JPWO2017138463A1 - 耐水接着性が改良された硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
反応性ケイ素基を含む有機重合体(A)および、環構成原子数が6以下である環構造を有し環構造内にカルボン酸アミド結合(−CONH−)を有するN−ヒドロ環状アミド化合物(B)を含有する硬化性組成物を用いることで、特に木材の接着剤として優れた接着強度を与え、耐水試験後も良好なせん断強度を維持できる。
Description
(1)反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)、およびN−ヒドロ環状アミド化合物(B)を含有し、
N−ヒドロ環状アミド化合物(B)が、環構成原子数が6以下である環構造を有し環構造内にカルボン酸アミド結合を有する、硬化性組成物。
(2)有機重合体(A)の主鎖がポリオキシアルキレン系重合体(A1)を含有する(1)に記載の硬化性組成物。
(3)有機重合体(A)の主鎖が(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A2)を含有する(1)に記載の硬化性組成物。
(4)有機重合体(A)の主鎖がポリオキシアルキレン系重合体(A1)および(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A2)を組合わせて含有する、(1)に記載の硬化性組成物。
(5)有機重合体(A1)が、1つの末端部位に2個以上の反応性ケイ素基を有する有機重合体である(2)〜(4)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(6)N−ヒドロ環状アミド化合物(B)が下記で表される2−ピロリジノンである(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性組成物。
(8)(1)〜(6)のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化した硬化物。
(9)被接着物と、接着層と、木材とを含み、
接着層が、(8)に記載の硬化物からなり、
接着層が、被接着物と木材との間にあり、且つ被接着物と木材とに接している、接着構造体。
に関する。
硬化性組成物は、反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)、およびN−ヒドロ環状アミド化合物(B)を含有する。以下、硬化性組成物が含む必須または任意の成分などについて説明する。
硬化性組成物に含まれる反応性ケイ基を有する有機重合体(A)(以下、有機重合体(A)とも記す。)としては特に制限はない。例えばその主鎖骨格は一般に知られているオキシアルキレン系重合体、(メタ)アクリル酸エステル系重合体、飽和炭化水素系重合体、ポリエステル系重合体などの有機重合体を使用することができる。そのなかでも低温特性、可とう性、その他成分への相溶性の良さから、オキシアルキレン系重合体が特に好ましい。以下の有機重合体(A)の説明では、代表例としてオキシアルキレン系重合体を主鎖骨格とする有機重合体について記述する。
−SiR1 aX3−a (1)
(式中、R1は、炭素数1〜20の置換あるいは非置換の炭化水素基を表す。Xはそれぞれ独立に水酸基または加水分解性基を表す。aは0または1を示す。)。
ポリオキシアルキレン系重合体は、比較的ガラス転移温度が低く、得られる硬化物が耐寒性に優れる。また、透湿性が高く1液型組成物にした場合に深部硬化性に優れ、さらに接着性にも優れるといった特徴を有する。
−NR3−C(=O)− (2)
(R3は炭素数1〜10の有機基または水素原子を表す)で表される基である。
Z−R4−SiR1 aX3−a (3)
(R1、X、aは前記と同じ。R4は2価の有機基であり、より好ましくは炭素原子数1から20の炭化水素基である。Zは、ヒドロキシ基、カルボキシ基、メルカプト基およびアミノ基(1級または2級)から選ばれた活性水素含有基である)で表されるケイ素化合物のZ基を反応させる方法を挙げることができる。
O=C=N−R4−SiR1 aX3−a (4)
(R4、R1、X、aは前記と同じ。)で示される反応性ケイ素基含有イソシアネート化合物とを反応させる方法を挙げることができる。
環構成原子数が6以下である環構造を有し環構造内にカルボン酸アミド結合(−CONH−)を有するN−ヒドロ環状アミド化合物(B)を硬化性組成物に加えることで、硬化物の木材への耐水接着性を飛躍的に高めることができる。
なお、環構成原子数がnである環構造とは、n員環構造を意味する。ここで、nは、3以上の整数である。
硬化性組成物は、さらに層状ケイ酸塩鉱物(C)を含むことで、強度および耐水接着性を改善することができる。
層状ケイ酸塩鉱物(C)とはSi―O四面体が二次元的な網目構造を有している鉱物であり、フィロケイ酸塩鉱物と呼ばれることもある。
層状ケイ酸塩鉱物(C)としては、低粘度で良好な貯蔵安定性を有する硬化性組成物が得られることから焼成処理品を用いるのが好ましい。
層状ケイ酸塩鉱物(C)に表面処理を施すことによって、有機重合体(A)への分散性が向上させることができる。表面処理剤としてはシランカップリング剤が好ましい。
