KR20000047761A - 알코올을 제거시켜 엘라스토머를 얻는 가교할 수 있는오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents
알코올을 제거시켜 엘라스토머를 얻는 가교할 수 있는오르가노폴리실록산 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
알콕시 RTVI 조성물은
(A) HO-말단 오르가노폴리실록산,
(B1) 최소한 3개의 알콕시기를 가진 알콕실란 및/또는 그 부분가수분해물, 및
(B2) 2개의 알콕시기를 가진 알콕시 실란 및/또는 그부분 가수분해물에 대한
(C) 다음 일반식 (I)의 인산에스테르의 존재하에서의 반응 생성물을 구성한다.
(HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)3-a(I)
위식에서,
a 는 1 또는 2 이고,
R1및 R2는 수소 래디컬, 메틸래디컬 또는 히드록시래디컬이며,
b 및 d 는 2 또는 3 이고,
c 는 2~15 의 정수이고,
e 는 0 또는 1 이며,
L 은 -O-, -COO- , -OOC- , -CONR3-, -NR4CO- 및 -CO- 의 그룹에서 선택한 하나의 래디컬이고,
R3및 R4는 수소래디컬 또는 C1- C10- 알킬래디컬이며,
M 은 1가의 비치환 또는 히드록시, 플루오린- , 클로린-, 브로민-, C1-C10-알콕시알킬- 또는 시아노- 치환 C1-C20-탄화수소래디컬이다.
단, 탄소원자 에서만 하나의 래디컬 R1및 R2는 히드록시래디컬임.
Description
본 발명은 모듈러스(modulus)가 낮은 가황레버(valcanizates)를 얻는 알콕시 RTV1조성물, 그 조성물의 제조방법 및 자연석의 충전 조인트(filling joints)용 시일링 화합물로서의 사용에 관한 것이다.
본 발명에서 용어 오르가노폴리실록산에는 이량체(dimers), 올리고머 및 폴리머실록산을 포함하는 것으로 한다.
가소화하지 않은(unplasticized) RTV1 조성물은 예로서 100% 변형("100% 변형에서의 모듈러스")에서 응력치가 너무 높기 때문에 영구가요성 시일링재로서 사용하는데 있어서, 응력-변형 행동이 불충분하다.
보다 더 높은 100% 모듈러스(즉, 0.6N/mm2)는 예로서 열에 의해 그 조인트 (joint)의 확장이 발생할 경우 응력의 증가가 현저함을 나타낸다.
이것은 또 접착결함(adhesion failure), 즉 각각의 조인트 기층에서 가용성 시일링재의 이탈이 발생할 위험성이 현저하게 증가한다.
실제로 0.2~0.4N/mm2의 100% 모듈러스가 이 타입의 조인트에서 바람직하다는 것을 확인하였다.
실리콘러버 가황고무(vulcanizate)의 응력-변형 행동은 그 필러의 타입과 양, 특히 단위체적당 가교노드(crosslinking node)의 수에 대한 작용을 가진다.
RTV1 계의 모듈러스는 히드록시 말단의 오르가노폴리실록산의 사슬길이를 증가시킴으로써 감소시킬수 있다.
사슬이 대단히 긴 폴리머에 있어서, 그 충전페이스트의 컨시스턴시 (consistency)는, 유연성이 있어 페이스트형상을 갖도록 하나 자기 지지형(self- supporting)을 갖도록 할 경우 그 오로가노폴리실록산의 점도가 너무 높지 않도록 하여야 하며, 그렇지 않으면 사용하기 어려운 단단한 푸티형상의 페이스트를 얻게되어 사용하는데 제한을 받았다.
이와같은 이유때문에, 사슬이 긴 폴리머와 점도가 낮은 실리콘 가소제의 블렌드를 사용하여 화합물을 자주 제조하였다.
이 처리공정은, 낮은 모듈러스의 생성물을 제조하는 통상의 종래방법이며, 여기서 점도를 감소하는 가소제의 사용은 그 재료를 처리할 수 있도록 할 경우 가장 중요하다.
또, 가소제로서 트리메틸 실릴-말단의 사슬이 짧은 오르가노폴리실록산을 사용하여 단위체적당 가교 노드의 수를 감소시키므로 그 모듈러스를 저하한다.
가소제의 기본적인 결점은 가황고무의 망상에 결합이 없도록 하는데 있다.
따라서, 가소제가 일부 인접표면으로 이행하여 용제와의 접촉에 의해 그 가황고무에서 용출되거나 동시에 용출됨으로써 그 표면상에 침적물을 형성한다.
이와같은 현상은 마블(marble), 화강암(granite)도는 혼성규암등 다공성 자연석의 조인트를 사용하면 특히 현저하게 되었다.
그 이유는 그 조인트의 주변이 소수성화되고 흑화(darken)되기 때문이며, 이것은 물론 바람직하지 않다.
따라서, 가소제로 이루어진 생성물은 원칙적으로 자연석의 충전조인트용으로 사용할 수 없다.
