JP5394039B2 - シーリング材組成物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明には、以下のものが含まれる:
[1](A)分子中に平均して1.2以上の加水分解性シリル基を有するポリマーと、
(B)分子中に平均して0.5以上1.2未満の加水分解性シリル基を有する数平均分子量300以上8,000未満のポリマーと、
(C)炭素数16〜30のエポキシ化オレフィンと
を含んでなる、シーリング材組成物。
[2]エポキシ化オレフィン(C)の炭素数が16〜22である、上記[1]に記載のシーリング材組成物。
[3]さらに、(D)溶解度パラメーターが6.0〜8.5である溶剤を含んでなる、上記[1]または[2]に記載のシーリング材組成物。
[4]溶剤(D)がメチルシクロヘキサンおよび/またはイソパラフィン系炭化水素である、上記[3]に記載のシーリング材組成物。
[5]ポリマー(A)は、主鎖がポリアルキレンエーテルである、上記[1]〜[4]のいずれかに記載のシーリング材組成物。
[6]ポリマー(B)は、主鎖がポリアルキレンエーテルである、上記[1]〜[5]のいずれかに記載のシーリング材組成物。
本発明のシーリング材組成物は、主成分として、(A)分子中に平均して1.2以上の加水分解性シリル基を有するポリマーを含む。なかでも、主鎖がポリアルキレンエーテルであるものが好ましい。
前記ポリマー(A)の数平均分子量は、好ましくは2,000以上、より好ましくは3,000以上であり、さらに好ましくは8,000以上100,000以下、特に好ましくは1,0000以上60,000以下である。数平均分子量が2,000未満の場合、硬化物の伸びが低くなる虞がある。一方、数平均分子量の上限は、特に限定されないが、60,000を超える場合、高粘度のために作業性が悪化する虞がある。
また、前記ポリマー(A)の加水分解性シリル基の数は、分子中に平均して1.2以上であり、好ましくは1.2以上8以下、特に好ましくは1.5以上4以下である。
変成シリコーンポリマーの代表的市販品としては、例えば株式会社カネカ製のMSポリマーシリーズ(「MSポリマー S−810」など)や旭硝子株式会社製「エクセスター」(登録商標)シリーズ(ES−S2410、ES−W2521など)がある。
(i)特公平3−80829号公報に開示の、(A)アクリル酸アルキルエステル(アルキル炭素数は好ましくは2〜4)(例えばエチルアクリレート、プロピルアクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、アミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート等)と、(B)ビニルアルコキシシラン(例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルジメチルメトキシシラン等)および(メタ)アクリロキシアルコキシシラン(例えばγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等)の群から選ばれる1種または2種以上の混合物とを、連鎖移動剤としてメルカプトアルコキシラン(C)(例えばγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等)の存在下で、ラジカル共重合[通常、α,α’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、α,α’−アゾビスイソバレロニトリル、過酸化ベンゾイル、メチルエチルケトンパーオキシドなど重合開始剤を用いて公知の塊状重合、溶液重合などの手法;あるいはレドックス触媒、例えば、遷移金属塩、アミン等と過酸化物系開始剤を組合せたレドックス重合法により]させることによって製造されるもの(通常、数平均分子量3,000〜100,000、1分子中の平均アルコキシシリル基数1.2〜3個);および
(ii)特公平4−69667号公報に開示の、ビニル系モノマー[例えばエチルアクリレート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、プロピルアクリレート、ペンチルアクリレート、ステアリルアクリレートなどのアクリレート;メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレートなどのメタクリレート;スチレンもしくはその誘導体(α−メチルスチレン、クロルメチルスチレンなど);ジエチルフマレート、ジブチルフマレート、ジプロピルフマレートなどのフマル酸ジエステル;塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化エチレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニレンなどのハロゲン化ビニル類等]100部(重量部、以下同様)に、アルコキシシリル基含有ジスルフィド化合物[例えばビス(トリメトキシシリルメチル)ジスルフィド、ビス(トリエトキシシリルメチル)ジスルフィド、ビス(トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(メチルジメトキシシリルメチル)ジスルフィド、ビス(メチルジエトキシシリルメチル)ジスルフィド、ビス(プロピルジメトキシシリルメチル)ジスルフィド、ビス(プロピルジエトキシシリルメチル)ジスルフィド、ビス(ジメチルメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(ジメチルエトキシシリルプロピル)ジスルフィド等]0.05〜50部を加え、必要に応じて有機溶媒(トルエン、キシレン、ヘキサン、酢酸エチル、ジオクチルフタレートなど)中で光重合(常温乃至50〜60℃で、4〜30時間の光照射)に付すことによって製造されるものが挙げられる。