層状ケイ酸塩鉱物(C)の平均粒径、すなわち、D50粒子径は0.1〜10μmが好ましく、0.5〜4μmがさらに好ましい。D50粒子径は、レーザー回折・散乱式の粒子径分布測定装置により測定される体積基準のメジアン径である。
層状ケイ酸塩鉱物のなかでも、カオリナイトと石英との結合物を使用することが、初期接着性、耐水接着性が良好な硬化性組成物が得られることから、特に好ましい。カオリナイトと石英との結合物は、技術文献において、「カオリナイトと石英との凝集体」と記載されたり、「カオリナイトと石英との合体構造物」と記載されることもある。すなわち、一般に「カオリナイトと石英との結合物」と「カオリナイトと石英との凝集体」と「カオリナイトと石英との合体構造物」は同義であることが知られており、また、「カオリナイトと石英との結合物」は、「ノイブルクシリシャスアース(珪土)」、「シリチン」、「シリコロイド」などとも呼ばれることがある。
硬化性組成物には、反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)の硬化触媒を配合してもよい。
なかでも、一般式(6):
R9N=CR10−NR11 2 (6)
(R9、R10、および2個のR11は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6個の有機基である。)で示されるアミジン化合物を使用することで良好な耐水接着性を有する硬化性組成物を与える。
前記アミジン化合物のなかでも、耐水接着性が良好なことから、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)が好ましい。DBUはフェノールやカルボン酸との塩を形成している形態で使用することもできる。
硬化性組成物には、可塑剤を添加してもよい。可塑剤の添加により、硬化性組成物の粘度やスランプ性および硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の硬度、引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレート、ジイソノニルフタレート(DINP)、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート(DIDP)、ブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エステル化合物;ビス(2−エチルヘキシル)−1,4−ベンゼンジカルボキシレートなどのテレフタル酸エステル化合物(具体的には、商品名:EASTMAN168(EASTMAN CHEMICAL製));1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルなどの非フタル酸エステル化合物(具体的には、商品名:Hexamoll DINCH(BASF製));アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、コハク酸ジイソデシル、アセチルクエン酸トリブチルなどの脂肪族多価カルボン酸エステル化合物;オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチルなどの不飽和脂肪酸エステル化合物;アルキルスルホン酸フェニルエステル(具体的には、商品名:Mesamoll(LANXESS製));トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル化合物;トリメリット酸エステル化合物;塩素化パラフィン;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニルなどの炭化水素系油;プロセスオイル;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジルなどのエポキシ可塑剤、などを挙げることができる。
硬化性組成物には溶剤または希釈剤を添加することができる。溶剤および希釈剤としては、特に限定されないが、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エステル、ケトン、エーテルなどを使用することができる。溶剤または希釈剤を使用する場合、組成物を屋内で使用した時の空気への汚染の問題から、溶剤の沸点は、150℃以上が好ましく、200℃以上がより好ましく、250℃以上が特に好ましい。上記溶剤または希釈剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、シランカップリング剤、シランカップリング剤の反応物、またはシランカップリング剤以外の化合物を接着性付与剤として添加することができる。
硬化性組成物には、シリケートを添加することができる。このシリケートは、架橋剤として作用し、硬化性組成物から得られる硬化物の復元性、耐久性、および、耐クリープ性を改善する機能を有する。またさらに、接着性および耐水接着性、高温高湿条件での接着耐久性を改善する効果も有する。シリケートとしてはテトラアルコキシシランおよびアルキルアルコキシシランまたはそれらの部分加水分解縮合物が使用できる。
