JP6696117B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - Google Patents
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Description
前記カチオン重合性アクリル樹脂(B)を前記カチオン重合性化合物(A)100重量部に対して、3重量部を超えて500重量部以下含む。
前記カチオン重合性アクリル樹脂(B)を前記カチオン重合性化合物(A)100重量部に対して、3重量部を超えて500重量部以下含む。
前記活性エネルギー線重合性接着剤は、優れた接着性および優れた衝撃耐性を有するため、偏光板の形成等の光学フィルムの接着用途に使用することが好ましい。
活性エネルギー線重合性コ−ト剤は、優れた基材密着性および、衝撃耐性を有するため、傷つき防止等のコート剤に使用することが好ましい。
本発明で用いるカチオン重合性化合物(A)は、重量平均分子量1000未満の化合物である。そのためカチオン重合性化合物(A)は、反応性に優れるため硬化物の弾性率およびガラス転移温度の向上に寄与することで耐久性が優れた硬化物を得ることができる。なお、カチオン重合性化合物(A)は、重量平均分子量が100以上500未満であることがより好ましい。これにより反応性がより向上し、化合物の取り扱い安全性がより向上する。なお、本発明では、カチオン重合後の樹脂組成物を硬化物ということがある。
シクロヘキシルビニルエーテル、2−メチルシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルメチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル等の脂肪族環または芳香族環を有するモノアルコールのビニルエーテル;
グリセロ−ルモノビニルエーテル、1,4−ブタンジオ−ルモノビニルエーテル、1,4−ブタンジオ−ルジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオ−ルジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ペンタエリトリト−ルジビニルエーテル、ペンタエリトリト−ルテトラビニルエーテル、トリメチロ−ルプロパンジビニルエーテル、トリメチロ−ルプロパントリビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサンモノビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサンジビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサンモノビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサンジビニルエーテル等の多価アルコールのモノビニルエーテルおよびポリビニルエーテル;
トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルモノビニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノジビニルエーテルおよびジビニルエーテル;
グリシジルビニルエーテル、エチレングリコールビニルエーテルメタクリレート等のその他のビニルエーテルが挙げられる。
環状カーボネートは、例えばエチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられる。
環状ホルマ−ル化合物は、例えばジオキソラン、ジオキサン、トリオキサン等が挙げられる。
カチオン重合性化合物(A)は、単独または2種類以上併用できる。
本発明で用いるカチオン重合性アクリル樹脂(B)は、重量平均分子量1000〜200000の化合物である。そのため、カチオン重合性アクリル樹脂(B)は、前記分子量であるため適度なカチオン重合性を有し、反応後に優れた接着力および衝撃耐性を有する硬化物が得られる。さらに、カチオン重合性アクリル樹脂(B)とカチオン重合性化合物(A)との相溶性が良好であるため透明で塗工性が良好な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が得られる。また、カチオン重合性アクリル樹脂(B)は、カチオン重合性であるため、ラジカル重合性樹脂と比較して反応時の硬化収縮が小さく、接着力が高いというメリットがある。なお、カチオン重合性アクリル樹脂(B)の重量平均分子量は、2000〜100000がより好ましい。なお、重量平均分子量は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」を用いた試料をテトラヒドロフランに溶解して、テトラヒドロフランを展開溶剤として流速を0.6ml/min、カラム温度を40℃の条件にて測定した。カラムとして昭和電工株式会社製shodex GPC LF−604を1本、標準物質として重量平均分子量既知の単分散分子量のポリスチレンを使用した検量線を作成し、カチオン重合性アクリル樹脂(B)の重量平均分子量を検量線法によって決定した。
オキセタニル基を有する(メタ)アクリレートは、例えば3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、3−メチル−3−オキセタニルメチル(メタ) アクリレート、3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ) アクリレート、3−ブチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、3−ヘキシル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
