JP5521326B2 - オキシアルキレン重合体を含有する硬化性組成物 - Google Patents
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Description
しかし、この有機錫化合物などの金属触媒は、得られた特定重合体からこれらの触媒を完全に除去しないで硬化性組成物に含有させた場合、硬化性組成物の硬化触媒としても作用するため、硬化性組成物の貯蔵安定性が充分でないという問題点があった。
1.ポリオキシアルキレン鎖及びヒドロキシ基を有する重合体(pP)と、アルコキシシリル基及びイソシアネート基を有する化合物(U)とを、有機スズ化合物の不存在下、かつ活性水素原子を有する化合物にアルキレンオキシドを開環重合させる際に用いられた有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体であって、前記重合体(pP)と前記化合物(U)がウレタン化反応し得るように活性化された状態の有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の存在下で、前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の使用量を前記重合体(pP)の質量に対して金属量換算で5〜200ppmにして、ウレタン化反応させて得られる、ウレタン結合を有し、アルコキシシリル基を有するオキシアルキレン重合体(P)(本発明では、オキシアルキレン重合体(P)又は重合体(P)ともいう。)を含有することを特徴とする硬化性組成物。
(X1−)a(R−)bSi−QU−NCO (1)
(X1−)a(R−)bSi−QU−NHCOO− (2)
(式中、X1は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシル基であり、Rは、炭素数1〜6のアルキル基であり、aは2又は3であり、bは0又は1であり、a+bは3であり、QUは、炭素数1〜20の2価の有機基である。)
5.前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒における有機配位子が、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、iso−ペンチルアルコール、及びエチレングリコールモノ−tert−ブチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種である、上記1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
7.前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒における有機配位子が、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)である、上記1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
9.前記オキシアルキレン重合体(P)が、50℃で4週間貯蔵したときの増粘率が20%以下である上記1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
重合体(pP)におけるポリオキシアルキレン鎖は、炭素数2〜6のアルキレンオキシドの開環重合により形成されたオキシアルキレンの重合単位からなるのが好ましく、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、及びヘキシレンオキシドからなる群から選ばれる1種以上のアルキレンオキシドの開環重合により形成されたオキシアルキレンの重合単位からなるのがより好ましく、プロピレンオキシドの開環重合により形成されたオキシアルキレンの重合単位からなるのが特に好ましい。ポリオキシアルキレン鎖が2種以上のオキシアルキレンの重合単位からなる場合、2種以上のオキシアルキレンの重合単位の並び方は、ブロック状であってもよくランダム状であってもよい。
重合体(pP)のヒドロキシ基あたりのMnは、1000〜18000が好ましく、3000〜15000が特に好ましい。
重合体(pP)は、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体の存在下、活性水素原子を有する化合物にアルキレンオキシドを開環重合させて得た重合体(pP1)であるのが好ましい。
ここで、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体は、本発明のウレタン化反応の触媒として用いられる有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体と同様なものが挙げられ、亜鉛ヘキサシアノコバルテート又は亜鉛ヘキサシアノ鉄を骨格とし、有機配位子を有するものが好ましい。詳細は後述する。
20〜300ppmがさらに好ましい。
活性水素原子を有する化合物は、1種を用いてもよく、2種以上を用いてもよい。活性水素原子を有する化合物は、活性水素原子を有する有機化合物が好ましく、ヒドロキシ基又はアミノ基を有する化合物がより好ましく、ヒドロキシ基の1〜6個、特に1〜4個を有する化合物が特に好ましい。
