JP3419718B2 - Ｒｔｖ−１−アルコキシ組成物、その製造方法およびその使用 - Google Patents

Ｒｔｖ−１−アルコキシ組成物、その製造方法およびその使用

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低モジュラスの加
硫物を生じるＲＴＶ−１（室温架橋性一成分系）−アル
コキシ組成物、その製造方法および自然石を接合するた
めの継ぎ目充填材料としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】概念オルガノポリシロキサンは、本発明
の範囲内では二量体、オリゴマーおよびポリマーのシロ
キサンを包含するものとする。
【０００３】可塑剤不含のＲＴＶ−１−配合材料は、持
続弾性継ぎ目充填材料としての使用のためには不利な応
力−歪み特性を有する、それというのもたとえば伸び率
約１００％（“伸び率１００％でのモジュラス”）での
応力値は高すぎるからである。１００％での高いモジュ
ラス（たとえば０．６Ｎ／ｍｍ2）は、たとえば熱に起
因する継ぎ目膨張の場合の強い応力増加と同義であり、
その際接着の失敗、従って弾性充填材料がその都度の継
ぎ目の地から剥離する危険が同様に強く増大する。実地
で、このような接合の場合好ましくは０．２〜０．４Ｎ
／ｍｍ2の１００％モジュラスを目指して努力すべきで
あることが判明した。
【０００４】シリコーンゴム加硫物の応力歪み特性は、
充填剤の種類および割合により、就中単位体積当たりの
架橋結節数によって決まる。ヒドロキシを末端基とする
ジオルガノポリシロキサンの鎖長の増加により、ＲＴＶ
−１系のモジュラスを低下させることができる。できる
だけ長鎖のポリマーの使用は、充填剤含有ペーストの軟
ペースト状の安定した稠度を達成するためにオルガノポ
リシロキサンの粘度は高すぎてはならないことにより制
限される、それというのもその場合には加工困難なパテ
状の堅いペーストが生じるからである。
【０００５】この理由から、配合のために長鎖ポリマー
および低粘度シリコーン可塑剤からなる混合物が使用さ
れることが多い。この手段は、低モジュラスの生成物を
製造するための通常の実地であり、その際粘度を下げる
ための可塑剤の使用は加工性の理由から不可避的に必要
である。さらに、可塑剤としてトリメチルシリルを末端
基とする短鎖のオルガノポリシロキサンの使用は、同様
に単位体積あたりの架橋結節数の減少と共にモジュラス
の低下につながる。
【０００６】可塑剤の原理的欠点は、可塑剤が加硫物の
網状構造に結合していないことにある。そのため可塑剤
は、加硫物からの溶剤と接触することにより溶出するこ
ともあり、加硫物から隣接する表面へ移動してこれを覆
うこともある。前記の事態は、とくに大理石、花崗岩、
アルト珪岩（Altoquarzit）のような多孔性自然石を接
合する場合に、継ぎ目周縁帯域の疎水性化および暗色着
色が発生してはっきりするが、このようなことはもちろ
ん望ましくない。したがって、自然石接合のためには原
則的に可塑剤含有生成物は使用すべきでない。
【０００７】ＲＴＶ−１−アルコキシ材料に可塑剤の添
加を避けることができるようにするために、ＥＰ−Ａ７
６３５５６号においては、Ｏを末端基とする短鎖オルガ
ノポリシロキサンを、たとえばジ−２−エチルヘキシル
−ホスフェートのような酸性リン酸エステルの触媒作用
下、ＯＨを末端基とする長鎖オルガノポリシロキサンの
生成下に縮合させている。縮合の中断のために、たとえ
ば１４分後に白亜が混入されるので、明らかに中和およ
びそれと共に失活が起きている。引き続き、ＯＨを末端
基とする長鎖オルガノポリシロキサンのアルコキシ末端
封鎖を、チタン触媒の触媒作用下にメチルトリメトキシ
シランを用いて行っている。こうして、低モジュラス加
硫物が製造できている。しかしこの方法は、多すぎる作
業工程を必要とし、不所望の加硫できない堅い材料を生
じる。
【０００８】ＵＳ−Ａ４７５５５７８号には、アルキル
ジアルコキシシリルないしはトリアルコキシシリルを末
端基とするポリマーをジアルキルモノアルコキシシリル
を末端基とするポリマーとの混合物を含有するＲＴＶ−
１−アルコキシ材料が記載されている。ジアルキルモノ
アルコキシ末端基は架橋活性ではない。ヒドロキシルを
末端基とするジオルガノポリシロキサンおよびジアルコ
キシシランならびにトリアルコキシシランからの製造
は、６０〜８０℃のような高い温度で長時間にわたり行
われる。その後、ＲＴＶ−１−材料中への他の成分の混
入を別個に行わねばならない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、可塑
剤を添加せずに低モジュラスに調節することのできる良
好に加工しうるＲＴＶ−１−アルコキシ材料を簡単に提
