JP4647781B2 - シラン機能性接着剤組成物を用いて窓を基体に結合する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、プライマの必要なしに用いられうるシラン機能性接着剤組成物を用いて、窓を基体(substrate)に結合する方法に関する。
【0002】
ポリウレタン・シーラント組成物は、通常、ガラスのような非多孔質基体を非多孔質基体に結合するのに用いられ、これらは米国特許第4,374,237号および4,687,533号明細書に記載されている。米国特許第4,374,237号明細書は、さらに2つのシラン基を含む2級アミン化合物と反応されている、ウレタンプレポリマーを含むポリウレタンシーラントについて記述する。米国特許第4,687,533号明細書は、ウレタンプレポリマーを含有するポリウレタン・シーラントについて記述しており、それは、少なくとも3つのイソシアナート基を有するポリイソシアナートを、イソシアナート基と反応性を有する活性水素原子を含む末端基をもつ当量未端の量のアルコキシランと反応させて、少なくとも2つの未反応イソシアナート基を有するイソシアナートシランを生成させることにより製造されたシラン基を有する。2段目に、そのイソシアナートシランは追加のポリイソシアナートとともに混合され、そしてその混合物は、ポリオールと反応され、末端イソシアナート基およびペンダントアルコキシシラン基を有するポリウレタンプレポリマーを生成する。ヨーロッパ特許856,569号は、結合される加水分解しうる基を有するシランで終結され、しかも架橋基をもたないポリオキシアルキレンポリマーを配合されたポリオキシアルキレンポリマーは、ガラスを金属に結合するのに使用されうる、ことを開示する。これらの接着剤は、商業的成功をみていない。
【0003】
しかしながら、このようなシーラントがガラス基体を、自動車製造における窓の取り付けのような、塗布された基体に結合するのに使用されるとき、結合される基体の重なりせん断強度(lap shear strength)は、安全もしくは構造上の目的のために望ましいよりも小さいことがある。
したがって、1つ以上のシラン溶液を含む別々の塗料プライマは、風防および後部窓を結合するためにたいていの自動車組立て作業でシーラントの使用に先立ち、塗布された基体に通常使用される。組立て作業におけるプライマの使用は、もし望ましくない位置に滴下されると、余分な工程、追加のコスト、塗料表面の結合をもたらし、さらに組立てライン作業者を特別の化学薬品にさらす点で、望ましくない。塗布された基体に結合され、硬化されるとき、一層大きな重なり強度を結合剤に与えるシーラントを供給するのが、とくに塗料プライマなしに使用されるときに、望ましい。
【0004】
1つの態様において、本発明は、自動車における窓を結合する方法である。その方法は、屈曲性主鎖およびシラノール縮合しうるシラン部分ならびにスズ触媒を有するポリマーを含む接着剤を窓に付着させること;接着剤が窓と基体の間にあるように基体の枠と窓を接触させること、そして接着剤を水分硬化させること、を含む。この方法は、基体が、プライマを有しない金属、プラスチック、ガラス繊維もしくは、任意に塗料で被覆されている複合体であるときに、特に有用である。
【0005】
本発明の方法は、結合される基体の表面をプライマ塗装する必要なしに、基体に窓を結合させる。これは特に自動車に窓を結合させるのに有用である。
本発明の接着剤組成物は、屈曲性主鎖およびシラノール縮合しうるシラン部分を有するポリマーを含む。屈曲性主鎖を有するポリマーは、シラノール縮合しうるシラン部分で機能化され得るものであれば、屈曲性主鎖を有するいかなるポリマーであってもよく、好適なポリマー主鎖としては、ポリエーテル、ポリウレタンおよびポリオレフィンが挙げられる。さらに好適なポリマー主鎖はポリエーテルおよびポリウレタン、最も好ましくはポリエーテルである。
【0006】
一層好ましくは、ポリマーは、シラノール縮合しうるシラン部分を有するポリエーテルである。1つの態様において、本発明において有用なポリマーは、Yukimotoらの米国特許4,906,707号、 Iwakiriらの米国特許5,342,914号、Yukimotoらの米国特許5,063,270号、Yukimotoらの米国特許5,011,900号およびSuzukiらの米国特許5,650,467号明細書に開示されているようなポリマーである。もっと好ましくは、このようなポリマーは1分子あたり少なくとも1つの反応性シリコン基を含有するオキシアルキレンポリマーである。本発明で使用されうるオキシアルキレンポリマーは、式(1)で表わされる分子鎖を有するポリマーを含む:
−(R−O)n − (1)
ここでRは2〜4個の炭素原子、そして好ましくは2〜3個の炭素原子を有する2価のアルキレン基を示す;そして、nはくり返し単位の数を表わす。オキシアルキレンポリマーは直鎖もしくは分枝構造、またはそれらの混合構造を有していてもよい。
【0007】
入手しやすさの観点からは、式(2)で示されくり返し単位を有するオキシアルキレンポリマーが好適である:
−CH(CH3 )CH2 O− (2)
ポリマーは他のモノマー単位を含んでいてもよいが、好ましくは、少なくとも50wt%;特に80wt%以上の式(1)のモノマー単位を含む。数平均分子量が(Mn)3000以上であるオキシアルキレンポリマーが好適である。Mn3,000〜50,000を有するポリマーは、さらに好適であり、そして3,000〜30,000が最も好適である。好ましくは、数平均分子量(Mn)に対する質量平均分子量(Mw)の比(Mw/Mn)は1.6より高くなく、これはポリマーが非常に狭い分子量分布を有する(すなわち、非常に単分数である)ことを示す。このMw/Mn比は、もっと好ましくは1.5より高くなく、最も好ましくは1.4より高くない。分子量分布は種々の方法で測定できるか、ゲル−パーミエーション・クロマトグラフィ(GPC)で測定されるのが通常である。
【0008】
「反応性シリコン基」(“reactive silicon group”)もしくは「シラノール縮合しうる反応性シラン」(“reactive silane capable of silanol condensation”)は、加水分解しうる基もしくはヒドロキシル基がケイ素原子に結合されており、そしてシラノール縮合反応により架橋しうる、ケイ素含有基を意味する。それらに限定されないが、代表的な反応性シリコン基は式(3)により表わされる:
【0009】
【化1】
【0010】
