WO2010047386A1

WO2010047386A1 - 接着剤組成物および光学部材

Info

Publication number: WO2010047386A1
Application number: PCT/JP2009/068265
Authority: WO
Inventors: 博史小川; 達弘諏訪; 政訓宋
Original assignee: チェイルインダストリーズインコーポレイテッド
Priority date: 2008-10-24
Filing date: 2009-10-23
Publication date: 2010-04-29
Also published as: EP2348081B1; KR101340553B1; EP2348081A4; US20110195249A1; CN102197101A; EP2348081A1; TW201026809A; KR20110079573A; CN102197101B; US8236872B2; TWI443169B

Abstract

接着性や耐久性に優れた接着剤組成物を提供する。（ア）７５～９９．８質量部の、脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種；（イ）０．１～５質量部の、チタネート系カップリング剤；ならびに（ウ）０．１～２０質量部の、光重合開始剤［（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量は、１００質量部である］、を含む光カチオン重合型接着剤組成物。

Description

接着剤組成物および光学部材

　本発明は、接着剤組成物および光学部材に関するものである。特に、本発明は、接着性及び耐久性に優れる光カチオン重合型接着剤組成物および光学部材に関するものである。

　近年、液晶や有機ＥＬが用いられた表示装置が各種携帯機器に搭載され、携帯機器の小型化、薄型化、軽量化が進められている。液晶や有機ＥＬが用いられた表示装置の基板や表示部分には、ガラス、アルミニウム等の金属、ＰＥＴ等の合成樹脂、アセチルセルロース等の半合成樹脂が使用されている。これら材料の中、樹脂で薄膜状のフィルムや、異種材料を簡便に短時間でしかも強力に接着させる接着剤が望まれている。

　紫外線硬化型接着剤は、硬化速度が速く、生産性向上が可能であること、硬化させるのに熱を必要とせず、熱変形しやすい熱可塑性樹脂の接着に適している。このため、従来、簡便で短時間に硬化し、接着させるために紫外線硬化型接着剤が、光学部材、電気・電子部材等の接着剤、シーリング剤として広く使用されている。紫外線硬化型接着剤としては、エポキシ基やビニル基を有するカチオン重合性化合物及び紫外線照射によりカチオンを発生するカチオン重合開始剤を含むカチオン重合型の接着剤と、ラジカル重合性不飽和基を有するラジカル重合性化合物及び紫外線照射によりラジカルを発生するラジカル重合開始剤を含むラジカル重合型の接着剤と、が知られている。

　このうち、ラジカル重合型の接着剤としては、例えば、ＪＰ２００４－１６１９３５－Ａに記載されるような（メタ）アクリレート樹脂を使用したラジカル重合型接着剤組成物が報告される。しかしながら、ＪＰ２００４－１６１９３５－Ａに記載の接着剤組成物は、酸素による硬化阻害を受けやすい、硬化収縮が大きい、金属との密着性が悪い、耐熱性が悪いなどの欠点があった。また、ラジカル重合型接着剤は、硬化速度が比較的速いという特徴がある反面、材料への密着性、加工性が不十分であり、また酸素による硬化阻害があるため、表面の硬化性に劣り、窒素封入などの設備は必要である等の問題がある。

　一方、カチオン重合型の接着剤として、同一分子内に少なくとも１個のオキセタン基と少なくとも１個のエポキシ基とを有する化合物を含む光カチオン重合型接着剤組成物が報告されている（例えば、ＪＰ２００２－２３５０６６－Ａ参照）。

　しかしながら、ＪＰ２００２－２３５０６６－Ａに記載の光カチオン重合型接着剤組成物は、上記ＪＰ２００４－１６１９３５－Ａでの欠点はある程度解決されるものの、ラジカル重合型接着剤組成物に比べて、反応速度が遅く、紫外線照射直後に性能を十分発揮せず、熱を加える必要があり、硬化物が硬くて脆いため接着性が悪く、クラック、ひび、割れが発生するなどの問題があった。

　したがって、本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、接着性や耐久性に優れた接着剤組成物を提供することを目的とする。

　本発明の他の目的は、高温・高湿条件下でも接着性や耐久性に優れた接着剤組成物を提供することを目的とする。

　本発明者らは、上記の問題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、チタネート系カップリング剤を添加することによって、接着剤組成物の接着性や耐久性が向上できることを知得し、本発明を完成するに至った。

　すなわち、本発明の目的は、（ア）７５～９９．８質量部の、脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種；（イ）０．１～５質量部の、チタネート系カップリング剤；ならびに（ウ）０．１～２０質量部の、光重合開始剤［（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量は、１００質量部である］、を含む光カチオン重合型接着剤組成物によって達成される。

　本発明の接着剤組成物は、接着性、特に高温・高湿条件下での接着性、及び耐久性に優れる。したがって、本発明の接着剤組成物は、各種プラスチックフィルムなどの薄層被着体の接着に有効であり、特に液晶表示装置などに用いる光学フィルムの製造に好適に使用できる。

　以下、本発明の実施の形態を説明する。

　本発明は、（ア）７５～９９．８質量部の、脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種；（イ）０．１～５質量部の、チタネート系カップリング剤；ならびに（ウ）０．１～２０質量部の、光重合開始剤［（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量は、１００質量部である］、を含む光カチオン重合型接着剤組成物を提供する。

