JPH11302544A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH11302544A JPH11302544A JP10131376A JP13137698A JPH11302544A JP H11302544 A JPH11302544 A JP H11302544A JP 10131376 A JP10131376 A JP 10131376A JP 13137698 A JP13137698 A JP 13137698A JP H11302544 A JPH11302544 A JP H11302544A
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- curable organopolysiloxane
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- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
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Abstract
(57)【要約】
ガラス、プラスチック、金属等の基材に対する接着性に
優れ、特に、温水浸漬などの苛酷な条件下で使用されて
もその接着性を保持し、接着耐久性に優れた硬化物を形
成し得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
る。 【構成】 （a）ロジンもしくはロジン誘導体と（b）脂
肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理された炭酸カ
ルシウム粉末を1〜７５重量パーセント含有する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。
優れ、特に、温水浸漬などの苛酷な条件下で使用されて
もその接着性を保持し、接着耐久性に優れた硬化物を形
成し得る硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
る。 【構成】 （a）ロジンもしくはロジン誘導体と（b）脂
肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理された炭酸カ
ルシウム粉末を1〜７５重量パーセント含有する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に関し、詳しくは、ガラス、プラスチ
ック、金属等の基材に対する接着性に優れ、特に、温水
浸漬などの苛酷な条件下で使用されてもその接着性を維
持する硬化物を形成し得る硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
シロキサン組成物に関し、詳しくは、ガラス、プラスチ
ック、金属等の基材に対する接着性に優れ、特に、温水
浸漬などの苛酷な条件下で使用されてもその接着性を維
持する硬化物を形成し得る硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】炭酸カルシウム粉末は、硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物の補強性充填剤として使用されて
おり、特に、縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン組
成物の補強性充填剤として多用されている。従来、この
ような炭酸カルシウム粉末を含有する硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物としては、数多くの組成物が提案さ
れている。例えば、特開平３−１７１５８号公報では、
ロジン酸で表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合し
た室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提案され
ている。また、特開平３−５６５８１号公報では、脂肪
酸エステルで表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合
した２成分型シリコーンシーリング材組成物が提案され
ている。
ポリシロキサン組成物の補強性充填剤として使用されて
おり、特に、縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン組
成物の補強性充填剤として多用されている。従来、この
ような炭酸カルシウム粉末を含有する硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物としては、数多くの組成物が提案さ
れている。例えば、特開平３−１７１５８号公報では、
ロジン酸で表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合し
た室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提案され
ている。また、特開平３−５６５８１号公報では、脂肪
酸エステルで表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合
した２成分型シリコーンシーリング材組成物が提案され
ている。
【０００３】しかし、これらの組成物は、ガラス、プラ
スチック、金属類等の各種基材に対する接着性に劣り、
特に、温水浸漬下等の苛酷な条件下に長時間置かれた場
合は、徐々に基材と硬化物が剥離してくる等の欠点があ
った。
スチック、金属類等の各種基材に対する接着性に劣り、
特に、温水浸漬下等の苛酷な条件下に長時間置かれた場
合は、徐々に基材と硬化物が剥離してくる等の欠点があ
った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記問
題点を解消するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、ガラス、プラスチック、金
属等の基材に対する接着性に優れ、特に、温水浸漬など
の苛酷な条件下で使用されてもその接着性を保持し、接
着耐久性に優れた硬化物を形成し得る硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を提供することにある。
題点を解消するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、ガラス、プラスチック、金
属等の基材に対する接着性に優れ、特に、温水浸漬など
の苛酷な条件下で使用されてもその接着性を保持し、接
着耐久性に優れた硬化物を形成し得る硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（A）ロジン
もしくはロジン誘導体と（B）脂肪酸もしくは脂肪酸誘
導体により表面処理された炭酸カルシウム粉末を1〜７
５重量パーセント含有する硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
もしくはロジン誘導体と（B）脂肪酸もしくは脂肪酸誘
