JP2002308959A - 湿気硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 無溶剤で且つタックの発現が速く、貼合わせ
可能な時間が長く、初期粘着力に優れたコンタクト接着
剤として有用な組成物を提供すること。 【解決手段】 (A)ポリウレタンプレポリマー、
(B)分子中に反応性珪素基を有し、分子鎖が実質的に
アクリル酸アルキルエステル単量体単位及び/又はメタ
クリル酸アルキルエステル単量体単位からなる共重合
体、(C)分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有することを特徴とする湿気硬化型組
成物。
可能な時間が長く、初期粘着力に優れたコンタクト接着
剤として有用な組成物を提供すること。 【解決手段】 (A)ポリウレタンプレポリマー、
(B)分子中に反応性珪素基を有し、分子鎖が実質的に
アクリル酸アルキルエステル単量体単位及び/又はメタ
クリル酸アルキルエステル単量体単位からなる共重合
体、(C)分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有することを特徴とする湿気硬化型組
成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、コンタクト型接着
剤として有用な湿気硬化型ウレタン系組成物に関する。
剤として有用な湿気硬化型ウレタン系組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】コンタクト型接着剤とは、被着体に塗布
して所定時間放置した後に圧着すると直ちに固定されて
仮押さえを必要としない機能を有する接着剤のことであ
り、該コンタクト型接着剤としては、従来より天然ゴム
あるいは合成ゴムのようなジエン系化合物の重合体に、
粘着付与樹脂、可塑剤、老化防止剤などを添加し、有機
溶剤に均一に溶解させた、溶剤型の接着剤が広く用いら
れていた。しかし溶剤型接着剤は大量の有機溶剤を用い
るため、溶剤のコストがかかる上、その有機溶剤を蒸発
除去しなければならず、労働環境、防災および公害面で
も問題があった。
して所定時間放置した後に圧着すると直ちに固定されて
仮押さえを必要としない機能を有する接着剤のことであ
り、該コンタクト型接着剤としては、従来より天然ゴム
あるいは合成ゴムのようなジエン系化合物の重合体に、
粘着付与樹脂、可塑剤、老化防止剤などを添加し、有機
溶剤に均一に溶解させた、溶剤型の接着剤が広く用いら
れていた。しかし溶剤型接着剤は大量の有機溶剤を用い
るため、溶剤のコストがかかる上、その有機溶剤を蒸発
除去しなければならず、労働環境、防災および公害面で
も問題があった。
【0003】これに対しイソシアネート基を有するウレ
タンプレポリマーを主成分とする湿気硬化型ウレタン組
成物は、無溶剤化が可能であり接着剤として広く利用さ
れている。しかし、従来の湿気硬化型ウレタン接着剤で
は張り合わせが可能となるタックを発現するまでの時間
が長く、張り合わせ可能なタックを発現する時間が短
く、コンタクト接着できる程のタック強度が得られない
等、作業性に問題があった。このような問題点を解決し
たコンタクト型接着剤として初期タックの早期発現性を
付与した無溶剤タイプの湿気硬化型ウレタン接着剤が考
案されており、例えば特開平11−263963号公報
では、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオ
ールとポリイソシアネートとのウレタン反応によるイソ
シアネート末端のウレタンプレポリマーにおいてポリエ
ーテルポリオール及びポリエステルポリオールの一部を
水酸基含有のキシレン樹脂とする初期タックの早期発現
性に優れる事を特徴とする1液湿気硬化型ウレタン接着
剤組成物が提案されている。
タンプレポリマーを主成分とする湿気硬化型ウレタン組
成物は、無溶剤化が可能であり接着剤として広く利用さ
れている。しかし、従来の湿気硬化型ウレタン接着剤で
は張り合わせが可能となるタックを発現するまでの時間
が長く、張り合わせ可能なタックを発現する時間が短
く、コンタクト接着できる程のタック強度が得られない
等、作業性に問題があった。このような問題点を解決し
たコンタクト型接着剤として初期タックの早期発現性を
付与した無溶剤タイプの湿気硬化型ウレタン接着剤が考
案されており、例えば特開平11−263963号公報
では、ポリエーテルポリオール及びポリエステルポリオ
ールとポリイソシアネートとのウレタン反応によるイソ
シアネート末端のウレタンプレポリマーにおいてポリエ
ーテルポリオール及びポリエステルポリオールの一部を
水酸基含有のキシレン樹脂とする初期タックの早期発現
性に優れる事を特徴とする1液湿気硬化型ウレタン接着
剤組成物が提案されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記提案によ
る組成物は、初期タックの早期発現が優れるものの硬化
時に発生する炭酸ガスによる発泡で、タック強度や接着
強度が低下する等の問題がある。本発明の目的は、無溶
剤で且つ初期タックの早期発現性に優れ、タックの発現
時間が長く、しかも初期粘着力の強いコンタクト接着剤
として有用な組成物を提供することにある。
る組成物は、初期タックの早期発現が優れるものの硬化
時に発生する炭酸ガスによる発泡で、タック強度や接着
強度が低下する等の問題がある。本発明の目的は、無溶
剤で且つ初期タックの早期発現性に優れ、タックの発現
時間が長く、しかも初期粘着力の強いコンタクト接着剤
として有用な組成物を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するべく鋭意検討を行った結果、ポリウレタンプ
レポリマーにアクリル酸及び/又はメタクリル酸アルキ
ルエステル共重合体、及びオキシアルキレン系重合体を
添加した組成物が、無溶剤で且つ初期タックの早期発現
性に優れ、タックの発現時間が長く、しかも初期粘着力
が強いことを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するべく鋭意検討を行った結果、ポリウレタンプ
レポリマーにアクリル酸及び/又はメタクリル酸アルキ
ルエステル共重合体、及びオキシアルキレン系重合体を
添加した組成物が、無溶剤で且つ初期タックの早期発現
性に優れ、タックの発現時間が長く、しかも初期粘着力
が強いことを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】即ち、本発明は、(A)ポリウレタンプレ
ポリマー、(B)分子中に反応性珪素基を有し、分子鎖
が実質的にアクリル酸アルキルエステル単量体単位及び
/又はメタクリル酸アルキルエステル単量体単位からな
る共重合体、(C)分子中に反応性珪素基を有するオキ
シアルキレン系重合体を含有することを特徴とする硬化
性組成物に関する。
ポリマー、(B)分子中に反応性珪素基を有し、分子鎖
が実質的にアクリル酸アルキルエステル単量体単位及び
/又はメタクリル酸アルキルエステル単量体単位からな
る共重合体、(C)分子中に反応性珪素基を有するオキ
シアルキレン系重合体を含有することを特徴とする硬化
性組成物に関する。
【0007】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する
と、本発明の湿気硬化型組成物に用いられるポリウレタ
ンプレポリマーは、該ポリマーが有するイソシアネート
基と水との反応により、尿素結合が形成され架橋し硬化
する化合物であり、ポリヒドロキシ化合物とポリイソシ
アネート化合物との反応により得られるものであり、イ
ソシアネート基は、分子末端に存在することが好まし
い。ウレタンプレポリマーの製造に用いられるポリヒド
ロキシ化合物としては、特に限定されるものではない
が、ウレタンプレポリマーの製造に通常用いられるポリ
エーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール等が
挙げられ、好適に用いられる。上記ポリヒドロキシ化合
物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用さ
れても良い。
と、本発明の湿気硬化型組成物に用いられるポリウレタ
ンプレポリマーは、該ポリマーが有するイソシアネート
基と水との反応により、尿素結合が形成され架橋し硬化
する化合物であり、ポリヒドロキシ化合物とポリイソシ
アネート化合物との反応により得られるものであり、イ
ソシアネート基は、分子末端に存在することが好まし
い。ウレタンプレポリマーの製造に用いられるポリヒド
ロキシ化合物としては、特に限定されるものではない
が、ウレタンプレポリマーの製造に通常用いられるポリ
エーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール等が
挙げられ、好適に用いられる。上記ポリヒドロキシ化合
物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用さ
れても良い。
【0008】ポリエーテル系ポリオールとしては、特に
限定されるものではないが、例えば、活性水素を2個以
上有する低分子量活性水素化合物の存在下でアルキレン
オキサイドを開環重合させて得られる重合体が挙げら
れ、好適に用いられる。
限定されるものではないが、例えば、活性水素を2個以
上有する低分子量活性水素化合物の存在下でアルキレン
オキサイドを開環重合させて得られる重合体が挙げら
れ、好適に用いられる。
【0009】上記活性水素を2個以上有する低分子量活
性水素化合物の具体例としては、特に限定されるもので
はないが、例えば、ビスフェノールA、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール等のジオール類;グリセリ
ン、トリメチロールプロパン等のトリオール類;エチレ
ンジアミン、ブチレンジアミン等のアミン類等が挙げら
れ、好適に用いられる。
