JPS6044341B2 - シラン架橋ポリオレフイン成形体用組成物 - Google Patents
シラン架橋ポリオレフイン成形体用組成物Info
- Publication number
- JPS6044341B2 JPS6044341B2 JP673377A JP673377A JPS6044341B2 JP S6044341 B2 JPS6044341 B2 JP S6044341B2 JP 673377 A JP673377 A JP 673377A JP 673377 A JP673377 A JP 673377A JP S6044341 B2 JPS6044341 B2 JP S6044341B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- silane
- polyolefin
- group
- weight
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は保存特性の改良されたシラン架橋ポリオレフ
ィン成形体用組成物に関するものである。
ィン成形体用組成物に関するものである。
シラン架橋ポリオレフィン成形体は、例えば有機過酸化
物架橋剤の混入による成形体のように該架橋剤によるポ
リオレフィン成形体特性の低下が少ないこと、又架橋コ
ントロール上の困難性が著しく少ないこと、更に他の電
子線照射による架橋ポリオレフィン成形体のように高価
な電子線照射設備が不要であるなどの理由により近年特
に注目されているものである。
物架橋剤の混入による成形体のように該架橋剤によるポ
リオレフィン成形体特性の低下が少ないこと、又架橋コ
ントロール上の困難性が著しく少ないこと、更に他の電
子線照射による架橋ポリオレフィン成形体のように高価
な電子線照射設備が不要であるなどの理由により近年特
に注目されているものである。
このようなシラン架橋ポリオレフィン成形体を得る方法
としては例えば特公昭４８−１７１１号による方法など
が良く知られているが、実際には次のような方法がとら
れている。
としては例えば特公昭４８−１７１１号による方法など
が良く知られているが、実際には次のような方法がとら
れている。
（１）ポリオレフィンに対して一般式ＲＲ’Ｓ１Ｙ２（
式中Ｒはオレフィン性不飽和の一価の炭化水素基または
ハイドロカーボンオキシ基、各Ｙは加水分解し得る有機
基、Ｒ’は基Ｒまたは基Ｙである）であられれるシラン
化合物及び遊離ラジカル発生物質をタンブラーで混合し
て混合物とする。
式中Ｒはオレフィン性不飽和の一価の炭化水素基または
ハイドロカーボンオキシ基、各Ｙは加水分解し得る有機
基、Ｒ’は基Ｒまたは基Ｙである）であられれるシラン
化合物及び遊離ラジカル発生物質をタンブラーで混合し
て混合物とする。
（２） 上記（１）て得た混合物を押出ペレタイザーに
かけ、シラングラフト化ポリオレフィンのペレットを得
る。
かけ、シラングラフト化ポリオレフィンのペレットを得
る。
（３） 上記ペレットに所望量のシラノール縮合触媒を
混合し、押出器によつて成形体に押出成形する。
混合し、押出器によつて成形体に押出成形する。
（４） この成形体を水分の存在する雰囲気にさらして
架橋させる。
架橋させる。
かかるシラン架橋は、上記シリコーングラフト化ポリオ
レフィンと水とが反応し架橋反応が進行するのが特徴で
あり、シラノール縮合触媒の存在下でこの架橋反応が急
速に行われるものである。
レフィンと水とが反応し架橋反応が進行するのが特徴で
あり、シラノール縮合触媒の存在下でこの架橋反応が急
速に行われるものである。
そして工業的な規模でこのようなシラン架橋を行わせる
には前記シリコーングラフト化ポリオレフィンに対しシ
ラノール縮合触媒を予め混合しておくのが一般的である
。しかしこのような混合品は、常温数時間程度で上記の
シラングラフト化ポリオレフィンが吸湿するのが普通で
あり、この水分により前記（３）の押出成形時等に部分
的に架橋反応が進行してしまい、後に均一に架橋された
成形体を得難くすること、及び該部分架橋が生ずること
により樹脂の流れを低下させてこの結果成形体の外観を
著しく低下させるなどの問題が免れなかつた。
には前記シリコーングラフト化ポリオレフィンに対しシ
ラノール縮合触媒を予め混合しておくのが一般的である
。しかしこのような混合品は、常温数時間程度で上記の
シラングラフト化ポリオレフィンが吸湿するのが普通で
あり、この水分により前記（３）の押出成形時等に部分
的に架橋反応が進行してしまい、後に均一に架橋された
成形体を得難くすること、及び該部分架橋が生ずること
