JP2557469B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
硬化性組成物Info
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- JP2557469B2 JP2557469B2 JP63144014A JP14401488A JP2557469B2 JP 2557469 B2 JP2557469 B2 JP 2557469B2 JP 63144014 A JP63144014 A JP 63144014A JP 14401488 A JP14401488 A JP 14401488A JP 2557469 B2 JP2557469 B2 JP 2557469B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はケイ素原子に結合した水酸基および（また
は）加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋しうるケイ素含有基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有する硬化性組成物に関する。
は）加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成するこ
とにより架橋しうるケイ素含有基を有するオキシアルキ
レン系重合体を含有する硬化性組成物に関する。
［従来の技術・発明が解決しようとする課題］ ケイ素原子に結合した水酸基および（または）加水分
解性基を有し、シロキサン結合を形成することにより架
橋しうるケイ素含有基（以下、反応性ケイ素基ともい
う）を有するオキシアルキレン系重合体は特開昭52−73
998号公報などに開示されており、その代表的な例は一
般式： （式中、Ｘ′はメトキシ基などの加水分解性基）で表わ
される重合体である。
解性基を有し、シロキサン結合を形成することにより架
橋しうるケイ素含有基（以下、反応性ケイ素基ともい
う）を有するオキシアルキレン系重合体は特開昭52−73
998号公報などに開示されており、その代表的な例は一
般式： （式中、Ｘ′はメトキシ基などの加水分解性基）で表わ
される重合体である。
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体
は、室温硬化性シリコンゴムのように室温で空気中の湿
気などの作用で重合体間にシロキサン結合（Si−Ｏ−S
i）を形成することによって硬化し、ゴム状硬化物を与
える。この硬化物は大きい伸び、低いモジュラス、大き
い破断強度などのすぐれた引張特性、すぐれた接着性、
塗料の塗装性などを有するため、シーラント、接着剤な
どの用途に使用されている。
は、室温硬化性シリコンゴムのように室温で空気中の湿
気などの作用で重合体間にシロキサン結合（Si−Ｏ−S
i）を形成することによって硬化し、ゴム状硬化物を与
える。この硬化物は大きい伸び、低いモジュラス、大き
い破断強度などのすぐれた引張特性、すぐれた接着性、
塗料の塗装性などを有するため、シーラント、接着剤な
どの用途に使用されている。
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体の
硬化物は上記のようなすぐれた特徴を有しているけれど
も、シーラントなどに用いられるばあいには、通常低い
モジュラスを有することが望まれることが多い。またこ
の硬化物は良好な塗料の塗装性を有するけれども、アル
キッド塗料と呼ばれる塗料を用いたばあいには、塗料が
乾燥・硬化しにくいという欠点を有している。さらにこ
の硬化物は表面にほこりが付着しやすく美観を損うた
め、硬化物がシーラントや塗料として用いられることが
困難なばあいもある。特開昭61−34066号公報に開示さ
れているように、本発明者らは低いモジュラスを有する
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体の硬
化物を与える組成物として、該重合体と分子内に１個の
シラノール基を有する化合物および（または）水分と反
応して分子内に１個のシラノール基を有する化合物を生
成しうる化合物（以下、１価シラノール系化合物ともい
う）からなる組成物を提案している。
硬化物は上記のようなすぐれた特徴を有しているけれど
も、シーラントなどに用いられるばあいには、通常低い
モジュラスを有することが望まれることが多い。またこ
の硬化物は良好な塗料の塗装性を有するけれども、アル
キッド塗料と呼ばれる塗料を用いたばあいには、塗料が
乾燥・硬化しにくいという欠点を有している。さらにこ
の硬化物は表面にほこりが付着しやすく美観を損うた
め、硬化物がシーラントや塗料として用いられることが
困難なばあいもある。特開昭61−34066号公報に開示さ
れているように、本発明者らは低いモジュラスを有する
反応性ケイ素基を有するオキシアルキレン系重合体の硬
化物を与える組成物として、該重合体と分子内に１個の
シラノール基を有する化合物および（または）水分と反
応して分子内に１個のシラノール基を有する化合物を生
成しうる化合物（以下、１価シラノール系化合物ともい
う）からなる組成物を提案している。
しかしながら該組成物の硬化物のアルキッド塗料の塗
装性やほこりの付着性は１価シラノール系化合物なしの
組成物の硬化物に比較し、さらに悪化する傾向にある。
装性やほこりの付着性は１価シラノール系化合物なしの
組成物の硬化物に比較し、さらに悪化する傾向にある。
本発明の目的はアルキッド塗料の塗装性が改善され、
かつ低モジュラスの硬化物を与える反応性ケイ素基を有
するオキシアルキレン系重合体を含有する組成物をうる
ことにある。
かつ低モジュラスの硬化物を与える反応性ケイ素基を有
するオキシアルキレン系重合体を含有する組成物をうる
ことにある。
本発明の他の目的はほこりの付着性が改善され、かつ
低モジュラスの硬化物を与える反応性ケイ素基を有する
オキシアルキレン系重合体を含有する組成物をうること
にある。
低モジュラスの硬化物を与える反応性ケイ素基を有する
オキシアルキレン系重合体を含有する組成物をうること
にある。
［課題を解決するための手段］ 本発明は （Ａ）ケイ素原子に結合した水酸基および（または）加
水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することによ
り架橋しうるケイ素含有基を少なくとも１個有するオキ
シアルキレン系重合体100部（重量部、以下同様）、 （Ｂ）分子内に１個のシラノール基を有する化合物およ
び（または）分子内の加水分解性ケイ素基と水分とが反
応して分子内に１個のシラノール基を有する化合物を生