性水素化合物の具体例としては、特に限定されるもので
はないが、例えば、ビスフェノールA、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、
1,6−ヘキサンジオール等のジオール類;グリセリ
ン、トリメチロールプロパン等のトリオール類;エチレ
ンジアミン、ブチレンジアミン等のアミン類等が挙げら
れ、好適に用いられる。
【0010】上記活性水素を2個以上有する低分子量活
性水素化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以
上が併用されても良い。
性水素化合物は、単独で用いられても良いし、2種類以
上が併用されても良い。
【0011】又、上記アルキレンオキサイドの具体例と
しては、特に限定されるものではないが、例えば、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド、アミレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド、
テトラヒドロフラン等が挙げられ、好適に用いられる。
しては、特に限定されるものではないが、例えば、エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイド、アミレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド、
テトラヒドロフラン等が挙げられ、好適に用いられる。
【0012】上記アルキレンオキサイドは、単独で用い
られても良いし、2種類以上が併用されても良い。
られても良いし、2種類以上が併用されても良い。
【0013】ポリエステル系ポリオールとしては、特に
限定されるものではないが、例えば、アジピン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、
琥珀酸等の多塩基酸とビスフェノールA、エチレングリ
コール、1,2−プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール、1,6−ヘキサン
グリコール、ネオペンチルグリコール等の多価アルコー
ルとを脱水縮合して得られる重合体;ε−カプロラクト
ン、α−メチル−ε−カプロラクトン等のラクトンの重
合体;ひまし油、ひまし油とエチレングリコールとの反
応生成物のようなヒドロキシカルボン酸等と上記多価ア
ルコール等との縮合物等が挙げられ、好適に用いられ
る。上記ポリエステル系ポリオールは、単独で用いられ
ても良いし、2種類以上が併用されても良い。
限定されるものではないが、例えば、アジピン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、
琥珀酸等の多塩基酸とビスフェノールA、エチレングリ
コール、1,2−プロピレングリコール、1,4−ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール、1,6−ヘキサン
グリコール、ネオペンチルグリコール等の多価アルコー
ルとを脱水縮合して得られる重合体;ε−カプロラクト
ン、α−メチル−ε−カプロラクトン等のラクトンの重
合体;ひまし油、ひまし油とエチレングリコールとの反
応生成物のようなヒドロキシカルボン酸等と上記多価ア
ルコール等との縮合物等が挙げられ、好適に用いられ
る。上記ポリエステル系ポリオールは、単独で用いられ
ても良いし、2種類以上が併用されても良い。
【0014】ウレタンプレポリマーの製造に用いられる
ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されるも
のではないが、2,4−トリレンジイソシアネート、
2,6−トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレ
ンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、
ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、メチ
レンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、
テトラメチレンジイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート並びにこれらの水素添加物等が挙げ
られ、好適に用いられる。上記ポリイソシアネート化合
物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用さ
れても良い。
ポリイソシアネート化合物としては、特に限定されるも
のではないが、2,4−トリレンジイソシアネート、
2,6−トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、4,4’−
ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフチレ
ンジイソシアネート、イソフォロンジイソシアネート、
ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、メチ
レンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネート、
テトラメチレンジイソシアネート、トリフェニルメタン
トリイソシアネート並びにこれらの水素添加物等が挙げ
られ、好適に用いられる。上記ポリイソシアネート化合
物は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用さ
れても良い。
【0015】ウレタンプレポリマーは、公知の方法で製
造ができ、例えば、前記ポリヒドロキシ化合物と上記ポ
リイソシアネート化合物とをポリヒドロキシ化合物の有
する水酸基数に対するポリイソシアネート化合物の有す
るイソシアネート基数の比率が1より大きくなるような
割合で混合し、50〜110℃程度の温度で1〜20時
間反応させれば良い。そのイソシアネート基含有量は
0.3〜15重量%が好ましく、0.5〜10重量%が
更に好ましい。これより少ないと粘度が高すぎて作業性
に支障をきたし、多いと硬化時に発泡し易くなる。
造ができ、例えば、前記ポリヒドロキシ化合物と上記ポ
リイソシアネート化合物とをポリヒドロキシ化合物の有
する水酸基数に対するポリイソシアネート化合物の有す
るイソシアネート基数の比率が1より大きくなるような
割合で混合し、50〜110℃程度の温度で1〜20時
間反応させれば良い。そのイソシアネート基含有量は
0.3〜15重量%が好ましく、0.5〜10重量%が
更に好ましい。これより少ないと粘度が高すぎて作業性
に支障をきたし、多いと硬化時に発泡し易くなる。
【0016】本発明において(B)成分として用いる
(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体(以
下、アクリル系共重合体ともいう)における単量体単位
である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単位は、一
般式(1)で表わされる。 −〔CH2 −C(R1 )(COOR2 )−〕− …… (1) 式中、R1 は水素原子又はメチル基、R2 はアルキル基
を示す。前記一般式(1)中のR2 としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、t−ブチル基、2−
エチルヘキシル基、ラウリル基、トリデシル基、セチル
基、ステアリル基、ベヘニル基等が挙げられる。アクリ
ル系共重合体中におけるR2 のアルキル基は単一種でも
よく、2種以上であってもよいが、R2 の炭素数8以上
である(メタ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単
位が含まれている事が好ましく、炭素数10以上である
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単位が含
まれている事が更に好ましい。このような長鎖のアルキ
ル基を有する(メタ) アクリル酸アルキルエステルの
単量体単位が含まれているとポリウレタンプレポリマー
や分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキレン系重
合体との相溶性が向上する傾向にある。アクリル系共重
合体の分子鎖は実質的に(メタ)アクリル酸アルキルエ
ステルの単量体単位からなるが、ここでいう実質的に
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単位から
なるとは、アクリル系共重合体中に存在する(メタ)ア
クリル酸アルキルエステルの単量体の割合が50%を超
えることを意味し、好ましくは70%以上である。(メ
タ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単位の割合が
50%未満になるとポリウレタンプレポリマー、或いは
オキシアルキレン系共重合体とアクリル系共重合体との
相溶性が低下し、白濁する傾向を生じると共に接着特性
も低下しがちになる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル系共重合体(以
下、アクリル系共重合体ともいう)における単量体単位
である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単位は、一
般式(1)で表わされる。 −〔CH2 −C(R1 )(COOR2 )−〕− …… (1) 式中、R1 は水素原子又はメチル基、R2 はアルキル基
を示す。前記一般式(1)中のR2 としては、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基、t−ブチル基、2−
エチルヘキシル基、ラウリル基、トリデシル基、セチル
基、ステアリル基、ベヘニル基等が挙げられる。アクリ