硬化性組成物には、層状ケイ酸塩鉱物(C)以外に種々の充填剤を配合することができる。充填剤としては、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸、水酸化アルミニウム、およびカーボンブラックのような補強性充填剤;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、酸化チタン、有機ベントナイト、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、PVC粉末、PMMA粉末など樹脂粉末のような充填剤;石綿、ガラス繊維およびフィラメントのような繊維状充填剤などが挙げられる。
硬化性組成物には、必要に応じてタレを防止し、作業性を良くするためにタレ防止剤を添加してもよい。また、タレ防止剤としては特に限定されないが、例えば、ポリアミドワックス類;水添ヒマシ油誘導体類;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウムなどの金属石鹸類などが挙げられる。また、特開平11−349916号公報に記載されているような粒子径10〜500μmのゴム粉末や、特開2003−155389号公報に記載されているような有機質繊維を用いると、チクソ性が高く作業性の良好な組成物が得られる。これらタレ防止剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
タレ防止剤の使用量は、有機重合体(A)100重量部に対して、0.1〜20重量部が好ましい。
硬化性組成物には、必要に応じて蛍光増白剤を添加してもよい。蛍光増白剤を使用することで、硬化性組成物の透明性を上げることができる。蛍光増白剤としてはベンゾオキサゾール系、クマリン系、ピラゾリン系、スチルベン系蛍光増白剤が挙げられ、そのなかでも市販名Whitefluor B(住友化学工業株式会社製)のようなクマリン系蛍光増白剤が好ましい。
硬化性組成物には、酸化防止剤(老化防止剤)を添加することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐候性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系が例示できるが、特にヒンダードフェノール系が好ましい。同様に、チヌビン622LD,チヌビン144;CHIMASSORB944LD,CHIMASSORB119FL(以上いずれもチバ・ジャパン株式会社製);アデカスタブLA−57,アデカスタブLA−62,アデカスタブLA−67,アデカスタブLA−63,アデカスタブLA−68(以上いずれも株式会社ADEKA製);サノールLS−770,サノールLS−765,サノールLS−292, サノールLS−2626,サノールLS−1114,サノールLS−744(以上いずれも三共ライフテック株式会社製)に示されたヒンダードアミン系光安定剤を使用することもできる。酸化防止剤の具体例は特開平4−283259号公報や特開平9−194731号公報にも記載されている。
硬化性組成物には、光安定剤を添加することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物などが例示できるが、特にヒンダードアミン系が好ましい。
紫外線吸収剤の使用量は、有機重合体(A)100重量部に対して、0.1〜10重量部が好ましく、特に0.2〜5重量部が好ましい。
上記酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤は、使用温度、暴露環境、透明性要求などに応じて、適宜選択できる。
硬化性組成物には、必要に応じて生成する硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を添加してもよい。物性調整剤としては特に限定されないが、例えば、フェノキシトリメチルシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシランなどのアルキルアルコキシシラン類;ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのアリールアルコキシシラン類;ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシランなどのアルキルイソプロペノキシシラン;トリス(トリメチルシリル)ボレート、トリス(トリエチルシリル)ボレートなどのトリアルキルシリルボレート類;シリコーンワニス類;ポリシロキサン類などが挙げられる。前記物性調整剤を用いることにより、硬化性組成物を硬化させた時の硬度を上げたり、逆に硬度を下げ、破断伸びを出したりし得る。上記物性調整剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、基材への接着性や密着性を高める目的、あるいはその他必要に応じて粘着付与樹脂を添加できる。粘着付与樹脂としては、特に制限はなく通常使用されている粘着付与性能を有する樹脂を使うことが出来る。
