JP5038319B2 - シラン官能性プレポリマー及びイソシアネート官能性プレポリマーの混合物を主成分とする接着剤組成物 - Google Patents
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Description
R3はそれぞれ独立に炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数7〜20のアルカリール基を表し、ここで該アルキル又はアルカリール基は1以上の酸素原子または不飽和を含んでいても良く、
R4はそれぞれ独立に
R5はそれぞれ独立に炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数7〜12のアルカリール基を表し、
R6はそれぞれ独立に炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数7〜20のアルカリール基を表し、
pはそれぞれ独立に1又は2を表し、及び
qはそれぞれ独立に2又は3を表し、
pとqの和は4である。
好ましくは、MはTiを表す。より好ましくは、R3はそれぞれ独立にプロピル基又は式
より好ましくは、R4は
好ましくは、R5はそれぞれ独立に炭素数1〜12のアルキル基、より好ましくは炭素数8〜10のアルキル基、また最も好ましくはオクチル基を表す。
好ましくは、R6 はそれぞれ独立に炭素数 12−20 のアルカリル基を表し、またより好ましくは R6 は
好ましくは、該リン酸は式8
R7はそれぞれ独立に炭素数1〜12のアルキル又は炭素数7〜30のアルカリール基を表す。R8はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基又は炭素数6〜12のアルキル基で置換されたアリール基を表す。rはそれぞれ独立に1又は2を表す。sはそれぞれ独立に1又は2を表す。rとsの和は3である。好ましくは、R7はそれぞれ独立にアルキル基で置換されたベンジル又はアルキル基で置換されたナフチルである。好ましくは、rは2を表す。好ましくは、sは1を表す。好ましくは、R8はそれぞれ独立にフェニル基、ブチル基又はメチル基を表す。より好ましいスルホン酸類はドデシルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸である。最も好ましいスルホン酸はドデシルベンゼンスルホン酸である。より好ましいリン酸類はリン酸ジブチル及びリン酸ジフェニルである。
クイック・ナイフ接着(QKA)をSAEJ1720法に従って行った。6.3mm(幅)×6.3mm(高さ)×100mm(長さ)大のシーラントビードを試験する被着体上に塗布し、このアセンブリを特定の時間、23℃、50パーセントの相対湿度条件下で硬化させる。次に、ビード端部を180度角で引き戻しながら、硬化したビードを45度角で試験する被着体までカミソリの刃で切断する。刻み目は塗装された表面上で3mmごとに付ける。接着の程度は、接着破壊(AF)及び/又は凝集破壊(CF)で評価する。AFの場合、硬化したビードは試験する被着体表面から分離されるが、CFにおいては、分離はシーラント接着剤内部で切断及び引張りの結果として生ずる。試験した被着体はそのままで使用するか、プライマーによる下塗りを行って、又はイソプロパノール(IPA)若しくはナフサ(NP)であらかじめ拭って(pre-wipe)使用してもよい。
約6.3mm幅、8mm高の接着剤ビードを、ガラス被着体(25mm×75mm)の全幅に沿って、下塗りされた端部より約6mmから12mm塗布する。該ガラスを、ダウ・ケミカル社より入手可能なBETASEALTM43518プライマーを含む布による塗布、清浄な布によるBETASEALTM43518プライマーの拭い去り、及びその後のダウ・ケミカル社のダウ自動車事業部門(Dow Automotive business unit)より入手可能なBETASEALTM43520Aプライマーの該ガラスへの塗布によって処理する。塗装された被着体をすぐに接着剤上に設置し、試料を23℃及び50パーセント相対湿度の状況下、3ないし7日間硬化させる。次に、この試料を、初期重ね剪断強度のためにすぐに、又はさらなる環境曝露の後に、インストロン試験機を用いて毎分1インチ(毎分2.5cm)の速度で引張った。特に記載されない限り、条件ごとに少なくとも3個の重ね剪断試料からなる一群を試験し、平均をとる。試料切断時の負荷を記録する。耐候性試験の為、試料を最初に23℃、50パーセント相対湿度の下で7日間硬化させ、その後ウェザロメーター(Weather-O-Meter)(WOM)チェンバー中に入れる。該試験チェンバーには、特に記載されない限りSAEJ1885条件が用いられる。
