KR20240051996A - 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물 - Google Patents
오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240051996A KR20240051996A KR1020247009456A KR20247009456A KR20240051996A KR 20240051996 A KR20240051996 A KR 20240051996A KR 1020247009456 A KR1020247009456 A KR 1020247009456A KR 20247009456 A KR20247009456 A KR 20247009456A KR 20240051996 A KR20240051996 A KR 20240051996A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- component
- radical
- organopolysiloxane
- radicals
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 125000003110 organyloxy group Chemical group 0.000 title claims abstract description 5
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 20
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 19
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3-triethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN INJVFBCDVXYHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-triethoxysilylethyl)silane Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CC[Si](OCC)(OCC)OCC IZRJPHXTEXTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YZPARGTXKUIJLJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]aniline Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 YZPARGTXKUIJLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCGDCINCKDQXDX-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-trimethoxysilylethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC[Si](OC)(OC)OC JCGDCINCKDQXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQKOSCFDFJKWOX-UHFFFAOYSA-N n-[3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl]aniline Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 NQKOSCFDFJKWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 nitrogen-containing organosilicon compound Chemical class 0.000 abstract description 88
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 12
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 12
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 5
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N vinyl radical Chemical compound C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 3
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 3
- 241001149558 Trichoderma virens Species 0.000 description 3
- KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N ancitabine hydrochloride Chemical compound Cl.N=C1C=CN2[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]3OC2=N1 KZOWNALBTMILAP-JBMRGDGGSA-N 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 3
- LUYIHWDYPAZCNN-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1,2-benzothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCC)SC2=C1 LUYIHWDYPAZCNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-oxidanylethane Chemical compound CC[O] VOLGAXAGEUPBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropylsilicon Chemical compound NCCC[Si] ZPZDIFSPRVHGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQGAHNJECSVDEI-UHFFFAOYSA-N [CH2]CCCCC Chemical compound [CH2]CCCCC PQGAHNJECSVDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N [Si+4].[O-2].[Al+3] Chemical class [Si+4].[O-2].[Al+3] YAIQCYZCSGLAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- HXCKCCRKGXHOBK-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound [CH]1CCCCCC1 HXCKCCRKGXHOBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 1
- 210000004905 finger nail Anatomy 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은 개선된 가교 거동을 갖고 고유의(inherent), 영구적인 살균(fungicidal) 표면 효과를 달성하는 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물(mass)에 관한 것이며,
(A) 하기 화학식 (I)의 단위로부터의 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산
(B) 하기 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물
및
(C) 하기 화학식 (III)의 염기성 질소-함유 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물
을 포함하고,
여기서, 라디칼은 청구항 제1항에 지시된 정의를 가지며, 단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5의 범위이다. 본 발명은 또한 이를 생산하는 방법 및 용도에 관한 것이다.
(A) 하기 화학식 (I)의 단위로부터의 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산
(B) 하기 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물
및
(C) 하기 화학식 (III)의 염기성 질소-함유 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물
을 포함하고,
여기서, 라디칼은 청구항 제1항에 지시된 정의를 가지며, 단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5의 범위이다. 본 발명은 또한 이를 생산하는 방법 및 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 개선된 가교 거동을 갖고 고유의(inherent) 장기간 살균(fungicidal) 표면 효과를 달성하는 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물, 이를 생산하는 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
물을 배제하고 보관할 수 있지만 물이 유입되면 실온에서 탄성중합체로 가황되는 1-구성요소(RTV-1) 실런트(sealant)가 오랫동안 알려져 왔다. 이러한 제품은 예를 들어 건설 산업에서 연결 조인트 또는 외관 조인트(joint)용 실런트로 대량으로 사용되거나 탄성 코팅으로 적용될 수 있다. 이들 혼합물은 예를 들어 OH 기와 같은 반응성 치환기 또는 알콕시기와 같은 가수분해기를 갖는 실릴기로 종결된 중합에 기초한다. 또한, 이러한 실런트 화합물은 충전제, 가소제, 가교제, 촉매 및 첨가제를 포함할 수 있다. 이와 관련하여, 예를 들어 EP-A 327847, EP-A 1865029, EP-A 1479720 및 EP-A 1042400 및 EP-A 3565857을 참조할 수 있다. 알콕시-RTV-1 조성물은 다른 중성 시스템에 비해 이의 중성이고 냄새가 없는 가교 및 상이한 기판에 대한 양호한 접착력을 고려하면 바람직하다. 부피를 통한 가교 및 경화 과정에서, 가교제와 절단 생성물이 조인트의 경계면으로 부분적으로 이동하며, 여기서 평탄화에 사용되는 액체와 함께 눈에 보이는 제거 불가능한 구조가 나타날 수 있다. 이러한 시스템은 또한 곰팡이 침입과 성장을 방지할 수 없다.
따라서, 목적은 선행 기술의 단점을 피하는 오르가닐옥시기를 함유하는 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물을 제공하는 것이었다.
본 발명의 주제는 가교 가능한 조성물에 관한 것으로서.
(A) 오르가노닐옥시기를 함유하고 화학식 (I)의 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산:
상기 화학식 (I)에서,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며,
a는 0, 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1이며,
c는 0, 1 또는 2이고,
단, 화학식 (I)에서 합계 a+b+c<3이며, c는 적어도 하나의 단위에서 0 이외의 것인, 오르가노폴리실록산,
(B) 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물:
상기 화학식 (II)에서,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
d는 2, 3 또는 4, 바람직하게는 3인, 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물
및/또는 이의 부분 가수분해물,
및
(C) 염기성 질소를 함유하는 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물:
상기 화학식 (III)에서,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 염기성 질소를 함유하는 1가의 SiC-결합된 라디칼을 나타내며,
R6은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
e는 2 또는 3, 바람직하게는 3인, 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물
및/또는 이의 부분 가수분해물
을 포함하고,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5의 범위이다.
