JP2003119387A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】毒性や、クラッキング・変色の発生等の問題が
なく、速やかに硬化し、十分な硬度を有する硬化物を得
ることができる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供する。 【解決手段】(A)１分子中にケイ素原子に結合した水酸
基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキサン、
(B)下記式(I)で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4−a (I) (Ｒは炭素原子数１〜1Oの置換又は非置換の１価炭化水
素、Ｘは加水分解性基、ａは、０〜３の整数であ
る。)、及び、(C)ビスマス化合物系硬化触媒を含むこと
を特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。
なく、速やかに硬化し、十分な硬度を有する硬化物を得
ることができる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供する。 【解決手段】(A)１分子中にケイ素原子に結合した水酸
基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキサン、
(B)下記式(I)で表される有機ケイ素化合物及び／又はそ
の部分加水分解縮合物 ＲaＳｉＸ4−a (I) (Ｒは炭素原子数１〜1Oの置換又は非置換の１価炭化水
素、Ｘは加水分解性基、ａは、０〜３の整数であ
る。)、及び、(C)ビスマス化合物系硬化触媒を含むこと
を特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シーリング剤やコ
ーティング剤に有効な室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
ーティング剤に有効な室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、空気中の水分により常温で硬
化してシリコーンゴムとなるいわゆる縮合反応性の室温
硬化性シリコーンゴム組成物はよく知られており、機
械、電気電子、建築などの各種分野においてシーリング
剤、工業用接着剤、ポッティング剤などとして広く用い
られている。ところで、これらに使用される硬化触媒と
しては、スズ化合物やチタン化合物が一般的である。し
かし、スズ化合物の場合は、毒性の問題や、オルガノポ
リシロキサンの主鎖切断によりクラッキングを生じさせ
硬度の経時的低下をもたらすとの問題がある。また、チ
タン化合物の場合は、硬化速度が遅い、或いは、変色を
生じさせるとの問題がある。
化してシリコーンゴムとなるいわゆる縮合反応性の室温
硬化性シリコーンゴム組成物はよく知られており、機
械、電気電子、建築などの各種分野においてシーリング
剤、工業用接着剤、ポッティング剤などとして広く用い
られている。ところで、これらに使用される硬化触媒と
しては、スズ化合物やチタン化合物が一般的である。し
かし、スズ化合物の場合は、毒性の問題や、オルガノポ
リシロキサンの主鎖切断によりクラッキングを生じさせ
硬度の経時的低下をもたらすとの問題がある。また、チ
タン化合物の場合は、硬化速度が遅い、或いは、変色を
生じさせるとの問題がある。
【０００３】また、特開2000−129126号公報には、２価
のビスマスのカルボン酸塩が加水分解性ケイ素基を有す
るポリオキシアルキレン重合体の硬化触媒に有効である
ことが記載されている。しかし、これは硬化速度が十分
ではなく、また、前記公報には、シリコーン系への応用
について何の記載もない。なお、米国特許明細書第3,16
1,614号および同第3,175,993号には、室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化触媒としてナフテン酸ビ
スマスが例示されているが、何の実施例もなく、ポリマ
ー系も本願発明とは異なるものである。
のビスマスのカルボン酸塩が加水分解性ケイ素基を有す
るポリオキシアルキレン重合体の硬化触媒に有効である
ことが記載されている。しかし、これは硬化速度が十分
ではなく、また、前記公報には、シリコーン系への応用
について何の記載もない。なお、米国特許明細書第3,16
1,614号および同第3,175,993号には、室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物の硬化触媒としてナフテン酸ビ
スマスが例示されているが、何の実施例もなく、ポリマ
ー系も本願発明とは異なるものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、上記
のような従来用いられてきたスズ化合物やチタン化合物
の硬化触媒を使用することなく、毒性や、クラッキング
・変色の発生等の問題もなく、更に、速やかに硬化し、
かつ、十分な硬度を有する硬化物を得ることができる室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供すること
にある。
のような従来用いられてきたスズ化合物やチタン化合物
の硬化触媒を使用することなく、毒性や、クラッキング
・変色の発生等の問題もなく、更に、速やかに硬化し、