供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、 （Ａ）ＨＯを末端基とするオルガノポリシロキサン５０
０質量部、 （Ｂ）以下（Ｂ１）と（Ｂ２）を合わせて１０〜６０質
量部、ただし（Ｂ１）：（Ｂ２）の比が９９：１〜０．
５：１である、 （Ｂ１）少なくとも３個のアルコキシ基を有するアルコ
キシシランおよび／またはその部分加水分解物および （Ｂ２）２個のアルコキシ基を有するアルコキシシラン
および／またはその部分加水分解物を、 （Ｃ）一般式（Ｉ）： (ＨＯ)ａＯＰ(−Ｏ−[(ＣＲ１ ２)ｂ−Ｏ]ｃ[(ＣＲ２ ２)
ｄ］ｅ−Ｌ−Ｍ)（３-ａ） （Ｉ） ［式中ａは１または２の値を表し、Ｒ１およびＲ２は水
素、メチル基またはヒドロキシル基を表し、ｂおよびｄ
は２または３の値を表し、ｃは２〜１５の整数値を表
し、ｅは０または１の値を表しＬは基−Ｏ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−、−ＣＯＮＲ３−、ＮＲ４ＣＯ−および
−ＣＯ−からの基を表し、Ｒ３およびＲ４は水素または
Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基を表し、Ｍは場合によりヒドロ
キシル基、フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキ
シアルキル基またはシアノ基で置換された一価のＣ１〜
Ｃ２０炭化水素基を表すが、但し、各炭素原子における
基Ｒ１およびＲ２は１個だけがヒドロキシル基であって
もよい］の酸性リン酸エステル０．１〜５０質量部の存
在下で反応させることにより得られたアルコキシを末端
基とするオルガノポリシロキサンを含有するＲＴＶ−１
−アルコキシ組成物である。
【００１１】前記方法は、既に室温で高い反応速度で選
択的に経過するので、成分（Ａ）、（Ｂ１）、（Ｂ２）
および（Ｃ）を混合してから少し後、たとえば１０分後
に、アルコール脱離下での成分（Ａ）と（Ｂ１）および
（Ｂ２）との反応の生成物である形成したアルコキシを
末端基とするオルガノポリシロキサンは、場合により他
の成分の混入後、ＲＴＶ−１−アルコキシ組成物として
使用することができる。たとえば混合物を加熱すること
によるエネルギー供給は必要でない。反応が完全に進行
するか否かの制御を不要にすることができる。
【００１２】この方法におけるもう１つの利点は、その
際副反応が進行せず、たとえばＨＯを末端基とする線状
オルガノポリシロキサン（Ａ）におけるＴ単位およびＱ
単位の形成が観察されなかった点に認められる。
【００１３】酸性リン酸エステル（Ｃ）を、反応直後に
引き続き失活させるには及ばない。
【００１４】二官能性アルコキシシラン（Ｂ２）と三官
能ないしは四官能性アルコキシシラン（Ｂ１）との混合
により、モノアルコキシ−、ジアルコキシ−およびトリ
アルコキシ−シリル末端基が製造されるが、その際モノ
アルコキシシリル末端基は架橋活性ではないので、した
がって架橋結合部の集中度の増加に寄与するものではな
い。これによりモジュラス低下が達成され、混入した可
塑剤が移動しうるという欠点を甘受しなければならない
こともない。
【００１５】（Ａ）ＨＯを末端基とするオルガノポリシ
ロキサン５００質量部、 （Ｂ）以下（Ｂ１）と（Ｂ２）を合わせて１０〜６０質
量部、ただし（Ｂ１）：（Ｂ２）の比が９９：１〜０．
５：１である、 （Ｂ１）少なくとも３個のアルコキシ基を有するアルコ
キシシランおよび／またはその部分加水分解物および （Ｂ２）２個のアルコキシ基を有するアルコキシシラン
および／またはその部分加水分解物を、 （Ｃ）一般式（Ｉ）の酸性リン酸エステル０．１〜５０
質量部の存在下で反応させる、ＲＴＶ−１−アルコキシ
組成物の製造方法も本発明の対象である。
【００１６】有利に、アルコキシシラン（Ｂ１）：（Ｂ
２）の比は９９：１〜０．５：１、殊に５：１〜１：１
である。
【００１７】有利に、ｃは２〜１０の整数値、殊に２、
３、４または５を表す。
【００１８】有利に、Ｌは基−Ｏ−を表す。
【００１９】有利に、Ｍは場合によりＣ1〜Ｃ10アルコ
キシアルキル基で置換されたＣ1〜Ｃ 20炭化水素基、殊
に非置換のＣ5〜Ｃ18炭化水素基を表す。
【００２０】有利に、Ｒ1およびＲ2は水素を表す。
【００２１】有利に、ｂおよびｄは値２を表す。
【００２２】ＨＯを末端基とするオルガノポリシロキサ
ン（Ａ）は、有利に一般式（ＩＩ） ＨＯ−［Ｒ2ＳｉＯ］m−Ｈ （ＩＩ） ［式中Ｒは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシアルキル基またはシアノ基で置換された一価の
Ｃ1〜Ｃ8炭化水素基を表し、ｍはＨＯを末端基とするオ
ルガノポリシロキサン（Ａ）の０．０５〜１０００Ｐ
ａ．ｓの粘度に一致するかような値を表す］の線状α，
ω−ジヒドロキシポリ（ジオルガノシロキサン）であ
る。