본 발명의 맥락에서, 용어 "오르가노폴리실록산"은 중합체성, 올리고머성 및 이량체성 실록산을 포함하는 것으로 의도된다.
가교 가능한 조성물은 바람직하게는 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물이다.
본 발명의 맥락에서, "축합 반응"이라는 명칭은 또한 임의의 이전 가수분해 단계를 포괄하는 것으로 의도된다.
라디칼 R의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼과 같은 알킬 라디칼; n-헥실 라디칼과 같은 헥실 라디칼; n-헵틸 라디칼과 같은 헵틸 라디칼; n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼과 같은 옥틸 라디칼, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; n-노닐 라디칼과 같은 노닐 라디칼; n-데실 라디칼과 같은 데실 라디칼; n-도데실 라디칼과 같은 도데실 라디칼; n-옥타데실 라디칼과 같은 옥타데실 라디칼; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 라디칼 및 메틸사이클로헥실 라디칼과 같은 사이클로알킬 라디칼; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼과 같은 아릴 라디칼; o-, m- 및 p-톨릴 라디칼, 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼과 같은 알카릴 라디칼; 및 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼과 같은 아르알킬 라디칼이다.
치환된 라디칼 R의 예는 메톡시에틸, 에톡시에틸, 에톡시에톡시에틸 라디칼 또는 폴리옥시알킬 라디칼, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 라디칼이다.
라디칼 R은 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없고 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 포함하며, 더 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더욱 특히 메틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R1의 예는 알케닐 라디칼, 예를 들어 비닐 라디칼 및 1-프로페닐 라디칼과 같은 선형 또는 분지형 1-알케닐 라디칼 및 2-프로페닐 라디칼이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖고 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기, 시아노기 또는 (폴리)글리콜 라디칼에 의해 선택적으로 치환되는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 포함하며, 더 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖고 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더욱 특히 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R2의 예는 R 및 R1에 대해 명시된 1가 라디칼이다.
라디칼 R2는 바람직하게는 산소 원자가 개재될 수 있는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 포함하며, 더 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 포함하고, 더욱 특히 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함하며, 매우 바람직하게는 메틸 라디칼을 포함한다.
구성요소 (A)의 예는
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe3,
Me3SiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 및
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이며,
Me는 메틸 라디칼을 나타내고, Vi는 비닐 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 바람직하게는 실질적으로 선형, 오르가닐옥시-종결 오르가노폴리실록산, 더 바람직하게는 화학식 (IV)의 것이며:
상기 화학식 (IV)에서,
R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 언급된 정의 중 하나를 가지며,
g는 30 내지 5000이고,
f는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 1이며,
h는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 3이고,
단, 합계 f+h≤3이며, 화학식 (IV)의 화합물은 적어도 하나의 라디칼 R1 및 적어도 하나의 라디칼 OR2를 갖는다.
화학식 (IV)에 명시되지 않았지만, 본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 이의 제조로 인해 작은 비율의 분지, 바람직하게는 모든 Si 단위의 최대 500 ppm을 가질 수 있으며, 더욱 특히 아무것도 갖지 않을 수 있다.
오르가노폴리실록산 (A)의 바람직한 예는
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 또는
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이며,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 또는
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2가 특히 바람직하고,
더욱 특히 (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2이며, Me는 메틸 라디칼을 나타내고 Vi는 비닐 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따라 사용되는 오르가노폴리실록산 (A)는 각각의 경우 25℃에서 바람직하게는 104 내지 106 mPa·s, 더 바람직하게는 5000 내지 500,000 mPa·s의 점도를 갖는다.
오르가노폴리실록산 (A)는 상업적으로 관례적인 제품이고/이거나 블렌딩하기 전에 실리콘 화학 내에서 일반적인 방법으로 제조 및 단리될 수 있다.
라디칼 R3의 예는 R 및 R1에 대해 명시된 1가 라디칼이다.
라디칼 R3은 바람직하게는 에테르기, 에스테르기, (폴리)글리콜 라디칼 또는 트리오르가닐옥시실릴기에 의해 선택적으로 치환되는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼을 포함하며, 더 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼 또는 1개 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼을 포함하고, 더욱 특히 메틸 라디칼 또는 비닐 라디칼을 포함하며, 특히 바람직하게는 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R4의 예는 수소 원자와 R 및 R1에 대해 명시된 1가 라디칼이다.
라디칼 R4는 바람직하게는 산소 원자가 개재될 수 있는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 포함하고, 더 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더욱 특히 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함한다.
본 발명의 조성물에 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (B)는 바람직하게는 적어도 하나의 에톡시 라디칼을 갖는 실란 또는 이의 부분 가수분해물, 더 바람직하게는 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란 또는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 또는 이의 부분 가수분해물, 더욱 특히 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란 또는 비닐트리에톡시실란 및/또는 이의 부분 가수분해물, 특히 바람직하게는 비닐트리에톡시실란 또는 이의 부분 가수분해물이다.
부분 가수분해물 (B)는 부분 단독가수분해물, 즉 화학식 (II)의 한 종류의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물일 수 있고, 또한 부분 공가수분해물, 즉 화학식 (II)의 적어도 2개의 상이한 종류의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물일 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (B)가 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물의 부분 가수분해물인 경우, 최대 10개의 실리콘 원자를 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 사용되는 가교제 (B)는 상업적으로 통상적인 제품이고/이거나 실리콘 화학 분야에서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산 (A)를 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 15.0 중량부, 더 바람직하게는 0.5 내지 10.0 중량부, 더욱 특히 0.6 내지 7.0 중량부 양의 구성요소 (B)를 포함한다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시형태에서, 구성요소 (B)는 적어도 하나의 라디칼 R4가 에틸 라디칼인 화학식 (II)의 화합물을 포함한다.