成しうる化合物（以下、水分と反応して分子内に１個の
シラノール基を有する化合物を生成しうる化合物とい
う）0.1〜20部および （Ｃ）空気酸化硬化型の不飽和基であり、乾性油あるい
はジエン系重合体に起因する不飽和基を含有する化合物
（以下、空気酸化硬化型不飽和基含有化合物ともいう）
0.1〜20部 からなる硬化性組成物に関する。
水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することによ
り架橋しうるケイ素含有基を少なくとも１個有するオキ
シアルキレン系重合体100部（重量部、以下同様）、 （Ｂ）分子内に１個のシラノール基を有する化合物およ
び（または）分子内の加水分解性ケイ素基と水分とが反
応して分子内に１個のシラノール基を有する化合物を生
成しうる化合物（以下、水分と反応して分子内に１個の
シラノール基を有する化合物を生成しうる化合物とい
う）0.1〜20部および （Ｃ）空気酸化硬化型の不飽和基であり、乾性油あるい
はジエン系重合体に起因する不飽和基を含有する化合物
（以下、空気酸化硬化型不飽和基含有化合物ともいう）
0.1〜20部 からなる硬化性組成物に関する。
空気酸化硬化型の不飽和基を含有する化合物は空気中
の酸素によって架橋反応などにより硬化する化合物であ
り、硬化後は比較的剛直な硬化物となる。したがって、
低いモジュラスを有する硬化物を与える硬化性組成物を
うることを目的とするばあいには、この組成物中にモジ
ュラスを高くすると考えられる空気酸化硬化型の不飽和
基を含有する化合物を添加することは、通常ありえない
ことである。
の酸素によって架橋反応などにより硬化する化合物であ
り、硬化後は比較的剛直な硬化物となる。したがって、
低いモジュラスを有する硬化物を与える硬化性組成物を
うることを目的とするばあいには、この組成物中にモジ
ュラスを高くすると考えられる空気酸化硬化型の不飽和
基を含有する化合物を添加することは、通常ありえない
ことである。
しかしながら、本発明の組成物は空気酸化硬化型の不
飽和基を含有する化合物を添加しても、添加しないばあ
いと比べて硬化物のモジュラスをほとんどもとのままに
保ち、かつほこりの付着性が改善される。
飽和基を含有する化合物を添加しても、添加しないばあ
いと比べて硬化物のモジュラスをほとんどもとのままに
保ち、かつほこりの付着性が改善される。
さらに、本発明の組成物の硬化物はほこりの付着性の
みならず、アルキッド塗料の硬化性も改善しうる。
みならず、アルキッド塗料の硬化性も改善しうる。
［実施例］ 本発明に用いる反応性ケイ素基を少なくとも１個有す
るオキシアルキレン系重合体（以下、オキシアルキレン
系重合体（Ａ）という）は、特公昭45−36319号、同46
−12154号、同49−32673号、特開昭50−156599号、同51
−73561号、同54−6096号、同55−82123号、同55−1236
20号、同55−125121号、同55−131022号、同55−135135
号、同55−137129号の各公報などに提案されている重合
体である。
るオキシアルキレン系重合体（以下、オキシアルキレン
系重合体（Ａ）という）は、特公昭45−36319号、同46
−12154号、同49−32673号、特開昭50−156599号、同51
−73561号、同54−6096号、同55−82123号、同55−1236
20号、同55−125121号、同55−131022号、同55−135135
号、同55−137129号の各公報などに提案されている重合
体である。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分子鎖は、本質的
に一般式： −R1−Ｏ− （式中、R1は炭素数１〜12の置換または非置換の２価の
炭化水素基）で示される繰返し単位を有するものであ
る。オキシアルキレン系重合体の主鎖は一般式：−R1−
Ｏ−で示される繰返し単位のみからなっていてもよい
が、他の繰返し単位などを含有していてもよい。他の繰
返し単位などを含有するばあい、一般式：−R1−Ｏ−で
示される繰返し単位が重合体の60％（重量％、以下同
様）以上、さらには80％以上であるのが好ましい。
に一般式： −R1−Ｏ− （式中、R1は炭素数１〜12の置換または非置換の２価の
炭化水素基）で示される繰返し単位を有するものであ
る。オキシアルキレン系重合体の主鎖は一般式：−R1−
Ｏ−で示される繰返し単位のみからなっていてもよい
が、他の繰返し単位などを含有していてもよい。他の繰
返し単位などを含有するばあい、一般式：−R1−Ｏ−で
示される繰返し単位が重合体の60％（重量％、以下同
様）以上、さらには80％以上であるのが好ましい。
R1としては、炭素数２〜５の置換または非置換の２価
の脂肪族炭化水素基、とくに炭素数３〜４の脂肪族炭化
水素基が好ましい。また、R1の具体例としては、 −CH2CH2CH2CH2−などがあげられるが、とくに が好ましい。前記オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分
子鎖は１種だけの繰返し単位からなっていてもよく、２
種以上の繰返し単位からなっていてもよい。
の脂肪族炭化水素基、とくに炭素数３〜４の脂肪族炭化
水素基が好ましい。また、R1の具体例としては、 −CH2CH2CH2CH2−などがあげられるが、とくに が好ましい。前記オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分
子鎖は１種だけの繰返し単位からなっていてもよく、２
種以上の繰返し単位からなっていてもよい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）における反応性ケイ
素基はよく知られた官能基であり、室温においても架橋
しうるという特徴を有している。この反応性ケイ素基の
代表例としては、一般式（Ｉ）： （式中、R2は炭素数１〜40の１価の有機基で、R2が２個
以上存在するときR2は異なっていてもよい、Ｘは水酸基
または加水分解性基であり、Ｘが２個以上存在するとき
Ｘは異なっていてもよい、ａは０、１または２、ｂは
０、１、２または３であり、かつｂ＋（ａの総和）≧
１、ｍは０〜19の整数であり、ｍが２以上のばあい におけるａは同じである必要はない）で表わされる基が
あげられる。一般式（Ｉ）で表わされる反応性ケイ素基
のうちでは経済性などの点から一般式（II）： （式中、R2は前記に同じ、ｌは１、２または３）で表わ
される基が好ましい。
素基はよく知られた官能基であり、室温においても架橋
しうるという特徴を有している。この反応性ケイ素基の