また、前記アクリル系ポリマーが、変成シリコーンポリマー中で重合されたアルコキシシリル基含有アクリル系ポリマーと、高温・高圧で連続塊状重合により得られる常温液状の官能基を有さない無溶剤型アクリル系ポリマーとの併用であると好ましい。常温液状の官能基を有さない無溶剤型アクリル系ポリマーは、可塑剤代替効果があり、硬化したシーリング材は低モジュラス、高伸長の物性を奏し、又、作業性と耐候性の向上に寄与する。
前記ポリマー(B)の加水分解性シリル基の数は、分子中に平均して0.5以上1.2未満であり、好ましくは0.5以上1.0以下である。加水分解性シリル基の数が分子中に平均して0.5未満の場合、当該反応性可塑剤が塗膜へ移行する虞があり、一方、1.2以上の場合、可塑剤としての効果が低くなる。
また、前記ポリマー(B)の数平均分子量は、300以上8,000未満であり、好ましくは2,000以上8,000未満、特に好ましくは3,000以上6,000以下である。数平均分子量が300未満の場合、8,000を超える場合、いずれにおいても可塑剤としての効果が低くなる。
当該溶剤(D)の溶解度パラメーターは、6.0〜8.5、好ましくは6.5〜8.0である。溶解度パラメーターが6.0未満の場合もしくは8.5を超えると、低温貯蔵安定性の低下あるいはブリード汚染を招く虞がある。
このような溶剤(D)としては、例えば、炭化水素(好ましくは炭素数5〜30、より好ましくは炭素数5〜24のもの)等が挙げられ、好ましくは、メチルシクロヘキサン、イソパラフィン系炭化水素(好ましくは炭素数8〜24のもの)等が挙げられる。
また、当該溶剤(D)として、これらは、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
で示される基を有するヒンダードアミン化合物を含む。当該ヒンダードアミン化合物は、塩基性が低く、ニトロソニウムイオンに変化しにくいため、シリコーン系シーリング材のガラス界面のシロキサン結合の解離およびガラス接着面での剥離現象を生じさせない。
充填剤としては、例えば重質炭酸カルシウム、脂肪酸処理炭酸カルシウム、ヒュームシリカ、沈降性シリカ、カーボンブラック、タルク、マイカ、クレー、ガラスビーズ、シラスバルーン,ガラスバルーン,シリカバルーン,プラスチックバルーンなどのバルーン、ガラス繊維,金属繊維などの無機繊維、ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維などの有機繊維、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素、チタン酸カリウム、グラファイト、針状結晶性炭酸カルシウム、ホウ酸マグネシウム、二ホウ化チタン、クリソタイル、ワラストナイト等の針状結晶性フィラー、などが使用できる。
可塑剤としては、例えばフタル酸ジエステル類(ジイソノニルフタレートなど)、エポキシ化ヘキサヒドロフタル酸ジエステル類、アルキレンジカルボン酸ジエステル類、アルキルベンゼン類が使用できる。
硬化触媒としては、例えば、ジオクチル酸錫、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ビスアセチルアセトナート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジエチルヘキサノエート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビスエトキシシリケート、ジオクチル錫オキサイドなどの錫系触媒、テトライソプロピルチタネート、テトラn−ブチルチタネートおよびこれらの部分加水分解縮合物、チタンジイソプロピルビスアセチルアセテート、チタンジイソプロピルビスエチルアセトアセテートなどのチタン系触媒、ラウリルアミンなどの有機アミン系触媒等が使用できる。
表1に示す部数(重量部)のA剤の各成分を混合し、2成分形シーリング材の基剤とした。また、表1に示す部数(重量部)のB剤の各成分を混合し、2成分形シーリング材の硬化剤とした。
注1)変成シリコーンポリマー:株式会社カネカ製「MSポリマー S−810」、シリル末端ポリエーテル(アルコキシシリル基を有するポリオキシアルキレン系重合体)、数平均分子量:18,000、加水分解性シリル基の数:1分子当たりの平均2.4
注2)エポキシ系可塑剤1:新日本理化株式会社製「リカレジンEX−68」、α−オレフィンオキシド(C16、C18のブレンド)