重合体(pP1)を製造する際の重合温度は、適宜選定すればよいが、通常80〜150℃が好ましい。
本発明においては、1種の重合体(pP)を用いてもよく、2種以上の重合体(pP)を用いてもよい。
(X1−)a(R−)bSi−QU−NCO (1)
(式中、X1は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシル基であり、Rは、炭素数1〜6のアルキル基であり、aは2又は3であり、bは0又は1であり、a+bは3であり、QUは、炭素数1〜20の2価の有機基である。)
この2価の有機基は、1〜14のアルキレン基が好ましく、より好ましくは1〜10のアルキレン基であり、特に好ましくは1〜5のアルキレン基である。
2価の有機基の特に好ましいものは、トリメチレン基、メチレン基である。
有機配位子は、エーテル系配位子又はアルコール系配位子が好ましい。エーテル系配位子の具体例としては、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。なかでも、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)が好ましい。アルコール系配位子の具体例としては、tert−ブチルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、iso−ペンチルアルコール、エチレングリコールモノ−tert−ブチルエーテルが挙げられる。なかでも、tert−ブチルアルコールが好ましい。
活性化された状態の有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒は、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体の存在下で、活性水素原子を有する化合物にアルキレンオキシドを開環重合させたときの状態の有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体である。この場合、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体は、アルキレンオキシドの開環重合反応開始直後のものであってもよいし、該開環重合反応の途中のものであってもよいし、又は該開環重合反応の終了後のものであってもよい。
有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の使用量は、ウレタン化反応できる量であればよいが、重合体(pP)の質量に対して、金属量換算で5〜200ppmが好ましく、10〜150ppmがより好ましく、12〜100ppmがさらに好ましく、12〜80ppmが特に好ましく、15〜50ppmが最も好ましい。
有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の使用量は、該有機配位子がエーテル系配位子である場合、重合体(pP)の質量に対して、含有金属量の換算で30〜80ppmが好ましく、30〜50ppmが特に好ましい。30ppm未満であると、ウレタン化反応が進行し難いことがあり、80ppmを超えると、重合体の貯蔵安定性が悪くなる。
ウレタン化反応の助触媒としては、複合金属シアン化物錯体触媒のほかに下記の硬化触媒を使用してもよい。該触媒の使用量は、重合体(pP)の質量に対して、500ppm以下が好ましく、200ppm以下がより好ましい。使用量が上記の範囲であればウレタン化反応後の生成物の貯蔵安定性に優れる。
ウレタン化反応により得られた重合体(P)は、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒を分離除去することなく、そのまま、本発明の硬化性組成物にすることができる。
本発明は、上記の製造方法で得られた重合体(P)を含有する硬化性組成物である。本発明の硬化性組成物は、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒を分離除去しなくても、貯蔵安定性が優れている。
本発明の硬化性組成物には、コバルト、亜鉛及び鉄からなる群から選ばれる少なくとも1種が含有されることが好ましく、その含有量はコバルト、亜鉛及び鉄の合計量で15〜50ppmであることが好ましい。
コバルト、亜鉛及び鉄は、複合金属シアン化物錯体触媒に由来するコバルト、亜鉛及び鉄であることが好ましく、特に、亜鉛ヘキサシアノコバルテート又は亜鉛ヘキサシアノ鉄に由来するもの好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化させる場合は、硬化触媒を含有させることができる。
その硬化触媒は、重合体(P)のアルコキシシリル基の加水分解反応による架橋反応を触媒する化合物であれば、特に限定されない。硬化触媒の具体例としては、有機スズ化合物、スズ以外の金属を含む有機金属化合物、金属有機アルコキシド、スズ以外の金属を含む錯体、有機アミン、その他の触媒が挙げられる。
硬化触媒は、取扱性の観点からは、有機スズ化合物であるのが好ましい。速硬化性の観点からは、(n−C4H9)2Sn(acac)2、(n−C8H17)2Sn(acac)2、(n−C4H9)2Sn(OC8H17)(acac)、(n−C4H9)2Sn(etac)2、又は(n−C8H17)2Sn(etac)2であるのが特に好ましい。