특허문헌 EP-A-763 556 에서는 알콕시 RTV1 조성물에서 가소제의 첨가를 피하기 위하여 사슬이 짧은 OH-말단 오르가노폴리실록산과 촉매를 인산에스테르, 즉 디-2-에틸헥실 포스페이트에 의해 축합시켜, 사슬이 긴 OH-말단 오르가노폴리실록산을 생성하였다.
그 축합은 예로서 14분후에 초크(chalk)를 혼합시켜 종료하여 확실하게 중화, 즉 실활(deactivation)되었다.
그 다음으로, 티탄 촉매에 의한 촉매반응으로 사슬이 긴 OH-말단 오르가노폴리실란과 메틸트리메톡시실란의 알콕시 말단-캐핑(capping)을 하였다.
이와같이하여 모듈러스가 낮은 가황고무를 제조하였다.
그러나, 이 방법은 과도한 조작회수를 필요로 하게 되어 미가황조성물을 얻게됨으로, 그 조성물은 딱딱하게 되어 바람직하지 않다.
특허문헌 US-A-4,755,578 에서는, 알콕시 RTV1 조성물에 대하여 기재되어 있는바, 그 조성물은 각각의 알킬디알콕시실릴-및 트리알콕시실릴-말단 폴리머와 디알킬모노 알콕시 실릴-말단 폴리머의 블렌드로 이루어져 있다.
그 디알킬 모노알콕시 말단기는 가교시에 불활성이다.
히드록시-말단 디오르가노폴리실록산 및 디알콕시실란과 또 트리알콕시실란으로부터의 제조는 60℃~80℃등 비교적 고온에서 비교적 긴 기간에 걸쳐 실시하였다.
그 RTV1 조성물에 다른 성분의 혼합은 분리하여 실시할 필요가 있다.
본 발명의 목적은 사용이 용이하고 가소제의 첨가없이 낮은 모듈러스를 갖도록 조정할 수 있는 알콕시 RTV1 조성물을 간단한 방법으로 제공하는데 있다.
본 발명은
(A) HO-말단 오르가노폴리실록산,
(B1) 최소한 3개의 알콕시기를 가진 알콕시실란 및/또는 그 부분가수분해물, 및
(B2) 최소한 2개의 알콕시기를 가진 알콕시 실란 및/또는 그부분 가수분해물을
(C) 다음 일반식 (I)의 인산에스테르의 존재하에 구성하는 알콕시 RTV1 조성물을 제공한다.
(HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)3-a(I)
위식에서,
a 는 1 또는 2 이고,
R1및 R2는 수소 래디컬, 메틸래디컬 또는 히드록시래디컬이며,
b 및 d 는 2 또는 3 이고,
c 는 2~15 의 정수이고,
e 는 0 또는 1 이며,
L 은 -O-, -COO- , -OOC- , -CONR3-, -NR4CO- 및 -CO- 로 이루어진 그룹에서 선택한 하나의 래디컬이며,
R3및 R4는 수소래디컬 또는 C1- C10- 알킬래디컬이며,
M 은 1가의 비치환 또는 히드록시, 플루오린- , 클로린-, 브로민-, C1-C10-알콕시알킬- 또는 시아노- 치환 C1-C20-탄화수소래디컬이다.
단, 탄소원자 에 하나의 래디컬 R1및 R2는 히드록시래디컬임.
이 프로세스는 실온과 같은 저온에서 높은 반응속도로 선택적으로 실시한다.
따라서, 성분(A),(B1),(B2) 및 (C)를 혼합한 직후, 예로서 10분후에 성분(A)와 성분(B1)및 (B2)를 반응시켜 알카놀을 제거시킨 생성물을 형성한 알콕시-말단 오르가노폴리실록산은 다른 성분을 혼가한후 바람직할 경우 알콕시 RTV1 조성물로서 사용할 수 있다.
에너지의 공급, 예로서 그 혼합물의 가열을 필요로 하지 않는다.
그 반응이 완료되었는지의 여부를 첵크할 필요가 없다.
이 프로세스의 또 다른 잇점은 부작용의 발생이 없다는데 있다.
예로서, 선상 HO-말단 오르가노폴리실록산(A)에서 T 단위 또는 Q 단위의 형성이 관찰되지 않는다.
그 인산에스테르(C)는 반응직후 실활시킬 필요가 없다.
2작용 알콕시 실란(B2)와 3 및 4 작용 알콕시 실란(B1)의 블렌드를 사용하여 모노알콕시-, 디알콕시 또는 트리알콕시 실릴 말단기를 제조한다.
모노알콕시실릴 말단기는 가교할때 활성이 없으므로, 그 망상에서 노드농도 (node concentration)의 증가에 도움을 주지 않는다.
이것에 의해 혼가가소제의 이행감수성(migration susceptibility)에 의한 결점을 수용할 필요가 없는 낮은 모듈러스를 얻는다.
본 발명은 또
(A) HO-말단 오르가노폴리실록산,
(B1) 최소한 3개의 알콕시기를 가진 알콕시실란 및/또는 그 부분가수분해물 및
(B2) 2개의 알콕시기를 가진 알콕시실란 및/또는 그 부분가수분해물을
(C) 일반식(I)의 인산에스테르의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 알콕시 RTV1 조성물의 제조방법을 제공한다.
