KR20060117259A - 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 (A) 양쪽 말단에 수산기를 갖는 디오르가노폴리실록산 및(또는) 양쪽 말단에 알콕시실릴기를 갖는 디오르가노폴리실록산 100 질량부,
(B) 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘 0.1 내지 10 질량부,
(C) 습식 실리카 1 내지 50 질량부,
(D) 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 3개 이상 갖는 실란 또는 실록산 1 내지 20 질량부
를 함유하는 것을 특징으로 하는, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 비흐름성(non-sag)이 우수하고, 상온 경화에 의해 우수한 고무 물성, 내구성을 부여한다.
실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물

Description

실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 {Room Temperature Curable Organopolysiloxane Composition}
[특허 문헌 1] 미국 특허 제4,261,758호 명세서
[특허 문헌 2] 일본 특허 공고 (평)2-48586호 공보
[특허 문헌 3] 일본 특허 공개 (평)1-245057호 공보
[특허 문헌 4] 일본 특허 공개 (소)61-21158호 공보
[특허 문헌 5] 일본 특허 공개 (소)62-135560호 공보
본 발명은, 비흐름성(non-sag)이 우수하고, 상온 경화에 의해 우수한 고무 물성, 내구성을 부여하는 실리콘계 실링제, 접착제 등으로서 바람직하게 사용되는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
각종 건조물에 있어서의 콘크리트, 새시 등의 조인트부, 유리 주위 등은 현재 합성 고무 등의 실링재로 충전 시공하는 방법이 일반적이고, 이 실링재로서는 실리콘계, 폴리술파이드계, 변성 실리콘계, 폴리우레탄계, 아크릴 고무계, SBR계, 부틸 고무계 등 각종의 것이 알려져 있지만, 접착성, 내열성, 내후성이라는 면에서 축합 경화형 실리콘계 실링재가 널리 사용되고 있다. 그 경우, 내후성 이외에 부가적으로 요구되는 기본 성능은 비흐름성과 피로 내구성이다.
비흐름성에 대해서는, 폴리에테르 등의 비흐름제의 사용과 충전재의 종류가 크게 기여하는 것이 알려져 있다. 현재 유통되고 있는 범용의 실리콘 실링재에서는, 처리 건식 실리카, 표면 처리 콜로이달 탄산칼슘이 주류를 이루고 있고, 비흐름제와의 조합으로는 미국 특허 제4,261,758호 명세서(특허 문헌 1), 일본 특허 공고 (평)2-48586호 공보(특허 문헌 2)에 건식 실리카와 분자량 300 내지 200,000의 폴리에테르가 예시되어 있다. 또한, 일본 특허 공개 (평)1-245057호 공보(특허 문헌 3)에는, 표면이 옥타메틸시클로테트라실록산으로 전처리된 건식 실리카와 카르복실기로 결합된 폴리실록산-폴리에테르 공중합체가 예시되어 있다. 또한, 일본 특허 공개 (소)61-21158호 공보(특허 문헌 4)에는, 양쪽 말단에 가수분해성 실릴기를 갖는 폴리에테르와 충전제가, 일본 특허 공개 (소)62-135560호 공보(특허 문헌 5)에는 양쪽 말단에 케토옥심기를 갖는 폴리프로필렌글리콜과 발연 실리카의 조합이 예시되어 있지만, 비흐름성이 한층 더 우수한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 요망되고 있다.
본 발명은 상기 요망에 따른 것으로, 비흐름성이 우수하고, 상온 경화에 의해 우수한 고무 물성을 부여하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
실리콘 고무계에서 자주 사용되는 충전제로는 습식 실리카가 있지만, 축합 경화형 실리콘 고무계에서는 비흐름성의 부여가 곤란하기 때문에 이용되지 않았다. 본 발명자들은, 습식 실리카를 이용한 축합형 실리콘 실란트 등으로 이용되는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 비흐름성을 부여하는 것을 목적으로 검토하여, 특정 폴리에테르변성 실리콘, 즉 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘이 비흐름성의 부여에 유용한 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은,
(A) 양쪽 말단에 수산기를 갖는 디오르가노폴리실록산 및(또는) 양쪽 말단에 알콕시실릴기를 갖는 디오르가노폴리실록산 100 질량부,
(B) 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘 0.1 내지 10 질량부,
(C) 습식 실리카 1 내지 50 질량부,
(D) 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 3개 이상 갖는 실란 또는 실록산 1 내지 20 질량부
를 함유하는 것을 특징으로 하는, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공한다.