ル系共重合体中におけるR2 のアルキル基は単一種でも
よく、2種以上であってもよいが、R2 の炭素数8以上
である(メタ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単
位が含まれている事が好ましく、炭素数10以上である
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単位が含
まれている事が更に好ましい。このような長鎖のアルキ
ル基を有する(メタ) アクリル酸アルキルエステルの
単量体単位が含まれているとポリウレタンプレポリマー
や分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキレン系重
合体との相溶性が向上する傾向にある。アクリル系共重
合体の分子鎖は実質的に(メタ)アクリル酸アルキルエ
ステルの単量体単位からなるが、ここでいう実質的に
(メタ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単位から
なるとは、アクリル系共重合体中に存在する(メタ)ア
クリル酸アルキルエステルの単量体の割合が50%を超
えることを意味し、好ましくは70%以上である。(メ
タ)アクリル酸アルキルエステルの単量体単位の割合が
50%未満になるとポリウレタンプレポリマー、或いは
オキシアルキレン系共重合体とアクリル系共重合体との
相溶性が低下し、白濁する傾向を生じると共に接着特性
も低下しがちになる。
【0017】アクリル系共重合体には、(メタ)アクリ
ル酸アルキルエステルの単量体単位の他に、これらと共
重合性を有する単量体に由来する単量体単位が含有され
ていてもよいが、このような単量体単位の具体例として
は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシ
ル基、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロ
ールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド
等のアミド基、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート等のエポキシ基、ジエチルアミノエチルア
クリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ア
ミノエチルビニルエーテル等のアミノ基等を含む単量
体、その他アクリロニトリル、イミノールメタクリレー
ト、スチレン、α−メチルスチレン、アルキルビニルエ
ーテル、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、エチレン等に由来する単量体単位などが挙げられ
る。アクリル系共重合体は、数平均分子量で500〜1
00,000のもの、更には、1,000〜30,00
0のものが取扱いの容易さの点から好ましい。アクリル
系共重合体が有する反応性ケイ素基は、1分子中に平均
0.1〜10.0個、望ましくは0.5〜5.0個、特
には0.5〜2.5個存在するのが好ましい。本発明に
用いるアクリル系共重合体は、ビニル重合、例えばラジ
カル反応によるビニル重合により、一般式(1)で表わ
される単位を与える単量体、及び他の共重合し得る単量
体、重合性不飽和結合と反応性ケイ素基を有する化合物
を通常の溶液重合法や塊状重合法等により重合させるこ
とによって得られる。
ル酸アルキルエステルの単量体単位の他に、これらと共
重合性を有する単量体に由来する単量体単位が含有され
ていてもよいが、このような単量体単位の具体例として
は、例えば、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシ
ル基、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−メチロ
ールアクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド
等のアミド基、グリシジルアクリレート、グリシジルメ
タクリレート等のエポキシ基、ジエチルアミノエチルア
クリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ア
ミノエチルビニルエーテル等のアミノ基等を含む単量
体、その他アクリロニトリル、イミノールメタクリレー
ト、スチレン、α−メチルスチレン、アルキルビニルエ
ーテル、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、エチレン等に由来する単量体単位などが挙げられ
る。アクリル系共重合体は、数平均分子量で500〜1
00,000のもの、更には、1,000〜30,00
0のものが取扱いの容易さの点から好ましい。アクリル
系共重合体が有する反応性ケイ素基は、1分子中に平均
0.1〜10.0個、望ましくは0.5〜5.0個、特
には0.5〜2.5個存在するのが好ましい。本発明に
用いるアクリル系共重合体は、ビニル重合、例えばラジ
カル反応によるビニル重合により、一般式(1)で表わ
される単位を与える単量体、及び他の共重合し得る単量
体、重合性不飽和結合と反応性ケイ素基を有する化合物
を通常の溶液重合法や塊状重合法等により重合させるこ
とによって得られる。
【0018】反応は、通常前記単量体及びラジラル開始
剤や連鎖移動剤、溶剤等を加えて50〜150℃で反応
させることにより行われる。前記ラジカル開始剤の具体
例としては、例えばアゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド等、連鎖移動剤の具体例として
は、例えばn−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメ
ルカプタン等が挙げられ、溶剤としては、例えばエーテ
ル類、炭化水素類のような非反応性の溶剤を使用するの
が好ましい。
剤や連鎖移動剤、溶剤等を加えて50〜150℃で反応
させることにより行われる。前記ラジカル開始剤の具体
例としては、例えばアゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド等、連鎖移動剤の具体例として
は、例えばn−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメ
ルカプタン等が挙げられ、溶剤としては、例えばエーテ
ル類、炭化水素類のような非反応性の溶剤を使用するの
が好ましい。
【0019】アクリル系共重合体に反応性ケイ素基を導
入する方法には種々の方法がある。例えば、(i)重合
性不飽和結合と反応性ケイ素基を有する化合物、〔例え
ばCH2 =CHSi(OCH3 )3 〕を、一般式(1)
で表わされる単位を与える単量体と共に共重合させる方
法、(ii)重合性不飽和結合及び反応性官能基を有す
る化合物を一般式(1)で表わされる単位を与える単量
体と共に共重合させ、その後生成した共重合体を反応性
ケイ素基及び前記反応性官能基と反応し得る官能基を有
する化合物と反応させる方法、等が挙げられる。
入する方法には種々の方法がある。例えば、(i)重合
性不飽和結合と反応性ケイ素基を有する化合物、〔例え
ばCH2 =CHSi(OCH3 )3 〕を、一般式(1)
で表わされる単位を与える単量体と共に共重合させる方
法、(ii)重合性不飽和結合及び反応性官能基を有す
る化合物を一般式(1)で表わされる単位を与える単量
体と共に共重合させ、その後生成した共重合体を反応性
ケイ素基及び前記反応性官能基と反応し得る官能基を有
する化合物と反応させる方法、等が挙げられる。
【0020】前記の重合性不飽和結合及び反応性ケイ素
基を有する化合物としては、次の一般式(2)で表わさ
れる化合物が示される。 R3−(−Si(R4 2-b)Xb−O−)m−Si(R5 3-a)Xa …… (2) (式中、R3 は重合性不飽和基を有する有機残基であ
り、R4およびR5はいずれも炭素数1〜20のアルキル
基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のア
ラルキル基または(R′)3SiO−で示されるトリオル
ガノシロキシ基を示し、R4またはR5が二個以上存在す
るとき、それらは同一であってもよく、異なっていても
よい。ここでR′は炭素数1〜20の一価の炭化水素基
であり3個のR′は同一であってもよく、異なっていて
もよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二
個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異な
っていてもよい。aは0,1,2または3を、bは0,
1,または2をそれぞれ示す。また1個の−Si(R4
2-b)Xb−O−基におけるbは異なっていてもよい。m
は0〜19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足す
るものとする。) 上記Xのうちの加水分解性基は特に限定されず、従来公
知の加水分解性基であれば良い。具体的には例えば水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、
ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、
アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等
が挙げられる。これらの内では水素原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基が好ましいが、加水分解性が穏やかで取扱いやす
いという観点からメトキシ基等のアルコキシ基が特に好
ましい。
基を有する化合物としては、次の一般式(2)で表わさ
れる化合物が示される。 R3−(−Si(R4 2-b)Xb−O−)m−Si(R5 3-a)Xa …… (2) (式中、R3 は重合性不飽和基を有する有機残基であ