구성요소 (B)는 바람직하게는 적어도 하나의 라디칼 R3이 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼인 화학식 (II)의 화합물을 적어도 부분적으로 포함한다.
본 발명에 사용되는 구성요소 (B)는 더 바람직하게는 30 내지 100 중량%, 더욱 특히 60 내지 100 중량%의 적어도 하나의 라디칼 R3이 비닐 라디칼인 화학식 (II)의 화합물로 구성된다.
라디칼 R5의 예는 화학식 H2NCH2-, H2N(CH2)2-, H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)2-, C2H5NH(CH2)2-, H2N(CH2)4-, H2N(CH2)5-, H(NHCH2CH2)3-, C4H9NH(CH2)2NH(CH2)2-, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-, 사이클로-C6H11NH(CH2)2-, (CH3)2N(CH2)3-, (CH3)2N(CH2)2-, (C2H5)2N(CH2)3- 및 (C2H5)2N(CH2)2-의 라디칼이다.
라디칼 R5는 바람직하게는 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3- 또는 사이클로-C6H11NH(CH2)3- 라디칼, 더욱 특히 H2N(CH2)2NH(CH2)3- 라디칼을 포함한다.
라디칼 R6의 예는 수소 원자이며 또한 라디칼 R2에 대해 언급된 예이다.
라디칼 R6은 바람직하게는 산소 원자가 개재될 수 있는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 포함하며, 더 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 포함하고, 더욱 특히 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함한다.
오르가노실리콘 화합물 (C)는 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란 또는 N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 또는 추가로 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란 또는 3-아미노프로필메틸디에톡시실란의 N-알킬 또는 N,N-디알킬 유도체 또는 이의 부분 가수분해물이며, 언급된 N-알킬 라디칼은 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로헥실 또는 다양한 분지형 또는 비분지형 펜틸 또는 헥실 라디칼이다.
화합물 (C)는 더 바람직하게는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 보다 특히 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란이다.
본 발명의 조성물에 사용되는 화합물 (C)는 상업적으로 통상적인 제품이고/이거나 실리콘 화학 분야에서 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 조성물은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 20.0 중량부, 더 바람직하게는 1.0 내지 16.0 중량부, 더욱 특히 1.4 내지 14.0 중량부의 양의 구성요소 (C)를 포함한다.
구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 바람직하게는 1:1.5 내지 1:3 범위, 더 바람직하게는 1:1.6 내지 1:2.6 범위이다.
구성요소 (A), (B) 및 (C)에 추가로, 본 발명의 조성물은 현재까지 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에 사용되어 온 모든 추가 성분을 포함할 수 있으며; 이러한 추가 성분의 예는 (D) 가소제, (E) 충전제, (F) 촉매, (G) 안정화제 및 (H) 첨가제를 포함한다.
선택적으로 사용되는 가소제 (D)의 예는 1003 hPa의 압력 하에 실온에서 액체이고 트리메틸실록시기가 종결에 존재하며, 특히 25℃에서 5 내지 5000 mPa·s 범위의 점도를 갖는 디메틸폴리실록산; 1013 hPa의 압력 하에 실온에서 액체이고 실질적으로 T, D 및 M 단위로 지칭되는 -SiO3/2, -SiO2/2 및 ≡SiO1/2 단위로 구성된 오르가노폴리실록산; 및 또한 예를 들어 실질적으로 나프텐계 및 파라핀계 단위로 구성된 파라핀 오일 또는 광유와 같은 고비점 탄화수소를 포함한다.
선택적으로 사용되는 가소제 (D)는 바람직하게는 트리메틸실릴 말단기를 갖는 선형 폴리디메틸실록산을 포함한다.
본 발명의 조성물이 가소제 (D)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산 (A)를 기준으로 바람직하게는 10 내지 300 중량부, 더 바람직하게는 10 내지 200 중량부, 더욱 특히 20 내지 100 중량부이다. 바람직하게는, 본 발명의 조성물은 구성요소 (D)를 포함한다.
충전제 (E)의 예는 비강화 충전제이며, 이는 최대 50 m2/g의 BET 표면적을 갖는 충전제이고, 비코팅 칼슘 카르보네이트, 코팅된 칼슘 카르보네이트, 석영, 규조토, 칼슘 실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 제올라이트, 금속 옥사이드 분말, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연 옥사이드 및/또는 이의 혼합 옥사이드, 바륨 설페이트, 석고, 실리콘 니트라이드, 실리콘 카바이드, 보론 니트라이드, 또는 유리 분말 및 중합체성 분말, 예컨대 폴리아크릴로니트릴 분말이다. 50 m2/g 초과의 BET 표면적을 갖는 충전제인 강화 충전제의 예는 발열 생산된 실리카, 침강 실리카, 카본 블랙, 예컨대 퍼니스 블랙 및 아세틸렌 블랙 및 높은 BET 표면적의 혼합 실리콘-알루미늄 옥사이드이다. 더욱이, 중합체성 섬유와 같은 섬유성 충전제를 사용하는 것이 또한 가능하다. 언급된 충전제는 예를 들어 오르가노기실란 및/또는 오르가노실록산, 스테아르산 유도체에 의한 처리에 의해 또는 하이드록실기를 알콕시기로 에테르화함으로써 소수성화되었을 수 있다.
충전제 (E)가 사용되는 경우, 이는 바람직하게는 비처리된 칼슘 카르보네이트, 친수성 발열성 생산 실리카, 또는 소수성 발열성 생산 실리카이다.
본 발명의 조성물이 충전제 (E)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산 (A)를 기준으로 바람직하게는 10 내지 500 중량부, 더 바람직하게는 10 내지 200 중량부, 매우 바람직하게는 50 내지 200 중량부이다.