かつ、十分な硬度を有する硬化物を得ることができる室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決する為の手段】本発明は、上記課題を解決
する手段として、(A)１分子中にケイ素原子に結合した
水酸基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキサ
ン、(B)下記式(I)で表される有機ケイ素化合物および／
またはその部分加水分解縮合物
する手段として、(A)１分子中にケイ素原子に結合した
水酸基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキサ
ン、(B)下記式(I)で表される有機ケイ素化合物および／
またはその部分加水分解縮合物
【０００６】
【化２】ＲaＳｉＸ4−a (I)
(Ｒは炭素原子数１〜1Oの置換または非置換の１価炭化
水素、Ｘは加水分解性基、ａは０〜３の整数であ
る。)、および(C)ビスマス化合物系硬化触媒を含むこと
を特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供するものである。
水素、Ｘは加水分解性基、ａは０〜３の整数であ
る。)、および(C)ビスマス化合物系硬化触媒を含むこと
を特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物の(A),(B)および(C)の各成分に関して
詳しく記載すると次のとおりである。
シロキサン組成物の(A),(B)および(C)の各成分に関して
詳しく記載すると次のとおりである。
【０００８】［(A)成分］(A)成分としてのオルガノポリ
シロキサンは、１分子中にケイ素原子に結合した水酸基
を少なくとも２個有するものであって、好ましくは、25
℃における粘度が100〜500,000センチストークス、より
好ましくは、1,OOO〜100,OOOセンチストークスであり、
両末端に水酸基を有する下記式(II)で示されるものがよ
い。
シロキサンは、１分子中にケイ素原子に結合した水酸基
を少なくとも２個有するものであって、好ましくは、25
℃における粘度が100〜500,000センチストークス、より
好ましくは、1,OOO〜100,OOOセンチストークスであり、
両末端に水酸基を有する下記式(II)で示されるものがよ
い。
【０００９】
【化３】ＨＯ(Ｒ1Ｒ2ＳｉＯ)nＨ (II)
式中、Ｒ1，Ｒ2は、同一または異なり、炭素原子数１〜
10、好ましくは１〜８の同一または異種の置換または非
置換の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基
等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケ
ニル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェニルエチル基等のアラルキル基；更に、これ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロメチル
基、トリフロロプロピル基、シアノエチル基等が例示さ
れ、メチル基、フェニル基が好ましく、メチル基が特に
好ましい。ｎは25℃におけるジオルガノポリシロキサン
の粘度が、好ましくは、100〜500,000センチストーク
ス、更に好ましくは1,OOO〜100,OOOセンチストークスを
満足する繰り返し単位数である。
10、好ましくは１〜８の同一または異種の置換または非
置換の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基；シクロヘキシル基
等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等のアルケ
ニル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェニルエチル基等のアラルキル基；更に、これ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロメチル
基、トリフロロプロピル基、シアノエチル基等が例示さ
れ、メチル基、フェニル基が好ましく、メチル基が特に
好ましい。ｎは25℃におけるジオルガノポリシロキサン
の粘度が、好ましくは、100〜500,000センチストーク
ス、更に好ましくは1,OOO〜100,OOOセンチストークスを
満足する繰り返し単位数である。
【００１０】［(B)成分］(B)成分は、架橋剤であり、Ｒ
aＳｉＸ4−aで表される有機ケイ素化合物および／また
はその部分加水分解縮合物である。式中、Ｒは炭素原子
数１〜10、好ましくは１〜８の同一または異種の置換ま
たは非置換の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等の
アルケニル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；
ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基；更
に、これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロ
メチル基、トリフロロプロピル基、シアノエチル基等が
例示され、中でも、メチル基、エチル基、ビニル基、フ
ェニル基が好ましい。ａは０〜３の整数である。Ｘの加
水分解性基としては、アルコキシ基、ケトオキシム基、
1−メチルビニロキシ基、アセトキシ基等を挙げること
ができ、中でも、好ましくはアルコキシ基、ケトオキシ
