JP2610305B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- C08L71/02—Polyalkylene oxides
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- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2371/02—Polyalkylene oxides
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- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
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- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はケイ素原子に結合した水酸基および（また
は）加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋しうるケイ素含有基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有する塗装性の優れた硬化物を与える
硬化性組成物に関する。
は）加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋しうるケイ素含有基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有する塗装性の優れた硬化物を与える
硬化性組成物に関する。
［従来の技術・発明が解決しようとする課題］ ケイ素原子に結合した水酸基および（または）加水分
解性基を有し、シロキサン結合を形成することにより架
橋しうるケイ素含有基（以下、反応性ケイ素基ともい
う）を有するオキシアルキレン系重合体は特開昭52−73
998号公報などに開示されており、その代表的な例は一
般式： （式中、Ｘ′はメトキシ基などの加水分解性基）で表わ
される重合体である。
解性基を有し、シロキサン結合を形成することにより架
橋しうるケイ素含有基（以下、反応性ケイ素基ともい
う）を有するオキシアルキレン系重合体は特開昭52−73
998号公報などに開示されており、その代表的な例は一
般式： （式中、Ｘ′はメトキシ基などの加水分解性基）で表わ
される重合体である。
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体
は、室温硬化性シリコンゴムのように室温で空気中の湿
気などの作用で重合体間にシロキサン結合（Si−Ｏ−S
i）を形成することによって硬化し、ゴム状硬化物を与
える。この硬化物は優れた伸び特性、強度、接着性など
を有するため、シーラント、接着剤などの用途に使用さ
れている。
は、室温硬化性シリコンゴムのように室温で空気中の湿
気などの作用で重合体間にシロキサン結合（Si−Ｏ−S
i）を形成することによって硬化し、ゴム状硬化物を与
える。この硬化物は優れた伸び特性、強度、接着性など
を有するため、シーラント、接着剤などの用途に使用さ
れている。
これらの硬化物の表面には塗料が塗装されることがし
ばしばあるが、反応性ケイ素基を有するオキシアルキレ
ン系重合体が有する特徴の１つは、主鎖がオキシアルキ
レン系重合体であるため、室温硬化性シリコンゴムと比
較して、硬化物表面に一般に使用されるほとんどの塗料
を塗装できるという利点である。シリコンゴムのばあい
には表面が撥水撥油性であり、塗料を塗装することは実
際に不可能である。
ばしばあるが、反応性ケイ素基を有するオキシアルキレ
ン系重合体が有する特徴の１つは、主鎖がオキシアルキ
レン系重合体であるため、室温硬化性シリコンゴムと比
較して、硬化物表面に一般に使用されるほとんどの塗料
を塗装できるという利点である。シリコンゴムのばあい
には表面が撥水撥油性であり、塗料を塗装することは実
際に不可能である。
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体
は、可塑剤と併用して用いられることがしばしばある
が、一般に用いられる低分子可塑剤を用いると、重合体
の硬化物に塗料の１つであるアルキッド系塗料を塗装し
たばあいには、塗装が可能であるが塗膜の乾燥性がわる
く、前記硬化物に該塗料を使用するのが実際上困難であ
るという問題があった。このため低分子可塑剤を併用し
たオキシアルキレン系重合体の硬化物上にはアルキッド
系塗料を塗装することはほとんど不可能であった。
は、可塑剤と併用して用いられることがしばしばある
が、一般に用いられる低分子可塑剤を用いると、重合体
の硬化物に塗料の１つであるアルキッド系塗料を塗装し
たばあいには、塗装が可能であるが塗膜の乾燥性がわる
く、前記硬化物に該塗料を使用するのが実際上困難であ
るという問題があった。このため低分子可塑剤を併用し
たオキシアルキレン系重合体の硬化物上にはアルキッド
系塗料を塗装することはほとんど不可能であった。
可塑剤は組成物の粘度を低下させたり（使用の際の作
業性が改善される）、硬化物の引張特性を改善させたり
する必要のあるばあいに添加されるものである。
業性が改善される）、硬化物の引張特性を改善させたり
する必要のあるばあいに添加されるものである。
組成物の粘度低下や硬化物の引張特性の改善には可塑
性を使用するのが簡便な方法であるので、本発明者らは
可塑剤を用いてもアルキッド系塗料の乾燥性を悪化させ
ないものがあるかどうか探索した結果、可塑剤のうちで
も一般に高分子可塑剤と呼ばれる可塑剤を使用すると、
上記問題が改善されることを見出し、すでに出願してい
る（特願昭62−330891号明細書）。
性を使用するのが簡便な方法であるので、本発明者らは
可塑剤を用いてもアルキッド系塗料の乾燥性を悪化させ
ないものがあるかどうか探索した結果、可塑剤のうちで
も一般に高分子可塑剤と呼ばれる可塑剤を使用すると、
上記問題が改善されることを見出し、すでに出願してい
る（特願昭62−330891号明細書）。
しかしながら、高分子可塑剤を用いた硬化物は、引張
特性のうちのモジュラスが高くなるという欠点を有す
る。モジュラスはゴムの性質の中でも重要なものであ
り、モジュラスを簡便な方法で自由にコントロールする
ことは望ましいことである。
特性のうちのモジュラスが高くなるという欠点を有す
る。モジュラスはゴムの性質の中でも重要なものであ
り、モジュラスを簡便な方法で自由にコントロールする
ことは望ましいことである。