ここでR1 およびR2 は、それぞれ、1〜20個の炭素原子を有するアルキル基、6〜20個の炭素原子を有するアリール(aryl)基、7〜20個の炭素原子を有するアラルキル(aralkyl)基、もしくは(R′)3 SiO−(3つのR′は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、1〜20個の炭素数を有する1価の炭化水素基を表わす)で表わされるトリオルガノシロキシ基である;
R1 もしくはR2 基のそれぞれが2つ以上であるとき、R1 およびR2 基のそれぞれは同一でも異なっていてもよく、R1 はR2 と同一でも異なっていてもよい;Xは独立してヒドロキシル基もしくは加水分解しうる基であり;X基が2つ以上あるとき;aは独立して0,1,2もしくは3であり;bは独立して0,1もしくは2であり;そして、mは0もしくは1〜19の整数を表わし:aとbはa+Σb≧1の関係を満足するように選ばれる。
【0011】
Xで表わされる加水分解しうる基は、特に制限されず、従来の加水分解しうる基から選ばれる。具体的な例は、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシロキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、およびアルケニルオキシ基である。それらのなかで、好適なのは、水素原子、アルコキシ基、アシロキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、およびアルケニルオキシ基である。アルコキシ基は、さらに好適であり、温和な加水分解性のために取扱いが容易であるのでメトキシもしくはエトキシ基が最も好適である。3つのヒドロキシル基もしくは加水分解しうる基の1つは、1つのケイ素原子に結合されていてもよく、(a+Σb)は好ましくは1〜5である。2つ以上のヒドロキシル基は加水分解しうる基が反応性シリコン基ごとに存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。反応性シリコン基は、1つ以上のケイ素原子を有しうる。ケイ素原子がシロキサン結合を形成するように連結されている反応性シリコン基は、20個程度も多くのケイ素原子を有しうる。得られやすさの観点からは、下の式(4)で示される反応性シリコン基が好適である:
【0012】
【化2】
【0013】
ここでR1 ,X、およびaは先に定義されたとおりである。R1 は、好ましくはアルキル基、たとえばメチルもしくはエチル;シクロアルキル基、たとえばシクロヘキシル;アリール基、たとえばフェニル;アラルキル基、たとえば、ベンジル;もしくは式(R′)3 SiO−(R′はメチルもしくはフェニル)のトリオルガノシロキシ基、である。R1 およびR′は、最も好ましくはメチル基である。
【0014】
オキシアルキレンポリマーは1分子あたり、少なくとも1つ、好ましくは1.1〜6個の反応性シリコン基を含む。1分子あたりの反応性シリコン基の数が1より小さいと、ポリマーは、十分な硬化性をもたず、十分なゴム弾性を得ることができない。反応性シリコン基は、オキシアルキレンポリマーの分子鎖の末端で、もしくは内部で配置されうる。分子末端に反応性シリコン基を有するオキシアルキレンポリマーは、高い引張り強度および高い伸びを有するゴム硬化製品を与えやすい。
【0015】
反応性シリコン基を有するオキシアルキレンポリマーは、好適には、反応性シリコン基を、官能基を有する上述のオキシアルキレンポリマーに導入することにより得られる。そのようなオキシアルキレンポリマーの製造法は、米国特許明細書に開示されている。1分子あたり少なくとも1つの反応性シリコン基を含む、そのようなオキシアルキレンポリマーも、上述の米国特許に開示されているようなオキシアルキレンポリマーと反応する、他の基もしくはポリマーと反応されうる。
【0016】
1つの態様において、接着剤組成物に用いられる屈曲性ポリマーは、シリル末端プレポリマーであり、それはここに説明されるポリオールを、加水分解しうる部分に結合された少なくとも1つのシラン部分を有するイソシアナートシランと、ポリオールのヒドロキシル部分がイソシアナートシランのイソシアナート部分と反応し、ポリオール上に末端シラン部分を配置するような条件下で接触させることにより得られ、好ましくはその接触は触媒の添加なしに実施される。
【0017】
シリル末端プレポリマーを製造するのに用いられうるポリオールは、接着剤およびエラストマー用途で有用なポリウレタンプレポリマーを製造するのに有用であるポリオールを含み、当業者に周知である。Bhatらの米国特許第5,672,652号明細書は、シラン末端プレポリマーを製造するのに有用な、好適なポリオールを開示する(4欄5〜60行)。ポリオールは、1以上の反応性水素原子を有する化合物である開始剤を、適切な触媒の存在下で、ポリオールを製造する開始剤に一連のエーテル単位を加えるように、アルキレンオキシドが開始剤の1以上の活性水素原子と反応するような適切な条件下で、アルキレンオキシドと反応させることにより製造される。本発明で有用な開始剤は、当業者に周知である。ポリオールを製造するのに使用される好適な開始剤化合物は、1〜8個の活性水素、好ましくは2〜8、さらに好ましくは2〜4、そして最も好ましくは2〜3個の活性水素を有する化合物である。好適な開始剤化合物は、たとえば、アルコール、グリコール、低分子量ポリオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、グリコシド、しょ糖、エチレンジアミンおよびジエチレントリアミンを含む。特に好適なグリコールは、たとえば、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,2−ペンチレングリコール、1,3−ペンチレングリコール、1,4−ペンチレングリコール、1,5−ペンチレングリコール、1,6−ペンチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよび種々のヘキサンジオール、ならびにそれらの混合物を含む。有用なアルキレンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1,2−ブチレンオキシド、2,3−ブチレンオキシド、もしくはそれらの混合物を含む。非常に好適なアルキレンオキシドは、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドであり、プロピレンオキシドが最適である。上述のアルキレンオキシドの組み合わせは、ランダムもしくはブロックポリマーにおいて使用されうる。