代表例としては、一般式（Ｉ）： （式中、R2は炭素数１〜40の１価の有機基で、R2が２個
以上存在するときR2は異なっていてもよい、Ｘは水酸基
または加水分解性基であり、Ｘが２個以上存在するとき
Ｘは異なっていてもよい、ａは０、１または２、ｂは
０、１、２または３であり、かつｂ＋（ａの総和）≧
１、ｍは０〜19の整数であり、ｍが２以上のばあい におけるａは同じである必要はない）で表わされる基が
あげられる。一般式（Ｉ）で表わされる反応性ケイ素基
のうちでは経済性などの点から一般式（II）： （式中、R2は前記に同じ、ｌは１、２または３）で表わ
される基が好ましい。
一般式（Ｉ）におけるＸの１種である加水分解性基の
具体例としては、ハロゲン原子、水素原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基などがあげられる。これらのうちでは加水分解性
がマイルドであるという点からメトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基が好ましい。
具体例としては、ハロゲン原子、水素原子、アルコキシ
基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、ア
ミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオ
キシ基などがあげられる。これらのうちでは加水分解性
がマイルドであるという点からメトキシ基、エトキシ基
などのアルコキシ基が好ましい。
また一般式（Ｉ）におけるR2としては、炭素数１〜40
の置換または非置換の炭化水素基やトリオルガノシロキ
シ基が例示されうる。R2の代表例としては、たとえばメ
チル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、フェニル基などのアリール
基、ベンジル基などのアラルキル基や、トリメチルシロ
キシ基などの一般式： （Ｒ′）3SiO− （Ｒ′は炭素数１〜20の１価の有機基で、３個のＲ′は
同じである必要はない）で示されるトリオルガノシロキ
シ基などがあげられる。これらのうちではメチル基がと
くに好ましい。
の置換または非置換の炭化水素基やトリオルガノシロキ
シ基が例示されうる。R2の代表例としては、たとえばメ
チル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、フェニル基などのアリール
基、ベンジル基などのアラルキル基や、トリメチルシロ
キシ基などの一般式： （Ｒ′）3SiO− （Ｒ′は炭素数１〜20の１価の有機基で、３個のＲ′は
同じである必要はない）で示されるトリオルガノシロキ
シ基などがあげられる。これらのうちではメチル基がと
くに好ましい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケイ素基
の個数は１個以上あればよいが、充分な硬化性をうると
いう点からすると平均1.1個以上、さらには1.5〜４個が
好ましい。また反応性ケイ素基はオキシアルキレン系重
合体（Ａ）の分子鎖末端に存在するのが好ましい。
の個数は１個以上あればよいが、充分な硬化性をうると
いう点からすると平均1.1個以上、さらには1.5〜４個が
好ましい。また反応性ケイ素基はオキシアルキレン系重
合体（Ａ）の分子鎖末端に存在するのが好ましい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）の数平均分子量は3,
000〜30,000のものが好ましく、5,000〜15,000のものが
さらに好ましい。オキシアルキレン系重合体（Ａ）は単
独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
000〜30,000のものが好ましく、5,000〜15,000のものが
さらに好ましい。オキシアルキレン系重合体（Ａ）は単
独で使用してもよく、２種以上併用してもよい。
オキシアルキレン系重合体（Ａ）は種々の方法で製造
することができる。このような方法の例としては、ある
官能基（Ｙ基という）を有するオキシアルキレン系重合
体とＹ基と反応しうる官能基（Ｙ′基という）および反
応性ケイ素基を有する化合物とを反応させ、反応性ケイ
素基をオキシアルキレン系重合体中に導入する方法があ
げられる。
することができる。このような方法の例としては、ある
官能基（Ｙ基という）を有するオキシアルキレン系重合
体とＹ基と反応しうる官能基（Ｙ′基という）および反
応性ケイ素基を有する化合物とを反応させ、反応性ケイ
素基をオキシアルキレン系重合体中に導入する方法があ
げられる。
このような方法の具体例として 不飽和基を有するオキシアルキレン系重合体とHSi（O
CH3）３のような加水分解性基を有するヒドロシラン化
合物とを、VIII族遷移金属化合物などを触媒として反応
（ヒドロシリル化）させる方法 （反応例） 不飽和基を有するオキシアルキレン系重合体とHS（CH
2）3Si（OCH3）３のようなメルカプト基および反応性ケ
イ素基を有する化合物とを付加反応させる方法 イソシアネート基を有するオキシアルキレン系重合体
とH2N（CH2）3Si（OCH3）３のような活性水素基および
反応性ケイ素基を有する化合物とを反応させる方法 （反応例） 水酸基を有するオキシアルキレン系重合体とOCN（C
H2）3Si（OCH3）３のようなイソシアネート基および反
応性イオン素基を有する化合物とを反応させる方法 などがあげられる。これらの方法のなかでは不飽和基を
有するオキシアルキレン系重合体とヒドロシラン化合物
とを反応させる方法がよく用いられている。不飽和基を
有するオキシアルキレン系重合体は、特開昭54−6097号
公報に開示されているように、水酸基を有するオキシア
ルキレン系重合体の水酸基を利用して不飽和基を導入す
る方法などによってうることができる。
CH3）３のような加水分解性基を有するヒドロシラン化
合物とを、VIII族遷移金属化合物などを触媒として反応
（ヒドロシリル化）させる方法 （反応例） 不飽和基を有するオキシアルキレン系重合体とHS（CH
2）3Si（OCH3）３のようなメルカプト基および反応性ケ
イ素基を有する化合物とを付加反応させる方法 イソシアネート基を有するオキシアルキレン系重合体
とH2N（CH2）3Si（OCH3）３のような活性水素基および
反応性ケイ素基を有する化合物とを反応させる方法 （反応例） 水酸基を有するオキシアルキレン系重合体とOCN（C
H2）3Si（OCH3）３のようなイソシアネート基および反
応性イオン素基を有する化合物とを反応させる方法 などがあげられる。これらの方法のなかでは不飽和基を
有するオキシアルキレン系重合体とヒドロシラン化合物