그 알콕시실란(B1):(B2)의 비는 99:1 ~ 0.5:1 , 특히 5:1~1:1 이 바람직하다.
c 는 2~10의 정수, 특히 2,3,4 또는 5 가 바람직하다.
L 은 -O- 래디컬이 바람직하다.
M 은 비치환 또는 C1-C10-알콕시알킬 치환 C1-C20-탄화수소래디컬, 특히 비치환 C5-C18- 탄화수소래디컬이 바람직하다.
R1및 R2는 수소래디컬이 바람직하다.
b 및 d 는 2가 바람직하다.
그 HO-말단 오르가노폴리실록산 (A)은 다음 일반식(II)의 선상 α,ω-디히드록시폴리(디오르가노실록산)이 바람직하다.
HO-[R2SiO]m-H (II)
위식에서,
R 은 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린-, 브로모-C1-C4-알콕시 알킬-또는 시아노-치환 C1-C8-탄화수소래디컬이며,
m 은 그 HO-말단 오르가노폴리실록산 (A)의 점도 0.05~1000Pa.s 에 대응되는 값을 가진다.
탄화수소래디컬 R 의 예로는 메틸래디컬, 페닐래디컬등의 아릴래디컬, 톨릴래디컬 등의 알카릴래디컬 및 벤질 래디컬등의 아랄킬 래디컬 등 선상 및 환상의 포화 및 불포화 알킬래디컬이 있다.
바람직한 래디컬 R에는 탄소원자 1-6개를 가진 비치환 탄화수소래디컬이 있으며, 특히 메틸래디컬이 바람직하다.
오르가노폴리실록산 (A)은 각각의 경우 23℃에서 측정하여 점도 100~700,000mPa.s , 특히 20,000~350,000 mPa.s 를 갖는 것이 바람직하다.
알콕시실란(B1)은 다음 일반식(III)을 갖는 것이 바람직하다.
R5 μSi(OR6)4-μ(III)
위식에서,
R5및 R6은 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린-, 브로민-, C1-C4-알콕시 알킬- 또는 시아노-치환 C1-C13- 탄화수소래디컬이고, μ 는 0 또는 1 이다.
알콕시 실란의 부분가수분해물(B1)은 특히 2-4개의 알콕시실란을 가수분해시켜 축합시킴으로써 제조한다.
부분가수분해물(B1)의 예로는 헥사메톡시디실록산 및 헥사에톡시 디실록산이 있다.
알콕시실란(B2)은 다음 일반식(IV)을 갖는 것이 바람직하다.
R7 2Si(OR8)2(IV)
위식에서,
R7및 R8은 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린-, 브로민-, C1-C4- 알콕시알킬- 또는 시아노-치환 C1-C13-탄화수소래디컬이다.
각각의 R5및 R7은 비치환 C1-C6-탄화수소래디컬, 특히 메틸, 에틸, 비닐 또는 프로필 래디컬에 바람직하다.
일반식(I)의 인산에스테르(C)에는 알콕시-말단 오르가노폴리실록산에서 제조한 알콕시 RTV1 조성물에 쓰이는 저장안정제가 있다.
특히, 알콕시 RTV1 조성물의 스킨형성시간(skin formation times)이 거의 일정하고 안정성이 있으며, 탈색을 억제시킨다.
일반식(I)~(IV)에서, 래디컬 R및 R1~R8및 지수 a,b,c,d,e,m 및 μ의 모두가 서로 각각 동일하거나 다르다.
HO-말단 오르가노폴리실록산(A) 500중량부를 기준으로 하여 사용한 인산에스테르(C)의 양은 0.1~50중량부, 특히 2-20중량부이다.
알콕시실란(B1)및(B2)는 화학양론적인 비에 있어서 HO-말단 오르가노폴리실록산(A)에 과잉으로 첨가하는 것이 바람직하다.
HO-말단 오르가노폴리실록산(A)와 알콕시실란(B1)및(B2)의 반응을 가급적 완료될때까지 실시하도록 하기 위하여 HO-말단 오르가노폴리실록산(A) 500중량부당 알콕시실란 (B1)및(B2) 10-60중량부, 특히 20~50중량부를 사용하는 것이 바람직하다.
반응할때 소비하지 않은 과잉의 알콕시실란 (B1)및(B2)는 오르가닐옥시-말단 오르가노폴리실록산 및 알콕시 RTV1 조성물에서 유리한점이 있으므로, 그 반응의 생성물에 잔류할 수 있다.
과잉의 알콕시실란(B1)은 알콕시 RTV1 조성물에서 가교성분으로 작용한다.
그 반응은 온도 +20~+50℃, 특히 실온에서 실시하는 것이 바람직하다.
사용한 알콕시실란(B1)및 (B2)에 따라 반응시간은 1-60분이다.
그 반응 속도는 1차적으로는 알콕시실란 (B1)및(B2)의 반응성에 따라, 2차적으로는 인산에스테르(C)에 따라 좌우된다.
