JP2698268B2 - 改良された室温硬化性シリコ―ン組成物 - Google Patents

改良された室温硬化性シリコ―ン組成物

Info

Publication number
JP2698268B2
JP2698268B2 JP3350502A JP35050291A JP2698268B2 JP 2698268 B2 JP2698268 B2 JP 2698268B2 JP 3350502 A JP3350502 A JP 3350502A JP 35050291 A JP35050291 A JP 35050291A JP 2698268 B2 JP2698268 B2 JP 2698268B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
composition
parts
weight
monovalent hydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP3350502A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH04359055A (ja
Inventor
ゲイリー・モルガン・ルーカス
ジェフリー・ハイワード・ウェングロビィウス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
Publication of JPH04359055A publication Critical patent/JPH04359055A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2698268B2 publication Critical patent/JP2698268B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31507—Of polycarbonate
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31609—Particulate metal or metal compound-containing
    • Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31652—Of asbestos
    • Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性のシリコ―ン
組成物に係る。特に本発明は、改良された貯蔵寿命、改
良されたプライマ―なしの接着特性、厚い断面部分の改
良された硬化、および低い毒性特性を有する一液型の室
温硬化性シリコ―ン組成物に係る。
【０００２】
【従来の技術】エ―テル、エポキシ、イソシアナト、シ
アノ、アクリルオキシまたはアシルオキシで官能化され
たポリアルコキシシランは、室温硬化性（ＲＴＶ）のシ
リコ―ン組成物用として重要なシランカップリング剤で
ある。これらの化合物は広範囲の基材に対して、プライ
マ―なしの優れた接着力を付与し、一方シ―ラント黄変
またはモジュラス増大を促進しない。したがって、これ
らを使用すると、シ―ラント黄変およびモジュラス増大
を促進するアミノ官能性のアルコキシシランを使用する
場合と比べて顕著な改善が達成される。
【０００３】アルコキシで末端が停止したポリジオルガ
ノシロキサンＲＴＶ組成物中に、アミノ、エ―テル、エ
ポキシ、イソシアナト、シアノ、アクリルオキシまたは
アシルオキシによって官能化された接着促進性のポリア
ルコキシシランを使用することは、たとえば、ル―カス
(Lucas）らの米国特許第４，４８３，９７３号および第
４，５２８，３５３号に開示されている。これらの特許
に開示されているＲＴＶ組成物は縮合硬化触媒としてジ
アルキルスズジカルボキシレ―トを含有している。
【０００４】プライマ―なしの接着特性として最適のも
のを有するＲＴＶ組成物を得るためには、上記した基の
ひとつにより官能化された接着促進性のポリアルコキシ
シランが、ポリアルコキシで末端停止したポリジオルガ
ノシロキサン１００部当たり少なくとも０．６部の濃
度、好ましくは約１．０〜約１．６部の範囲の濃度で組
成物中に存在しなければならない。しかしながら、ジア
ルキルスズジカルボキシレ―ト縮合触媒が存在する場
合、接着促進性のポリアルコキシシランをポリアルコキ
シで末端停止したポリジオルガノシロキサン１００部に
対して０．８〜１．６部の濃度で含有するＲＴＶ組成物
は、ジシラザンヒドロキシスカベンジャ―を高濃度で存
在させたとしても貯蔵安定性が悪いということが発見さ
れた。本明細書中で使用する「貯蔵安定性」という用語
は、未硬化のＲＴＶ組成物を１００℃で２４時間エ―ジ
ングした後の硬化の質に関連している。「貯蔵安定性」
のＲＴＶシ―ラント組成物は、１００℃で２４時間保存
した後のＡＳＴＭシ―ト物理特性が、室温保存したシ―
ラントと比較してほとんど変化していない。
【０００５】ジアルキルスズジカルボキシレ―トは、遊
離のヒドロキシ化学種（たとえば開環したエポキシシラ
ン）が存在すると、ポリアルコキシで末端停止したポリ
マ―の分解を引き起こす。その結果ＲＴＶ組成物は硬化
しないか、または硬化状態が悪くなる。エポキシ官能性
のポリアルコキシシランを含有しジアルキルスズジカル
ボキシレ―トにより触媒されたＲＴＶシリコ―ン組成物
が貯蔵安定性になるには、エポキシ官能性のポリアルコ
キシシランがポリアルコキシで末端停止したポリジオル
ガノシロキサン１００部当たり０．４５部未満で存在し
なければならない。しかし、この量はプライマ―なしの
状態で最適の接着を達成するには不十分である。
【０００６】したがって、貯蔵寿命が延び、しかもプラ
イマ―を使用しないときの接着力に優れているＲＴＶシ
リコ―ン組成物を提供することが望まれるのである。
【０００７】上で引用したル―カス(Lucas）らの特許に
開示されているＲＴＶシリコ―ン組成物は２重量％以上
のシラザンヒドロキシスカベンジャ―を含有している。
そのため、ル―カス(Lucas）らのＲＴＶ組成物は、貯蔵
寿命とプライマ―なしの接着力に関する制限があること
に加えて、シラザンヒドロキシスカベンジャ―を含まな
いＲＴＶ組成物と比較して深部硬化の点で劣っている。
ル―カス(Lucas）らの組成物の深部硬化が悪いのは、ポ
リマ―の末端基と内部（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ1/2 基生成性
シラザンスカベンジャ―との加水分解的相互作用により
ポリマ―架橋部位が減少するためである。
【０００８】したがって、改良された深部硬化を有する
ＲＴＶ組成物を提供することも望ましい。
【０００９】ロックハ―ト(Lockhart)らの米国特許第
４，５１７，３３７号とウェングロビウス(Wengrovius)
らの米国特許第４，８６３，９９２号には、硬化触媒と
してジアルキルスズ‐ビスジケトナ―トを含有しアルコ
キシで末端が停止したポリジオルガノシロキサンＲＴＶ
シリコ―ン組成物が開示されている。さらに、ウェング
ロビウス(Wengrovius)らの特許では、アミノ官能性のポ
リアルコキシシランを含む接着促進剤を高濃度で使用す
ることも教示されている。このロックハ―ト(Lockhart)
らとウェングロビウス(Wengrovius)らの組成物では、シ
ラザンスカベンジャ―を使用することなく、優れた貯蔵
安定性と優れた深部硬化とが一緒に得られる。しかし、
これらの組成物では、スズ上でのメタノ―ル／キレ―ト
リガンド交換（メトキシ‐スズ平衡触媒が形成されるこ
とになろう）を防止するために安定化量の余分なβ‐ジ
ケトンが必要である。コストと入手容易性の観点から工
業的に特に重要なβ‐ジケトンは２，４‐ペンタンジオ
ンであり、これに対応する硬化触媒はジブチルスズ‐ビ
ス‐アセチルアセトナ―トである。しかし、米国環境保
護庁(Environmental ProtectionAgency）は最近２，４
‐ペンタンジオンに関して「重要新規使用規則(Signifi
cant New Use Rule)」（ＳＮＵＲ）を発布した。それに
よると、２，４‐ペンタンジオンは吸入により次第に毒
性を強める神経毒および突然変異原である可能性があ
る。このＳＮＵＲはいかなる新製品にも２，４‐ペンタ
ンジオンを使用することを基本的に禁じており、したが
って２，４‐ペンタンジオンを含有するＲＴＶ組成物の
市場性は著しく制限されている。２，４‐ペンタンジオ
ンの代わりに毒性が比較的少ない他のβ‐ジケトン（た
とえば、２，４‐ヘキサンジオン）を使用することはで
きるが、そのようなβ‐ジケトンは商業的に入手が容易
でない。
【００１０】したがって、スズ‐メトキシ化学種の形成
を防止すると共にＲＴＶシリコ―ン組成物に貯蔵安定性
を付与する、２，４‐ペンタンジオンの入手が容易な代
替化合物を提供することが望ましい。
【００１１】アミノ官能性のポリアルコキシシランがジ
アルキルスズ‐ビス‐ジケトナ―ト触媒と反応して遊離
の２，４‐ペンタンジオンを形成することが判明した。
この遊離の２，４‐ペンタンジオンは、上に述べた毒性
に加えて、未硬化のエラストマ―組成物中に存在する不