とを反応させる方法がよく用いられている。不飽和基を
有するオキシアルキレン系重合体は、特開昭54−6097号
公報に開示されているように、水酸基を有するオキシア
ルキレン系重合体の水酸基を利用して不飽和基を導入す
る方法などによってうることができる。
本発明に用いるオキシアルキレン系重合体（Ａ）は上
記の方法でえられたものに限定されるものではなく、他
のいかなる方法でえられた重合体であっても用いること
ができる。またオキシアルキレン系重合体（Ａ）の存在
化にビニル単量体などの重合性単量体を重合させてえら
れる重合体や、水酸基を有するオキシアルキレン重合体
の存在下に重合性単量体を重合させてえられる重合体に
さらに反応性ケイ素基を導入した重合体のような重合体
鎖などが変性された重合体も、本発明のオキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）に包含される重合体である。
記の方法でえられたものに限定されるものではなく、他
のいかなる方法でえられた重合体であっても用いること
ができる。またオキシアルキレン系重合体（Ａ）の存在
化にビニル単量体などの重合性単量体を重合させてえら
れる重合体や、水酸基を有するオキシアルキレン重合体
の存在下に重合性単量体を重合させてえられる重合体に
さらに反応性ケイ素基を導入した重合体のような重合体
鎖などが変性された重合体も、本発明のオキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）に包含される重合体である。
本発明の組成物には、分子内に１個のシラノール基を
有する化合物および（または）水分と反応して分子内に
１個のシラノール基を有する化合物を生成しうる化合物
（１価シラノール系化合物）が用いられる。この成分は
オキシアルキレン系重合体（Ａ）の硬化物のモジュラス
を低下させるという効果を有している。またこの成分は
容易に入手することができ、かつ単にオキシアルキレン
系重合体（Ａ）に添加するだけで上記の効果がえられる
というすぐれた特徴を有している。
有する化合物および（または）水分と反応して分子内に
１個のシラノール基を有する化合物を生成しうる化合物
（１価シラノール系化合物）が用いられる。この成分は
オキシアルキレン系重合体（Ａ）の硬化物のモジュラス
を低下させるという効果を有している。またこの成分は
容易に入手することができ、かつ単にオキシアルキレン
系重合体（Ａ）に添加するだけで上記の効果がえられる
というすぐれた特徴を有している。
１価シラノール系化合物のうちの１種である、分子中
に１個のシラノール基を有する化合物としては、SiOH
基を分子中に１個有する化合物である限りとくに制限な
く使用しうる。前記化合物の具体例としては、たとえば （CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOH、 （CH3CH2CH2）3SiOH、 （C6H5）3SiOH、 のような一般式： （R3）3SiOH （式中、R3は同種または異種の炭素数１〜20の置換もし
くは非置換のアルキル基またはアリール基）で表わされ
る化合物、 のようなシラノール基を含有する環状ポリシロキサン化
合物、 （式中、R3は前記と同じ、ｎは０または１〜40の整数）
のようなシラノール基を含有する鎖状ポリシロキサン化
合物などがあげられる。これらの化合物のうちでは、
SiOH基含量の高いものほど同一添加量での効果が大き
く、この点からは（CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOHなど
が好ましい。また取扱い易さ、空気中での安定性という
点からは（C6H5）3SiOHが好ましい。
に１個のシラノール基を有する化合物としては、SiOH
基を分子中に１個有する化合物である限りとくに制限な
く使用しうる。前記化合物の具体例としては、たとえば （CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOH、 （CH3CH2CH2）3SiOH、 （C6H5）3SiOH、 のような一般式： （R3）3SiOH （式中、R3は同種または異種の炭素数１〜20の置換もし
くは非置換のアルキル基またはアリール基）で表わされ
る化合物、 のようなシラノール基を含有する環状ポリシロキサン化
合物、 （式中、R3は前記と同じ、ｎは０または１〜40の整数）
のようなシラノール基を含有する鎖状ポリシロキサン化
合物などがあげられる。これらの化合物のうちでは、
SiOH基含量の高いものほど同一添加量での効果が大き
く、この点からは（CH3）3SiOH、（CH3CH2）3SiOHなど
が好ましい。また取扱い易さ、空気中での安定性という
点からは（C6H5）3SiOHが好ましい。
水分と反応して分子内に１個のシラノール基を有する
化合物を生成しうる化合物としては、いわゆるシリル化
剤として知られている などがあげられ、好適に使用されうるが、加水分解生成
物のSiOH含量が多いという点からは がとくに好ましい。
化合物を生成しうる化合物としては、いわゆるシリル化
剤として知られている などがあげられ、好適に使用されうるが、加水分解生成
物のSiOH含量が多いという点からは がとくに好ましい。
これらの化合物が硬化物の引張り物性の改善、すなわ
ち低モジュラス・高伸び化に効果があるのは、これらの
化合物がオキシアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケ
イ素基と反応し、キャッピングすることにより該重合体
硬化物の架橋点の数が減少し、架橋点間分子量が増大
し、結果として低モジュラス・高伸び化が達成されるた
めと考えられる。
ち低モジュラス・高伸び化に効果があるのは、これらの
化合物がオキシアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケ
イ素基と反応し、キャッピングすることにより該重合体
硬化物の架橋点の数が減少し、架橋点間分子量が増大
し、結果として低モジュラス・高伸び化が達成されるた
めと考えられる。
１価シラノール系化合物の添加量は、一般にオキシア
ルキレン系重合体（Ａ）100部に対して0.1〜20部、好ま
しくは0.5〜10部であるが、オキシアルキレン系重合体
（Ａ）中に含有される反応性ケイ素基に対し、シラノー
ル当量（SiOH）で計算して添加量を決定することもで
きる。通常は反応性ケイ素基に対して、シラノール基当
量で0.1〜0.9倍になるようにすればよい。ただし、該化
合物により完全にキャップされずに残る反応性ケイ素基
の数が、オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分子内に少