　本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種（本明細書中では、一括して「成分（ア）」とも称する）を含むものである。

　ここで、脂肪族エポキシは、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド（エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド）付加物のポリグリシジルエーテルを含む。ここで、脂肪族エポキシは、特に制限されない。具体的には、脂肪族エポキシとして、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテルなどが挙げられる。粘度が低い点から、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテルが好ましい。上記脂肪族エポキシは、合成してもあるいは市販品を使用してもよい。脂肪族エポキシの市販品としては、共栄社化学（株）製「エポライト１００ＭＦ」（トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル）、ナガセケムテックス社製「デナコール　ＥＸ－３２１Ｌ」（トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル）；ビスフェノールＡ型、Ｆ型、Ｓ型に代表される各種ビスフェノール型のジグリシジルエーテル［市販品としては、エピコート８２８（ビスフェノールＡジグリシジルエーテル），８０６（ジャパンエポキシレジン社製）、ＹＤ－１２８（東都化成製）など］；ビスフェノール型エポキシ樹脂の核水添品［市販品としては、ＨＢＥ－１００（新日本理化製）、ＹＸ－４０００（ジャパンエポキシレジン社製）など］などが挙げられる。その他に、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテルなどの環状脂肪族骨格を持ったグリシジルエーテル［市販品としては、ＤＭＥ－１００（新日本理化製）など］、ノボラック型フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ＤＣＰＤなどを共重合させたノボラック型フェノール樹脂のグリシジルエーテル、ナフタレンなどの多環芳香族のグリシジルエーテル、脂環骨格に末端エポキシを持つエポキシ樹脂［市販品としては、ＥＨＰＥ－３１５０，ＥＨＰＥ－３１５０ＣＥ（ダイセル化学工業製）など］、エポキシ基を持ったシリコン樹脂［市販品としては、Ａ－１８６（日本ユニカー製）、ＫＢＭ３０３、ＫＢＭ４０３、ＫＢＭ４２（信越化学工業製）など］なども挙げられる。なお、上記脂肪族エポキシは、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。

　また、脂環式エポキシは、特に制限されない。ここで、脂環式エポキシ化合物は、脂環式環に結合したエポキシ基を分子内に少なくとも１個有する化合物である。具体的には、脂環式エポキシとして、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド　１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン、１，２：８，９ジエポキシリモネン、３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３’４’－エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、リモネンジオキサイド、ジ（３，４－エポキシシクロヘキシル）アジペート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシル）メチル－３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレン－１，２－ジ（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボン酸）エステル、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）　アジペート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）　アジペート、ジエチレングリコールビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルエーテル）、エチレングリコールビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルエーテル）、２，３，１４，１５－ジエポキシ－７，１１，１８，２１－テトラオキサトリスピロ－［５．２．２．５．２．２］ヘンイコサン（３，４－エポキシシクロヘキサンスピロ－２’６’－ジオキサンスピロ－３”５”－ジオキサンスピロ－３’’’，４’’’－エポキシシクロヘキサン）、４－（３，４－エポキシシクロヘキシル）－２，６－ジオキサ－８，９－エポキシスピロ［５．５］ウンデカン、４－ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス－２，３－エポキシシクロペンチルエーテル、ジシクロペンタジエンジオキサイドなどが挙げられる。中でも３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルアルコール、３，４－エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランが好ましい。脂環式エポキシは、合成してもあるいは市販品を使用してもよい。脂環式エポキシの市販品としては、ダイセル化学工業（株）製の「セロキサイド２０００（ＣＥＬ２０００：ビニルシクロヘキセンモノオキサイド　１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン）」、「セロキサイド３０００（ＣＥＬ３０００：１，２：８，９ジエポキシリモネン）」、「セロキサイド２０２１Ｐ（ＣＥＬ２０２１Ｐ：３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３’４’－エポキシシクロヘキセンカルボキシレート）」が挙げられる。なお、上記脂環式エポキシは、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。

　オキセタンは、分子内に４員環エーテル、すなわちオキセタン環を有する化合物である。本発明に用いられるオキセタン化合物は、特に制限されず、ＪＰ２００８－４５０８１－Ａ　段落「００３１」～「０１００」に記載されるようなものなどが使用できる。より具体的には、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、１，４－ビス［｛（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ｝メチル］ベンゼン（キシリレンビスオキセタン）、３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン、ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、２－エチルヘキシシルオキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン）、３－エチル－〔｛（３－トリエトキシシリルプロポキシ）メチル）オキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタンなどが挙げられる。ここで、オキセタニルシルセスキオキサンとは、オキセタニル基を有するシラン化合物、例えば、前述の３－エチル－３－〔｛（３－トリエトキシシリル）プロポキシ｝メチル〕オキセタンを加水分解縮合させることにより得られる、オキセタニル基を複数有するネットワーク状ポリシロキサン化合物である。これらのオキセタン化合物の中でも、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタンが好ましい。オキセタン化合物は、合成してもあるいは市販品を使用してもよい。オキセタン化合物の市販品としては、東亞合成（株）製の「アロンオキセタン　ＯＸＴ－１０１」（３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン）、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－１２１」（キシリレンビスオキセタン）、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２１１（３－エチル－３－（フェノキシメチル）オキセタン）」、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１」（ジ［１－エチル（３－オキセタニル）］メチルエーテル）、「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２１２」（２－エチルヘキシシルオキセタン）がある。なお、上記オキセタン化合物は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。