マレイミド、N−シクロへキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド; (メタ)アクリルアミド、N,N− ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロ−ル(メタ)アクリルアミド、N−メチロ−ルプロパン(メタ)アクリルアミド等の(N−置換)アミド系モノマー;
(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルアミノエチル、3−(3−ピリニジル)プロピル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルアミノアルキル系モノマー;
N−(メタ)アクリロイルオキシメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−6−オキシヘキサメチレンスクシンイミド、N−(メタ)アクリロイル−8−オキシオクタメチレンスクシンイミド等のスクシンイミド系モノマー等が挙げられる。
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、スチレン、α−メチルスチレン、N−ビニルカプロラクタム、アミド基含有モノマー、アミノ基含有モノマー、イミド基含有モノマー、N−アクリロイルモルホリン、ビニルモノマー等も挙げられる。
モノマーは、単独または2種類以上併用することが好ましい。
有機溶剤は、単独または2種類以上を併用できる。
有機溶媒の使用量は、重合条件、モノマー混合物の組成、カチオン重合性アクリル樹脂(B)(B)の性状を考慮して適宜決定すればよい。なお、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を接着剤またはコート剤に使用する場合は、溶媒を除去して使用することが好ましい。
SP値=(ΔH/V)1/2
エポキシ化合物は、例えばビスフェノ−ル型エポキシ化合物、アリルアルコール型エポキシ化合物等の脂肪族エポキシ化合物;フェノ−ル型エポキシ化合物、芳香族エポキシの水添物、芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物等が挙げられる。
カチオン重合性官能基を有しないラジカル重合性化合物(C)は、単独または2種類以上を併用できる。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の活性エネルギー線による重合反応は、前記した基材のうち、フィルム状基材である透明フィルム、および該透明フィルムの少なくとも一方の面に位置する樹脂層を備えた積層体の形成に使用されることが好ましい。
透明フィルムである第2の保護フィルムの一方の面に、活性エネルギー線硬化性接着剤を塗工し、第2の樹脂層(接着剤層)を形成し、
ホウ酸20重量部、ヨウ素0.2重量部、ヨウ化カリウム0.5重量部を水480重量部に溶解させて染色液を調整した。この染色液にPVAフィルム(ビニロンフィルム#40、アイセロ社製)を、30秒浸漬した後、フィルムを一方向に2倍に延伸し、乾燥させて、膜厚30μmのPVA偏光子を得た。
[合成例1]
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を備えた四つ口フラスコにメチルイソブチルケトン100部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ攪拌しながら温度を105℃に保ち、滴下槽からグリシジルメタクリレート10部、n−ブチルアクリレート90部、過酸化ベンゾイル3部の混合物を2時間にわたって滴下した。その後、105℃に保ち1時間反応し、過酸化ベンゾイル1部を添加し、さらに1時間反応させ、不揮発分50%のカチオン重合性アクリル樹脂溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによりアクリル樹脂の重量平均分子量を算出した。
モノマー組成、重合開始剤の量を表1のように変えた以外は、上記同様に製造し、カチオン重合性アクリル樹脂を得た。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を備えた四つ口フラスコにメチルイソブチルケトン100部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ攪拌しながら温度を70℃に保ち、滴下槽からグリシジルメタクリレート10部、n−ブチルアクリレート90部、過酸化ベンゾイル0.2部の混合物を2時間にわたって滴下した。その後、70℃に保ち2時間反応し、過酸化ベンゾイル1部を添加し、さらに2時間反応させ、不揮発分50%のカチオン重合性アクリル樹脂溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによりアクリル樹脂の重量平均分子量を算出した。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を備えた四つ口フラスコにメチルイソブチルケトン100部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ攪拌しながら温度を90℃に保ち、滴下槽からグリシジルメタクリレート26部、n−ブチルアクリレート56部、過酸化ベンゾイル1部、オクチルチオグリコレート18部の混合物を4時間にわたって滴下した。その後、90℃に保ち1時間反応し、過酸化ベンゾイル1部を添加し、さらに1時間反応させ、不揮発分50%のカチオン重合性アクリル樹脂溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによりアクリル樹脂の重量平均分子量を算出した。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を備えた四つ口フラスコにメチルイソブチルケトン100部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ攪拌しながら温度を90℃に保ち、滴下槽からグリシジルメタクリレート24部、n−ブチルアクリレート48部、過酸化ベンゾイル1部、オクチルチオグリコレート28部の混合物を4時間にわたって滴下した。その後、90℃に保ち1時間反応し、過酸化ベンゾイル1部を添加し、さらに1時間反応させ、不揮発分50%のカチオン重合性アクリル樹脂溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによりアクリル樹脂の重量平均分子量を算出した。