なくとも１個は残るようにするのが好ましい。シラノー
ル基当量で0.9倍をこえて使用することも可能である
が、経済性からみて有利でない。
ルキレン系重合体（Ａ）100部に対して0.1〜20部、好ま
しくは0.5〜10部であるが、オキシアルキレン系重合体
（Ａ）中に含有される反応性ケイ素基に対し、シラノー
ル当量（SiOH）で計算して添加量を決定することもで
きる。通常は反応性ケイ素基に対して、シラノール基当
量で0.1〜0.9倍になるようにすればよい。ただし、該化
合物により完全にキャップされずに残る反応性ケイ素基
の数が、オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分子内に少
なくとも１個は残るようにするのが好ましい。シラノー
ル基当量で0.9倍をこえて使用することも可能である
が、経済性からみて有利でない。
本発明に使用される空気酸化硬化型の不飽和基であ
り、乾性油あるいはジエン系重合体に起因する不飽和基
を含有する化合物（空気酸化硬化型不飽和基含有化合
物）としては、桐油、あまに油などで代表される乾性油
や、該化合物を変性してえられる各種アルキッド樹脂；
乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系
樹脂、シリコーン樹脂;1,2−ポリブタジエン、1,4−ポ
リブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体や共重合体、さら
には該重合体や共重合体の各種変性物（マレイン化変性
物、ボイル油変性物など）などが具体例としてあげられ
るが、これらのうちでは桐油、ジエン系重合体のうちの
液状物（液状ジエン系重合体）やその変性物がとくに好
ましい。
り、乾性油あるいはジエン系重合体に起因する不飽和基
を含有する化合物（空気酸化硬化型不飽和基含有化合
物）としては、桐油、あまに油などで代表される乾性油
や、該化合物を変性してえられる各種アルキッド樹脂；
乾性油により変性されたアクリル系重合体、エポキシ系
樹脂、シリコーン樹脂;1,2−ポリブタジエン、1,4−ポ
リブタジエン、C5〜C8ジエンの重合体や共重合体、さら
には該重合体や共重合体の各種変性物（マレイン化変性
物、ボイル油変性物など）などが具体例としてあげられ
るが、これらのうちでは桐油、ジエン系重合体のうちの
液状物（液状ジエン系重合体）やその変性物がとくに好
ましい。
前記液状ジエン系重合体の具体例としては、ブタジエ
ン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンな
どのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる
液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有す
るアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン
系化合物が主体となるように共重合させてえられるNB
R、SBRなどの液状重合体や、さらにはそれらの各種変性
物（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）などがあ
げられる。これらの液状ジエン系重合体のうちでは液状
ポリブタジエンが好ましく、液状−1,2−ポリブタジエ
ンがさらに好ましい。
ン、クロロプレン、イソプレン、1,3−ペンタジエンな
どのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる
液状重合体や、これらジエン系化合物と共重合性を有す
るアクリロニトリル、スチレンなどの単量体とをジエン
系化合物が主体となるように共重合させてえられるNB
R、SBRなどの液状重合体や、さらにはそれらの各種変性
物（マレイン化変性物、ボイル油変性物など）などがあ
げられる。これらの液状ジエン系重合体のうちでは液状
ポリブタジエンが好ましく、液状−1,2−ポリブタジエ
ンがさらに好ましい。
空気酸化硬化型不飽和基含有化合物は単独でも用いて
もよく、２種以上併用してもよい。
もよく、２種以上併用してもよい。
空気酸化硬化型不飽和基含有化合物の使用量はオキシ
アルキレン系重合体（Ａ）100部に対して0.1〜20部が好
ましく、さらに好ましくは１〜10部である。前記使用量
が0.1部未満になると空気酸化硬化型不飽和基含有化合
物を用いる目的であるほこり付着性やアルキッド系塗料
の乾燥性の改善が充分でなくなり、20部をこえると硬化
物の引張り特性などが損なわれる傾向が生ずる。
アルキレン系重合体（Ａ）100部に対して0.1〜20部が好
ましく、さらに好ましくは１〜10部である。前記使用量
が0.1部未満になると空気酸化硬化型不飽和基含有化合
物を用いる目的であるほこり付着性やアルキッド系塗料
の乾燥性の改善が充分でなくなり、20部をこえると硬化
物の引張り特性などが損なわれる傾向が生ずる。
本発明の組成物には、必要に応じて、硬化促進剤、可
塑剤、充填剤、その他の添加剤などを加えて使用しても
よい。
塑剤、充填剤、その他の添加剤などを加えて使用しても
よい。
本発明に使用しうる硬化促進剤としては、たとえば有
機スズ化合物、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステ
ルとアミンとの反応物、飽和または不飽和の多価カルボ
ン酸またはその酸無水物、有機チタネート化合物などが
あげられる。
機スズ化合物、酸性リン酸エステル、酸性リン酸エステ
ルとアミンとの反応物、飽和または不飽和の多価カルボ
ン酸またはその酸無水物、有機チタネート化合物などが
あげられる。
前記有機スズ化合物の具体例としては、ジブチルスズ
ジラウレート、ジオクチルスズジマレエート、ジブチル
スズフタレート、オクチル酸スズ、ジブチルスズメトキ
シドなどがあげられる。
ジラウレート、ジオクチルスズジマレエート、ジブチル
スズフタレート、オクチル酸スズ、ジブチルスズメトキ
シドなどがあげられる。
また前記酸性リン酸エステルとは、 部分を含むリン酸エステルのことであり、たとえば （式中、ｄは１または２、R4は有機基を示す）で示され
る有機酸性リン酸エステルなど、具体的には などがあげられる。
る有機酸性リン酸エステルなど、具体的には などがあげられる。
さらに前記有機チタネート化合物としては、たとえば
テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネートなどのチタン酸エ
ステルがあげられる。
テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネー
ト、トリエタノールアミンチタネートなどのチタン酸エ
ステルがあげられる。
硬化促進剤を用いるばあいの使用量はオキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）100部に対し0.1〜10部の範囲で用いる
のが好ましい。
ン系重合体（Ａ）100部に対し0.1〜10部の範囲で用いる
のが好ましい。
本発明に使用しうる可塑剤として、一般によく用いら
れるジオクチルフタレートなどの低分子可塑剤、高分子
可塑剤あるいは高粘度可塑剤を用いることができる。こ
れらのなかでは高分子可塑剤や高粘度可塑剤を用いると
低分子可塑剤を用いたばあいより本発明の組成物の硬化
物へのアルキッド塗料の塗装性がきわめてすぐれたもの
になる。
れるジオクチルフタレートなどの低分子可塑剤、高分子
可塑剤あるいは高粘度可塑剤を用いることができる。こ
れらのなかでは高分子可塑剤や高粘度可塑剤を用いると
低分子可塑剤を用いたばあいより本発明の組成物の硬化
物へのアルキッド塗料の塗装性がきわめてすぐれたもの
になる。
前記低分子可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレ
ート、ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシ
ル）フタレート、ブチルベンジルフタレート、ブチルフ
タリルブチルグリコレートなどのフタル酸エステル類；
ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケートなどの非
芳香族２塩基酸エステル類；トリクレンジルホスフェー
ト、トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル類な
どをあげることができる。
ート、ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシ
ル）フタレート、ブチルベンジルフタレート、ブチルフ
タリルブチルグリコレートなどのフタル酸エステル類；
ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケートなどの非
芳香族２塩基酸エステル類；トリクレンジルホスフェー
ト、トリブチルホスフェートなどのリン酸エステル類な
どをあげることができる。
前記高分子可塑剤としては、分子量500〜15,000、さ
らには750〜12,500、とくには1,000〜10,000のものが好
ましい。
らには750〜12,500、とくには1,000〜10,000のものが好
ましい。
このような高分子可塑剤の具体例としては、たとえば
２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポ
リエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその
誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレ
ン、ポリスチレンなどのポリスチレン類；ポリブタジエ
ン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロ
ロプレン、ポリイソプレンなどのポリジエン類；ポリブ
テン、水添ポリブテンなどのポリオレフィン類などがあ
げられるが、これらに限定されるものではない。これら
の中ではポリエステル系可塑剤、ポリエーテル類、ポリ
スチレン類、ポリブタジエン、ポリブテンなど、とくに
ポリエーテル類は、アルキッド系塗料の乾燥性を改善し
うる点以外にオキシアルキレン系重合体（Ａ）との相溶
性がよい、組成物の粘度を低下させ、作業性にすぐれ
る、硬化物を低弾性率化、高伸び化しうるなどの点から
好ましい可塑剤である。
２塩基酸と２価アルコールとのポリエステル類などのポ
リエステル系可塑剤；ポリプロピレングリコールやその
誘導体などのポリエーテル類；ポリ−α−メチルスチレ
ン、ポリスチレンなどのポリスチレン類；ポリブタジエ
ン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロ
ロプレン、ポリイソプレンなどのポリジエン類；ポリブ
テン、水添ポリブテンなどのポリオレフィン類などがあ
げられるが、これらに限定されるものではない。これら
の中ではポリエステル系可塑剤、ポリエーテル類、ポリ
スチレン類、ポリブタジエン、ポリブテンなど、とくに
ポリエーテル類は、アルキッド系塗料の乾燥性を改善し
うる点以外にオキシアルキレン系重合体（Ａ）との相溶
性がよい、組成物の粘度を低下させ、作業性にすぐれ
る、硬化物を低弾性率化、高伸び化しうるなどの点から
好ましい可塑剤である。
前記ポリエーテル類のうちでは数平均分子量4,500以
上のものが好ましく、5,000〜10,000のものがことに好
ましい。
上のものが好ましく、5,000〜10,000のものがことに好
ましい。
また分子末端の数が少ないか、分子末端に水酸基の少
ないものが、塗装されたアルキッド系塗料の乾燥性がよ
くなるという点から好ましく、分子末端に実質的に水酸
基を含有しないものがさらに好ましい。同様の理由か
ら、末端がアルキルエーテル基、アリルエーテル基、ア
リールエーテル基などになっているものがより好まし
い。さらに、数平均分子量1,000以下の成分の割合が10
％（GPC法により測定した値からの割合、以下同様）以
下のものが、アルキッド系塗料の乾燥性がよくなるため
好ましく、５％以下であるのがことに好ましい。また、
ポリエーテル類の分子量は、分布の狭いもの、すなわち
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ）が小さ
いものが低分子量成分の割合が少ないので塗装されたア
ルキッド系塗料の乾燥性がよくなるという点から好まし
く、w/ｎが２以下のものがより好ましく、1.6以下
のものがさらに好ましい。
ないものが、塗装されたアルキッド系塗料の乾燥性がよ
くなるという点から好ましく、分子末端に実質的に水酸
基を含有しないものがさらに好ましい。同様の理由か
ら、末端がアルキルエーテル基、アリルエーテル基、ア
リールエーテル基などになっているものがより好まし
い。さらに、数平均分子量1,000以下の成分の割合が10
％（GPC法により測定した値からの割合、以下同様）以
下のものが、アルキッド系塗料の乾燥性がよくなるため
好ましく、５％以下であるのがことに好ましい。また、
ポリエーテル類の分子量は、分布の狭いもの、すなわち
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ）が小さ