注3)エポキシ系可塑剤2:新日本理化株式会社製「Vikolox 16」、α−オレフィンオキシド(C16)
注4)エポキシ系可塑剤3:新日本理化株式会社製「Vikolox 18」、α−オレフィンオキシド(C18)
注6)エポキシ系可塑剤5:新日本理化株式会社製「E−PS」、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ2−エチルヘキシル
注7)エポキシ系可塑剤6:新日本理化株式会社製「リカレジンEX−24」、α−オレフィンオキシド(C12−14)
注8)エポキシ系可塑剤7:新日本理化株式会社製「Vikolox 14」、α−オレフィンオキシド(C14)
注9)イソパラフィン系溶剤:出光興産株式会社製「FP−38」、SP値=6.9
注10)イソパラフィン系溶剤:日本油脂株式会社製「NAS−5H」、SP値=6.9
注11)フタル酸系可塑剤:新日本理化株式会社製「DINP」
注12)シリル架橋型反応性可塑剤:旭硝子ウレタン株式会社製「S−1000」、シラノール末端ポリウレタン、数平均分子量:5,000、加水分解性シリル基の数:1分子当たりの平均0.8
注13)光安定剤:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製「TINUVIN(登録商標)123」、ビス(1−オクトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、>N−OR型HALS)
注14)酸化防止剤:チバ・スペシャリティー・ケミカルズ株式会社製「イルガノックス1010」、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
注15)紫外線吸収剤:城北化学工業株式会社製「JF−79」、2(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
注16)ヒマシ油系揺変剤:楠本化成株式会社製「ディスパロン308」、1,2−ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド
注17)プラスチックバルーン:松本油脂製薬株式会社製「MFL−100SCA」、アクリロニトリル系プラスチックバルーン(アクリロ二トリル系プラスチックバルーン20重量%と炭酸カルシウム80重量%の混合物)
注18)脂肪酸処理炭酸カルシウム:白石工業株式会社製「ビスコライトOS」、炭酸カルシウム
注19)重質炭酸カルシウム:備北粉化工業株式会社製「ホワイトンSB」、炭酸カルシウム
注20)カルボン酸錫塩:日東化成株式会社製「ネオスタンU−28」、ジオクチル酸錫
注21)アミン化合物:日本油脂株式会社製「アミンBB」、ラウリルアミン
注22)アルキルベンゼン:新日本石油化学株式会社製「アルケン200P」、アルキルベンゼン。
(1)塗料適性
(a)外観変色性
下記塗料を標準仕様に従い試験体表面に塗布し、23℃×7日間+70℃×14日間養生後、塗膜を目視にて観察した。○;変色なし、×;変色有り。
(試験塗料)
下塗り;SKクリアシーラー(SK化研株式会社製)
上塗り;プリーズコート(SK化研株式会社製)
(b)塗料付着性
上記塗料を標準仕様に従い試験体表面に塗布し、23℃×7日間養生後、JIS K 5600-5-6碁盤目試験法(25分割)に準じ塗料付着性を評価した。○;剥離が5升目未満、×;剥離が5升目以上。
(c)塗料汚染性
上記塗料を標準仕様に従い試験体表面に塗布し、23℃×7日間+70℃×14日間養生後、火山灰を振りかけ軽くハケで払い落とし目視にて火山灰付着状況を観察した。○;火山灰の付着は僅か、×;火山灰の付着が著しい。
JIS A 1439:2004 5.17「耐久性試験」 JIS耐久性区分9030による。
A剤(基剤)を、(1)−10℃×16時間→5℃×8時間(1サイクル)および(2)−20℃×16時間→5℃×8時間(1サイクル)の2条件にて温度サイクル試験を28サイクル実施後、目視にて観察する。○;均一なペースト状、×;微細な粒子が見られる。
Claims (6)
- (A)分子中に平均して1.2以上の加水分解性シリル基を有するポリマーと、
(B)分子中に平均して0.5以上1.2未満の加水分解性シリル基を有する数平均分子量300以上8,000未満のポリマーと、
(C)炭素数16〜30のエポキシ化オレフィンと
を含んでなる、シーリング材組成物。 - エポキシ化オレフィン(C)の炭素数が16〜22である、請求項1に記載のシーリング材組成物。
- さらに、(D)溶解度パラメーターが6.0〜8.5である溶剤を含んでなる、請求項1または2に記載のシーリング材組成物。
- 溶剤(D)がメチルシクロヘキサンおよび/またはイソパラフィン系炭化水素である、請求項3に記載のシーリング材組成物。
- ポリマー(A)は、主鎖がポリアルキレンエーテルである、請求項1〜4のいずれかに記載のシーリング材組成物。
- ポリマー(B)は、主鎖がポリアルキレンエーテルである、請求項1〜5のいずれかに記載のシーリング材組成物。
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