純物の鉄と反応して黄色物質を生じるという欠点ももっ
ている。さらに、アミノ官能性のポリアルコキシシラン
は後硬化の不安定性も助長し、その結果、硬化したエラ
ストマ―組成物でモジュラスが増大する。
【００１２】すなわち、接着促進剤としてアミノ官能性
のポリアルコキシシランを使用しないＲＴＶ組成物を提
供することも望ましいことである。
【００１３】
【発明の目的】したがって、本発明の主たる目的は、長
くなった貯蔵寿命、プライマ―を使用しないときの改良
された接着性、改良された深部硬化、および低い毒性を
組合せて有するＲＴＶシリコ―ン組成物を提供すること
である。
【００１４】本発明のもうひとつ別の目的は、スズ‐メ
トキシ化学種の形成を防止するために２，４‐ペンタン
ジオン以外の物質を含有するＲＴＶシリコ―ン組成物を
提供することである。
【００１５】これらの目的とその他の目的は本発明で達
成される。
【００１６】
【発明の概要】本発明のＲＴＶシリコ―ン組成物はいく
つかの利点を有する。たとえば、硬化または未硬化状態
で黄変しないこと、低めの安定したモジュラス、スカベ
ンジャ―濃度を７５％低減したことによる改良された深
部硬化、プライマ―を使用しないときの基材に対する改
良された接着力、および接着剤の改良された加水分解安
定性などである。
【００１７】本発明のＲＴＶシリコ―ン組成物は、エ―
テル、エポキシ、イソシアナト、シアノ、アクリルオキ
シ、またはアシルオキシによって官能化された接着促進
性のポリアルコキシシランを高めの濃度で混入すること
ができ、貯蔵安定性を犠牲にすることなくプライマ―な
しの接着力を改良することができる。というのは、本発
明のＲＴＶ組成物は、ヒドロキシ基に対するスカベンジ
ャ―を微量に含むことに加えて、縮合触媒としてジアル
キルスズジカルボキシレ―トではなくジアルキルスズ‐
ビス‐ジケトナ―トを含有するからである。プライマ―
なしで優れた接着力が得られる理由は、ポリアルコキシ
で末端が停止したポリジオルガノシロキサン１００部に
対して少なくとも０．６部の量で接着促進剤を使用する
ことである。さらに、本発明の組成物はスカベンジャ―
濃度が低下しているので、それより高濃度のスカベンジ
ャ―を含有するＲＴＶ組成物と比較して深部硬化が改良
されている。また、本発明の組成物は２，４‐ペンタン
ジオンの代わりにスカベンジャ―を使用するので毒性が
低い。
【００１８】本発明は、改良された貯蔵安定性、プライ
マ―を使用しないときの改良された接着力、改良された
深部硬化、および低毒性を有するスカベンジャ―含有室
温硬化性シリコ―ン組成物を提供する。この組成物は以
下の成分からなる（部は重量による）。 （Ａ）２５℃で約１００〜約１，０００，０００センチ
ポイズの粘度を有するポリジオルガノシロキサン１００
部。ただし、各ポリマ―鎖末端のケイ素原子は少なくと
も２個のアルコキシ基で停止している。また、有機基は
Ｃ(1-15)の一価の炭化水素基である。 （Ｂ）次の一般式を有するジオルガノスズビスβ‐ジケ
トナ―ト縮合触媒の有効量。
【００１９】
【化５】 ここで、Ｒ5 はＣ(1-18)の一価の炭化水素基および置換
された一価の炭化水素基の中から選択され、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 は水素、Ｒ5 、ＯＲ5 、−ＯＳｉ
（Ｒ5 ）3 、−Ｓｉ（Ｒ5 ）3 、アリ―ル、アシルおよ
びニトリルより成る群の中から選択される同一かまたは
異なる一価の基である。 （Ｃ）ヒドロキシ官能基用スカベンジャ―約０．１〜約
１．５部。 （Ｄ）次の一般式を有する接着促進性のポリアルコキシ
シラン約０．６〜約５部。
【００２０】
【化６】 ここで、Ｒ9 とＲ10はＣ1-8 の一価の炭化水素基であ
り、Ｚは、エ―テル、エポキシ、イソシアナト、シア
ノ、アクリルオキシおよびアシルオキシより成る群の中
から選択された基によって官能化されていてもよい飽
和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、ｂは０
から３までで変化する。 （Ｅ）架橋用のポリアルコキシシラン０〜約１０部。
【００２１】
【詳細な説明】本発明の組成物の成分（Ａ）は、ポリマ
―鎖の各末端が少なくとも２個のアルコキシ基によって
停止しており、２５℃で約１００〜約１，０００，００
０センチポイズ、好ましくは２５℃で約５０００〜約２
００，０００センチポイズの範囲の粘度を有するポリジ
オルガノシロキサンポリマ―である。このポリマ―の有
機基はＣ1-15の一価の炭化水素基である。
【００２２】成分（Ａ）を構成するポリマ―は次の一般
式（Ｉ）を有するものが好ましい。
【００２３】
【化７】 ここで、ＲとＲ2 は各々が独立して、置換されているか
または置換されていないＣ(1-15)の一価の炭化水素基で
あり、Ｒ1 はアルキル基、アルキルエ―テル基、アルキ
ルエステル基、アルキルケトン基、アルキルシアノ基の
中から選択されるＣ(1-8) の脂肪族有機基、またはＣ
(7-15)のアラルキル基であり、ｎは約５０から約２５０
０までの範囲の整数であり、ａは０か１の整数である。
【００２４】式（Ｉ）中で、ＲはＣ(1-13)で一価の炭化
水素基、ハロゲン化された炭化水素基およびシアノアル
キル基の中から選択されるものが好ましく、Ｒ1 はＣ
(1-8) のアルキル基またはＣ(7-13)のアラルキル基が好
ましく、Ｒ2 はメチル、フェニルまたはビニルが好まし
い。Ｒ、Ｒ1 およびＲ2 がいずれもメチルであるものが
最も好ましい。
【００２５】成分（Ａ）のポリマ―の末端ケイ素原子は
少なくとも２個のアルコキシ基をもっていなければなら
ず、上記定義に従って３個のアルコキシ基を有すること
ができる。
【００２６】式（Ｉ）のポリマ―はチャン(Chung）の米
国特許第４，５１５，９３２号およびウェングロビウス
(Wengrovius)らの米国特許第４，８６３，９９２号（両
方とも援用する）に記載されている方法に従って製造す
るのが好ましい。このチャン(Chung）およびウェングロ
ビウス(Wengrovius)らの方法でポリマ―を製造するに
は、２５℃で１００〜１，０００，０００センチポイズ
の範囲の粘度を有するシラノ―ルで末端停止したジオル
ガノポリシロキサンポリマ―（有機基は一価の炭化水素
基である）を、末端カップリング触媒の存在下で次式の
ポリアルコキシ架橋剤と反応させる。
【００２７】
【化８】 ただし、Ｒ1 、Ｒ2 およびｂはすでに定義した通りであ
る。
【００２８】式（Ｉ）のポリマ―が形成される上記末端
カップリング反応は、ブレンステッド酸、ルイス酸、ス
テアリン酸で処理した炭酸カルシウム、およびアミン、
ならびにこれらの混合物より成る群の中から選択される
末端カップリング触媒の存在下で、アルコキシシラン
を、シラノ―ルで末端停止したジオルガノポリシロキサ
ンポリマ―（１種以上）と混合することによって実施す
る。最も好ましい触媒は上記酸のいずれか１種とアミン
との組合せである。
【００２９】成分（Ｂ）は次の一般式（II）のジオルガ
ノスズ‐ビス‐ジケトナ―ト縮合触媒である。
【００３０】
【化９】 ここで、Ｒ5 はＣ(1-18)の一価の炭化水素基および置換
された一価の炭化水素基の中から選択され、Ｒ6 、Ｒ7
およびＲ8 は水素、ＯＲ5 、Ｒ5 、ＯＳｉ（Ｒ5 ）3 、
−Ｓｉ（Ｒ5 ）3 、アリ―ル、アシルおよびニトリルよ
り成る群の中から選択される同一かまたは異なる一価の
基である。
【００３１】式（II）のＲ5 に包含される基は、たとえ
ば、Ｃ(6-13)のアリ―ル基およびハロゲン化されたアリ
―ル基（たとえば、フェニル、トリル、クロロフェニ
ル、ナフチル）、Ｃ(1-18)で脂肪族または環式脂肪族の
基およびこれらのハロゲン化された誘導体（たとえば、
シクロヘキシル、シクロブチル）、アルキル基およびア
ルケニル基（たとえば、メチル、エチル、プロピル、ク
ロロプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ビニル、アリルおよびトリフルオロプロ
ピル）である。
【００３２】式（II）に包含されるスズ縮合触媒をいく
つか挙げると、たとえば、ジ（ｎ‐ブチル）スズビス
（アセチルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐ブチル）スズビス
（ベンゾイルアセトナ―ト）、ジ（エチル）スズビス
（ラウロイルアセトナ―ト）、ジ（メチル）スズビス
（ピバロイルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐ブチル）スズビ
ス（エチルアセトアセテ―ト）、ジ（ｎ‐オクチル）ス
ズビス（アセチルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐プロピル）
スズビス（１，１，１‐トリフルオロアセチルアセトナ
―ト）、およびジ（ｎ‐ブチル）スズ（アセチルアセト
ナ―ト）（エチルアセトアセテ―ト）がある。
【００３３】本発明で使用するのに好ましいスズ触媒は
ジ（ｎ‐ブチル）スズビス（アセチルアセトナ―ト）で
ある。
【００３４】この触媒は有効量で存在し、これは、通常
約０．０１〜約２重量部、好ましくは約０．１〜約１重
量部、最も好ましくは約０．２〜約０．５重量部であ