いものが低分子量成分の割合が少ないので塗装されたア
ルキッド系塗料の乾燥性がよくなるという点から好まし
く、w/ｎが２以下のものがより好ましく、1.6以下
のものがさらに好ましい。
このようなポリエーテル類の具体例としては、たとえ
ば数平均分子量が4000以上であり、分子量分布が狭い
か、分子量1,000以下の含量が少ないポリオキシプロピ
レングリコール、該ポリオキシプロピレングリコールの
片末端、好ましくは両末端がアルキルエーテル結合、ア
ルキルフェニルエーテル結合、アルケニルエーテル結
合、アリルエーテル結合などにより水酸基が封鎖されて
いるもの、ウレタン結合、エステル結合、尿素結合、ア
ミド結合、カーボネート結合などの結合によりアルキル
基、アリール基、アルケニル基などの基で水酸基が封鎖
されているものなどがあげられるが、これらに限定され
るものではない。
ば数平均分子量が4000以上であり、分子量分布が狭い
か、分子量1,000以下の含量が少ないポリオキシプロピ
レングリコール、該ポリオキシプロピレングリコールの
片末端、好ましくは両末端がアルキルエーテル結合、ア
ルキルフェニルエーテル結合、アルケニルエーテル結
合、アリルエーテル結合などにより水酸基が封鎖されて
いるもの、ウレタン結合、エステル結合、尿素結合、ア
ミド結合、カーボネート結合などの結合によりアルキル
基、アリール基、アルケニル基などの基で水酸基が封鎖
されているものなどがあげられるが、これらに限定され
るものではない。
前記高粘度可塑剤は25℃での粘度が8P程度以上、好ま
しくは20〜300P程度であるかぎり分子量などにはとくに
限定はないが、一般に分子量が増加するにしたがって粘
度も増加するため、通常、高分子可塑剤の多くは高粘度
可塑剤ともなる。
しくは20〜300P程度であるかぎり分子量などにはとくに
限定はないが、一般に分子量が増加するにしたがって粘
度も増加するため、通常、高分子可塑剤の多くは高粘度
可塑剤ともなる。
高分子可塑剤以外の高粘度可塑剤の具体例としては、
たとえばトリアリールジエタン、その異性体混合物、１
−フェニル−１−キシリルエタン、塩素化パラフィンな
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
これらのうちではトリアリールジエタン、その異性体混
合物などが好ましい。
たとえばトリアリールジエタン、その異性体混合物、１
−フェニル−１−キシリルエタン、塩素化パラフィンな
どがあげられるが、これらに限定されるものではない。
これらのうちではトリアリールジエタン、その異性体混
合物などが好ましい。
前記可塑剤は単独で使用してもよく、２種以上併用し
てもよい。なお、それら可塑剤はオキシアルキレン系重
合体（Ａ）製造時に溶剤などとして配合しておいてもよ
い。
てもよい。なお、それら可塑剤はオキシアルキレン系重
合体（Ａ）製造時に溶剤などとして配合しておいてもよ
い。
可塑剤を使用するばあい、使用量はオキシアルキレン
系重合体（Ａ）100部に対して１〜150部が好ましく、さ
らに好ましくは10〜120部、とくに好ましくは20〜100部
である。
系重合体（Ａ）100部に対して１〜150部が好ましく、さ
らに好ましくは10〜120部、とくに好ましくは20〜100部
である。
前記充填剤としては、たとえば重質炭酸カルシウム、
軽質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあ
げられる。
軽質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、カオリン、
タルク、シリカ、酸化チタン、ケイ酸アルミニウム、酸
化マグネシウム、酸化亜鉛、カーボンブラックなどがあ
げられる。
充填剤を用いるばあい、その使用量はオキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）100部に対して10〜300部の範囲が好ま
しい。
ン系重合体（Ａ）100部に対して10〜300部の範囲が好ま
しい。
前記その他の添加剤としては、たとえば水添ヒマシ
油、有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化
防止剤、接着付与剤などがあげられる。
油、有機ベントナイトなどのタレ防止剤、着色剤、老化
防止剤、接着付与剤などがあげられる。
このようにしてえられる本発明の組成物は、接着剤、
粘着剤、塗料、塗膜防止剤、密封材組成物、型取り用材
料、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用する
ことができる。
粘着剤、塗料、塗膜防止剤、密封材組成物、型取り用材
料、注型ゴム材料、発泡材料などとして有用に使用する
ことができる。
たとえば建築用シーリング剤として適用するばあい、
本発明に用いる組成物に炭酸カルシウム、タルク、カオ
リンなどの無機充填剤を通常10〜300部加え、さらに必
要に応じて酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料や
紫外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤などの老化防止剤を
適当量加えたのち、ニーダーやペイントロールなどで充
分均一に混練したものを施工して空気中の湿気にさらす
ことによって硬化させ、良好な特性を示すゴム弾性体が
えられる。
本発明に用いる組成物に炭酸カルシウム、タルク、カオ
リンなどの無機充填剤を通常10〜300部加え、さらに必
要に応じて酸化チタン、カーボンブラックなどの顔料や
紫外線吸収剤、ラジカル連鎖禁止剤などの老化防止剤を
適当量加えたのち、ニーダーやペイントロールなどで充
分均一に混練したものを施工して空気中の湿気にさらす
ことによって硬化させ、良好な特性を示すゴム弾性体が
えられる。
次に本発明の組成物を実施例に基づき具体的に説明す
る。
る。
合成例１ アリルエーテル基を全末端の97％に導入した平均分子
量約8000のポリオキシプロピレン系重合体800gを攪拌機
付耐圧反応容器に入れ、メチルジメトキシシラン19gを
加えた。ついで塩化白金酸触媒溶液（H2PtCl6・6H2Oの
8.9gをイソプロピルアルコール18mlおよびテトラヒドロ
フラン160mlに溶解させた溶液）0.34mlを加えたのち80
℃で６時間反応させた。
量約8000のポリオキシプロピレン系重合体800gを攪拌機
付耐圧反応容器に入れ、メチルジメトキシシラン19gを
加えた。ついで塩化白金酸触媒溶液（H2PtCl6・6H2Oの
8.9gをイソプロピルアルコール18mlおよびテトラヒドロ
