JP2014224164A - 硬化性シリコーンエマルション組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合するヒドロキシル基を含有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.01〜5質量部、
(C)アミノ基含有オルガノアルコキシシランと酸無水物との反応生成物:1〜10質量部、
(D)エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1〜10質量部、
(E)コロイダルシリカ:0.5〜50質量部、
(F)ビスマス化合物:0.1〜10質量部、
(G)水:50〜500質量部
を含有することを特徴とする硬化性シリコーンエマルション組成物。
【選択図】なし
Description
例えば、アニオン的に安定化されたヒドロキシル化ジオルガノポリシロキサン、コロイダルシリカ及び有機スズ化合物又は有機アミン化合物からなり、pHが9〜11.5のシリコーンエマルション組成物(特開昭56−16553号公報:特許文献1)、ジメチルシロキサン単位とモノフェニルシロキサン単位とからなるシロキサンブロックコポリマー、水、カチオン系界面活性剤、充填剤及びアミノシランからなるシリコーンラテックス組成物(米国特許第3,817,894号:特許文献2)、ヒドロキシル基含有オルガノポリシロキサン、Si−H基含有オルガノポリシロキサン、コロイダルシリカ、アミド基及びカルボキシル基含有シラン、エポキシ基含有シラン及び硬化用触媒からなるシリコーンエマルション組成物(特開平8−85760号公報:特許文献3)、アルケニル基含有オルガノポリシロキサン、Si−H基含有オルガノポリシロキサン、コロイダルシリカ、アミノシランと酸無水物の反応物、エポキシシラン、付加反応用触媒からなるシリコーンエマルション組成物(特開平9−208826号公報:特許文献4)、分子末端が水酸基で封鎖されたハイドロジェンシロキサン、乳化剤、水、硬化触媒からなるシリコーンエマルション組成物(特開平9−208900号公報:特許文献5)、コロイダルシリカ−シリコーンコアシェル体、硬化触媒、乳化剤、水からなるシリコーンエマルション組成物(特開平9−208901号公報、特開平9−208902号公報、特開平9−208903号公報:特許文献6〜8)、ヒドロキシル基含有オルガノポリシロキサン、コロイダルシリカ、アミド基及びカルボキシル基含有シラン、エポキシ基含有シラン、硬化用触媒及び光触媒性酸化物からなるシリコーンエマルション組成物(特開2002−363494号公報:特許文献9)、ヒドロキシル基含有オルガノポリシロキサン、コロイダルシリカ、アミド基及びカルボキシル基含有シラン、エポキシ基含有シランからなるシリコーンエマルション組成物(特開2008−231276号公報:特許文献10)等が提案されている。
〔1〕
(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合するヒドロキシル基を含有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.01〜5質量部、
(C)アミノ基含有オルガノアルコキシシランと酸無水物との反応生成物:1〜10質量部、
(D)エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1〜10質量部、
(E)コロイダルシリカ:0.5〜50質量部、
(F)ビスマス化合物:0.1〜10質量部、
(G)水:50〜500質量部
を含有することを特徴とする硬化性シリコーンエマルション組成物。
〔2〕
(F)成分が3価のビスマスの直鎖状又は分岐状カルボン酸塩である〔1〕記載の硬化性シリコーンエマルション組成物。
本発明の硬化性シリコーンエマルション組成物は、
(A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合するヒドロキシル基を含有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)アミノ基含有オルガノアルコキシシランと酸無水物との反応生成物、
(D)エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン及び/又はその部分加水分解縮合物、
(E)コロイダルシリカ、
(F)ビスマス化合物、
(G)水
を含有してなり、有機スズ化合物を配合しないことを特徴とする。
X3SiO−(R2SiO)a−(Y2SiO)b−SiX3 (1)
(式中、Rは同一又は異種の非置換又は置換の、炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基であり、Xは同一又は異種の非置換又は置換の、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、又はヒドロキシル基であり、YはX又は−(O−X2Si)c−Xで示される同一又は異種の基、aは10〜10,000の整数であり、bは0〜1,000の整数であり、cは0〜1,000の整数である。但し、X、Y、b、cは1分子中にケイ素原子に結合するヒドロキシル基を少なくとも2個含有するように選択される。)
