JP3220194B2 - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化途上で接触
しているガラス，プラスチック，金属類等の各種基材に
対する接着性に優れ、また温水浸せきなどの苛酷な環境
下での接着耐久性に優れた室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に関するものである。
リシロキサン組成物に関し、詳しくは、硬化途上で接触
しているガラス，プラスチック，金属類等の各種基材に
対する接着性に優れ、また温水浸せきなどの苛酷な環境
下での接着耐久性に優れた室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来、分
子鎖末端に水酸基を有するオルガノポリシロキサン、ア
ミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアル
コキシシランの反応物もしくは混合物および硬化触媒か
ら成り、硬化途上で接触している各種基材に対して接着
性を有するオルガノポリシロキサン組成物は知られてい
る（特公昭５２−８８５４，特公昭６３−２３２２
６）。しかしながら、この組成物を硬化させてなるシリ
コーンゴムは、耐水接着性、特に、フロートガラス類に
対して温水浸せき等の苛酷な環境下では、その接着力が
低下するという欠点があった。
子鎖末端に水酸基を有するオルガノポリシロキサン、ア
ミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアル
コキシシランの反応物もしくは混合物および硬化触媒か
ら成り、硬化途上で接触している各種基材に対して接着
性を有するオルガノポリシロキサン組成物は知られてい
る（特公昭５２−８８５４，特公昭６３−２３２２
６）。しかしながら、この組成物を硬化させてなるシリ
コーンゴムは、耐水接着性、特に、フロートガラス類に
対して温水浸せき等の苛酷な環境下では、その接着力が
低下するという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この欠
点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、硬化途上で接触しているガ
ラス，プラスチック，金属類等の各種基材に対して接着
性に優れ、特に硬化後は耐水性に優れ、温水浸せき等の
苛酷な環境下においてさえ、その接着力を長期間保持す
るシリコーンゴムとなり得る、接着耐久性に優れた室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することに
ある。
点を解消するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、硬化途上で接触しているガ
ラス，プラスチック，金属類等の各種基材に対して接着
性に優れ、特に硬化後は耐水性に優れ、温水浸せき等の
苛酷な環境下においてさえ、その接着力を長期間保持す
るシリコーンゴムとなり得る、接着耐久性に優れた室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段とその作用】本発明は、
(Ａ)分子鎖末端が水酸基またはアルコキシ基で封鎖さ
れ、２５℃における粘度が２０〜１,０００,０００セン
チストークスの範囲内にあるオルガノポリシロキサ ン １００重量部、 (Ｂ)無機質充填剤 １〜３００重量部、 (Ｃ)ロジンまたはアビエチン酸 ０.１〜１０重量部、 (Ｄ)アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの反 応混合物 ０.５〜３０重量部、 および (Ｅ)硬化触媒 ０.００１〜１０重量部、 から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。
(Ａ)分子鎖末端が水酸基またはアルコキシ基で封鎖さ
れ、２５℃における粘度が２０〜１,０００,０００セン
チストークスの範囲内にあるオルガノポリシロキサ ン １００重量部、 (Ｂ)無機質充填剤 １〜３００重量部、 (Ｃ)ロジンまたはアビエチン酸 ０.１〜１０重量部、 (Ｄ)アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの反 応混合物 ０.５〜３０重量部、 および (Ｅ)硬化触媒 ０.００１〜１０重量部、 から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に関
