en) | 1999-02-26 | 2000-02-23 | Room temperature fast curable silicone composition |
| US09/512,651 US6306998B1 (en) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | Room temperature fast curable composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35471998 | 1998-12-14 | ||
| JP10-354719 | 1998-12-14 | ||
| JP04928199A JP3521787B2 (ja) | 1998-12-14 | 1999-02-26 | 室温速硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000234057A JP2000234057A (ja) | 2000-08-29 |
| JP3521787B2 true JP3521787B2 (ja) | 2004-04-19 |
Family
ID=26389662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04928199A Expired - Fee Related JP3521787B2 (ja) | 1998-12-14 | 1999-02-26 | 室温速硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP4743511B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2011-08-10 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
| EP1894975A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Siliconzusammensetzung |
| JP5062430B2 (ja) * | 2007-04-12 | 2012-10-31 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化方法 |
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| ES2900608T3 (es) * | 2018-11-30 | 2022-03-17 | Henkel Ag & Co Kgaa | Composiciones de silicona curable que contienen aditivos |
| JP7327212B2 (ja) * | 2019-03-07 | 2023-08-16 | 信越化学工業株式会社 | 二成分型室温縮合硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| WO2023234084A1 (ja) * | 2022-05-30 | 2023-12-07 | 信越化学工業株式会社 | 二成分型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物を含有する各種物品 |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP04928199A patent/JP3521787B2/ja not_active Expired - Fee Related
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