活性の低い触媒の具体例としては、特定の、配位子中に硫黄原子を含む有機スズ化合物(クロンプトン社製商品名UL−29、日東化成社製商品名ネオスタンU−860等。)が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、重合体(P)の100質量部に対して、硬化触媒の0.001〜10質量部を含むのが好ましい。この場合、硬化速度が速く、かつ硬化時の発泡が抑制され、さらに硬化物の耐久性が優れるという効果がある。
本発明における充填材の具体例としては、炭酸カルシウム、炭酸カルシウム、シリカ、無水ケイ酸、カーボンブラック、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜鉛、木炭、パルプ、木綿チップ、マイカ、くるみ殻粉、もみ殻粉が挙げられる。充填材は、微少粉体であってもよく、微小中空体(シリカバルーン、シラスバルーン、ガラスバルーン、樹脂バルーン等。)であってもよい。本発明の硬化性組成物は、充填材の1種を含んでいてもよく、充填材の2種以上を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、重合体(P)の100質量部に対して、充填材を1000質量部以下を含むのが好ましく、50〜250質量部を含むのが特に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、重合体(P)の100質量部に対して、可塑剤を300質量部以下を含むのが好ましく20〜150質量部を含むのが特に好ましい。
アミノ基を有するシランの具体例としては、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−(N−ビニルベンジル−2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
カルボキシル基含有シラン類の具体例としては、2−カルボキシエチルトリエトキシシラン、2−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(N−カルボキシルメチル−2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
本発明における脱水剤の具体例としては、オルトぎ酸トリメチル、オルトぎ酸トリエチル、オルトぎ酸トリプロピル、オルトぎ酸トリブチル等のオルトぎ酸トリアルキル;オルト酢酸トリメチル、オルト酢酸トリエチル、オルト酢酸トリプロピル、オルト酢酸トリブチル等のオルト酢酸トリアルキルが挙げられる。
本発明におけるチキソ性付与剤の具体例としては、水添ひまし油、脂肪酸アミドが挙げられる。
本発明における顔料の具体例としては、酸化鉄,酸化クロム,酸化チタン等の無機顔料;フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等の有機顔料が挙げられる。
重合体(pP)のヒドロキシ基の総量に対する化合物(U)のイソシアネート基の総量の比をNCO/OHという。重合体(pP)のヒドロキシ基の総量は、JIS K1557 6.4に準拠して測定した水酸基価(mgKOH/g)より算出した。
分子量と分子量分布は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標品:ポリスチレン)により測定した。
撹拌機付きステンレス製10000mlの耐圧反応器内に、開始剤としてポリオキシプロピレンジオール(Mn=1000)を500g、及び触媒としてtert−ブチルアルコールを配位子とする亜鉛ヘキサシアノコバルテートの複合金属シアン化物錯体を500mg投入した。反応器を窒素置換後、140℃に昇温し、50gのプロピレンオキシドを反応器に供給して反応させた。反応器内の圧力が低下した後、4500gのプロピレンオキシドを約80g/時間の速度で反応器内に供給した。6時間20分かけてプロピレンオキシドの供給を終了し、さらに1時間撹拌を続けた。その間、反応器内の内温を140℃、撹拌速度を300rpmに保ち、反応を進行させた。この反応によって得られたポリエーテルポリオール(ポリオールA)の数平均分子量(Mn)は、10000、分子量分布Mw/Mnが1.091であった。複合金属シアン化物錯体の残存量を原子吸光法にて測定した。複合金属シアン化物錯体の残存量は、亜鉛が15.6ppmであり、コバルトが6.7ppmであった。
tert−ブチルアルコールを配位子とする亜鉛ヘキサシアノコバルテートの複合金属シアン化物錯体を350mgとした以外は、実施例1と同様の方法にて、ポリエーテルポリオール(ポリオールB)を得た。このポリエーテルポリオール(ポリオールB)の数平均分子量(Mn)は、10000、分子量分布Mw/Mnが1.091であった。残存複合金属シアン化物錯体の残存量は、亜鉛が11.3ppmであり、コバルトが4.8ppmであった。