するものである。
【０００５】これを説明すると、本願発明に使用される
(Ａ)成分のオルガノポリシロキサンは本発明組成物の主
成分であり、これは分子鎖末端が水酸基またはアルコキ
シ基で封鎖されていることが必要である。また、その粘
度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高すぎ
ると作業性が低下するので、２５℃における粘度が２０
〜１,０００,０００センチストークスの範囲内にあるこ
とが必要であり、１００〜１００,０００センチストー
クスの範囲内にあることが好ましい。このオルガノポリ
シロキサンの分子構造は、直鎖状が好ましく、やや分岐
した鎖状がついで好ましい。このオルガノポリシロキサ
ン中の有機基としては、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，オクチル基のようなアルキル基；ビニル
基，アリル基，ヘキセニル基のようなアルケニル基；フ
ェニル基，トリル基のようなアリール基；３,３,３−ト
リフルオロプロピル基，３−クロルプロピル基，シアノ
アルキル基のような置換アルキル基が例示される。この
ようなオルガノポリシロキサンの具体例としては、例え
ばジメチルポリシロキサン，メチルエチルポリシロキサ
ン，メチルオクチルポリシロキサン，メチルビニルポリ
シロキサン，メチルフェニルポリシロキサン，メチル
（３,３,３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン，
ジメチルシロキサンとメチルフェニルシロキサンの共重
合体，ジメチルシロキサンとメチル（３,３,３−トリフ
ルオロプロピル）シロキサンの共重合体が挙げられる。
このオルガノポリシロキサンの分子鎖末端は水酸基、ア
ルコキシ基により封鎖されているのであるが、水酸基に
より封鎖された分子鎖末端としては、ジメチルヒドロキ
シシロキシ基，メチルフェニルヒドロキシシロキシ基が
例示され、アルコキシ基により封鎖された分子鎖末端と
しては、ビニルジメトキシシロキシ基，メチルジメトキ
シシロキシ基，トリメトキシシロキシ基，メチルジエト
キシシロキシ基，トリエトキシシロキシ基が例示され
る。
(Ａ)成分のオルガノポリシロキサンは本発明組成物の主
成分であり、これは分子鎖末端が水酸基またはアルコキ
シ基で封鎖されていることが必要である。また、その粘
度は低すぎると硬化後のゴム弾性が乏しくなり、高すぎ
ると作業性が低下するので、２５℃における粘度が２０
〜１,０００,０００センチストークスの範囲内にあるこ
とが必要であり、１００〜１００,０００センチストー
クスの範囲内にあることが好ましい。このオルガノポリ
シロキサンの分子構造は、直鎖状が好ましく、やや分岐
した鎖状がついで好ましい。このオルガノポリシロキサ
ン中の有機基としては、メチル基，エチル基，プロピル
基，ブチル基，オクチル基のようなアルキル基；ビニル
基，アリル基，ヘキセニル基のようなアルケニル基；フ
ェニル基，トリル基のようなアリール基；３,３,３−ト
リフルオロプロピル基，３−クロルプロピル基，シアノ
アルキル基のような置換アルキル基が例示される。この
ようなオルガノポリシロキサンの具体例としては、例え
ばジメチルポリシロキサン，メチルエチルポリシロキサ
ン，メチルオクチルポリシロキサン，メチルビニルポリ
シロキサン，メチルフェニルポリシロキサン，メチル
（３,３,３−トリフルオロプロピル）ポリシロキサン，
ジメチルシロキサンとメチルフェニルシロキサンの共重
合体，ジメチルシロキサンとメチル（３,３,３−トリフ
ルオロプロピル）シロキサンの共重合体が挙げられる。
このオルガノポリシロキサンの分子鎖末端は水酸基、ア
ルコキシ基により封鎖されているのであるが、水酸基に
より封鎖された分子鎖末端としては、ジメチルヒドロキ
シシロキシ基，メチルフェニルヒドロキシシロキシ基が
例示され、アルコキシ基により封鎖された分子鎖末端と
しては、ビニルジメトキシシロキシ基，メチルジメトキ
シシロキシ基，トリメトキシシロキシ基，メチルジエト
キシシロキシ基，トリエトキシシロキシ基が例示され
る。
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分の無機質充填
剤は、本発明組成物に粘稠性を付与し、その硬化物に機
械的強度を付与する働きをし、アルカリ土類金属塩，無
機酸化物，金属水酸化物，カーボンブラックが挙げられ