る。
【００３５】成分（Ｃ）はヒドロキシ官能基用のスカベ
ンジャ―化合物である。
【００３６】このスカベンジャ―は業界で公知の任意の
スカベンジャ―とすることができる。本出願のスカベン
ジャ―は、組成物中にある遊離のヒドロキシ基を固定し
て反応し、そのヒドロキシ基と結合し、そのヒドロキシ
基が組成物中のアルコキシ基と反応するのを防止する官
能基をもっているすべての化合物と定義される。この点
で本発明のスカベンジャ―は後述するようにアルコキシ
基と捕捉（スカベンジャ―）基とを含有する一体化され
た架橋剤／スカベンジャ―であり得る。
【００３７】本発明のＲＴＶ組成物中に使用するのに適
したスカベンジャ―化合物は、たとえばル―カス(Luca
s）の米国特許第４，８９５，９１８号、ドジャ―ク(Dz
iark)の同第４，４１７，０４２号、ロックハ―ト(Lock
hart)の同第４，４６７，０６３号、ロックハ―ト(Lock
hart)の同第４，４７７，６２５号、ロックハ―ト(Lock
hart)の同第４，４９９，２２９号、ロックハ―ト(Lock
hart)の同第４，４９９，２３０号、ホワイト(White）
らの同第４，３９５，５２６号およびホワイト(White）
らの同第４，４７２，５５１号（すべて援用する）に開
示されている。
【００３８】本発明で使用するのに適したスカベンジャ
―としては、たとえば、非環式シラノ―ルスカベンジャ
―および環式シリル窒素スカベンジャ―があり、これら
はル―カス(Lucas）の米国特許第４，８９５，９１８号
（援用する）に開示されている。
【００３９】本発明のＲＴＶ組成物中でスカベンジャ―
として使用することができる別の種類の捕捉用化合物は
次式を有するシランである。
【００４０】
【化１０】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＸはすでに定義した通りであ
り、ｃは０から３までの数に等しい整数であり、ｆは１
から４までの数に等しい整数であり、ｃ＋ｆの和は１か
ら４までに等しい。
【００４１】式(III）の範囲内に入るスカベンジャ―
は、たとえば、ル―カス(Lucas）の米国特許第４，８９
５，９１８号およびホワイト(White）らの同第４，３９
５，５２６号（両方とも援用する）に開示されている。
【００４２】また、ロックハ―ト(Lockhart)の米国特許
第４，４６７，０６３号に開示されているＮ‐シリル‐
置換イミダゾ―ル、ロックハ―ト(Lockhart)の米国特許
第４，４９９，２３０号に開示されているゼオライト、
およびホワイト(White）らの米国特許第４，４７２，５
５１号に教示されている有機スカベンジャ―も本発明で
使用するのに適している。これらの特許はすべてすでに
援用してある。
【００４３】その他の適切なスカベンジャ―としては、
たとえば、ロックハ―ト(Lockhart)の米国特許第４，４
９９，２２９号および第４，４７７，６２５号（両方と
もすでに援用してある）に開示されているケイ素含有ス
カベンジャ―がある。
【００４４】これらのケイ素含有スカベンジャ―は次の
一般式をもっている。
【００４５】
【化１１】 ここで、Ｘはすでに定義した通りであり、ｄは０から４
までの値に等しい整数であり、ＳｉのＸが占めることが
できる原子価を除く残りの原子価はＳｉ、Ｈ、Ｃ、Ｏ、
Ｎ、Ｐ、Ｓ、およびIIIa、IVa 、Ｖa 、VIa、VIIaおよ
びVIII族の遷移元素ならびにこれらの混合物の中から選
択される原子によって占めることができる。
【００４６】本発明のＲＴＶ組成物中に使用するのに好
ましいスカベンジャ―は以下のものより成る群の中から
選択されるケイ素‐窒素化合物である。（ａ）次式（I
V）を有するケイ素‐窒素化合物。
【００４７】
【化１２】 ここで、ＹはＲ8 および（Ｒ7 ）2 Ｎ−の中から選択さ
れる。（ｂ）（１）式
【００４８】
【化１３】 を有する単位より成る群の中から選択される化学結合し
た構造単位３〜１００モル％と、 （２）式 （Ｒ8 ）c ＳｉＯ(4-c/2) によって表わされる化学結合した構造単位０〜９７モル
％とからなるケイ素‐窒素ポリマ―。ただし、このケイ
素‐窒素ポリマ―のケイ素原子はＳｉＯＳｉ結合および
ＳｉＮＲ7 Ｓｉ結合の中から選択される結合を介して互
いに結合しており、ケイ素原子の酸素と結合してシロキ
シ単位を形成している原子価および窒素と結合してシラ
ジル単位を形成している原子価以外の遊離の原子価はＲ
8 基および（Ｒ7 ）2 Ｎ基の中から選択される基に結合
しており、ケイ素‐窒素ポリマ―のＲ8 基および
（Ｒ7 ）2 Ｎ基の合計とケイ素原子との比は１．５から
３までの値を有しており、Ｒ7 は水素、一価の炭化水素
基およびフルオロアルキル基より成る群の中から選択さ
れるものであり、Ｒ8 は水素、一価の炭化水素基および
フルオロアルキル基より成る群の中から選択されるもの
であり、ｃは０から３までの値に等しい整数である。
【００４９】上記式に包含され、本発明で使用するのに
適したケイ素‐窒素化合物の例はドジャ―ク(Dziark)の
米国特許第４，４１７，０４２号（すでに援用してあ
る）に開示されている。これらの化合物にはシラザン類
および水素含有アミン類が含まれる。
【００５０】本発明で使用するのに好ましいケイ素‐窒
素スカベンジャ―化合物はジシラザンとポリシラザンで
ある。適切なシラザンの例としては、ヘキサメチルシク
ロトリシラザン、オクタメチルテトラシラザン、トリメ
チルトリフェニルシクロトリシラザン、およびトリビニ
ルトリメチルシクロトリシラザンなどがある。本発明で
使用するのに最も好ましいポリシラザンはヘキサメチル
シクロ‐Ｎ‐メチルトリシラザンであり、最も好ましい
ジシラザンはヘキサメチルジシラザンである。
【００５１】スカベンジャ―はポリアルコキシで末端が
停止したポリジオルガノシロキサン（Ａ）１００部に対
して約０．１〜約１．５部、好ましくは約０．２〜約１
部、最も好ましくは約０．４〜約０．８部の範囲の量で
本発明の組成物中に存在する。
【００５２】成分（Ｄ）は次の一般式（Ｖ）を有する接
着促進剤である。
【００５３】
【化１４】 ここで、Ｒ9 とＲ10はＣ1-8 の一価の炭化水素基であ
り、Ｚはエ―テル、エポキシ、イソシアナト、シアノ、
アクリルオキシおよびアシルオキシより成る群の中から
選択された基によってさらに官能化されていてもよい飽
和、不飽和または芳香族の炭化水素残基であり、ｂは０
から３までで変化する。
【００５４】成分（Ｄ）は次の一般式（VI）を有する接
着促進剤が好ましい。
【００５５】
【化１５】 ここで、Ｒ9 とＲ10はＣ1-8 の一価の炭化水素基であ
り、Ｒ11とＲ12はＣ2-12の二価の炭化水素基であり、Ｒ
13は水素およびＣ1-8 の一価の炭化水素基より成る群の
中から選択され、ｔは０から３までで変化する。
【００５６】式（Ｖ）と（VI）の範囲内に入る適切な接
着促進剤とその製造方法はル―カス(Lucas）らの米国特
許第４，４８３，９７３号（援用する）に開示されてい
る。
【００５７】式（VI）でＲ11とＲ12はアルキレン基、ア
リ―レン基、アルキレンアリ―レン基などのような二価
の炭化水素基のいずれであってもよく、ハロゲン原子、
エ―テル基、エステル基、その他の炭化水素基のような
各種の基によって置換されていてもよいし、置換されて
いなくてもよい。Ｒ13は水素または一価の炭化水素基で
あり、水素が好ましい。上記式（VI）の範囲内に入る化
合物としては、たとえば、γ‐グリシドキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ‐グリシドキシプロピルトリ
エトキシシラン、γ‐グリシドキシプロピルメチルジエ
トキシシラン、およびγ‐グリシドキシエチルトリメト
キシシラン、ならびにエポキシシクロヘキシルエチルト
リメトキシシランおよびエポキシシクロヘキシルエチル
トリメトキシシランがある。式（VI）の範囲内に入る最
も好ましい化合物はγ‐グリシドキシプロピルトリメト
キシシランである。
【００５８】式（Ｖ）と（VI）の化合物は、文献に記載
のようにしてシリコ―ン生産者が作成することができる
し、あるいは特殊化学品供給業者から入手することがで
きる。
【００５９】すでに述べたように、アミノ官能性のポリ
アルコキシシランは、本発明の組成物中で使用するのに
適した接着促進剤ではない。これらの化合物はジアルキ
ルスズ‐ビス‐ジケトナ―ト触媒と反応して遊離の２，
４‐ペンタンジオンを形成するが、この２，４‐ペンタ
ンジオンはすでに述べたように毒性を有する上に、未硬
化のエラストマ―組成物中に混在する不純物の鉄と反応
して黄色い物質を生成するという欠点もある。さらにア
ミノ官能性のポリアルコキシシランは、後硬化不安定性
も増長し、硬化したエラストマ―組成物のモジュラスが
増大することになる。
【００６０】このような化合物を製造するひとつの方法
では、アリルグリシジルエ―テルを白金触媒の存在下で
トリメトキシヒドリドシランと反応させる。この一般的
な反応に従って上記式（Ｖ）の範囲内に入る他の化合物
を製造することができる。
【００６１】接着促進助剤は本発明の組成物中で、ポリ
アルコキシで末端が停止したポリジオルガノシロキサン
（Ａ）１００部当たり約０．６〜約５部、好ましくは約