【００２３】炭化水素基Ｒの例は、メチル基のような線
状および環状、飽和および不飽和のアルキル基、フェニ
ル基のようなアリール基、トリル基のようなアルカリー
ル基およびベンジル基のようなアラルキル基である。
【００２４】基Ｒとして好ましくは、１〜６個の炭素原
子を有する非置換の炭化水素基であり、その際メチル基
がとくに好ましい。
【００２５】オルガノポリシロキサン（Ａ）は、それぞ
れ２３℃で測定して、有利に１００〜７０００００ｍＰ
ａ．ｓ、殊に２００００〜３５００００ｍＰａ．ｓの粘
度を有する。
【００２６】アルコキシシラン（Ｂ１）は、有利に一般
式（ＩＩＩ） Ｒ5 μＳｉ（ＯＲ6）4−μ （ＩＩＩ） ［式中Ｒ5およびＲ6は場合によりフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアルキル基またはシアノ基で置換さ
れた一価のＣ1〜Ｃ13炭化水素基を表し、μは値０また
は１を表す］を有する。
【００２７】アルコキシシラン（Ｂ１）の部分加水分解
物は、殊に２〜４個のアルコキシシランの加水分解およ
び縮合により生じる。部分加水分解物（Ｂ１）は、たと
えばヘキサメトキシジシロキサンおよびヘキサエトキシ
ジシロキサンである。
【００２８】アルコキシシラン（Ｂ２）は、有利に一般
式（ＩＶ） Ｒ7 2Ｓｉ（ＯＲ8）2 （ＩＶ） ［式中Ｒ7およびＲ8は場合によりフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシアルキル基またはシアノ基で置換さ
れた一価のＣ1〜Ｃ13炭化水素基を表す］を有する。
【００２９】有利に、Ｒ5およびＲ７はその都度非置換
のＣ1〜Ｃ6炭化水素基、殊にメチル基、エチル基および
プロピル基を表す。
【００３０】有利に、Ｒ6およびＲ8はその都度非置換の
Ｃ1〜Ｃ6炭化水素基、殊にメチル基、エチル基、ビニル
基およびプロピル基を表す。
【００３１】一般式（Ｉ）の酸性リン酸エステル（Ｃ）
は、アルコキシ基を末端基とするオルガノポリシロキサ
ンから製造されたＲＴＶ−１−アルコキシ組成物を貯蔵
の際に安定させる。殊に、ＲＴＶ−１−アルコキシ組成
物の皮膜形成時間は殆ど不変に安定のままであり、変色
は阻止される。
【００３２】一般式（Ｉ）〜（ＩＶ）において、すべて
の基Ｒ、Ｒ1〜Ｒ8ならびにすべての指数ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｍおよびμは互いに独立に等しいかまたは異な
る。
【００３３】酸性リン酸エステル（Ｃ）は、ＨＯを末端
基とするオルガノポリシロキサン（Ａ）５００質量部に
対して０．１〜５０質量部、殊に２〜２０質量部添加さ
れる。
【００３４】ＨＯを末端基とするオルガノポリシロキサ
ン（Ａ）に対するアルコキシシラン（Ｂ１）および（Ｂ
２）の添加は、好ましくは化学量論的比率に該当する過
剰量で行われる。ＨＯを末端基とするオルガノポリシロ
キサン（Ａ）とアルコキシシラン（Ｂ１）および（Ｂ
２）との反応をできるだけ完全に進行させるために、Ｈ
Ｏを末端基とするオルガノポリシロキサン（Ａ）５００
質量部につきアルコキシシラン（Ｂ１）および（Ｂ２）
好ましくは１０〜６０質量部、殊に２０〜５０質量部を
使用することができる。反応の間に反応しなかった過剰
量のアルコキシシラン（Ｂ１）および（Ｂ２）は、オル
ガニルオキシ基を末端基とするオルガノポリシロキサン
およびＲＴＶ−１−アルコキシ組成物中で不利でなく、
このため反応生成物中に残留しうる。過剰量のアルコキ
シシラン（Ｂ１）は、ＲＴＶ−１−アルコキシ組成物中
で架橋成分として作用する。
【００３５】反応は、有利に＋２０〜＋５０℃の温度、
殊に室温で行われる。反応時間は、使用したアルコキシ
シラン（Ｂ１）および（Ｂ２）に依存して１〜６０分で
ある。
【００３６】反応における反応速度は、第一に使用した
アルコキシシラン（Ｂ１）および（Ｂ２）の反応性、第
二に酸性リン酸エステル（Ｃ）に左右される。
【００３７】ことに好ましい反応時間は室温では３〜２
０分であり、これはワンポット法（Eintopfverfahren）
でのＲＴＶ−１組成物の製造にとって著しく有利であ
る。
【００３８】上述した成分に対し付加的に、ＲＴＶ−１
−アルコキシ組成物は他の自体公知の他の成分を含有す
ることができる。
【００３９】有利にＲＴＶ−１−アルコキシ組成物の調
製の際に一緒に使用することのできる他の物質は、アル
コキシ基がＯＲ６の意味を有するビス（トリアルコキシ
シリル）Ｃ１〜Ｃ１２アルカン、たとえばビス（トリエ
トキシシリル）エタンである。
【００４０】同様に、ＲＴＶ−１−アルコキシ組成物の
調製の際に縮合触媒、補強充填剤、非補強充填剤、顔
料、可溶性染料、香料、室温で液体の、トリメチルシロ
キシ基により末端封鎖されたジメチルポリシロキサンま
たはリン酸エステルのような可塑剤、殺真菌剤、（ＣＨ
