JP6215312B2 - 有機ケイ素化合物をベースとした架橋性組成物 - Google Patents
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Description
(A)少なくとも2つのOH基を有する有機ケイ素化合物、
(B)式
A[CR1 2SiRa(OR2)3−a]x (I)
(式中、Aは、複素環AHxをベースとした基を表し、前記基は、第3および/または第5主族の環形成元素を1つ以上含有し、x個の水素原子がCR1 2基への化学結合によって置き換えられており、これらの結合の少なくとも1つは、第3または第5主族の環形成元素上に位置し、
Rは、同一であるまたは異なる、場合により置換されている1価ヒドロカルビル基を表し、
R1は、水素原子または場合により置換されている1価ヒドロカルビル基を表し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
R2は、場合により置換されている1価ヒドロカルビル基を表し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
aは、0または1を表し、好ましくは0を表し、
xは、1、2または3を表し、好ましくは1または2を表し、より好ましくは1を表す。)
の複素環化合物および/またはその部分加水分解物、ならびに
(C)式
R5Si(OR4)2O1/2 (III)
R5Si(OR4)O2/2 (IV)、および
R5SiO3/2 (V)
(式中、R4は、各出現において独立してアルキル基を表し、同一であってまたは異なってよく、
R5は、各出現において独立してヒドロカルビル基を表す。)
の単位を含有し、ただし、式(V)の単位を少なくとも20モル%含有する化合物の少なくとも1種
の使用により得ることができる、縮合架橋性組成物を提供するものである。
1−(トリエトキシシリルメチル)アジリジン、1−(トリエトキシシリルメチル)アゼチジン、1−(トリエトキシシリルメチル)ピロール、1−(トリエトキシシリルメチル)ピロリジン、3−(トリエトキシシリルメチル)−1,3−オキサゾリジン、3−(トリエトキシシリルメチル)−1,3−チアゾリジン、1−(トリエトキシシリルメチル)−1H−1,2−ジアゾール、1−(トリエトキシシリルメチル)−Δ2−1,2−ジアゾリン、1−(トリエトキシシリルメチル)−Δ4−1,2−ジアゾリン、1−(トリエトキシシリルメチル)−1,3−ジアゾール、1−(トリエトキシシリルメチル)−Δ2−1,3−ジアゾリン、1−(トリエトキシシリルメチル)−Δ4−1,3−ジアゾリン、1−(トリエトキシシリルメチル)−1,3−ジアゾリジン、1,3−ビス(トリエトキシシリルメチル)−1,3−ジアゾリジン、1−(トリエトキシシリルメチル)−1H−1,2,3−トリアゾール、2−(トリエトキシシリルメチル)−2H−1,2,3−トリアゾール、1−(トリエトキシシリルメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール、4−(トリエトキシシリルメチル)−4H−1,2,4−トリアゾール、1−(トリエトキシシリルメチル)−1H−テトラゾール、2−(トリエトキシシリルメチル)−2H−テトラゾール、1−(トリエトキシシリルメチル)−Δ4−1,2−ジアゾリン−3−オン、1−(トリエトキシシリルメチル)ピペリジン、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン、4−(1−(トリエトキシシリル)エチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン、4−(2−(トリエトキシシリル)プロパ−2−イル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン、4−(1−フェニル−1−(トリエトキシシリル)エチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−チアジン、1−(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,3−ジアジン、1−(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,4−ジアジン、1−メチル−4−(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,4−ジアジン、1,4−ビス(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,4−ジアジン、1,4−ビス(1−(トリエトキシシリル)エチル)ヘキサヒドロ−1,4−ジアジン、1−(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3−ビス(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1−(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロ−1,3−ジアジン−4−オン、1−(トリエトキシシリルメチル)−4−メチルヘキサヒドロ−1,4−ジアジン−3−オン、1−(トリエトキシシリルメチル)−1H−アゼピン、1−(トリエトキシシリルメチル)ヘキサヒドロアゼピン、1−(トリエトキシシリルメチル)オクタヒドロアゾシン、1−(トリエトキシシリルメチル)ベンゾ[b]ピロール、1−(トリエトキシシリルメチル)−2,3−ジヒドロベンゾ[b]ピロール、9−(トリエトキシシリルメチル)ジベンゾピロール、1−(トリエトキシシリルメチル)ベンゾ[d]−1,2−ジアゾール、1−(トリエトキシシリルメチル)ベンゾ[d]−1,3−ジアゾールおよび1−(トリエトキシシリルメチル)ベンゾ[d]−1,2,3−トリアゾールである。例として、上述の全ての化合物において、トリエトキシシリル基を、トリメトキシシリル基、ジエトキシメチルシリル基またはジメトキシメチルシリル基で置き換えたものがさらに挙げられる。
R3 b(OH)cSiO(4−b−c)/2 (II)
(式中、R3は、各出現において、同一であってまたは異なってよく、場合により置換されている、酸素原子で中断されていてもよいヒドロカルビル基を表し、
bは、0、1、2または3を表し、好ましくは2を表し、
cは、0、1、2または3を表し、好ましくは0または1を表し、
ただし、b+cの合計は3以下であり、1分子当たり少なくとも2つの縮合可能なOH基が存在する。)
の単位を好ましくは含有する。
NR6 3 (IX)
(式中、R6は、各出現において同一であってまたは異なってよく、水素原子を表し、または水酸基、ハロゲン原子、アミノ基、エーテル基、エステル基、エポキシ基、メルカプト基、シアノ基もしくはポリグリコール基で場合により置換されているヒドロカルビル基を表し、ポリグリコール基はオキシエチレンおよび/またはオキシプロピレン単位から構成され、ただし、式(IX)におけるR6の多くとも2つが水素原子を表すが、2つ以上のR6が存在する場合は、これらは互いに連結して環構造を形成してもよい。)
の化合物、および
式
R7 kYlSi(OR8)mO(4−k−l−m)/2 (X)
(式中、R7は、塩基性窒素を含まないSiC結合した1価有機基を表し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
R8は、R2について特定した意味を有し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
Yは、塩基性窒素を含むSiC結合した1価の基を表し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
kは0、1、2または3を表し、
lは、0、1、2、3または4を表し、
mは、0、1、2または3を表し、
ただし、k+l+mの合計は、4以下であり、1分子当たり少なくとも1つの基Yが存在する。)
の単位を含み成分(B)とは異なる、塩基性窒素を含む少なくとも1つの有機基を有する有機ケイ素化合物
からなる群から選択される塩基性窒素化合物を好ましくは含む。
H3CNH(CH2)2−、C2H5NH(CH2)2−、H2N(CH2)4−、H2N(CH2)5−、H(NHCH2CH2)3−、C4H9NH(CH2)2NH(CH2)2−、シクロ−C6H11NH(CH2)3−、シクロ−C6H11NH(CH2)2−、(CH3)2N(CH2)3−、(CH3)2N(CH2)2−、(C2H5)2N(CH2)3−および(C2H5)2N(CH2)2−の基である。
H3CNH(CH2)3−、C2H5NH(CH2)3−およびシクロ−C6H11NH(CH2)3−基を好ましくは含み、なかでも、H2N(CH2)2NH(CH2)3−およびシクロ−C6H11NH(CH2)3−基が特に好ましい。
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)3、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)2CH3、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2CH3、
H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)3、シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)2CH3、シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2CH3、
HN((CH2)3−Si(OCH3)3)2およびHN((CH2)3−Si(OC2H5)3)2ならびにそれらの部分加水分解物であり、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)2CH3、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2CH3、シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)2CH3およびシクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2CH3が好ましく、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)3、H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2CH3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)3およびシクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2CH3ならびにそれらのそれぞれの部分加水分解物が特に好ましい。
H2N(CH2)3−Si(OCH3)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2、
H2N(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)3−Si(OC2H5)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(CH3)(OCH3)2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OC2H5)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OCH3)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(CH3)(OCH3)2、
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)(CH3)−O−Si(OCH3)3および
シクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OC2H5)(CH3)−O−Si(OCH3)3、
H2N(CH2)3−Si(OCH3)2−(O−Si(CH3)2)1−100−O−Si(OCH3)2−(CH2)3NH2、
H2N(CH2)2NH(CH2)3−Si(OCH3)2−(O−Si(CH3)2)1−100−O−Si(OCH3)2−(CH2)3NH(CH2)2NH2およびシクロ−C6H11NH(CH2)3−Si(OCH3)2−(O−Si(CH3)2)1−100−O−Si(OCH3)2−(CH2)3NHシクロ−C6H11ならびにそれらの部分加水分解物であり、H2N(CH2)3−Si(OC2H5)2−O−Si(CH3)(OC2H5)2の部分加水分解物が特に好ましい。
(A)式(II)の単位を含有する有機ケイ素化合物、
(B)式(I)の化合物、
(C)式(III)、(IV)および(V)の単位を総量で少なくとも80モル%含有し、ただし、式(V)の単位を少なくとも20モル%含有する化合物、
場合により
(D)触媒、
場合により
(E)塩基性窒素化合物、