本発明の目的は、アルキッド塗料の塗装性に優れ、か
つ低いモジュラスを有する硬化物を与える反応性ケイ素
基を有するオキシアルキレン系重合体を含有する硬化性
個組成物をうることにある。
つ低いモジュラスを有する硬化物を与える反応性ケイ素
基を有するオキシアルキレン系重合体を含有する硬化性
個組成物をうることにある。
また本発明の他の目的は、アルキッド塗料の塗装性に
優れ、かつ低いモジュラスを有する硬化物を与える反応
性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体を含有す
る硬化性組成物であって、容易に調製可能な硬化性組成
物をうることにある。
優れ、かつ低いモジュラスを有する硬化物を与える反応
性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体を含有す
る硬化性組成物であって、容易に調製可能な硬化性組成
物をうることにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、 （Ａ）ケイ素原子に結合した水酸基および（または）加
水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することによ
り架橋しうるケイ素含有基を少なくとも１個有するオキ
シアルキレン系重合体100部（重量部、以下同様）、 ポリエステル、ポリエーテル、ポリスチレン、ポリブ
タジエン及びポリブテンから選ばれ、分子量が500〜15,
000の高分子可塑剤（以下、特定高分子可塑剤ともい
う）及び／又はトリアリールジエタン、その異性体混合
物及び１−フェニル−１−キシリルエタンよりなる群か
ら選ばれた25℃での粘度が20P以上の可塑剤（以下、特
定高粘度可塑剤ともいう）１〜150重量部、及び（Ｃ）
分子内に１個のシラノール基を有する化合物及び／又は
分子内の加水分解性ケイ素基と水分とが反応して分子内
に１個のシラノール基を有する化学物を生成しうる化合
物（以下、水分と反応して分子内に１個のシラノール基
を有する化合物を生成しうる化合物ともいう）0.1〜20
重量部からなる硬化性組成物に関する。
水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することによ
り架橋しうるケイ素含有基を少なくとも１個有するオキ
シアルキレン系重合体100部（重量部、以下同様）、 ポリエステル、ポリエーテル、ポリスチレン、ポリブ
タジエン及びポリブテンから選ばれ、分子量が500〜15,
000の高分子可塑剤（以下、特定高分子可塑剤ともい
う）及び／又はトリアリールジエタン、その異性体混合
物及び１−フェニル−１−キシリルエタンよりなる群か
ら選ばれた25℃での粘度が20P以上の可塑剤（以下、特
定高粘度可塑剤ともいう）１〜150重量部、及び（Ｃ）
分子内に１個のシラノール基を有する化合物及び／又は
分子内の加水分解性ケイ素基と水分とが反応して分子内
に１個のシラノール基を有する化学物を生成しうる化合
物（以下、水分と反応して分子内に１個のシラノール基
を有する化合物を生成しうる化合物ともいう）0.1〜20
重量部からなる硬化性組成物に関する。
［実施例］ 本発明に用いる反応性ケイ素基を少なくとも１個有す
るオキシアルキレン系重合体（以下、オキシアルキレン
系重合体（Ａ）という）は特公昭45−36319号、同46−1
2154号、同49−32673号、特開昭50−156599号、同51−7
3561号、同54−6096号、同55−82123号、同55−123620
号、同55−125121号、同55−131022号、同55−135135
号、同55−137129号の各公報などに提案されている重合
体である。
るオキシアルキレン系重合体（以下、オキシアルキレン
系重合体（Ａ）という）は特公昭45−36319号、同46−1
2154号、同49−32673号、特開昭50−156599号、同51−7
3561号、同54−6096号、同55−82123号、同55−123620
号、同55−125121号、同55−131022号、同55−135135
号、同55−137129号の各公報などに提案されている重合
体である。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分子鎖は、本質的
に一般式： −R1−Ｏ− （式中、R1は炭素数１〜12の置換または非置換の２価の
炭化水素基）で示される繰返し単位を有するものであ
る。オキシアルキレン系重合体の主鎖は一般式：−R1−
Ｏ−で示される繰返し単位のみからでなっていてもよい
が、他の繰返し単位などを含有していてもよい。他の繰
返し単位などを含有するばあい、一般式：−R1−Ｏ−で
示される繰返し単位が重合体の60％（重量％、以下同
様）以上、さらには80％以上であるのが好ましい。
に一般式： −R1−Ｏ− （式中、R1は炭素数１〜12の置換または非置換の２価の
炭化水素基）で示される繰返し単位を有するものであ
る。オキシアルキレン系重合体の主鎖は一般式：−R1−
Ｏ−で示される繰返し単位のみからでなっていてもよい
が、他の繰返し単位などを含有していてもよい。他の繰
返し単位などを含有するばあい、一般式：−R1−Ｏ−で
示される繰返し単位が重合体の60％（重量％、以下同
様）以上、さらには80％以上であるのが好ましい。
R1としては、炭素数２〜５の置換または非置換の２価
の脂肪族炭化水素基、とくに炭素数３〜４の脂肪族炭化
水素基が好ましい。また、R1の具体例としては、 −CH2CH2CH2CH2−などがあげられるが、とくに が好ましい。前記オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分
子鎖は１種だけの繰返し単位からなっていてもよく、２
種以上の繰返し単位よりなっていてもよい。
の脂肪族炭化水素基、とくに炭素数３〜４の脂肪族炭化
水素基が好ましい。また、R1の具体例としては、 −CH2CH2CH2CH2−などがあげられるが、とくに が好ましい。前記オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分
子鎖は１種だけの繰返し単位からなっていてもよく、２
種以上の繰返し単位よりなっていてもよい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）における反応性ケイ
素基はよく知られた官能基であり、室温においても架橋
しうるという特徴を有している。この反応性ケイ素基の
代表例としては、一般式（Ｉ）： （式中、R2は炭素数１〜40の１価の有機基で、R2が２個
以上存在するときR2は異なっていてもよい、Ｘは水酸基
または加水分解性基であり、Ｘが２個以上存在すると
き、Ｘは異なっていてもよい、ａは０、１または２、ｂ
または０、１、２または３であり、かつｂ＋（ａの総
和）≧１、ｍは０〜19の整数であり、ｍが２以上のばあ
い、 におけるａは同じである必要はない）で表わされる基が
あげられる。一般式（Ｉ）で表わされる反応性ケイ素基
のうちでは経済性などの点から一般式（II）： （式中、R2は前記に同じ、ｌは１、２または３）で表わ
される基が好ましい。
素基はよく知られた官能基であり、室温においても架橋
しうるという特徴を有している。この反応性ケイ素基の
代表例としては、一般式（Ｉ）： （式中、R2は炭素数１〜40の１価の有機基で、R2が２個
以上存在するときR2は異なっていてもよい、Ｘは水酸基
または加水分解性基であり、Ｘが２個以上存在すると
き、Ｘは異なっていてもよい、ａは０、１または２、ｂ
または０、１、２または３であり、かつｂ＋（ａの総
和）≧１、ｍは０〜19の整数であり、ｍが２以上のばあ
い、 におけるａは同じである必要はない）で表わされる基が
あげられる。一般式（Ｉ）で表わされる反応性ケイ素基
のうちでは経済性などの点から一般式（II）： （式中、R2は前記に同じ、ｌは１、２または３）で表わ
される基が好ましい。
一般式（Ｉ）におけるＸの１種である加水分解性基の
具体例としては、ハロゲン原子、水素原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基などがあげられる。これらのうちでは加水分解性
がマイルドであるという点からメトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基が好ましい。
具体例としては、ハロゲン原子、水素原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基などがあげられる。これらのうちでは加水分解性
がマイルドであるという点からメトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基が好ましい。
また一般式（Ｉ）におけるR2としては炭素数１〜40の
置換または非置換の炭化水素基やトリオルガノシロキシ
基を例示しうる。R2の代表例としては、たとえばメチル
基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、フェニル基などのアリール基、ベ
ンジル基などのアラルキル基や、トリメチルシロキシ基
などの一般式： （Ｒ′）3SiO− （Ｒ′は炭素数１〜20の１価の有機基で、３個のＲ′は
同じである必要はない）で示されるトリオルガノシロキ
シ基などがあげられる。これらのうちではメチル基がと
くに好ましい。
置換または非置換の炭化水素基やトリオルガノシロキシ
基を例示しうる。R2の代表例としては、たとえばメチル
基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基など
のシクロアルキル基、フェニル基などのアリール基、ベ
ンジル基などのアラルキル基や、トリメチルシロキシ基
などの一般式： （Ｒ′）3SiO− （Ｒ′は炭素数１〜20の１価の有機基で、３個のＲ′は
同じである必要はない）で示されるトリオルガノシロキ
シ基などがあげられる。これらのうちではメチル基がと
くに好ましい。
オキシルアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケイ素
基の個数は１個以上であればよいが、充分な硬化性をう
るという点からすると平均1.1個以上、さらには1.5〜４
個が好ましい。また反応性ケイ素基はオキシアルキレン
系重合体（Ａ）の分子鎖末端に存在するのが好ましい。
基の個数は１個以上であればよいが、充分な硬化性をう
るという点からすると平均1.1個以上、さらには1.5〜４
個が好ましい。また反応性ケイ素基はオキシアルキレン
系重合体（Ａ）の分子鎖末端に存在するのが好ましい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）の数平均分子量は、
3,000〜30,000のものが好ましく、5,000〜15,000ものが
さらに好ましい。オキシアルキレン系重合体（Ａ）は単
独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
3,000〜30,000のものが好ましく、5,000〜15,000ものが
さらに好ましい。オキシアルキレン系重合体（Ａ）は単
独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）は種々の方法で製造
することができる。このような方法の例としては、ある
官能基（Ｙ基という）を有するオキシアルキレン系重合
体とＹ基と反応しうる官能基（Ｙ′基という）および反
応性ケイ素基を有する化合物とを反応させ、反応性ケイ
素基をオキシアルキレン系重合体中に導入する方法があ
げられる。
することができる。このような方法の例としては、ある
官能基（Ｙ基という）を有するオキシアルキレン系重合
体とＹ基と反応しうる官能基（Ｙ′基という）および反
応性ケイ素基を有する化合物とを反応させ、反応性ケイ
素基をオキシアルキレン系重合体中に導入する方法があ
げられる。
このような方法の具体例として 不飽和基を有するオキシアルキレン系重合体とHSi（O
CH3）３のような加水分解性基を有するヒドロシラン化
合物とを、VIII族遷移金属化合物などを触媒として反応
（ヒドロシリル化）させる方法 不飽和基を有するオキシアルキレン系重合体とHS（CH
2）3Si（OCH3）３のようなメルカプト基および反応性ケ
イ素基を有する化合物とを付加反応させる方法、 イソシアネート基を有するアリキレンオキシド系重合
体とH2N（CH2）3Si（OCH3）３のような活性水素基およ
び反応性ケイ素基を有する化合物とを反応させる方法、 水酸基を有するアルキレンオキシド系重合体とOCN（C
H2）3Si（OCH3）３のようなイソシアネート基および反
応性ケイ素基を有する化合物とを反応させる方法 などがあげられる。これらの方法のなかでは不飽和基を
有するオキシルアルキレン系重合体とヒドロキシラン化
合物とを反応させる方法がよく用いられている。不飽和
基を有するオキシアリキレン系重合体は、特開昭54−60
97号公報に開示されているように、水酸基を有するオキ
シアルキレン系重合体の水酸基を利用して不飽和基を導
入する方法などによってうることができる。
CH3）３のような加水分解性基を有するヒドロシラン化
合物とを、VIII族遷移金属化合物などを触媒として反応
（ヒドロシリル化）させる方法 不飽和基を有するオキシアルキレン系重合体とHS（CH
2）3Si（OCH3）３のようなメルカプト基および反応性ケ
イ素基を有する化合物とを付加反応させる方法、 イソシアネート基を有するアリキレンオキシド系重合
体とH2N（CH2）3Si（OCH3）３のような活性水素基およ
び反応性ケイ素基を有する化合物とを反応させる方法、 水酸基を有するアルキレンオキシド系重合体とOCN（C
H2）3Si（OCH3）３のようなイソシアネート基および反
応性ケイ素基を有する化合物とを反応させる方法 などがあげられる。これらの方法のなかでは不飽和基を
有するオキシルアルキレン系重合体とヒドロキシラン化
合物とを反応させる方法がよく用いられている。不飽和
基を有するオキシアリキレン系重合体は、特開昭54−60
97号公報に開示されているように、水酸基を有するオキ
シアルキレン系重合体の水酸基を利用して不飽和基を導
入する方法などによってうることができる。
本発明に用いるオキシルアルキレン系重合体（Ａ）は
上記の方法でえられたものに限定されるものではなく、
他のいかなる方法でえられた重合体であっても用いるこ
とができる。またオキシアルキレン系重合体（Ａ）の存
在下にビニル単量体などの重合性単量体を重合させてえ
られる重合体や水酸基を有するオキシアルキレン重合体
の存在下に重合性単量体を重合させてえられる重合体に
さらに反応性ケイ素基を導入した重合体のような重合体
鎖などが変性された重合体であっても本発明のオキシア
ルキレン系重合体（Ａ）として用いることができる。
上記の方法でえられたものに限定されるものではなく、
他のいかなる方法でえられた重合体であっても用いるこ
とができる。またオキシアルキレン系重合体（Ａ）の存
在下にビニル単量体などの重合性単量体を重合させてえ
られる重合体や水酸基を有するオキシアルキレン重合体
の存在下に重合性単量体を重合させてえられる重合体に
さらに反応性ケイ素基を導入した重合体のような重合体
鎖などが変性された重合体であっても本発明のオキシア
ルキレン系重合体（Ａ）として用いることができる。
前記オキシアルキレン系重合体（Ａ）とともに組成物
を構成する高分子可塑剤および（または）特定高粘度可
塑剤は、該組成物の粘度やスランプ性、該組成物からの
硬化物の特性である引張強度、伸びなどの機械的特性を
調整するとともに、低分子可塑剤を使用したばあいに比
較して該硬化物にアルキッド系塗料を塗装したばあいの
乾燥性を改良するための成分である。
を構成する高分子可塑剤および（または）特定高粘度可
塑剤は、該組成物の粘度やスランプ性、該組成物からの
硬化物の特性である引張強度、伸びなどの機械的特性を
調整するとともに、低分子可塑剤を使用したばあいに比
較して該硬化物にアルキッド系塗料を塗装したばあいの
乾燥性を改良するための成分である。
該高分子可塑剤の分子量は500〜15,000、さらには700
〜10,000、とくには4,000〜10,000が好ましい。
〜10,000、とくには4,000〜10,000が好ましい。
このような高分子可塑剤の具体例としては、たとえば
２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポ
リエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその
誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレ
ン、ポリスチレンなどのポリスチレン類；ポリブタジエ
ン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロ
ロプレン、ポリイソプレン、ポリブテン、水添ポリブテ
ンなどがあげられるが、これらに限定されるものではな
い。これらのうちではポリエステル系可塑剤、ポリエー
テル類、ポリスチレン類、ポリブタジエン、ポリブテン
など、とくにポリエーテル類が、オキシアルキレン系重
合体（Ａ）との相溶性がよい、組成物の粘度を低下させ
作業性にすぐれるなどの点から好ましい。
２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポ
リエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその
誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレ
ン、ポリスチレンなどのポリスチレン類；ポリブタジエ
ン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロ
ロプレン、ポリイソプレン、ポリブテン、水添ポリブテ
ンなどがあげられるが、これらに限定されるものではな
い。これらのうちではポリエステル系可塑剤、ポリエー
テル類、ポリスチレン類、ポリブタジエン、ポリブテン
など、とくにポリエーテル類が、オキシアルキレン系重
合体（Ａ）との相溶性がよい、組成物の粘度を低下させ
作業性にすぐれるなどの点から好ましい。
前記ポリエーテル類のうちでは数平均分子量4,500以
上のものが好ましく、5,000〜10,000のものがことに好
ましい。
上のものが好ましく、5,000〜10,000のものがことに好
ましい。
前記ポリエーテル類はオキシアルキレン系重合体
（Ａ）との相溶性がよく、粘度低下効果に優れており、
また硬化物の低弾性率化、高伸び化などの点からも好ま
しい。また分子末端の数が少ないか、分子末端に水素基
の少ないものが、塗装されたアルキッド系塗料の乾燥性
がよくなるという点から好ましく、分子末端に実質的に
水酸基を含有しないものがさらに好ましい。同様の理由
から、末端がアルキルエーテル基、アリルエーテル基、
アリールエーテル基などになっているものがより好まし
い。さらに、数平均分子量1,000以下の成分の割合が10
％（GPC法により測定した値からの割合、以下同様）以
下のものが、アルキッド系塗料の乾燥性がよくなるため
好ましく、５％以下であるのがことに好ましい。また、
ポリエーテル類の分子量は、分布の狭いもの、すなわち
重量平均量（ｗ）／数平均分子量（ｎ）が小さいも
のが低分子量成分の割合が少ないので塗装されたアルキ
ッド系塗料の乾燥性がよくなるという点から好ましく、
w/ｎが２以下のものがより好ましく、1.6以下のも
のがさらに好ましい。
（Ａ）との相溶性がよく、粘度低下効果に優れており、
また硬化物の低弾性率化、高伸び化などの点からも好ま
しい。また分子末端の数が少ないか、分子末端に水素基
の少ないものが、塗装されたアルキッド系塗料の乾燥性
がよくなるという点から好ましく、分子末端に実質的に
水酸基を含有しないものがさらに好ましい。同様の理由
から、末端がアルキルエーテル基、アリルエーテル基、
アリールエーテル基などになっているものがより好まし
い。さらに、数平均分子量1,000以下の成分の割合が10
％（GPC法により測定した値からの割合、以下同様）以
下のものが、アルキッド系塗料の乾燥性がよくなるため
好ましく、５％以下であるのがことに好ましい。また、
ポリエーテル類の分子量は、分布の狭いもの、すなわち
重量平均量（ｗ）／数平均分子量（ｎ）が小さいも
のが低分子量成分の割合が少ないので塗装されたアルキ
ッド系塗料の乾燥性がよくなるという点から好ましく、
w/ｎが２以下のものがより好ましく、1.6以下のも
のがさらに好ましい。
このようなポリエーテル類の具体例としては、たとえ
ば数平均分子量が4,000以上であり、分子量分布が狭い
か、分子量1,000以下の含量が少ないポリオキシプロピ
レングリコール、該ポリオキシプロピレングリコール片
末端、好ましくは両末端がアルキルエーテル結合、アル
キルフェニルエーテル結合、アルケニルエーテル結合、
アリルエーテル結合などにより水酸基が封鎖されている
もの、ウレタン結合、エステル結合、尿素結合、アミド
結合、カーボネート結合などの結合によりアルキル基、
アリール基、アルケニル基などの基で水酸基が封鎖され
ているものなどがあげられるが、これらに限定されるも
のではない。
ば数平均分子量が4,000以上であり、分子量分布が狭い
か、分子量1,000以下の含量が少ないポリオキシプロピ
レングリコール、該ポリオキシプロピレングリコール片
末端、好ましくは両末端がアルキルエーテル結合、アル
キルフェニルエーテル結合、アルケニルエーテル結合、
アリルエーテル結合などにより水酸基が封鎖されている
もの、ウレタン結合、エステル結合、尿素結合、アミド
結合、カーボネート結合などの結合によりアルキル基、
アリール基、アルケニル基などの基で水酸基が封鎖され
ているものなどがあげられるが、これらに限定されるも
のではない。
高粘度可塑剤は25℃での粘度が8P程度以上、好ましく
は20〜300P程度であるかぎり分子量などにはとくに限定
はないが、一般に分子量が増加するにしたがって粘度も
増加するため、通常、高分子可塑剤の多くは高粘度可塑
剤ともなる。
は20〜300P程度であるかぎり分子量などにはとくに限定
はないが、一般に分子量が増加するにしたがって粘度も
増加するため、通常、高分子可塑剤の多くは高粘度可塑
剤ともなる。
高分子可塑剤以外の高粘度可塑剤の具体例としては、
たとえばトリアリールジエタン、その異性体混合物、１
−フェニル−１−キシリルエタン、塩素化パラフィンな
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
本発明では、特定高分子可塑剤以外の可塑剤としてトリ
アリールジエタンその異性体混合物及び１−フェニル−
１−キシリルエタンよりなる群から選ばれた25℃での粘
度が20P以上の可塑剤が用いられる。これらのうちでは
トリアリールジエタン、その異性体混合物などが好まし
い。
たとえばトリアリールジエタン、その異性体混合物、１
−フェニル−１−キシリルエタン、塩素化パラフィンな
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
本発明では、特定高分子可塑剤以外の可塑剤としてトリ
アリールジエタンその異性体混合物及び１−フェニル−
１−キシリルエタンよりなる群から選ばれた25℃での粘
度が20P以上の可塑剤が用いられる。これらのうちでは
トリアリールジエタン、その異性体混合物などが好まし
い。
前記可塑剤は単独で使用してもよく、２種以上併用し
てもよい。なお、それら可塑剤はオキシアルキレン系重
合体（Ａ）製造時に溶剤などとして配合しておいてもよ
い。
てもよい。なお、それら可塑剤はオキシアルキレン系重
合体（Ａ）製造時に溶剤などとして配合しておいてもよ
い。
前記高分子可塑剤の使用量は、前述のようにオキシア
ルキレン系重合体（Ａ）100部に対して１〜150部、好ま
しくは10〜120部、とくに好ましくは20〜100部である。
該量が１部未満になると可塑剤を用いる効果が発現しな
くなり、150部をこえると硬化物の機械的強度が不足す
るという問題が生じる。
ルキレン系重合体（Ａ）100部に対して１〜150部、好ま
しくは10〜120部、とくに好ましくは20〜100部である。
該量が１部未満になると可塑剤を用いる効果が発現しな
くなり、150部をこえると硬化物の機械的強度が不足す
るという問題が生じる。
本発明組成物には、オキシアルキレン系重合体（Ａ）
ならびに高分子可塑剤および（または）特定高粘度可塑
剤（Ｂ）に加え、分子内に１個のシラノール基を有する
化合物および（または）水分と反応して分子内に１個の
シラノール基を有する化合物を生成しうる化合物（以
下、１価シラノール系化合物（Ｃ）という）が用いられ
る。この成分を用いることによりオキシアルキレン系重
合体（Ａ）の硬化物のモジュラスを低下させるという効
果がえられる。またこの成分は容易に入手することがで
き、かつ単にオキシアルキレン系重合体（Ａ）に添加す
るだけで前記効果がえられるという優れた特徴を有して
いる。
ならびに高分子可塑剤および（または）特定高粘度可塑
剤（Ｂ）に加え、分子内に１個のシラノール基を有する
化合物および（または）水分と反応して分子内に１個の
シラノール基を有する化合物を生成しうる化合物（以
下、１価シラノール系化合物（Ｃ）という）が用いられ
る。この成分を用いることによりオキシアルキレン系重
合体（Ａ）の硬化物のモジュラスを低下させるという効
果がえられる。またこの成分は容易に入手することがで
き、かつ単にオキシアルキレン系重合体（Ａ）に添加す
るだけで前記効果がえられるという優れた特徴を有して
いる。
１価シラノール系化合物（Ｃ）のうちの１種である分
子内に１個のシラノール基を有する化合物としては、
SiOH基を分子中に１個有する化合物である限りとくに制
限なく使用しうる。前記化合物の具体例としては、たと
えば （CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOH、 （CH3CH2CH2）3SiOH、 のような一般式： （R3）3SiOH （式中、R3は同種または異種の炭素数１〜20の置換もし
くは非置換のアルキル基またはアリール基）で表わされ
る化合物、 のようなシラノール基を含有する環状ポリシロキサン化