３）３ＳｉＯ１／２単位およびＳｉＯ４／２単位からな
るものを含め樹脂状のオルガノポリシロキサン、アクリ
ルニトリル、スチレン、塩化ビニルまたはプロピレンの
ホモ重合体または共重合体のような純有機樹脂（その際
かような純有機樹脂、殊にスチレンおよびｎ−ブチルア
クリレートからの共重合体は、既に末端単位中にそれぞ
れ１個のＳｉ結合ヒドロキシル基を有するジオルガノポ
リシロキサンの存在下に上記モノマーの遊離基による重
合によって製造されていてもよい）、防食剤、エステル
化および／またはエーテル化されていてもよいポリグリ
コール、酸化防止剤、熱安定剤、溶剤、導電性カーボン
ブラックのような電気的性質調節剤、防炎剤、光線防遮
剤およびＳｉＣ結合したメルカプトアルキル基を有する
シランのような皮膜形成時間延長剤、ならびに細胞産生
剤、たとえばアゾジカルボンアミドを使用することがで
きる。同様に、接着助剤、有利にγ−アミノプロピルト
リエトキシシランのようなアミノ−アルキル官能性シラ
ンを添加することができる。
【００４１】有利に、縮合触媒が使用される。ＲＴＶ−
１−アルコキシ組成物は本発明によれば、これまでに
も、水の遮断下に貯蔵でき、水の浸入の際室温でエラス
トマーに架橋する材料が製造され、存在しえた任意の縮
合触媒を含有することができる。
【００４２】かような縮合触媒の例は、スズ、亜鉛、ジ
ルコニウム、チタンおよびアルミニウムの有機化合物で
ある。好ましくはこれらの縮合触媒のうちには、ブチル
チタネートおよびジ−ｎ−ブチルスズジアセテート、ジ
−ｎ−ブチルスズジラウレートのような有機スズ化合物
および１分子あたり少なくとも２個の、酸素を介してケ
イ素に結合し、場合によりアルコキシ基により置換され
た一価の炭化水素基を加水分解可能基として有するシラ
ンまたはそのオリゴマーとジオルガノスズジアシレート
との反応生成物があり、その際これらの反応生成物中の
スズ原子のすべての原子価は、原子団≡ＳｉＯＳｎ≡の
酸素原子ないしはＳｎＣ結合の一価の有機基によって飽
和されている。
【００４３】有利に、ＲＴＶ−１−アルコキシ組成物は
充填剤を含有する。充填剤の例は、非補強充填剤、従っ
て５０ｍ２／ｇまでのＢＥＴ表面積を有する充填剤、た
とえば石英、ケイソウ土、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ジ
ルコニウム、ゼオライト、酸化アルミニウム、酸化チタ
ン、酸化鉄または酸化亜鉛ないしはこれらの混合酸化物
のような金属酸化物粉末、硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、石膏、窒化ケイ素、炭化ケイ素、窒化ホウ素、ガラ
ス粉末およびポリアクリルニトリル粉末のようなプラス
チック粉末；補強充填剤、従って５０ｍ２／ｇより大き
いＢＥＴ表面積を有する充填剤、たとえば熱分解法で製
造されたケイ酸、沈降ケイ酸、ファーネスブラックおよ
びアセチレンブラックのようなカーボンブラックおよび
大きいＢＥＴ表面積のケイ素・アルミニウムの混合酸化
物；アスベストならびにプラスチック繊維のような繊維
状充填剤である。
【００４４】上述した充填剤は、たとえばオルガノシラ
ンないしはオルガノシロキサンまたはステアリン酸での
処理によるかまたはアルコキシ基にするためのヒドロキ
シル基のエーテル化により疎水性化されていてもよい。
１種の充填剤を使用することができるし、少なくとも２
種の充填剤の混合物を使用することもできる。
【００４５】充填剤として補強ケイ酸を単独で使用する
場合、透明なＲＴＶ−１−アルコキシ組成物を製造する
ことができる。
【００４６】ＲＴＶ−１−アルコキシ組成物の架橋のた
めには、空気の通常の含水量で十分である。架橋は、所
望の場合には、室温よりも高いかまたは低い温度で、た
とえば−５℃〜１０℃または３０℃〜５０℃で実施する
ことができる。
【００４７】有利に、硬化したＲＴＶ−１−アルコキシ
組成物のＤＩＮ１８５４０による伸び率１００％（１０
０％モジュラス）での応力値は、多くとも０．４５、殊
に多くとも４である。
【００４８】従って本発明によるＲＴＶ−１−アルコキ
シ組成物は、たとえば垂直に延びる継ぎ目を含め継ぎ目
およびたとえば建築物、陸上車両、船舶および航空機
の、たとえば内径１０〜４０ｍｍの類似した空隙用の填
隙材料として、またはたとえば窓枠または陳列窓の製造
の際の接着剤またはボンド材料として、ならびにたとえ
ば保護被膜またはゴム弾性成形品の製造、ならびに電気
または電子装置の絶縁に適している。殊に、本発明によ
るＲＴＶ−１−アルコキシ組成物は自然石接合のための
継ぎ目充填材料として適当である。
【００４９】下記に記載する例において、部およびパー
センテージのすべての記載は、別記しない限り、質量部
ならびに質量％である。さらに、すべての粘度の記載は
２５℃の温度に対するものである。別記しない限り、下