【0018】
好適には、シラン末端プレポリマーを製造するのに用いられるポリオールは、炭酸塩およびC6 〜C10のアルカン酸塩のカウンターイオン(対イオン)を含む触媒の存在下で、活性水素原子を含まない溶媒中で、1種以上の開始剤を1種以上のアルキレンオキシドに接触させることを第1に含む方法により製造される高分子量ポリオールである。混合物は、アルキレンオキシドが1つより多い活性水素原子を含む化合物と反応する条件にさらされる。好ましくは、ポリオールが、1,000〜20,000の当量、1.2以下の多分散性(poly dispersity)および0〜2,000ppm の残留カルシウム含量を有するように製造されるようにその方法が実施される。ポリオールを製造するのに用いられる好適な触媒は、炭酸塩およびC6 〜C10アルカン酸塩カウンターイオンを含むカルシウム触媒である。触媒は、ポリエーテルを開始させる能力を有する活性水素原子をもたない分散剤もしくは溶媒中で分散もしくは溶解される。好ましくは溶媒もしくは分散剤は炭化水素もしくは炭化水素の混合物、さらに好ましくは石油スピリット(mineral spirits)である。好適には、アルカン酸塩カウンターイオンは有機酸のC8 残基である。好適な態様において、アルカン酸塩は、実質的に純粋な有機カルボン酸から得られる。好ましくは、純粋なカルボン酸は、合成カルボン酸が比較的高い純度を示すのが通常であるので、合成カルボン酸である。カルボン酸塩カウンターイオンは、カルシウムおよび有機カルボン酸を、二酸化炭素と接触させることにより得られる。カルボン酸イオンに対するカルシウムイオンの比は1.0:0.5〜1.0:1.0である。好適には、その比は1.0:0.5〜1.0:0.9である。触媒は、適切な比の水酸化カルシウムをC6 〜10カルボン酸と接触させ、混合物に二酸化炭素を吹込み炭酸塩部分を生成させることにより製造されうる。好適な高分子量ポリオールの製造において、開始剤およびアルキレンオキシドは、通常、溶媒の使用なしに接触される。通常そのような接触は、酸素および大気の湿分の不存在下に、窒素もしくはアルゴンのような不活性雰囲気下で行なわれる。ポリオールに対する開始剤の比は、ポリオールの所望の分子量もしくは当量を得るために選ばれる。この比は、当業者により容易に算出されうる。使用される触媒の量は、反応の終了でポリオール中に残っている残留触媒が0ppm 以上、好ましくは200ppm 以上、さらに好ましくは300ppm 以上、非常に好ましくは400ppm 以上、そして好ましくは2000ppm 以下、さらに好ましくは1000ppm 以下、もっと好ましくは800ppm 以下、非常に好ましくは400ppm 以下であるような量で十分である。いくつかの態様において、触媒がさらなる反応に必要がなく、触媒が最終の接着剤の性質に影響を与えうる場合には、残留触媒をすべて除去するのが望ましい。これは本発明のポリエーテルポリオールをケイ酸マグネシウムもしくはリン酸に接触させ、ケイソウ土でポリオールをろ過することにより達成されうる。カルシウム触媒および添加物の複合物はろ過材料により除去される。カルシウムが除去されるこれらの態様において、ポリオール中に残る触媒の得られるppm は0となりうる。
【0019】
反応物は、90℃以上、さらに好ましくは100℃以上、非常に好ましくは110℃以上、そして好ましくは150℃以下、さらに好ましくは130℃以下、非常に好ましくは120℃以下で反応される。反応物は所望の高分子量ポリオールを製造するのに十分な時間接触される。反応時間は、供給速度、反応器の大きさ、触媒濃度および温度により制御される。当業者はこれらの変数にもとづいて適切な時間を決定しうる。未反応ポリオールおよび開始剤は、当業者に周知の手段を用いてこれらを除去することにより、反応から取除かれうる。
【0020】
ポリエーテルポリオールは、好適には質量平均分子量が2,000以上、さらに好適には3,000以上、もっと好適には6,000以上、そして非常に好ましくは10,000以上である。得られるポリエーテルポリオールは、質量平均分子量が、好適には、20,000以下、さらに好適には16,000以下、もっと好適には14,000以下、非常に好適には12,000以下である。得られる高分子量ポリオールは、好ましくは多分散性が1.2以下、もっと好ましくは1.12以下である。好適には本発明で用いられるポリオールは式(5)で示される。
【0021】
R3 −((CH(R4 )CH(R4 )O)q −H)p (5)
ここで、R3 は1〜8個の水素原子を有する化合物であり;
R4 は独立してC1-6 の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖であり;
qは独立してポリオールの当量が1,000〜20,000であるような数であり;そしてpは独立して1〜8である。好適にはR3 はC1-8 のアルキルもしくはシクロアルキル部分または酸素である。さらに好ましくは、R3 はC2 〜C4 のアルキル基もしくは酸素である。R4 は好ましくは水素、メチルもしくはエチル、非常に好ましくは水素もしくはメチルである。qは、ポリオールの当量が2,000〜16,000、さらに好ましくは、5,000〜16,000、非常に好ましくは10,000〜14,000であるような数字である。pは好ましくは4以下、さらに好ましくは3以下である。
【0022】
さらに、ポリオールは、低い不飽和含量を示し、好ましくは0.04meq /g.ポリオール以下、さらに好ましくは0.02meq /g.ポリオール以下である。
さらに、この態様で有用なポリオールとして含まれるのは、ポリオレフィン主鎖および末端ヒドロキシル基を有するポリマーである。このようなポリマーの例は、Kraton(商標)Liquid L−2203ポリマーのような末端ヒドロキシル基を有するKraton(商標)ポリエチレン/ブチレンポリマーである。
【0023】
複金属シアン化物触媒を用いて製造された、ポリアルキレンオキシド系のポリエーテルポリオールも、本発明で使用できる。それらは、その低い不飽和含量のために特に興味深い。
ポリオールは、反応性シリコーン官能性プレポリマーを製造するためにイソシアナートシランと反応されうる。このようなイソシアナートシランは、それに付加される加水分解しうる部分をもつシラン基を要求する。本発明で有用なイソシアナートシランは、米国特許第4,618,656号明細書3欄、24〜34行に記載されている。好適にはそのようなイソシアナートシランは式(6)に示される。