温度計、攪拌機、還流冷却器、窒素ガス吹き込み管を備えた四つ口フラスコにアロンオキセタンOXT−101(東亞合成社製)100部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ攪拌しながら温度を105℃に保ち、滴下槽からグリシジルメタクリレート10部、n−ブチルアクリレート90部、過酸化ベンゾイル3部の混合物を2時間にわたって滴下した。その後、105℃に保ち1時間反応し、過酸化ベンゾイル1部を添加し、さらに1時間反応させ、不揮発分50%のカチオン重合性アクリル樹脂溶液を得た。高速液体クロマトグラフィーによりアクリル樹脂の重量平均分子量を算出した。得られたカチオン重合性アクリル樹脂溶液は赤外分光光度計により982cm-1のオキセタニル基が存在することを確認した。
合成例1で得たカチオン重合性アクリル樹脂溶液を真空乾燥機で10torr、50℃の条件で48時間乾燥し、メチルイソブチルケトンを完全に除去し、無溶剤型のカチオン重合性アクリル樹脂を得た。
重量平均分子量の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」を用いた試料をテトラヒドロフランに溶解して、テトラヒドロフランを展開溶剤として流速を0.6ml/min、カラム温度を40℃の条件にて測定した。カラムとして昭和電工株式会社製shodex GPC LF−604を1本、標準物質として重量平均分子量既知の単分散分子量のポリスチレンを使用した検量線を作成し、樹脂(B)の重量平均分子量を検量線法によって決定した。
遮光された容量300mLのガラス瓶に、表4に示す組成でカチオン重合性化合物(A)、カチオン重合性アクリル樹脂(B)、ラジカル重合性化合物、カチオン重合開始剤、ラジカル重合開始剤を加え、十分に攪拌と脱泡を行い、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を使用し、以下の積層体Aを作成した。
透明フィルムとして、ポリアセチルセルロース系フィルム(富士フィルム社製、商品名「フジタック:80μm」、紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム)を用いた。透明フィルム表面を300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行った後、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をワイヤ−バ−コ−タ−を用いて塗工後の膜厚が2μmとなるように塗工し、樹脂層を有する積層体を形成した。積層体を80℃−2分乾燥し、溶媒を除去した後、透明フィルムがブリキ板に接するように、積層体の四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。UV照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)内を乾燥窒素で置換後、波長365nmの最大照度500mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を樹脂層側から照射して積層体Aを作製した。
JIS K5600−5−6:1999に従い、碁盤目剥離試験を実施した。100マス中の剥離したマス数を4段階評価した。
(評価基準)
◎:剥離が0マス(極めて良好)
○:剥離が1〜10マス(良好)
△:剥離が11〜30マス(使用可)
×:剥離が31マス以上(不良)
ダンベル社製のス−パ−ストレートカッタ−(100mm×100mm)を用い、積層体Aを活性エネルギー線硬化性組成物側から打ち抜いた。打ち抜いた積層体Aについて、打ち抜きによって生じた活性エネルギー線硬化性組成物の浮きまたは剥がれた距離を定規で測定し、その距離の平均値について、以下の3段階で評価した。
(評価基準)
○:浮きが0mmで剥がれ無し(良好)
△:浮きが0.5mm以下(使用可)
×:浮きが0.5mmを越えた(不良)
透明フィルム(1)として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム:商品名「フジタック:80μm」(厚み80μm)を用い、透明フィルム(2)として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム:商品名「TAC50μ」(厚み50μm)を使用した。透明フィルム(1)、(2)の片側の表面に300W・min/m2の放電量でコロナ処理を行い、その後1時間以内に、活性エネルギー線硬化性組成物を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤ−バ−コ−タ−を用いて厚みが4μmとなるように塗工し、被膜を形成した。80℃−2分乾燥し、溶媒を除去した後、前記透明フィルム(1)、(2)に形成した樹脂層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム(1)/樹脂層/PVA系偏光子/樹脂層/透明フィルム(2)からなる積層体を得た。透明フィルム(1)がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテ−プで固定し、ブリキ板に固定した。
密着力は、JIS K6 854−4 接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ロ−ラ−法に準拠して測定した。