실온에서 특히 바람직한 3-20분이며, 이것은 원폿 프로세스(one-pot process)에 의해 RTV1 조성물을 제조하는데 특히 실제적으로 유리하다.
위에서 말한 성분이외에, 알콕시 RTV1 조성물은 그 자체 공지된 다른 성분으로 구성할 수 있다.
알콕시 RTV1 조성물을 제조할때 첨가가 바람직한 다른 물질은 알콕시 래디컬이 OR6인 비스(트리알콕시실릴)-C1-C12알칸, 예로서 비스(트리에톡시실릴)-에탄이 있다.
알콕시 RTV1 조성물을 제조할때,축합촉매,보강필러,비보강필러,안료,가용성염료, 향료, 가소제,인산에스테르 또는 트리메틸실록시와 실온에서의 용액에 의해 말단-캐핑(end-capping)을 한 디메틸 폴리실록산,살균제,(CH3)3SiO1/2단위와 SiO4/2단위로 이루어진 오르가노폴리실록산을 포함하는 수지상 오르가노폴리실록산, 아크릴로니트릴,스티렌,비닐클로라이드 또는 프로필렌의 호모 또는 코폴리머 등 순수유기수지(여기서, 이와같은 타입의 순수유기수지, 특히 스티렌과 n-부틸 아크릴레이트의 코폴리머는 각 말단단위에서 Si-결합 히드록시기를 가진 디오르가노폴리실록산의 존재하에 위에서 말한 모노머의 프리래디컬 중합에 의해 제조할 수 있음), 부식억제제, 폴리글리콜(에스테르화 및/또는 에테르화시킬수 있음), 산화지연제,열안정제,용제,도전성 카본블랙 등 전기특성에 영향을 주는 전기특성 영향제, 난연제, 광안정제 및 SiC-결합 메르캅토 알킬래디컬을 가진 실란 등 스킨 형성시간을 지연시키는 지연제 및 발포제, 즉 아조디카본아미드를 사용할수도 있다.
첨가할 수 있는 다른 물질에는 접착촉진제, 바람직하게는 아미노알킬-작용실란, 예로서 감마-아미노 프로필 트리에톡시실란이 있다.
축합촉매의 사용이 바람직하다.
본 발명에 의한 알콕시 RTV1 조성물은 저장할 수 있고 동시에 물을 제거시키며, 실온에서 수분에 노출시켜 엘라스토머를 얻는 조성물에서 종래에 존재시킬수 있는 축합촉매를 구성할 수 있다.
이와같은 타입의 축합촉매의 예로는 틴,아연,지르코늄,티탄 또는 알루미늄의 유기화합물이 있다.
이들의 축합촉매중에는 부틸티타네이트와 디-n-부틸틴 디아세테이트 및 디-n-부틸틴의 라우레이트 등 유기틴화합물이 바람직하며, 디오르가노틴 디아실레이트와 실란(그 실란의 각각의 분자는 가수분해할 수 있는 기로서, 산소에 의해 실리콘에 결합하며, 바람직할 경우 알콕시 치환을 가진 최소한 2개의 1가의 탄화수소래디컬을 가짐)또는 그 실란의 올리고머의 반응생성물이 바람직하다.
여기서, 이 반응생성물에서 틴원자는 기 ≡SiOSn ≡에서의 산소원자 및/또는 SnC-결합을 한 1가 유기래디컬에 의해 틴 원자가 모두를 포화시킨다.
알콕시 RTV1 조성물은 필러를 구성하는 것이 바람직하다.
필러의 예로는 비보강필러, 즉 BET표면적 50m2/g 까지의 필로서 석영,규조토,칼슘실리케이트,지르코늄실리케이트,제오라이트,알루미늄옥사이드,티타늄옥사이드,산화철 또는 산화아연 및/또는 이들 산화물의 혼합산화물 등의 금속산화물 분말, 바륨 설페이트, 칼슘카보네이트, 석고, 실리콘니트리드, 실리콘카바이드,보론니트리드,분말글래스 및 분말 폴리아크릴로니트릴등의 분말플라스틱등과,비보강필러,즉 BET표면적 50m2/g 이상의 필러로서 소성실리카,침전실리카,퍼니스블랙 (furnace black)또는 아세틸렌블랙등 카본블랙과 BET표면적이 높은 실리콘-알루미늄 혼합산화물등과, 석면 및 합성폴리머 섬유등 섬유상필러가 있다.
위에서 설명한 필러는 예로서 오르가노실란 및/또는 오르가노실록산 또는 스테아린산과의 처리에 의해 소수성화할 수 있고, 또 히드록시기를 에테르화시켜 알콕시기를 얻음으로써 소수성화할 수 있다.
1종의 필러 또는 그밖에 최소한 2종의 필러의 혼합물을 사용할 수 있다.
보강 실리카를 단독 필러로서 사용할 경우 투명한 알콕시 RTV1조성물을 제조할 수 있다.
공기중에 존재한 통상의 수분은 알콕시 RTV1조성물을 가교시키는데 충분하다.