이 경우, (B) 성분이 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 1종 또는 2종 이상의 실리콘인 것이 바람직하다.
Figure 112006033279138-PAT00001
Figure 112006033279138-PAT00002
Figure 112006033279138-PAT00003
(식 중, R은 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, Y는-R1-O-(C3H6O)j-H이고, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고, k는 1 이상의 정수, m은 1 이상의 정수, k+m은 10 이상의 정수, n은 4 이상의 정수, j는 5 이상의 정수이다.)
또한, (C) 성분의 함수량이 1 질량％ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은
(E) 경화 촉매 0.01 내지 10 질량부 및(또는)
(F) 실란 커플링제 0.1 내지 20 질량부
를 더 함유할 수 있다. 상기 조성물은 실링제, 접착제로서 효과적으로 사용된다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
[(A) 성분]
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 (A) 성분은 양쪽 말단 에 수산기를 갖는 디오르가노폴리실록산 및(또는) 양쪽 말단에 알콕시실릴기를 갖는 디오르가노폴리실록산이고, 이것은 본 조성물의 베이스 중합체로서 사용되는 것이다. 본 성분으로서는, 하기 화학식 4 또는 5로 표시되는 것을 사용할 수 있다.
Figure 112006033279138-PAT00004
Figure 112006033279138-PAT00005
(식 중, R2는 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 탄소수 1 내지 10의 1가 탄화수소기이고, R3은 탄소수 1 내지 6의 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, X는 산소 원자 또는 탄소수 2 내지 6의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기이고, a는 10 이상의 정수이고, n은 1 내지 3의 정수이다.)
각각의 R2는 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 헥실기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 및 페닐기 등의 아릴기와 같은 탄소수 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 8의 1가 탄화수소기, 또는 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자 등으로 치환한 클로로메틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 1가의 치환 탄화수 소기를 들 수 있다.
또한, R3은 독립적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등의 알킬기, 이소프로페닐기 등의 알케닐기와 같은 탄소수 1 내지 6의 1가 탄화수소기, 또는 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자 등으로 치환한 클로로메틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 1가의 치환 탄화수소기를 들 수 있다. 반응성 등을 고려하면, 특히 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
X는 산소 원자, 또는 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 2-메틸프로필렌기 등의 탄소수 2 내지 6의 2가 탄화수소기, 또는 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자 등으로 치환한 2가의 치환 탄화수소기를 들 수 있다.
n은 1 내지 3의 정수이지만, 특히 2 또는 3인 것이 바람직하다.
a는 상술한 대로 10 이상의 정수이지만, 디오르가노폴리실록산의 점도가 20℃에서 100 내지 1,000,000 mPaㆍs가 되게 하는 수인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 500 내지 200,000 mPaㆍs가 되게 하는 수이다. 또한, 이 점도는 회전 점도계에 의해 얻은 값이다.
이러한 중합체는 당업계 내에서는 공지된 재료이다. 화학식 4의 중합체는 상당하는 환상 실록산을 물의 존재하에서 평형화하는 것 등에 의해서 얻을 수 있다. 또한, 화학식 5의 중합체에서 X가 산소 원자인 경우에는 화학식 4의 중합체와 상당하는 알콕시실란을 축합 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 또한, 화학식 5의 중합체에서 X가 2가 탄화수소인 경우에는 상당하는 양쪽 말단에 알케닐기를 갖는 오 르가노폴리실록산에 대하여 알콕시기와 Si-H기를 갖는 실란, 또는 양쪽 말단에 Si-H기를 갖는 오르가노폴리실록산에 대하여 알콕시기와 알케녹시기를 갖는 실란을 백금 등의 전이 금속 촉매하에서 부가 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
[(B) 성분]
(B) 성분인 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘은 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 1종 또는 2종 이상의 것이 바람직하고, 이것은 본 발명의 비흐름제로서 작용하는 것이다.
<화학식 1>
Figure 112006033279138-PAT00006
<화학식 2>
Figure 112006033279138-PAT00007
<화학식 3>
Figure 112006033279138-PAT00008
(식 중, R은 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, Y는 -R1-O-(C3H6O)j-H이고, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고, k는 1 이상의 정 수, m은 1 이상의 정수, k+m은 10 이상의 정수, n은 4 이상의 정수, j는 5 이상의 정수이다.)