る。アルカリ土類金属塩としてはカルシウム，マグネシ
ウムまたはバリウムの炭酸塩，重炭酸塩または硫酸塩等
が挙げられ、無機酸化物としては煙霧質シリカ，焼成シ
リカ，沈澱シリカ，石英微粉末，酸化チタン，けいそう
土，アルミナ等が挙げられ、金属水酸化物として水酸化
アルミが挙げられる。また、これらをシラン類，シラザ
ン類，低重合度シロキサン類または有機化合物で表面処
理したものを用いてもよい。これらのうちでは硬化物の
機械的強度をより大きくする点で、煙霧質シリカ，沈澱
シリカ，コロイド状炭酸カルシウムが好ましい。(Ｂ)成
分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して１〜３０
０重量部であり、これらを単独で、あるいは任意の混合
物として添加する。これはこの添加量が１重量部未満で
はこの組成物から得られる硬化物が機械的強度に劣るも
のとなり、一方それが３００重量部を越えると良質のゴ
ム弾性を持つ硬化物を得ることが困難となるからであ
る。
剤は、本発明組成物に粘稠性を付与し、その硬化物に機
械的強度を付与する働きをし、アルカリ土類金属塩，無
機酸化物，金属水酸化物，カーボンブラックが挙げられ
る。アルカリ土類金属塩としてはカルシウム，マグネシ
ウムまたはバリウムの炭酸塩，重炭酸塩または硫酸塩等
が挙げられ、無機酸化物としては煙霧質シリカ，焼成シ
リカ，沈澱シリカ，石英微粉末，酸化チタン，けいそう
土，アルミナ等が挙げられ、金属水酸化物として水酸化
アルミが挙げられる。また、これらをシラン類，シラザ
ン類，低重合度シロキサン類または有機化合物で表面処
理したものを用いてもよい。これらのうちでは硬化物の
機械的強度をより大きくする点で、煙霧質シリカ，沈澱
シリカ，コロイド状炭酸カルシウムが好ましい。(Ｂ)成
分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して１〜３０
０重量部であり、これらを単独で、あるいは任意の混合
物として添加する。これはこの添加量が１重量部未満で
はこの組成物から得られる硬化物が機械的強度に劣るも
のとなり、一方それが３００重量部を越えると良質のゴ
ム弾性を持つ硬化物を得ることが困難となるからであ
る。
【０００７】本発明に使用される(Ｃ)成分のロジンまた
はアビエチン酸は、(Ｄ)成分と併用することにより本発
明組成物の硬化物に温水浸せきなどの苛酷な環境下での
接着耐久性を付与する働きをする。このようなロジンま
たはアビエチン酸は松などの針葉樹の樹脂を水蒸気蒸留
し、テレピン油を除いた不揮発成分であり、アルキル化
ヒドロフェナントレン核をもったモノカルボン酸である
アビエチン酸またはアビエチン酸を主成分とした各種樹
脂酸の混合物であるロジン等が挙げられる。これらは通
常二重結合を２個有するが、不均化、２量化または水素
添加により変性したものを使用しても差し支えない。
(Ｃ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して
０.１〜１０重量部であり、これはこの添加量が０.１重
量部未満では十分な接着耐久性を発揮せず、一方これが
１０重量部を越えると硬化速度が遅くなったり、硬化後
のゴム強度が低下するからである。
はアビエチン酸は、(Ｄ)成分と併用することにより本発
明組成物の硬化物に温水浸せきなどの苛酷な環境下での
接着耐久性を付与する働きをする。このようなロジンま
たはアビエチン酸は松などの針葉樹の樹脂を水蒸気蒸留
し、テレピン油を除いた不揮発成分であり、アルキル化
ヒドロフェナントレン核をもったモノカルボン酸である
アビエチン酸またはアビエチン酸を主成分とした各種樹
脂酸の混合物であるロジン等が挙げられる。これらは通
常二重結合を２個有するが、不均化、２量化または水素
添加により変性したものを使用しても差し支えない。
(Ｃ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して
０.１〜１０重量部であり、これはこの添加量が０.１重
量部未満では十分な接着耐久性を発揮せず、一方これが
１０重量部を越えると硬化速度が遅くなったり、硬化後
のゴム強度が低下するからである。
【０００８】(Ｄ)成分のアミノアルキルアルコキシシラ
ンとエポキシアルキルアルコキシシランの反応混合物
は、本発明組成物の架橋剤として作用し、また硬化途上
で接触している各種基材に対する接着性を付与する働き
をし、(Ｃ)成分と併用することにより本発明組成物の硬