により樹脂の流れを低下させてこの結果成形体の外観を
著しく低下させるなどの問題が免れなかつた。
このような事情から、従来は上記混合品の保管には湿度
を特に低く保つような配慮がなされたが、これは徒らに
保管のためのコストを増加させるばかりでなく、前記部
分的な架橋反応を適切に防止する保存期間には一定の限
界が避けられなかつた。
を特に低く保つような配慮がなされたが、これは徒らに
保管のためのコストを増加させるばかりでなく、前記部
分的な架橋反応を適切に防止する保存期間には一定の限
界が避けられなかつた。
又上記のシリコーングラフト化ポリオレフィンとシラノ
ール縮合触媒を各々別個に保管し、成形に際してその都
度これらを混合する方法もとられている。
ール縮合触媒を各々別個に保管し、成形に際してその都
度これらを混合する方法もとられている。
しかしこれは徒らにその成形作業の作業性を低下させる
原因になつていた。ここに発明者等はこのような事情に
鑑み、前述の保存特性の改良されたシラン架橋ポリオレ
フィン成形体用組成物に関して鋭意検討を行つた結果こ
の発明を完成したのである。
原因になつていた。ここに発明者等はこのような事情に
鑑み、前述の保存特性の改良されたシラン架橋ポリオレ
フィン成形体用組成物に関して鋭意検討を行つた結果こ
の発明を完成したのである。
即ちこの発明は、ポリオレフィンと一般式ＲＲ″ＳｌＹ
２（式中Ｒはオレフ５イン性不飽和の一価の炭化水素基
またはハイドロカーボンオキシ基、各Ｙは加水分解し得
る有機基であり、Ｒ″は基Ｒまたは基Ｙである）であら
れされるシランとを、１４０℃以上の温度において上記
ポリオレフィンに遊離ラジカル部位を発生させることが
できる化合物の存在において反応させてなる変性ポリポ
リオレフィン１００重量部に対して、成形加工時に被壊
され得るカプセル化壁材を用いてカプセル化されたシラ
ノール縮合触媒０．０１〜１．鍾量部を加えてなるシラ
ン架橋ポリオレフィン成形体用組成物である。
２（式中Ｒはオレフ５イン性不飽和の一価の炭化水素基
またはハイドロカーボンオキシ基、各Ｙは加水分解し得
る有機基であり、Ｒ″は基Ｒまたは基Ｙである）であら
れされるシランとを、１４０℃以上の温度において上記
ポリオレフィンに遊離ラジカル部位を発生させることが
できる化合物の存在において反応させてなる変性ポリポ
リオレフィン１００重量部に対して、成形加工時に被壊
され得るカプセル化壁材を用いてカプセル化されたシラ
ノール縮合触媒０．０１〜１．鍾量部を加えてなるシラ
ン架橋ポリオレフィン成形体用組成物である。
この発明は、上述のシラン架橋反応を促進するためのシ
ラノール縮合触媒を、単なる混合時にはこれらを完全に
包装しているが、押出機等を用いて成形加工を行うと、
その際に受ける温度、圧力などで破壊して該シラノール
縮合触媒を変性ポリオレフィンに接触させるようにする
ことを特徴としたものである。
ラノール縮合触媒を、単なる混合時にはこれらを完全に
包装しているが、押出機等を用いて成形加工を行うと、
その際に受ける温度、圧力などで破壊して該シラノール
縮合触媒を変性ポリオレフィンに接触させるようにする
ことを特徴としたものである。
このカプセル化のための手段としては特に限定されない
のであり、例えば特公昭３６−９１６８号公報に示され
た方法などにより行うことができるのである。
のであり、例えば特公昭３６−９１６８号公報に示され
た方法などにより行うことができるのである。
又、用いられるカプセル壁材としては押出加工時などに
これが適切に破壊されることが重要であり、例えば、軟
化温度が８０〜２５０℃であるポリエチレン等のポリオ
レフィン、オレフィン共重合体、ポリエチレン、ポリ塩
化ビニル等の熱可塑性樹脂が適している。
これが適切に破壊されることが重要であり、例えば、軟
化温度が８０〜２５０℃であるポリエチレン等のポリオ
レフィン、オレフィン共重合体、ポリエチレン、ポリ塩
化ビニル等の熱可塑性樹脂が適している。
このようにして得られたカプセル化シラノール縮合触媒
は上記変性ポリオレフィン１００重量部に対して０．０
１〜１Ｊ重量部加えるのが適当であり、この下限以下の
量ではその触媒効果が低下すること、又上限を超えても
その効果が向上しないのでいづ゛れも適当ではない。
は上記変性ポリオレフィン１００重量部に対して０．０
１〜１Ｊ重量部加えるのが適当であり、この下限以下の
量ではその触媒効果が低下すること、又上限を超えても
その効果が向上しないのでいづ゛れも適当ではない。
次にこの発明で用いられるシラン化合物及びポリオレフ
ィンに遊離ラジカル部位を発生させ得る化合物としては