여기서, R은 바람직하게는 탄소수 1 내지 10, 특히 1 내지 8의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, 상술한 R2와 동일한 기를 들 수 있다.
또한, R1은 탄소수 1 내지 12, 특히 2 내지 4의 알킬렌기이고, 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기 등이 예시된다. k는 1 이상, 바람직하게는 3 내지 100, 특히 바람직하게는 5 내지 50, m은 1 이상, 바람직하게는 3 내지 100, 특히 바람직하게는 5 내지 50이고, k+m은 10 이상, 바람직하게는 6 내지 200, 특히 바람직하게는 10 내지 100이다. 또한, n은 4 이상, 바람직하게는 4 내지 20, 특히 바람직하게는 4 내지 10이고, j는 5 이상, 바람직하게는 10 내지 200, 특히 바람직하게는 20 내지 100이다.
이 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘은, 상당하는 히드로실릴기를 갖는 실록산과 한쪽 말단에 알케닐기, 한쪽 말단에 수산기를 갖는 폴리프로필렌글리콜을 백금 촉매 존재하에서 부가 반응을 행함으로써 얻어진다.
이 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘의 배합량은 (A) 성분 100 질량부당 0.1 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.2 내지 5 질량부 사용된다. 0.1 질량부 미만이면 충분한 비흐름성이 얻어지지 않고, 10 질량부를 초과하면 가격적으로 불리해진다.
[(C) 성분]
(C) 성분인 습식 실리카는 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성 물에서 충전제로서 작용하는 것이다. 습식 실리카의 제조 방법은, 규사를 원료로 하는 규산 소다를 원료로 하여, 그 수용액을 중화하여 실리카를 석출하고, 여과ㆍ건조시키는 방법, 규산 소다 대신에 알콕시실란을 사용하여 가수분해 반응을 행하는 방법 등이 알려져 있다. 이 습식 실리카는, 비표면적(BET법)이 50 m2/g 이상, 바람직하게는 75 m2/g 이상, 특히 바람직하게는 100 내지 400 m2/g이고, 또한 비표면적(BET법)/비표면적(CTAB법)=1.0 내지 1.3, 바람직하게는 1.0 내지 1.2, 특히 바람직하게는 1.0 내지 1.1이고, 수분 함유량이 1 질량％ 이하, 바람직하게는 0.5 질량％ 이하이다. 비표면적(BET법)이 50 m2/g 미만이면 기계적 강도의 부여가 불충분해진다. 또한, 비표면적(BET법)/비표면적(CTAB법)이 1.0 내지 1.3의 범위 밖이거나, 수분 함유량이 1 질량％를 초과하거나 하면, 조성물이 혼련 중에 겔화한다. 여기서, 비표면적(BET법)은 질소 흡착량에 의한 표면적이고, 비표면적(CTAB법)은 N-세틸-N,N,N-트리메틸암모늄브로마이드의 흡착량에 의한 표면적이고, 이 비가 1에 가까울수록 내부에 세공을 갖지 않은 것이 되며, 수분이 내부 세공에 흡착되기 어려운 구조가 된다. 그 때문에, 예들 들어 외관상 수분 함유량이 많더라도 제거하기 쉬운 것이 된다. 이 습식 실리카는, 예를 들면 Siloa72X(로데아 재팬사 제조) 등으로서 입수 가능하다. 또한, 함수량은 사전에 배치식 건조조, 연속식 리본 블렌더 등에 의해 소정량까지 건조, 제조할 수도 있다.
(C) 성분인 습식 실리카의 첨가량은 (A) 성분 100 질량부에 대하여 1 내지 50 질량부, 바람직하게는 5 내지 30 질량부이다. 1 질량부 미만이면, 첨가량이 너 무 적어서 비흐름성이 얻어지지 않고, 50 질량부를 초과하면 점도가 높아져서 작업성이 저하된다.