化物に温水浸せきなどの苛酷な条件下での接着耐久性を
付与する。このような(Ｄ)成分を構成するアミノアルキ
ルアルコキシシランとしては、アミノメチルトリエトキ
シシラン，γ−アミノプロピルトリエトキシシラン，γ
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン，Ｎ−（β−
アミノエチル）アミノメチルトリブトキシシラン，Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン，γ−アニリノプロピルト
リエトキシシランが例示される。また、エポキシアルキ
ルオルガノアルコキシシランとしては、γ−グリシドキ
シプロリルトリメトキシシラン，γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン，β−（３,４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン，β−
（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメ
トキシシランが例示される。このような(Ｄ)成分は上記
のようなアミノアルキルアルコキシシランとエポキシア
ルキルアルコキシシランとをモル比で（１：１.５）〜
（１：５）の範囲で混合し、好ましくは（１：２）〜
（１：４）の範囲で混合し、室温保管または加温するこ
とにより容易に製造することができる。(Ｄ)成分の添加
量は、(Ａ)成分１００重量部に対して ０.５〜３０重量
部であり、好ましくは１〜１０重量部である。これは
(Ｄ)成分が少なすぎると十分なゴム強度や接着性が得ら
れず、多すぎると硬化速度が遅くなったり、硬化後のゴ
ムが固くなりすぎたりするためである。
ンとエポキシアルキルアルコキシシランの反応混合物
は、本発明組成物の架橋剤として作用し、また硬化途上
で接触している各種基材に対する接着性を付与する働き
をし、(Ｃ)成分と併用することにより本発明組成物の硬
化物に温水浸せきなどの苛酷な条件下での接着耐久性を
付与する。このような(Ｄ)成分を構成するアミノアルキ
ルアルコキシシランとしては、アミノメチルトリエトキ
シシラン，γ−アミノプロピルトリエトキシシラン，γ
−アミノプロピルメチルジメトキシシラン，Ｎ−（β−
アミノエチル）アミノメチルトリブトキシシラン，Ｎ−
（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン，γ−アニリノプロピルト
リエトキシシランが例示される。また、エポキシアルキ
ルオルガノアルコキシシランとしては、γ−グリシドキ
シプロリルトリメトキシシラン，γ−グリシドキシプロ
ピルメチルジメトキシシラン，β−（３,４−エポキシ
シクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン，β−
（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチルジメ
トキシシランが例示される。このような(Ｄ)成分は上記
のようなアミノアルキルアルコキシシランとエポキシア
ルキルアルコキシシランとをモル比で（１：１.５）〜
（１：５）の範囲で混合し、好ましくは（１：２）〜
（１：４）の範囲で混合し、室温保管または加温するこ
とにより容易に製造することができる。(Ｄ)成分の添加
量は、(Ａ)成分１００重量部に対して ０.５〜３０重量
部であり、好ましくは１〜１０重量部である。これは
(Ｄ)成分が少なすぎると十分なゴム強度や接着性が得ら
れず、多すぎると硬化速度が遅くなったり、硬化後のゴ
ムが固くなりすぎたりするためである。
【０００９】(Ｅ)成分の硬化触媒は本発明組成物の硬化
を促進する働きをし、錫，チタン，ジルコニウム，鉄，
アンチモン，ビスマスまたはマンガンの有機カルボン酸
塩；有機チタン酸エステル，有機チタンキレート化合物
などが挙げられる。使用される触媒の具体例としては、
ジブチル錫ジラウレート，ジブチル錫ジオクトエート，
ジオクチル錫ジラウレート，ジブチル錫マレートエステ
ル，スタナスオクトエートなどの錫化合物；テトラブチ
ルチタネート，ジイソプロポキシビス（アセチルアセト
ネート）チタン，ジイソプロポキシビス（エチルアセト
アセテート）チタンなどのチタン化合物が挙げられる。
(Ｅ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して
０.００１〜１０重量部の範囲であり、好ましくは ０.