YはX又は−(O−X2Si)c−Xで示される同一又は異種の基である。
bは0〜1,000の整数であり、好ましくは0〜200の整数である。
cは0〜1,000の整数であり、好ましくは0〜200の整数である。
この場合、エマルション中の(A)成分の固形分濃度は、20〜80質量%であることが好ましく、より好ましくは30〜70質量%である。
Z−(R2SiO)d−(RHSiO)e−R2Si−Z (2)
(式中、Rは前記と同じであり、Zは水素原子又はRであり、dは1〜1,000の整数であり、eは0〜1,000の整数であり、但しe=0の場合、Zは水素原子であり、e=1の場合、Zの少なくとも1個は水素原子である。)
CH3−[(CH3)2SiO]d−[CH3HSiO]e−Si(CH3)3
H−SiO−[(CH3)2SiO]d−[CH3HSiO]e−Si(CH3)2H
H−SiO−[(CH3)2SiO]d−Si(CH3)2H
H−SiO−[(CH3)2SiO]d−[CH3HSiO]e−Si(CH3)3
(式中、d、eは上記と同じである。)
この場合、エマルション中の(B)成分の固形分濃度は、20〜80質量%であることが好ましく、より好ましくは30〜70質量%である。
ASiRg(OR)3-g (3)
[式中、Rは前記と同じであり、Aは式−R1(NHR1)hNHR2(式中、R1は同一又は異種の炭素数1〜6の2価炭化水素基であり、R2はR又は水素原子であり、hは0〜6の整数である。)で表されるアミノ基含有基であり、gは0、1又は2である。]
(CH3O)3SiC3H6NHC2H4NH2
(CH3O)2(CH3)SiC3H6NHC2H4NH2
(CH3O)3SiC3H6NH2
(CH3O)2(CH3)SiC3H6NH2
(C2H5O)3SiC3H6NH2
(C2H5O)2(CH3)SiC3H6NH2
(R3CO2)(R4CO2)(R5CO2)Bi (4)
(式中、R3,R4,R5は同一又は異種の非置換又は置換の、炭素数1〜20、好ましくは1〜10の1価炭化水素基である。)
(CH3CO2)3Bi、(C2H5CO2)3Bi、(C7H15CO2)3Bi、
(C8H17CO2)3Bi、(C9H19CO2)3Bi、(C3H7CO2)3Bi、
(C4H9CO2)3Bi、(C5H11CO2)3Bi、
(C6H13CO2)3Bi、(CH3CO2)(C7H15CO2)2Bi、
(C7H15CO2)(C9H19CO2)2Bi
得られた硬化性シリコーンエマルション組成物中の固形分濃度は、30〜70質量%、特に40〜60質量%であることが好ましい。
オクタメチルシクロテトラシロキサン498g、トリエトキシフェニルシラン2g、10%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液50g及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液50gを2リットルポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーで均一に乳化した後、水400gを徐々に加えて希釈し、圧力30MPaで高圧ホモジナイザーに2回通し、均一な白色エマルションを得た。このエマルションを攪拌装置、温度計、還流冷却器の付いた2リットルガラスフラスコに移し、50℃で24時間重合反応を行った後、110℃で24時間熟成してから10%炭酸ナトリウム水溶液12gでpH6.2に中和した。このエマルションは105℃で3時間乾燥後の不揮発分が45.4%で、エマルション中のオルガノポリシロキサンは、NMR、GPC、IR等の機器分析を行ったところ、下記平均組成式
HO−[(CH3)2SiO]3000−[C6H5HOSiO]4−Si(CH3)2−OH
で表される末端がヒドロキシル基で封鎖された軟ゲル状のものであった。このオルガノポリシロキサンのGPCによる重量平均分子量(Mw)は約120万であった。このようにして(A)成分のオルガノポリシロキサンを含有するエマルション「A−1」を得た。
オクタメチルシクロテトラシロキサン500g、10%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液50g及び10%ドデシルベンゼンスルホン酸水溶液50gを2リットルポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーで均一に乳化した後、水400gを徐々に加えて希釈し、圧力30MPaで高圧ホモジナイザーに2回通し、均一な白色エマルションを得た。このエマルションを攪拌装置、温度計、還流冷却器の付いた2リットルガラスフラスコに移し、50℃で24時間重合反応を行った後、10℃で24時間熟成してから10%炭酸ナトリウム水溶液12gでpH6.2に中和した。このエマルションは105℃で3時間乾燥後の不揮発分が45.5%で、エマルション中のオルガノポリシロキサンは、NMR、GPC、IR等の機器分析を行ったところ、下記平均組成式
HO−[(CH3)2SiO]3000−H
で示され、粘度200万mPa・sの生ゴム状のものであった。このオルガノポリシロキサンのGPCによる重量平均分子量(Mw)は約30万であった。このようにして(A)成分のオルガノポリシロキサンを含有するエマルション「A−2」を得た。
