JP5294854B2 - 優れた剥離力プロフィールを有する剥離被覆組成物 - Google Patents
優れた剥離力プロフィールを有する剥離被覆組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5294854B2 JP5294854B2 JP2008523979A JP2008523979A JP5294854B2 JP 5294854 B2 JP5294854 B2 JP 5294854B2 JP 2008523979 A JP2008523979 A JP 2008523979A JP 2008523979 A JP2008523979 A JP 2008523979A JP 5294854 B2 JP5294854 B2 JP 5294854B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- release coating
- component
- silicon
- coating composition
- per molecule
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000418 atomic force spectrum Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 17
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- CWNOEVURTVLUNV-UHFFFAOYSA-N 2-(propoxymethyl)oxirane Chemical group CCCOCC1CO1 CWNOEVURTVLUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 3
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 37
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 32
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 28
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 21
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 17
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 11
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 7
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 6
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical group C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 2
- HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N (e)-3,5-dimethylhex-3-en-1-yne Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C#C HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N (e)-3-methylpent-3-en-1-yne Chemical compound C\C=C(/C)C#C GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N (e)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(O)=O XLYMOEINVGRTEX-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(2-ethylhexoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C/C(O)=O IQBLWPLYPNOTJC-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- FDNBQVCBHKEDOJ-FPLPWBNLSA-N (z)-4-(6-methylheptoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O FDNBQVCBHKEDOJ-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COGQPAHUOBGIKJ-WAYWQWQTSA-N 1-O-ethyl 4-O-(1-methoxypropan-2-yl) (Z)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OC(C)COC COGQPAHUOBGIKJ-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- DKFHWNGVMWFBJE-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexene Chemical compound C#CC1=CCCCC1 DKFHWNGVMWFBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTILCZSUSTVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-yloxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)CC(C)(C#C)O[Si](C)(C)C ZCTILCZSUSTVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYOGSVAQRNIVQL-UHFFFAOYSA-N 3-methylhex-3-en-1-yne Chemical compound CCC=C(C)C#C KYOGSVAQRNIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAKYCCVWZNCNIO-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-yne Chemical compound CCC(=C)C#C LAKYCCVWZNCNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJBGJIHHXFXOFJ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-methylidenehex-1-yne Chemical compound CC(C)CC(=C)C#C XJBGJIHHXFXOFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- JSAYQGVHWNBMNG-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-prop-1-enylsilane Chemical compound CC=C[SiH](OC(C#C)(C)C)OC(C#C)(C)C JSAYQGVHWNBMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- RSLWZZXJRRZAOD-UHFFFAOYSA-N but-1-en-3-yn-2-ylbenzene Chemical compound C#CC(=C)C1=CC=CC=C1 RSLWZZXJRRZAOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYSA-N diaziridine Chemical compound C1NN1 DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- RWGWWFFEIPJXAN-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(3-methylbut-1-ynoxy)silane Chemical compound CC(C)C#CO[Si](C)(C)OC#CC(C)C RWGWWFFEIPJXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monomethyl ester Natural products COC(=O)C=CC(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000005826 halohydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N methyl hydrogen fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(O)=O NKHAVTQWNUWKEO-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940074369 monoethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)C JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