촉매 (F)로서 축합 반응에 의해 가교될 수 있는 조성물에 현재까지 사용되어 온 모든 경화 가속화제를 사용하는 것이 가능하다. 선택적으로 사용되는 촉매 (F)의 예는 디-n-부틸틴 디라우레이트 및 디-n-부틸틴 디아세테이트, 디-n-부틸틴 옥사이드, 디옥틸틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디라우레이트, 디옥틸틴 옥사이드와 같은 유기주석 화합물, 및 또한 이들 화합물과 알콕시실란 및 유기-작용성 알콕시실란, 예컨대 테트라에톡시실란 및 아미노프로필트리에톡시실란과의 반응 생성물; 바람직하게는 디-n-부틸주석 디라우레이트, 디옥틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 옥사이드 및 디옥틸주석 옥사이드와 테트라에틸 실리케이트 가수분해물과의 반응 생성물 또는 아미노프로필실란과의 혼합된 가수분해물이다.
본 발명의 조성물이 바람직하게는 촉매 (F)를 포함하는 경우, 바람직하다면 포함되는 양은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산 (A)를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 3 중량부, 더 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부이다.
안정화제 (G)의 바람직한 예는 인산, 포스폰산, 포스폰산 알킬 에스테르 및 인산 알킬 에스테르이다.
본 발명의 조성물이 바람직하게는 안정화제 (G)를 포함하는 경우, 포함된 양은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산 (A)를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 더 바람직하게는 0.05 내지 30 중량부, 더욱 특히 0.05 내지 10 중량부이다.
첨가제 (H)의 예는 안료, 염료, 취기제, 산화 저해제, 전기 특성에 영향을 미치기 위한 제제, 예컨대 전도성 카본 블랙, 난연제, 광 안정화제, 살균제, 열 안정화제, 제거제(scavenger), 예컨대 Si-N-함유 실라잔 또는 실릴아미드, 조촉매, 요변제, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 이의 공중합체, 유기 용매, 예컨대 알킬 방향족 화합물, 파라핀 오일, 및 또한 구성요소 (A)와 상이한 임의의 원하는 실록산이다.
본 발명의 조성물이 첨가제 (H)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우 100 중량부의 오르가노폴리실록산 (A)를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부, 더 바람직하게는 0.05 내지 30 중량부, 더욱 특히 0.05 내지 10 중량부이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산,
(B) 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물,
선택적으로 (D) 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
선택적으로 (F) 촉매,
선택적으로 (G) 안정화제 및
선택적으로 (H) 첨가제
를 포함하는 조성물이고,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5의 범위이다.
본 발명의 조성물은 더 바람직하게는
(A) R이 메틸 라디칼이고 R1이 비닐 라디칼인 화학식 (IV)의 오르가노폴리실록산,
(B) R4가 에틸 라디칼인 화학식 (II)의 적어도 하나의 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물을 포함하는 오르가노실리콘 화합물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물 및 이의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
선택적으로 (F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로 (H) 첨가제
를 포함하는 조성물이고,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5 범위이다.
본 발명의 조성물은 더 구체적으로
(A) 화합물 (MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 및
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2로부터 선택되는 오르가노폴리실록산,
(B) 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 및 이의 부분 가수분해물로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로 (H) 첨가제
를 포함하는 조성물이며,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1.5 내지 1:3의 범위이다.
추가의 더욱 특히 바람직한 실시형태에서, 본 발명의 조성물은
(A) 화합물 Me3SiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2 및
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiMe(OMe)2로부터 선택되는 오르가노폴리실록산,
(B) 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란 및 비닐트리에톡시실란 화합물로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물 및 이의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로 (H) 첨가제
를 포함하는 조성물이며,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1.5 내지 1:3의 범위이다.
또 다른 더욱 특히 바람직한 실시형태에서, 본 발명의 조성물은
(A) (MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(B) 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란 및 비닐트리에톡시실란 화합물로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하고 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 오르가노실리콘 화합물, 및 이의 부분 가수분해물,
(D) 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
(F) 촉매,
(G) 안정화제, 및
선택적으로 (H) 첨가제
를 포함하는 조성물이며,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1.5 내지 1:3 범위이다.
본 발명의 조성물은 바람직하게는 구성요소 (A) 내지 (H) 이외의 추가 성분을 함유하지 않는다.
본 발명의 조성물의 개별 성분은 각각의 경우 이러한 성분 중 한 종류를 포함하거나 이러한 성분 중 적어도 2개의 상이한 종류의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 액체 또는 점성 혼합물을 포함하며, 바람직하게는 점성 내지 페이스트상 조성물이다.
본 발명의 조성물은 모든 성분을 임의의 순서로 서로 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명의 추가 주제는 개별 구성요소를 임의의 순서로 혼합함으로써 본 발명의 조성물을 생산하는 방법이며' 바람직하게는, 먼저 구성요소 (B) 및 (C)로부터 예비 혼합물 (BC)를 제조한 후 구성요소 (A) 및 선택적으로 (D) 내지 (H)와 혼합한다.
이러한 혼합은 실온 및 주위 대기의 압력, 즉 약 900 내지 1100 hPa의 압력에서 일어날 수 있다. 그러나, 원할 경우 이러한 혼합은 더 높은 온도, 예를 들어 35℃ 내지 100℃ 범위의 온도에서 이루어질 수도 있다. 또한, 휘발성 화합물이나 공기를 제거하기 위해 예를 들어 절대 압력 30 내지 900 hPa 등의 감압 하에 가끔 또는 연속적으로 혼합을 수행하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 혼합은 바람직하게는 대기 수분의 부재 하에 일어난다.
예비 혼합물 (BC)는 바람직하게는 대기 수분 없이 구성요소 (B)와 (C)를 혼합하고 이 혼합물을 대기 수분 없이 5℃ 내지 30℃에서 적어도 7일 동안 저장함으로써 제조된다.