【0024】
【化3】
【0025】
ここでa,R1 およびXは先に定義されたとおりである。Zは独立してC1-40の2価ヒドロカルビル(hydrocarbyl)部分である。Zは好ましくはC1-202価ヒドロカルビル部分、さらに好ましくはC1-10アルキレン、もっと好ましくはC1-3 アルキレンそして非常に好ましくはメチレンである。
有機官能性シランをもつポリオールの反応は、米国特許第4,625,012号明細書に開示されるような従来法を用いて実施されうる。上述の高分子量ポリオールの使用は、追加の触媒の添加なしに、イソシアナートシランをポリオールと反応させることによって、シラン末端ポリエーテルを製造させる。上述のポリオール生成反応系列からの残留カルシウム触媒は、反応を触媒するのに十分である。所望ならば、米国特許第4,625,012号明細書5欄14〜23行に開示されているような標準的なポリウレタン触媒が添加されうる。イソシアナートシランのポリオールとの反応は、0℃以上、もっと好ましくは25℃以上、そして好ましくは150℃以下、非常に好ましくは80℃以下で行なわれうる。この反応は、好適には、不活性雰囲気下で実施される。反応は、所望のシランの官能性が得られるまで続行させる。高分子量ポリオールが使用される場合には、十分な量のイソシアナートシランが、ポリオールのすべてのヒドロキシル官能性と反応するために用いられるのが好ましい。この態様においては、得られるプレポリマーは、優れた物理的性質および安定性を示す。使用されるポリオールが比較的低分子量のポリオールである場合、得られる生成物が、製造されたプレポリマー中にいくらかの残留ヒドロキシル部分を有するようなヒドロキシル部分に比較して、化学量論よりも少ない量のイソシアナートシランを使用するのが望ましい。これは、硬化時にもっと良好な物理的性質をもつ生成物をもたらす。この態様において、イソシアナートシランのイソシアナート部分に対するヒドロキシル部分の比は、好ましくは0.75:1.0〜0.95:1.0である。
【0026】
もう1つの態様において、ポリマーは加水分解しうるシラン基をもつポリウレタン系主鎖であってもよい。このような物質は、Changの米国特許第4,622,369号明細書およびPohlの米国特許第4,645,816号明細書に開示されている。
もう1つの態様において、主鎖は、ポリエーテルもしくはポリオレフィンのような屈曲性ポリマーであってもよく、ケイ素部分はそこに結合されている。不飽和のある屈曲性のポリマーは、ケイ素に結合された水素もしくはヒドロキシル部分を有する化合物と反応することができ、ケイ素部分も1つ以上の不飽和炭素鎖を有する。ケイ素化合物はヒドロシリル化反応による不飽和の時点でポリマーに添加される。この反応は、Kawakuboの米国特許第4,788,254号12欄38〜61行、米国特許第3,971,751号;米国特許第5,223,597号;米国特許第4,923,927号;米国特許第5,409,995号および米国特許第5,567,833号明細書に記載されている。
【0027】
得られるポリマーは、米国特許第5,567,833号17欄31〜57行および米国特許第5,409,995号明細書に記載されるようにヒドロシリル化架橋剤およびヒドロシリル化触媒の存在下で架橋されうる。
プレポリマーは、接着剤がガラスを金属、プラスチック、複合体もしくはガラス繊維のような他の基体に結合することができるような十分な量で接着剤組成物に存在する。好ましくは基体は塗布され、もっと好適には基体はアクリルメラミンシラン変性塗料(DuPont Gen IV塗料)のような耐酸性塗料、メラミンカルバミン酸塩塗料、二液ウレタン塗料、もしくは酸性エポキシ硬化塗料で塗布される。本発明の接着剤は、窓をアクリルメラミンシラン変性塗料(DuPont Gen IV塗料)に結合するのに特に好適である。好ましくはプレポリマーは接着剤基準で30wt%以上、もっと好ましくは40wt%以上、さらに好ましくは45wt%以上、非常に好ましくは50wt%以上の量で存在する。さらに好適には、プレポリマーは、接着剤基準で99.8wt%以下、もっと好適には85wt%以下の量で存在する。
【0028】
さらに、接着剤組成物は、シラノール縮合反応を触媒する1つ以上のスズ触媒を含む。シラノール縮合に有用なスズ触媒は、この分野で周知である。シラノール縮合に有用な、好適なスズ化合物は、有機カルボン酸のジアルキルスズ(IV)塩、たとえば二酢酸ジブチルスズ、二ラウリン酸ジメチルスズ、二ラウリン酸ジブチルスズ、マレイン酸ジブチルスズもしくは二酢酸ジオクチルスズ;オクチル酸スズもしくはナフテン酸スズ、のようなカルボン酸スズ;ジアルキルスズオキシドおよびフタル酸エステルもしくはアルカンジオンの反応生成物;ジアセチルアセトン酸ジブチルスズ(通常、アセチルアセトン酸ジブチルスズとも呼ばれる)のようなジアセチルアセトン酸ジアルキルスズ;ジブチルスズオキシドのようなジアルキルスズオキシド;二酢酸スズ(II)、二オクタン酸スズ(II)、ジエチルヘキサン酸スズ(II)もしくはジラウリン酸スズ(II)のような有機カルボン酸のスズ(II)塩;二塩化ジメチルスズのようなジアルキルスズ(IV)ジハロゲン化物;およびオクタン酸スズ(II)、オレイン酸スズ(II)、酢酸スズ(II)もしくはラウリン酸スズ(II)のようなカルボン酸のスズ(II)塩、である。これらのシラノール縮合触媒は個々に、もしくは2つ以上組み合わせて用いられうる。好適な触媒は、ジカルボン酸ジアルキルスズ、ジアルキルスズオキシド、ジアルキルスズビス(アセチルアセトネート)、ジアルキルスズおよびフタル酸エステルもしくはアルカンジオンの反応生成物、ジアルキルスズハロゲン化物、およびジアルキルスズオキシドである。さらに好適な触媒は、二ラウリン酸ジブチルスズ、二ラウリン酸ジメチルスズ、マレイン酸ジブチルスズ、二酢酸ジブチルスズ、オクチル酸スズ、ナフテン酸スズ、ジブチルスズオキシドおよびフタル酸エステルもしくはペンタンジオンの反応生成物、ジアセチルアセトン酸ジブチルスズ、ジブチルスズオキシド、および塩化ジメチルスズである。配合に用いられる触媒の量は、硬化後に接着剤の劣化を生じさせないで、接着剤の硬化を促進させる量である。接着剤配合物における触媒の量は、好ましくは0.01wt%以上、さらに好ましくは0.1wt%以上、非常に好ましくは0.2wt%以上、そして好ましくは5wt%以下、さらに好ましくは1.0wt%以下、非常に好ましくは0.4wt%以下である。