　ビニルエーテルは、分子内にビニルエーテル基を有する化合物である。本発明に用いられるビニルエーテルは、特に制限されない。具体的には、ビニルエーテルとしては、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルビニルエーテル、アミルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル；エチレングリコールモノビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、ポリエチレングリコールメチルビニルエーテル、ブタンジオールモノビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールモノビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、アミノプロピルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテルおよびポリテトラヒドロフランジビニルエーテル；（メタ）アクリル酸２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１－メチル－２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１－メチル－３－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１－ビニロキシメチルプロピル、（メタ）アクリル酸２－メチル－３－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３－メチル－３－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１，１－ジメチル－２－ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３－ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１－メチル－２－ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５－ビニロキシペンチル、（メタ）アクリル酸６－ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４－ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸３－ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸２－ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ－ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｍ－ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｏ－ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）エチル；（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシイソプロポキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル；などが挙げられる。

　これらのうち、シクロヘキシルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）エチル、が好ましく、シクロヘキシルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、（メタ）アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）エチルがより好ましい。ビニルエーテルは、合成してもあるいは市販品を使用してもよい。ビニルエーテルの市販品としては、ＢＡＳＦジャパン株式会社製の「ＤＶＥ－３（トリエチレングリコールジビニルエーテル）」、「ＣＨＶＥ（シクロヘキシルビニルエーテル）」、株式会社日本触媒製の「ＶＥＥＡ（アクリル酸２－（ビニロキシエトキシ）エチル）」がある。なお、上記ビニルエーテルは、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。

　上記成分（ア）において、脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルは、それぞれ、単独で使用されても、あるいは上記脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルの一以上が適宜組み合わされた混合物の形態で使用されてもよい。

　本発明において、上記成分（ア）の配合量は、成分（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量１００質量部に対して、７５～９９．８質量部、好ましくは９２～９８．５質量部である。このような範囲にあると、光照射時での良好な硬化性を示し、さらに得られる接着層は、接着性や耐久性に優れる。

　上記成分（ア）に加えて、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、チタネート系カップリング剤（本明細書中では、一括して「成分（イ）」とも称する）をも含むものである。本発明のように、チタネート系カップリング剤を添加することによって、優れた接着性は維持したまま、耐久性、特に高温・高湿条件下での耐久性を有意に向上することができる。

　ここで、チタネート系カップリング剤としては、特に制限されず、公知のチタネート系カップリング剤が使用できる。具体的には、式（１）：

で表わされる化合物、前記化合物のダイマーまたは前記化合物に下記：

が配位した化合物などが挙げられる。

　上記式（１）において、Ｒ^１～Ｒ^４は、下記：

からなる群より選択されるいずれかの基を表わす。なお、「Ｒ^１～Ｒ^４が、下記：

を表わす」とは、Ｒ^１～Ｒ^４のいずれか２つが上記環構造となるように相互に連結した構造をとることを意味する。このような具体例としては、下記に記載されるような、味の素ファインテクノ株式会社製のプレンアクトＫＲ　１３８ＳやプレンアクトＫＲ　２３８Ｓがある。

　ここで、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ、同じであってもあるいは異なるものであってもよい。

　上記式（１）のチタネート系カップリング剤としては、味の素ファインテクノ株式会社から市販されているプレンアクト（登録商標）シリーズ、例えば、プレンアクトＫＲ　ＴＴＳ（イソプロピルトリイソステアロイルチタネート）、ＫＲ　３８Ｓ（イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート）、ＫＲ　１３８Ｓ（ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート）、ＫＲ　２３８Ｓ（トリス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート）、３３８Ｘ（イソプロピルジオクチルパイロホスフェートチタネート）、ＫＲ　９ＳＡ（イソプロピルトリス（ドデシルベンゼンスルフォニル）チタネート）；マツモトファインケミカル株式会社から市販されている、オルガチックス（登録商標）シリーズ、例えば、オルガチックス　ＴＡ－２５［チタンテトラノルマルブトキシド（式：Ｔｉ（Ｏ－ｎ－Ｃ_４Ｈ_９）_４）］、オルガチックス　ＴＡ－３０［チタンテトラ－２－エチルヘキソキシド（式：Ｔｉ（ＯＣ_８Ｈ_１７）_４）］、などが使用できる。

　または、本発明に係るチタネート系カップリング剤は、上記式（１）のチタネート系カップリング剤のダイマーであってもよい。このような例としては、例えば、マツモトファインケミカル株式会社から市販されている、オルガチックス　ＴＡ－２２［チタンテトラブトキシドダイマー（式：（ｎ－Ｃ_４Ｈ_９Ｏ）_３Ｔｉ－Ｏ－Ｔｉ（Ｏ－ｎ－Ｃ_４Ｈ_９）_３）］などが挙げられる。

　または、本発明に係るチタネート系カップリング剤は、上記式（１）の化合物に、下記：

が配位した構造を有するものであってもよい。このような例としては、例えば、味の素ファインテクノ株式会社から市販されている、プレンアクトＫＲ　４１Ｂ（テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート）、ＫＲ　４６Ｂ（テトラオクチルビス（ジトリデシルホスファイト）チタネート）、ＫＲ　５５（テトラ（２，２－ジアリルオキシメチル－１－ブチル）ビス（ジトリデシル）ホスファイトチタネート）などが挙げられる。