り、R4およびR5はいずれも炭素数1〜20のアルキル
基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のア
ラルキル基または(R′)3SiO−で示されるトリオル
ガノシロキシ基を示し、R4またはR5が二個以上存在す
るとき、それらは同一であってもよく、異なっていても
よい。ここでR′は炭素数1〜20の一価の炭化水素基
であり3個のR′は同一であってもよく、異なっていて
もよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二
個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異な
っていてもよい。aは0,1,2または3を、bは0,
1,または2をそれぞれ示す。また1個の−Si(R4
2-b)Xb−O−基におけるbは異なっていてもよい。m
は0〜19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足す
るものとする。) 上記Xのうちの加水分解性基は特に限定されず、従来公
知の加水分解性基であれば良い。具体的には例えば水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、
ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、
アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基等
が挙げられる。これらの内では水素原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基が好ましいが、加水分解性が穏やかで取扱いやす
いという観点からメトキシ基等のアルコキシ基が特に好
ましい。
【0021】この水酸基や加水分解性基は1個のケイ素
原子に1〜3個結合することができ、(a+Σb)は1
〜5であるのが好ましい。水酸基や加水分解性基が反応
性ケイ素基中に2個以上存在する場合には、それらは同
一であっても良く、異なっていてもよい。反応性ケイ素
基中に、ケイ素原子は1個であってもよく2個以上であ
ってもよいが、シロキサン結合等によりケイ素原子の連
結された反応性ケイ素基の場合には20個程度あっても
よい。なお下記一般式(3)で表される反応性ケイ素基
が入手容易の点からは好ましい。 −SiR5 3-aXa ……(3) (式中R5、X、aは前記と同じ)また上記一般式
(2)におけるR4、およびR 5の具体例としては、例え
ばメチル基、エチル基等のアルキル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、
ベンジル基等のアラルキル基、R′がメチル基やフェニ
ル基等である(R′)3SiO−で示されるトリオルガノ
シロキシ基などが挙げられる。R4、R5、R′としては
メチル基が特に好ましい。) 一般式(2)で表わされる化合物のうち好ましいものと
しては、次の一般式(4)で表わされる化合物が挙げら
れる。 CH2 =C(R6 )QSi(CH3 )3-c XC …… (4) 〔式中、Xは前記と同じであり、cは1,2または3、
R6 は水素原子又はメチル基、Qは−COOR7(R7
は−CH2 −、−CH2 CH2 −等の炭素数1〜6の2
価のアルキレン基)、−CH2 C6 H4 CH2 CH2
−、−CH2 OCOC6 H4 COO(CH2)3 −等の
2価の有機基又は直接結合を示す。〕 前記の一般式(2)又は(4)で示される化合物の具体
例としては、例えば、CH2 =CHSi(CH3 )(O
CH3 )2 、CH2 =CHSi(CH3 )Cl 2 、CH
2 =CHSi(OCH3 )3 、CH2 =CHSiC
l3 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 Si(CH3 )
(OCH3 )2、CH2 =CHCOO(CH2)2 Si
(OCH3 )3 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 Si
(CH3 )Cl2 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 S
iCl3 、CH2 =C(CH3 )COO(CH2 )2 S
i(CH3 )(OCH3 )2 、CH2=C(CH3 )C
OO(CH2 )2 Si(OCH3 )3 、CH2 =C(C
H3 )COO(CH2 )3 Si(CH3 )(OCH
3 )2 、CH2 =C(CH3 )COO(CH2 )3 S
i(OCH3 )3 、CH2=C(CH3 )COO(CH2
)2Si(CH3 )Cl2 、CH2 =C(CH3 )CO
O(CH2 )2 SiCl3 、CH2 =CHCH2 OC
(O)−Ph−COO(CH2 )3 Si(CH3 )(O
CH3 )2 、CH2 =CHCH2 OC(O)−Ph−C
OO(CH2 )3 Si(OCH3 )3 、CH2 =CHC
H2 OC(O)−Ph−COO(CH2 )3Si(CH3
)Cl2 、CH2=CHCH2 OC(O)−Ph−CO
O(CH2)3 SiCl3 、が挙げられる。但し、Ph
はフェニル基を示す。
原子に1〜3個結合することができ、(a+Σb)は1
〜5であるのが好ましい。水酸基や加水分解性基が反応
性ケイ素基中に2個以上存在する場合には、それらは同
一であっても良く、異なっていてもよい。反応性ケイ素
基中に、ケイ素原子は1個であってもよく2個以上であ
ってもよいが、シロキサン結合等によりケイ素原子の連
結された反応性ケイ素基の場合には20個程度あっても
よい。なお下記一般式(3)で表される反応性ケイ素基
が入手容易の点からは好ましい。 −SiR5 3-aXa ……(3) (式中R5、X、aは前記と同じ)また上記一般式
(2)におけるR4、およびR 5の具体例としては、例え
ばメチル基、エチル基等のアルキル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、
ベンジル基等のアラルキル基、R′がメチル基やフェニ
ル基等である(R′)3SiO−で示されるトリオルガノ
シロキシ基などが挙げられる。R4、R5、R′としては
メチル基が特に好ましい。) 一般式(2)で表わされる化合物のうち好ましいものと
しては、次の一般式(4)で表わされる化合物が挙げら
れる。 CH2 =C(R6 )QSi(CH3 )3-c XC …… (4) 〔式中、Xは前記と同じであり、cは1,2または3、
R6 は水素原子又はメチル基、Qは−COOR7(R7
は−CH2 −、−CH2 CH2 −等の炭素数1〜6の2
価のアルキレン基)、−CH2 C6 H4 CH2 CH2
−、−CH2 OCOC6 H4 COO(CH2)3 −等の
2価の有機基又は直接結合を示す。〕 前記の一般式(2)又は(4)で示される化合物の具体
例としては、例えば、CH2 =CHSi(CH3 )(O
CH3 )2 、CH2 =CHSi(CH3 )Cl 2 、CH
2 =CHSi(OCH3 )3 、CH2 =CHSiC
l3 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 Si(CH3 )
(OCH3 )2、CH2 =CHCOO(CH2)2 Si
(OCH3 )3 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 Si
(CH3 )Cl2 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 S
iCl3 、CH2 =C(CH3 )COO(CH2 )2 S
i(CH3 )(OCH3 )2 、CH2=C(CH3 )C
OO(CH2 )2 Si(OCH3 )3 、CH2 =C(C
H3 )COO(CH2 )3 Si(CH3 )(OCH
3 )2 、CH2 =C(CH3 )COO(CH2 )3 S
i(OCH3 )3 、CH2=C(CH3 )COO(CH2
)2Si(CH3 )Cl2 、CH2 =C(CH3 )CO
O(CH2 )2 SiCl3 、CH2 =CHCH2 OC
(O)−Ph−COO(CH2 )3 Si(CH3 )(O
CH3 )2 、CH2 =CHCH2 OC(O)−Ph−C
OO(CH2 )3 Si(OCH3 )3 、CH2 =CHC
H2 OC(O)−Ph−COO(CH2 )3Si(CH3
)Cl2 、CH2=CHCH2 OC(O)−Ph−CO
O(CH2)3 SiCl3 、が挙げられる。但し、Ph
はフェニル基を示す。
【0022】本発明の湿気硬化型組成物に用いられる分
子中に反応性珪素基を有するオキシアルキレン系重合体
の分子鎖は、本質的に下記一般式(5)で表されるもの
が使用できる。 −(R8−O)n − ……(5) (R8は炭素数2〜4の2価のアルキレン基、nは繰り
返しの数を表す) しかしながら、入手の容易さの点からは下記一般式
(6)で表される繰り返し単位を有するオキシアルキレ
ン系重合体が好ましい。 −CH(CH3)CH2O− ……(6) 上記オキシアルキレン系重合体は、直鎖状であっても分
枝状であってもよく、或いは、これらの混合物であって
もよい。また他の単量体などが含まれていてもよいが、
上記一般式(5)で表される単量体単位が重合体中に5
0重量%以上、好ましくは80重量%以上存在するのが
好ましい。このオキシアルキレン系重合体の数平均分子
量(Mn)としては3,000以上のものが有効に使用
されうるが、好ましくは3,000から50,000の
数平均分子量を有するものがよく、さらに好ましくは
3,000から30,000の数平均分子量を有するも
のがよい。さらに、このオキシアルキレン系重合体にお
いては、重量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/
Mn)が小さい程粘度が低くなり取扱いが容易となるた
め1.6以下であるのが好ましく、更に好ましくは1.