필요할 경우 그 가교반응은 실온 이상 또는 이하의 온도, 즉 -5~10℃ 또는 30~50℃에서 실시할 수 있다.
경화한 알콕시 RTV1조성물에서 DIN 18 540 에 의한 100% 변형(100%모듈러스)에서의 응력은 0.45미만, 특히 4미만이 바람직하다.
따라서, 이 새로운 알콕시 RTV1 조성물은 예로서 수직으로 작용하는 조인트를 포함하는 조인트를 시일링하거나, 또는 건축물, 육상용차량,선박 또는 항공기에서 너비 10-40mm 의 공간을 시일링하는데 쓰이는 조성물로서, 또는 창(windows)의 구조물 또는 전시캐비넷의 제조 및 보호코팅 또는 엘라스토머 몰딩의 제조 또는 전기전자기계기구의 절연에서 접착제 또는 퍼티(putty)로서 적합성(suitability)이 우수하다.
이 새로운 알콕시 RTV1 조성물은 특히 자연석의 충전조인트에 쓰이는 시일링 화합물로서 적합하다.
아래에서 설명한 실시예에서, %부에 대한 모든 데이터는 특별한 설명이 없으면 중량을 기준으로 한 것이다.
더욱이, 모든 점도데이터는 온도 25℃를 기준으로 한 것이다.
특별한 설명이 없으면, 아래의 실시예에서는 대기압, 즉 약 1000hpa 와 실온, 즉 20℃ 또는 추가가열 또는 냉각없이 반응물질을 동시에 실온에 작용할때 얻어진 온도에서 실시한다.
실시예
제조 실시예를 아래에 설명한다.
여기서 알콕시-말단-캐핑(capping)은 트리알콕시 실란(B1)과 디알콕시 실란 (B2)의 블렌드로 또는 대비 목적으로 트리알콕시실란(B1)단독(실시예 4 및 5)으로 실시하였다.
또 대비목적으로 실리콘 가소제를 일부실시예(실시예 6및7)에서 혼가하였다.
이들의 값은 다음 특성을 나타낸다.
1) 스킨형성시간, 초기치
2) 스킨형성시간, 50℃에서 20일간의 튜브저장후
3) 100%변형(100%모듈러스)에서의 응력, DIN 18540에 의함
테스트 샘플은 다음과 같이하여 제조하였다.
조인트필링(joint filling)의 간격을 두어 경계를 정하는 2개의 외측 구성요소(길이 : 10mm , 너비 12mm , 높이 : 12mm)를 사용하여 2개의 U자 형상의 알루미늄섹션(벽두께 : 2mm, 길이 : 700mm , 너비 : 12mm , 높이 : 12mm)사이에 크기 50×12×12mm 의 조인트필링을 제조하였다.
23℃, 50% 상대습도에서 4주간 저장한후, 그 응력을 100% 변형에서 측정하였다.
4) 가소제이행 결정
길이 80mm , 너비 80mm , 높이 8mm 의 크기를 가진 혼성규암(altoquartzite)으로 이루어진 2개의 섹션 사이에서 크기 80×8×10mm(조인트너비)의 조인트 필링을 제조하였다.
그 테스트샘플을 23℃, 50%상대습도에서 2주간 저장한후, 클램핑 장치에서 수직으로 압축시켜, 그 조인트 필링너비를 초기의 10mm 에서 7.5mm 로 감소시켰다.
그 샘플을 이 응력에서 50℃로 저장하고, 6주간의 저장 시간후 테스트하여 그 조인트필링 경계면 주위에서 그 자연석의 암흑색의 정색을 검출할 수 있는지의 여부를 결정하였다.
실시예 1(발명) :
각각의 말단단위에서 히드록시기를 가지며, 23℃에서, 점도 20,000mPa.s 를 가진 디메틸 폴리실록산 850g 과 다음 식(OH)1PO[(OCH2CH2)2-3-O-(CH2)7-9-CH3]2및 (OH)2PO[(OCH2CH2)2-3-O-(CH2)7-9-CH3]1의 알콕실레이트화한 인산에스테르 혼합물 12g 을 진공상태에서 조작할 수 있는 평변형 믹서내에서 혼합하였다.
그 다음, 즉시 메틸트리메톡시실란 20g , 비닐트리메톡시실란 10g 및 디메틸디메톡시실란 10g 을 추가하였다.
이어서 10분간 진공상태에서 균질화하였다.
그다음으로 RTVI 조성물의 통상의 혼합기술을 사용하여 다음과 같이 주어진 순서에 따라 추가하였다:
BET표면적 150m2/g 을 가진 친수성 소성실리카 85g , 아미노 작용실록산 18g : 아미노 프로필 트리에톡시실란과 아민가 2.2 를 가진 메틸트리에톡시실란의 축합물/가수분해물에서 제조한 평형생성물, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리에톡시실란 4g, 테트라메틸실리케이트 4 부와 디-n-부틸틴디아세테이트의 혼합물을 대기압하에 120℃에서 6시간 교반하면서 가열시킴과 동시에 그 반응에서 생성된 에틸아세테이트를 증류 제거시켜 얻은 반응생성물 4g.