硬化性組成物には、エポキシ基を含有する化合物を添加できる。エポキシ基を有する化合物を使用すると硬化物の復元性を高めることができる。エポキシ基を有する化合物としてはエポキシ化不飽和油脂類、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル類、脂環族エポキシ化合物類、エピクロルヒドリン誘導体に示す化合物およびそれらの混合物などが例示できる。具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化あまに油、ビス(2−エチルヘキシル)−4,5−エポキシシクロヘキサン−1,2−ジカーボキシレート(E−PS)、エポキシオクチルステアレ−ト、エポキシブチルステアレ−トなどが挙げられる。これらのなかではE−PSが特に好ましい。エポキシ化合物は有機重合体(A)100重量部に対して0.5〜50重量部の範囲で使用するのがよい。
硬化性組成物には光硬化性物質を添加できる。光硬化性物質を使用すると硬化物表面に光硬化性物質の皮膜が形成され、硬化物のべたつきや硬化物の耐候性を改善できる。光硬化性物質は、光の作用によってかなり短時間に分子構造が化学変化をおこし硬化などの物性的変化を生ずる。この種の化合物には有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物などが多数知られており、任意の市販品を採用し得る。代表的な光硬化性物質としては、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂などが使用できる。不飽和アクリル系化合物としては、アクリル系またはメタクリル系不飽和基を1ないし数個有するモノマー、オリゴマーあるいはそれなどの混合物であって、プロピレン(またはブチレン、エチレン)グリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)ジメタクリレートなどの単量体または分子量10,000以下のオリゴエステルが例示される。具体的には、例えば特殊アクリレート(2官能)のアロニックスM−210、アロニックスM−215、アロニックスM−220、アロニックスM−233、アロニックスM−240,アロニックスM−245;(3官能)のアロニックスM305、アロニックスM−309、アロニックスM−310、アロニックスM−315、アロニックスM−320、アロニックスM−325、および(多官能)のアロニックスM−400などが例示できるが、特にアクリル官能基を含有する化合物が好ましく、また1分子中に平均して3個以上の同官能基を含有する化合物が好ましい(以上アロニックスはいずれも東亜合成化学工業株式会社の製品である。)。
硬化性組成物には酸素硬化性物質を添加することができる。酸素硬化性物質としては空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物を例示できる。酸素硬化性物質は、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近に硬化皮膜を形成し表面のべたつきや硬化物表面へのゴミやホコリの付着を防止するなどの作用を奏する。酸素硬化性物質の具体例には、キリ油、アマニ油などで代表される乾性油や、該化合物を変性して得られる各種アルキッド樹脂;乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系樹脂、シリコン樹脂;ブタジエン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンなどのジエン系化合物を重合または共重合させて得られる1,2−ポリブタジエン、1,4−ポリブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体などの液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有するアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン系化合物が主体となるように共重合させて得られるNBR、SBRなどの液状共重合体や、さらにはそれらの各種変性物(マレイン化変性物、ボイル油変性物など)などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。これらのうちではキリ油や液状ジエン系重合体がとくに好ましい。また、酸化硬化反応を促進する触媒や金属ドライヤーを併用すると効果が高められる場合がある。これらの触媒や金属ドライヤーとしては、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ジルコニウム、オクチル酸コバルト、オクチル酸ジルコニウムなどの金属塩や、アミジン化合物などが例示される。酸素硬化性物質の使用量は、有機重合体(A)100重量部に対して0.1〜20重量部の範囲で使用するのがよく、さらに好ましくは0.5〜10重量部である。前記使用量が0.1重量部未満になると汚染性の改善が充分でなくなり、20重量部を超えると硬化物の引張り特性などが損なわれる傾向が生ずる。特開平3−160053号公報に記載されているように酸素硬化性物質は光硬化性物質と併用して使用するのがよい。