　上記チタネート系カップリング剤のうち、プレンアクトＫＲ　ＴＴＳ、ＫＲ　１３８Ｓ、ＫＲ　９ＳＡ、オルガチックス　ＴＡ－２５、ＴＡ－２２が好ましく使用され、プレンアクトＫＲ　ＴＴＳ、ＫＲ　１３８Ｓ、ＫＲ　９ＳＡ、オルガチックス　ＴＡ－２５がより好ましく、オルガチックス　ＴＡ－２５が特に好ましい。また、上記チタネート系カップリング剤は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。

　本発明において、上記チタネート系カップリング剤の配合量は、成分（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量１００質量部に対して、０．１～５質量部、好ましくは０．５～３質量部である。このような範囲にあると、得られる接着剤組成物は、優れる接着性や耐久性、特に高温・高湿条件下での耐久性を発揮しうる。なお、上記チタネート系カップリング剤の配合量が０．１質量部を下回ると、十分な接着性や耐久性が発揮できない。逆に、５質量部を超えると、得られる接着剤組成物の相溶性が低下し、接着性が発揮できなくなる。

　上記成分（ア）及び（イ）に加えて、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、光重合開始剤（本明細書中では、一括して「成分（ウ）」とも称する）をも含むものである。光重合開始剤を使用すると、常温での硬化が可能となる。このため、例えば、本発明の接着剤組成物を偏光板に使用する場合では、偏光子の耐熱性あるいは膨張による歪を考慮する必要性が減少し、保護フィルムを良好に接着することができる。また、光カチオン重合開始剤では、光で触媒的に作用するため、エポキシ化合物に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種やルイス酸を生じる化合物として、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩、鉄－アレン錯体などを挙げることができる。これらの中でも、特に芳香族スルホニウム塩は、３００ｎｍ以上の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから、硬化性に優れ、良好な機械強度や接着強度を有する硬化物を与えることができるため、好ましく用いられる。

　ここで、光重合開始剤としては、特に制限されず、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線などの活性エネルギー線の照射によって、カチオン種またはルイス酸を発生し、エポキシ基、オキセタン基またはビニル基の重合を開始する、公知の光重合開始剤が使用でき、特に制限されない。具体的には、下記式（ａ）～（ｏ）で示されるヘキサフルオロアンチモネート塩、ペンタフルオロヒドロキシアンチモネート塩、ヘキサフルオロホスフェート塩、ヘキサフルオロアルゼネート塩及びその他のカチオン重合開始剤を使用することもできる。

　上記式（ａ）、（ｂ）中、Ａｒは、アリール基、例えばフェニル基を表わし、Ｘ_１ ^－はＢＦ_４ ^－、ＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－またはＡｓＦ_６ ^－を表わす。

　上記式（ｃ）中、Ｘ_１ ^－は、ＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－またはＡｓＦ_６ ^－を表わし、Ｘ_２は、炭素数１～１２のアルキル基または炭素数１～１２のアルコキシ基を表わし、ｒは、０～３の整数を表わす。

　上記式（ｄ）中、Ｙ^－はＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－、ＡｓＦ_６ ^－またはＳｂＦ_５（ＯＨ）^－を表わす。

　上記式（ｅ）中、Ｘ_１ ^－は、ＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－またはＡｓＦ_６ ^－を表わす。

　上記式（ｆ）中、Ｘ_１ ^－は、ＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－またはＡｓＦ_６ ^－を表わす。

　上記式（ｇ）中、Ｘ_１ ^－は、ＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－またはＡｓＦ_６ ^－を表わす。

　上記式（ｈ）中、Ｘ_１ ^－は、ＰＦ_６ ^－、ＳｂＦ_６ ^－またはＡｓＦ_６ ^－を表わし、Ｘ_３は、炭素原子数１～７の炭化水素基またはヒドロキシフェニル基を表わし、Ｘ_４は、炭素原子数７～１５のアラルキル基または炭素原子数３～９のアルケニル基を表わし、Ｘ_５は、酸素原子または硫黄原子を含有していてもよい炭素原子数１～５のアルキル基を表わす。

　上記式（ｊ）中、Ｘ_６およびＸ_７は、それぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキル基または炭素数１～１２のアルコキシ基を表わす。

　上記式（ｌ）中、Ｘ_６およびＸ_７は、それぞれ独立して、炭素数１～１２のアルキル基または炭素数１～１２のアルコキシ基を表わす。

　上記光重合開始剤のうち、スルホニウム塩やヨウドニウム塩が好ましく使用される。

　このうち、スルホニウム塩として、例えば、トリフェニルスルホニウム　ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム　ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド　ビスヘキサフルオロホスフェート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン　ヘキサフルオロアンチモネート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン
　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド　ヘキサフルオロホスフェート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド　ヘキサフルオロアンチモネート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ－ジフェニルスルフィド　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートなどが挙げられる。

　また、ヨードニウム塩として、例えば、ジフェニルヨードニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウム　ヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウム　ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム　ヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４－ノニルフェニル）ヨードニウム　ヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられる。