5以下であり、また更に好ましくは1.4以下である。
分子量分布は、各種の方法で測定可能であるが、通常は
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法での測定が一
般的である。本発明に使用されるオキシアルキレン系重
合体の有する反応性ケイ素基とは、加水分解性基や水酸
基が結合しているケイ素原子を含有する、シラノール縮
合反応により架橋可能な基であり、特に限定されるもの
ではないが代表的なものを示すと例えば一般式(7)で
表される基が挙げられる。 −(−Si(R4 2-b)Xb−O−)m−Si(R5 3-a)Xa ……(7) (式中R4、R5、X、a、b、mは前記に同じ)。
子中に反応性珪素基を有するオキシアルキレン系重合体
の分子鎖は、本質的に下記一般式(5)で表されるもの
が使用できる。 −(R8−O)n − ……(5) (R8は炭素数2〜4の2価のアルキレン基、nは繰り
返しの数を表す) しかしながら、入手の容易さの点からは下記一般式
(6)で表される繰り返し単位を有するオキシアルキレ
ン系重合体が好ましい。 −CH(CH3)CH2O− ……(6) 上記オキシアルキレン系重合体は、直鎖状であっても分
枝状であってもよく、或いは、これらの混合物であって
もよい。また他の単量体などが含まれていてもよいが、
上記一般式(5)で表される単量体単位が重合体中に5
0重量%以上、好ましくは80重量%以上存在するのが
好ましい。このオキシアルキレン系重合体の数平均分子
量(Mn)としては3,000以上のものが有効に使用
されうるが、好ましくは3,000から50,000の
数平均分子量を有するものがよく、さらに好ましくは
3,000から30,000の数平均分子量を有するも
のがよい。さらに、このオキシアルキレン系重合体にお
いては、重量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/
Mn)が小さい程粘度が低くなり取扱いが容易となるた
め1.6以下であるのが好ましく、更に好ましくは1.
5以下であり、また更に好ましくは1.4以下である。
分子量分布は、各種の方法で測定可能であるが、通常は
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法での測定が一
般的である。本発明に使用されるオキシアルキレン系重
合体の有する反応性ケイ素基とは、加水分解性基や水酸
基が結合しているケイ素原子を含有する、シラノール縮
合反応により架橋可能な基であり、特に限定されるもの
ではないが代表的なものを示すと例えば一般式(7)で
表される基が挙げられる。 −(−Si(R4 2-b)Xb−O−)m−Si(R5 3-a)Xa ……(7) (式中R4、R5、X、a、b、mは前記に同じ)。
【0023】反応性ケイ素基はオキシアルキレン系重合
体中に少なくとも1個、好ましくは1.1〜5個存在す
るのがよい。重合体1分子中に含まれる反応性ケイ素基
の数が1個未満になると硬化性が不十分になり、良好な
粘着強度を発現しにくくなる。
体中に少なくとも1個、好ましくは1.1〜5個存在す
るのがよい。重合体1分子中に含まれる反応性ケイ素基
の数が1個未満になると硬化性が不十分になり、良好な
粘着強度を発現しにくくなる。
【0024】本発明の反応性ケイ素基を有するオキシア
ルキレン系重合体は、官能基を有する上記オキシアルキ
レン系重合体に反応性ケイ素基を導入することによって
得るのが好ましい。反応性ケイ素基の導入は公知の方法
で行えばよい。すなわち、例えば以下の方法が挙げられ
る。(1)分子中に水酸基等の官能基を有するオキシア
ルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す
活性基および不飽和基を有する有機化合物を反応させ、
不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得る。
もしくは、不飽和基含有エポキシ化合物との共重合によ
り不飽和基含有オキシアルキレン系重合体を得る。つい
で得られた反応生成物に反応性ケイ素基を有するヒドロ
シランを作用させてヒドロシリル化する。(2)(1)
法と同様にして得られた不飽和基を含有するオキシアル
キレン系重合体にメルカプト基および反応性ケイ素基を
有する化合物を反応させる。(3)分子中に水酸基、エ
ポキシ基やイソシアネート基等の官能基(以下Y官能基
という)を有するオキシアルキレン系重合体にこのY官
能基に対して反応性を示す官能基(以下Y′官能基とい
う)および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させ
る。このY′官能基を有するケイ素化合物としてはγ−
(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルジメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシランなど
のようなアミノ基含有シラン類;γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメト
キシシランなどのようなメルカプト基含有シラン類;γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシランなどのようなエポキシシラン類;ビニルトリエ
トキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルメチ
ルジメトキシシランなどのようなビニル型不飽和基含有
シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシランなど
のような塩素原子含有シラン類;γ−イソシアネートプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピ
ルメチルジメトキシシランなどのようなイソシアネート
含有シラン類;メチルジメトキシシラン、トリメトキシ
シラン、メチルジエトキシシランなどのようなハイドロ
シラン類などが具体的に例示されうるが、これらに限定
されるものではない。以上の方法のなかで、(1)の方
法、または(3)のうち末端に水酸基を有する重合体とイ
ソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を
反応させる方法、が好ましい。上記反応性ケイ素基含有
オキシアルキレン系重合体としては、特に限定されるも
のではないが、代表的なものを示すと例えば、特開昭5
0−156599号公報、同54−6069号公報、同
57−126823号公報、同59−78223号公
報、同55−82123号公報、同55−131022
号公報、同55−47825号公報、同62−2308
22号公報、同63−83131号公報、特開平3−4
7825号公報、同3−72527号公報、同3−12
2152号公報、USP 3,632,557、USP
4,345,053、USP 4,366,307、U
SP 4,960,844などに開示されているものが
例示できる。
ルキレン系重合体は、官能基を有する上記オキシアルキ
レン系重合体に反応性ケイ素基を導入することによって
得るのが好ましい。反応性ケイ素基の導入は公知の方法
で行えばよい。すなわち、例えば以下の方法が挙げられ
る。(1)分子中に水酸基等の官能基を有するオキシア
ルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す
活性基および不飽和基を有する有機化合物を反応させ、
不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得る。
もしくは、不飽和基含有エポキシ化合物との共重合によ
り不飽和基含有オキシアルキレン系重合体を得る。つい
で得られた反応生成物に反応性ケイ素基を有するヒドロ
シランを作用させてヒドロシリル化する。(2)(1)
法と同様にして得られた不飽和基を含有するオキシアル
キレン系重合体にメルカプト基および反応性ケイ素基を
有する化合物を反応させる。(3)分子中に水酸基、エ
ポキシ基やイソシアネート基等の官能基(以下Y官能基
という)を有するオキシアルキレン系重合体にこのY官
能基に対して反応性を示す官能基(以下Y′官能基とい
う)および反応性ケイ素基を有する化合物を反応させ
る。このY′官能基を有するケイ素化合物としてはγ−
(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルジメトキ
シシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシランなど
のようなアミノ基含有シラン類;γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルジメト
キシシランなどのようなメルカプト基含有シラン類;γ
−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシランなどのようなエポキシシラン類;ビニルトリエ
トキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルメチ
ルジメトキシシランなどのようなビニル型不飽和基含有
シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシランなど
のような塩素原子含有シラン類;γ−イソシアネートプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピ
ルメチルジメトキシシランなどのようなイソシアネート
含有シラン類;メチルジメトキシシラン、トリメトキシ
シラン、メチルジエトキシシランなどのようなハイドロ
シラン類などが具体的に例示されうるが、これらに限定
されるものではない。以上の方法のなかで、(1)の方
法、または(3)のうち末端に水酸基を有する重合体とイ
ソシアネート基および反応性ケイ素基を有する化合物を
反応させる方法、が好ましい。上記反応性ケイ素基含有
オキシアルキレン系重合体としては、特に限定されるも
のではないが、代表的なものを示すと例えば、特開昭5
0−156599号公報、同54−6069号公報、同
57−126823号公報、同59−78223号公
報、同55−82123号公報、同55−131022
号公報、同55−47825号公報、同62−2308
22号公報、同63−83131号公報、特開平3−4
7825号公報、同3−72527号公報、同3−12
2152号公報、USP 3,632,557、USP
4,345,053、USP 4,366,307、U
SP 4,960,844などに開示されているものが
例示できる。
【0025】本発明の組成物において、アクリル系共重
合体とオキシアルキレン系重合体との使用割合は、5/
95〜95/5の範囲が好ましく、さらに好ましくは1
0/90〜90/10の範囲である。これよりもアクリ
ル系共重合体の割合が大きいと高粘度になって作業性に
劣り、逆にオキシアルキレン系重合体の割合が大きいと
タック発現時間が短くなり、強いタック強度を得難くな
る。アクリル系共重合体とオキシアルキレン系重合体と
の合計量とポリウレタンプレポリマーとの使用割合は5
/95〜95/5の範囲が好ましく、さらに好ましくは
10/90〜90/10の範囲である。これよりもポリ
ウレタンプレポリマーの割合が大きいとタック発現時間
が短くなり、強いタック強度を得難くなる。逆にアクリ
ル系共重合体とオキシアルキレン系重合体との合計量の
割合が大きいと経済性の点で不利となりがちになる。
合体とオキシアルキレン系重合体との使用割合は、5/
95〜95/5の範囲が好ましく、さらに好ましくは1
0/90〜90/10の範囲である。これよりもアクリ
ル系共重合体の割合が大きいと高粘度になって作業性に
劣り、逆にオキシアルキレン系重合体の割合が大きいと
タック発現時間が短くなり、強いタック強度を得難くな
る。アクリル系共重合体とオキシアルキレン系重合体と
の合計量とポリウレタンプレポリマーとの使用割合は5
/95〜95/5の範囲が好ましく、さらに好ましくは
10/90〜90/10の範囲である。これよりもポリ
ウレタンプレポリマーの割合が大きいとタック発現時間
が短くなり、強いタック強度を得難くなる。逆にアクリ
ル系共重合体とオキシアルキレン系重合体との合計量の
割合が大きいと経済性の点で不利となりがちになる。
【0026】本発明の湿気硬化性組成物には必要に応じ
て硬化触媒、充填剤、チクソ性付与剤、可塑剤、接着性
付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤等の各種添
加剤の1種もしくは2種以上が含有されていても良い。
て硬化触媒、充填剤、チクソ性付与剤、可塑剤、接着性
付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、着色剤等の各種添
加剤の1種もしくは2種以上が含有されていても良い。
【0027】硬化触媒としては、特に限定されるもので
はないが、例えば従来公知のものを広く使用することが
できる。その具体例としては、加水分解性シリル基に対
してはテトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネ
ートなどのチタン酸エステル類;ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジアセテート、
オクチル酸錫、ナフテン酸錫などのスズカルボン酸塩
類;ジブチル錫ビスイソノニル3−メルカプトプロピオ
ネート、ジブチル錫ビスイソオクチルチオグリコレート
等のチオ系錫化合物;ジブチル錫オキサイドとフタル酸
エステルとの反応物;ジブチル錫ジアセチルアセトナー
ト;アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミ
ニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキ
シアルミニウムエチルアセトアセテートなどの有機アル
ミニウム化合物類;ジルコニウムテトラアセチルアセト
ナート、チタンテトラアセチルアセトナートなどのキレ
ート化合物類;オクチル酸鉛等の公知のシラノール縮合
触媒が挙げられる。上記触媒は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。イソシアネート
基に対しては、上記シラノール縮合触媒、及びトリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N
−メチルモルホリン、ビス(2−ジメチルアミノエチ
ル)エーテル、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチ
ルジエチレントリアミン、N,N,N’−トリメチルア
ミノエチル−エタノールアミン、N−メチル−N’−ジ
メチルアミノエチルピペラジン、N、N、N’、N’−
テトラメチルプロパンジアミン、イミダゾール環中の第
2級アミン官能基をシアノエチル基で置換したイミダゾ
ール化合物等のアミン系触媒が挙げられる。上記触媒
は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用され
ても良い。
はないが、例えば従来公知のものを広く使用することが
できる。その具体例としては、加水分解性シリル基に対
してはテトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネ
ートなどのチタン酸エステル類;ジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫ジアセテート、
オクチル酸錫、ナフテン酸錫などのスズカルボン酸塩
類;ジブチル錫ビスイソノニル3−メルカプトプロピオ
ネート、ジブチル錫ビスイソオクチルチオグリコレート
等のチオ系錫化合物;ジブチル錫オキサイドとフタル酸
エステルとの反応物;ジブチル錫ジアセチルアセトナー
ト;アルミニウムトリスアセチルアセトナート、アルミ
ニウムトリスエチルアセトアセテート、ジイソプロポキ
シアルミニウムエチルアセトアセテートなどの有機アル
ミニウム化合物類;ジルコニウムテトラアセチルアセト
ナート、チタンテトラアセチルアセトナートなどのキレ
ート化合物類;オクチル酸鉛等の公知のシラノール縮合
触媒が挙げられる。上記触媒は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。イソシアネート
基に対しては、上記シラノール縮合触媒、及びトリエチ
ルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N
−メチルモルホリン、ビス(2−ジメチルアミノエチ
ル)エーテル、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチ
ルジエチレントリアミン、N,N,N’−トリメチルア
ミノエチル−エタノールアミン、N−メチル−N’−ジ
メチルアミノエチルピペラジン、N、N、N’、N’−
テトラメチルプロパンジアミン、イミダゾール環中の第
2級アミン官能基をシアノエチル基で置換したイミダゾ
ール化合物等のアミン系触媒が挙げられる。上記触媒
は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用され
ても良い。
【0028】充填剤としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、雲母粉末、炭酸カルシウム、表面疎水
化処理炭酸カルシウム、カーボンブラック、タルク、酸
化チタン、ゴム粉末、有機バルーン、無機バルーン、ウ
ォラストナイト等が挙げられ、好適に用いられる。上記
充填剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併
用されても良い。又、上記充填剤の形状は、特に限定さ
れるものではなく、粉末状、鱗片状、球状、塊状、針状