ここに記載されるプレポリマーの粘度はBhatの米国特許第5,922,809号、第12段、38〜49行(参照によりこの明細書に組み入れられたものとする)に開示されている手順に従って決定される。ここに記載される接着剤の粘度はプレスフロー(press flow)(PF)を使用して決定する。プレスフローは特に記載されない限り80psi(552kPa)の圧力で0.157インチ(4mm)の開口部を20グラムの接着剤が通過する時間である。接着剤の3日間54℃熱老化進行(3 day-54℃ heat age growth)は、接着剤の3日間54℃熱処理後に増加したプレスフローを接着剤の最初のプレスフローで割ったものとして定義される。
不粘着時間を下記試験手順に従って測定する。150mm長、6mm径の接着剤ビードを23℃、50パーセント相対湿度の下で剥離紙上に置き、タイマーを始動させる。次にポリエチレンフィルムを用いて該ビードをそっと触り、ビードが不粘着性となってポリエチレンフィルムがビードとの接触後も清浄であるようになるまでに経過した時間を記録する。
前記接着剤を2枚の剥離紙の間に注入し、その後3mm厚の円形にプレスする。23℃、50パーセント相対湿度の下、接着剤を7日間硬化させた後、ダイC(die C)を用いたASTM D412法に従い、毎分20インチで引張強度及び伸びを試験する。引張強度はポンド/平方インチ (psi) 単位で記録し、伸びは百分率で記録する。
VORANOLTM220−056ポリオールは、ダウ・ケミカル社から入手可能な、約2000の分子量(MW)及び1000の水酸基当量(EW)のポリオキシプロピレンを主成分としたジオールである。
VORANOLTM232−036ポリオールは、ダウ・ケミカル社から入手可能な、約4500の分子量(MW)及び1500の水酸基当量(EW)のポリオキシプロピレンを主成分としたトリオールである。
METACURETMT−9スズ触媒は、エア・プロダクツ・ケミカル社(Air Products Chemical)から入手可能な第一スズオクトエートである。
N,N′−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミンはGEシリコーン社(GE Silicones)から入手可能である。
BETASEALTM43518プライマーはダウ・ケミカル社から入手可能なオルガノシラン含有ガラスプライマーである。
BETASEALTM43520Aプライマーはダウ・ケミカル社から入手可能なイソシアネート含有ガラスプライマーである。
BETASEALTM43526プライマーはダウ・ケミカル社から入手可能な非イソシアネート系ガラスプライマーである。
ISONATETM125Mはダウ・ケミカル社から入手可能な当量が125のジフェニルメタン−4,4′−ジイソシアネート(メチレンジフェニルジイソシアネート)(MDI)である。
SILQUESTTMA−171はGEシリコーン社から入手可能なビニルトリメトキシシランである。
DDBSAはスペクトラムケミカル社(Spectrum Chemicals)から入手可能なドデシルベンゼンスルホン酸である。
SAXTM400シラン官能性プレポリマーは、株式会社カネカ(Kaneka Corporation)より入手可能な、ジメトキシメチルシリル末端基を有する分子量約20,000の三官能性ポリプロピレンオキシドポリエーテルである。
フタル酸アルキル可塑剤はBASF社(BASF Corporation)より入手可能である。
イソシアナトプロピルトリメトキシシランはGEシリコーン社より入手可能である。
LICATM09チタネート触媒はケンリッチケミカル社より入手可能なネオペンチル(ジアリル)オキシ−トリ(ドデシル)ベンゼン−スルホニルチタネートである。
