JP5864828B2 - シリコーンゴムパウダーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、一分子中のケイ素原子が30個以下であるジオルガノポリシロキサン
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン{本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数の70%〜40%となる量}
(C)エポキシ基含有アルコキシシラン{本成分中のケイ素原子結合アルコキシ基のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数から成分(B)中のケイ素原子結合水素原子のモル数を引いた残りのシラノール基のモル数の40%以上となる量}
(D)縮合反応用触媒{成分(A)〜(C)の総量100重量部に対して0.01〜5重量部となる量}
(A)分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、一分子中のケイ素原子が30個以下であるジオルガノポリシロキサン
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン{本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数の70%〜40%となる量}
(C)エポキシ基含有アルコキシシラン{本成分中のケイ素原子結合アルコキシ基のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数から成分(B)中のケイ素原子結合水素原子のモル数を引いた残りのシラノール基のモル数の40%以上となる量}
(D)縮合反応用触媒{成分(A)〜(C)の総量100重量部に対して0.01〜5重量部となる量}
本発明のシリコーンゴムパウダーは、滴定法によるエポキシ当量が3,000以下である。これは、エポキシ当量が3,000を超えるシリコーンゴムパウダーは、有機樹脂への分散性が乏しかったり、これを硬化性エポキシ樹脂に配合した場合、得られる硬化物の弾性率を十分に低下できなくなるからである。なお、シリコーンゴムパウダーのエポキシ当量は、このシリコーンゴムパウダーを塩酸のジオキサン溶液に均一分散してエポキシ基と塩酸を反応させ、過剰の塩酸を水酸化ナトリウムで逆滴定することによって求めることができる。
(A)分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、一分子中のケイ素原子が30個以下であるジオルガノポリシロキサン
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン{本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数の70%〜40%となる量}
(C)エポキシ基含有アルコキシシラン{本成分中のケイ素原子結合アルコキシ基のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数から成分(B)中のケイ素原子結合水素原子のモル数を引いた残りのシラノール基のモル数の40%以上となる量}
(D)縮合反応用触媒{成分(A)〜(C)の総量100重量部に対して0.01〜5重量部となる量}
本発明の製造方法では、始めに、下記成分(A)〜(C)から少なくともなるシリコーンゴム組成物を水中に分散する。
(A)分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、一分子中のケイ素原子が30個以下であるジオルガノポリシロキサン
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン{本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数の70%〜40%となる量}
(C)エポキシ基含有アルコキシシラン{本成分中のケイ素原子結合アルコキシ基のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数から成分(B)中のケイ素原子結合水素原子のモル数を引いた残りのシラノール基のモル数の40%以上となる量}
シリコーンゴムパウダー約2gを正確に秤量し、これを100mlの共栓フラスコに入れ、塩酸−ジオキサン溶液(濃塩酸1.5mlを精製ジオキサン100mlに混合した溶液で使用直前に調製したもの)を正確に10ml添加して懸濁させ、10分間放置した後、中性のエチルアルコールを約20〜30ml加え、過剰の塩酸をフェノールフタレインを指示薬として0.1N−苛性ソーダ溶液で滴定して、シリコーンゴムパウダー中のエポキシ基の含有量を求めた。このエポキシ基の含有量とシリコーンゴムパウダーの重量から、シリコーンゴムパウダーのエポキシ当量を求めた。
シリコーンゴムパウダーの水系サスペンジョンをレーザー回折式粒度分布測定器(株式会社堀場製作所製のLA−500)により測定し、そのメジアン径(累積分布の50%に相当する粒子径、50%粒径)を求めた。このメジアン径をシリコーンゴムパウダーの平均粒子径とした。
シリコーンゴム組成物に縮合反応触媒を混合し、脱泡後、25℃で約1日間放置して、厚さ約1mmのシリコーンゴムシートを作製した。このシートのJIS K 6253に規定のタイプAデュロメータ硬さをウォーレス微小硬度計(H.W.Wallace社製のゴム用測微硬度計H5B型)により測定し、これをシリコーンゴムパウダーのタイプAデュロメータ硬さとした。
粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=4.0重量%;1分子中のケイ素原子は平均12個である。)86.4重量部、粘度10mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.5重量%)9.1重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン4.5重量部を均一に混合してシリコーンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物とエチレンオキサイド(7モル付加)の2級ドデシルエーテルと2級トリデシルエーテルの混合物(ドデシル基43重量%、トリデシル基57重量%、HLB=12.8)5重量部、および水97重量部を予備混合した後、これをコロイドミルにより乳化し、次いで、純水100重量部で希釈してシリコーンゴム組成物の水系エマルジョンを調製した。