即ち、得られた積層体Bを、25mm×150mmのサイズにカッタ−を用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルの片面に両面粘着テ−プ(ト−ヨ−ケム社製DF8712S)を貼り付け、ラミネ−タを用いて金属板上に接着させて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体には、透明フィルムと偏光子の間に予め剥離用のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度で90°の角度で引き剥がし、剥離力を測定した。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム(1)、およびポリビニルアルコール系偏光子と透明フィルム(2)との双方の剥離力を測定した。
この剥離力を接着力として4段階で評価した。◎、○、△の評価であれば、実用上、問題のないレベルである。
◎:剥離不可、あるいは偏光板破壊
○:剥離力が2.0(N/25mm)以上
△:剥離力が1.0(N/25mm)以上2.0(N/25mm)未満
×:剥離力が1.0(N/25mm)未満
ダンベル社製のス−パ−ストレートカッタ−(100mm×100mm)を用い、積層体Bを活性エネルギー線硬化性組成物側から打ち抜いた。打ち抜いた積層体Aについて、打ち抜きによって生じた活性エネルギー線硬化性組成物の浮きまたは剥がれた距離を定規で測定し、その距離の平均値について、以下の3段階で評価した。
(評価基準)
○:浮きが0mmで剥がれ無し(良好)
△:浮きが0.5mm以下(使用可)
×:浮きが0.5mmを越えた(不良)
比較例1と同様に遮光された容量300mLのガラス瓶に、表4に示す組成でカチオン重合性化合物(A)、カチオン重合性アクリル樹脂(B)、ラジカル重合性化合物(C)、カチオン開始剤、ラジカル開始剤を加え、十分に攪拌と脱泡を行い、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を使用し、以下の積層体Aを作成した。
透明フィルムとして、ポリアセチルセルロース系フィルム(富士フィルム社製、商品名「フジタック:80μm」、紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム)を用いた。透明フィルム表面を300W・分/m2の放電量でコロナ処理を行った後、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をワイヤ−バ−コ−タ−を用いて塗工後の膜厚が2μmとなるように塗工し、樹脂層を有する積層体を形成した。透明フィルムがブリキ板に接するように、積層体の四方をセロハンテ−プで、ブリキ板に固定した。UV照射装置(東芝社製 高圧水銀灯)内を乾燥窒素で置換後、波長365nmの最大照度500mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2の紫外線を樹脂層側から照射して積層体Aを作製した。
透明フィルム(1)として、富士フィルム社製の紫外線吸収剤含有ポリトリアセチルセルロース系フィルム:商品名「フジタック:80μm」(厚み80μm)を用い、透明フィルム(2)として、富士フィルムビジネスサプライ社製の紫外線吸収剤を含有しないポリトリアセチルセルロース系フィルム:商品名「TAC50μ」(厚み50μm)を使用した。透明フィルム(1)、(2)の片側の表面に300W・min/m2の放電量でコロナ処理を行い、その後1時間以内に、活性エネルギー線硬化性組成物を、各フィルムのコロナ処理面上に、ワイヤ−バ−コ−タ−を用いて厚みが4μmとなるように塗工し、被膜を形成した。前記透明フィルム(1)、(2)に形成した活性エネルギー線硬化性組成物層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム(1)/活性エネルギー線硬化性組成物層/PVA系偏光子/活性エネルギー線硬化性組成物層/透明フィルム(2)からなる積層体を得た。透明フィルム(1)がブリキ板に接するように、この積層体の四方をセロハンテ−プで固定し、ブリキ板に固定した。
Claims (6)
- 重量平均分子量1000未満のカチオン重合性化合物(A)と、重量平均分子量33000〜200000のカチオン重合性アクリル樹脂(B)と、カチオン重合性官能基を有しないラジカル重合性化合物(C)とを含み、
前記カチオン重合性化合物(A)、前記カチオン重合性アクリル樹脂(B)および前記ラジカル重合性化合物(C)の合計100重量%中、前記カチオン重合性アクリル樹脂(B)を4.5〜47.6重量%含む、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記カチオン重合性アクリル樹脂(B)が、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、および3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上を含むモノマーを重合してなる、請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含む、接着剤。
- 請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含む、コ−ト剤。
- 基材と、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成してなる樹脂層とを備えた、塗工シ−ト。
- 保護フィルムと、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成される樹脂層と、偏光子とを備えた、偏光板。
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