攪拌機及び加熱ジャケットを備える2リットルのケトル(kettle)に、336.14gのVORANOLTM220−56ポリオール、487.13gのVORANOLTM232−036ポリオール、及び29.58gのフタル酸ジアルキル可塑剤を窒素保護下投入した。該反応物を、窒素下で混合物が54℃に達するまで混合及び加熱した。該混合物が54℃に達したらすぐに、45℃で用意された148.48gのジフェニルメタン4,4′−ジイソシアネート(ISONATETM125M)を加え、混合した。その後、0.07gのMETACURETMT−9スズ触媒をゆっくりと滴下した。該反応物が発熱し、反応温度がピークに達した後、該反応物を80℃から85℃の間で30分間維持した。次に、加熱装置の温度設定値を60℃にセットした。その後、463.25gのフタル酸ジアルキル及び14.20gのマロン酸ジエチルを加えた。該混合物を15分間撹拌した。その後、N,N′−ビス(3−トリメトキシプロピル)アミン(21.15g)をケトルに加え、60分間混合した。反応を停止し、窒素でパージした気密容器内にプレポリマーを貯蔵した。該プレポリマーは10,500センチポイズ(25℃)の粘度であり、1.31重量パーセントのイソシアネートを有していた。
630gの量のSAX400シラン官能性プレポリマー及び3gの量のSILQUESTTMA171ビニルトリメトキシシランを1ガロンのミキサーに窒素下で投入した。該混合物を真空下脱気し、5分間混合した。窒素を用いて真空を破った。90gの上記のプレポリマーA、75gのイソシアナトプロピルトリメトキシシラン及び244.5gのフタル酸アルキル可塑剤を前記ミキサーに加えた。該混合物は真空下脱気し、5分間混合した。窒素を用いて再び真空を破り、450gの乾燥カーボンブラックを加えた。徐々に真空化し、真空化の半ばで混合を開始し、充填剤を2分間ウェットアウト(wet out)させた。次に、真空バルブを完全に開き、フルバキューム(full vacuum)で20分間混合を続けた。該混合物を窒素下で平らにならした。4.5gのDDBSAを3.0gのLICATM09と共に該混合物に添加し、さらなる混合を行う前にフルバキュームを行った。該混合物を真空下でさらに10分間混合した。窒素を用いて真空を破り、接着剤組成物を密封管(sealed tube)に詰めた。生成した接着剤は30.5秒の初期プレスフローを有した。接着剤が54℃で3日間貯蔵された後のプレスフローは40.5秒であった。不粘着時間は23℃、50パーセント相対湿度において22分間であった。引張及び伸びは、上で記した試験方法に基づくとそれぞれ722psi及び706パーセントであった。
表2記載の成分を用いた3種の接着剤組成物を実施例1記載の手順を用いて調製した。これらの接着剤からの(QKA)ビードを、PPG ODCTTM8000カルバメート透明塗料で被覆した金属試料片に塗布した。23℃、50パーセント相対湿度(RH)下における7日間の初期硬化後、QKA試験を行った。その結果を表2に示す。
Claims (3)
- a)接着剤組成物100重量部に対し1〜70重量部のポリエーテル又はポリオレフィン骨格及びシラノール縮合可能なシラン部分を含む1又は2種以上のシラン官能性プレポリマー、
b)接着剤組成物100重量部に対し1〜70重量部のポリエーテル骨格及びイソシアネート部分を含む1又は2種以上のイソシアネート官能性プレポリマー、
c)接着剤組成物100重量部に対し0.05〜1.0重量部の1又は2種以上の有機スズ化合物、又はヒドロカルビルリン酸エステル若しくはヒドロカルビルスルホン酸エステルを含む1若しくは2種以上のリガンドを有するチタネート若しくはジルコネート、又はその混合物、及び
d)接着剤組成物100重量部に対し0.1〜1.0重量部の下塗りされていない被覆された被着体への接着剤の接着を増強する1又は2種以上の無水の有機スルホン酸又は有機リン酸、
の混合物を含む接着剤組成物。 - 請求項1に記載の接着剤を1又は2以上の被着体に塗布し、該被着体を該接着剤が該被着体間に配置されるようにして接触させ、そして該接着剤を硬化させて該被着体を共に接着させることを含む、2または3以上の被着体を共に接着する方法。
- A)請求項1に記載の接着剤をガラス又は被着体のいずれかに塗布し、
B)該ガラス及び該被着体を、該接着剤が該被着体及び該ガラスの間に配置されるようにして接触させ、そして
C)該接着剤を硬化させ、該ガラスを該被着体に接着する、
ことを含む、ガラスを被着体に接着する方法。
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