実施例1において、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの添加量を10.0重量部とした以外は実施例1と同様にしてシリコーンゴムパウダーを調製した。このシリコーンゴムパウダーのエポキシ当量、平均粒子径、およびタイプAデュロメータ硬さを表1に示した。
実施例1において、粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=4.0重量%;一分子中のケイ素原子は平均12個である。)の代わりに、粘度80mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=1.1重量%;一分子中のケイ素原子は平均約40個である。)を用いた以外は実施例1と同様にしてシリコーンゴムパウダーを調製した。このシリコーンゴムパウダーのエポキシ当量、平均粒子径、およびタイプAデュロメータ硬さを表1に示した。
実施例1において、粘度40mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=4.0重量%;一分子中のケイ素原子は平均12個である。)の代わりに粘度80mPa・sの分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサン(シラノール基の含有量=1.1重量%;一分子中のケイ素原子は平均約40個である。)を用い、さらに、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランの添加量を10重量部とした以外は実施例1と同様にしてシリコーンゴムパウダーを調製した。このシリコーンゴムパウダーのエポキシ当量、平均粒子径、およびタイプAデュロメータ硬さを表1に示した。
・曲げ弾性率:JIS K 6911に準拠した。
・曲げ強さ:JIS K 6911に準拠した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.7重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)38.3重量部、実施例1で調製したシリコーンゴムパウダー9重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.88重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)38.12重量部、実施例1で調製したシリコーンゴムパウダー18重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)52.07重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)37.93重量部、実施例1で調製したシリコーンゴムパウダー27重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.3重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)38.7重量部、比較例1で調製したシリコーンゴムパウダー9重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.09重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)38.91重量部、比較例1で調製したシリコーンゴムパウダー18重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)50.88重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.12重量部、比較例1で調製したシリコーンゴムパウダー27重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.3重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)38.7重量部、比較例2で調製したシリコーンゴムパウダー9重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
ビフェニル・アラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬社製のNC3000;エポキシ当量=275、軟化点=56℃)51.51重量部、ビフェニル・アラルキル型フェノール樹脂(明和化成社製のMEH7851M;フェノール性水酸基当量=207、軟化点=80℃)39.49重量部、平均粒子径14μmの非晶性球状シリカ(電気化学工業株式会社製のFB−48X)510重量部、トリフェニルホスフィン1重量部、およびカルナバワックス1重量部を熱2本ロールにより均一に溶融混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物およびその硬化物の特性を表2に示した。
Claims (3)
- 水中で、下記成分(A)〜(D)
(A)分子鎖両末端がシラノール基で封鎖され、一分子中のケイ素原子が30個以下であるジオルガノポリシロキサン
(B)一分子中にケイ素原子結合水素原子を少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン{本成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数の70%〜40%となる量}
(C)エポキシ基含有アルコキシシラン{本成分中のケイ素原子結合アルコキシ基のモル数が、成分(A)中のシラノール基のモル数から成分(B)中のケイ素原子結合水素原子のモル数を引いた残りのシラノール基のモル数の40%以上となる量}
(D)縮合反応用触媒{成分(A)〜(C)の総量100重量部に対して0.01〜5重量部となる量}
から少なくともなる、縮合反応型シリコーンゴム組成物を分散状態で硬化することを特徴とする、滴定法によるエポキシ当量が3,000以下であり、平均粒子径が0.1〜100μmであるシリコーンゴムパウダーの製造方法。 - シリコーンゴムパウダーのJIS K 6253に規定のタイプAデュロメータ硬さが50以上である、請求項1記載のシリコーンゴムパウダーの製造方法。
- 成分(D)を、水中に分散した状態で添加する、請求項1記載の製造方法。
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