[(D) 성분]
(D) 성분인 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 3개 이상 갖는 실란 또는 실록산은, 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서 보존 안정제, 가교제로서 작용하는 것이다. 실란 화합물 및 그의 부분 가수분해물이 갖는 가수분해성기로서는, 예를 들면 케토옥심기, 알콕시기, 아세톡시기, 이소프로페녹시기 등을 들 수 있다. 구체예로서는, 테트라키스(메틸에틸케토옥심)실란, 메틸트리스(디메틸케토옥심)실란, 메틸트리스(메틸에틸케토옥심)실란, 에틸트리스(메틸에틸케토옥심)실란, 메틸트리스(메틸이소부틸케토옥심)실란, 비닐트리스(메틸에틸케토옥심)실란 등의 케토옥심실란류, 및 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 등의 알콕시실란류, 메틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란 등의 아세톡시실란류, 메틸트리이소프로페녹시실란, 비닐트리이소프로페녹시실란, 페닐트리이소프로페녹시실란 등의 이소프로페녹시실란류, 및 이들 실란의 부분 가수분해 축합물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 복수종을 병용할 수도 있다.
(D) 성분은 (A) 성분 100 질량부에 대하여 1 내지 20 질량부, 바람직하게는 5 내지 15 질량부의 범위에서 사용된다. 1 질량부 미만이면 충분한 가교가 얻어지지 않고, 목적으로 하는 고무 탄성을 갖는 조성물을 얻기 어려우며, 20 질량부를 초과하면 가격적으로 불리해진다.
[(E) 성분]
(E) 성분인 경화 촉매는, 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, (A) 성분과 (D) 성분의 반응, 및 조성물의 가수분해에 의한 경화 반응의 촉매로서 작용하는 것이다. 이것으로는 디옥테이트 주석 등의 주석 에스테르 화합물, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디옥토에이트 등의 알킬주석 에스테르 화합물, 테트라이소프로폭시티탄, 테트라-n-부톡시티탄, 테트라키스(2-에틸헥스옥시)티탄, 디프로폭시비스(아세틸아세토네이트)티탄, 티탄 이소프로폭시옥틸렌글리콜 등의 티탄산 에스테르 또는 티탄 킬레이트 화합물, 나프텐산아연, 스테아르산아연, 아연-2-에틸옥토에이트, 철-2-에틸헥소에이트, 코발트-2-에틸헥소에이트, 망간-2-에틸헥소에이트, 나프텐산코발트, 알콕시알루미늄 화합물 등의 유기 금속 화합물, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-β(아미노에틸) γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노알킬기 치환 알콕시실란, 헥실아민, 인산도데실아민, 테트라메틸구아니딘, 디아자비시클로노난 등의 아민 화합물 및 그의 염, 벤질트리에틸암모늄아세테이트 등의 4급 암모늄염, 아세트산칼륨, 아세트산나트륨, 옥살산리튬 등의 알칼리 금속의 저급 지방산염, 디메틸히드록실아민, 디에틸히드록실아민 등의 디알킬히드록실아민, 테트라메틸구아니딜 프로필트리메톡시실란, 테트라메틸구아니딜 프로필메틸디메톡시실란, 테트라메틸구아니딜 프로필트리스(트리메틸실록시)실란 등의 구아니딜기를 함유하는 실란 또는 실록산 등이 예시되지만, 특히 주석 에스테르 화합물, 알킬주석 에스테르 화합물이 바람직하게 사용된다. 이들은 그의 1종으로 한정되지 않고, 2종 또는 그 이상의 혼합물로서 사용 할 수도 있다.
또한, 이들 경화 촉매의 배합량은 (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 특히 0.05 내지 5 질량부가 바람직하다.
[(F) 성분]
(F) 성분인 실란 커플링제는, 본 발명의 조성물에서 접착성 부여 성분으로서의 작용을 갖는 성분이다. 실란 커플링제로서는, 해당 기술 분야에서 공지된 것이 바람직하게 사용된다. 특히 가수분해성기로서 알콕시실릴기, 알케녹시실릴기를 갖는 것이 바람직하고, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필 메틸디에톡시실란, N-β-(아미노에틸)γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, γ-머캅토프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리이소프로페녹시실란, γ-글리시독시프로필 메틸디이소프로페녹시실란 등이 예시된다. 특히 아민계의 실란 커플링제의 사용이 바람직하다.
이 실란 커플링제의 배합량은 (A) 성분 100 질량부당 0.1 내지 20 질량부, 바람직하게는 0.2 내지 10 질량부 사용된다. 0.1 질량부 미만이면 충분한 접착성이 얻어지지 않고, 10 질량부를 초과하면 가격적으로 불리해지는 경우가 있다.