記の例は周囲雰囲気の圧力、即ち約１０００ｈＰａおよ
び室温、即ち約２０℃、ないしは室温で反応体を一緒に
する際に付加的な加熱または冷却せずに生じる温度で実
施する。
【００５０】
【実施例】次に、製造例が記載されている。この場合ア
ルコキシ末端封鎖は、トリアルコキシシランおよびジア
ルコキシシラン（Ｂ１）および（Ｂ２）からなる混合物
を用いるかまたは比較のためにトリアルコキシシラン
（Ｂ１）（例４および５）だけを用いて実施する。同様
に比較のために、いくつかの例ではシリコーン可塑剤
（例６および７）を混入する。次の特性値を記載する： １）皮膜形成時間、出発値。
【００５１】２）皮膜形成時間、５０℃で２８日の管貯
蔵後。
【００５２】３）伸び率１００％（１００％モジュラ
ス）での応力値、ＤＩＮ１８５４０による。
【００５３】試験体は次のように製造する：２個のＵ字
形アルミニウム片（壁厚：２ｍｍ；長さ：７０ｍｍ；
幅：１２ｍｍ；高さ：１２ｍｍ）の間に、２個の外側ス
ペーサおよび継ぎ目制限部材（長さ：１０ｍｍ；幅：１
２ｍｍ；高さ：１２ｍｍ）を使用して５０ｍｍ×１２ｍ
ｍ×１２ｍｍの寸法を有する継ぎ目充填材を製造する。
２３℃／５０％ＲＬＦで４週間の貯蔵後、伸び率１００
％での応力値を測定する。
【００５４】４）可塑剤移動の測定 長さ８０ｍｍ、幅同じく８０ｍｍのおよび高さ８ｍｍの
寸法を有するアルト珪岩からなる２個の部材の間で、８
０ｍｍ×８ｍｍ×１０ｍｍ（継ぎ目幅）の寸法を有する
継ぎ目充填材を製造する。２３℃／５０％ＲＬＦで２週
間の貯蔵後、試験体を取付装置中で接合部分に対して垂
直に浸漬すると、継ぎ目幅はもとの１０ｍｍから７．５
ｍｍに減少する。この応力下に、５０℃での貯蔵を実施
する。６週間の貯蔵時間後、接合部分の境界領域に石表
面の暗色着色が認められるか否かを検査する。
【００５５】例１（本発明による）：真空装備を有する
遊星型ミキサー中で、水遮断下に、２３℃で２００００
ｍＰａ．ｓの粘度を有し、末端単位中にそれぞれ１個の
ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキサン８５０
ｇを、式 （ＯＨ）1ＰＯ［（ＯＣＨ2ＣＨ2）2〜3−Ｏ−（ＣＨ2)
7〜9−ＣＨ3］2および （ＯＨ）2ＰＯ［（ＯＣＨ2ＣＨ2）2〜3−Ｏ−（ＣＨ2)
7〜9−ＣＨ3］1 のアルコキシル化リン酸エステルの混合物１２ｇと混合
する。
【００５６】その後直接に、メチルトリメトキシシラン
２０ｇ、ビニルトリメトキシシラン１０ｇおよびジメチ
ルジメトキシシラン１０ｇを加え、１０分間真空中で均
質化する。その後、ＲＴＶ−１組成物に慣用の混合技術
の維持下に下記物質を記載の順序で添加する： １５０ｍ２／ｇのＢＥＴによる表面積を有する熱分解法
の親水性珪酸 ８５ｇ アミノ官能性シロキサン：アミノプロピルトリエトキシ
シランとメチルトリエトキシシランからの縮合物／加水
分解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化生
成物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ 撹拌および同時に反応において生じる酢酸エチルエステ
ルの蒸留下に周囲雰囲気の圧力でテトラエチルシリケー
ト４部およびジ−ｎ−ブチルスズジアセテート２．２部
からなる混合物を１２０℃で６時間加熱することにより
製造した反応生成物 ４ｇ。
【００５７】真空中での均質化後、配合物を水密の樽の
中に充填する。
【００５８】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は２０分
の出発値を有し；この値は２８日／５０℃後も不変のま
まである。
【００５９】３）項により調製し、硬化した接着部分に
おける配合物の伸び率１００％でのモジュラスの測定に
より、０．５０の値であることがわかった。
【００６０】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に辺縁帯の汚染を全く有し
ていない。
【００６１】例２（本発明による）：例１と類似に行
う。
【００６２】例１のα，ω−ジヒドロキシポリジメチル
シロキサン８５０ｇを、式 (ＯＨ)1ＰＯ[(ＯＣＨ2ＣＨ2)3〜4−Ｏ−(ＣＨ2)11〜14
−ＣＨ3]2と (ＯＨ)2ＰＯ[(ＯＣＨ2ＣＨ2)3〜4−Ｏ−(ＣＨ2)11〜14
−ＣＨ3]1 とのアルコキシル化リン酸エステルの混合物１５ｇと混
合する。
【００６３】それに、次の成分を記載の順序で混合す
る： メチルトリメトキシシラン ２２ｇ ビニルトリメトキシシラン １１ｇ ジメチルジメトキシシラン １７ｇ アミノ官能性シロキサン：アミノプロピルトリエトキシ
シランとメチルトリエトキシシランからなる縮合物／加
水分解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化