等のいずれの形状であっても良い。
ないが、例えば、雲母粉末、炭酸カルシウム、表面疎水
化処理炭酸カルシウム、カーボンブラック、タルク、酸
化チタン、ゴム粉末、有機バルーン、無機バルーン、ウ
ォラストナイト等が挙げられ、好適に用いられる。上記
充填剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併
用されても良い。又、上記充填剤の形状は、特に限定さ
れるものではなく、粉末状、鱗片状、球状、塊状、針状
等のいずれの形状であっても良い。
【0029】チクソ性付与剤としては、特に限定される
ものではないが、例えば、コロイド状シリカ、水素添加
ヒマシ油、有機ベントナイト等が挙げられ、好適に用い
られる。上記チクソ性付与剤は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。
ものではないが、例えば、コロイド状シリカ、水素添加
ヒマシ油、有機ベントナイト等が挙げられ、好適に用い
られる。上記チクソ性付与剤は、単独で用いられても良
いし、2種類以上が併用されても良い。
【0030】可塑剤としては、特に限定されるものでは
ないが、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジラウリルフタレート、ジオクチルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、トリブチルホスフェー
ト、トリオクチルホスフェート、アジピン酸プロピレン
グリコールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコー
ルポリエステル、エポキシ化大豆油、塩素化パラフィ
ン、流動パラフィン等が挙げられ、好適に用いられる。
上記可塑剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上
が併用されても良い。
ないが、例えば、ジオクチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジラウリルフタレート、ジオクチルアジペー
ト、ジイソデシルアジペート、トリブチルホスフェー
ト、トリオクチルホスフェート、アジピン酸プロピレン
グリコールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコー
ルポリエステル、エポキシ化大豆油、塩素化パラフィ
ン、流動パラフィン等が挙げられ、好適に用いられる。
上記可塑剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上
が併用されても良い。
【0031】接着性付与剤としては、特に限定されるも
のではないが、例えば、チタネート系カップリング剤、
シラン系カップリング剤、チタネート系もしくはシラン
系カップリング剤とポリイソシアート化合物との反応生
成物等が挙げられ、好適に用いられる。上記接着性付与
剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用さ
れても良い。
のではないが、例えば、チタネート系カップリング剤、
シラン系カップリング剤、チタネート系もしくはシラン
系カップリング剤とポリイソシアート化合物との反応生
成物等が挙げられ、好適に用いられる。上記接着性付与
剤は、単独で用いられても良いし、2種類以上が併用さ
れても良い。
【0032】
【実施例】本発明をより一層明らかにするために、以下
具体的な実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
具体的な実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに
限定されるものではない。
【0033】尚、湿気硬化型組成物のコンタクト接着剤
としての評価は以下の方法で行った。 (タック発現時間・強度)組成物を、軟鋼板上に塗布し
て薄くのばし、23℃相対湿度50%の条件下で、タッ
クの発現開始時間、強度および発現時間(タックが発現
してから消失するまでの時間)を指触で測定した。これ
らについては下記の基準で評価した。 タック発現開始時間 ◎;30分以内、○;30〜60
分、△;60〜120分 タック発現時間 ◎;60分以上、○;30〜60分、
△;10〜30分 タックの強度 ◎;かなり強い、○;強い (合成例1)分子量5000のポリオキシプロピレント
リオール1000重量部と2,4−トリレンジイソシア
ネート104重量部とを100℃で反応させてイソシア
ネート基含有量2.3重量%のウレタンプレポリマー
(PU)を得た。 (合成例2)110℃に加熱したトルエン30重量部中
にアクリル酸ブチル5.9重量部、メタクリル酸メチル
66重量部、メタクリル酸ステアリル13.2重量部、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン
5.4重量部、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキ
シシラン7.2重量部およびトルエン36重量部の混合
物に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3g
を溶かした溶液を6時間かけて滴下したのち、2時間後
重合を行い、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレ
ン換算)による数平均分子量(Mn)が2,200のア
クリル系共重合体(PA)を得た。 (合成例3)特開平3−72527号公報に記載の方法
により、数平均分子量3,000のジエチレングリコー
ル−プロピレンオキシド付加物を開始剤として亜鉛ヘキ
サシアノコバルテート錯体にてプロピレンオキシドの重
合を行い、数平均分子量約7,000のポリオキシプロ
ピレンジオールを得た。このポリオキシプロピレンジオ
ールを、ナトリウムメトキシドで処理した後、塩化アリ
ルを反応させ、末端水酸基を不飽和基に変換した。この
不飽和基末端ポリオキシアルキレン1モルに、塩化白金
酸の存在下、ジメトキシメチルシラン2モルを反応さ
せ、分子末端にメチルジメトキシシリル基を有するオキ
シアルキレン系重合体の黄色透明なポリマー(PO)を
得た。 (実施例1〜3)合成例2で得られたアクリル系共重合
体(PA)と合成例3で得られた分子中に反応性珪素基
を有するオキシアルキレン系重合体(PO)とを固形分
比(重量比)60/40でブレンドし、エバポレーター
を用い、減圧下、110℃加熱条件下でブレンド脱揮を
行い、固形分濃度99%以上の液体混合物(PAO)を
得た。この液体混合物と合成例1で得られたウレタンプ
レポリマー(PU)と硬化触媒(ネオスタンU−22
0;日東化成社製)とを表1に示す割合で均一に混合し
て本発明の硬化性組成物を得た。 (比較例1)合成例1で得られたウレタンプレポリマー
(PU)と硬化触媒(ネオスタンU−220;日東化成
社製)とを表1に示す割合で均一に混合して硬化性組成
物を得た。 (比較例2)実施例1で得られたアクリル系共重合体
(PA)と分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキ
レン系重合体(PO)との液体混合物(PAO)と硬化
触媒(ネオスタンU−220;日東化成社製)とを表1
に示す割合で均一に混合して本発明の硬化性組成物を得
た。
としての評価は以下の方法で行った。 (タック発現時間・強度)組成物を、軟鋼板上に塗布し
て薄くのばし、23℃相対湿度50%の条件下で、タッ
クの発現開始時間、強度および発現時間(タックが発現
してから消失するまでの時間)を指触で測定した。これ
らについては下記の基準で評価した。 タック発現開始時間 ◎;30分以内、○;30〜60
分、△;60〜120分 タック発現時間 ◎;60分以上、○;30〜60分、
△;10〜30分 タックの強度 ◎;かなり強い、○;強い (合成例1)分子量5000のポリオキシプロピレント
リオール1000重量部と2,4−トリレンジイソシア
ネート104重量部とを100℃で反応させてイソシア
ネート基含有量2.3重量%のウレタンプレポリマー
(PU)を得た。 (合成例2)110℃に加熱したトルエン30重量部中
にアクリル酸ブチル5.9重量部、メタクリル酸メチル
66重量部、メタクリル酸ステアリル13.2重量部、
γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン
5.4重量部、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキ
シシラン7.2重量部およびトルエン36重量部の混合
物に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル3g
を溶かした溶液を6時間かけて滴下したのち、2時間後
重合を行い、固形分濃度60%で、GPC(ポリスチレ
ン換算)による数平均分子量(Mn)が2,200のア