上記の残存複合金属シアン化物錯体の触媒を含有するポリエーテルポリオール(ポリオールB)を3000mlの耐圧反応器内に、2000g投入し、110℃に加温し、真空脱水を行った。その後、反応器を窒素置換後50℃まで降温し、NCO/OH(モル比)が0.97になるように、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(純度95%)を86.4g投入し、残存複合金属シアン化物錯体の触媒の存在下で80℃に加温し、8時間保持し、ウレタン化反応を行った。得られた重合体は、FT−IRにてイソシアネートのピークが消失していることを確認後、常温まで冷却し、数平均分子量11000、分子量分布Mw/Mn=1.094の、末端にトリメトキシシリル基を有する重合体(ポリマーB)を得た。
tert−ブチルアルコールを配位子とする亜鉛ヘキサシアノコバルテートの複合金属シアン化物錯体を250mgとした以外は、実施例1と同様の方法にて、ポリエーテルポリオール(ポリオールC1)を得た。このポリエーテルポリオール(ポリオールC1)の数平均分子量(Mn)は、10000、分子量分布Mw/Mnが1.090であった。残存複合金属シアン化物錯体の触媒量は、亜鉛が7.9ppmであり、コバルトが3.4ppmであった。
グライムを配位子とする亜鉛ヘキサシアノコバルテートの複合金属シアン化物錯体を1000mgとした以外は、実施例1と同様の方法にて、ポリエーテルポリオール(ポリオールC2)を得た。このポリエーテルポリオール(ポリオールC2)の数平均分子量(Mn)は、10000、分子量分布Mw/Mnが1.150であった。残存複合金属シアン化物錯体の触媒量は、亜鉛が28.7ppmであり、コバルトが12.3ppmであった。
上記の残存複合金属シアン化物錯体の触媒を含有するポリエーテルポリオール(ポリオールC)を3000mlの耐圧反応器内に、2000g投入し、110℃に加温し、真空脱水を行った。その後、反応器を窒素置換後50℃まで降温し、NCO/OH(モル比)が0.97になるように、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(純度95%)を86.7g投入し、残存複合金属シアン化物錯体の触媒の存在下で80℃に加温し、8時間保持し、ウレタン化反応を行った。得られた重合体は、FT−IRにてイソシアネートのピークが消失していることを確認後、常温まで冷却し、数平均分子量11000、分子量分布Mw/Mn=1.180の、末端にトリメトキシシリル基を有する重合体(ポリマーC)を得た。
残存複合金属シアン化物錯体の触媒を含有するポリエーテルポリオール(ポリオールC2)を3000mlの耐圧反応器内に、2000g投入し、110℃に加温し、真空脱水を行った。その後、反応器を窒素置換後50℃まで降温し、NCO/OH(モル比)が0.97になるように、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(純度95%)を86.7g投入し、残存複合金属シアン化物錯体の触媒の存在下で80℃に加温し、8時間保持し、ウレタン化反応を行った。得られた重合体は、FT−IRにてイソシアネートのピークが消失していることを確認後、常温まで冷却し、数平均分子量11000、分子量分布Mw/Mn=1.184の、末端にトリメトキシシリル基を有する重合体(ポリマーD)を得た。
開始剤としてポリオキシプロピレンジオール(Mn=1000)を300g、及び触媒としてグライムを配位子とする亜鉛ヘキサシアノコバルテートの複合金属シアン化物錯体を970mgを用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、ポリエーテルポリオール(ポリオールD)を得た。このポリエーテルポリオール(ポリオールD)の数平均分子量(Mn)は、15500、分子量分布Mw/Mnが1.190であった。残存複合金属シアン化物錯体の触媒量は、亜鉛が21.5ppmであり、コバルトが9.2ppmであった。
実施例3で得られたポリオールC1を、3000mlの耐圧反応器内に、2000g投入し、110℃に加温し、真空脱水を行った。その後、反応器を窒素置換後50℃まで降温し、さらに、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)を50ppm添加し、NCO/OH(モル比)が0.97になるように、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン(純度95%)を55.1g投入し、残存複合金属シアン化物錯体の触媒の存在下で80℃に加温し、8時間保持し、ウレタン化反応を行った。得られた重合体は、FT−IRにてイソシアネートのピークが消失していることを確認後、常温まで冷却し、数平均分子量11000、分子量分布Mw/Mn=1.136の、末端にトリメトキシシリル基を有する重合体(ポリマーF)を得た。
[その1]硬化性組成物の増粘率の測定例
ポリマーA〜Fの増粘率の測定を行った。増粘率の測定は、B型粘度計(使用ローター:No.6、測定温度:25℃、回転数:10.5回転/分)を用いて行った。調製直後の重合体の粘度を初期粘度(mPa・s)として、及び重合体を50℃にて1週間、2週間、3週間、4週間、それぞれ貯蔵した後の重合体の粘度を後期粘度として測定し、増粘率を算出した。増粘率とは(後期粘度−初期粘度)/初期粘度の%値を、示す。結果を表1に示す。