硬化性組成物にはエポキシ樹脂を添加することができる。エポキシ樹脂を添加した組成物は特に接着剤、殊に外壁タイル用接着剤として好ましい。エポキシ樹脂としてはエピクロルヒドリン−ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エピクロルヒドリン−ビスフェノールF型エポキシ樹脂、テトラブロモビスフェノールAのグリシジルエーテルなどの難燃型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAプロピレンオキシド付加物のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、p−オキシ安息香酸グリシジルエーテルエステル型エポキシ樹脂、m−アミノフェノール系エポキシ樹脂、ジアミノジフェニルメタン系エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、各種脂環式エポキシ樹脂、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジル−o−トルイジン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンなどのごとき多価アルコールのグリシジルエーテル、ヒダントイン型エポキシ樹脂、石油樹脂などのごとき不飽和重合体のエポキシ化物などが例示される。エポキシ樹脂は、これらに限定されるものではなく、一般に使用されているエポキシ樹脂が使用され得る。エポキシ基を少なくとも分子中に2個含有するエポキシ樹脂が、硬化に際し反応性が高く、また硬化物が3次元的網目をつくりやすいなどの点から好ましい。さらに好ましいエポキシ樹脂としてはビスフェノールA型エポキシ樹脂類またはノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。これらのエポキシ樹脂の使用割合は、重量比で有機重合体(A)/エポキシ樹脂=100/1〜1/100の範囲である。有機重合体(A)/エポキシ樹脂の割合が1/100未満になると、エポキシ樹脂硬化物の衝撃強度や強靱性の改良効果が得られがたくなり、有機重合体(A)/エポキシ樹脂の割合が100/1を超えると、重合体硬化物の強度が不十分となる。好ましい使用割合は、硬化性樹脂組成物の用途などにより異なるため一概には決められないが、例えばエポキシ樹脂硬化物の耐衝撃性、可撓性、強靱性、剥離強度などを改善する場合には、エポキシ樹脂100重量部に対して、重合体を1〜100重量部、さらに好ましくは5〜100重量部使用するのがよい。一方、硬化物の強度を改善する場合には、有機重合体(A)100重量部に対してエポキシ樹脂を1〜200重量部、さらに好ましくは5〜100重量部使用するのがよい。
エポキシ樹脂を添加する場合、硬化性組成物には、エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤を併用できることは当然である。使用し得るエポキシ樹脂用硬化剤としては、特に制限はなく、一般に使用されているエポキシ樹脂用硬化剤を使用できる。具体的には、例えば、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、N−アミノエチルピペリジン、m−キシリレンジアミン、m−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、イソホロンジアミン、アミン末端ポリエーテルなどの一級、二級アミン類;2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、トリプロピルアミンのような三級アミン類、および、これら三級アミン類の塩類;ポリアミド樹脂類;イミダゾール類;ジシアンジアミド類;三弗化硼素錯化合物類、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ドデシニル無水琥珀酸、無水ピロメリット酸、無水クロレン酸などのような無水カルボン酸類;アルコール類;フェノール類;カルボン酸類;アルミニウムまたはジルコニウムのジケトン錯化合物などの化合物を例示することができる。これらに限定されるものではない。また、エポキシ樹脂用硬化剤も単独でも2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、ポリリン酸アンモニウム、およびトリクレジルホスフェートなどのリン系難燃剤や、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、および熱膨張性黒鉛などの難燃剤を添加することができる。上記難燃剤は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
硬化性組成物には、硬化性組成物または硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。このような添加物の例としては、例えば、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、溶剤、防かび剤などが挙げられる。これらの各種添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。本明細書に挙げた添加剤の具体例以外の具体例は、例えば、特公平4−69659号、特公平7−108928号、特開昭63−254149号、特開昭64−22904号、特開2001−72854号の各公報などに記載されている。
硬化性組成物は、すべての配合成分を予め配合密封保存し、施工後空気中の湿気により硬化する1成分型として調製することも可能である。また、硬化剤として別途硬化触媒、充填材、可塑剤、水などの成分を配合しておき、該配合材と重合体組成物を使用前に混合する2成分型として硬化性組成物を調製することもできる。