、前記の特公昭４８−１７１１号公報に記載のものがそ
れぞれ用いられるのであり、即ち前者はビニルトリエト
キシシラン、ビニルトリメトキシシランなど、又後者は
ジクミルパーオキサ・ｒド、過酸化ベンゾイル、過酸化
ジクロルベンゾイルなどが含まれる。
ィンに遊離ラジカル部位を発生させ得る化合物としては
、前記の特公昭４８−１７１１号公報に記載のものがそ
れぞれ用いられるのであり、即ち前者はビニルトリエト
キシシラン、ビニルトリメトキシシランなど、又後者は
ジクミルパーオキサ・ｒド、過酸化ベンゾイル、過酸化
ジクロルベンゾイルなどが含まれる。
そしてこれらは使用されるポリオレフィンを基準にして
それぞれ０．５〜１０及び０．０５〜０．２重量％用い
られる。
それぞれ０．５〜１０及び０．０５〜０．２重量％用い
られる。
更にこの発明においてカプセル化されて用いられるシラ
ノール縮合触媒としては、具体的にジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエ
ートなどが含まれる。
ノール縮合触媒としては、具体的にジブチル錫ジラウレ
ート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエ
ートなどが含まれる。
以上の如き本発明の組成物に対しては、上記シラングラ
フト化ポリオレフィン及び成形加工時に破壊され得るカ
プセル化壁材を用いて、カプセル化されたシラノール縮
合触媒の外に、オレフィン重合体に適した１種又は２種
以上の高温抗酸化剤・を添加しても良く、その量は、組
成物中のエチレン重合体１０唾量部につき、約０．０１
〜３．０重量部、好ましくは０．０５〜１．鍾量部であ
る。これら抗酸化剤として、好ましいのは立体障害のあ
るフェノール類であり、かかるフェノール化物には、１
，３，５−トリメチルー２，４，６一トリスー（３，５
−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
、１，３，５−トリスー（３，５−ジーｔ−ブチルー４
−ヒドロキシベンジル）−５−トリアジンー２，４，６
−（１Ｈ，３ＦＩ，５ＦＩ）トリオン、テトラキスー〔
メチレンー３−（３″，５−ジーｔ−ブチルー４″−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、およびジ
ー（２−メチルー４−ヒドロキシー５−ｔ−ブチルフェ
ニル）スルフィド等が包含される。
フト化ポリオレフィン及び成形加工時に破壊され得るカ
プセル化壁材を用いて、カプセル化されたシラノール縮
合触媒の外に、オレフィン重合体に適した１種又は２種
以上の高温抗酸化剤・を添加しても良く、その量は、組
成物中のエチレン重合体１０唾量部につき、約０．０１
〜３．０重量部、好ましくは０．０５〜１．鍾量部であ
る。これら抗酸化剤として、好ましいのは立体障害のあ
るフェノール類であり、かかるフェノール化物には、１
，３，５−トリメチルー２，４，６一トリスー（３，５
−ジーｔ−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
、１，３，５−トリスー（３，５−ジーｔ−ブチルー４
−ヒドロキシベンジル）−５−トリアジンー２，４，６
−（１Ｈ，３ＦＩ，５ＦＩ）トリオン、テトラキスー〔
メチレンー３−（３″，５−ジーｔ−ブチルー４″−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン、およびジ
ー（２−メチルー４−ヒドロキシー５−ｔ−ブチルフェ
ニル）スルフィド等が包含される。
また、重合化せる２，２，４−トリメチルヒドロキシキ
ノリンを使用することもできる。又、本発明の組成物に
使用できる他の助剤としては、オレフィン重合体を基材
とする加硫性組成物に通常用いられる助剤例えばカーボ
ンブラック、クレー、タルクおよび炭酸カルシウムの如
き充填剤、発泡剤、発泡核剤、潤滑剤、紫外線用安定剤
、着色剤、電圧安定剤等が包含される。
ノリンを使用することもできる。又、本発明の組成物に
使用できる他の助剤としては、オレフィン重合体を基材
とする加硫性組成物に通常用いられる助剤例えばカーボ
ンブラック、クレー、タルクおよび炭酸カルシウムの如
き充填剤、発泡剤、発泡核剤、潤滑剤、紫外線用安定剤
、着色剤、電圧安定剤等が包含される。
これらの助剤は、得られる組成物において意図せる効果
がもたらされるような量で使用される。これらの組成物
には、また上記オレフィン重合体以外の重合体であつて
、オレフィン重合体に対して相溶性を有する、すなわち