　上記光重合開始剤は、合成してもあるいは市販品を使用してもよい。市販品としては、例えば、「カヤラッド　ＰＣＩ－２２０」、「カヤラッド　ＰＣＩ－６２０」（以上、日本化薬（株）製）；「ＵＶＩ－６９９０」（ユニオンカーバイド社製）；「アデカオプトマー　ＳＰ－１５０」、「アデカオプトマー　ＳＰ－１７０」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）；「ＣＩ－５１０２」、「ＣＩＴ－１３７０」、「ＣＩＴ－１６８２」、「ＣＩＰ－１８６６Ｓ」、「ＣＩＰ－２０４８Ｓ」、「ＣＩＰ－２０６４Ｓ」（以上、日本曹達（株）製）；「ＤＰＩ－１０１」、「ＤＰＩ－１０２」、「ＤＰＩ－１０３」、「ＤＰＩ－１０５」、「ＭＰＩ－１０３」、「ＭＰＩ－１０５」、「ＢＢＩ－１０１」、「ＢＢＩ－１０２」、「ＢＢＩ－１０３」、「ＢＢＩ－１０５」、「ＴＰＳ－１０１」、「ＴＰＳ－１０２」、「ＴＰＳ－１０３」、「ＴＰＳ－１０５」、「ＭＤＳ－１０３」、「ＭＤＳ－１０５」、「ＤＴＳ－１０２」、「ＤＴＳ－１０３」（以上、みどり化学（株）製）；「ＰＩ－２０７４」（ローディア社製）；イルガキュア２５０(Irgacure　250)（登録商標）（Ａ：ヨードニウム，（４－メチルフェニル）［４－（２－メチルプロピル）フェニル］－ヘキサフルオロフォスフェート（１－）、Ｂ：プロピレンカーボネート）、イルガキュア２６４(Irgacure　264)（登録商標）（以上、チバ・ジャパン（株）製）；ＵＶ９３８０Ｃ（ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウム　ヘキサフルオロアンチモネート）（ジーエー東芝シリコーン（株）製）；ＵＶＡＣＵＲＥ１５９１（ダイセルＵＣＢ社製）；サイラキュアＵＶＩ－６９７０、同ＵＶＩ－６９７４、同ＵＶＩ－６９９０（以上、米国ユニオンカーバイド社製）；ＳＩ－６０Ｌ、ＳＩ－１００Ｌ（以上、三新化学工業製）などを挙げることができる。

　上記光重合開始剤は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。

　本発明において、上記光重合開始剤の配合量は、成分（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量１００質量部に対して、０．１～２０質量部、好ましくは１～５質量部である。このような範囲にあると、光照射時での良好な重合性（硬化性）を示す。なお、本発明において、上記成分（ア）、（イ）チタネート系カップリング剤、及び（ウ）光重合開始剤の合計質量は、１００質量部である。

　また、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、上記成分（ア）～（ウ）に加えて、光増感剤を含んでもよい。光増感剤を使用することで、反応性が向上し、硬化物の機械強度や接着強度を向上させることができる。このような光増感剤は、外線による硬化性をさらに向上させる目的で配合されるものであり、特に限定されない。例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾ及びジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素などがある。光増感剤として、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α，α－ジメトキシ－α－フェニルアセトフェノンのようなベンゾイン誘導体；ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンのようなベンゾフェノン誘導体；チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントンのようなチオキサントン誘導体；２－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノンのようなアントラキノン誘導体；Ｎ－メチルアクリドン、Ｎ－ブチルアクリドンのようなアクリドン誘導体；その他、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素などが挙げられる。また、これらの光増感剤は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合物の形態で使用されてもよい。光増感剤は、合成してもあるいは市販品を使用してもよい。市販品としては、例えば、日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ－Ｓ」などが挙げられる。また、光増感剤を使用する場合の光増感剤の使用量は、上記したような効果が得られる限り特に制限されないが、例えば、上記成分（ア）～（ウ）の合計質量　１００質量部に対して、０．１～１０質量部である。

　上記光増感剤に加えてまたは上記光増感剤に代えて、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、無機充填剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、安定剤、粘着付与樹脂、改質樹脂（ポリオール樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ化ポリブタジエン樹脂等）、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、染料、顔料（着色顔料、体質顔料等）、処理剤、紫外線遮断剤、蛍光増白剤、分散剤、熱安定剤、光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤及び溶剤のような不活性成分を含んでもよい。酸化防止剤としては、例えばジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、イルガノックス１０１０（登録商標）、イルガノックス１０３５ＦＦ（登録商標）、イルガノックス５６５（登録商標）（いずれも、チバ・ジャパン（株）製）等が挙げられる。粘着付与樹脂としては、例えば、ロジン酸、重合ロジン酸及びロジン酸エステル等のロジン類、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、芳香族炭化水素樹脂、脂肪族飽和炭化水素樹脂並びに石油樹脂等が挙げられる。上記他の不活性成分を使用する場合の、不活性成分の使用量は、特に制限されないが、例えば、上記成分（ア）～（ウ）の合計質量　１００質量部に対して、０．１～２０質量部である。