[그 밖의 성분]
또한, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한에서, 상기 성분 이외에 일반적으로 알려져 있는 첨가제를 사용하더라도 지장이 없다. 첨가제로서는, 가소제로서의 실리콘 오일, 이소파라핀 등을 들 수 있으며, 필요에 따라서 안료, 염료, 형광 증백제 등의 착색제, 방균제, 항균제, 곤충 기피제, 해양 생물 기피제 등의 생리 활성 첨가제, 블리드 오일로서의 페닐실리콘 오일, 플루오로실리콘 오일, 실리콘과 비상용성인 유기 액체 등의 표면 개질제, 톨루엔, 크실렌, 용제 휘발유, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 저비점 이소파라핀 등의 용제도 첨가될 수 있다.
본 발명의 조성물은 건축용 실링제, 전기 전자용 접착제, 수송기용 시일제 등의 기존 실리콘계 실링제, 접착제에 있어서의 용도에 적용할 수 있다. 또한, 적합한 용량의 용제로 희석함으로써 요변성을 갖는 건축용 코팅제, 해중 구조물용 코팅제, 선저(船底) 도료, 옥외 전기 구조물용 코팅제, 전기 전자용 코팅제 등에도 적용할 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기 실시예로 제한되지 않는다. 또한, 하기 예에 있어서 Me는 메틸기를 나타낸다.
[실시예 1]
양쪽 말단에 수산기를 갖는 점도 50,000 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 100 질량부, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라히드로테트라시클로실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 2 질량부, 수분량 0.8 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조)를 15 질량부, 비닐트리부탄옥심실란 8 질량부, 디부틸주석 디옥토에이트 0.15 질 량부, γ-아미노프로필트리에톡시실란 1 질량부를 건조 조건하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물 1을 제조하였다.
[실시예 2]
실시예 1에 있어서, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라히드로테트라시클로실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물 대신에, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라히드로테트라시클로실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 23의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 수법으로 조성물 2를 제조하였다.
[실시예 3]
실시예 1에 있어서, 수분량 0.8 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조) 대신에 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(파인 시일 E70, 도꾸야마사 제조)를 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 수법으로 조성물 3을 제조하였다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라히드로테트라시클로실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물 대신에, 한쪽 말단에 알릴기, 다른한쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 수법으로 조성물 4를 제조하였다.
[비교예 2]
실시예 1에 있어서, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라히드로테트라시클로실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물 대신에, 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 23의 폴리프로필렌글리콜을 사용한 것 이외에는, 실시예 1과 동일한 수법으로 조성물 5를 제조하였다.
이들 실시예, 비교예의 조성물에 대하여 JIS A-5758에 준하여 슬럼프(slump)를 측정하였다. 또한, 2 mm 두께의 시트를 제조하고, 23±2℃, 50±5 ％RH의 분위기하에서 7 일간 경화시켜 그의 고무 물성을 확인하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112006033279138-PAT00009
[실시예 4]
양쪽 말단에 수산기를 갖는 점도 50,000 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 100 질량부, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 2 질량부, 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조)를 20 질량부, 양쪽 말단에 트리메틸실록시기를 갖는 점도 100 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산을 25 질량부, 메틸트리부탄옥심실란 8 질량부, 디옥틸주석 디라우레이트 0.15 질량부, γ-에틸렌디아미노프로필트리메톡시실란 0.8 질량부를 건조 조건하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물 6을 제조하였다.
[실시예 5]
실시예 4에 있어서, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물 대신에, 평균식 (Me3SiO1/2)2(Me2SiO)31(HMeSiO)7로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 23의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 사용한 것 이외에는, 실시예 4와 동일한 수법으로 조성물 7을 제조하였다.
[실시예 6]
실시예 4에 있어서, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물 대신에, 평균식 (HMe2SiO1 /2)2(Me2SiO)18로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 23의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 사용한 것 이외에는, 실시예 4와 동일한 수법으로 조성물 8을 제조하였다.
[비교예 3]
실시예 4에 있어서, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물 대신에, 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 23의 폴리프로필렌글리콜을 사용한 것 이외에는, 실시예 4와 동일한 수법으로 조성물 9를 제조하였다.
[비교예 4]
실시예 4에 있어서, 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조) 대신에, 수분량 0.5 질량％의 건식 실리카(에로질 R972, 닛본 아에로질(주)제)를 사용한 것 이외에는, 실시예 4와 동일한 수법으로 조성물 10을 제조하였다.