生成物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ １５０ｍ２／ｇのＢＥＴによる表面積を有する、熱分解
法の親水性ケイ酸 ８５ｇおよび 例１のテトラエチルシリケートおよびジ−ｎ−ブチルス
ズジアセテートからの反応生成物 ４ｇ。
【００６４】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は、３０
分の出発値を有する；この値は２８日／５０℃後も不変
のままである。
【００６５】３）項により調製し、硬化した接着部分に
おける配合物の伸び率１００％でのモジュラスの測定に
より、０．３５の値であることがわかった。
【００６６】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に辺縁帯の汚染を全く有し
ていない。
【００６７】例３： 例１と同様に行う。例１のα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン８５０ｇに、次の成分を記載した順序
で混合する： 例２のアルコキシル化リン酸エステル １５ｇ その後直接に、メチルトリメトキシシラン１７ｇ、ビニ
ルトリメトキシシラン８ｇおよびジメチルジメトキシシ
ラン２５ｇを加え、１０分間真空中で均質化する。その
後、ＲＴＶ−１組成物に普通の混合技術の維持下に記載
の順序で添加する： アミノ官能性シロキサン：アミノプロピルトリエトキシ
シランとメチルトリエトキシシランからの縮合物／加水
分解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化生
成物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ １５０ｍ２／ｇのＢＥＴによる表面積を有する、熱分解
法の親水性ケイ酸 ８５ｇおよび 例１のテトラエチルシリケートおよびジ−ｎ−ブチルス
ズジアセテートからの反応生成物 ４ｇ。
【００６８】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は、３５
分の出発値を有する；この値は２８日／５０℃後も不変
のままである。
【００６９】上記の３）項により調製し、硬化した接着
部分における配合物の伸び率１００％でのモジュラスの
測定により、０．２５の値であることがわかった。
【００７０】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に僅かな辺縁帯の汚染を有
する。
【００７１】例４（モジュラス低下添加物なしの比較
例）： 例１と同様に行う。例１のα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン８５０ｇに、次の成分を記載した順序
で混合する： 例２のアルコキシル化リン酸エステル １５ｇ メチルトリメトキシシラン ３３ｇ ビニルトリメトキシシラン １７ｇ アミノ官能性シロキサン：アミノプロピルトリエトキシ
シランとメチルトリエトキシシランからの縮合物／加水
分解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化生
成物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ １５０ｍ ２ ／ｇのＢＥＴによる表面積を有する熱分解法
の親水性ケイ酸 ８５ｇおよび 例１のテトラエチルシリケートおよびジ−ｎ−ブチルス
ズジアセテートからの反応生成物 ４ｇ。
【００７２】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は、３５
分の出発値を有する；この値は２８日／５０℃後も不変
のままである。
【００７３】３）項により調製し、硬化した接着部分に
おける配合物の伸び率１００％でのモジュラスの測定
は、伸長の際配合物中に約７３％の凝集亀裂（Kohaesio
nsriss）が起きるので、確かめることができない。伸び
率５０％でのモジュラスは０．５６であり；配合物は極
端な高モジュラスである。
【００７４】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に辺縁帯の汚染を全く有し
ていない。
【００７５】例５（例４よりも低い架橋剤割合および例
４と異なる配合順序を有する、モジュラス低下添加物を
用いない比較例）： 例１と同様に行う。例１のα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン８５０ｇに、次の成分を記載した順序
で混合する： 例１のアルコキシル化リン酸エステル １２ｇ メチルトリメトキシシラン ２０ｇ ビニルトリメトキシシラン １０ｇ １５０ｍ２／ｇのＢＥＴによる表面積を有する、熱分解