【0029】
接着剤組成物はシロキシ部分のための硬化剤をさらに含んでいてもよい。このような化合物は加水分解しうるケイ素化合物であり、このような化合物は米国特許第5,541,266号明細書に開示されている。有用な、加水分解しうるケイ素化合物は式(7)で示される化合物を含む。
【0030】
【化4】
【0031】
Xは加水分解しうる基を示す。R5 は1価の炭化水素基を示し、好適には低級アルキル基である。R6 はアミノ基もしくはイミノ基を含み、窒素原子数に対する炭素原子数の比(C/N比)が3より大きい1価の有機基を表わす。C/N比は好ましくは4、もしくは3より大きい;mは0.1もしくは2を表わし、好ましくは0もしくは1;nは1,2もしくは3を表わす;そして(m+n)は4より小さく、好ましくは(m+n)は3である。nは好ましくは2もしくは3である。加水分解しうるケイ素化合物の分子量は好ましくは1000以下である。R6 はR7 N(R8 )−R9 −N(R10)−R11を含み、ここでR7 およびR8 はそれぞれ2以上の炭素原子を含む2価の炭化水素を表わし、そしてR7 およびR9 の少なくとも1つは4以上の炭素原子を含む。R8 ,R10およびR11はそれぞれ水素原子もしくは1価の炭化水素基、好ましくは炭素原子を1〜3を含むアルキル基である。
【0032】
上述の加水分解しうるケイ素化合物の具体的であるが、限定されない例は下に示される。
H2 N(CH2 )6 NH(CH2 )3 Si(OCH3 )3 ,
H2 N(CH2 )8 NH(CH2 )3 Si(OCH3 )3 ,
H2 N(CH2 )6 NH(CH2 )3 Si(CH3 )(OCH3 )2 ,
H2 N(CH2 )6 NH(CH2 )3 Si(OCH2 CH3 )3
H2 N(CH2 )2 NHCH2 −ph−(CH2 )2 Si(OCH3 )3
H2 N(CH2 )4 NHCH2 −ph−(CH2 )2 Si(OCH3 )3 ,
ここで、phはP−フェニレン基を表わす。加水分解しうるケイ素化合物は、反応性シリコン基を有しており、かつシロキサン結合生成により架橋できるオキシアルキレンポリマー100質量部につき、0.01〜20質量部、好ましくは0.1〜10質量部の量で用いられる。もし20質量部を超えると、硬化後のゴム物理的性質は逆に影響される。
【0033】
ケイ素反応性ポリマーを架橋できる、このような加水分解できるケイ素化合物のさらなる例は、米国特許第5,541,266号明細書に開示されている。他のこのような潜在的添加物は、米国特許第4,837,274号明細書(7欄12行〜9欄15行)に開示されているような有機ケイ素化合物Bを含む。
接着剤配合物は当業者に知られているような接着剤配合物に一般的に使用されている他の添加物を含んでいてもよい。本発明の接着剤は接着剤組成物に使用されるため、この分野で知られている充てん剤を配合されてもよい。このような物質の添加により、粘度、流速および垂れ(sag)のような物理的性質が変性されうる。しかし、プレポリマーの湿分敏感基の早期加水分解を防止するために、添加前に充てん剤を完全に乾燥させるのが望ましい。
【0034】
本発明の接着剤の任意成分は、補強充てん剤を含む。このような充てん剤は、当業者に周知であり、カーボンブラック、二酸化チタン、炭酸カルシウム、表面処理シリカ、酸化チタン、ヒュームドシリカ、およびタルクを含む。好適な補強充てん剤はカーボンブラックを含む。1つの態様において1以上の補強充てん剤が使用され得、その1つはカーボンブラックであり、十分な量のカーボンブラックが接着剤に所望の黒色を与えるのに使用される。好ましくは、使用される最良の補強充てん剤はカーボンブラックである。補強充てん剤は、接着剤の強度を増加させ、さらに接着剤にチキソトロピックな性質を与えるのに十分な量が使用される。好ましくは、補強充てん剤は、接着剤組成物の1質量部以上、さらに好ましくは15質量部以上、そして非常に好ましくは20質量部以上存在する。好ましくは補強充てん剤は接着剤組成物の40質量部以下、さらに好ましくは35質量部以下、そして非常に好ましくは33質量部以下存在する。
【0035】
接着剤組成物における任意の材料として粘土がある。本発明で用いられる好適な粘土は、カオリン、表面処理カオリン、仮焼カオリン、ケイ酸アルミニウムおよび表面処理無水ケイ酸アルミニウムを含む。粘土は、ポンピングできる接着剤の配合を促進する形で使用されうる。好ましくは粘土は粉末、噴霧乾燥されたビードもしくは細かく破砕された粒の形である。粘土は接着剤組成物の0質量部以上、さらに好ましくは1質量部以上、もっと好ましくは6質量部以上の量で用いられうる。好適には粘土は接着剤組成物の20質量部以下、さらに好適には10質量部以下の量で用いられる。
【0036】
本発明の接着剤組成物は、レオロジー特性を所望の粘稠度(consistency)に改質するために可塑剤をさらに含んでいてもよい。このような物質は、好ましくは水分が無く、反応性基に不活性で、そして接着剤に使用されるポリマーと両立しうるものである。適切な可塑剤はこの分野で周知であり、好適な可塑剤はフタル酸ジアルキルのようなフタル酸アルキルを含み、そのフタル酸アルキルは、混合C7 ,C9 およびC11線状アルキル基、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソドデシル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ジブチル、「HB−40」として商業的に入手しうる部分水素化テルペン、リン酸トリオクチル、エポキシ可塑剤、トルエン−スルファミド、クロロパラフィン、アジピン酸エステル、ひまし油、トルエン、キシレン、n−メチルピロリジノンおよびナフタレンである。好適な可塑剤はフタル酸塩である。さらに好適な可塑剤は、アルキルが混合線状C7 ,C9 およびC11であるフタル酸ジアルキル、フタル酸ジイソノニルまたはフタル酸ジイソドデシルである。接着剤組成物中の可塑剤の量は、所望のレオロジー特性を与え、系中の触媒および他の成分を分散させるのに十分であり、そして所望の粘度を与える量である。ここで開示される量はプレポリマーの製造中および接着剤の配合中に添加される量を含む。好ましくは可塑剤は接着剤組成物において、接着剤組成物基準で0質量物質以上、さらに好ましくは5質量部以上、もっと好ましくは10質量部以上、そして非常に好ましくは20質量部以上使用される。可塑剤は、好ましくは接着剤組成物基準で45質量部以下、さらに好ましくは40質量部以下、もっと好ましくは30質量部以下、そして非常に好ましくは25質量部以下の量で使用される。