フラン160mlに溶解させた溶液）0.34mlを加えたのち80
℃で６時間反応させた。
反応溶液中の残存水素化ケイ素基の量をIRスペクトル
分析法により定量したところ、ほとんど残存していなか
った。またNMR法により反応性ケイ素基の定量をしたと
ころ、分子末端に を１分子当り約1.7個有するポリオキシプロピレン系重
合体がえられた。
分析法により定量したところ、ほとんど残存していなか
った。またNMR法により反応性ケイ素基の定量をしたと
ころ、分子末端に を１分子当り約1.7個有するポリオキシプロピレン系重
合体がえられた。
実施例１〜８および比較例１〜２ 合成例１で合成した重合体100gに、充填剤として炭酸
カルシウム（白石工業（株）製、商品名CCR）120g、二
酸化チタン（石原産業（株）製、商品名R820）20g、接
着付与剤としてアミノシラン（信越化学工業（株）製、
商品名KBM 602）2g、硬化促進剤としてジブチルスズジ
アセチルアセトナート（日東化成（株）製、商品名Ｕ−
220）2g、可塑剤、１価シラノール系化合物および空気
酸化硬化型化合物として第１表に示すものをそれぞれ50
g、2gおよび5gを加え、３本ペイントロールにて充分混
練混合したのち、厚さ3mmのシート状物を作製した。
カルシウム（白石工業（株）製、商品名CCR）120g、二
酸化チタン（石原産業（株）製、商品名R820）20g、接
着付与剤としてアミノシラン（信越化学工業（株）製、
商品名KBM 602）2g、硬化促進剤としてジブチルスズジ
アセチルアセトナート（日東化成（株）製、商品名Ｕ−
220）2g、可塑剤、１価シラノール系化合物および空気
酸化硬化型化合物として第１表に示すものをそれぞれ50
g、2gおよび5gを加え、３本ペイントロールにて充分混
練混合したのち、厚さ3mmのシート状物を作製した。
えられたシート状物を23℃で１日硬化させたのち、ア
ルキッドペイントを２種（オランダのsikkens社製のも
ので商品名Rubbol AZおよびロックペイント（株）製の
もので商品名ロックコート）硬化物表面に別々に塗布
し、23℃で第１表に示す日数おいたばあいのペイントの
硬化性をしらべた。結果を空気酸化硬化型化合物を添加
しないばあいとともに第１表に示す。
ルキッドペイントを２種（オランダのsikkens社製のも
ので商品名Rubbol AZおよびロックペイント（株）製の
もので商品名ロックコート）硬化物表面に別々に塗布
し、23℃で第１表に示す日数おいたばあいのペイントの
硬化性をしらべた。結果を空気酸化硬化型化合物を添加
しないばあいとともに第１表に示す。
なお、第１表中のポリエーテルは両末端がアリルエー
テル基で、ｎ＝5200、w/ｎ＝1.6のオキシプロピ
レン重合体、DOPは大八化学（株）製のジ（２−エチル
ヘキシル）フタレート（MW391）である。
テル基で、ｎ＝5200、w/ｎ＝1.6のオキシプロピ
レン重合体、DOPは大八化学（株）製のジ（２−エチル
ヘキシル）フタレート（MW391）である。
また、第１表中の評価の５は塗布したペイントが完全
に硬化しこと、４は塗布したペイントが硬化するが、表
面にべたつきが少し残ること、３は塗布面に指をつける
とわずかにペイントが指先につくこと、２は一部硬化し
てきているが、塗布面に指をつけるとペイントが指先に
つくこと、１は塗布したペイントが増粘してきているこ
と、０は塗布したペイントにまったく変化がない（未硬
化である）ことを表わす。
に硬化しこと、４は塗布したペイントが硬化するが、表
面にべたつきが少し残ること、３は塗布面に指をつける
とわずかにペイントが指先につくこと、２は一部硬化し
てきているが、塗布面に指をつけるとペイントが指先に
つくこと、１は塗布したペイントが増粘してきているこ
と、０は塗布したペイントにまったく変化がない（未硬
化である）ことを表わす。
つぎに同様にしてえられたシート状物を23℃で１日間
養生したのち屋外に暴露し（南面45度傾斜）、ほこりの
付着状態を観察した。結果を空気酸化硬化型化合物を添
加しないばあいとともに第１表に示す。
養生したのち屋外に暴露し（南面45度傾斜）、ほこりの
付着状態を観察した。結果を空気酸化硬化型化合物を添
加しないばあいとともに第１表に示す。
なお、第１表中のほこり付着性評価における○はほこ
りがほとんど付着しない、△はほこりが少し付着する、
×はほこりがかなり付着するを表わす。
りがほとんど付着しない、△はほこりが少し付着する、
×はほこりがかなり付着するを表わす。
また、JIS A 5758に準拠してＨ型引張り特性（基材は
ガラス）をしらべた。結果を第１表に示す。
ガラス）をしらべた。結果を第１表に示す。
［発明の効果］ 本発明の組成物は硬化物のモジュラスを低いままに保
ち、表面へ塗装したアルキッド塗料の硬化性およびほこ
り付着性を改善することができる。
ち、表面へ塗装したアルキッド塗料の硬化性およびほこ
り付着性を改善することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 67/08 ＬＰＹ Ｃ０８Ｌ 67/08 ＬＰＹ 83/10 ＬＲＭ 83/10 ＬＲＭ 91/00 ＬＳＪ 91/00 ＬＳＪ (56)参考文献 特開 昭61−34066（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−116772（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）ケイ素原子に結合した水酸基および
（または）加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成
することにより架橋しうるケイ素含有基を少なくとも１
個有するオキシアルキレン系重合体100重量部、 （Ｂ）分子内に１個のシラノール基を有する化合物およ
び（または）分子内の加水分解性ケイ素基と水分とが反
応して分子内に１個のシラノール基を有する化合物を生
成しうる化合物0.1〜20重量部および （Ｃ）空気酸化硬化型の不飽和基であり、乾性油あるい
はジエン系重合体に起因する不飽和基を含有する化合物
0.1〜20重量部 からなる硬化性組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63144014A JP2557469B2 (ja) | 1988-06-10 | 1988-06-10 | 硬化性組成物 |
| US07/362,714 US5011900A (en) | 1988-06-10 | 1989-06-07 | Curable composition |
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