ム基、アセトキシ基、特に好ましくは、アルコキシ基で
ある。
aＳｉＸ4−aで表される有機ケイ素化合物および／また
はその部分加水分解縮合物である。式中、Ｒは炭素原子
数１〜10、好ましくは１〜８の同一または異種の置換ま
たは非置換の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基；ビニル基、アリル基等の
アルケニル基；フェニル基、トリル基等のアリール基；
ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基；更
に、これらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部ま
たは全部をハロゲン原子、シアノ基等で置換したクロロ
メチル基、トリフロロプロピル基、シアノエチル基等が
例示され、中でも、メチル基、エチル基、ビニル基、フ
ェニル基が好ましい。ａは０〜３の整数である。Ｘの加
水分解性基としては、アルコキシ基、ケトオキシム基、
1−メチルビニロキシ基、アセトキシ基等を挙げること
ができ、中でも、好ましくはアルコキシ基、ケトオキシ
ム基、アセトキシ基、特に好ましくは、アルコキシ基で
ある。
【００１１】Ｘがケトオキシム基の場合、上記(B)成分
としては、具体的には、メチルトリス(ジエチルケトオ
キシム)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン、フェニルトリス(ジエチルケトオキシム)シラン
などのシラン化合物、あるいはこれらの部分加水分解縮
合物が挙げられる。
としては、具体的には、メチルトリス(ジエチルケトオ
キシム)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトオキシ
ム)シラン、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シラン、フェニルトリス(ジエチルケトオキシム)シラン
などのシラン化合物、あるいはこれらの部分加水分解縮
合物が挙げられる。
【００１２】Ｘがアルコキシ基の場合、上記(B)成分と
しては、具体的には、トリメトキシメチルシラン、トリ
メトキシフェニルシラン、トリメトキシビニルシラン、
トリエトキシメチルシラン、トリエトキシフェニルシラ
ン、トリエトキシビニルシラン、テトラメトキシシラン
などのシラン化合物あるいはこれらの部分加水分解縮合
物が挙げられる。これらは一種単独で使用してもよい
し、二種併用してもよい。
しては、具体的には、トリメトキシメチルシラン、トリ
メトキシフェニルシラン、トリメトキシビニルシラン、
トリエトキシメチルシラン、トリエトキシフェニルシラ
ン、トリエトキシビニルシラン、テトラメトキシシラン
などのシラン化合物あるいはこれらの部分加水分解縮合
物が挙げられる。これらは一種単独で使用してもよい
し、二種併用してもよい。
【００１３】(B)成分の配合量は、(A)成分100重量部に
対して１〜30重量部、特に３〜20重量部であることが好
ましい。１重量部未満では組成物の安定性が低下し、保
存中にゲル化が生じることがあり、30重量部を超えると
硬化収縮が大きくなり、硬化物の物性が低下することが
ある。
対して１〜30重量部、特に３〜20重量部であることが好
ましい。１重量部未満では組成物の安定性が低下し、保
存中にゲル化が生じることがあり、30重量部を超えると
硬化収縮が大きくなり、硬化物の物性が低下することが
ある。
【００１４】［(C)成分］(C)成分のビスマス化合物系硬
化触媒は、本発明に係る室温硬化性組成物の特に重要な
成分である。(C)成分のビスマス化合物系硬化触媒は、
(A)成分と(B)成分の縮合反応の触媒となるものであれ
ば、特に制限されるものではないが、有機ビスマス化合
物が好ましく、特にビスマスのカルボン酸塩が好まし
い。中でも好ましいものは、３価のビスマスのカルボン
酸塩であり、下記一般式(III)で示されるものである。
化触媒は、本発明に係る室温硬化性組成物の特に重要な
成分である。(C)成分のビスマス化合物系硬化触媒は、
(A)成分と(B)成分の縮合反応の触媒となるものであれ
ば、特に制限されるものではないが、有機ビスマス化合
物が好ましく、特にビスマスのカルボン酸塩が好まし
い。中でも好ましいものは、３価のビスマスのカルボン
酸塩であり、下記一般式(III)で示されるものである。
【００１５】
【化４】
(Ｒ3ＣＯ2)(Ｒ4ＣＯ2)(Ｒ5ＣＯ2)Ｂｉ (III)
（式中、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5は、同一または異なり、炭素原
子数１〜20、好ましくは１〜10の飽和または不飽和炭化
水素基である。） この中でも特に好ましいものは、３価のビスマスの直鎖
状または分岐状アルキル系カルボン酸塩であり、その使
用により特に硬化性に優れた組成物を与える。
子数１〜20、好ましくは１〜10の飽和または不飽和炭化
水素基である。） この中でも特に好ましいものは、３価のビスマスの直鎖
状または分岐状アルキル系カルボン酸塩であり、その使
用により特に硬化性に優れた組成物を与える。
【００１６】以下にその具体例を示す。
【化５】(ＣＨ3ＣＯ2)3Ｂｉ，(Ｃ2Ｈ5ＣＯ2)3Ｂｉ，(Ｃ
7Ｈ15ＣＯ2)3Ｂｉ，(Ｃ9Ｈ19ＣＯ 2)3Ｂｉ，(Ｃ3Ｈ7ＣＯ
2)3Ｂｉ，(Ｃ4Ｈ9ＣＯ2)3Ｂｉ，(Ｃ5Ｈ11ＣＯ2)3Ｂｉ，
(Ｃ6Ｈ13ＣＯ2)3Ｂｉ，(ＣＨ3ＣＯ2)(Ｃ7Ｈ15ＣＯ2)2Ｂ