【0037】
本発明の接着剤は、湿分から接着剤組成物を保護する機能を果す安定剤をさらに含むことができ、それにより接着剤配合物中で架橋できるポリマーの、進行を停止させ、早期架橋を防止する。そのような安定化剤として、ビニルトリメトキシシラン、マロン酸ジエチルおよびアルキルフェノールアルキレートのようなヒドロカルビルアルコキシシランが含まれる。そのような安定化剤は、接着剤組成物の全質量基準で好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上、もっと好ましくは0.8質量部以上の量で使用される。そのような安定剤は接着剤組成物基準で、5.0質量部以下、好ましくは2.0質量部以下、もっと好ましくは1.4質量部以下の量で使用される。
【0038】
任意には、接着剤組成物は、さらにチキソトロープを含んでいてもよい。このようなチキソトロープは当業者に周知であり、アルミナ、石灰石、酸化亜鉛、酸化硫黄、炭酸カルシウム、パーライト、粘板岩粉(slate flour)、塩(NaCl)およびシクロデキストリンを含む。チキソトロープは、所望のレオロジー特性が得られるのに十分な量で組成物の接着剤に添加されうる。好ましくは、チキソトロープは接着剤組成物の質量基準で0質量部以上、好ましくは1質量部以上の量で存在する。好ましくは、任意のチキソトロープは接着剤組成物の質量基準で10質量部以下、さらに好ましくは2質量部以下の量で存在する。
【0039】
いくつかの態様において、組成物に接着促進剤を添加するのが望ましい。接着促進剤は、ガラス、もしくはガラスが結合される基体表面のいずれかに接着力を向上させるために添加される。当業者に知られている接着促進剤が使用されうる。自動車産業で一般的に使用されるGen IV塗料で被覆される表面のような、被覆表面への接着力のための好適な接着促進剤は、アミノアルコキシシラン、ビニルアルコキシシラン、イソシアナートアルコキシシランおよびイソシアヌレート官能性アルコキシシランである。さらに好適な接着促進剤はγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリメトキシシラン、n−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、n−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ビス−(γ−トリメトキシシリルプロピルアミン)、n−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、β(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、トリス(γ−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリエトキシシラン、もしくはビニルトリメトキシシランを含む。このような接着促進剤は、基体への結合の重なりせん断強度および不足態様(failure mode)を試験することにより通常決定される所望レベルまで、接着剤の、ガラスもしくは他の基体表面への接着力を促進するのに十分な量で存在する。好ましくは、接着促進剤の量は接着剤質量基準で10質量部以下である;さらに好ましくは5質量部以下、そして非常に好ましくは2質量部以下である。好適には、接着促進剤の量は、接着剤質量基準で0.01質量部以上である;さらに好ましくは0.1質量部以上、非常に好ましくは0.5質量部以上である。
【0040】
さらに接着剤組成物は、この分野で知れている熱安定剤を含みうる。好適な熱安定剤は、アルキル置換フェノール、亜リン酸塩、セバシン酸塩およびケイ皮酸塩である。さらに好適な熱安定剤は、ビス(1,2,2,6,6,−ペンタメチル−4−ヒペリジニル)セバシン酸塩、Irgafox−168、エチレンビス(オキシエチレン)ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5(メチルヒドロケイ皮酸塩)、テトラキスイソデシル4,4′イソプロピリデン二亜リン酸塩、およびブチル化ヒドロキシトルエンである。熱安定剤の好適なクラスはビス(1,2,2,6,6,−ペンタメチル−4−ピペリジニル)セバシン酸のようなセバシン酸塩である。好ましくは、熱安定剤の量は、接着剤質量基準で5質量部以下である;もっと好ましくは2質量部以下、そして非常に好ましくは1.0質量部以下である。好ましくは熱安定剤の量は接着剤の質量基準で0.01質量部以上である;そして非常に好ましくは0.5質量部以上である。
【0041】
接着剤組成物に一般的に用いられる他の成分は、本発明の接着剤組成物に使用されうる。このような物質は当業者に周知であり、紫外線安定剤および酸化防止剤を含みうる。
ここで用いられるように、接着剤組成物の成分に関するすべての質量部は接着剤組成物の100合計質量部を基準とするものであり、すべての質量%も接着剤組成物の質量を基準とする。本発明のシーラント組成物は、この分野で周知の手段を用いて成分を一緒に混合することにより配合されうる。通常、成分は適切なミキサー中で混合される。このような混合は、好ましくは、不活性雰囲気中で、そして早期反応を防止するために大気の水分の不存在下で、実施される。プレポリマーを製造するために反応混合物に可塑剤を添加すると、混合物が容易に混合され、処理されるので、有利である。あるいは、可塑剤はすべての成分を混合する間に添加されうる。シーラン組成物が配合されると、大気の水分から保護するように適切な容器に詰められる。大気の水分との接触はプレポリマーの早期架橋を引き起す。
【0042】