、オレフィン重合体とともに物理的にブレンドすること
ができ、又はアロイにすることができる重合体を増量剤
としても加えることができる。こうして得られる組成物
は、この組成物中に存在しうる全重合体中の共重合化エ
チレンを、組成物の総重量を基に少くとも、約３呼量％
含有するようにすべきである。使用することのできる該
オレフィン重合体以外の重合体には、ポリ塩化ビニル、
塩素化ポリオレフィンが包含される。以上に記載の使用
される助剤などの合計量は、組成物の全重量を基準にし
てＯ〜約６唾量％の範囲とすべきである。
がもたらされるような量で使用される。これらの組成物
には、また上記オレフィン重合体以外の重合体であつて
、オレフィン重合体に対して相溶性を有する、すなわち
、オレフィン重合体とともに物理的にブレンドすること
ができ、又はアロイにすることができる重合体を増量剤
としても加えることができる。こうして得られる組成物
は、この組成物中に存在しうる全重合体中の共重合化エ
チレンを、組成物の総重量を基に少くとも、約３呼量％
含有するようにすべきである。使用することのできる該
オレフィン重合体以外の重合体には、ポリ塩化ビニル、
塩素化ポリオレフィンが包含される。以上に記載の使用
される助剤などの合計量は、組成物の全重量を基準にし
てＯ〜約６唾量％の範囲とすべきである。
この発明の組成物は、これを随時押出成形機などを用い
て所望の成形体に成形し、水分の存在する雰囲気中で処
理して架橋させ、目的とするシラン架橋ポリオレフィン
成形体を得るのである。
て所望の成形体に成形し、水分の存在する雰囲気中で処
理して架橋させ、目的とするシラン架橋ポリオレフィン
成形体を得るのである。
この発明は以上記載のように、シラノール縮合触媒をカ
プセル化して変性ポリオレフィン中に混入したものであ
るから、仮りに該変性ポリオレフィンが吸湿などにより
水分と接触してもシラン架橋反応が殆んど進行せず、従
つて特別な保存上の配慮を行なわなくても長期間未架橋
組成物として保存され、又この組成物を用いて成形すれ
ば常に外観の優れた均一架橋のシラン架橋ポリオレフィ
ン成形体が得られるなどの上記保存特性を著しく向上さ
せる効果は高く工業上極めて有用である。以下実施例に
よりこの発明を具体的に説明する。実施例１ ポリエチレン（Ｍｌ２．Ｏ，密度０．９２）１００重量
部、籍ビニルメトキシシラン２重量部及びジクミルパー
オキサイド０．１鍾量部を混合し、６５７７１，／Ｔｒ
Ｌ押出機中で２０００Ｃで混練反応させシラングラフト
化変性ポリエチレンを得た。
プセル化して変性ポリオレフィン中に混入したものであ
るから、仮りに該変性ポリオレフィンが吸湿などにより
水分と接触してもシラン架橋反応が殆んど進行せず、従
つて特別な保存上の配慮を行なわなくても長期間未架橋
組成物として保存され、又この組成物を用いて成形すれ
ば常に外観の優れた均一架橋のシラン架橋ポリオレフィ
ン成形体が得られるなどの上記保存特性を著しく向上さ
せる効果は高く工業上極めて有用である。以下実施例に
よりこの発明を具体的に説明する。実施例１ ポリエチレン（Ｍｌ２．Ｏ，密度０．９２）１００重量
部、籍ビニルメトキシシラン２重量部及びジクミルパー
オキサイド０．１鍾量部を混合し、６５７７１，／Ｔｒ
Ｌ押出機中で２０００Ｃで混練反応させシラングラフト
化変性ポリエチレンを得た。
他方、ジブチル錫ジラウレート８０ｙ中にスチレンモノ
マー２０ｙ，ジビニルベンゼン２ダ及び過酸化ベンゾイ
ル３５ｍｇを混合溶解し、この溶液を、２％アラビヤゴ
ム水溶液５００Ｔ！１．ｌ中に乳化分散させた。
マー２０ｙ，ジビニルベンゼン２ダ及び過酸化ベンゾイ
ル３５ｍｇを混合溶解し、この溶液を、２％アラビヤゴ
ム水溶液５００Ｔ！１．ｌ中に乳化分散させた。
この分散系を攪拌しながら５０〜８０℃で加熱したとこ
ろマイクロカプセル化ジブチル錫ジラウレートが得られ
た。前記変性ポリエチ【ノン及びこのカプセル化ジブチ
ル錫ジラウレートを表１の組成（重量部）でスーパーミ
キサー（川田製作所、ＳＭＪ−７５）で混合し、この混
合品を常温大気中に放置し、ゲル分率（％）の経時変化
を調べ結果を表２に示した（測定法ＪＩＳ−Ｋ−３００
５による）。
ろマイクロカプセル化ジブチル錫ジラウレートが得られ
た。前記変性ポリエチ【ノン及びこのカプセル化ジブチ
ル錫ジラウレートを表１の組成（重量部）でスーパーミ
キサー（川田製作所、ＳＭＪ−７５）で混合し、この混
合品を常温大気中に放置し、ゲル分率（％）の経時変化
を調べ結果を表２に示した（測定法ＪＩＳ−Ｋ−３００
５による）。
比較のために上記カプセル化を省略したジブチル錫ジラ