진공상태에서 균질화시킨 다음, 그 화합물을 습기방지팩으로 제거하였다.
가황처리를 할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치(initial value)20분을 가졌다.
이 초기치는 28일/50℃후에도 유지하였다.
위 3)항(응력)에서와 같이 생성하여 경화한 하나의 결합에서 실시예 조성물의 100%변형에서의 모듈러스는 0.50으로 측정되었다.
위 4)항 (가소제 이행결정)에서와 같이 혼성규암제 플레이트사이에서 생성한 조인트의 주변에서는 50℃에서 6주간후 어떤 타입의 오손(soiling)로 나타내지 않았다.
실시예 2(본 발명) :
처리공정은 다음과 같이 하여 실시예 1 에서와 동일하게 하였다.
실시예 1 의 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 850g 을 다음식 (HO)1PO [(OCH2CH2)3-4-O-(CH2)11-14-CH3]2와 (HO)2PO[(OCH2CH2)3-4-O-(CH2)11-14-CH3]1의 알콕시화인산에스테르의 혼합물 15g 과 혼합하였다.
여기에 다음성분을 아래에 나타낸 순서로 첨가하였다:
메틸트리메톡시실란 22g,
비닐트리메톡시실란 11g,
디메틸디메톡시실란 17g,
아미노작용실란 18g : 아미노프로필트리에톡시실란과, 아민가 2.2 를 가진 메틸트리에톡시실란의 축합물/가수분해물에서 얻어진 평행생성물,
3-(I-아미노에틸아미노)프로필 트리에톡시실란 4g,
BET표면적 150m2/g 을 가진 친수성 소성 실리카 85g 및 실시예 1 의 테트라에틸실리케이트와 디-n-부틸틴 디아세테이트의 반응생성물 4g.
가황처리를 할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치 30분을 가지며, 이 값을 50℃에서 28분간후에도 변화없이 유지되었다.
위 3)항에서와 같이 형성하여 경화한 결합에서 그 조성물에서의 100% 변형의 모듈러스는 0.35로 측정되었다.
위 4)항에서와 같이 혼성규암제플레이트 사이에서 형성한 조인트의 특성은 50℃에서 6주간후에 어떤 타입의 오손(sorling)도 없음을 나타내었다.
실시예 3
그 처리공정은 다음과 같이하여 실시예 1 에서와 동일하게 처리하였다.
다음성분을 아래에 나타낸 순서로 하여 실시예 1의 α,ω-디히드록시 폴리디메틸실록산 850g 과 혼가하였다.
실시예 2 의 알콕시화 인산에스테르 15g,
그 다음으로 메틸트리메톡시실란 17g, 비닐트리메톡시실란 8g 및 디메틸디메톡시실란 25g 을 즉시 첨가하고, 이어서 진공상태하에서 10분간 균질화하였다.
그리고 RTVI 조성물에서 통상의 혼합기술을 사용하여 아래에 나타낸 순서로 첨가하였다.
아미노 작용실록산 18g : 아미노프로필 트리에톡시실란과, 아민가 2.2 를 가진 메틸트리에톡시실란의 축합물/가수분해물에서 얻는 평행생성물,
3-(2-아미노에틸아미노)프로필 트리에톡실란 4g,
BET 표면적 150m2/g 을 가진 친수성 소성실리카 85g,
실시예 1 에서 테트라에틸실라케이트와 디-n-부틸틴디아세테이트의 반응생성물 4g.
가황처리할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치 35분을 가지며, 이 값은 50℃에서 28일후에도 변화없이 유지되었다.
위 3)항에서와 같이 생성시켜 경화한 결합중에서 그 조성물의 100%변형의 모듈러스는 0.25 로 측정되었다.
위 4)항에서와 같이 혼성규암제플레이트 사이에 형성된 조인트의 주변에는 50℃에서 6주간후에 어떤 타입의 오손(soiling)도 나타낸바 없었다.
실시예 4(모듈러스 감소첨가제가 없는 대비실시예)
그 처리공정은 다음과 같이하여 실시예 1 의 처리공정과 동일하게 실시하였다.
다음 성분을 실시예 1 의 α,ω-디히드록시 폴리디메틸실록산 850g 과 함께 순서대로 혼가하였다.
실시예 2 의 알콕시화 인산에스테르 15g,
메틸 트리메톡시실란 33g,
비닐 트리메톡시실란 17g,
아미노작용실록산 18g : 아미노 프로필 트리에톡시실란과, 아미노가 2.2를 가진 메틸 트리에톡시실란의 축합/가수분해물로부터 얻어진 평형생성물,
3-(2-아미노에틸아미노)프로필 트리에톡시실란 4g,
BET 표면적 150m2/g 를 가진 친수성 소성실리카 85g 및 실시예 1 의 테트라에틸실리케이트와 디-n-부틸틴 디아세테이트의 반응생성물 4g.
가황 처리를 할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치 35분을 가지며, 이 값은 50℃에서 28일후에도 불변상태로 유지되었다.