０．８〜約１．６部、最も好ましくは約１．０〜約１．
６部の量で存在する。接着促進剤の存在量が０．６部未
満であると、プライマ―なしのときの改良された接着力
が得られない。
【００６２】本発明で使用するのに適した架橋用ポリア
ルコキシシラン（Ｅ）は次の一般式をもっている。
【００６３】
【化１６】 ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびｂはすでに定義した通りであ
る。
【００６４】上記式(VII）で表わされる代表的な化合物
としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエト
キシシラン、エチルトリメトキシシラン、テトラエトキ
シシランおよびビニルトリメトキシシランがある。メチ
ルトリメトキシシランが好ましい。
【００６５】架橋剤は本発明のＲＴＶ組成物中に、ポリ
アルコキシで末端が停止したポリジオルガノシロキサン
１００部に対して通常は約０〜約１０部、好ましくは約
０．３〜約２部、最も好ましくは約０．５〜約１．６部
の範囲の量で存在する。
【００６６】好ましい態様において本発明のＲＴＶ組成
物はさらに（Ｆ）充填材も含有する。本発明の組成物に
は、たとえば、二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、シ
リカエ―ロゲル、酸化鉄、ケイソウ土、ヒュ―ムドシリ
カ、カ―ボンブラック、沈降シリカ、ガラス繊維、ポリ
塩化ビニル、粉砕石英、炭酸カルシウムなどのような各
種の充填材を配合することができる。本発明の組成物中
に使用するのに好ましい充填材は強化用充填材であり、
ヒュ―ムドシリカ充填材が最も好ましい。
【００６７】充填材の使用量は目的とする用途に応じて
広い範囲内で変えることができる。
【００６８】本発明の組成物は、建設・工事用のシ―ラ
ントやコ―キングコンパウンドとして使用することがで
きる。したがって、充填材の正確な量は組成物の目的と
する用途や使用する充填材のタイプといったような要因
に依存する。一般に、本発明のＲＴＶ組成物中には、ポ
リアルコキシで末端が停止したポリジオルガノシロキサ
ン１００部当たり約０〜約１００部の充填材（これは、
約２０部までのヒュ―ムドシリカ充填材を含むのが好ま
しい）を使用するのが好ましい。
【００６９】シリカ充填材はオクタメチルシクロテトラ
シロキサンのような活性化剤で前処理すると有利なこと
が多い。
【００７０】また、本発明の組成物は、次の一般式（VI
II）を有するシアノ官能性のポリアルコキシシラン
（Ｇ）を含むのが好ましい。
【００７１】
【化１７】 ここで、Ｒ14とＲ15は各々が炭素原子を１〜約８個有す
る一価の炭化水素基または置換された炭化水素基であ
り、ｂは約０〜約３までの範囲の数であり、Ｚは飽和、
不飽和または芳香族のシアノ官能化炭化水素基である。
【００７２】上記式（VIII）の範囲内に入るシアノ官能
性のポリアルコキシシランと、強化用充填材、およびす
でに述べたように酸とアミンの組合せである末端カップ
リング用触媒を存在させてシラノ―ルで末端停止したジ
オルガノポリシロキサンポリマ―をポリアルコキシシラ
ン架橋剤と反応させることによって製造されるアルコキ
シ官能性ポリジオルガノシロキサンとを組合せると、押
出速度とチキソトロピ―特性が良好になったＲＴＶ組成
物が得られることが判明している。
【００７３】式（VIII）の化合物でＲ14とＲ15はアルキ
ル基（たとえば、メチル、エチル、プロピルなど）、ア
ルケニル基（たとえば、ビニル、アリルなど）、シクロ
アルキル基（たとえば、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ルなど）、単核アリ―ル基（たとえば、メチル‐フェニ
ルなど）、およびフルオロアルキル基（たとえば、３，
３，３‐トリフルオロプロピル）であることができる。
Ｒ14とＲ15はメチルまたはエチルの中から選択されるの
が好ましく、両方ともメチルであるのが最も好ましい。
【００７４】またＺは次式を有するのが好ましい。
【００７５】
【化１８】 ここで、Ｒ16はＣ(1-12)の二価の炭化水素基であり、好
ましいＲ16は炭素原子数が２〜約１２個、最も好ましく
は約２〜約４個のアルキレンまたはアリ―レンで置換さ
れた二価の炭化水素基である。
【００７６】式(VII）でｂは０か１が好ましく、０が最
も好ましい。
【００７７】上記式（VIII）の範囲内に入る好ましい特
定の化合物はβ‐シアノエチルトリメトキシシランであ
る。他の特定の化合物としては、３‐（シアノエトキ
シ）‐３‐メチルブテニルトリメトキシシラン、β‐シ
アノエチルトリエトキシシラン、β‐シアノエチルトリ
メトキシシラン、２‐シアノエチルメチルジエトキシシ
ラン、３‐シアノプロピルトリエトキシシラン、シアノ
プロピルメチルジメトキシシラン、１‐シアノエチルト
リス（メトキシエトキシ）シランがある。
【００７８】式（VIII）の範囲内に入る化合物の製造方
法は、たとえばル―カス(Lucas）らの米国特許第４，４
８３，９７３号および第４，５２８，３５３号（援用す
る）に開示されている。これらの化合物は、白金触媒の
存在下でシアン化オレフィンをトリクロロヒドリドシラ
ンと反応させて所望の中間体を生成させた後この中間体
をアルコキシル化してシアノ官能性のアルコキシシラン
を生成させることによって製造することができる。した
がって、ひとつの特定のタイプの反応は、たとえばシア
ン化アリルとトリクロロシランとの反応とすることがで
きるであろう。この反応では、メトキシル化された中間
体を白金触媒との付加反応に使用するとメトキシ基がシ
アン化物基と反応して所望の生成物の収率を下げること
になるので、クロロシランをシアン化物と反応させる。
【００７９】成分（Ｇ）は本発明の組成物中に、ポリア
ルコキシで末端が停止したポリジオルガノシロキサン
（Ａ）１００部当たり約０〜約１０部、好ましくは約
０．３〜約２部、最も好ましくは約０．５〜約１部の範
囲の量で存在することができる。
【００８０】本発明の組成物はさらに、２５℃で１０〜
５０００センチポイズの粘度を有するトリオルガノシリ
ルで末端停止したジオルガノポリシロキサン（この有機
基は一価の炭化水素基であり、炭素原子を１〜８個有す
るのが好ましい）を約１〜約５０重量部含有していても
よい。このような線状のジオルガノポリシロキサンポリ
マ―は可塑剤として有用である。このような可塑剤はシ
ラノ―ル基を含んでいないのが好ましいが、通常は約５
００ｐｐｍまでのシラノ―ル基が存在する。また、オル
ガノ置換基がメチルであり、粘度が２５℃で１０〜１０
００センチポイズの範囲であるのが好ましい。
【００８１】以上の可塑剤に代えて、またはそれに加え
て、本発明の室温硬化性組成物にさらに、三官能性、四
官能性またはこれらの混合物を高度に含有する流体シロ
キサンを１〜２０重量部含ませるのが望ましい。一般に
このような可塑剤は、（ｉ）２５〜６０モル％のモノア
ルキルシロキシ単位、シロキシ単位またはこれらの混合
物、（ii）１〜６モル％のトリアルキルシロキシ単位、
および(iii）３４〜７４モル％のジアルキルシロキシ単
位からなる。ここで、この可塑剤流体はケイ素に結合し
たヒドロキシル単位を約０．１〜約２重量％含有する。
【００８２】その他の化合物、たとえば白金のような難
燃剤も本発明の組成物に含ませることができる。
【００８３】本発明のＲＴＶ組成物は業界で公知の方法
によって製造できる。たとえば、全部の成分を同時に混
合して製造することができる。好ましい製造方法では、
ポリアルコキシで末端が停止したポリマ―、シアノ官能
性のポリアルコキシシランおよび充填材の混合物を激し
く混和する。その後架橋剤、スズ触媒、安定剤／スカベ
ンジャ―、接着促進剤、その他の成分（たとえば可塑
剤）を別々に、または一緒に加え、無水条件下で充分に
混合する。
【００８４】本発明のＲＴＶ組成物は各種の基材・基
板、特にメ―ソンリ―基材に塗布することができる。適
した基材の例としては、アルミニウム、ガラス、ポリア
クリレ―ト、ポリカ―ボネ―ト、ポリ塩化ビニルおよび
コンクリ―トがある。
【００８５】
【実施例の記載】本発明を例示する目的で以下に実施例
を挙げる。これらの実施例は本発明の範囲もしくは境界
を定める目的で挙げるものではない。実施例中で部とあ
るのはすべて重量部である。
【００８６】実 験 実施例１ 本実施例はメチルジメトキシで末端が停止したポリジメ
チルシロキサンポリマ―の製造を例示する。このポリマ
―は、無水条件下で以下の材料を混合することによって
製造した。
【００８７】 ２５℃で１１０，０００センチポイズの粘度を １００ 部 有するヒドロキシで末端が停止したポリジメチ ルシロキサンポリマ― メチルトリメトキシシラン １．７５部 ジイソブチルアミン ０．０６部 ギ酸 ０．０３部 反応混合物を窒素雰囲気下で３時間１２０℃に加熱し
た。この時点でポリジメチルシロキサンは１００％がＣ
Ｈ3 （ＣＨ3 Ｏ）2 Ｓｉ−基で末端停止していることが
Ｓｉ29ＦＴＮＭＲ分析によって判明した。最後に得られ
た末端停止したポリマ―は２５℃の粘度が１３０，００
０センチポイズであった。実施例２ 実施例２は、スカベンジャ―／安定剤を含まないＲＴＶ