導体により表面処理された炭酸カルシウム粉末を1〜７
５重量パーセント含有する硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に使用される炭酸カルシウ
ム粉末は、本組成物が硬化途上で接触しているガラス、
プラスチック、金属等の基材に対する接着性を向上さ
せ、特に、温水浸漬などの苛酷な条件下でもその接着性
が低下しない特性を付与する働きをする。この炭酸カル
シウム粉末は（a）ロジンもしくはロジン誘導体と（b）
脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理されている
のであるが、ここで使用される（a）成分のロジンもし
くはロジン誘導体とは、ロジンの主成分である樹脂酸を
構成する、アビエチン酸、ピマル酸等の環状ジテルペン
酸、この環状ジテルペン酸に塩酸を加えて加熱異性化し
て得られる不均化ロジン、この環状ジテルペン酸に水素
を付加してなる水素添加ロジン、この環状ジテルペン酸
を重合してなる重合ロジン、この環状ジテルペン酸のメ
チルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イ
ソプロピルエステル、ブチルエステル、sec-ブチルエス
テル、tert-ブチルエステル等のエステル化合物、この
環状ジテルペン酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土
類金属塩が例示される。これらの中でも、不均化ロジ
ン、水素添加ロジン等の変性ロジンが好ましい。このよ
うな変性ロジンもしくはロジン誘導体は上市されてお
り、市場から容易に入手することができる。
ム粉末は、本組成物が硬化途上で接触しているガラス、
プラスチック、金属等の基材に対する接着性を向上さ
せ、特に、温水浸漬などの苛酷な条件下でもその接着性
が低下しない特性を付与する働きをする。この炭酸カル
シウム粉末は（a）ロジンもしくはロジン誘導体と（b）
脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理されている
のであるが、ここで使用される（a）成分のロジンもし
くはロジン誘導体とは、ロジンの主成分である樹脂酸を
構成する、アビエチン酸、ピマル酸等の環状ジテルペン
酸、この環状ジテルペン酸に塩酸を加えて加熱異性化し
て得られる不均化ロジン、この環状ジテルペン酸に水素
を付加してなる水素添加ロジン、この環状ジテルペン酸
を重合してなる重合ロジン、この環状ジテルペン酸のメ
チルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イ
ソプロピルエステル、ブチルエステル、sec-ブチルエス
テル、tert-ブチルエステル等のエステル化合物、この
環状ジテルペン酸のアルカリ金属塩もしくはアルカリ土
類金属塩が例示される。これらの中でも、不均化ロジ
ン、水素添加ロジン等の変性ロジンが好ましい。このよ
うな変性ロジンもしくはロジン誘導体は上市されてお
り、市場から容易に入手することができる。
【０００７】（b）成分の脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体
としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
セロチン酸、ベヘニン酸、エライジン酸、アラキン酸、
およびこれらのアルカリ金属塩およびこれらのアルカリ
土類金属塩が例示される。これらの中でも、特に、炭素
数６〜３１の脂肪酸もしくはそのアルカリ金属塩あるい
はアルカリ土類金属塩が好ましい。
としては、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
セロチン酸、ベヘニン酸、エライジン酸、アラキン酸、
およびこれらのアルカリ金属塩およびこれらのアルカリ
土類金属塩が例示される。これらの中でも、特に、炭素
数６〜３１の脂肪酸もしくはそのアルカリ金属塩あるい
はアルカリ土類金属塩が好ましい。
【０００８】この炭酸カルシウム粉末の表面を処理する
（a）成分のロジンもしくはロジン誘導体と（b）成分の
脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体の比率は、（a）成分と
（b）成分の比率が重量比で（１：９）〜（９：１）の
範囲内が好ましくは、（１：７）〜（１：１）の範囲内
が特に好ましい。
（a）成分のロジンもしくはロジン誘導体と（b）成分の
脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体の比率は、（a）成分と
（b）成分の比率が重量比で（１：９）〜（９：１）の
範囲内が好ましくは、（１：７）〜（１：１）の範囲内
が特に好ましい。
【０００９】尚、この炭酸カルシウム粉末の粒子径は、
ＢＥＴ比表面積が５ｍ2／ｇ以上であることが好まし
い。本組成物において、この炭酸カルシウム粉末の硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に占める含有量は、１
〜７５重量パーセント範囲内であることが必要であり、
好ましくは３３〜５０重量パーセントである。これは、
１重量パーセント未満になると機械的強度に劣る硬化物
になるからであり、一方、７５重量パーセントを越える
と取扱い作業性が低下するからである。
ＢＥＴ比表面積が５ｍ2／ｇ以上であることが好まし
い。本組成物において、この炭酸カルシウム粉末の硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に占める含有量は、１
〜７５重量パーセント範囲内であることが必要であり、
好ましくは３３〜５０重量パーセントである。これは、
１重量パーセント未満になると機械的強度に劣る硬化物
になるからであり、一方、７５重量パーセントを越える
と取扱い作業性が低下するからである。
【００１０】本発明の組成物は、上記のような炭酸カル
シウム粉末を1〜７５重量パーセント含有する硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物であるが、ここで使用され
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、従来
公知の架橋性オルガノポリシロキサンを主剤とする硬化
性オルガノポリシロキサン組成物が使用される。このよ
うな硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、ビ
ニル基含有ジオルガノポリシロキサンとケイ素原子結合
水素原子含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンと
白金系触媒を主成分とする付加反応硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物、両末端水酸基封鎖ジオルガノポリシ
ロキサンもしくはアルコキシ基封鎖ジオルガノポリシロ
キサンとアルコキシ基含有シランもしくはシロキサンオ
リゴマーと縮合反応促進触媒を主成分とする脱アルコー
ル縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン組成物、アル