바람직하게는, 구성요소 (A), (B(C), (G) 및 선택적으로 가소제 (D)를 바람직하게는 트리메틸실릴-종결 오르가노폴리실록산과 혼합한다. 이는 대기압 하에 또는 감압 하에 발생할 수 있다. 이어서, 충전제 (E)를 혼합하고 비교적 높은 회전 속도에서 비교적 강한 전단력을 갖는 혼합기에서 분산을 수행할 수 있다. 이는 일반적으로 휘발성 화합물, 공기 및 구성요소 (B) 및 (C)와 충전제의 수분 반응 생성물을 제거하기 위해 감압 하에 수행된다. 안정화제(G) 또는 첨가제(H)와 같은 추가 성분이 충전제(E) 이전에 또는 충전제와 함께 첨가될 수 있다. 촉매(F)를 사용하는 경우 마지막에 균일하게 교반한다. 이는 일반적으로 페이스트상 조성물에 기포가 없도록 만들기 위해 감압 하에 수행된다.
공기의 통상적인 수분 함량은 본 발명의 조성물을 가교시키기에 충분하다. 본 발명의 조성물의 가교는 바람직하게는 실온에서 달성된다. 원한다면, 이는 실온보다 높거나 낮은 온도, 예를 들어 -5℃ 내지 15℃, 또는 30℃ 내지 50℃에서 그리고/또는 공기의 정상 수분 함량을 초과하는 물의 농도에 의해 수행될 수도 있다. 물이나 함수 성분을 직접 혼합하는 것도 가능하다.
가교는 바람직하게는 100 내지 1100 hPa의 압력, 더욱 특히 주변 대기의 압력, 즉 약 900 내지 1100 hPa의 압력에서 수행된다.
본 발명의 추가 주제는 본 발명의 조성물을 가교시켜 제조된 성형물(molding)이다.
본 발명의 조성물은 물을 배제하고 보관할 수 있고 물이 허용될 때 실온에서 탄성중합체에 가교되는 조성물을 사용할 수 있는 임의의 목적으로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 예를 들어 건물, 토지, 물 및 공기 비히클에서 수직 조인트 및 순폭이 10 내지 40 mm인 유사한 간격을 포함하는 조인트용 밀봉 화합물로서 또는 접착제 또는 시멘팅 화합물로서 창문 구조 또는 유리 캐비닛 제조에 사용되며 또한 예를 들어 햇빛, 빗물, 담수 또는 바닷물에 지속적으로 노출되는 표면을 포함하여 탄성 보호 코팅을 생성하기 위해, 또는 미끄럼 방지 덮개 또는 고무 탄성 성형물, 전기 또는 전자 장치의 절연에도 사용된다. 또한, 본 발명의 조성물은 브러시 또는 롤러로 적용되거나 분무로 적용될 수 있는 표면에 코팅을 생성하는 데에도 적합하다.
본 발명의 조성물은 생산이 용이하고 매우 높은 저장 안정성이 특징이라는 이점을 갖는다.
더욱이, 본 발명의 조성물은 적용 동안 매우 우수한 취급 품질을 갖고 다수의 적용에 걸쳐 우수한 가공 특성을 나타낸다는 이점을 갖는다.
특히, 본 발명의 조성물은 예를 들어 흰색 줄무늬와 같은 평활화제 또는 물로 평활화한 후에 시각적으로 파괴적인 효과가 거의 없거나 전혀 나타나지 않고 조류와 곰팡이의 발생을 방해하는 충전제 함량이 낮은 매끄러운 아민-함유 표면을 형성하는 데 주목할 만하다.
본 발명의 조성물은 상이한 기후 조건 하에서도 효과적으로 경화된다는 이점을 갖는다. 따라서, 가교는 주변 온도 및 대기 습도와 더 독립적이다. 동시에, 본 발명의 조성물은 충분한 속도로 내부 강도(응집력)를 발달시켜 부분적으로 가황된 조성물이 예를 들어 기질의 수축이나 움직임으로 인해 파열되거나 밀봉 기능을 잃게 야기할 기포가 발생하는 것을 방지한다.
달리 명시되지 않는 한, 하기 실시예는 주변 대기압, 즉 약 1000 hPa, 실온, 즉 약 23℃ 및/또는 약 1000 hPa의 온도에서 그리고/또는 추가 가열이나 냉각 없이 실온에서 구성요소가 조합될 때의 온도 및 약 50%의 상대 대기 습도에서 수행된다. 더욱이, 별도의 언급이 없는 한 모든 부 및 백분율 수치는 중량 기준이다.
스킨(skin)-형성 시간은 갓 깎은 경도 HB 연필을 사용하여 규칙적인 간격으로 얕은 각도로 표면에 접촉시켜 1 cm 두께의 압출된 실런트 비드에서 결정되었다. 이때 연필을 천천히 들어올렸을 때 연필 끝에 물질이 더 이상 매달려 있지 않고 미세한 껍질이 벗겨지면 시간을 기록하였다. 1일 후, 표면의 점착성과 실런트 비드의 인열 강도를 토대로 가황 품질을 추가로 검사하였다(손톱 테스트).
부피를 통한 경화는 소위 웨지 방법을 사용하여 결정되었다. 이 방법에서는 재료를 0 내지 10 mm 깊이로 밀링된 테플론 블록에 균일하게 도입하고 얕은 끝에서 비드를 들어 올려 매일 테스트하였다. 비드가 여전히 베이스에 고정되어 매달려 있는 깊이를 기록하였다.