위 3)항에서와 같이 형성되어 경화된 결합에서 그 조성물의 100% 변형의 모듈러스는 그 변형이 73%일때 그 조성물의 점착력이 파괴되므로 측정할 수 없었다.
50% 변형에서의 모듈러스는 0.56이었다.
그 조성물의 모듈러스는 대단히 높았다.
위 4)항에서와 같이 혼성규암제플레이트 사이에 형성된 조인트의 주변에서는 50℃에서 6주간후에 그 어떤 타입의 오손(soiling)도 나타낸바 없었다.
실시예 5(모듈러스감소 첨가제가 없으며, 가교제의 비가 더 낮으며, 실시예 4 와 다른 혼합순서를 가진 대비실시예)
그 처리공정은 아래와 같이하여 실시예 1 에서 같이 처리하였다.
다음성분을 실시예 1 의 α,ω-디히드록시 폴리디메틸실록산 850g 과 함께 아래에 나타낸 순서로 혼가하였다.
실시예 1 의 알콕시화인산에스테르 12g,
메톡시트리메톡시실란 20g,
비닐트리메톡시실란 10g,
BET표면적 150m2/g 을 가진 친수성 소성실리카 85g,
아미노작용 실록산 18g : 아미노 프로필 트리에톡시실란과, 아민가 2.2 를 가진 메틸트리에톡시실란의 축합물/가수분해물에서 얻어진 평형생성물,
3-(2-아미노 에틸아미노)프로필 트리에톡시실란 4g 및 실시예 1 의 테트라에틸 실리케이트와 디-n-부틸틴 디아세테이트의 반응생성물 4g.
가황처리할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치 20분을 가지며, 이 값을 50℃에서 28일후에도 불변상태에서 유지되었다.
위 3)항에서와 같이 생성되어 경화시킨 결합에서 그 조성물의 100%변형의 모듈러스는 0.60으로 측정되었다.
위 4)항에서와 같이 혼성규암제플레이트사이에서 형성된 조인트의 주변에서는 50℃에서 6주간후 그 어떤 타입의 오손(soiling)도 나타낸바 없었다.
실시예 6(외부가소제를 가진 대비실시예)
그 처리공정은 실시예 1 에서와 같이 처리하였다.
그러나, 실시예 1 의 α,ω-디히드록시 폴리디메틸실록산 607g 을, 말단단위에서 트리메틸실록시기를 가지며, 점도 100mm2/s(23℃)를 가진 폴리디메틸실록산 243g 과 함께 혼합하였다.
그 다음으로 다음 성분을 아래에 나타낸 순서로 혼가하였다.
실시예 2 의 알콕시화 인산에스테르 8g,
메틸트리메톡시실란 20g,
비닐트리메톡시실란 10g,
아미노작용실록산 18g : 아미노 프로필 트리에톡시실란과, 아민가 2.2 를 가진 메틸트리에톡시실란의 축합물/가수분해물에서 얻어진 평형생성물,
3-(2-아미노에틸아미노)프로필 트리에톡시실란 4g,
BET표면적 50m2/g 을 가진 친수성 소성실리카 85g 및 실시예 1 의 테트라에틸실리케이트와 디-n-부틸텐디아세테이트의 반응생성물 4g.
가황처리할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치 20분을 가지며, 이 값은 50℃에서 28일후에도 불변상태에서 유지되었다.
위 3)항에서와 같이 생성하여 경화시킨 결합에서 그 조성물의 100% 변형의 모듈러스는 0.38 로 측정되었다.
위 4)항에서와 같이 혼성규암제플레이트 사이에 형성된 조인트의 주변에서는 50℃에서 6주간후에 심한 오손(soiling)을 나타내었다.
실시예 7(외부가소제를 가진 대비실시예)
그 처리공정은 실시예 1 에서와 같이 처리하였다.
그러나, 실시예 1 의 α,ω-디히드록시폴리디메틸실록산 535g을, 말단단위에 트리메틸실록시기를 가지며 점도 100mm2/s(23℃)를 가진 폴리디메틸실록산 315g 과 함께 우선 혼합시키고, 그 다음 다음성분을 아래의 순서로 하여 혼가하였다.
실시예 2의 알콕시화인산에스테르 8g,
메틸트리메톡시실란 20g,
비닐트리메톡시실란 10g,
아미노작용실록산 18g : 아미노프로필트리에톡시실란과, 아민가 2.2 를 가진 메틸트리에톡시실란의 축합물/가수분해물로부터 얻은 평형생성물,
3-(2-아미노에틸아미노)프로필 트리에톡시실란 4g,
BET표면적 150m2/s 를 가진 친수성 소성실리카 85g,
실시예 1 에서 테트라에틸실리케이트와 디-n-부틸틴 디아세테이트의 반응생성물 4g.
가황처리할때 그 조성물의 스킨형성시간은 초기치 20분을 가지며, 그 값은 50℃에서 28일후에도 불변상태에서 유지되었다.
위 3)항에서와 같이 생성시켜 경화시킨 결합에서 그 조성물의 100% 변형에서의 모듈러스는 0.36으로 측정되었다.