攪拌装置、温度計、還流冷却器の付いた1リットルガラスフラスコに、テトラメチルシクロテトラシロキサン600g、ヘキサメチルジシロキサン32.4g及び硫酸12.6gを仕込み、室温で12時間平衡化反応を行った後、炭酸水素ナトリウム21.6gで中和した。得られたオルガノポリシロキサンは、GPC、IR、NMR等の機器分析を行ったところ、下記平均組成式で表されるものであった。
CH3−[(CH3)2SiO]−[(CH3)HSiO]50−Si(CH3)3
得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン600gとポリオキシエチレンアルキルエーテル(エマルゲン1108、花王(株)製)15gを2リットルポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーで均一に混合した後、水370gを徐々に加えて水中に乳化分散させ、次いで、圧力30MPaで高圧ホモジナイザーに2回通し、(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含有する安定なエマルション「B」を得た。
このエマルションは105℃で3時間乾燥後の不揮発分が59.9%であった。
マレイン酸無水物154gをエタノール500gに溶解した後、3−アミノプロピルトリエトキシシラン346gを室温下1時間で滴下し、更に80℃でエタノール還流下24時間反応を行い、淡黄色透明な(C)成分を50%含有する溶液「C」を得た。この溶液は、105℃で3時間乾燥後の不揮発分が45.1%であり、溶液中の反応生成物は、IR、GC、NMR、GCMS等の機器分析を行ったところ、約60%が下記式で示されるものの混合物であり、残りの約40%がそれらから誘導されたオリゴマーであった。
(C2H5O)3SiC3H6−NHCO−CH=CHCOOH、
(C2H5O)3SiC3H6NH3 +-OCOCH=CHCOOC2H5
ビスマストリオクテート(ネオスタンU−600、日東化成(株)製、有効成分:57%)350gとポリオキシエチレンアルキルエーテル(エマルゲン1108、花王(株)製)50gを2リットルポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーで均一に混合した後、水600gを徐々に加えて水中に乳化分散させ、次いで、圧力40MPaで高圧ホモジナイザーに2回通し、(F)成分のビスマス化合物を含有する安定なエマルション「F」を得た。このエマルションは105℃で3時間乾燥後の不揮発分が15.0%であった。
ジオクチルスズジラウレート(ネオスタンU−810、日東化成(株)製、有効成分:99%)350gとポリオキシエチレンアルキルエーテル(エマルゲン1108、花王(株)製)50gを2リットルポリエチレン製ビーカーに仕込み、ホモミキサーで均一に混合した後、水600gを徐々に加えて水中に乳化分散させ、次いで、圧力40MPaで高圧ホモジナイザーに2回通し、有機スズ化合物を含有する安定なエマルション「H」を得た。このエマルションは105℃で3時間乾燥後の不揮発分が39.5%であった。
表1に示す配合組成で、上記製造例で得られた(A)成分を含有するエマルション「A−1」,「A−2」、(B)成分を含有するエマルション「B」、(C)成分を含有する溶液「C」、(F)成分を含有するエマルション「F」、有機スズ化合物を含有するエマルション「H」、及び(D)成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン「D」、(E)成分としてコロイダルシリカ(スノーテックスC、日産化学工業(株)製、有効成分:20%)「E」を用いて各シリコーンエマルション組成物(不揮発分40%)を得た。
上記シリコーンエマルション組成物20gをポリプロピレン樹脂製ディスポトレー(150mm×105mm×19mm)に流し込み、温度25℃、相対湿度60%の雰囲気中で48時間放置後、105℃で1時間加熱して、厚さ約1mmの硬化皮膜を作製した。この皮膜について、硬さ、引張り強さ及び伸びをJIS K 6249に準じて測定した。評価結果を表1に示した。
Claims (2)
- (A)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合するヒドロキシル基を含有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.01〜5質量部、
(C)アミノ基含有オルガノアルコキシシランと酸無水物との反応生成物:1〜10質量部、
(D)エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン及び/又はその部分加水分解縮合物:0.1〜10質量部、
(E)コロイダルシリカ:0.5〜50質量部、
(F)ビスマス化合物:0.1〜10質量部、
(G)水:50〜500質量部
を含有することを特徴とする硬化性シリコーンエマルション組成物。 - (F)成分が3価のビスマスの直鎖状又は分岐状カルボン酸塩である請求項1記載の硬化性シリコーンエマルション組成物。
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