경화된 조성물의 기계적 특성을 조사하기 위해, 페이스트를 나이프 또는 닥터 블레이드를 사용하여 얇은 층으로 잘 접착되지 않는 기재에 적용하고 23℃ 및 50% 상대 대기 습도에서 14일에 걸쳐 경화시켰다. 이러한 목적을 위해 바람직하게는 2 mm 깊이로 절단되고 조성물로 완전히 채워진 테플론 몰드가 사용되며, 표면은 경화 전에 닥터 블레이드에 의해 균일하게 매끄러워졌다.
기계적 값은 S2 시편의 ISO 37에 따라 결정되었다.
쇼어 A 경도는 ISO 868에 따라 결정되었다.
미생물의 작용 방식은 ISO 846, 방법 B에 따라 평가되며, G는 성장 정도, I는 저해 구역, D는 변색에 해당하였다.
실시예 1
몰비 2:1의 디메톡시비닐실릴 말단 기 및 디메톡시메틸실릴 말단 기를 갖고 점도가 90,000 mPa·s인 폴리디메틸실록산 476 g과 점도가 100 mPa·s인 트리메틸실릴-말단-종결 폴리디메틸실록산 84 g으로 구성된 중합체 혼합물(A1) 560 g, 점도가 1000 mPa·s인 트리메틸실릴-말단-종결 폴리디메틸실록산 129.6 g, 25% 내지 30%의 트리메톡시메틸실란과 70% 내지 75%의 옥틸포스폰산으로 이루어진 옥틸포스폰산 혼합물 2.4 g, 및 비닐트리에톡시실란 10.2 g, N-아미노에틸아미노프로필-트리메톡시실란 3.2 g 및 N-아미노에틸아미노프로필-트리에톡시실란 18.6 g으로 구성된 예비 혼합물(BC1) 32.0 g을 실험실용 유성 혼합기에서 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분간 균질하였다. 이어서, 비표면적 150 m2/g의 친수성 발열성 실리카 72.0 g을 900 내지 1100 hPa의 압력에서 천천히 혼합하고, 800 rpm, 200 내지 300 hPa의 압력에서 5분간 분산시켰다. 마지막으로, 생성된 페이스트를 17% 디옥틸주석 옥사이드와 83% 아미노프로필트리에톡시실란과 에톡시-종결 메틸-실세스퀴옥산의 반응 생성물로 구성된 4.0 g의 주석 촉매로 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분간 활성화시키고, 거품을 제거하기 위해 교반하였다.
이렇게 제조된 조성물을 분산시켜 습기가 없는 용기에 보관하고 추가 시험 전에 23℃에서 24시간 동안 보관하였다.
그 후, 얻은 조성물을 상기 기재된 바와 같이 조사하거나 23℃ 및 50% 상대습도에서 14일 동안 가교시키고, 기계적 특성, 쇼어 경도 및 미생물의 작용 방식을 결정하였다. 결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 2(본 발명 아님, 비교예)
32.0 g의 예비 혼합물(BC1) 대신에 16.0 g의 비닐-트리에톡시실란 및 12.0 g의 N-아미노에틸아미노프로필-트리메톡시실란을 사용하고, 129.6 g 대신에 133.6 g의 점도가 1000 mPa·s인 트리메틸실릴-말단-종결 폴리디메틸실록산을 사용하는 변형으로 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 3
560 g 대신에 556 g의 중합체 혼합물(A1)을 사용하고, 또한 프로필렌 옥사이드와 에틸렌 옥사이드의 중합 생성물인 PO-EO 블록 중합체 첨가제(Clariant Produkte(Deutschland) GmbH에서 "GENAPOL PF 40"이라는 명칭으로 시판 중임) 4.0 g을 사용하는 변형으로 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다.
결과는 표 1에 나와 있다.
실시예 | 1 |
2
(비교) |
3 |
페이스트 특성 | |||
스킨-형성 시간 [분] | 16 | 20 | 16 |
표면 점착성 | pos. | pos. | pos. |
인열 강도 | pos. | pos. | pos. |
표면 외양 | pos. | pos. | pos. |
ISO 37-S2에 따른 필름 기계적 특성 | |||
100% 모듈러스 [MPa] | 0.30 | 0.30 | 0.30 |
인열 강도 [MPa] | 1.40 | 1.70 | 1.50 |
파단 신율 [%] | 559 | 727 | 525 |
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도 | |||
쇼어 A 탑 | 21.4 | 20.9 | 22.2 |
ISO 846/B에 따른 미생물의 작용 방식 | |||
G / I / D A: 아스페르길루스 니거 반 티그헴 ATCC 32656 |
0/0/2 | 2/0/1-2 | 1/0/2 |
G / I / DB: 페니실리움 푸니쿨로숨 톰 ATCC 36839 | 0/0/2 | 2/0/2 | 0/0/2 |
G / I / DC: 패실로마이세스 바리오티 바이니에르 ATCC 10121 | 0/0/2 | 3/0/1-2 | 0/0/2 |
G / I / DD: 글리오클라디움 비렌스 Miller et al. ATCC 9645 | 1/0/2 | 2/0/1 | 0/0/1-2 |
G / I / DE: 채토뮴 글로보숨 쿤제: Fries | 0/0/1 | 0/0/1 | 0/0/1 |
실시예 4
디메톡시비닐실릴 말단기를 갖고 점도가 100,000 mPa·s인 폴리디메틸실록산 300 g, 점도가 1000 mPa·s인 트리메틸실릴-말단-종결 폴리디메틸실록산 106 g, 탈방향족화 지방족 미네랄 오일(시중에서 구입 가능, TOTAL DEUTSCHLAND GMBH로부터 상품명 "Hydroseal G 400 H") 25.0 g, 25% 내지 30% 트리메톡시메틸실란과 70% 내지 75% 옥틸포스폰산으로 구성된 옥틸포스폰산 안정화제 1.5 g, 및 실시예 1에 기재된 예비 혼합물(BC1) 20.0 g을 실험실용 유성 혼합기에서 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 균질화하였다. 이어서, 비표면적 150 m2/g의 친수성 발열성 실리카 45.0 g을 900 내지 1100 hPa의 압력에서 천천히 혼합하고, 800 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 5분간 분산시켰다. 마지막으로, 생성된 페이스트를 약 17%의 디옥틸주석 옥사이드를 함유하는 옥틸-유기주석 혼합물인 주석 촉매 2.5 g을 사용하여 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 활성화시키고 교반하여 기포를 제거하였다.