法の親水性ケイ酸 ８５ｇ アミノ官能性シロキサン：アミノプロピルトリエトキシ
シランとメチルトリエトキシシランからの縮合物／加水
分解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化生
成物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ 例１のテトラエチルシリケートおよびジ−ｎ−ブチルス
ズジアセテートからの反応生成物 ４ｇ。
【００７６】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は、２０
分の出発時間は２０分であり；この値は２８日／５０℃
後も不変のままである。
【００７７】３）項により調製し、硬化した接着部分に
おける配合物の伸び率１００％でのモジュラスの測定に
より、０．６０の値であることがわかった。
【００７８】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に辺縁帯の汚染を全く有し
ていない。
【００７９】例６（外部可塑剤を用いる比較例）： 例１と同様に行う。しかし、まず例１のα，ω−ジヒド
ロキシポリジメチルシロキサン６０７ｇおよび末端単位
中にトリメチルシロキシ基を有する、粘度１００ｍｍ２
／ｓ（２３℃）のポリジメチルシロキサン２４３ｇを混
合する。引き続き、次の成分を記載した順序で混合す
る： 例２のアルコキシル化リン酸エステル ８ｇ メチルトリメトキシシラン ２０ｇ ビニルトリメトキシシラン １０ｇ アミノ官能シロキサン：アミノプロピルトリエトキシシ
ランとメチルトリエトキシシランからの縮合物／加水分
解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化生成
物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ １５０ｍ２／ｇのＢＥＴ法による表面積を有する熱分解
法の親水性ケイ酸 ８５ｇおよび 例１のテトラエチルシリケートおよびジ−ｎ−ブチルス
ズジアセテートからの反応生成物 ４ｇ。
【００８０】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は、２０
分の出発値を有し；この値は２８日／５０℃後も不変の
ままである。
【００８１】３）項により調製し、硬化した接着部分に
おける配合物の伸び率１００％でのモジュラスの測定に
より、０．３８の値であることがわかった。
【００８２】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に強い辺縁帯汚染を有して
いる。
【００８３】例７（外部可塑剤を用いる比較例）： 例１と同様に行う。しかし、まず例１のα，ω−ジヒド
ロキシポリジメチルシロキサン５３５ｇおよび末端単位
中にトリメチルシロキシ基を有する粘度１００ｍｍ２／
ｓ（２３℃）のポリジメチルシロキサン３１５ｇを混合
する。引き続き、次の成分を記載した順序で混合する： 例２のアルコキシル化リン酸エステル ８ｇ メチルトリメトキシシロキサン ２０ｇ ビニルトリメトキシシラン １０ｇ アミノ官能性シロキサン：アミノプロピルトリエトキシ
シランとメチルトリエトキシシランからの縮合物／加水
分解物とからなる、２．２のアミン数を有する平衡化生
成物 １８ｇ ３−（２−アミノエチルアミノ）プロピルトリエトキシ
シラン ４ｇ １５０ｍ２／ｇのＢＥＴ法による表面積を有する熱分解
法の親水性ケイ酸 ８５ｇおよび 例１のテトラエチルシリケートおよびジ−ｎ−ブチルス
ズジアセテートからの反応生成物 ４ｇ。
【００８４】加硫の間の配合物の皮膜形成時間は、２０
分の出発値を有し；この値は２８日／５０℃後も不変の
ままである。
【００８５】３）項により調製し、硬化した接着部分に
おける配合物の伸び率１００％でのモジュラスの測定に
より、０．３６の値であることがわかった。
【００８６】４）項により製造したアルト珪岩板間の接
合部分は、５０℃で６週間後に、例６におけるよりも顕
著な強い辺縁帯の汚染を有している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォルフガング ヘヒトル ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン ロ ーベルト−コッホ−シュトラーセ 53 (72)発明者 クリスティアン バウムガルトナー ドイツ連邦共和国 ブルクハウゼン カ ンツェルミュラーシュトラーセ 85 (72)発明者 アルフレート ハインリッヒ オーストリア国 アッハ シュパーカッ センヴェーク ２ (56)参考文献 特開 平６−256620（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−109557（ＪＰ，Ａ) 特公 平５−53835（ＪＰ，Ｂ２) 特表 平11−501073（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/06 C08K 5/521 C08L 71/00 C08L 77/38