이들 실시예, 비교예의 조성물에 대하여 JIS A-5758에 준하여 슬럼프를 측정하였다. 또한, 2 mm 두께의 시트를 제조하고, 23±2℃, 50±5 ％RH의 분위기하에서 7 일간 경화시켜 그의 고무 물성을 확인하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 또한, 조성물 6, 조성물 10에 대해서는 JIS A-1439에 준하여 알루마이트의 H형 블록을 제조하고, JIS A-5758에 준하여 9030 피로 내구성 시험을 행하였다. 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure 112006033279138-PAT00010
[실시예 7]
양쪽 말단에 수산기를 갖는 점도 20,000 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 100 질량부, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 2 질량부, 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조)를 20 질량부, 비닐트리메톡시실란 5 질량부, 디프로폭시비스(아세틸아세토네이트)티탄 3 질량부를 건조 조건하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물 11을 제조하였다.
[실시예 8]
양쪽 말단에 수산기를 갖는 점도 20,000 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 100 질량부, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 2 질량부, 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조)를 20 질량부, 비닐트리이소프로페녹시실란 5 질량부, 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란 1 질량부를 건조 조건하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물 12를 제조하였다.
[실시예 9]
양쪽 말단에 산소 원자를 통해 트리메톡시실릴기를 갖는 점도 20,000 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 100 질량부, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 2 질량부, 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조)를 23 질량부, 양쪽 말단에 트리메틸실릴기를 갖는 점도 100 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 25 질량부, 메틸트리메톡시실란 5 질량부, 디프로폭시비스(아세틸아세토네이트)티탄 4 질량부를 건조 조건하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물 13을 제조하였다.
[실시예 10]
양쪽 말단에 에틸렌기를 통해 트리메톡시실릴기를 갖는 점도 30,000 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 100 질량부, 평균식 (Me3SiO1 /2)2(Me2SiO)18(HMeSiO)20으로 표시되는 실록산과 한쪽 말단에 알릴기, 다른쪽 말단에 수산기를 갖는 중합도 9의 폴리프로필렌글리콜의 부가 반응물을 2 질량부, 수분량 0.5 질량％의 습식 실리카(Siloa72X, 로데아 재팬사 제조)를 23 질량부, 양쪽 말단에 트리메틸실릴기를 갖는 점도 100 mPaㆍs의 디메틸폴리실록산 8 질량부, 비닐트리메톡시실란 5 질량부, 테트라프로폭시티탄 1.5 질량부를 건조 조건하에서 균일하게 될 때까지 혼합하여 조성물 14를 제조하였다.
이들 실시예의 조성물을 JIS A-5758에 준하여 슬럼프를 측정하였다. 또한, 2 mm 두께의 시트를 제조하고, 23±2℃, 50±5 ％RH의 분위기하에서 7 일간 경화시켜 그의 고무 물성을 확인하였다. 결과를 표 3에 나타내었다.
Figure 112006033279138-PAT00011
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 비흐름성이 우수하고, 상온 경화에 의해 우수한 고무 물성, 내구성을 부여한다.

Claims (6)

  1. (A) 양쪽 말단에 수산기를 갖는 디오르가노폴리실록산 및(또는) 양쪽 말단에 알콕시실릴기를 갖는 디오르가노폴리실록산 100 질량부,
    (B) 폴리옥시프로필렌 변성 실리콘 0.1 내지 10 질량부,
    (C) 습식 실리카 1 내지 50 질량부,
    (D) 1 분자 중에 규소 원자에 결합한 가수분해 가능한 기를 3개 이상 갖는 실란 또는 실록산 1 내지 20 질량부
    를 함유하는 것을 특징으로 하는, 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (B) 성분이 하기 화학식 1 내지 3 중 어느 것으로 표시되는 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112006033279138-PAT00012
    <화학식 2>
    Figure 112006033279138-PAT00013
    <화학식 3>
    Figure 112006033279138-PAT00014
    (식 중, R은 동일하거나 상이한 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기이고, Y는-R1-O-(C3H6O)j-H이고, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬렌기이고, k는 1 이상의 정수, m은 1 이상의 정수, k+m은 10 이상의 정수, n은 4 이상의 정수, j는 5 이상의 정수이다.)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 성분의 함수량이 1 질량％ 이하인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, (E) 경화 촉매 0.01 내지 10 질량부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, (F) 실란 커플링제 0.1 내지 20 질량부를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 실링제 또는 접착제용인 조성물.
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