０１〜５重量部である。これは(Ｅ)成分が少なすぎると
硬化速度が遅すぎて実用に適さず、多すぎると硬化速度
が速すぎ作業時間が取れないからである。
を促進する働きをし、錫，チタン，ジルコニウム，鉄，
アンチモン，ビスマスまたはマンガンの有機カルボン酸
塩；有機チタン酸エステル，有機チタンキレート化合物
などが挙げられる。使用される触媒の具体例としては、
ジブチル錫ジラウレート，ジブチル錫ジオクトエート，
ジオクチル錫ジラウレート，ジブチル錫マレートエステ
ル，スタナスオクトエートなどの錫化合物；テトラブチ
ルチタネート，ジイソプロポキシビス（アセチルアセト
ネート）チタン，ジイソプロポキシビス（エチルアセト
アセテート）チタンなどのチタン化合物が挙げられる。
(Ｅ)成分の添加量は、(Ａ)成分１００重量部に対して
０.００１〜１０重量部の範囲であり、好ましくは ０.
０１〜５重量部である。これは(Ｅ)成分が少なすぎると
硬化速度が遅すぎて実用に適さず、多すぎると硬化速度
が速すぎ作業時間が取れないからである。
【００１０】本発明組成物はその硬化性や硬化後のゴム
強度を調節するために、さらに(Ｄ)成分とは異なるアル
コキシシランを架橋剤として添加することができる。こ
のようなアルコキシシランとしては、テトラメトキシシ
ラン，テトラエトキシシラン，メチルセロソルブオルソ
シリケート，ｎ−プロピルオルソシリケートなどの４官
能アルコキシシラン類；メチルトリメトキシシラン，メ
チルトリエトキシシラン，エチルトリメトキシシラン，
ビニルトリメトキシシラン，フェニルトリメトキシシラ
ン，メチルトリ（メトキシエトキシ）シランなどの３官
能アルコキシシラン類およびこれらの部分加水分解物な
どが挙げられる。さらに、本発明組成物は必要に応じて
有機溶剤，末端トリメチルシロキシ化されたジオルガノ
ポリシロキサン，難燃剤，可塑剤，チクソ性付与剤，着
色剤，通常の接着促進剤，防カビ剤などを添加すること
は、本発明の目的を損わない限り差し支えない。
強度を調節するために、さらに(Ｄ)成分とは異なるアル
コキシシランを架橋剤として添加することができる。こ
のようなアルコキシシランとしては、テトラメトキシシ
ラン，テトラエトキシシラン，メチルセロソルブオルソ
シリケート，ｎ−プロピルオルソシリケートなどの４官
能アルコキシシラン類；メチルトリメトキシシラン，メ
チルトリエトキシシラン，エチルトリメトキシシラン，
ビニルトリメトキシシラン，フェニルトリメトキシシラ
ン，メチルトリ（メトキシエトキシ）シランなどの３官
能アルコキシシラン類およびこれらの部分加水分解物な
どが挙げられる。さらに、本発明組成物は必要に応じて
有機溶剤，末端トリメチルシロキシ化されたジオルガノ
ポリシロキサン，難燃剤，可塑剤，チクソ性付与剤，着
色剤，通常の接着促進剤，防カビ剤などを添加すること
は、本発明の目的を損わない限り差し支えない。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明するが、実
施例および比較例中で部とあるのは重量部を意味し、粘
度は２５℃における値である。また、表中次の略号を用
いた。 Ｔmax：最大引張応力 Ｅmax：最大荷重時の伸び ＣＦ率：試料の凝集破断率
施例および比較例中で部とあるのは重量部を意味し、粘
度は２５℃における値である。また、表中次の略号を用
いた。 Ｔmax：最大引張応力 Ｅmax：最大荷重時の伸び ＣＦ率：試料の凝集破断率
【００１２】
【実施例１】粘度 １５,０００センチストークスの両末
端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン１００部と平均粒
子径 ０.０８μｍの脂肪酸で処理された炭酸カルシウム
１００部、ロジンのトルエン溶液（固形分８０％）２.