ｉ，(Ｃ7Ｈ15ＣＯ2)(Ｃ9Ｈ19ＣＯ2)2Ｂｉ (C)成分は触媒としての有効量存在することが必要であ
り、具体的には、(A)成分100重量部当り0.01〜20重量
部、特に0.1〜10重量部が好ましい。
7Ｈ15ＣＯ2)3Ｂｉ，(Ｃ9Ｈ19ＣＯ 2)3Ｂｉ，(Ｃ3Ｈ7ＣＯ
2)3Ｂｉ，(Ｃ4Ｈ9ＣＯ2)3Ｂｉ，(Ｃ5Ｈ11ＣＯ2)3Ｂｉ，
(Ｃ6Ｈ13ＣＯ2)3Ｂｉ，(ＣＨ3ＣＯ2)(Ｃ7Ｈ15ＣＯ2)2Ｂ
ｉ，(Ｃ7Ｈ15ＣＯ2)(Ｃ9Ｈ19ＣＯ2)2Ｂｉ (C)成分は触媒としての有効量存在することが必要であ
り、具体的には、(A)成分100重量部当り0.01〜20重量
部、特に0.1〜10重量部が好ましい。
【００１７】［その他の成分］本発明の組成物には、硬
化性や耐クラッキング性、耐変色性等の物性を阻害しな
い範囲で、必要に応じて上記(A)〜(C)成分以外の成分を
包含させてもよい。その例としては、アスベスト、ガラ
ス繊維、炭素繊維、有機繊維等の繊維質、シリカ、タル
ク、カーボンブラック、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、セライト
等の充填剤、トリオルガノシロキサン単位とＳｉＯ２単
位よりなる網状ポリオルガノシロキサン樹脂等、また、
ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上剤や耐寒性向上
剤、防水剤、防錆剤、抗菌剤、抗かび剤、可塑剤、着色
剤、難燃性付与剤等が挙げられる。更に、接着性を向上
させる為に、各種カーボンファンクショナルシランを添
加してもよい。
化性や耐クラッキング性、耐変色性等の物性を阻害しな
い範囲で、必要に応じて上記(A)〜(C)成分以外の成分を
包含させてもよい。その例としては、アスベスト、ガラ
ス繊維、炭素繊維、有機繊維等の繊維質、シリカ、タル
ク、カーボンブラック、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム、炭酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、セライト
等の充填剤、トリオルガノシロキサン単位とＳｉＯ２単
位よりなる網状ポリオルガノシロキサン樹脂等、また、
ベンガラ、酸化セリウム等の耐熱性向上剤や耐寒性向上
剤、防水剤、防錆剤、抗菌剤、抗かび剤、可塑剤、着色
剤、難燃性付与剤等が挙げられる。更に、接着性を向上
させる為に、各種カーボンファンクショナルシランを添
加してもよい。
【００１８】特に、充填剤として、シリカおよび／また
は炭酸カルシウムを配合することが好ましい。シリカ
は、ヒュームドシリカであっても沈降性シリカであって
もよいが、ヒュームドシリカが好ましく、特に表面を疎
水化処理されたシリカが好ましい。炭酸カルシウムは未
処理のものであっても表面が疎水化処理されたものであ
ってもよい。この成分の配合量は、(A)成分のオルガノ
ポリシロキサン100重量部に対して、１〜200重量部、特
に３〜100重量部であることが好ましい。
は炭酸カルシウムを配合することが好ましい。シリカ
は、ヒュームドシリカであっても沈降性シリカであって
もよいが、ヒュームドシリカが好ましく、特に表面を疎
水化処理されたシリカが好ましい。炭酸カルシウムは未
処理のものであっても表面が疎水化処理されたものであ
ってもよい。この成分の配合量は、(A)成分のオルガノ
ポリシロキサン100重量部に対して、１〜200重量部、特
に３〜100重量部であることが好ましい。
【００１９】
【実施例】本発明の組成物は、上記(A)〜(C)成分および
場合によりその他の成分を混合することにより得ること
ができる。その配合順序は特に制限されないが、実質的
に無水の条件下で混合することが好ましい。以下に、実
施例を示すが本発明は下記実施例に限定されるものでは
ない。
場合によりその他の成分を混合することにより得ること
ができる。その配合順序は特に制限されないが、実質的
に無水の条件下で混合することが好ましい。以下に、実
施例を示すが本発明は下記実施例に限定されるものでは
ない。
【００２０】実施例１
(A)成分として、両末端に水酸基を有する、粘度が20,00
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリエトキシシラン：３重量部、および、
(C)成分として、ビスマストリス(2-エチルヘキサノエー
ト)：0.7重量部を添加・混合、脱泡し、組成物Ｉを得
た。この組成物は、ポットライフ２時間で、16時問後に
は表面から厚さ10cmが完全硬化した。
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリエトキシシラン：３重量部、および、
(C)成分として、ビスマストリス(2-エチルヘキサノエー
ト)：0.7重量部を添加・混合、脱泡し、組成物Ｉを得
た。この組成物は、ポットライフ２時間で、16時問後に
は表面から厚さ10cmが完全硬化した。
【００２１】実施例２
(A)成分として、両末端に水酸基を有する、粘度が20,00
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン：３
重量部、および、(C)成分として、ビスマストリス(2-エ
チルヘキサノエート)：0.7重量部を添加・混合、脱泡
し、組成物IIを得た。この組成物は、ポットライフ２時
間で、16時問後には表面から厚さ10cmが完全硬化した。
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン：３