コキシ基がアルキレン基を介してケイ素原子に結合した
基を分子鎖両末端に含有するジオルガノポリシロキサン
とアルコキシ基含有シランもしくはシロキサンオリゴマ
ーと縮合反応促進触媒を主成分とする脱アルコール反応
硬化性オルガノポリシロキサン組成物、両末端水酸基封
鎖ジオルガノポリシロキサンとオキシム基含有シランと
縮合反応促進触媒を主成分とする脱オキシム縮合反応硬
化性オルガノポリシロキサン組成物、両末端水酸基封鎖
ジオルガノポリシロキサンとイソプロペノキシ基含有シ
ランと縮合反応促進触媒を主成分とする脱アセトン縮合
反応硬化性オルガノポリシロキサン組成物，両末端水酸
基封鎖ジオルガノポリシロキサンとアミノキシ基含有オ
ルガノポリシロキサンと縮合反応促進触媒を主成分とす
る脱ヒドロキシアミン縮合反応硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物、ビニル基含有オルガノポリシロキサンと
有機過酸化物を主成分とする有機過酸化物硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物、紫外線の照射により硬化する
紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物が例示され
る。これらの中でも、縮合反応硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物が好ましい。
シウム粉末を1〜７５重量パーセント含有する硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物であるが、ここで使用され
る硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、従来
公知の架橋性オルガノポリシロキサンを主剤とする硬化
性オルガノポリシロキサン組成物が使用される。このよ
うな硬化性オルガノポリシロキサン組成物としては、ビ
ニル基含有ジオルガノポリシロキサンとケイ素原子結合
水素原子含有オルガノハイドロジェンポリシロキサンと
白金系触媒を主成分とする付加反応硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物、両末端水酸基封鎖ジオルガノポリシ
ロキサンもしくはアルコキシ基封鎖ジオルガノポリシロ
キサンとアルコキシ基含有シランもしくはシロキサンオ
リゴマーと縮合反応促進触媒を主成分とする脱アルコー
ル縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン組成物、アル
コキシ基がアルキレン基を介してケイ素原子に結合した
基を分子鎖両末端に含有するジオルガノポリシロキサン
とアルコキシ基含有シランもしくはシロキサンオリゴマ
ーと縮合反応促進触媒を主成分とする脱アルコール反応
硬化性オルガノポリシロキサン組成物、両末端水酸基封
鎖ジオルガノポリシロキサンとオキシム基含有シランと
縮合反応促進触媒を主成分とする脱オキシム縮合反応硬
化性オルガノポリシロキサン組成物、両末端水酸基封鎖
ジオルガノポリシロキサンとイソプロペノキシ基含有シ
ランと縮合反応促進触媒を主成分とする脱アセトン縮合
反応硬化性オルガノポリシロキサン組成物，両末端水酸
基封鎖ジオルガノポリシロキサンとアミノキシ基含有オ
ルガノポリシロキサンと縮合反応促進触媒を主成分とす
る脱ヒドロキシアミン縮合反応硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物、ビニル基含有オルガノポリシロキサンと
有機過酸化物を主成分とする有機過酸化物硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物、紫外線の照射により硬化する
紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物が例示され
る。これらの中でも、縮合反応硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物が好ましい。
【００１１】本発明の組成物は、上記のような炭酸カル
シウム粉末を1〜７５重量パーセント含有する硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物であるが、さらに０．０５
〜１０重量％のケイ素原子含有接着付与剤を含有するこ
とが好ましい。このようなケイ素原子含有接着付与剤と
しては、アミノメチルトリエトキシシラン,３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン,３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン,Ｎ−（２−アミノエチル）アミノ
メチルトリブトキシシラン,Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン,Ｎ−（２−
アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン,３−アニリノプロピルトリエトキシシラン等の
アミノ基含有有機基を有するアルコキシシラン、３−グ
リシドキシプロリルトリメトキシシラン,３−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン,２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン,
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチル
ジメトキシシラン等のエポキシ基含有オルガノシラン、
ビニルトリメトキシラン,アリルトリメトキシシラン,γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアル
ケニル基含有有機基を有するアルコキシシラン、エポキ
シ基とビニル基を有するオルガノシロキサンオリゴマ
ー、エポキシ基とケイ素原子結合水素原子を有するオル
ガノシロキサンオリゴマー、アミノ基含有有機基を有す
るオルガノシランとエポキシ基含有有機基を有するオル
ガノシランの反応混合物が例示される。
シウム粉末を1〜７５重量パーセント含有する硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物であるが、さらに０．０５
〜１０重量％のケイ素原子含有接着付与剤を含有するこ
とが好ましい。このようなケイ素原子含有接着付与剤と
しては、アミノメチルトリエトキシシラン,３−アミノ
プロピルトリエトキシシラン,３−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン,Ｎ−（２−アミノエチル）アミノ
メチルトリブトキシシラン,Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン,Ｎ−（２−
アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシ
シラン,３−アニリノプロピルトリエトキシシラン等の
アミノ基含有有機基を有するアルコキシシラン、３−グ
リシドキシプロリルトリメトキシシラン,３−グリシド