결과는 표 2에 나와 있다.
실시예 5
106 g 대신 점도가 1000 mPa·s인 트리메틸실릴-말단-종결 폴리디메틸실록산 101 g만을 사용하고 또한 2-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(Lonza Group Ltd.에서 "DENSIL™ DN"이라는 명칭으로 시판됨)을 함유하는 살균제 페이스트 5.0 g을 사용하는 변형을 적용하여 실시예 4에 기재된 절차를 반복하였다.
결과는 표 2에 나와 있다.
실시예 | 4 | 5 | |
페이스트 특성 | |||
스킨-형성 시간 [분] | 7 | 7 | |
표면 점착성 | pos. | pos. | |
인열 강도 | pos. | pos. | |
표면 외양 | pos. | pos. | |
ISO 37-S2에 따른 필름 기계적 특성 | |||
100% 모듈러스 [MPa] | 0.39 | 0.39 | |
인열 강도 [MPa] | 1.22 | 1.27 | |
파단 신율 [%] | 414 | 431 | |
ISO 868에 따른 쇼어 A 경도 | |||
쇼어 A 탑 | 21.0 | 20.0 | |
ISO 846/B에 따른 미생물의 작용 방식 | |||
G / I / D A: 아스페르길루스 니거 반 티그헴 ATCC 32656 |
0/0/1 | 0/0/1 | |
G / I / DB: 페니실리움 푸니쿨로숨 톰 ATCC 36839 | 0/0/2 | 0/5/1-2 | |
G / I / DC: 패실로마이세스 바리오티 바이니에르 ATCC 10121 | 0/0/1-2 | 0/0/1-2 | |
G / I / DD: 글리오클라디움 비렌스 Miller et al. ATCC 9645 | 1/0/1 | 0/0/1 | |
G / I / DE: 채토뮴 글로보숨 쿤제: Fries | 0/0/2 | 0/5/1 |
실시예 6
디메톡시비닐실릴 말단기를 갖고 점도가 100,000 mPa·s인 폴리디메틸실록산 300 g, 점도가 1000 mPa·s인 트리메틸실릴-말단-종결 폴리디메틸실록산 133.5 g, 25% 내지 30% 트리메톡시메틸실란과 70% 내지 75% 옥틸포스폰산으로 구성된 옥틸포스폰산 안정화제 1.5 g, 및 실시예 1에 기재된 예비 혼합물(BC1) 17.5 g을 실험실용 유성 혼합기에서 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 균질화하였다. 이어서, 비표면적 150 m2/g의 친수성 발열성 실리카 45.0 g을 900 내지 1100 hPa의 압력에서 천천히 혼합하고, 800 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 5분간 분산시켰다. 마지막으로, 생성된 페이스트를 약 17%의 디옥틸주석 옥사이드를 함유하는 옥틸-유기주석 혼합물인 주석 촉매 2.5 g을 사용하여 300 rpm 및 200 내지 300 hPa의 압력에서 3분 동안 활성화시키고 교반하여 기포를 제거하였다.
결과는 표 3에 나와 있다.
실시예 7
300.0 g 대신 점도가 1000 mPa·s이고 디메톡시비닐실릴 말단기를 갖는 폴리디메틸실록산 295.0 g만을 사용하고 또한 2-부틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온(Lonza Group Ltd.에서 "DENSIL™ DN"이라는 명칭으로 시판됨)을 함유하는 살균제 페이스트 5.0 g을 사용하는 변형을 적용하여 실시예 6에 기재된 절차를 반복하였다.
결과는 표 3에 나와 있다.
실시예 | 6 | 7 | |
페이스트 특성 | |||
스킨-형성 시간 [분] | 15 | 20 | |
표면 점착성 | pos. | pos. | |
인열 강도 | pos. | pos. | |
표면 외양 | pos. | pos. | |
ISO 846/B에 따른 미생물의 작용 방식 | |||
G / I / D A: 아스페르길루스 니거 반 티그헴 ATCC 32656 |
1/0/2 | 0/2/0-1 | |
G / I / DB: 페니실리움 푸니쿨로숨 톰 ATCC 36839 | 1/0/2 | 0/3/2 | |
G / I / DC: 패실로마이세스 바리오티 바이니에르 ATCC 10121 | 1/0/2 | 0/>10/2 | |
G / I / DD: 글리오클라디움 비렌스 Miller et al. ATCC 9645 | 2/0/2 | 0/0/2 | |
G / I / DE: 채토뮴 글로보숨 쿤제: Fries | 1/0/2 | 0/1/2 |
Claims (10)
- 가교 가능한 조성물로서,
(A) 오르가닐옥시기를 함유하고 화학식 (I)의 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산:
여기서,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합이 없는 1가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 지방족 탄소-탄소 다중 결합을 갖는 1가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며,
a는 0, 1 또는 2이고,
b는 0 또는 1이며,
c는 0, 1 또는 2이고,
단, 화학식 (I)에서 합계 a+b+c<3이며, c는 적어도 하나의 단위에서 0 이외의 것인, 오르가노폴리실록산,
(B) 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물:
여기서,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 SiC-결합된, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내며,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
d는 2, 3 또는 4인, 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물
및/또는 이의 부분 가수분해물,
및
(C) 염기성 질소를 함유하는 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물:
여기서,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, 염기성 질소를 함유하는 1가의 SiC-결합된 라디칼을 나타내며,
R6은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼을 나타내고,
e는 2 또는 3인, 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물
및/또는 이의 부분 가수분해물
을 포함하고,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5의 범위인, 가교 가능한 조성물. - 제1항에 있어서,
오르가노폴리실록산 (A)는 화학식 (IV)의 실질적으로 선형의, 오르가닐옥시-말단(terminated) 오르가노폴리실록산이며:
여기서,
R, R1 및 R2는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 언급된 정의 중 하나를 가지며,
g는 30 내지 5000이고,
f는 0, 1 또는 2이며,
h는 0, 1, 2 또는 3이고,
단, 합계 f+h≤3이며, 화학식 (IV)의 화합물은 적어도 하나의 라디칼 R1 및 적어도 하나의 라디칼 OR2를 갖는 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
오르가노폴리실록산 (A)는
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2
(MeO)2ViSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2,
(MeO)2MeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe),
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiViMe(OMe) 또는
(MeO)ViMeSiO[SiMe2O]200-2000SiVi(OMe)2인 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