場合により
(F)充填剤、
場合により
(G)接着促進剤、
場合により
(H)可塑剤、
場合により
(J)さらなる架橋剤、
場合により
(K)添加剤、ならびに
場合により
(L)溶剤
の使用により好ましくは得ることができる。
(A)本質的に直鎖のOH末端有機ポリシロキサン、
(B)前記基Aをベースとする複素環が、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロ−1,4−オキサジン、テトラヒドロ−1,4−チアジン、テトラヒドロ−1,4−ジアジンおよび1−メチルテトラヒドロ−1,4−ジアジン、特にテトラヒドロ−1,4−オキサジンを含む、式(I)の化合物、
(C)式(III)、(IV)および(V)の単位を総量で少なくとも98.5モル%含有し、ただし、式(V)の単位を25から50モル%含有する化合物、
(D)触媒、
(E)塩基性窒素化合物、
場合により
(F)充填剤、
場合により
(G)接着促進剤、
場合により
(H)可塑剤、
場合により
(J)さらなる架橋剤、
場合により
(K)添加剤、ならびに
場合により
(L)溶剤
の使用により、さらに好ましくは得ることができる。
粘度80000mPa・sのα,ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン(「Polymer FD80」の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)300g、粘度1000mPa・sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン(「Weichmacher1000」の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)130g、4−(トリエトキシシリルメチル)テトラヒドロ−1,4−オキサジン9g、式MeSi(OEt)2O1/2の単位16.0モル%、式MeSi(OEt)O2/2の単位46.4モル%、式MeSiO3/2の単位36.5モル%、式Me2Si(OEt)O1/2の単位0.2モル%および式Me2SiO2/2の単位0.9モル%からなる生成物C1の1g、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(GENIOSIL(登録商標)GF93の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)8g、ビニルトリエトキシシラン(GENIOSIL(登録商標)GF56の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)2gならびにテトラエチルシリケート(「Silikat TES28」の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)5gを、初期投入物としてプラネタリーミキサーに投入し、30分間混合した。この後、BET比表面積150m2/gの熱分解シリカ(HDK(登録商標)V15の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)45gを混入し、50hPaの圧力で完全に均質化した。最後に、メチルトリメトキシシラン中のオクチルホスホン酸の1:1溶液1gおよびジブチルスズジアセテートとテトラエトキシシランとの反応生成物(「Katalysator 41」の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)2gを添加し、その後、約50hPa(絶対)の圧力にてさらに5分間均質化した。このようにして得られたRTV1配合物を、市販の耐湿ポリエチレンカートリッジに充填した。
生成物C1を2g用いた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
生成物C1を5g用いた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
生成物C1を10g用いた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
生成物C1を15g用いた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
生成物C1の1gを、式MeSi(OMe)2O1/2の単位19.8モル%、式MeSi(OMe)O2/2の単位47.8モル%、式MeSiO3/2の単位31.6モル%、式Me2Si(OMe)O1/2の単位0.2モル%および式Me2SiO2/2の単位0.6モル%からなる生成物C2の5gによって置き換えた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
生成物C2を15g用いた点以外は、実施例6に記載の手順を繰り返した。
粘度1000mPa・sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン130gを、粘度1000mPa・sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン100gおよび生成物C1の30gによって置き換えた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
粘度1000mPa・sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン130gを、粘度1000mPa・sのα,ω−ビス(トリメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン80gおよび40℃における動粘度が6.2mm2/秒であり、粘度密度定数が0.79であり、沸点範囲が300から370℃である炭化水素混合物50gによって置き換えた点以外は、実施例3に記載の手順を繰り返した。
生成物C1の1gを、式MeSi(OMe)2O1/2の単位15.9モル%、式OctSi(OMe)2O1/2の単位11.4モル%、式MeSi(OMe)O2/2およびOctSi(OMe)O2/2の単位44.3モル%、式MeSiO3/2およびOctSiO3/2の単位28.4モル%からなる生成物C3の5gによって置き換えた点以外は、実施例1に記載の手順を繰り返した。