　上記したような本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、光重合開始剤の存在下、低照射量の紫外線照射によって、速やかに、効率よく光重合により硬化させることができる。このため、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、種々の基材の接着に使用することができ、基材としては、プラスチック、紙及び金属等が挙げられる。本発明の光カチオン重合型接着剤組成物を用いると、フィルム等の薄膜の接着、すなわち、ＰＥＴフィルム／ＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム／ＣＯＰフィルム、ＴＡＣフィルム／ＴＡＣフィルム、ＣＯＰフィルム／ＣＯＰフィルム等の樹脂フィルム同士の接着や、異種材料間の接着、すなわち、ガラス等の無機材料とＰＥＴ、アセチルセルロース等の樹脂、及びその薄膜、アルミニウム等の金属材料とＰＥＴ等の樹脂及びその薄膜の接着において密着性に優れている。使用方法としては、常法に従えば良く、基材に塗布した後、活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。さらに、優れた接着性に加えて、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、耐久性にも優れる。このため、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物は、様々な光学シートを有する光学部材に好適に使用できる。

　したがって、本発明は、光学シートを有する光学部材であって、前記光学シートの少なくとも一方の面に、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物が塗布される、光学部材をも提供する。

　光学部材としては、偏光板と他の光学機能を示す光学層との積層体からなることを特徴とする積層光学部材、例えば、液晶表示装置、光学フィルムが好ましく挙げられる。このうち、本発明の接着剤組成物は、偏光子と保護フィルムの間の接着性に優れている。このため、本発明の接着剤組成物は、特に偏光板の偏光子と保護フィルムとの接着に好適に使用できる。

　以下、本発明の接着剤組成物を偏光子と保護フィルムとの接着に使用する実施の形態について説明する。なお、本発明は、下記実施の形態に限定されるものではなく、他の部材の接着に使用することも可能である。

　偏光板は、保護層を上記光カチオン硬化型接着剤を介して偏光子の一面に貼合し、次いで該接着剤を硬化させ、保護層を偏光子に固定することによって得られる。このように、偏光板は、偏光子と保護層（保護フィルム）とからなる積層体である。この偏光板を構成する偏光子としては、ポリビニルアルコールを溶液流延法により製膜したフィルムにヨウ素または二色性染料を吸着させ、ホウ酸溶液中で延伸させたフィルムが通常使用されている。

　本発明の接着剤組成物は、以上に述べた各成分を混合し、均一な混合物となるように撹拌することにより調製することができる。例えば、各成分を混合し、必要に応じて加温、例えば５０℃程度で加温し、ディソルバーなどの撹拌機にて均一になるまで、例えば１０分間程度撹拌することにより調製することができる。

　偏光子は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素を吸着配向させて、所定の偏光特性が得られるようにしたものである。二色性色素としては、ヨウ素や二色性有機染料が用いられる。そこで偏光子として具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムにヨウ素を吸着配向させたヨウ素系偏光フィルム、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性有機染料を吸着配向させた染料系偏光フィルムなどを挙げることができる。

　ポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化することにより得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニル及びこれに共重合可能な他の単量体の共重合体などが用いられる。酢酸ビニルに共重合される他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。ポリビニルアルコール系樹脂は変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラールなども使用しうる。

　保護層を構成する材料は、特に制限されず、公知の材料が同様にして使用できる。例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、非結晶性ポリオレフィン樹脂、および脂環式オレフィンポリマーなど挙げられる。ここで、脂環式オレフィンポリマーとしては、特開平０５－３１０８４５号公報に記載されている環状オレフィンランダム多元共重合体、特開平０５－９７９７８号公報に記載されている水素添加重合体、特開平１１－１２４４２９号公報に記載されている熱可塑性ジシクロペンタジエン系開環重合体及びその水素添加物等を挙げることができる。

　本発明の接着剤組成物を用いて偏光板を製造するにあたり、保護層は、偏光子に貼り合わされる側の表面に、コロナ放電処理を施しておくことが好ましい。コロナ放電処理を施すことにより、保護層と偏光子の接着力を高めることができる。ここで、「コロナ放電処理」とは、電極間に高電圧をかけて放電し、電極間に配置された樹脂フィルムを活性化する処理である。コロナ放電処理の効果は、電極の種類、電極間隔、電圧、湿度、使用する樹脂フィルムの種類などによっても異なるが、例えば、電極間隔を１～５ｍｍ、移動速度を３～２０ｍ／分程度に設定するのが好ましい。コロナ放電処理後は、その処理面に、上記したのと同様にして、本発明の接着剤組成物を用いて偏光子が貼り合わされる。

　なお、本発明では、上記材料に限定されず、本発明の接着剤組成物を用いて、他の基材にも同様にして良好に接着できる。ここで使用できる基材としては、プラスチックフィルム、紙または金属箔等が挙げられる。プラスチックフィルムは、活性エネルギー線を透過できるものである必要があり、膜厚としては使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは厚さが０．２ｍｍ以下である。プラスチックフィルムにおける、プラスチックとしては、例えばポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン、セルロース系樹脂、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、非結晶性ポリオレフィン系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリビニルアルコール、エチレン－酢酸ビニル共重合体及び塩素化ポリプロピレン等が挙げられる。非結晶性ポリオレフィン系樹脂は、通常、ノルボルネンや多環ノルボルネン系モノマーのような環状ポリオレフィンの重合単位を有するものであり、環状オレフィンと鎖状環状オレフィンとの共重合体であってもよい。市販されている非結晶性ポリオレフィン系樹脂として、ＪＳＲ（株）の商品名アートン、日本ゼオン（株）のＺＥＯＮＥＸ（登録商標）、ＺＥＯＮＯＲ（登録商標）、三井化学（株）のＡＰＯ、アペル（登録商標）などがある。非結晶性ポリオレフィン系樹脂を製膜してフィルムにするには、溶剤キャスト法、溶融押出法など、公知の方法が適宜用いられる。また、紙としては、模造紙、上質紙、クラフト紙、アートコート紙、キャスターコート紙、純白ロール紙、パーチメント紙、耐水紙、グラシン紙及び段ボール紙等を挙げることができる。金属箔としては、例えばアルミニウム箔等を挙げることができる。