本発明のシーラント組成物は、多孔質および非多孔質基体を一緒に結合するのに使用される。シーラント組成物は、ガラス表面に付着され、その後、第2の基体と接触される。ついで、接着剤は硬化条件にさらされる。好適な態様において、他の基体はプラスチック、金属、ガラス繊維もしくは複合基体であり、任意に塗布されていてもよい。この方法は、耐酸性塗料で塗布された基体に対し特に有効である。好適な態様において、接着剤が付着される表面は、付着に先立ち清浄化される(たとえば、米国特許第4,525,511、3,707,521および3,779,794号明細書を参照されたい)。ガラスは、接着剤組成物が付着される表面を清浄化することにより調製される。溶媒拭きは、次のようにして使用されうる。通常、適切な溶媒を有する布もしくは他の器具は表面を清浄化するのに使用される。ついで、プライスが、接着剤が付着される窓の部分に付着されうる。ガラスプライマおよびそのようなプライマの付着方法は、この分野で周知である。通常、プライマはブラシもしくはロボットにより付着される。接着剤が、プライマの必要を除去するために配合される場合には、プライマは必要ではない。本発明の好適な態様において、基体は建築物もしくは自動車である。接着剤は基体に結合されるガラスの部分にビードとして好ましくは推積される。ビードは当業者に知られている方法により推積されうる。1つの態様において、ビードはコーキング(caulking)銃もしくは同種の手動付着器具を用いて推積される。もう1つの態様において、ビードはロボット式押出し装置のような押出し装置により推積されうる。接着剤は、結合される構造と接触される窓の部分に置かれる。1つの態様において、接着剤は、窓の1つの面の周囲に置かれる。通常、接着剤は、窓の周囲に配置されたビードの形状にある。好ましくは、ビードは断面の平面に沿った輪郭の形状である。ガラスが自動車における使用のために設計された窓ガラスである態様において、ビードは自動車窓のフランジと接触されるガラスの部分に付着される。ついで、窓および窓が結合される構造の両方に接触する接着剤を有する構造に、窓は配置されうる。この接触は、当業者に周知の手段により実施される。特に、ガラスは、手で、もしくはロボットの使用によりその構造に配置されうる。通常、本発明のシーラントは、大気の水分の存在下に大気温度で使用される。大気の水分へさらすのは、シーラントの硬化を生じさせるのに十分である。さらに硬化は、対流加熱もしくはマイクロ波加熱による手段で硬化するシーラントに熱を供給することにより促進されうる。好ましくは、本発明のシーラントは、6分間以上、さらに好ましくは10分間以上の使用時間を得るために配合される。好ましくは、使用時間は15分間以下、さらに好ましくは12分間以下である。さらに、本発明の接着剤は、6時間後の硬化速度が50Psi (3.45mPa )以上、さらに好ましくは70Psi (4.83mPa )以上、もっと好ましくは100Psi (6.90mPa )以上を示す。
【0043】
ここで記載される分子量は、次の方法により測定される:Waters Model 590ゲルパーミエーション・クロマトグラフを使用して測定される。この装置は、溶出量を測定するために多波長検出器および示差屈折計に連結されている。スチロゲルのカラムはサイズ排除のために使用され、250〜50,000の分子量を測定しうる。プレポリマーの分子量は、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを用いて、このカラムにより、溶出量を測定することにより、測定される。ついで分子量は、ポリスチレンポリエチレングリコールカラムから得られる分子量対溶出量の検討線から算出される。算出される分子量は、異なって述べられないかぎり、質量平均分子量である。
【0044】
調製されたシーラントのために使用される試験を次に示す。
6.3mm(幅)×6.3mm(高さ)×76.2mm(長さ)の大きさのシーラントビードが、101.6mm×101.6mmの耐酸性塗料パネル片上に配置され、その集合体は23℃および50%相対湿度の条件下に特定時間、硬化される。ついで硬化されたビードは、かみそりの刃で45°の角度で、塗布表面を切られ(cut)、ビードの端で180°の角度に引きもどされる(pull back)。切り欠きは塗布表面上で3mmごとに切られる。接着力の度合いは、接着破壊(adhesive failure)(AF)および/または凝集破壊(cohesive failure)(CF)として評価された。接着破壊の場合、硬化ビードは塗布表面から分離されうるが、一方、凝集破壊では、分離は切り、そして引きもどすことの結果としてシーラントビード内で生じる。試験された塗料基体は供給されたまま、または、イソプロパノール(IPA)もしくはナフサ(NP)で拭いて処理して、使用されうる。本発明のシーラントについて、シーラントの接着は、未処理基体よりも処理基体のほうがはやく進行する。
【0045】
約6.3mm幅、8mm高さのシーラントが、ガラスの幅にそって、プライマを有する末端から約6mm〜12mmに付着された。塗料基体は、すぐにシーラント上に置かれ、試料は23℃、50%相対湿度の条件下で、5日間硬化される。試料はついでInstron Testerで1インチ/分(2.5mm/分)の速度で引張られた。
実施例1 高分子量ポリエーテルジオールの製造
ポリグリコールP1000(本質的にすべての触媒KOHが除去された1000MWポリプロピレンオキシドジオール)97.3g、および10%カルシウム、CEM ALL D10(石油スピリート担体中の50wt%イソオクタン酸であり、グリコールエーテル安定化剤を含まない。OMG Americas,Cleaveland,Ohioから入手しうる)9.73gの混合物は、乾燥された、蒸気加熱、そして撹拌されている圧力反応器に入れられ、ついで反応器は数回窒素で排気された。混合物は100℃に加熱され、プロピレンオキシド1,985gが急速撹拌下に添加された。生成物は、ヒドロキシル湿式分析法により測定された当量5,218を有する液体であった。生成物の数平均分子量は、ポリグリコール標準物質を用いてゲルパーミエーション・クロマトグラフィにより測定された9,978であり、サイズ排除クロマトグラフィ(ゲルパーミエーション・クロマトグラフィ)により測定された多分散性1.1であった。
実施例2 高分子シリル末端ポリエーテルの製造
乾燥され、加熱され、窒素排気され、そして機械的に撹拌されている、500mL丸底フラスコに、実施例1の生成物134.94g、Siliquest A1310(γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン)6.33g、および二ラウリン酸ジブチルスズ1.52gが添加された。混合物は撹拌下に100℃に加熱され、すぐに室温に冷却された。30mil(0.025mm)膜がガラス板上に伸ばされた。膜は一昼夜、水分硬化された。膜は24時間で指触乾燥(tack free)された。膜は70%湿度の部屋に5日間、置かれ、ついで一昼夜50℃でオーブン内におかれた。硬化膜は引張強さ73Psi、モジュラス35Psi、および破断時伸び347%を有していた。
実施例3〜7