ポリマーA〜Fのそれぞれの100質量部に、充填材として表面処理炭酸カルシウム(白石工業社製 白艶華CCR)の75質量部、充填材として重質炭酸カルシウム(白石カルシウム社製 ホワイトンSB)の75質量部、可塑剤としてフタル酸ビス−2−エチルヘキシル(DOP)の40質量部、チキソ性付与剤として水添ひまし油(楠本化成社製 ディスパロン6500)の3質量部を加え、遊星式撹拌器(クラボウ社製)にて撹拌混合した。つぎに、温度を25℃まで下げてから、ビニルトリメトキシシラン(信越化学社製 KBM−1003)の1質量部、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製 KBM−403)の1質量部を加え撹拌混合した。つづいて、硬化触媒としてジブチルスズジラウレート(DBTDL)の1質量部を加え、撹拌混合して硬化性組成物(1)〜(6)を得た。
なお、2006年7月3日に出願された日本特許出願2006−183287号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (9)
- ポリオキシアルキレン鎖及びヒドロキシ基を有する重合体(pP)と、アルコキシシリル基及びイソシアネート基を有する化合物(U)とを、有機スズ化合物の不存在下、かつ活性水素原子を有する化合物にアルキレンオキシドを開環重合させる際に用いられた有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体であって、前記重合体(pP)と前記化合物(U)がウレタン化反応し得るように活性化された状態の有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の存在下で、前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の使用量を前記重合体(pP)の質量に対して金属量換算で5〜200ppmにしてウレタン化反応させて得られる、ウレタン結合を有し、アルコキシシリル基を有するオキシアルキレン重合体(P)を含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 前記化合物(U)が、下記式(1)で表される化合物であり、かつ、前記オキシアルキレン重合体(P)が、下記式(2)で表される基を有する重合体である請求項1に記載の硬化性組成物。
(X1−)a(R−)bSi−QU−NCO (1)
(X1−)a(R−)bSi−QU−NHCOO− (2)
(式中、X1は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルコキシル基であり、Rは、炭素数1〜6のアルキル基であり、aは2又は3であり、bは0又は1であり、a+bは3であり、QUは、炭素数1〜20の2価の有機基である。) - 前記重合体(pP)のヒドロキシ基の総数に対する前記化合物(U)のイソシアネート基の総数の比(イソシアネート基/ヒドロキシ基)が、0.8〜1.05である請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(pP)が、有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒の存在下、活性水素原子を有する化合物にアルキレンオキシドを開環重合させて得られた重合体(pP1)であり、前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒が、該重合体(pP1)を製造するのに使用した有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒における有機配位子が、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、tert−ペンチルアルコール、iso−ペンチルアルコール、及びエチレングリコールモノ−tert−ブチルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒における有機配位子が、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)又はtert−ブチルアルコールである請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒における有機配位子が、エチレングリコールジメチルエーテル(グライム)である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が、さらに、コバルト、亜鉛及び鉄からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有し、その含有量がコバルト、亜鉛及び鉄の合計量で15〜50ppmであることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記オキシアルキレン重合体(P)が、50℃で4週間貯蔵したときの増粘率が20%以下である請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物。
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