ウレートを同様に混じ同様の試験を行ない結果を同表に
示した。上表の結果によれば比較例品は０．５ケ月経過
で既に相当の架橋が進行しているのに対し本発明は３ケ
月経過後も充分に保存されていることが明らかであつた
。
ウレートを同様に混じ同様の試験を行ない結果を同表に
示した。上表の結果によれば比較例品は０．５ケ月経過
で既に相当の架橋が進行しているのに対し本発明は３ケ
月経過後も充分に保存されていることが明らかであつた
。
実施例２
表１の組成混合物を用い１ケ月放置後に６５噸，Ｌ／Ｄ
＝２０の押出機を用いて、６ＫＶＣＶケーブル１０ｈ２
を作成した。
＝２０の押出機を用いて、６ＫＶＣＶケーブル１０ｈ２
を作成した。
比較例は押出しが不能でケーブルを製造できなかつたが
、本発明ではケーブルに押出後、該ケーブルを８０℃温
水に１叫間浸漬して架橋させたところゲル分解は８０％
を示し、又ケーブル外観は極めて良好であつた。
、本発明ではケーブルに押出後、該ケーブルを８０℃温
水に１叫間浸漬して架橋させたところゲル分解は８０％
を示し、又ケーブル外観は極めて良好であつた。
Claims (1)
- １ ポリオレフィンと、一般式ＰＲ′ＳｉＹ＿２（式中
Ｒはオレフィン性不飽和の一価の炭化水素基またはハイ
ドロカーボンオキシ基、各Ｙは加水分解し得る有機基で
あり、Ｒ′は基Ｒまたは基Ｙである）であらわされるシ
ランとを、１４０℃以上の温度において上記ポリオレフ
ィンに遊離ラジカル部位を発生させることがきる化合物
の存在において反応させてなる変性ポリオレフィン１０
０重量部に対して、成形加工時に破壊され得るカプセル
化壁材を用いてカプセル化されたシラノール縮合触媒０
．０１〜１．０重量部を加えてなるシラン架橋ポリオレ
フィン成形体用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP673377A JPS6044341B2 (ja) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | シラン架橋ポリオレフイン成形体用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP673377A JPS6044341B2 (ja) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | シラン架橋ポリオレフイン成形体用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5392857A JPS5392857A (en) | 1978-08-15 |
| JPS6044341B2 true JPS6044341B2 (ja) | 1985-10-03 |
Family
ID=11646419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP673377A Expired JPS6044341B2 (ja) | 1977-01-26 | 1977-01-26 | シラン架橋ポリオレフイン成形体用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044341B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4461854A (en) * | 1982-08-11 | 1984-07-24 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable polysiloxane having a heat-activated catalyst |
| WO1999055755A1 (en) * | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Essex Specialty Products, Inc. | Method of bonding a window to a substrate using a silane functional adhesive composition |
-
1977
- 1977-01-26 JP JP673377A patent/JPS6044341B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5392857A (en) | 1978-08-15 |
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