硬化性組成物は、粘着剤、建造物・船舶・自動車・道路などのシーリング材、接着剤、型取剤、防振材、制振材、防音材、発泡材料、塗料、吹付材、塗膜防水剤などに使用できる。硬化性組成物を硬化して得られる硬化物は、耐水接着性が良好である為、硬化性組成物は、これらのなかでも、シーリング材、接着剤として好ましく用いられ、木工用接着剤としてより好ましく用いられる。
また、太陽電池裏面封止材などの電気・電子部品材料、電線・ケーブル用絶縁被覆材などの電気絶縁材料、弾性接着剤、コンタクト型接着剤、スプレー型シール材、クラック補修材、タイル張り用接着剤、粉体塗料、注型材料、医療用ゴム材料、医療用粘着剤、医療機器シール材、食品包装材、サイジングボードなどの外装材の目地用シーリング材、コーティング材、プライマー、電磁波遮蔽用導電性材料、熱伝導性材料、ホットメルト材料、電気電子用ポッティング剤、フィルム、ガスケット、各種成形材料、および、網入りガラスや合わせガラス端面(切断部)の防錆・防水用封止材、自動車部品、電機部品、各種機械部品などにおいて使用される液状シール剤などの様々な用途に、硬化性組成物を利用可能である。さらに、単独あるいはプライマーの助けをかりてガラス、磁器、木材、金属、樹脂成形物などの如き広範囲の基質に密着し得るので、種々のタイプの密封組成物および接着組成物としても、硬化性組成物を使用可能である。また、硬化性組成物は、内装パネル用接着剤、外装パネル用接着剤、タイル張り用接着剤、石材張り用接着剤、天井仕上げ用接着剤、床仕上げ用接着剤、壁仕上げ用接着剤、車両パネル用接着剤、電気・電子・精密機器組立用接着剤、ダイレクトグレージング用シーリング材、複層ガラス用シーリング材、SSG工法用シーリング材、または、建築物のワーキングジョイント用シーリング材、としても使用可能である。
前述の通り、硬化性組成物は、種々の材料を接着するための接着剤として好ましく用いられ、特に木材を接着するための接着剤として好ましく用いられる。
少なくとも2つの被接着物の接着面の少なくとも1面に、硬化性組成物を接着剤として適用(塗布)した後、2以上の被接着物を互いに張り合わせ、次いで硬化性組成物を硬化させることにより、2以上の被接着物と、硬化性組成物の硬化物とからなる接着構造体が形成される。
接着層は、硬化性組成物の硬化物からなり、2以上の被接着物の間に、2以上の被接着物に接して形成され、2以上の被接着物を互いに接着させる。
上記の通り、硬化性組成物は、木材の接着に好適に用いられる。
このため、接着構造体としては、接着層と、木材とを含み、
接着層が、硬化性組成物の硬化物からなり、
接着層が、被接着物と木材との間にあり、且つ被接着物と木材とに接している、接着構造体が好ましい。
木材と接着される被接着物の材質は特に限定されず、木材であっても、コンクリート、モルタル、プラスチック、ガラス、磁器、金属であってもよい。
数平均分子量2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒を用いてプロピレンオキシドを重合することにより数平均分子量28,500(GPCより求めたポリスチレン換算値)のポリオキシプロピレンジオール(P−1)を得た。その後、1.0モル当量のナトリウムメトキシドを28%メタノール溶液として添加した。真空脱揮によりメタノールを留去した後、重合体(P−1)の水酸基に対して1.0モル当量のアリルグリシジルエーテルを添加して130℃で2時間反応を行った。0.28モル当量のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を添加してメタノールを除去し、さらに1.79モル当量の塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。得られた未精製のアリル基末端ポリオキシプロピレン100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去した。得られたヘキサン溶液にさらに水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、炭素−炭素不飽和結合を1個より多く有する末端構造を有するポリオキシプロピレン(Q−1)を得た。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン500gに対して白金ジビニルジシロキサン錯体50μlを加え、攪拌しながら、TMS(トリメトキシシラン)10.5gをゆっくりと滴下した。その混合溶液を90℃で2時間反応させた後、未反応のTMSを減圧下留去して、末端がトリメトキシシリル基であり1分子あたりのケイ素基が平均3.4個である反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン重合体(A−1)を得た。