　本発明の接着剤組成物を用いた塗工は、従来知られている方法に従えばよく、ナチュラルコーター、ナイフベルトコーター、フローティングナイフ、ナイフオーバーロール、ナイフオンブランケット、スプレー、ディップ、キスロール、スクイーズロール、リバースロール、エアブレード、カーテンフローコーター、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター及びグラビアコーター等の、種々の塗工方法が挙げられる。また、本発明の組成物の塗布厚さは、使用する薄層被着体及び用途に応じて選択すればよいが、好ましくは０．５～１０μｍであり、より好ましくは１～５μｍである。

　ここで、塗工時の接着剤組成物の粘度は、特に制限されないが、塗工のしやすさなどを考慮すると、２００ｍＰａ・ｓ以下（２５℃）、好ましくは１００ｍＰａ・ｓ以下（２５℃）である。一般的に、接着剤組成物は、粘度が低い程、塗布が行ない易く、また接着剤層の塗布厚みが薄くでき、例えば偏光板に保護フィルムまたは光学補償フィルムを貼り付けるのに使用した場合に、偏光板の外観も良好なものになる。これより、低粘度の材料を用いるのが好ましい。高粘度のものを使う場合は使用量を少なくする。

　光カチオン硬化型接着剤の硬化は、光照射によって行う。具体的には、基材に塗布した後、活性エネルギー線を照射する方法等が挙げられる。ここで、活性エネルギー線としては、紫外線、Ｘ線及び電子線等が挙げられるが、安価な装置を使用することができるため、紫外線が好ましい。紫外線により硬化させる場合の光源としては、様々のものを使用することができ、例えばメタルハライドランプ、キセノンランプ、加圧もしくは高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、無電極放電ランプ、カーボンアーク灯、太陽光、その他波長２００～６００ｎｍ、好ましくは４５０～３００ｎｍに発光分布を有する光を発するものを用いることができる。電子線により硬化させる場合には、使用できるＥＢ照射装置としては種々の装置が使用でき、例えばコックロフトワルトシン型、バンデグラフ型及び共振変圧器型の装置等が挙げられ、電子線としては５０～１０００ｅＶのエネルギーを持つものが好ましく、より好ましくは１００～３００ｅＶである。光照射条件は、特に制限されないが、例えば、１０～１，０００ｍＪ／ｃｍ^２、特に５０～５００ｍＪ／ｃｍ^２となる範囲の線量の条件下で、塗膜に光照射を行なってもよい。

　また、紫外線照射後、必要に応じて接着剤を加熱してもよい。加熱によって接着剤中の未反応物の低減および紫外線照射による塗膜の硬化性や成型加工によって発生した歪みの緩和を行なうことができる。この加熱によって接着剤の硬度や密着性の向上を行なうことができる場合がある。上記加熱は、通常、１５０～２００℃の雰囲気温度で１～３０分間の条件で行なうことができる。

　本発明の接着剤組成物から得られたラミネートフィルムまたはシートは、高温及び高湿条件下における接着力に優れているため、液晶表示装置等に用いる偏光フィルム及び位相差フィルム等の光学フィルムに好適に使用できる。

　本発明の接着剤組成物は、種々の基材に対して強い接着力を示す。また、有機溶剤を使う必要がないので環境面や安全衛生面で優れる。接着剤は粘度が低いことから、接着剤は、薄膜（数μｍ厚）にすることができる。ＵＶ硬化させる場合には、熱工程も必要なく製造ラインも小スペースにできる。

　本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。

　なお、本実施例で使用した材料は、下記表１に示されるとおりである。

　実施例１
　エポライト１００ＭＦ（共栄社化学（株）製、脂肪族エポキシ化合物）７０質量部、セロキサイド２０００（ＣＥＬ２０００）（ダイセル化学工業社製、脂環式エポキシ化合物）２５質量部、イルガキュア（登録商標）２５０(Irgacure　250)（チバ・ジャパン（株）製、光重合開始剤）４質量部、及びプレンアクト（登録商標）ＫＲ　ＴＴＳ（味の素ファインテクノ（株）製、チタネート系カップリング剤）１質量部を、容器中で均一な液体になるまで攪拌して、光カチオン重合型接着剤組成物（１）を調製した。

　次に、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）フィルム（厚み：８０μｍ）とシクロオレフィン系樹脂フィルム（ＣＯＰフィルム）（厚み：７２μｍ）上に、上記で作製した光カチオン重合型接着剤組成物（１）を、ワイヤーバーにより、架橋後の厚みが５μｍとなるように、塗布した。その塗布面上に、偏光子（厚み：２５μｍ）をさらに載せて、この積層体をローラーにより押圧し、次いで、４００ｍＪ／ｃｍ²（３６５ｎｍ　メタルハライドランプ）で光を照射して、偏光板（１）を得た。

　このようにして得られた偏光板（１）について、下記方法に従って、接着性、硬化性、耐久性を評価した。結果を、下記表２に示す。

　＜接着性試験＞
　各実施例で作製した偏光板から、幅２５ｍｍ、長さ１００ｍｍの試験片を切り出し、ＴＡＣフィルムとＣＯＰフィルムを、それぞれ、積層体に対して９０度ずつ反対方向に、１００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引っ張り、その際の剥離の状態を確認した。なお、下記表中、「○」は、加えられた力で材料破壊したことを、また、「×」は、剥れたことを意味する。

　＜硬化性試験＞
　ＰＥＴフィルム（厚み：５０μｍ）上に、光カチオン重合型接着剤組成物を、ワイヤーバーにより、架橋後の厚みが５μｍとなるように、塗布した。その塗布面上に、上記と同じＰＥＴフィルムを載せて、この積層体をローラーにより押圧し、次いで、４００ｍＪ／ｃｍ²（３６５ｎｍ　メタルハライドランプ）の紫外線を照射した。３０分間照射後及び２４時間照射後、ぞれぞれの塗布表面の状態を指で確認した。なお、下記表中、「○」は、塗布表面に指紋がつかないことを、「△」は、塗布表面に指紋がついたことを、また、「×」は、硬化せずに液状のままであることを意味する。

　＜耐久性試験＞
　各実施例で作製した偏光板を、６０℃、９０％ＲＨの雰囲気下で５００時間、放置し、放置後の様子を観察した。なお、下記表中、「○」は、フィルム端部に剥がれが存在しないことを、また、「×」は、フィルム端部に剥がれがあることを意味する。

　＜温水浸漬試験による接着性の評価＞
　各実施例で作製した偏光板を、３０ｍｍ×８０ｍｍの大きさにカットしてサンプルを作製した。このサンプルを６０℃の水槽に浸漬し、３時間、保持した。その後、水槽から取り出し、水分を拭き取った。この際、温水浸漬後は、偏光子の周囲で温水に接する部分からヨウ素が溶け出して、偏光板周囲に色が抜けた部分が存在するか否かを観察した。なお、温水浸漬前は、サンプルの全面が均一に偏光板特有の色を呈していた。なお、下記表中、「○」は、色が抜けた部分が存在しないことを、また、「×」は、色が抜けた部分が存在することを意味する。

　実施例２～８
　下記表２に示されるような組成で、成分（ア）、チタネート系カップリング剤及び光重合開始剤を使用する以外は、実施例１と同様にして、光カチオン重合型接着剤組成物（２）～（８）を調製した。

　次に、実施例１において、光カチオン重合型接着剤組成物（１）の代わりに、上記で作製した光カチオン重合型接着剤組成物（２）～（８）をそれぞれ使用する以外は、実施例１と同様にして、偏光板（２）～（８）を得た。

　このようにして得られた偏光板（２）～（８）について、それぞれ、下記方法に従って、接着性、硬化性、耐久性を評価した。結果を、下記表２に示す。

　比較例１～５
　下記表３に示されるような組成で、成分（ア）及び光重合開始剤を使用する以外は、実施例１と同様にして、比較用光カチオン重合型接着剤組成物（１）～（５）を調製した。

　次に、実施例１において、光カチオン重合型接着剤組成物（１）の代わりに、上記で作製した比較用光カチオン重合型接着剤組成物（１）～（５）をそれぞれ使用する以外は、実施例１と同様にして、偏光板（１）～（５）を得た。

　このようにして得られた偏光板（１）～（５）について、それぞれ、下記方法に従って、接着性、硬化性、耐久性を評価した。結果を、下記表３に示す。

　上記表２及び３の結果から、本発明の光カチオン重合型接着剤組成物（１）～（８）を用いた光学部材は、チタネート系カップリング剤を含まない比較用光カチオン重合型接着剤組成物（１）及び（４）を用いた光学部材に比して、接着性および耐久性に優れることが分かる。

　また、比較例２については、チタネート系カップリング剤の配合量が少ないため、接着性及び耐久性が実施例１～８に比べて劣る結果になった。

　また、比較例３および５についてはチタネート系カップリング剤の配合量が多いため、接着剤組成物の相溶性が低下し、実施例１～８に比べて接着性が発揮できなくなった。

　なお、本出願は、２００８年１０月２４日に出願された日本国特許出願第２００８－２７４７０５号に基づいており、その開示内容は、参照により全体として引用されている。

Claims

　（ア）７５～９９．８質量部の、脂肪族エポキシ、脂環式エポキシ、オキセタンおよびビニルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種；
　（イ）０．１～５質量部の、チタネート系カップリング剤；ならびに
　（ウ）０．１～２０質量部の、光重合開始剤［（ア）、（イ）及び（ウ）の合計質量は、１００質量部である］、
を含む光カチオン重合型接着剤組成物。
　前記（イ）チタネート系カップリング剤は、式（１）：

　ただし、Ｒ^１～Ｒ^４は、それぞれ独立して、下記：

からなる群より選択される、
で表わされる化合物、前記化合物のダイマーまたは前記化合物に下記：

が配位した化合物である、請求項１に記載の光カチオン重合型接着剤組成物。
　光学シートを有する光学部材であって、前記光学シートの少なくとも一方の面に、請求項１または２に記載の光カチオン重合型接着剤組成物が塗布される、光学部材。