５部を均一になるまで混合した（以下、得られた混合物
をベースという）。一方、ｎ−プロピルオルソシリケー
ト６０部、γ−アミノプロピルトリエトキシシランとγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとのモル比
１：２反応混合物４０部、ジブチル錫ジラウレート１部
を混合した（以下、得られた混合物をキャタリストとい
う）。次いで、ベースとキャタリストを１００：５の重
量比で混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を得た。この組成物についてＪＩＳ Ａ ５７５８に基
づき、被着材をフロートガラスとした引張接着性試験体
を作製した。これを２０℃で７日間、次いで５０℃で７
日間養生して硬化させた後、引張接着性を測定した。ま
た、この試験体をさらに８０℃の温水に１ヶ月間浸せき
した後の引張接着性を測定した。これらの測定結果をそ
れぞれ初期養生後、８０℃温水浸せき後として表１に示
した。
端水酸基封鎖ジメチルポリシロキサン１００部と平均粒
子径 ０.０８μｍの脂肪酸で処理された炭酸カルシウム
１００部、ロジンのトルエン溶液（固形分８０％）２.
５部を均一になるまで混合した（以下、得られた混合物
をベースという）。一方、ｎ−プロピルオルソシリケー
ト６０部、γ−アミノプロピルトリエトキシシランとγ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとのモル比
１：２反応混合物４０部、ジブチル錫ジラウレート１部
を混合した（以下、得られた混合物をキャタリストとい
う）。次いで、ベースとキャタリストを１００：５の重
量比で混合し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を得た。この組成物についてＪＩＳ Ａ ５７５８に基
づき、被着材をフロートガラスとした引張接着性試験体
を作製した。これを２０℃で７日間、次いで５０℃で７
日間養生して硬化させた後、引張接着性を測定した。ま
た、この試験体をさらに８０℃の温水に１ヶ月間浸せき
した後の引張接着性を測定した。これらの測定結果をそ
れぞれ初期養生後、８０℃温水浸せき後として表１に示
した。
【００１３】
【実施例２】実施例１において、ロジンの代わりにアビ
エチン酸を用いた以外は実施例１と同様にして室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物に
ついて実施例１と同様な測定を行なったところ表１に示
す結果を得た。
エチン酸を用いた以外は実施例１と同様にして室温硬化
性オルガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物に
ついて実施例１と同様な測定を行なったところ表１に示
す結果を得た。
【００１４】
【実施例３】実施例１において、ロジンの代わりにロジ
ンの二重結合を水素添加した変性ロジンを用いた以外は
実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。この組成物について実施例１と同様な
測定を行なったところ表１に示す結果を得た。
ンの二重結合を水素添加した変性ロジンを用いた以外は
実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。この組成物について実施例１と同様な
測定を行なったところ表１に示す結果を得た。
【００１５】
【実施例４】実施例１において、γ−アミノプロピルト
リエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランとのモル比１：２反応混合物の代わりに、Ｎ
−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメト
キシシランとのモル比１：３反応混合物を用いた以外は
実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。この組成物について実施例１と同様な
測定を行なったところ表１に示す結果を得た。
リエトキシシランとγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランとのモル比１：２反応混合物の代わりに、Ｎ
−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメト
キシシランとのモル比１：３反応混合物を用いた以外は
実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。この組成物について実施例１と同様な
測定を行なったところ表１に示す結果を得た。
【００１６】
【比較例１】実施例１において、ベースにロジンを添加
しない以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を得た。この組成物について実施
例１と同様な測定を行なったところ表１に示す結果を得
た。
しない以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を得た。この組成物について実施
例１と同様な測定を行なったところ表１に示す結果を得
た。
【００１７】
【比較例２】実施例１において、キャタリスト中のγ−
アミノプロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシランとのモル比１：２反応混合
物の代りにγ−アミノプロピルトリエトキシシランを用
いた以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を得た。この組成物について実施例
１と同様な測定を行なったところ表１に示す結果を得
た。
アミノプロピルトリエトキシシランとγ−グリシドキシ
プロピルトリメトキシシランとのモル比１：２反応混合
物の代りにγ−アミノプロピルトリエトキシシランを用
いた以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を得た。この組成物について実施例