熱分解シリカ45gを、熱分解シリカ30gのみの使用ならびにメジアン粒径(d50)1.7μmおよび篩残分0.01%未満(20μm篩、ISO787/7)の被覆炭酸カルシウム(「Omyabond520−OM」の名でOmya International AG(独国、ケルン)から市販されている。)400gおよびトリス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]イソシアヌレート(GENIOSIL(登録商標)GF69としてWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている。)9gの追加的使用により置き換えた点以外は、実施例3に記載の手順を繰り返した。
生成物C1の5gを、式MeSi(OMe)2O1/2の単位37.5モル%、式MeSi(OMe)O2/2の単位45.5モル%、式MeSiO3/2の単位17.0モル%からなるメチルトリメトキシシラン加水分解物オリゴマー5gによって置き換えた点以外は、実施例3に記載の手順を繰り返した。
生成物C1の5gを、アミノプロピルトリエトキシシランの加水分解物5gによって置き換えた点以外は、実施例3に記載の手順を繰り返した。前記加水分解物は、式AMPSi(OMe)2O1/2の単位38.3モル%、式AMPSi(OMe)O2/2の単位45.0モル%および式AMPSiO3/2の単位16.7モル%までのみからなるものであった。
生成物C1の5gを、TES40の名称でWacker Chemie AG(独国、ミュンヘン)から市販されている種類のテトラエトキシシラン加水分解物5gによって置き換えた点以外は、実施例3に記載の手順を繰り返した。
実施例1から11および比較例AからCで得られた混合物をそれぞれ用いて、ポリエチレンフィルム上に厚さ2mmのシート状に塗り広げ、1日間硬化させた後にフィルムから取り外し、さらに6日間にわたって全ての面が空中に開放されるようにして吊るしておき、このようにしてサンプルを合計7日間で完全に硬化させた。相対湿度は50%に設定し、温度は23℃に調節した。その後、これらのシートをダイカットしてDIN53504−85のS2型試験片に切り出し、それぞれのモジュラスを測定した。
Claims (8)
- 縮合架橋性組成物であって、
(A)式
R3 b(OH)cSiO(4−b−c)/2 (II)
(式中、R3は、各出現において、同一であってまたは異なってよく、場合により置換されている、酸素原子で中断されていてもよいヒドロカルビル基を表し、
bは、0、1、2または3を表し、
cは、0、1、2または3を表し、
ただし、b+cの合計は3以下であり、1分子当たり少なくとも2つの縮合可能なOH基が存在する。)
の単位を含有する、本質的に直鎖のOH末端有機ポリシロキサン、
(B)式
A[CR1 2SiRa(OR2)3−a]x (I)
(式中、Aは、複素環AHxをベースとした基を表し、前記基は、環形成窒素原子を1つ以上含有し、x個の水素原子がCR1 2基への化学結合によって置き換えられており、これらの結合の少なくとも1つは、環形成窒素原子上に位置し、
Rは、同一であるまたは異なる、場合により置換されている1価ヒドロカルビル基を表し、
R1は、水素原子または場合により置換されている1価ヒドロカルビル基を表し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
R2は、場合により置換されている1価ヒドロカルビル基を表し、各出現において同一であってまたは異なってよく、
aは、0または1を表し、
xは、1、2または3を表す。)
の複素環化合物および/またはその部分加水分解物、ならびに
(C)式
R5Si(OR4)2O1/2 (III)
R5Si(OR4)O2/2 (IV)、および
R5SiO3/2 (V)
(式中、R4は、各出現において独立してアルキル基を表し、同一であってまたは異なってよく、
R5は、各出現において独立してヒドロカルビル基を表す。)
の単位を含有し、ただし、式(V)の単位を少なくとも20モル%含有する化合物の少なくとも1種、ここで、化合物(C)は、式(III)、(IV)および(V)の単位を、総量で少なくとも80モル%含有する、
の使用により得ることができる、縮合架橋性組成物。 - 化合物(C)が、式(V)の単位を20から60モル%、式(III)の単位を5から30モル%、式(IV)の単位を20から50モル%含有することを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 化合物(C)は、密度が25℃において0.9から1.3g/cm3であることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 成分(A)100重量部に対して、成分(C)を0.01から50重量部の量で含有することを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物であって、
(A)式(II)の単位を含有する有機ポリシロキサン、
(B)式(I)の化合物、
(C)式(III)、(IV)および(V)の単位を総量で少なくとも80モル%含有し、ただし、式(V)の単位を少なくとも20モル%含有する化合物、
場合により
(D)触媒、
場合により
(E)塩基性窒素化合物、
場合により
(F)充填剤、
場合により
(G)接着促進剤、
場合により
(H)可塑剤、
場合により
(J)さらなる架橋剤、ならびに
場合により
(L)溶剤
の使用により得ることができることを特徴とする、組成物。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物であって、
(A)本質的に直鎖のOH末端有機ポリシロキサン、
(B)基Aをベースとする複素環が、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロ−1,4−オキサジン、テトラヒドロ−1,4−チアジン、テトラヒドロ−1,4−ジアジンおよび1−メチルテトラヒドロ−1,4−ジアジンを含む、式(I)の化合物、
(C)式(III)、(IV)および(V)の単位を総量で少なくとも98.5モル%含有し、ただし、式(V)の単位を25から50モル%含有する化合物、
(D)触媒、
(E)塩基性窒素化合物、
場合により
(F)充填剤、
場合により
(G)接着促進剤、
場合により
(H)可塑剤、
場合により
(J)さらなる架橋剤、ならびに
場合により
(L)溶剤
の使用により得ることができることを特徴とする、組成物。 - 個々の成分を任意の所望の順序で混合することにより、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物を架橋した物。
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