攪拌機を備えた四口フラスコにイソブタノール51.1重量部を入れ、窒素雰囲気下、105℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート65.0重量部、2−エチルヘキシルアクリレート25.0重量部、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10.0重量部、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン8.0重量部、および2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)2.5重量部をイソブタノール22.7重量部に溶解した混合溶液を5時間かけて滴下した。さらに105℃で2時間重合を行い、1分子あたりのケイ素基が平均1.6個、数平均分子量が2,100である反応性ケイ素基含有(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A−2)のイソブタノール溶液(固形分60%)を得た。
合成例1で得られた反応性ケイ素基含有ポリオキシプロピレン重合体(A−1)60.0重量部と合成例2で得られた反応性ケイ素基含有(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A−2)のイソブタノール溶液66.7重量部を混合して、イソブタノールを減圧留去し、重合体の重量比(A−1)/(A−2)=60/40である反応性ケイ素基含有有機重合体(A−3)を得た。
3mmx25mmx100mmのブナ材を被着体に用い、事前処理としてP100番の紙やすりを使い表面の平滑化を行った。このブナ材にニチバン製セロハンテープ(No.405)を厚み調整スペーサーとして用いて、厚み50μm、面積が25mmx10mmになるように硬化性組成物を塗布した。塗布後すぐに2枚のブナ材の塗布面を貼り合わせクリップ(コクヨ製、口幅20mm)で固定した。その後23℃50%RH条件化下で1週間養生を行った。その後島津社製オートグラフAR−5422を用いて引っ張り試験を行った。テストスピードは50mm/minとした。
約50cmx40cmx高さ40cmの容器に水を20L程度いれ、その中に、上記のように作成した試験体をクリップで固定したまま23℃で水中に浸漬した。4日後に容器から取り出し、すぐに引っ張り試験を行った。テストスピードは50mm/minとした。
約50x40x高さ40cmの容器に水を20L程度いれ、そのなかに、初期せん断強度の段落に記載した方法で作製した試験体をクリップで固定したまま室温で水中に浸漬した。その後IHヒーターを用いて水を加熱し、6時間煮沸を行った後、流水することで室温程度まで冷却して、その状態で23℃で2時間放置した後に、引っ張り試験を行った。テストスピードは50mm/minとした。
Aktifit VM:ホフマンミネラル製 ビニルシラン処理焼成シリチン
A−171:モメンティブ製 ビニルトリメトキシシラン
S−1:日東化成製 ジオクチル錫化合物
A−187:モメンティブ製 γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
DBU:東京化成工業製 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
A−1120:モメンティブ製 N−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
Dynasilane1146:Evonik製ジアミノシラン
2−ピロリジノン:シグマアルドリッチ製
N−メチルピロリジノン:シグマアルドリッチ製
γ―アミノ酪酸:シグマアルドリッチ製
Carbital C110S:Imerys製表面処理重質炭酸カルシウム
DORKAFILL 602:dorfner製表面処理カオリナイト
Claims (9)
- 反応性ケイ素基を有する有機重合体(A)、およびN−ヒドロ環状アミド化合物(B)を含有し、
前記N−ヒドロ環状アミド化合物(B)が、環構成原子数が6以下である環構造を有し環構造内にカルボン酸アミド結合を有する、硬化性組成物。 - 有機重合体(A)の主鎖がポリオキシアルキレン系重合体(A1)を含有する請求項1に記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A)の主鎖が(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A2)を含有する請求項1に記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A)の主鎖がポリオキシアルキレン系重合体(A1)および(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A2)を組合わせて含有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 有機重合体(A1)が、1つの末端部位に2個以上の反応性ケイ素基を有する有機重合体である請求項2〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を含有する接着剤組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化した硬化物。
- 被接着物と、接着層と木材とを含み、
前記接着層が、請求項8に記載の前記硬化物からなり、
前記接着層が、前記被接着物と前記木材との間にあり、且つ前記被接着物と前記木材とに接している、接着構造体。
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