クリル系共重合体(PA)を得た。 (合成例3)特開平3−72527号公報に記載の方法
により、数平均分子量3,000のジエチレングリコー
ル−プロピレンオキシド付加物を開始剤として亜鉛ヘキ
サシアノコバルテート錯体にてプロピレンオキシドの重
合を行い、数平均分子量約7,000のポリオキシプロ
ピレンジオールを得た。このポリオキシプロピレンジオ
ールを、ナトリウムメトキシドで処理した後、塩化アリ
ルを反応させ、末端水酸基を不飽和基に変換した。この
不飽和基末端ポリオキシアルキレン1モルに、塩化白金
酸の存在下、ジメトキシメチルシラン2モルを反応さ
せ、分子末端にメチルジメトキシシリル基を有するオキ
シアルキレン系重合体の黄色透明なポリマー(PO)を
得た。 (実施例1〜3)合成例2で得られたアクリル系共重合
体(PA)と合成例3で得られた分子中に反応性珪素基
を有するオキシアルキレン系重合体(PO)とを固形分
比(重量比)60/40でブレンドし、エバポレーター
を用い、減圧下、110℃加熱条件下でブレンド脱揮を
行い、固形分濃度99%以上の液体混合物(PAO)を
得た。この液体混合物と合成例1で得られたウレタンプ
レポリマー(PU)と硬化触媒(ネオスタンU−22
0;日東化成社製)とを表1に示す割合で均一に混合し
て本発明の硬化性組成物を得た。 (比較例1)合成例1で得られたウレタンプレポリマー
(PU)と硬化触媒(ネオスタンU−220;日東化成
社製)とを表1に示す割合で均一に混合して硬化性組成
物を得た。 (比較例2)実施例1で得られたアクリル系共重合体
(PA)と分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキ
レン系重合体(PO)との液体混合物(PAO)と硬化
触媒(ネオスタンU−220;日東化成社製)とを表1
に示す割合で均一に混合して本発明の硬化性組成物を得
た。
【0034】
【表1】 表1から明らかなように本発明のポリウレタンプレポリ
マー、分子中に反応性珪素基を有するアクリル共重合
体、分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキレン系
重合体を含有する湿気硬化型組成物は、タックの発現が
速く、貼合わせ可能な時間(タック発現時間)が長く、
初期粘着力(タック強度)に優れることがわかる。
マー、分子中に反応性珪素基を有するアクリル共重合
体、分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキレン系
重合体を含有する湿気硬化型組成物は、タックの発現が
速く、貼合わせ可能な時間(タック発現時間)が長く、
初期粘着力(タック強度)に優れることがわかる。
【0035】
【発明の効果】本発明の硬化性組成物により、無溶剤で
且つタックの発現が速く、貼合わせ可能な時間が長く、
初期粘着力に優れたコンタクト接着剤が得られる。
且つタックの発現が速く、貼合わせ可能な時間が長く、
初期粘着力に優れたコンタクト接着剤が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09J 183/04 C09J 183/04 183/12 183/12 Fターム(参考) 4J034 BA07 BA09 DA01 DA02 DA03 DD11 DG02 DG04 DG21 DG32 DP02 DP18 HA02 HC01 HC05 JA42 KA01 LA08 QB11 RA08 4J040 DF041 DF051 DF061 DJ031 EF081 EF171 EF311 EK111 GA05 GA15 GA22 GA31 JB04 KA16
Claims (1)
- 【請求項1】 (A)ポリウレタンプレポリマー、
(B)分子中に反応性珪素基を有し、分子鎖が実質的に
アクリル酸アルキルエステル単量体単位及び/又はメタ
クリル酸アルキルエステル単量体単位からなる共重合
体、(C)分子中に反応性珪素基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有することを特徴とする湿気硬化型組
成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001116809A JP2002308959A (ja) | 2001-04-16 | 2001-04-16 | 湿気硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001116809A JP2002308959A (ja) | 2001-04-16 | 2001-04-16 | 湿気硬化型組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002308959A true JP2002308959A (ja) | 2002-10-23 |
Family
ID=18967477
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2001116809A Pending JP2002308959A (ja) | 2001-04-16 | 2001-04-16 | 湿気硬化型組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2002308959A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007108895A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Uv b-stageable, moisture curable composition useful for rapid electronic device assembly |
JP2010507687A (ja) * | 2005-10-25 | 2010-03-11 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | シラン官能性プレポリマー及びイソシアネート官能性プレポリマーの混合物を主成分とする接着剤組成物 |
US7803876B2 (en) * | 2005-01-31 | 2010-09-28 | Exxonmobil Chemical Patent Inc. | Processes for producing polymer blends and polymer blend pellets |
US8022149B2 (en) | 2003-05-02 | 2011-09-20 | Kaneka Corporation | Organic polymer containing reactive silicon group |
JP2014208829A (ja) * | 2008-09-10 | 2014-11-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 反応性接着剤を基材に結合させるための改良されたプロセス |
CN114699361A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-07-05 | 上海臻上医药科技有限公司 | 一种微针、微针贴片及其制备方法和应用 |
-
2001
- 2001-04-16 JP JP2001116809A patent/JP2002308959A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8022149B2 (en) | 2003-05-02 | 2011-09-20 | Kaneka Corporation | Organic polymer containing reactive silicon group |
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WO2007108895A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Uv b-stageable, moisture curable composition useful for rapid electronic device assembly |
JP2014208829A (ja) * | 2008-09-10 | 2014-11-06 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 反応性接着剤を基材に結合させるための改良されたプロセス |
CN114699361A (zh) * | 2022-03-02 | 2022-07-05 | 上海臻上医药科技有限公司 | 一种微针、微针贴片及其制备方法和应用 |
CN114699361B (zh) * | 2022-03-02 | 2023-11-17 | 上海臻上医药科技有限公司 | 一种微针、微针贴片及其制备方法和应用 |
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