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）ＨＯを末端基とするオルガノポリシ
    ロキサン５００質量部、（Ｂ）以下（Ｂ１）と（Ｂ２）を合わせて１０〜６０質
    量部、ただし（Ｂ１）：（Ｂ２）の比が９９：１〜０．
    ５：１である、 （Ｂ１）少なくとも３個のアルコキシ基を有するアルコ
    キシシランおよび／またはその部分加水分解物および （Ｂ２）２個のアルコキシ基を有するアルコキシシラン
    および／またはその部分加水分解物を、 （Ｃ）一般式（Ｉ）： (ＨＯ)ａＯＰ(−Ｏ−[(ＣＲ１ ２)ｂ−Ｏ]ｃ[(ＣＲ２ ２)
    ｄ］ｅ−Ｌ−Ｍ)（３-ａ） （Ｉ） ［式中ａは１または２の値を表し、 Ｒ１およびＲ２は水素、メチル基またはヒドロキシル基
    を表し、 ｂおよびｄは２または３の値を表し、 ｃは２〜１５の整数値を表し、 ｅは０または１の値を表しＬは基−Ｏ−、−ＣＯＯ−、
    −ＯＯＣ−、−ＣＯＮＲ３−、−ＮＲ４ＣＯ−および−
    ＣＯ−を表し、 Ｒ３およびＲ４は水素またはＣ１〜Ｃ１０アルキル基を
    表し、 Ｍは場合によりヒドロキシル基、フッ素、塩素、臭素、
    Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシアルキル基またはシアノ基で置
    換された一価のＣ１〜Ｃ２０炭化水素基を表すが、但
    し、各炭素原子における基Ｒ１およびＲ２は１個だけが
    ヒドロキシル基であってもよい］の酸性リン酸エステル
    ０．１〜５０質量部の存在下で反応させることにより得
    られたアルコキシを末端基とするオルガノポリシロキサ
    ンを含有するＲＴＶ−１−アルコキシ組成物。
  2. 【請求項２】 ＨＯを末端基とするオルガノポリシロキ
    サン（Ａ）が、一般式（ＩＩ）： ＨＯ−［Ｒ２ＳｉＯ］ｍ−Ｈ （ＩＩ） ［式中Ｒは場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４
    アルコキシアルキル基またはシアノ基で置換された一価
    のＣ１〜Ｃ８炭化水素基を表しおよびｍはＨＯを末端基
    とするオルガノポリシロキサン（Ａ）の０．０５〜１０
    ００Ｐａ．ｓの粘度に一致する値を表す］の線状α，ω
    −ジヒドロキシポリ（ジオルガノ）シロキサンである、
    請求項１記載のＲＴＶ−１−アルコキシ組成物。
  3. 【請求項３】 アルコキシシラン（Ｂ１）が一般式（Ｉ
    ＩＩ） Ｒ５ μＳｉ（ＯＲ６)４−μ ［式中Ｒ５およびＲ６は場合によりフッ素、塩素、臭
    素、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル基またはシアノ基で
    置換された一価のＣ１〜Ｃ１３炭化水素基を表しおよび
    μは０または１の値を表す］を有する、請求項１または
    ２記載のＲＴＶ−１−アルコキシ組成物。
  4. 【請求項４】 アルコキシシラン（Ｂ２）がとくに一般
    式（ＩＶ） Ｒ７ ２Ｓｉ（ＯＲ８）２ ［式中Ｒ７およびＲ８は場合によりフッ素、塩素、臭
    素、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルキル基またはシアノ基で
    置換された一価のＣ１〜Ｃ１３炭化水素基を表す］を有
    する、請求項１から３までのいずれか１項記載のＲＴＶ
    −１−アルコキシ組成物。
  5. 【請求項５】（Ａ）ＨＯを末端基とするオルガノポリシ
    ロキサン５００質量部、（Ｂ）以下（Ｂ１）と（Ｂ２）を合わせて１０〜６０質
    量部、ただし（Ｂ１）：（Ｂ２）の比が９９：１〜０．
    ５：１である、 （Ｂ１）少なくとも３個のアルコキシ基を有するアルコ
    キシシランおよび／またはその部分加水分解物および （Ｂ２）２個のアルコキシ基を有するアルコキシシラン
    および／またはその部分加水分解物を、 （Ｃ）請求項１記載の一般式（Ｉ）の酸性リン酸エステ
    ル０．１〜５０質量部の存在下で反応させる、請求項１
    から４までのいずれか１項記載のＲＴＶ−１−アルコキ
    シ組成物の製造方法。
  6. 【請求項６】 自然石を接合するための継ぎ目充填材料
    として請求項１から４までのいずれか１項記載のＲＴＶ
    −１−アルコキシ組成物を使用する方法。
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