シ―ラント組成物を、３０mmワ―ナ―‐プライデラ―(W
erner-Pfleiderer）二軸式エクストル―ダ―を用いて連
続的に製造する例を示す。本実施例では、ジシラザンス
カベンジャ―も余分な遊離β‐ジケトン安定剤も存在し
ない場合の貯蔵安定性の悪さを例示する。
【００８８】エクストル―ダ―のすべての部分を７５℃
に加熱した。このエクストル―ダ―のバレル１に、Ｄ4
で処理したヒュ―ムドシリカ１６部、上記実施例１で製
造したメチルジメトキシで末端が停止したポリジメチル
シロキサンポリマ―６０部、およびシアノエチルトリメ
トキシシラン０．８部を連続的に加えた。またバレル８
には、実施例１で製造したポリマ―４０部、１００セン
チポイズの粘度を有するトリメチルシリルで末端停止し
たポリジメチルシロキサン流体１７．５部、および５０
センチポイズの粘度を有するＭＤＴシラノ―ル流体１
７．５部を連続的に加えた。空気を除去するためにバレ
ル１１を通して減圧にした。さらにバレル１２には、ジ
ブチルスズ‐ビス‐アセチルアセトナ―ト硬化触媒０．
４８部、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．
４８部、およびメチルトリメトキシシラン１．６部を連
続的に加えた。ＲＴＶシ―ラントが４０ポンド／時の速
度で連続的に生成した。
【００８９】このシ―ラント組成物を７２℃、５０％の
相対湿度（標準状態）で７日間硬化させた。次にシ―ラ
ントのＡＳＴＭ物理的性質を測定した。また、未硬化の
シ―ラントを２４時間１００℃に加熱した後標準状態で
７日間硬化させた後の促進貯蔵寿命に関するＡＳＴＭ物
理的性質を測定した。さらに、未硬化のシ―ラントを７
０℃で１４日間加熱してから標準状態で７日間硬化させ
た後に、促進貯蔵寿命に関するＡＳＴＭ物理的性質を測
定した。（深部硬化の尺度として）１″×１″×１／
８″のＰＶＣ重ね剪断接着試験片は、標準状態で３日間
硬化させた後に作成した。結果はすべて表１に示す。下
記表中で「Ｎ／Ａ」とあるのは「適用できない」ことを
意味し、組成物が硬化しなかったためその特性を測定す
ることができなかったことを示している。
【００９０】
【表１】 表 １ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ 硬化しない 硬化しない ショアＡ型デュロメ―タ ２０ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 引張強さ(psi） ２４８ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 伸び（％） ４８２ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 重ね剪断(psi） １０３ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ実施例３ 硬化触媒としてジブチルスズ‐ビス‐アセチルアセトナ
―トの代わりにジブチルスズジアセテ―ト（０．２６
部）を使用した以外は実施例２を繰返した。本実施例
は、ジシラザンスカベンジャ―が存在しないとシ―ラン
トが安定性に欠けることを例示する。結果を表２に示
す。
【００９１】
【表２】 表 ２ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ 硬化しない 硬化しない ショアＡ型デュロメ―タ ２２ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 引張強さ(psi） ２５０ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 伸び（％） ４７３ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 重ね剪断(psi） ６５ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ実施例４ ヘキサメチルジシラザン０．８部をエクストル―ダ―の
バレル１に連続的に加えた以外は実施例３を繰返した。
本実施例は、ジシラザンスカベンジャ―の存在量が不十
分な場合、ジブチルスズジアセテ―トで触媒されたＲＴ
Ｖ組成物が貯蔵安定性に欠けることを例示する。結果を
表３に示す。
【００９２】
【表３】 表 ３ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ 硬化しない 硬化しない ショアＡ型デュロメ―タ ２１ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 引張強さ(psi） ２４５ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 伸び（％） ５０５ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 重ね剪断(psi） ７３ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ実施例５ ヘキサメチルジシラザン３．２部をエクストル―ダ―の
バレル１に連続的に加えた以外は実施例３を繰返した。
本実施例は、ジシラザンスカベンジャ―の量を多くする
と貯蔵安定性が得られるが、深部硬化の質は劣ることを
例示する。結果を表４に示す。
【００９３】
【表４】 表 ４ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ ２０ ２０ ショアＡ型デュロメ―タ ２１ ２０ ２２ 引張強さ(psi） ２３７ ２１２ ２５２ 伸び（％） ５０１ ５５５ ４９５ 重ね剪断(psi） ３５ 試験せず 試験せず実施例６ グリシドキシプロピルトリメトキシシラン０．８部をエ
クストル―ダ―のバレル８に連続的に加えた以外は実施
例５を繰返した。本実施例は、高濃度のヘキサメチルジ
シラザンを含有するジブチルスズジアセテ―トで触媒さ
れたＲＴＶシ―ラント組成物中のグリシドキシプロピル
トリメトキシシランの量を０．４８部（すなわち約０．
３重量％）から０．８部（すなわち約０．５重量％）に
増やすと、このシ―ラントの貯蔵安定性が失われること
を例示する。結果を表５に示す。
【００９４】
【表５】 表 ５ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ 硬化しない 硬化しない ショアＡ型デュロメ―タ ２４ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 引張強さ(psi） ２５２ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 伸び（％） ５３１ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ 重ね剪断(psi） ２７ Ｎ／Ａ Ｎ／Ａ実施例７ ヘキサメチルジシラザン０．８部をエクストル―ダ―の
バレル１に連続的に加えた以外は実施例２を繰返した。
本実施例は、低濃度のジシラザンスカベンジャ―が、グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン０．４８部（約
０．３重量％）の存在下で、ジブチルスズ‐ビス‐アセ
チルアセトナ―トで触媒されたＲＴＶ組成物を安定化す
ることを例示する。また、低濃度のヘキサメチルジシラ
ザン（すなわち、０．８部または０．５重量％）の時改
良された深部硬化を示している。結果を表６に示す。
【００９５】
【表６】 表 ６ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ ３０ ２０ ショアＡ型デュロメ―タ １７ １５ １８ 引張強さ(psi） ２５１ ２３９ ２４７ 伸び（％） ５４４ ５８７ ５３１ 重ね剪断(psi） １０５ 試験せず 試験せず実施例８ ヘキサメチルジシラザン０．８部をエクストル―ダ―の
バレル１に連続的に加え、かつグリシドキシプロピルト
リメトキシシラン０．８部をバレル１２に連続的に加え
た以外は実施例２を繰返した。本実施例は、ヘキサメチ
ルジシラザンが低濃度（すなわち、０．８部または０．
５重量％）であるジブチルスズ‐ビス‐アセチルアセト
ナ―トで触媒されたＲＴＶ組成物が、高濃度（すなわ
ち、０．８部または０．５重量％）のグリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランの存在下で貯蔵安定性であるこ
とを立証する。結果を表７に示す。
【００９６】
【表７】 表 ７ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ ３０ ２０ ショアＡ型デュロメ―タ １７ １５ １７ 引張強さ(psi） ２５２ ２９９ ２６２ 伸び（％） ５５４ ６３４ ５７２ 重ね剪断(psi） １２５ 試験せず 試験せず実施例９ 高濃度（すなわち、約１部または０．７重量％）のグリ
シドキシプロピルトリメトキシシランを使用した以外は
実施例７を繰返した。本実施例は、低濃度のヘキサメチ
ルジシラザンを含有するジブチルスズ‐ビス‐アセチル
アセトナ―トで触媒されたＲＴＶ組成物が、高濃度のグ
リシドキシプロピルトリメトキシシランの存在下で貯蔵
安定性であることを例証する。結果を表８に示す。
【００９７】
【表８】 表 ８ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ ３０ ２０ ショアＡ型デュロメ―タ １７ １５ １５ 引張強さ(psi） ２１６ ２１８ ２１０ 伸び（％） ５１２ ５２４ ５３５ 重ね剪断(psi） １３１ 試験せず 試験せず実施例１０ グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１．６部をエ
クストル―ダ―のバレル１２に連続的に加えた以外は実
施例７を繰返した。本実施例は、低濃度のヘキサメチル
ジシラザンを含有するジブチルスズ‐ビス‐アセチルア
セトナ―トで触媒されたＲＴＶ組成物が、高濃度のグリ
シドキシプロピルトリメトキシシランの存在下で貯蔵安
定性であることを例証する。結果を表９に示す。
【００９８】
【表９】 表 ９ シ―ラント特性 ２５℃ １００℃、２４時間 ７０℃、１４日間 指触乾燥時間（分） ２０ ３０ ２０ ショアＡ型デュロメ―タ １９ １５ １８ 引張強さ(psi） ２６７ ２８０ ２６９ 伸び（％） ５５６ ５８６ ５１０ 重ね剪断(psi） １１５ 試験せず 試験せず
フロントページの続き (72)発明者 ジェフリー・ハイワード・ウェングロビ ィウス アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スコ ティア、チャールス・ストリート、822 番 (56)参考文献 特開 昭59−109557（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−222150（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−213760（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−213762（ＪＰ，Ａ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ａ）２５℃で１００〜１００００００
    センチポイズの粘度を有するポリジオルガノシロキサン
    １００重量部（ただし、各ポリマ―鎖末端のケイ素原子
    は少なくとも２個のＲ1 Ｏ基で停止しており、有機基は
    Ｃ1-15の一価の炭化水素基であって、Ｒ1 はアルキル
    基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキ
    ルケトン基、アルキルシアノ基からなる群から選択され
    るＣ1-8脂肪族有機基或いはＣ1-7アラルキル基であ
    る）、 （Ｂ）次の一般式のジオルガノスズビスβ‐ジケトナ―
    ト縮合触媒の有効量 【化１】 ［式中、Ｒ5 はＣ(1-18)の一価の炭化水素基及び置換さ
    れた一価の炭化水素基の中から選択され、Ｒ6 、Ｒ7 及
    びＲ8 は水素、Ｒ5 、ＯＲ5 、−ＯＳｉ（Ｒ5 ）3 、−
    Ｓｉ（Ｒ5 ）3 、アリ―ル、アシル及びニトリルより成
    る群の中から選択される同一か又は異なる一価の基であ
    る］、 （Ｃ）ヒドロキシ官能基用スカベンジャ―０．１〜１．
    ５重量部、 （Ｄ）次の一般式を有する接着促進性ポリアルコキシシ
    ラン０．６〜５重量部 【化２】 ［式中、Ｒ9 及びＲ10はＣ1-8 の一価の炭化水素基であ
    り、Ｚは飽和、不飽和又は芳香族炭化水素残基である
    が、これらはエ―テル、イソシアナト、シアノ、アクリ
    ルオキシ、アシルオキシ及び次式の基 【化３】 （式中、Ｒ11及びＲ12はＣ2-12の二価炭化水素基であ
    り、Ｒ13は水素及びＣ1-8の一価炭化水素基より成る群
    の中から選択される基である）より成る群の中から選択
    された基によってさらに官能化されていてもよく、ｂは
    ０又は１である］、及び （Ｅ）次の一般式を有する架橋用ポリアルコキシシラン
    ０．３〜１０重量部 【化４】 （式中、Ｒ1 はアルキル基、アルキルエーテル基、アル
    キルエステル基、アルキルケトン基、アルキルシアノ基
    からなる群から選択されるＣ1-8脂肪族有機基或いはＣ
    1-7アラルキル基であり、Ｒ2 は置換又は未置換Ｃ1-15
    一価炭化水素基であり、ｂは０又は１であって、当該成
    分Ｅは上記成分Ｄとは異なるものである）を含む、貯蔵
    寿命、プライマ―なしの接着特性、及び深部硬化が改良
    された低毒性のスカベンジャ―含有室温硬化性シリコ―
    ン組成物。
  2. 【請求項２】 前記縮合触媒（Ｂ）が、ジ（ｎ‐ブチ
    ル）スズビス（アセチルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐ブチ
    ル）スズビス（ベンゾイルアセトナ―ト）、ジ（エチ
    ル）スズビス（ラウロイルアセトナ―ト）、ジ（メチ
    ル）スズビス（ピバロイルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐オ
    クチル）スズビス（アセチルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐
    プロピル）スズビス（１，１，１‐トリフルオロアセチ
    ルアセトナ―ト）、ジ（ｎ‐ブチル）スズ（アセチルア
    セトナ―ト）（エチルアセトアセテ―ト）、及びジ（ｎ
    ‐ブチル）スズビス（エチルアセトアセテ―ト）より成
    る群の中から選択される、請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記接着促進性ポリアルコキシシラン
    （Ｄ）が、次の一般式を有するエポキシ官能性ポリアル
    コキシシランである、請求項１記載の組成物。 【化５】 （式中、Ｒ9 及びＲ10はＣ1-8 の一価の炭化水素基であ
    り、Ｒ11及びＲ12はＣ2-12の二価の炭化水素基であり、
    Ｒ13は水素及びＣ1-8 の一価炭化水素基より成る群の中
    から選択され、ｂは０又は１である）。
  4. 【請求項４】 前記接着促進性エポキシ官能性ポリアル
    コキシシランが、γ‐グリシドキシプロピルメチルジメ
    トキシシラン、γ‐グリシドキシプロピルメチルジエト
    キシシラン、γ‐グリシドキシプロピルトリエトキシシ
    ラン、γ‐グリシドキシエチルトリメトキシシラン、及
    びエポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランよ
    り成る群の中から選択される、請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】 さらに充填材を含んでいる、請求項１記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】 前記充填材が強化用充填材である、請求
    項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記接着促進性ポリアルコキシシラン
    （Ｄ）が０．８〜１．６部の範囲の量で存在する、請求
    項１記載の組成物。
  8. 【請求項８】 前記縮合触媒（Ｂ）が０．０１〜２．０
    部の範囲の量で存在する、請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記スカベンジャ―化合物（Ｃ）が０．
    ２〜１部の範囲の量で存在する、請求項１記載の組成
    物。
  10. 【請求項１０】 前記架橋用ポリアルコキシシラン
    （Ｅ）が０．３〜２．０部の範囲の量で存在する、請求
    項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 （Ａ）２５℃で１００〜１０００００
    ０センチポイズの粘度を有し、次の一般式を有するポリ
    ジオルガノシロキサン１００重量部 【化６】 （式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は各々メチル基であり、ｎは
    ５０〜２５００の範囲の整数であり、ａは０又は１の整
    数である）、 （Ｂ）ジ（ｎ‐ブチル）スズビス（アセチルアセトナ―
    ト）０．２〜０．５重量部、 （Ｃ）ヘキサメチルジシラザン０．４〜０．８重量部、 （Ｄ）γ‐グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
    ０．８〜１．６重量部、及び （Ｅ）メチルトリメトキシシラン０．５〜１．６重量部
    を含む、貯蔵寿命、プライマ―なしの接着特性、及び深
    部硬化が改良された低毒性のスカベンジャ―含有室温硬
    化性シリコ―ン組成物。
JP3350502A 1990-12-17 1991-12-11 改良された室温硬化性シリコ―ン組成物 Expired - Lifetime JP2698268B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62877190A 1990-12-17 1990-12-17
US628,771 1990-12-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04359055A JPH04359055A (ja) 1992-12-11
JP2698268B2 true JP2698268B2 (ja) 1998-01-19

Family

ID=24520237

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3350502A Expired - Lifetime JP2698268B2 (ja) 1990-12-17 1991-12-11 改良された室温硬化性シリコ―ン組成物

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5489479A (ja)
EP (1) EP0493887B1 (ja)
JP (1) JP2698268B2 (ja)
KR (1) KR100194305B1 (ja)
CA (1) CA2056569A1 (ja)
DE (1) DE69117036T2 (ja)
ES (1) ES2085442T3 (ja)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5232982A (en) * 1992-04-07 1993-08-03 General Electric Company One component room temperature vulcanizing silicone elastomer with improved primerless adhesion to polycarbonate
WO1995035336A1 (fr) * 1994-06-17 1995-12-28 Kansai Paint Company, Limited Composition thermodurcissable et procede de constitution d'une pellicule de finition
GB9607897D0 (en) * 1996-04-17 1996-06-19 Dow Corning Sa Organosiloxane compositions
JPH10330621A (ja) * 1997-03-21 1998-12-15 Dow Corning Corp 室温加硫シリコーン組成物
US5962583A (en) * 1997-06-10 1999-10-05 Dow Corning Corporation Oil resistant silicone sealants
US6034171A (en) * 1997-04-02 2000-03-07 Dow Corning S.A. Organosiloxane compositions
US5985991A (en) * 1997-06-10 1999-11-16 Dow Corning Corporation Oil resistant silicone sealants containing a metal acetate
US6235832B1 (en) 1998-12-21 2001-05-22 Dow Corning Corporation RTV silicone compositions with rapid development of green strength
DE19948121B4 (de) * 1999-10-06 2004-02-19 Deutsche Amphibolin-Werke Von Robert Murjahn Gmbh + Co. Kg Verbund aus Betonträger und Glaskörper
US20050192387A1 (en) * 2004-03-01 2005-09-01 Williams David A. RTV silicone composition offering rapid bond strength
US20070244249A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 General Electric Company Two-part translucent silicone rubber-forming composition
US7649071B2 (en) * 2006-09-01 2010-01-19 Momentive Performance Materials Inc. Branched polysiloxane composition
US7560167B2 (en) * 2006-09-01 2009-07-14 Momentive Performance Materials Inc. Composition containing anti-misting component
US20080276836A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-13 Momentive Performance Materials Inc. Composition containing anti-misting component of reduced molecular weight and viscosity
US20080281055A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-13 Momentive Performance Materials Inc. Branched polysiloxane of reduced molecular weight and viscosity
US8501856B2 (en) * 2007-07-13 2013-08-06 Momentive Performance Materials Inc. Curable silicon-containing compositions possessing high translucency
US8138297B2 (en) 2009-02-09 2012-03-20 Momentive Performance Materials Inc. Moisture-curable silylated polymer possessing improved storage stability
US9856400B2 (en) 2012-04-27 2018-01-02 Burning Bush Group, Llc High performance silicon based coating compositions
WO2013170124A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Burning Bush Group High performance silicon based thermal coating compositions
CN104812543B (zh) 2012-07-03 2017-06-13 伯宁布什集团有限公司 硅基高性能涂料组合物
US9006355B1 (en) 2013-10-04 2015-04-14 Burning Bush Group, Llc High performance silicon-based compositions
US9617373B2 (en) * 2015-02-13 2017-04-11 LCY Chemical Corp. Curable resin composition, article, and method for fabricating the same
US10035911B2 (en) 2016-05-19 2018-07-31 Momentive Performance Materials Inc. Curable, dual cure, one part silicone composition

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4395526A (en) * 1981-06-26 1983-07-26 General Electric Company One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making
US4528353A (en) * 1982-02-17 1985-07-09 General Electric Company Adhesion promoters for one-component RTV silicone compositions
US4483973A (en) * 1982-02-17 1984-11-20 General Electric Company Adhesion promoters for one-component RTV silicone compositions
GB2116189A (en) * 1982-02-17 1983-09-21 Gen Electric Low modulusone-component RTV compositions and processes
US4417042A (en) * 1982-02-17 1983-11-22 General Electric Company Scavengers for one-component alkoxy-functional RTV compositions and processes
US4515932A (en) * 1982-09-29 1985-05-07 General Electric Company End-capping catalysts for forming alkoxy-functional one component RTV compositions
ZA837557B (en) * 1982-12-13 1984-07-25 Gen Electric Alkoxy-functional one-component rtv silicone rubber compositions
US4895918A (en) * 1982-12-13 1990-01-23 General Electric Company Alkoxy-functional one-component RTV silicone rubber compositions
US4477625A (en) * 1983-04-01 1984-10-16 General Electric Company One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions
US4467063A (en) * 1983-04-01 1984-08-21 General Electric Company One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions
US4499230A (en) * 1983-04-01 1985-02-12 General Electric Company One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions containing a zeolite
US4499229A (en) * 1983-04-01 1985-02-12 General Electric Company One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions
US4472551A (en) * 1983-04-01 1984-09-18 General Electric Company One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions
GB2138013A (en) * 1983-04-01 1984-10-17 Gen Electric Cure accelerator for RTV composition
JPS59213760A (ja) * 1983-05-13 1984-12-03 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ 一液型ｒｔｖシリコ−ン組成物用粘着促進剤
FR2592657B1 (fr) * 1986-01-09 1988-05-20 Rhone Poulenc Spec Chim Systeme catalytique a l'etain pour composition organopolysiloxane durcissable des la temperature ambiante.
US4863992A (en) * 1987-08-27 1989-09-05 General Electric Company Polyalkoxysilyl-terminated polydiorganosiloxanes, methods for their preparation, and room temperature vulcanizable compositions containing them
CA1327207C (en) * 1987-08-27 1994-02-22 Jeffrey Hayward Wengrovius Polyalkoxysilyl-terminated polydiorganosiloxanes, methods for their preparation, and room temperature vulcanizable compositions containing them
US5213899A (en) * 1990-12-17 1993-05-25 General Electric Company Room temperature vulcanizable silicone compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JPH04359055A (ja) 1992-12-11
DE69117036D1 (de) 1996-03-21
EP0493887A1 (en) 1992-07-08
CA2056569A1 (en) 1992-06-18
KR920012299A (ko) 1992-07-25
ES2085442T3 (es) 1996-06-01
EP0493887B1 (en) 1996-02-07
US5489479A (en) 1996-02-06
KR100194305B1 (ko) 1999-06-15
DE69117036T2 (de) 1996-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2698268B2 (ja) 改良された室温硬化性シリコ―ン組成物
JP2577150B2 (ja) 改良された室温硬化性シリコーン組成物
US4528324A (en) Process for producing RTV silicone rubber compositions using a devolatilizing extruder
EP0384183B1 (en) Mixtures comprising silanol-terminated polydiorganosiloxane and processes
US4461867A (en) Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
JP3927950B2 (ja) オルガノポリシロキサン組成物、その製造方法、前記組成物から製造された架橋可能な材料、及び前記材料から製造された成形品
US4525400A (en) Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
JP5371981B2 (ja) 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能な組成物
US4513115A (en) Low modulus one component RTV compositions processes
EP0520717B1 (en) Adhesion promoters for room temperature vulcanizable silicone compositions
JP6215312B2 (ja) 有機ケイ素化合物をベースとした架橋性組成物
JP2000169587A (ja) Ｒｔｖ―１―アルコキシ材料、その製造方法およびその使用
JPH0339551B2 (ja)
US6001948A (en) Alkoxy-crosslinking RTV1 silicone rubber mixtures
JP2000129130A (ja) 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
JPH0323106B2 (ja)
JPH0543803A (ja) 低モジユラス１成分型ｒｔｖ組成物およびその製造方法
CA1248264A (en) Scavengers for one component alkoxy-functional rtv compositions
US4489200A (en) One-component RTV silicone rubber compositions with good self-bonding properties to acrylate plastics
US4755578A (en) Alkoxy-functional one-component RTV silicone rubber compositions
JPH038657B2 (ja)
JPS6352673B2 (ja)
JPH04300964A (ja) 改善された低モジュラス性をもつ室温硬化性シリコーン組成物
JPS6323226B2 (ja)
EP0491483A1 (en) Adhesion promoter system for one-component RTV silicone compositions

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19970819