오르가노실리콘 화합물 (B)는 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디에톡시실란 또는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄 또는 이의 부분 가수분해물인 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
오르가노실리콘 화합물 (C)는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란 또는 N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 또는 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디메톡시실란 또는 3-아미노프로필메틸디에톡시실란의 추가의 N-알킬 또는 N,N-디알킬 유도체 또는 이의 부분 가수분해물이고, 언급된 N-알킬 라디칼은 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 사이클로헥실 또는 다양한 분지형 또는 비분지형 펜틸 또는 헥실 라디칼인 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1.5 내지 1:3의 범위인 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1.6 내지 1:2.6의 범위인 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어진 오르가노폴리실록산,
(B) 화학식 (II)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물,
(C) 염기성 질소를 함유하는 화학식 (III)의 오르가노실리콘 화합물 및/또는 이의 부분 가수분해물,
선택적으로 (D) 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
선택적으로 (F) 촉매,
선택적으로 (G) 안정화제 및
선택적으로 (H) 첨가제
를 포함하며,
단, 구성요소 (B) : 구성요소 (C)의 중량비는 1:1 내지 1:5의 범위인 것을 특징으로 하는, 가교 가능한 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 가교 가능한 조성물을 생산하는 방법으로서,
모든 성분을 임의의 순서로 서로 혼합하는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 가교시킴으로써 생산되는 성형물.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2021/079721 WO2023072376A1 (de) | 2021-10-26 | 2021-10-26 | Vernetzbare massen auf der basis von organyloxygruppen aufweisenden organopolysiloxanen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20240051996A true KR20240051996A (ko) | 2024-04-22 |
Family
ID=78536161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020247009456A KR20240051996A (ko) | 2021-10-26 | 2021-10-26 | 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP4370597A1 (ko) |
KR (1) | KR20240051996A (ko) |
CN (1) | CN118019792A (ko) |
WO (1) | WO2023072376A1 (ko) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3801389A1 (de) | 1988-01-19 | 1989-07-27 | Wacker Chemie Gmbh | Unter abspaltung von alkoholen zu elastomeren vernetzbare organopolysiloxanmassen |
DE19757308A1 (de) | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Abspaltung von Alkoholen zu Elastomeren vernetzbare Organopolysiloxanmassen |
DE10319303A1 (de) | 2003-04-29 | 2004-12-09 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
DE102006026227A1 (de) | 2006-06-06 | 2007-12-13 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
US9663657B2 (en) * | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
DE102012208864A1 (de) * | 2012-05-25 | 2013-11-28 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
JP6911148B2 (ja) | 2017-12-15 | 2021-07-28 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | オルガニルオキシ基を含んでなるオルガノポリシロキサンに基づく架橋性集団 |
CN114787281A (zh) * | 2019-12-12 | 2022-07-22 | 瓦克化学股份公司 | 一种可固化组合物 |
-
2021
- 2021-10-26 CN CN202180102764.XA patent/CN118019792A/zh active Pending
- 2021-10-26 KR KR1020247009456A patent/KR20240051996A/ko active Search and Examination
- 2021-10-26 EP EP21805400.5A patent/EP4370597A1/de active Pending
- 2021-10-26 WO PCT/EP2021/079721 patent/WO2023072376A1/de active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN118019792A (zh) | 2024-05-10 |
WO2023072376A1 (de) | 2023-05-04 |
EP4370597A1 (de) | 2024-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20110166283A1 (en) | Organosilicon Compounds and Their Use In Crosslinkable Compositions | |
US7745531B2 (en) | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds | |
US20060063895A1 (en) | Crosslinkable compositions based on organosilicon compounds | |
JP5130056B2 (ja) | 有機ケイ素化合物を基礎とする架橋可能なコンパウンド | |
KR102246572B1 (ko) | 오르가닐옥시기를 포함하는 오르가노폴리실록산을 기초로 하는 가교 가능한 물질 | |
CA3083152C (en) | Crosslinkable compounds based on organyloxy group-containing organopolysiloxanes | |
KR20240051996A (ko) | 오르가닐옥시기-함유 오르가노폴리실록산에 기초한 가교 가능한 조성물 | |
JP6794542B2 (ja) | 有機ケイ素化合物をベースとした貯蔵安定性一液型室温硬化性組成物 | |
KR102396691B1 (ko) | 오르가노실리콘 화합물 및 티타늄 경화 촉매 기재의 단일-부분 실온 경화성 조성물 | |
CN116507668B (zh) | 添加剂稳定化 | |
JP2001187820A (ja) | 架橋可能なオルガノポリシロキサン材料、および該材料を用いて製造される成形体 | |
WO2021133621A1 (en) | Moisture curable compositions | |
KR20200037275A (ko) | 수분 경화성 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination |