JP5500043B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、硬化後の耐インク滲み性が良好な硬化性組成物を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、以下の(1)〜(7)を提供する。
上記酸化チタンが、アルミニウム、亜鉛およびケイ素で表面処理された平均粒子径が0.1〜1.0μmのルチル型酸化チタンであり、
上記酸化チタンの含有量が、上記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して30〜150質量部である硬化性組成物。
上記有機錫化合物の含有量が、上記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して1〜15質量部である上記(1)〜(3)のいずれかに記載の硬化性組成物。
上記エポキシ樹脂の含有量が、上記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して3〜100質量部であり、
上記ケチミンが有するイミノ基の量が、上記エポキシ樹脂が有するエポキシ基に対して、0.5〜1.5当量である上記(1)〜(5)のいずれかに記載の硬化性組成物。
そのため、本発明の硬化性組成物をインク接触部材の接着剤として使用すれば、これらの部材間からインクが漏れることがなく、また外観にも優れるため有用である。
以下に、本発明の硬化性組成物が含有する各成分について詳細に説明する。
本発明の硬化性組成物が含有するポリオキシアルキレン重合体は、加水分解性シリル基を有し主鎖を構成する繰り返し単位としてオキシアルキレン基を繰り返し単位の総モル数の50%以上の量で含む重合体である。
ここで、炭素数1〜8の分岐していてもよいアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等が挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。
また、mは、2または3であるのが好ましい。
また、上記ポリオキシアルキレン重合体は、上記加水分解性シリル基を上記ポリオキシアルキレン重合体の主鎖の末端におよび/または側鎖として結合させることができ、硬化物の破断強度、破断伸度に優れるという理由から、上記加水分解性シリル基を主鎖の両末端に結合させるのが好ましい。なお、上記加水分解性シリル基の結合は、主鎖と直接にまたは有機基(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を有してもよい炭化水素基等)を介して結合することができる。
また、上記ポリオキシアルキレン重合体の主鎖は、ホモポリマーまたは共重合体であってもよい。
更に、上記ポリオキシアルキレン重合体の主鎖は、直鎖状および分岐状のいずれであってもよいが、硬化物の耐インク滲み性がより良好となる理由から、直鎖状であるのが好ましい。
また、pは、1〜5の整数を表し、Aは、原料として使用される、ポリオキシアルキレンモノオールまたはポリオキシアルキレンポリオールを製造する際に用いられる開始剤の残基を表す。
ここで、炭素数1〜5の分岐していていもよいアルキレン基としては、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン(プロピレン)基、テトラメチレン(ブチレン)基、ペンタメチレン(ヘプチレン)基、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH(C2H5)−、−CH2C(CH3)2−、−CH2CH(CH=CH2)−等が挙げられる。中でも、エチレン基、プロピレン基が好ましい。
また、上記開始剤は特に限定されず、従来公知のものを用いることができる。
次に、不飽和結合を有するポリオキシアルキレン化合物を白金ビニルシロキサン錯体のような白金触媒の存在下においてヒドロアルコキシシラン〔例えば、HSi(OR5)3で表される化合物(式中、R5は上記式(1)と同義である。)等〕と反応させることによってアルコキシシリル基を有するポリオキシアルキレン重合体を製造することができる。
なお、白金触媒は、ヒドロシラン化合物と不飽和炭化水素基との反応に使用できるものであれば、従来公知のものを適宜使用することができる。
本発明の硬化性組成物が含有する硬化触媒は、シラノール縮合触媒として使用されるものであれば特に限定されない。
上記硬化触媒としては、例えば、チタン系エステル類、有機錫化合物、有機アルミニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、ビスマス化合物、アミン化合物が挙げられる。
これらのうち、硬化性が良好で、硬化物の変色が比較的おきにくいという理由から、有機錫化合物であるのが好ましく、下記式(I)で表される有機錫化合物であるのがより好ましい。
ここで、R1およびR2の炭素数5〜12のアルキル基としては、具体的には、例えば、ペンチル基、オクチル基、ドデシル基等の直鎖状のアルキル基;イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、1−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基;が挙げられる。
また、R3およびR4の炭素数1〜18のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基(ラウリル基)、オクタデシル基(ステアリル基)等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物が含有する酸化チタンは、アルミニウム(Al)、亜鉛(Zn)およびケイ素(Si)で表面処理された平均粒子径が0.1〜1.0μmのルチル型酸化チタンである。
ここで、平均粒子径とは、酸化チタンの粒子径の平均値をいい、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定された50%体積累積径(D50)をいう。
上記酸化チタンの含有量が上記範囲であると、得られる本発明の硬化性組成物の硬化後の耐インク滲み性が良好となる。
本発明の硬化性組成物は、硬化後の耐インク滲み性がより良好となる理由から、平均粒子径が0.01〜0.1μmのコロイダル炭酸カルシウムを含有するのが好ましい。
ここで、平均粒子径とは、炭酸カルシウムの粒子径の平均値をいい、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定された50%体積累積径(D50)をいう。
上記コロイダル炭酸カルシウムの含有量が上記範囲であると、得られる本発明の硬化性組成物の硬化後の耐インク滲み性がより良好となる。
本発明の硬化性組成物は、貯蔵安定性に優れ、硬化後の耐熱性およびせん断強度が良好となる理由から、エポキシ樹脂およびケチミンを含有するのが好ましい。
本発明の硬化性組成物に所望により含有するエポキシ樹脂は、1分子中にエポキシ基を2個以上有する化合物であれば特に限定されない。
上記エポキシ樹脂としては、具体的には、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ヘキサヒドロビスフェノールA、テトラメチルビスフェノールA、ピロカテコール、レゾルシノール、クレゾールノボラック、テトラブロモビスフェノールA、トリヒドロキシビフェニル、ビスレゾルシノール、ビスフェノールヘキサフルオロアセトン、テトラメチルビスフェノールF、ビキシレノール等の多価フェノールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテル型;グリセリン、ネオペンチルグリール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の脂肪族多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応によって得られるポリグリシジルエーテル型;p−オキシ安息香酸、β−オキシナフトエ酸等のヒドロキシカルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるグリシジルエーテルエステル型;フタル酸、メチルフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラハイドロフタル酸、ヘキサハイドロフタル酸、エンドメチレンテトラハイドロフタル酸、エンドメチレンヘキサハイドロフタル酸、トリメリット酸、重合脂肪酸等のポリカルボン酸から誘導されるポリグリシジルエステル型;アミノフェノール、アミノアルキルフェノール等から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエーテル型;アミノ安息香酸から誘導されるグリシジルアミノグリシジルエステル型;アニリン、トルイジン、トリブロムアニリン、キシリレンジアミン、ジアミノシクロヘキサン、ビスアミノメチルシクロヘキサン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルスルホン等から誘導されるグリシジルアミン型;さらにエポキシ化ポリオレフィン、グリシジルヒダントイン、グリシジルアルキルヒダントイン、トリグリシジルシアヌレートが挙げられる。
エポキシ樹脂はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物に所望により含有するケチミンは、カルボニル化合物とポリアミンとを反応させることによって得られる化合物であれば特に限定されないない。
なお、ケチミンが有する1つのイミノ基(−N=)は湿気と反応して加水分解することで1級のアミンになり、1個または2個のエポキシ基と反応することができる。
ケチミンの製造の際に使用されるカルボニル化合物は、下記式(II)で表されるカルボニル化合物であるのが好ましい。
また、R11およびR12は互いに結合して環構造を形成することができ、R11およびR14は互いに結合して環構造を形成することができる。
また、R14としてのアルキル基は特に限定されず、例えば、上記の炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
これらのうち、硬化性および貯蔵安定性に優れるという理由から、上記式(II)中のqが1でありR14がアルキル基であるケトンが好ましく、メチルイソプロピルケトン(MIPK)、メチルt−ブチルケトン(MTBK)、メチルシクロヘキシルケトン、メチルシクロヘキサノンがより好ましい。
ケチミンの製造の際に使用されるポリアミンは、アミノ基を2個以上有する化合物であれば特に限定されず、例えば、下記式(III)で表される化合物が挙げられる。
R−(CH2−NH2)s (III)
ここで、Rは、硬化性および貯蔵安定性に優れるという理由から、炭素数1〜10であるのが好ましい。
また、sは、入手が容易な2〜4であるのが好ましい。
これらのうち、硬化性に優れ、エポキシ樹脂との貯蔵安定性に優れるという理由から、ヘキサメチレンジアミン(HMDA)、NBDAが好ましい。
ケチミンはそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
これらの任意成分としては、特許文献2(特許第4450107号公報)の[0042]〜[0066]段落に記載されたものを用いることができる。
また、本発明の硬化性組成物は、例えば、大気中の湿気、組成物に含有することができる充填剤のような成分中に含まれる水分、被着体に付着させた水分等によっても硬化することができる。
下記第1表に示す成分を、下記第1表に示す割合(質量部)で配合し、プラネタリーミキサーを用いて混合して硬化性組成物を調製した。
調製した硬化性組成物からシート状の試験片(幅:50mm、長さ:20mm、厚さ:5mm)を作製し、23℃、50%相対湿度の条件下で10日間養生させ、完全に硬化させた。
硬化後の試験片を70℃に加熱したインク(PXシリーズ フォトブラック、EPSON社製)の中に4週間浸漬させた後、試験片をカットし、断面におけるインクの滲みを目視により確認した。
その結果、インクによる滲みの幅が2mm以上であったものを耐インク滲み性に劣るものとして「×」と評価し、0.5mm以上2mm未満であったものを実用上問題がないものとして「△」と評価し、0.2mm以上0.5mm未満であったもの耐インク滲み性に優れるものとして「○」と評価し、0.2mm未満であったもの耐インク滲み性に非常に優れるものとして「◎」と評価した。これらの結果を下記第1表に示す。
・ポリオキシアルキレン重合体1:S−203(加水分解性シリル基:ジメトキシシリル、数平均分子量:14000、主鎖形状:直鎖、粘度:16Pa・s、カネカ社製)
・ポリオキシアルキレン重合体2:EST−280(加水分解性シリル基:ジメトキシシリル、数平均分子量:16000、主鎖形状:分岐、粘度:7Pa・s、カネカ社製)
・エポキシ樹脂1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EP−4100E、エポキシ当量:188、アデカ社製)
・炭酸カルシウム1:コロイダル炭酸カルシウム(カルファイン200、平均粒子径:0.07μm、丸尾カルシウム社製)
・炭酸カルシウム2:重質炭酸カルシウム(スノーライトSSS、平均粒子径:2.0μm、丸尾カルシウム社製)
・酸化チタン1:R−820(主要処理剤:Al,Si,Zn、平均粒子径:0.26μm、石原産業社製)
・酸化チタン2:R−980(主要処理剤:Al,有機物、平均粒子径:0.24μm、石原産業社製)
・ケチミン1:エピキュアH−30(アミン価:265〜305、ジャパンエポキシレジン社製)
・有機錫化合物1:ジオクチル錫ジアセテート(U−820、日東化成社製)
また、アルミニウムと有機物で表面処理した酸化チタンを配合した比較例4の硬化性組成物や、特定の酸化チタンを少量配合した比較例5の硬化性組成物は、いずれも耐インク滲み性に劣ることが分かった。
これに対し、特定の酸化チタンを特定量配合して調製した実施例1〜5の硬化性組成物は、いずれも耐インク滲み性が優れることが分かった。
特に、実施例1、2、4および5が示す結果から、直鎖状のポリオキシアルキレン重合体を用いると耐インク滲み性がより良好になることが分かり、実施例4および5が示す結果から、所定の炭酸カルシウムを配合すると耐インク滲み性が更に良好になることが分かった。
Claims (7)
- 加水分解性シリル基を有し主鎖を構成する繰り返し単位としてオキシアルキレン基を繰り返し単位の総モル数の50%以上の量で含むポリオキシアルキレン重合体と、硬化触媒と、酸化チタンとを含有し、
前記酸化チタンが、アルミニウム、亜鉛およびケイ素で表面処理された平均粒子径が0.1〜1.0μmのルチル型酸化チタンであり、
前記酸化チタンの含有量が、前記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して30〜150質量部である硬化性組成物。 - 前記加水分解性シリル基が、アルコキシシリル基である請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリオキシアルキレン重合体が、直鎖状の重合体である請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化触媒が、下記式(I)で表される有機錫化合物であり、
前記有機錫化合物の含有量が、前記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して1〜15質量部である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に炭素数5〜12のアルキル基を表し、R3およびR4は、それぞれ独立に炭素数1〜18のアルキル基を表す。) - 更に、前記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して平均粒子径が0.01〜0.1μmのコロイダル炭酸カルシウムを50〜200質量部含有する請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 更に、エポキシ樹脂と、カルボニル化合物およびポリアミンを反応させることによって得られるケチミンとを含有し、
前記エポキシ樹脂の含有量が、前記ポリオキシアルキレン重合体100質量部に対して3〜100質量部であり、
前記ケチミンが有するイミノ基の量が、前記エポキシ樹脂が有するエポキシ基に対して、0.5〜1.5当量である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。 - インク接触部材の接着剤として用いる請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物。
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