キシプロピルメチルジメトキシシラン,２−（３，４−
エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン,
２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチル
ジメトキシシラン等のエポキシ基含有オルガノシラン、
ビニルトリメトキシラン,アリルトリメトキシシラン,γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアル
ケニル基含有有機基を有するアルコキシシラン、エポキ
シ基とビニル基を有するオルガノシロキサンオリゴマ
ー、エポキシ基とケイ素原子結合水素原子を有するオル
ガノシロキサンオリゴマー、アミノ基含有有機基を有す
るオルガノシランとエポキシ基含有有機基を有するオル
ガノシランの反応混合物が例示される。
【００１２】本発明の組成物は、上記のような構成から
なる硬化性組成物であるが、これらの中でも次のような
硬化性オルガノポリシロキサン組成物が好ましい。 （Ａ）分子鎖末端がケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結合アルコキシ基 で封鎖されたジオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）ロジンもしくはロジン誘導体と脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処 理された炭酸カルシウム粉末 １〜３００重量部、 （Ｃ）一分子中にケイ素原子結合アルコキシ基を３個以上有する有機ケイ素系化 合物 ０.５〜３０重量部、 および （Ｄ）縮合反応促進触媒 ０.００１〜１０重量部 からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。さら
に、上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、
（Ｅ）アミノ基含有有機基を有するアルコキシシランと
エポキシ基含有有機基を有するアルコキシシランの反応
混合物「（Ａ）成分１００重量部に対して０.５〜３０
重量部」を配合してなる硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
なる硬化性組成物であるが、これらの中でも次のような
硬化性オルガノポリシロキサン組成物が好ましい。 （Ａ）分子鎖末端がケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結合アルコキシ基 で封鎖されたジオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）ロジンもしくはロジン誘導体と脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処 理された炭酸カルシウム粉末 １〜３００重量部、 （Ｃ）一分子中にケイ素原子結合アルコキシ基を３個以上有する有機ケイ素系化 合物 ０.５〜３０重量部、 および （Ｄ）縮合反応促進触媒 ０.００１〜１０重量部 からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。さら
に、上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物に、
（Ｅ）アミノ基含有有機基を有するアルコキシシランと
エポキシ基含有有機基を有するアルコキシシランの反応
混合物「（Ａ）成分１００重量部に対して０.５〜３０
重量部」を配合してなる硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。
【００１３】これら組成物について説明すると、上記
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本組成物の
主成分であり、これは分子鎖末端が水酸基もしくはアル
コキシ基で封鎖されていることが必要である。また、そ
の粘度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高
すぎると作業性が低下するので、２５℃における粘度が
２０〜１,０００,０００センチストークスの範囲内にあ
ることが必要であり、１００〜１００,０００センチス
トークスの範囲内にあることが好ましい。このオルガノ
ポリシロキサンの分子構造は、実質的に直鎖状である
が、分子鎖の一部が少し分岐していてもよい。このオル
ガノポリシロキサン中のケイ素原子結合有機基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ヘキセニ
ル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基等のアリ
ール基；３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ク
ロルプロピル基、３−シアノアルキル基等のハロゲン化
アルキル基が例示される。このようなジオルガポリシロ
キサンの主骨格を構成するオルガノポリシロキサン単位
としては、ジメチルポリシロキサン単位、メチルエチル
ポリシロキサン単位、メチルオクチルポリシロキサン単
位、メチルビニルポリシロキサン単位、メチルフェニル
ポリシロキサン単位、メチル（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）ポリシロキサン単位、ジメチルシロキサン
・メチルフェニルシロキサンコポリマー単位、ジメチル
シロキサン・メチル（３,３,３−トリフルオロプロピ
ル）シロキサン単位が例示される。このオルガノポリシ
ロキサンの分子鎖末端はケイ素原子結合水酸基あるいは
ケイ素原子結合アルコキシ基により封鎖されているので
あるが、ケイ素原子結合水酸基により封鎖された分子鎖
末端としては、ジメチルヒドロキシシロキシ基、メチル
フェニルヒドロキシシロキシ基が例示され、ケイ素原子
結合アルコキシ基により封鎖された分子鎖末端として
は、ビニルジメトキシシロキシ基、メチルジメトキシシ
ロキシ基、トリメトキシシロキシ基、メチルジエトキシ
シロキシ基、トリエトキシシロキシ基が例示される。
（Ａ）成分のジオルガノポリシロキサンは、本組成物の
主成分であり、これは分子鎖末端が水酸基もしくはアル
コキシ基で封鎖されていることが必要である。また、そ
の粘度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高
すぎると作業性が低下するので、２５℃における粘度が
２０〜１,０００,０００センチストークスの範囲内にあ
ることが必要であり、１００〜１００,０００センチス
トークスの範囲内にあることが好ましい。このオルガノ
ポリシロキサンの分子構造は、実質的に直鎖状である
が、分子鎖の一部が少し分岐していてもよい。このオル
ガノポリシロキサン中のケイ素原子結合有機基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オク
チル基等のアルキル基；ビニル基、アリル基、ヘキセニ
ル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基等のアリ