水分硬化シーラント組成物が、下記のシリル化プレポリマーを下記の成分に配合することにより、無水条件下で製造された。カーボンブラックを除く成分は、2ガロン遊星ミキサーに装入され、真空下で20分間、混合され、ついで乾燥カーボンブラックが添加され、真空下で20分間混合された。最後に、接着剤はプラスチックチューブに充てんされた。各シーラントは、プライマを有するガラス、プライマを有する塗料、プライマを有しないDuPont Gen IV塗料、プライマを有しない2液ウレタン塗料およびプライマを有しないダイアモンド被覆塗料への接着力について、Quick Knife接着力試験を用いて試験された。シーラントもまた、引張り強さ、伸びおよび重なりせん断強度が試験された。配合成分は表1にまとめられている。配合は表2に示され、そして試験結果は表3に示される。
【0046】
【表1】
【0047】
【表2】
【0048】
【表3】
【0049】
実施例8 シリル化プレポリマーの合成
ポリエーテルシリル化プレポリマーが、ヒドロキシル当量6100を有するポリプロピレングリコールジオール2366.2g(0.388eq. )をイソシアナートプロピルトリメトキシシラン83.8g(0.409eq. )と十分に混合することにより製造された。反応は、イソシアナート基が赤外線分析で検出され得なくなるまで、反応容器中において、75℃で、窒素ブランケット下で4時間実施された。混合C7 ,C9 およびC11線状アルキル基を含むフタル酸ジアルキル可塑剤1050gが混合物に添加され、十分に混合された。23℃における反応混合物の粘度は17,700cps であった。
実施例9 シリル化プレポリマーの合成
ポリエーテルシリル化プレポリマーが、ヒドロキシル当量5,373を有するポリプロピレングリコールトリオール2,355.4g(0.438eq. )をイソシアナートプロピルトリメトキシシラン94.7g(0.462eq. )と十分に混合することにより製造された。反応は、イソシアナート基が赤外線分析で検出されえなくなるまで、反応容器中において、75℃で、窒素ブランケット下で4時間実施された。
【0050】
フタル酸ジアルキル可塑剤1,050gが混合物に添加され、十分に混合された。23℃における反応混合物の粘度は67,800cps であった。
実施例10〜13
ポリエーテルシリル化プレポリマーが、ヒドロキシル当量6,100および1,000を有するポリプロピレングリコールジオールを含む混合ジオールをイソシアナートプロピルトリメトキシシランと反応させることにより製造された。反応は、イソシアナート基が赤外線分析で検出されえなくなるまで、反応容器中において最初75℃、ついで85℃に加熱して、窒素ブランケット下で4時間実施された。フタル酸ジアルキル可塑剤が各混合物に添加され、十分に混合された。反応物の量、使用された可塑剤、および粘度のデータは下の表に示される。
【0051】
【表4】
【0052】
実施例14〜17 プレポリマーの配合
上述のシリル化プレポリマーがビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、触媒およびカーボンブラックに配合された。プレポリマー、ビニルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、触媒は2ガロン遊星ミキサーに装入され、真空下に20分間、混合され、ついで乾燥カーボンブラックが添加れ、真空下に20分間混合された。最後に、接着剤がプラスチックチューブに充てんされた。組成および得られたいくつかの接着剤の物理的性質は表5に示される。
【0053】
【表5】
Claims (7)
- 下記を含む接着剤を窓に付着させるステップ、
シラノール縮合しうるシラン部分を有し、分子量が6,000以上であるポリエーテル;
ジカルボン酸ジアルキルスズ、ジアルキルスズオキシド、ジアルキルスズビス(アセチルアセトネート)、ジアルキルスズオキシドとフタル酸エステル又はアルカンジオンとの反応生成物、ならびにジアルキルスズハロゲン化物から選ばれる1種以上のスズ触媒を、1wt.%以下含む触媒;
接着剤100質量部あたり2.0質量部以下のアミノアルコキシシラン;
前記窓と、プライマを有しない、構造物の窓枠との間に、前記接着剤を置くステップ、ここで、前記窓枠は、コーティングにより被覆されている、そして
前記接着剤を水分硬化させるステップ、
を含む、窓を構造物に結合させる方法であって、
前記ポリエーテルが、炭酸塩およびC 6 〜 10 アルカン酸塩のカウンターイオンを含む、カルシウム含有触媒の存在下で、活性水素原子を含まない溶媒中で、1種以上の活性水素原子を有する1種以上の化合物を1種以上のアルキレンオキシドと反応させることにより製造された高分子量ポリオールであり、そしてその得られたポリオールが、1,000〜20,000の当量、1.30以下の多分散性および0〜1000ppmの残留触媒の含量を有する、
前記方法。 - 前記残留触媒がカルシウム塩であり且つ200〜1,000ppmの量で存在し、そして前記ポリオールが、1.20以下の多分散性と、0.04meq/g以下の不飽和含量とを有する、請求項1記載の方法。
- 前記ポリエーテルが、10,000以上の分子量を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記アミノアルコキシシランが、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、n−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、n−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、ビス−(γ−トリメトキシシリルプロピルアミン)、又はn−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プライマを有しない、前記構造物の窓枠が、金属、プラスチック、又は複合体である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プライマを有しない、前記構造物の窓枠が、金属、プラスチック、又はコーティングで被覆されている複合体である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリエーテルが、ポリアルキレンオキシドエーテルである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
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