위 4)항에서와 같이 혼성규암제플레이트 사이에 형성된 조인트의 주변에서는 50℃에서 6주간후에 실시예 6 에서 보다 더 현저하고, 대단히 심한 오손(soiling)을 나타내었다.
본 발명에 의해 사용하기 쉽고, 가소제를 첨가하지 않고도 낮은 모듈러스를 갖도록 조성하는 알콕시 RTVI조성물을 간단한 방법으로 얻을수 있다.
자연석의 충전조인트용 시일링 화합물로서 본 발명의 알콕시 RTVI 조성물을 사용할 수 있다.
Claims (7)
- (A) HO-말단 오르가노폴리실록산,(B1) 최소한 3개의 알콕시기를 가진 알콕시실란 및/또는 그 부분가수분해물, 및(B2) 2개의 알콕시기를 가진 알콕시 실란 및/또는 그부분 가수분해물에 대한(C) 다음 일반식 (I)의 인산에스테르의 존재하에서의 반응 생성물로 이루어짐을 특징으로 하는 알콕시 RTVI 조성물.(HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)3-a(I)위식에서,a 는 1 또는 2 이고,R1및 R2는 수소 래디컬, 메틸래디컬 또는 히드록시래디컬이며,b 및 d 는 2 또는 3 이고,c 는 2~15 의 정수이고,e 는 0 또는 1 이며,L 은 -O-, -COO- , -OOC- , -CONR3-, -NR4CO- 및 -CO- 로 이루어진 그룹에서 선택한 하나의 래디컬이며,R3및 R4는 수소래디컬 또는 C1- C10- 알킬래디컬이며,M 은 1가의 비치환 또는 히드록시, 플루오린- , 클로린-, 브로민-, C1-C10-알콕시알킬- 또는 시아노- 치환 C1-C20-탄화수소래디컬이다.단, 탄소원자 에서만 하나의 래디컬 R1및 R2는 히드록시래디컬임.
- 제 1항에 있어서,알콕시실란(B1) : (B2)의 비는 99:1 ~ 0.5:1 임을 특징으로 하는 알콕시 RTVI 조성물.
- 제 1항에 있어서,HO-말단 오르가노폴리실록산(A)는 다음일반식(II)의 선상 α,ω-디히드록시 폴리(디오르가노)실록산임을 특징으로 하는 알콕시 RTVI 조성물.HO-[R2SiO]m-H (II)위식에서,R 은 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린-, 브로모-C1-C4-알콕시 알킬-또는 시아노-치환 C1-C8-탄화수소래디컬이며,m 은 HO-말단 오르가노폴리실록산 (A)의 점도 0.05~1000Pa.s 에 대응되는 값을 가진다.
- 제 1항에 있어서,알콕시 실란(B1)은 다음 일반식(III)을 가짐을 특징으로 하는 알콕시 RTVI 조성물.R5 μSi(OR6)4-μ(III)위식에서,R5및 R6은 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린-, 브로민-, C1-C4-알콕시 알킬- 또는 시아노-치환 C1-C13- 탄화수소래디컬이고, μ는 0 또는 1 이다.
- 제 1항에 있어서,알콕시실란(B2)는 다음일반식(IV)을 가짐을 특징으로 하는 알콕시 RTVI 조성물.R7 2Si(OR8)2(IV)위식에서,R7및 R8은 1가의 비치환 또는 플루오린-, 클로린-, 브로민-, C1-C4- 알콕시알킬- 또는 시아노-치환 C1-C13-탄화수소래디컬이다.
- (A) HO-말단 오르가노폴리실록산,(B1) 최소한 3개의 알콕시기를 가진 알콕실란 및/또는 그 부분가수분해물, 및(B2) 2개의 알콕시기를 가진 알콕시 실란 및/또는 그부분 가수분해물을(C) 다음 일반식 (I)의 인산에스테르의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 제 1 항의 알콕시 RTVI 조성물의 제조방법.(HO)aOP(-O-[(CR1 2)b-O]c[(CR2 2)d]e-L-M)3-a(I)위식에서,a 는 1 또는 2 이고,R1및 R2는 수소 래디컬, 메틸래디컬 또는 히드록시래디컬이며,b 및 d 는 2 또는 3 이고,c 는 2~15 의 정수이고,e 는 0 또는 1 이며,L 은 -O-, -COO- , -OOC- , -CONR3-, -NR4CO- 및 -CO- 로 이루어진 그룹에서 선택한 하나의 래디컬이며,R3및 R4는 수소래디컬 또는 C1- C10- 알킬래디컬이며,M 은 1가의 비치환 또는 히드록시, 플루오린- , 클로린-, 브로민-, C1-C10-알콕시알킬- 또는 시아노- 치환 C1-C20-탄화수소래디컬이다.단, 탄소원자 에 하나의 래디컬 R1및 R2는 히드록시래디컬임.
- 자연석의 충전조인트(filling joints)용 시일링 화합물로서 제 1 항의 알콕시 RTVI 조성물의 사용방법.
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