ール基；３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ク
ロルプロピル基、３−シアノアルキル基等のハロゲン化
アルキル基が例示される。このようなジオルガポリシロ
キサンの主骨格を構成するオルガノポリシロキサン単位
としては、ジメチルポリシロキサン単位、メチルエチル
ポリシロキサン単位、メチルオクチルポリシロキサン単
位、メチルビニルポリシロキサン単位、メチルフェニル
ポリシロキサン単位、メチル（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）ポリシロキサン単位、ジメチルシロキサン
・メチルフェニルシロキサンコポリマー単位、ジメチル
シロキサン・メチル（３,３,３−トリフルオロプロピ
ル）シロキサン単位が例示される。このオルガノポリシ
ロキサンの分子鎖末端はケイ素原子結合水酸基あるいは
ケイ素原子結合アルコキシ基により封鎖されているので
あるが、ケイ素原子結合水酸基により封鎖された分子鎖
末端としては、ジメチルヒドロキシシロキシ基、メチル
フェニルヒドロキシシロキシ基が例示され、ケイ素原子
結合アルコキシ基により封鎖された分子鎖末端として
は、ビニルジメトキシシロキシ基、メチルジメトキシシ
ロキシ基、トリメトキシシロキシ基、メチルジエトキシ
シロキシ基、トリエトキシシロキシ基が例示される。
【００１４】上記（Ｂ）成分の炭酸カルシウム粉末は、
本組成物の硬化物に良好な機械的特性を付与する働きを
するとともに、特に温水浸漬などの苛酷な条件下での接
着性能を付与する働きをするものである。この（Ｂ）成
分の炭酸カルシウム粉末は前記炭酸カルシウム粉末と同
様なものが例示される。（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成
分１００重量部に対して１〜３００重量部の範囲内であ
り、好ましくは１０〜２００重量部の範囲内であり、特
に好ましくは５０〜１００重量部の範囲内である。
本組成物の硬化物に良好な機械的特性を付与する働きを
するとともに、特に温水浸漬などの苛酷な条件下での接
着性能を付与する働きをするものである。この（Ｂ）成
分の炭酸カルシウム粉末は前記炭酸カルシウム粉末と同
様なものが例示される。（Ｂ）成分の配合量は（Ａ）成
分１００重量部に対して１〜３００重量部の範囲内であ
り、好ましくは１０〜２００重量部の範囲内であり、特
に好ましくは５０〜１００重量部の範囲内である。
【００１５】（Ｃ）成分の有機ケイ素系化合物は、上記
（Ａ）成分を架橋して本組成物を硬化させるための成分
であり、一分子中にケイ素原子結合アルコキシ基を３個
以上有することが必要である。このような（Ｃ）成分と
しては、メチルシリケート，エチルシリケート，メチル
セロソルブオルソシリケート，ｎ−プロピルオルソシリ
ケート等のアルキルシリケート，メチルトリメトキシシ
ラン、エチルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシ
シラン，ヘキサメトキシジシリルプロパン，ヘキサメト
キシジシリルヘプタン等のシリル化合物が例示される。
（Ａ）成分を架橋して本組成物を硬化させるための成分
であり、一分子中にケイ素原子結合アルコキシ基を３個
以上有することが必要である。このような（Ｃ）成分と
しては、メチルシリケート，エチルシリケート，メチル
セロソルブオルソシリケート，ｎ−プロピルオルソシリ
ケート等のアルキルシリケート，メチルトリメトキシシ
ラン、エチルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシ
シラン，ヘキサメトキシジシリルプロパン，ヘキサメト
キシジシリルヘプタン等のシリル化合物が例示される。
【００１６】（Ｃ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０.５〜３０重量部の範囲内であり、好
ましくは１〜１０重量部の範囲内である。これは（Ｃ）
成分の配合量が０．５重量部未満では、、得られる硬化
物の機械的特性が低下したり、十分な接着性が得られな
くなるからであり、一方、上３０重量部を越えると、得
られる組成物の硬化速度が著しく遅くなったり、得られ
る硬化物が著しく固くなったりする傾向があるからであ
る。
重量部に対して０.５〜３０重量部の範囲内であり、好
ましくは１〜１０重量部の範囲内である。これは（Ｃ）
成分の配合量が０．５重量部未満では、、得られる硬化
物の機械的特性が低下したり、十分な接着性が得られな
くなるからであり、一方、上３０重量部を越えると、得
られる組成物の硬化速度が著しく遅くなったり、得られ
る硬化物が著しく固くなったりする傾向があるからであ
る。
【００１７】（Ｄ）成分の硬化促進触媒としては、錫、
チタン、ジルコニウム、鉄、アンチモン、ビスマス、マ
ンガン等の金属の有機カルボン酸塩；有機チタン酸エス
テル、有機チタンキレート化合物が例示され、より具体
的には、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクト
エート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレー
トエステル、スタナスオクトエート等の錫化合物；テト
ラブチルチタネート、ジイソプロポキシビス（アセチル
アセトネート）チタン、ジイソプロポキシビス（エチル
アセトアセテート）等のチタン化合物が例示される。
チタン、ジルコニウム、鉄、アンチモン、ビスマス、マ
ンガン等の金属の有機カルボン酸塩；有機チタン酸エス
テル、有機チタンキレート化合物が例示され、より具体
的には、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクト
エート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレー
トエステル、スタナスオクトエート等の錫化合物；テト
ラブチルチタネート、ジイソプロポキシビス（アセチル
アセトネート）チタン、ジイソプロポキシビス（エチル
アセトアセテート）等のチタン化合物が例示される。
【００１８】（Ｄ）成分の配合量は、（Ａ）成分１００
重量部に対して０.００１〜１０重量部の範囲内であ
り、好ましくは、０.０１〜５重量部の範囲内である。
これは（Ｄ）成分の配合量が上記の範囲の下限未満であ
ると、得られる組成物の硬化速度が著しく遅くなる傾向
があり、一方この範囲の上限をこえると得られる組成物
の硬化速度が著しく早くなり、その取扱作業性が低下す
るからである。
重量部に対して０.００１〜１０重量部の範囲内であ
り、好ましくは、０.０１〜５重量部の範囲内である。
これは（Ｄ）成分の配合量が上記の範囲の下限未満であ
ると、得られる組成物の硬化速度が著しく遅くなる傾向
があり、一方この範囲の上限をこえると得られる組成物
の硬化速度が著しく早くなり、その取扱作業性が低下す
るからである。
【００１９】また、上記の縮合反応硬化性の硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物には、その接着性をさらに向
上させるため（Ｅ）成分として、アミノ基含有有機基を
有するアルコキシシランとエポキシ基含有有機基を有す
るアルコキシシランの反応混合物を配合することが好ま
しい。この（Ｅ）成分は、本組成物の架橋剤としても作
用するが、また硬化途上で接触している各種基材に対す
る接着性を更に向上させる働きをし、特に（Ｂ）成分と
併用することにより本組成物の硬化物に温水浸漬などの
苛酷な条件下での接着耐久性を向上させる働きをする。
このような（Ｅ）成分を構成するアミノ基含有有機基を
有するアルコキシシランとしては、アミノメチルトリエ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）アミノメチルトリブトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アニリノプ
ロピルトリエトキシシランが例示される。また、このエ
ポキシアルキルオルガノアルコキシシランとしては、３
−グリシドキシプロリルトリメトキシシラン、３−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメ
チルジメトキシシランが例示される。これらアミノ基含
有有機基を有するアルコキシシランとエポキシ基含有有
機基を有するアルコキシシランとの比率はモル比で、
（１：１.５）〜（１：５）の範囲内にあることが好ま
しく、（１：２）〜（１：４）の範囲内にあることが特
に好ましい。この（Ｅ）成分は、上記のようなアミノ基
含有有機基を有するアルコキシシランとエポキシ基含有
有機基を有するアルコキシシランとを混合して、室温下
あるいは加熱下で反応させることによって容易に合成す
ることができる。
ガノポリシロキサン組成物には、その接着性をさらに向
上させるため（Ｅ）成分として、アミノ基含有有機基を
有するアルコキシシランとエポキシ基含有有機基を有す
るアルコキシシランの反応混合物を配合することが好ま
しい。この（Ｅ）成分は、本組成物の架橋剤としても作
用するが、また硬化途上で接触している各種基材に対す
る接着性を更に向上させる働きをし、特に（Ｂ）成分と
併用することにより本組成物の硬化物に温水浸漬などの
苛酷な条件下での接着耐久性を向上させる働きをする。
このような（Ｅ）成分を構成するアミノ基含有有機基を
有するアルコキシシランとしては、アミノメチルトリエ
トキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−
（２−アミノエチル）アミノメチルトリブトキシシラ
ン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−アニリノプ
ロピルトリエトキシシランが例示される。また、このエ
ポキシアルキルオルガノアルコキシシランとしては、３
−グリシドキシプロリルトリメトキシシラン、３−グリ
シドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，
４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラ
ン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルメ
チルジメトキシシランが例示される。これらアミノ基含
有有機基を有するアルコキシシランとエポキシ基含有有
機基を有するアルコキシシランとの比率はモル比で、
（１：１.５）〜（１：５）の範囲内にあることが好ま
しく、（１：２）〜（１：４）の範囲内にあることが特
に好ましい。この（Ｅ）成分は、上記のようなアミノ基
含有有機基を有するアルコキシシランとエポキシ基含有
有機基を有するアルコキシシランとを混合して、室温下
あるいは加熱下で反応させることによって容易に合成す
ることができる。
【００２０】この組成物は、上記のような（A）成分〜
（D）成分あるいは（A）成分〜（E）成分からなるもの
であるが、これらの成分に加えて、必要に応じて、有機
溶剤、末端トリメチルシロキシ基封鎖ジオルガノポリシ
ロキサン、難燃剤、可塑剤、チクソ性付与剤、着色剤、
通常の接着促進剤、防カビ剤等を配合することは、本発
明の目的を損わない限り差し支えない。
（D）成分あるいは（A）成分〜（E）成分からなるもの
であるが、これらの成分に加えて、必要に応じて、有機
溶剤、末端トリメチルシロキシ基封鎖ジオルガノポリシ
ロキサン、難燃剤、可塑剤、チクソ性付与剤、着色剤、
通常の接着促進剤、防カビ剤等を配合することは、本発
明の目的を損わない限り差し支えない。
【００２１】以上のような本発明の硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物は、ガラス、金属、プラスティック等
の各種基材に対して接着性に優れ、特に、温水浸漬下な
どの過酷な条件下で使用されてもその接着性を保持し、
接着耐久性に優れた硬化物を形成する。そして得られる
硬化物は機械的強度に優れる。したがって、本発明の組
成物は、かかる特性の要求される用途、例えば、土木・
建築構造物の防水シール材等として好適に使用される。
シロキサン組成物は、ガラス、金属、プラスティック等
の各種基材に対して接着性に優れ、特に、温水浸漬下な
どの過酷な条件下で使用されてもその接着性を保持し、
接着耐久性に優れた硬化物を形成する。そして得られる
硬化物は機械的強度に優れる。したがって、本発明の組
成物は、かかる特性の要求される用途、例えば、土木・
建築構造物の防水シール材等として好適に使用される。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。なお、実施例中の粘度は２５℃における値であり、
％はパーセントを表す。また、T.max（kgf/cm2）は最大
引張応力、E.max（%）は最大荷重時の伸び、E.br（％）
は破断伸び、tＣＦ（％）は部分凝集破壊率、%ＣＦ
（％）は凝集破断率、AFは界面剥離率（％）を表す。
る。なお、実施例中の粘度は２５℃における値であり、
％はパーセントを表す。また、T.max（kgf/cm2）は最大
引張応力、E.max（%）は最大荷重時の伸び、E.br（％）
は破断伸び、tＣＦ（％）は部分凝集破壊率、%ＣＦ
（％）は凝集破断率、AFは界面剥離率（％）を表す。
【００２３】
【実施例１】粘度１５,０００センチストークスの両末
端水酸基封鎖ポリジメチルシロキサン１００重量部にロ
ジンとラウリル酸により表面処理されたＢＥＴ比表面積
が３０ｍ2／ｇの炭酸カルシウム粉末（ロジンとラウリ
ン酸の比率は重量比で５０：５０）９０部を加えて均一
に混合した（以下、得られた混合物をオルガノポリシロ
キサンベースと言う）。ここで、この炭酸カルシウム粉
末は、炭酸カルシウム粉末１００重量部に水を加えてス
ラリーとした後、ロジン５重量部とラウリン酸５重量部
の混合物を加えて混合した後、脱水、脱液処理すること
により調製した。
端水酸基封鎖ポリジメチルシロキサン１００重量部にロ
ジンとラウリル酸により表面処理されたＢＥＴ比表面積
が３０ｍ2／ｇの炭酸カルシウム粉末（ロジンとラウリ
ン酸の比率は重量比で５０：５０）９０部を加えて均一
に混合した（以下、得られた混合物をオルガノポリシロ
キサンベースと言う）。ここで、この炭酸カルシウム粉
末は、炭酸カルシウム粉末１００重量部に水を加えてス
ラリーとした後、ロジン５重量部とラウリン酸５重量部
の混合物を加えて混合した後、脱水、脱液処理すること
により調製した。
【００２４】一方、、粘度１５,０００センチストーク
スの両末端水酸基封鎖ポリジメチルシロキサン５２重量
部にカーボンブラック１８重量部、ｎ−プロピルオルソ
シリケート９重量部、３−アミノプロピルトリエトキシ
シランと３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
との反応混合物（３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンと３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの比
率はモル比で１：２であった。）１２重量部、１，２−
ビス（トリエトキシシリル）エタン９重量部、ジブチル
錫ジラウレート１重量部を混合した。（以下、得られた
混合物をキャタリストと言う）。
スの両末端水酸基封鎖ポリジメチルシロキサン５２重量
部にカーボンブラック１８重量部、ｎ−プロピルオルソ
シリケート９重量部、３−アミノプロピルトリエトキシ
シランと３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
との反応混合物（３−アミノプロピルトリエトキシシラ
ンと３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの比
率はモル比で１：２であった。）１２重量部、１，２−
ビス（トリエトキシシリル）エタン９重量部、ジブチル
錫ジラウレート１重量部を混合した。（以下、得られた
混合物をキャタリストと言う）。
【００２５】次いで、上記で得られたオルガノポリシロ
キサンベース１００重量部とキャタリスト１００重量部
を均一に混合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。この組成物を２枚熱線反射ガラス
[旭硝子（株）製、ＳＧＹ３２]とフロートガラス[日本
テストパネル工業（株）製］の間に充填し、ＪＩＳ Ａ
５７５８に規定する引張接着性試験体を作製した。これ
らの引張接着性試験体をそれぞれ２５℃、湿度５０％の
条件下で１日間、３日間、７日間養生して室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を硬化させた後、それぞれ
の引張接着性試験体について引張試験を行い硬化物の基
材に対する接着強さを測定した。これらの測定結果を接
着発現性試験結果として表１に示した。また、この組成
物を２枚のフロートガラス[日本テストパネル工業
（株）製］の間に充填し、ＪＩＳ Ａ ５７５８に規定す
る引張接着性試験体を作製した。これらの引張接着性試
験体を温度２５℃、湿度５５％の条件下に、１４日間養
生して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化
させた後、温度80℃の温水中に１４日間浸漬した。その
後、１４日間養生して硬化させた引張接着性試験体（初
期）と温度80℃の温水中に１４日間浸漬後の引張接着性
試験体について引張試験を行い硬化物のフロートガラス
に対する接着強さを測定した。これらの測定結果を温水
試験結果として表２に示した。
キサンベース１００重量部とキャタリスト１００重量部
を均一に混合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。この組成物を２枚熱線反射ガラス
[旭硝子（株）製、ＳＧＹ３２]とフロートガラス[日本
テストパネル工業（株）製］の間に充填し、ＪＩＳ Ａ
５７５８に規定する引張接着性試験体を作製した。これ
らの引張接着性試験体をそれぞれ２５℃、湿度５０％の
条件下で１日間、３日間、７日間養生して室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を硬化させた後、それぞれ
の引張接着性試験体について引張試験を行い硬化物の基
材に対する接着強さを測定した。これらの測定結果を接
着発現性試験結果として表１に示した。また、この組成
物を２枚のフロートガラス[日本テストパネル工業
（株）製］の間に充填し、ＪＩＳ Ａ ５７５８に規定す
る引張接着性試験体を作製した。これらの引張接着性試
験体を温度２５℃、湿度５５％の条件下に、１４日間養
生して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化
させた後、温度80℃の温水中に１４日間浸漬した。その
後、１４日間養生して硬化させた引張接着性試験体（初
期）と温度80℃の温水中に１４日間浸漬後の引張接着性
試験体について引張試験を行い硬化物のフロートガラス
に対する接着強さを測定した。これらの測定結果を温水
試験結果として表２に示した。
【００２６】
【比較例１】実施例１において、ロジンとラウリン酸で
表面処理された炭酸カルシウム粉末の替わりにラウリン
酸のみで表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合した
以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノシロキ
サン組成物を調製した。ここで、この表面処理炭酸カル
シウム粉末は、炭酸カルシウム粉末１００重量部に水を
加えてスラリーとした後、ラウリン酸１０重量部を加え
て混合した後、脱水、脱液処理することにより調製し
た。この組成物の特性を実施例１と同様にして測定し
た。これらの結果を表１および表２に併記した。
表面処理された炭酸カルシウム粉末の替わりにラウリン
酸のみで表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合した
以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノシロキ
サン組成物を調製した。ここで、この表面処理炭酸カル
シウム粉末は、炭酸カルシウム粉末１００重量部に水を
加えてスラリーとした後、ラウリン酸１０重量部を加え
て混合した後、脱水、脱液処理することにより調製し
た。この組成物の特性を実施例１と同様にして測定し
た。これらの結果を表１および表２に併記した。
【００２７】
【比較例２】実施例１において、ロジンおよびラウリン
酸の混合物で処理された炭酸カルシウム粉末の替わりに
ロジンのみで表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合
した以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノシ
ロキサン組成物を調製した。この組成物の特性を実施例
１と同様にして測定した。ここで、この表面処理炭酸カ
ルシウム粉末は、炭酸カルシウム粉末１００重量部に水
を加えてスラリーとした後、ロジン１０重量部を加えて
混合した後、脱水、脱液処理することにより調製した。
これらの結果を表１および表２に併記した。
酸の混合物で処理された炭酸カルシウム粉末の替わりに
ロジンのみで表面処理された炭酸カルシウム粉末を配合
した以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノシ
ロキサン組成物を調製した。この組成物の特性を実施例
１と同様にして測定した。ここで、この表面処理炭酸カ
ルシウム粉末は、炭酸カルシウム粉末１００重量部に水