１と同様な測定を行なったところ表１に示す結果を得
た。
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は、(Ａ)成分〜(Ｅ)成分からなり、特に(Ｃ)
成分のロジンまたはアビエチン酸と(Ｄ)成分のアミノア
ルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシ
シランの反応混合物を含有しているので、硬化途上で接
触している基材によく接着し、硬化後は耐水性に優れ、
温水浸せき等の苛酷な環境下において、その接着力を長
期間保持し得るという特徴を有する。
サン組成物は、(Ａ)成分〜(Ｅ)成分からなり、特に(Ｃ)
成分のロジンまたはアビエチン酸と(Ｄ)成分のアミノア
ルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシ
シランの反応混合物を含有しているので、硬化途上で接
触している基材によく接着し、硬化後は耐水性に優れ、
温水浸せき等の苛酷な環境下において、その接着力を長
期間保持し得るという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−17158（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−151659（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−75633（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−22017（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 83/00 - 83/16 C08K 3/00 - 13/08 C08L 93/04
Claims (1)
- 【請求項１】 (Ａ)分子鎖末端が水酸基またはアルコキ
シ基で封鎖され、２５℃における粘度が２０〜１,００
０,０００センチストークスの範囲内にあるオ ルガノポリシロキサン １００重量部、 (Ｂ)無機質充填剤 １〜３００重量部、 (Ｃ)ロジンまたはアビエチン酸 ０.１〜１０重量部、 (Ｄ)アミノアルキルアルコキシシランとエポキシアルキルアルコキシシランの反 応混合物 ０.５〜３０重量部、 および (Ｅ)硬化触媒 ０.００１〜１０重量部、 から成る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
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| JP31189891A JP3220194B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| JP31189891A JP3220194B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117529A JPH05117529A (ja) | 1993-05-14 |
| JP3220194B2 true JP3220194B2 (ja) | 2001-10-22 |
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|---|---|---|---|
| JP31189891A Expired - Fee Related JP3220194B2 (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3220194B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2324829A1 (en) | 1993-01-28 | 2011-05-25 | Boston Scientific Limited | Therapeutic inhibitors of vascular smooth muscle cells |
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|---|---|---|---|---|
| JP4823431B2 (ja) * | 2001-01-30 | 2011-11-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
| FR2864096B1 (fr) * | 2003-12-23 | 2007-02-23 | Rhodia Chimie Sa | Composition polyorganosiloxane monocomposante reticulant en elastomere silicone |
| JP2008144073A (ja) * | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| CN110305621B (zh) * | 2019-07-16 | 2020-08-25 | 杭州之江新材料有限公司 | 一种脱醇型室温固化有机硅密封胶及其制备方法 |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP31189891A patent/JP3220194B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2324829A1 (en) | 1993-01-28 | 2011-05-25 | Boston Scientific Limited | Therapeutic inhibitors of vascular smooth muscle cells |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05117529A (ja) | 1993-05-14 |
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