合物、 （式中、R3は前記と同じ、ｎは０または１〜40の整数）
のようなシラノール基を含有する鎖状のポリシロキサン
化合物などあげられる。これらの化合物のうちでは、
SiOH基含量の高いものほど同一添加量での効果が大き
く、この点からは（CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOHなど
が好ましい。また取扱い易さ、空気中での安定性という
点からは が好ましい。
子内に１個のシラノール基を有する化合物としては、
SiOH基を分子中に１個有する化合物である限りとくに制
限なく使用しうる。前記化合物の具体例としては、たと
えば （CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOH、 （CH3CH2CH2）3SiOH、 のような一般式： （R3）3SiOH （式中、R3は同種または異種の炭素数１〜20の置換もし
くは非置換のアルキル基またはアリール基）で表わされ
る化合物、 のようなシラノール基を含有する環状ポリシロキサン化
合物、 （式中、R3は前記と同じ、ｎは０または１〜40の整数）
のようなシラノール基を含有する鎖状のポリシロキサン
化合物などあげられる。これらの化合物のうちでは、
SiOH基含量の高いものほど同一添加量での効果が大き
く、この点からは（CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOHなど
が好ましい。また取扱い易さ、空気中での安定性という
点からは が好ましい。
１価シラノール系化合物（Ｃ）のうちの１種である水
分と反応して分子内に１個のシラノール基を有する化合
物を生成しうる化合物としては、いわゆるシリル化剤と
して知られている などがあげられ、好適に使用されうるが、加水分解生成
物のSiOH含量が多いという点からは がとくに好ましい。
分と反応して分子内に１個のシラノール基を有する化合
物を生成しうる化合物としては、いわゆるシリル化剤と
して知られている などがあげられ、好適に使用されうるが、加水分解生成
物のSiOH含量が多いという点からは がとくに好ましい。
これらの化合物が硬化物の引張り物性の改善、すなわ
ち低モジュラス・高伸び化に効果があるのは、これらの
化合物がオキシアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケ
イ素基と反応し、キャッピングすることにより該重合体
硬化物の架橋点の数が減少し、架橋点間分子量が増大
し、結果として低モジュラス・高伸び化が達成されるた
めと考えられる。
ち低モジュラス・高伸び化に効果があるのは、これらの
化合物がオキシアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケ
イ素基と反応し、キャッピングすることにより該重合体
硬化物の架橋点の数が減少し、架橋点間分子量が増大
し、結果として低モジュラス・高伸び化が達成されるた
めと考えられる。
１価シラノール系化合物（Ｃ）の添加量は、一般にオ
キシアルキレン系重合体（Ａ）100部に対して0.1〜20
部、好ましくは0.5〜10部であるが、オキシアルキレン
系重合体（Ａ）中に含有される反応性ケイ素基に対し、
シラノール当量（SiOH）で計算して添加量を決定する
こともできる。通常は反応性ケイ素基に対して、シラノ
ール基当量で0.1〜0.9倍になるようにすればよい。ただ
し、該化合物により完全にキャップされずに残る反応性
ケイ素基の数が、オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分
子内に少なくとも１個は残るようにするのが好ましい。
シラノール基当量で0.9倍をこえて使用することも可能
であるが、経済性からみて有利でない。
キシアルキレン系重合体（Ａ）100部に対して0.1〜20
部、好ましくは0.5〜10部であるが、オキシアルキレン
系重合体（Ａ）中に含有される反応性ケイ素基に対し、
シラノール当量（SiOH）で計算して添加量を決定する
こともできる。通常は反応性ケイ素基に対して、シラノ
ール基当量で0.1〜0.9倍になるようにすればよい。ただ
し、該化合物により完全にキャップされずに残る反応性
ケイ素基の数が、オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分
子内に少なくとも１個は残るようにするのが好ましい。
シラノール基当量で0.9倍をこえて使用することも可能
であるが、経済性からみて有利でない。
本発明の組成物には、必要に応じて、硬化促進剤、充
填剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよい。
填剤、その他の添加剤などを加えて使用してもよい。
本発明に使用しうる硬化促進剤としては、たとえば有
機スズ化合物、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステ
ルとアミンとの反応物、飽和または不飽和の多価カルボ
ン酸またはその酸無水、有機チタネート化合物などがあ
げられる。
機スズ化合物、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステ
ルとアミンとの反応物、飽和または不飽和の多価カルボ
ン酸またはその酸無水、有機チタネート化合物などがあ
げられる。
前記有機スズ化合物の具体例としては、ジブチルスズ
ジラウレート、ジオクチルスズジマレエート、ジブチル
スズフタレート、オクチル酸スズ、ジブチルスズメトキ
シドなどがあげられる。
ジラウレート、ジオクチルスズジマレエート、ジブチル
スズフタレート、オクチル酸スズ、ジブチルスズメトキ
シドなどがあげられる。
また前記酸性リン酸エステルとは、 部分を含むリン酸エステルのことであり、たとえば （式中、ｄは１または２、R4は有機残基を示す）で示さ
れる有機酸性リン酸エステルなど、具体的には などがあげられる。
れる有機酸性リン酸エステルなど、具体的には などがあげられる。
さらに前記有機チタネート化合物としては、たとえば
テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネートなどのチタン酸エ
ステルがあげられる。
テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネートなどのチタン酸エ
ステルがあげられる。
硬化促進剤を用いるばあい、その使用量はオキシアル
キレン系重合体（Ａ）100部に対し0.1〜10部の範囲で用
いるのが好ましい。
キレン系重合体（Ａ）100部に対し0.1〜10部の範囲で用
いるのが好ましい。
前記充填剤としては、たとえば重質炭素カルシウム、
軽質炭素カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあ
げられる。充電剤を用いるばあい、その使用量はオキシ
アルキレン系重合体（Ａ）100部に対し10〜300部の範囲
で用いるのが好ましい。
軽質炭素カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあ
げられる。充電剤を用いるばあい、その使用量はオキシ
アルキレン系重合体（Ａ）100部に対し10〜300部の範囲
で用いるのが好ましい。
前記その他の添加剤としては、たとえば水添ヒマシ
油、有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化
防止剤、接着付与剤などがあげられる。
油、有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化
防止剤、接着付与剤などがあげられる。
また本発明の組成物には可塑剤としてジオクチルフタ
レートなどの低分子量の可塑剤を本発明の効果が達成さ
れる限り併用しうることはもちろんである。
レートなどの低分子量の可塑剤を本発明の効果が達成さ
れる限り併用しうることはもちろんである。
このようにしてえられる本発明の組成物は、接着剤、
粘着剤、塗料、塗膜防水剤、密封材組成物、型取り用材
料、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用する
ことができる。
粘着剤、塗料、塗膜防水剤、密封材組成物、型取り用材
料、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用する
ことができる。
たとえば建築用シーリング剤として適用するばあい、
本発明に用いる組成物に炭酸カルシウム、タルク、カリ
オンなどの無機充電剤を通常10〜300部加え、さらに必
要に応じて酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料や
紫外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤などの老化防止剤を
適当量加えたのち、ニーダーやペイントロールなどで充
分均一に混練したものを施工して空気中の湿気にさらす
ことによって硬化させ、良好な特性を示すゴム弾性体が
えられる。
本発明に用いる組成物に炭酸カルシウム、タルク、カリ
オンなどの無機充電剤を通常10〜300部加え、さらに必
要に応じて酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料や
紫外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤などの老化防止剤を
適当量加えたのち、ニーダーやペイントロールなどで充
分均一に混練したものを施工して空気中の湿気にさらす
ことによって硬化させ、良好な特性を示すゴム弾性体が
えられる。
本発明の組成物の硬化物上にはアルキッド系塗料の塗
装が可能である。
装が可能である。
アルキッド系塗料にはとくに限定はなく、多塩酸基
（無水フタル酸、無水マレイン酸など）と多価アルコー
ル（グリセリン、ペンタエリスリトール、エチレングリ
コール、トリメチロールエタンなど）との縮合物を脂肪
油または脂肪酸（アマニ油、大豆油、ヒマシ油、サフラ
ワー油など）で変性したいわゆる油変性アルキッド樹脂
や、アルキッド樹脂を各種の樹脂あるいはビニル単量体
などで変性した変性アルキッド樹脂を塗膜形成の主要素
とする塗料などを用いることができる。また車両用、航
空機用、工業用などの塗装に使用されるアルキッド樹脂
ワニスやアルキッド樹脂エナメル、建築用、鉄橋用、船
舶用などの塗装に使用されるアルキッド樹脂調合ペイン
ト（合成樹脂調合ペイントともいわれる）、自動車、機
械、電気製品、家具などの下地塗料として使用されるア
ルキッド樹脂下地塗料など、いずれの形態のものでもよ
い。
（無水フタル酸、無水マレイン酸など）と多価アルコー
ル（グリセリン、ペンタエリスリトール、エチレングリ
コール、トリメチロールエタンなど）との縮合物を脂肪
油または脂肪酸（アマニ油、大豆油、ヒマシ油、サフラ
ワー油など）で変性したいわゆる油変性アルキッド樹脂
や、アルキッド樹脂を各種の樹脂あるいはビニル単量体
などで変性した変性アルキッド樹脂を塗膜形成の主要素
とする塗料などを用いることができる。また車両用、航
空機用、工業用などの塗装に使用されるアルキッド樹脂
ワニスやアルキッド樹脂エナメル、建築用、鉄橋用、船
舶用などの塗装に使用されるアルキッド樹脂調合ペイン
ト（合成樹脂調合ペイントともいわれる）、自動車、機
械、電気製品、家具などの下地塗料として使用されるア
ルキッド樹脂下地塗料など、いずれの形態のものでもよ
い。
次に本発明の組成物を実施例に基づき具体例に説明す
る。
る。
合成例１ アリルエーテル基を全末端の97％に導入した平均分子
量約8000のポリオキシプロピレン系重合体800gを撹拌機
付耐圧反応容器に入れ、メチルジメトキシシラン19gを
加えた、ついで塩化白金酸触媒溶液（H2PtCl6・6H2Oの
8.9gをイソプロピルアルコール18mlおよびテトラヒドロ
フラン160mlに溶解させた溶液）0.34mlを加えたのち80
℃で６時間反応させた。
量約8000のポリオキシプロピレン系重合体800gを撹拌機
付耐圧反応容器に入れ、メチルジメトキシシラン19gを
加えた、ついで塩化白金酸触媒溶液（H2PtCl6・6H2Oの
8.9gをイソプロピルアルコール18mlおよびテトラヒドロ
フラン160mlに溶解させた溶液）0.34mlを加えたのち80
℃で６時間反応させた。
反応溶液中の存在水素化ケイ素基の量をIRスペクトル
分析法により定量したところ、ほとんど残存していなか
った。またNMR法により反応性ケイ素基の定量をしたと
ころ、分子末端に を１分子当り約1.7個有するポリオキシプロピレン系重
合体がえられた。
分析法により定量したところ、ほとんど残存していなか
った。またNMR法により反応性ケイ素基の定量をしたと
ころ、分子末端に を１分子当り約1.7個有するポリオキシプロピレン系重
合体がえられた。
実施例１〜４および比較例１〜６ 合成例１で合成した重合体100gに、充填剤として炭酸
カルシウム（白石工業（株）製、商品名CCR）120g、二
酸化チタン（石原産業（株）製、商品名R820）20g、接
着付与剤としてアミノシラン（信越化学工業（株）製、
商品名KBM602）2g、硬化触媒としてジブチルスズジアセ
チルアセトナート（日東化成（株）製、商品名Ｕ−22
0）2g、可塑剤および１価シラノール系化合物（Ｃ）と
して第１表に示すものをそれぞれ50gおよび2g加え、３
本ペイントロールにて充分混練混合したのち、厚さ3mm
のシート状物を作製した。
カルシウム（白石工業（株）製、商品名CCR）120g、二
酸化チタン（石原産業（株）製、商品名R820）20g、接
着付与剤としてアミノシラン（信越化学工業（株）製、
商品名KBM602）2g、硬化触媒としてジブチルスズジアセ
チルアセトナート（日東化成（株）製、商品名Ｕ−22
0）2g、可塑剤および１価シラノール系化合物（Ｃ）と
して第１表に示すものをそれぞれ50gおよび2g加え、３
本ペイントロールにて充分混練混合したのち、厚さ3mm
のシート状物を作製した。
えられたシート状物を23℃で１日硬化させたのち、ア
ルキッドペイントを２種（オランダのSikkens社製のも
ので商品名Rubbo1 AZおよびロックペイント（株）製の
もので商品名ロックコート）硬化物表面に別々に塗布
し、23℃で第１表に示す日数おいたばあいのペイントの
硬化性をしらべた。また、JIS A 5758に準拠してＨ型引
張り特性（基材はガラス）をしらべた。結果を第１表に
示す。
ルキッドペイントを２種（オランダのSikkens社製のも
ので商品名Rubbo1 AZおよびロックペイント（株）製の
もので商品名ロックコート）硬化物表面に別々に塗布
し、23℃で第１表に示す日数おいたばあいのペイントの
硬化性をしらべた。また、JIS A 5758に準拠してＨ型引
張り特性（基材はガラス）をしらべた。結果を第１表に
示す。
なお、第１表中のポリブデンHV35は日本石油化学
（株）製のMW約750のポリブデン、エクセノール5030旭
硝子（株）製のMW約5100のポリエーテルポリオール、可
塑剤Ａは両末端がアリルエーテル基で、ｎ＝5200、
w/ｎ＝1.6のオキシプロピレン重合体、可塑剤Ｂは両
末端がアリルエーテル基で水酸基を含有しないｎ＝75
00、w/ｎ＝1.8のオキシプロピレン重合体、DOPは大
八化学（株）製のジ（２−エチルヘキシル）フタレート
（MW391）、BBPは大八化学（株）製のブチルベンジルフ
タレート（MW312）である。
（株）製のMW約750のポリブデン、エクセノール5030旭
硝子（株）製のMW約5100のポリエーテルポリオール、可
塑剤Ａは両末端がアリルエーテル基で、ｎ＝5200、
w/ｎ＝1.6のオキシプロピレン重合体、可塑剤Ｂは両
末端がアリルエーテル基で水酸基を含有しないｎ＝75
00、w/ｎ＝1.8のオキシプロピレン重合体、DOPは大
八化学（株）製のジ（２−エチルヘキシル）フタレート
（MW391）、BBPは大八化学（株）製のブチルベンジルフ
タレート（MW312）である。
また、第１表中の評価の４は塗布したペイントが硬化
するが、表面にべたつきが少し残ること、３は塗布面に
指をつけるとわずかにペイントが指先につくこと、２は
一部硬化してきているが、塗布面に指をつけるとペイン
トが指先につくこと、１は塗布したペイントが増粘して
きていること、０は塗布したペイントにまったく変化が
ない（未硬化である）ことを表わす。なお、塗布したペ
イントが完全に硬化したものは５である。
するが、表面にべたつきが少し残ること、３は塗布面に
指をつけるとわずかにペイントが指先につくこと、２は
一部硬化してきているが、塗布面に指をつけるとペイン
トが指先につくこと、１は塗布したペイントが増粘して
きていること、０は塗布したペイントにまったく変化が
ない（未硬化である）ことを表わす。なお、塗布したペ
イントが完全に硬化したものは５である。
第１表の結果から、低分子可塑剤を用いると、比較例
１〜２に示すようにアルキッドペイントの硬化を大巾に
遅らせ、23℃において７日経過後もまったく硬化せず、
また１価シラノール系化合物（Ｃ）を使用しないばあい
には、シーリング剤としてはモジュラスが高すぎる傾向
にあり、実施例１〜４に示す高分子可塑剤と１価シラノ
ール系化合物（Ｃ）とを用いたばあいには、アルキッド
ペイントの硬化性およびシーラントとしてのモジュラス
が改善されることがわかる。
１〜２に示すようにアルキッドペイントの硬化を大巾に
遅らせ、23℃において７日経過後もまったく硬化せず、
また１価シラノール系化合物（Ｃ）を使用しないばあい
には、シーリング剤としてはモジュラスが高すぎる傾向
にあり、実施例１〜４に示す高分子可塑剤と１価シラノ
ール系化合物（Ｃ）とを用いたばあいには、アルキッド
ペイントの硬化性およびシーラントとしてのモジュラス
が改善されることがわかる。
参考例 実施例１でペイントを塗布した被塗布物を、通常の被
塗布物にしたほかは実施例１と同様にして評価した。結
果を第２表に示す。
塗布物にしたほかは実施例１と同様にして評価した。結
果を第２表に示す。
［発明の効果］ 本発明のオキシアルキレン系重合体（Ａ）を含有する
組成物を用いると、アルキッド塗料の塗装性および引張
物性（とくにモジュラス）の良好な硬化物がえられる。
組成物を用いると、アルキッド塗料の塗装性および引張
物性（とくにモジュラス）の良好な硬化物がえられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−34066（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−145147（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）ケイ素原子に結合した水酸基及び／
又は加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋し得るケイ素含有基を少なくとも１個有す
るオキシアルキレン系重合体100重量部、 （Ｂ）ポリエステル、ポリエーテル、ポリスチレン、ポ
リブタジエン及びポリブテンから選ばれ、分子量が500
〜15,000の高分子可塑剤及び／又はトリアリールジエタ
ン、その異性体混合物及び１−フェニル−１−キシリル
エタンよりなる群から選ばれた25℃での粘度が20P以上
の可塑剤１〜150重量部、及び （Ｃ）分子内に１個のシラノール基を有する化合物及び
／又は分子内の加水分解性ケイ素基と水分とが反応して
分子内に１個のシラノール基を有する化学物を生成し得
る化合物0.1〜20重量部 からなる硬化性組成物。
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