を加えてスラリーとした後、ロジン１０重量部を加えて
混合した後、脱水、脱液処理することにより調製した。
これらの結果を表１および表２に併記した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は（a）ロジンもしくはロジン誘導体と（b）脂肪
酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理された炭酸カル
シウム粉末を1〜７５重量パーセント含有するので、硬
化後、ガラス、プラスチック、金属等各種基材に対する
接着性に優れ、特に、温水浸漬下で使用される場合のよ
うに過酷な条件下で使用されても接着性を保持し、接着
耐久性に優れた硬化物を形成するいう特徴を有する。
組成物は（a）ロジンもしくはロジン誘導体と（b）脂肪
酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理された炭酸カル
シウム粉末を1〜７５重量パーセント含有するので、硬
化後、ガラス、プラスチック、金属等各種基材に対する
接着性に優れ、特に、温水浸漬下で使用される場合のよ
うに過酷な条件下で使用されても接着性を保持し、接着
耐久性に優れた硬化物を形成するいう特徴を有する。
Claims (7)
- 【請求項１】 （a）ロジンもしくはロジン誘導体と
（b）脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処理され
た炭酸カルシウム粉末を1〜７５重量パーセント含有す
ることを特徴とする、硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項２】 さらに、０．０５〜１０重量パーセント
の（c）ケイ素原子含有接着付与剤を含有することを特
徴とする、請求項１記載の硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。 - 【請求項３】 （a）成分がロジン酸、不均化ロジン、
水素添加ロジンおよび重合ロジンから選ばれる化合物で
ある、請求項１記載の硬化性オルガノポリシロキサン組
成物。 - 【請求項４】 （b）成分が炭素数６〜３１の脂肪酸ま
たはその金属塩である、請求項１記載の硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物。 - 【請求項５】 （a）成分と（b）成分の比率が重量比で
（１：９）〜（９：１）である、請求項１記載の硬化性
オルガノポリシロキサン組成物。 - 【請求項６】 硬化性オルガノポリシロキサン組成物が
縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン組成物である、
請求項１項記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物。 - 【請求項７】 縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン
組成物が、 （Ａ）分子鎖末端がケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結合アルコキシ基 で封鎖されたジオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）ロジンもしくはロジン誘導体と脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処 理された、ＢＥＴ比表面積が５ｍ2／ｇ以上である炭酸カルシウム粉末 １〜３００重量部、 （Ｃ）一分子中にケイ素原子結合アルコキシ基を３個以上有する有機ケイ素系化 合物 ０.５〜３０重量部、 および （D）硬化促進触媒 ０.００１〜１０重量部 からなる請求項６記載の硬化性オルガノポリシロキサン
組成物。 【請求項７】 縮合反応硬化性オルガノポリシロキサン
組成物が、 （Ａ）分子鎖末端がケイ素原子結合水酸基もしくはケイ素原子結合アルコキシ基 で封鎖された、２５℃における粘度が２０〜１,０００,０００センチストークス であるオルガノポリシロキサン １００重量部、 （Ｂ）ロジンもしくはロジン誘導体と脂肪酸もしくは脂肪酸誘導体により表面処 理された、ＢＥＴ比表面積が５ｍ2／ｇ以上である炭酸カルシウム粉末 １〜３００重量部、 （Ｃ）一分子中にケイ素原子結合アルコキシ基を３個以上有する有機ケイ素系化 合物 ０.５〜３０重量部、 （Ｄ）硬化触媒 ０.００１〜１０重量部、 および （Ｅ）アミノ基含有有機基を有するアルコキシシランとエポキシ基含有有機基を 有するアルコキシシランとの反応混合物 ０.５〜３０重量部 からなるものである、請求項６記載の縮合反応硬化性の
硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10131376A JPH11302544A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US09/299,054 US6166121A (en) | 1998-04-24 | 1999-04-23 | Curable organopolysiloxane composition |
| EP99108137A EP0952186A1 (en) | 1998-04-24 | 1999-04-26 | Curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10131376A JPH11302544A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302544A true JPH11302544A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=15056505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10131376A Pending JPH11302544A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6166121A (ja) |
| EP (1) | EP0952186A1 (ja) |
| JP (1) | JPH11302544A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047415A (ja) * | 2000-07-31 | 2002-02-12 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 防振性シリコーン組成物 |
| JP2004505146A (ja) * | 2000-07-27 | 2004-02-19 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | コポリマーシーラント組成物及び製造方法 |
| JP2006321877A (ja) * | 2005-05-18 | 2006-11-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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