重量部、および、(C)成分として、ビスマストリス(2-エ
チルヘキサノエート)：0.7重量部を添加・混合、脱泡
し、組成物IIを得た。この組成物は、ポットライフ２時
間で、16時問後には表面から厚さ10cmが完全硬化した。
【００２２】比較例１
(A)成分として、両末端に水酸基を有する、粘度が20,00
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリエトキシシラン：３重量部、および、
（実施例１の(C)成分ビスマストリス(2-エチルヘキサノ
エート)に代えて）ジメチル錫ラウレー卜：0.7重量部を
添加・混合、脱泡し、比較組成物ａを得た。この組成物
は、ポットライフ２時間で、16時間後には表面から厚さ
10cmが完全硬化した。
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリエトキシシラン：３重量部、および、
（実施例１の(C)成分ビスマストリス(2-エチルヘキサノ
エート)に代えて）ジメチル錫ラウレー卜：0.7重量部を
添加・混合、脱泡し、比較組成物ａを得た。この組成物
は、ポットライフ２時間で、16時間後には表面から厚さ
10cmが完全硬化した。
【００２３】比較例２
(A)成分として、両末端に水酸基を有する、粘度が20,00
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン：３
重量部、および（実施例２の(C)成分ビスマストリス(2-
エチルヘキサノエート)に代えて）ジメチル錫ラウレー
ト：0.7重量部を添加・混合、脱泡し、比較組成物ｂを
得た。この組成物は、16時間後であっても表面から厚さ
10cmが完全硬化しなかった。
0cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、処理シ
リカ（AerosilR972(デッグサ製)）：13重量部をダブル
プラネタリー混合機で混合、脱泡した後に(B)成分とし
て、ビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)シラン：３
重量部、および（実施例２の(C)成分ビスマストリス(2-
エチルヘキサノエート)に代えて）ジメチル錫ラウレー
ト：0.7重量部を添加・混合、脱泡し、比較組成物ｂを
得た。この組成物は、16時間後であっても表面から厚さ
10cmが完全硬化しなかった。
【００２４】上記組成物Ｉ、IIと比較組成物ａを、高さ
10cmのガラス瓶に入れて16時間室温に放置して硬化させ
た後、その硬化物を更に80℃で24時間加熱処理した。得
られた硬化物の硬度をデュロメーターＡにて測定した。
結果を表１に示す。
10cmのガラス瓶に入れて16時間室温に放置して硬化させ
た後、その硬化物を更に80℃で24時間加熱処理した。得
られた硬化物の硬度をデュロメーターＡにて測定した。
結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例１,２のものは、硬度が良好に維持
されたが、比較例１のものは加熱処理により硬度の著し
い低下が認められた。実施例では上記加熱処理後でもで
クラッキングが発生しないのに対して、比較例１のもの
はポリシロキサン主鎖のクラッキングが発生したためと
推察される。
されたが、比較例１のものは加熱処理により硬度の著し
い低下が認められた。実施例では上記加熱処理後でもで
クラッキングが発生しないのに対して、比較例１のもの
はポリシロキサン主鎖のクラッキングが発生したためと
推察される。
【００２７】実施例３
(A)成分として、両末端に水酸基を有する、粘度が5,000
cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、（未処
理）炭酸カルシウム：30重量部をダブルプラネタリー混
合機で混合、脱泡した後に(B)成分として、メチルトリ
メトキシシラン：３重量部、(C)成分として、ビスマス
トリス(ネオデカネート)：O.7重量部を添加・混合、脱
泡し、組成物IIIを得た。この組成物はポットライフ1.5
時間で、16時問後には表面から厚さ10cmが完全硬化し
た。また、上記条件と同一の加熱処理後も硬化物の硬度
には何らの変化も観測されなかった。
cstのポリジメチルシロキサン：100重量部と、（未処
理）炭酸カルシウム：30重量部をダブルプラネタリー混
合機で混合、脱泡した後に(B)成分として、メチルトリ
メトキシシラン：３重量部、(C)成分として、ビスマス
トリス(ネオデカネート)：O.7重量部を添加・混合、脱
泡し、組成物IIIを得た。この組成物はポットライフ1.5
時間で、16時問後には表面から厚さ10cmが完全硬化し
た。また、上記条件と同一の加熱処理後も硬化物の硬度
には何らの変化も観測されなかった。
【００２８】
【発明の効果】本発明の室温硬化性ポリシロキサン組成
物は、良好な取り扱い性と速やかな硬化性とを保有し、
且つ、加熱処理に対してもクラッキングが発生すること
なく、その硬度を維持するとともに、毒性や変色性とい
った問題もないという優れた効果を奏するものである。
物は、良好な取り扱い性と速やかな硬化性とを保有し、
且つ、加熱処理に対してもクラッキングが発生すること
なく、その硬度を維持するとともに、毒性や変色性とい
った問題もないという優れた効果を奏するものである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 茂木 弘
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社シリコーン電子材料
技術研究所内
(72)発明者 田中 耕一
群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10
信越化学工業株式会社シリコーン電子材料
技術研究所内
Ｆターム(参考） 4H017 AB16
4J002 CP03X CP06W DE237 DJ017
EG046 FD017 FD146
Claims (5)
- 【請求項１】(A)１分子中にケイ素原子に結合した水酸
基を少なくとも２個含有するオルガノポリシロキサン、 (B)下記式(I)で表される有機ケイ素化合物および／また
はその部分加水分解縮合物 【化１】ＲaＳｉＸ4−a (I) (Ｒは炭素原子数１〜1Oの置換または非置換の１価炭化
水素、Ｘは加水分解性基、ａは０〜３の整数であ
る。)、および(C)ビスマス化合物系硬化触媒を含むこと
を特徴とする室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項２】上記(B)成分の式(I)のＸが、アルコキシ
基、ケトオキシム基、またはアセトキシ基を有する、請
求項１記載の室温硬化オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項３】上記(C)成分が、３価のビスマスのカルボ
ン酸塩である請求項１または２記載の室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 - 【請求項４】上記(C)成分が、３価のビスマスの直鎖状
または分岐状アルキル系カルボン酸塩である請求項１〜
３のいずれか一項記載の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物。 - 【請求項５】更に、(D)シリカおよび／または炭酸カル
シウムを含有する請求項１〜４のいずれか一項記載の室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
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| KR1020020061497A KR100846067B1 (ko) | 2001-10-10 | 2002-10-09 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
| US10/266,685 US6753400B2 (en) | 2001-10-10 | 2002-10-09 | Room temperature curing organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001312428A JP2003119387A (ja) | 2001-10-10 | 2001-10-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2001312428A Pending JP2003119387A (ja) | 2001-10-10 | 2001-10-10 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| TW (1) | TWI237051B (ja) |
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| JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
| JP2011509317A (ja) * | 2007-12-20 | 2011-03-24 | ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス | 室温において加硫してエラストマーになることができるオルガノポリシロキサン組成物及び新規のオルガノポリシロキサン重縮合触媒 |
| WO2014013783A1 (ja) * | 2012-07-20 | 2014-01-23 | 理想科学工業株式会社 | インクジェットプリンタ用ノズルプレートのインクの吐出面側にシリコーン系硬化膜を形成する方法及びノズルプレート |
| JP2014521826A (ja) * | 2011-08-17 | 2014-08-28 | ダウ コーニング コーポレーション | ビスマス含有錯体及び縮合反応触媒、この触媒及びこの触媒を含有する組成物の調製方法 |
| WO2014185158A1 (ja) * | 2013-05-15 | 2014-11-20 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーンエマルション組成物 |
| WO2015045221A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物を用いた建築用シーラント、電気電子部品、及び自動車用オイルシール |
| US9394443B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-07-19 | Momentive Performance Materials, Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
| US9493691B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-11-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9523002B2 (en) | 2011-12-15 | 2016-12-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
| US9527959B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
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| US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
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| WO2020209083A1 (ja) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | 信越化学工業株式会社 | オイルシール用室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び自動車用部品 |
| US11970580B2 (en) | 2019-04-10 | 2024-04-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition for oil seal, and automotive part |
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| JP4873167B2 (ja) * | 2006-09-22 | 2012-02-08 | 信越化学工業株式会社 | 工業用大型延伸ロール形成用縮合反応硬化型シリコーンゴム組成物 |
| WO2010012654A1 (en) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Akzo Nobel N.V. | Hydrophobing agent |
| WO2013070227A1 (en) | 2011-11-10 | 2013-05-16 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable composition of a polymer having silyl groups |
| DE102012206489A1 (de) * | 2012-04-19 | 2013-10-24 | Wacker Chemie Ag | Härterzusammensetzungen für kondensationsvernetzende RTV-2-Systeme |
| DE102012214695A1 (de) | 2012-08-17 | 2014-02-20 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur vernetzende Organosiloxanzusammensetzungen |
| CN115337961B (zh) * | 2022-05-26 | 2023-08-15 | 重庆康普化学工业股份有限公司 | 一种用于n-烯丙基硫氨酯类化合物合成的催化剂及其合成方法 |
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| JPS5123977B2 (ja) * | 1972-02-04 | 1976-07-21 | ||
| US4395526A (en) * | 1981-06-26 | 1983-07-26 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, polyalkoxy-terminated organopolysiloxane compositions and method for making |
| US4460739A (en) * | 1983-07-01 | 1984-07-17 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
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| JP3318338B2 (ja) * | 1992-02-28 | 2002-08-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 導電性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
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-
2001
- 2001-10-10 JP JP2001312428A patent/JP2003119387A/ja active Pending
-
2002
- 2002-10-08 TW TW091123201A patent/TWI237051B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-10-09 KR KR1020020061497A patent/KR100846067B1/ko not_active IP Right Cessation
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