(i)末端及び/またはペンダントアルケニル基を含む直鎖状ポリマーまたは分枝状ポリマー(最も典型的には末端アルケニル基を含む直鎖状ポリマー)であってよいアルケニル化ポリジオルガノシロキサン、
(ii)アルケニル化ポリジオルガノシロキサンを架橋するために設計されたポリ有機水素シロキサン架橋剤、及び
(iii)前記架橋反応を触媒するための触媒、
である。
本発明において成分Aとして有用な脂肪族不飽和を有する適当な化合物の徹底的な列挙及び説明は、脂肪族不飽和を有する化合物のその教示を参照するためにここに取り込むこととするWO03/093369に含まれる。WO03/093369に記載の通り、脂肪族不飽和を有するこれらの化合物は、例えばモノオレフィン、ジオレフィン、シクロオレフィン、モノアルキン、酸素含有脂肪族不飽和化合物、環中に脂肪族不飽和を含む複素環化合物、脂肪族不飽和化合物のハロゲン化誘導体、窒素置換基を含む不飽和化合物、オレフィン性モノマー及びジエンから誘導されるポリマー、モノオレフィン、イソモノオレフィン、及びビニル芳香族モノマーのポリマー、ポリジエン、脂肪族不飽和を有するハロゲン化オレフィンポリマー、並びにビニルエーテル基、アクリレート基、メタクリレート基、及びエポキシ官能基を含むポリマーを含むことができる。
成分(B)は、メチル水素シクロシロキサンと、脂肪族不飽和、ヒドロキシ官能性、またはこれらの混合物を含む反応物との白金触媒カップリング反応によって調製される、環状有機水素ケイ素架橋化合物である。これらの化合物及びこれら化合物の製造方法は、その環状有機水素ケイ素架橋化合物の教示について参照のためここに取り込むこととする国際出願公開WO03/093349(2003年11月13日)(以降、WO03/093349と呼称する)に詳細に記載されている。
(B1)は≡SiH含有水素シロキサンであり、この分子中には水素である多数の基が存在して少なくとも0.10重量%の水素を水素として提供する。こうした有機水素ケイ素化合物は、例えば直鎖状または分枝状の非環式ポリマー及びコポリマー、例えばポリアルキル水素シロキサン流体及びポリジアルキル(アルキル水素)シロキサンコポリマー等を含んでよい。本発明の成分(B1)として特に有用なのは、水素末端ブロックポリジメチルシロキサン、トリメチルシロキシ末端ブロックメチル水素(ジメチル)ポリシロキサンコポリマー、水素末端ブロックメチル水素(ジメチル)ポリシロキサンコポリマー、及びトリメチルシロキシ末端ブロックメチル水素ポリシロキサンである。特に有用なのはトリメチルシロキシ末端ブロックポリメチル水素シロキサンまたはトリメチルシロキシ末端ブロックメチル水素(ジメチル)ポリシロキサンコポリマーであって10乃至100パーセントの≡SiH基を含み、25℃にて5乃至1000mm2/s(センチストーク)の粘度を有するものである。これらの組成物は当業者には既知であり、本出願の出願人であるDow Corning Corporation(Midland, Michigan)等の供給者より市販されている。
成分(C)は、ヒドロシリル化反応に典型的に使用されるあらゆる触媒であってよい。典型的に使用されるのは、白金族金属含有触媒である。白金族とは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、及び白金並びにこれらの錯体を意味する。白金含有触媒は、白金族、担体、例えばシリカゲルまたは粉末木炭上に付着させた白金族、あるいは白金族金属の化合物または錯体であってよい。白金含有触媒には、塩化白金酸の六水和物形態または無水形態のもの、並びに塩化白金酸と脂肪族不飽和有機ケイ素化合物、例えばジビニルテトラメチルジシロキサンとを反応させる工程を含む方法によって得られる白金含有触媒、あるいはアルケン-白金-シリル錯体、例えば(COD)Pt(SiMeCl2)2であって、CODが1,5-シクロオクタジエンであり、Meがメチルであるものが含まれる。
本発明の剥離被覆組成物は、(D)阻害剤を更に含んでよい。任意の成分(D)は、白金族金属含有触媒の触媒活性を阻害するために使用されることが既知の、または使用可能な、あらゆる物質であってよい。本明細書中で使用されるように、阻害剤なる語は室温における触媒の活性を遅延させるが、高温における触媒の特性を妨げない物質を意味する。適当な阻害剤の例には、エチレン性または芳香族性の不飽和アミド、アセチレン性化合物、シリル化アセチレン性化合物、エチレン性不飽和イソシアネート、オレフィン性シロキサン、不飽和炭化水素モノエステル及びジエステル、共役エン−イン類、ヒドロペルオキシド、ニトリル、並びにジアジリジンが含まれる。
本発明の剥離被覆組成物は、(E)浴寿命延長剤を更に含んでよい。任意の成分(E)は室温における硬化反応を更に遅延させるために十分な全量で加えることができる。適当な浴寿命延長剤の例には、一つ以上の第一級または第二級アルコール基を含む化合物、室温で水に暴露されるとカルボン酸を生成する化合物を含むカルボン酸、環状エーテル、及び水が含まれる。この群に含まれるのは、第一級及び第二級アルコール;ジオール及びトリオール、例えば2-メトキシエタノール、2-メトキシプロパノール、及び2-メトキシイソプロパノール;テトラヒドロフラン;水及び無機酸、アルカリ、及び塩の水溶液である。10未満の炭素原子を有する第一級及び第二級アルコールが、本発明の剥離被覆組成物のために典型的に使用される。例にはメタノール、1-ブタノール、2-ブタノール、テトラデカノール、及び別のアルカノール、例えばエタノール、ノルマル-もしくはイソ-プロパノール、イソ-ブタノール、及びノルマル-、第二級、及びイソ-ペンタノール、-ヘキサノール、-ヘプタノール、及び-オクタノール;ベンジルアルコール、フェノール、及び別の芳香族アルコール、例えばメチルフェニルカルビノール、及び2-フェニルエチルアルコール;アリルアルコール、及びシクロヘキサノールが含まれる。
本発明の剥離被覆組成物は、剥離調整剤(F)を更に含んでよい。任意の成分(F)は、当業者に既知の剥離調整剤のいずれであってもよい。一般的に、剥離調整剤はシリコーン樹脂を含み、また以下の成分:(i)アルケニル化ポリジオルガノシロキサン、(ii)14乃至30の炭素原子を含む一つ以上の第一級アルケン、及び(iii)少なくとも10の炭素原子を含む一つ以上の分枝状アルケンから選択される少なくとも一つの付加的成分を含んでよい。
本発明の剥離被覆組成物は、白金族触媒有機ケイ素組成物に通常使用される別の任意の成分、例えば補強材及び増量材、懸濁低減添加剤、固定添加剤、炭化水素及びハロ炭化水素溶媒、着色料、安定化剤、及び接着-剥離調整剤、例えば非官能性流体またはゴム等を更に含有可能である。
本発明の剥離被覆組成物は、成分(A)、(B)、(B1)、及び(C)並びにあらゆる任意の成分を、いかなる順序でも、スパチュラ、ドラムローラー、メカニカルスターラー、スリーロールミル、シグマブレードミキサー、パン生地ミキサー、またはツーロールミル等のあらゆる適当な混合手段を使用して均一に混合することによって調製可能である。本発明の剥離被覆組成物はいかなる所望のパッケージコンビネーションで提供されてもよい。白金族金属含有触媒成分(C)は、成分(A)、(B)、(B1)、及び(D)、並びにあらゆる任意の成分の存在下に混合されることが好ましい。
この化合物及びこの化合物の製造方法は、2004年11月18日に出願され、本願発明と同一の譲渡人に譲渡され、共に係属中である米国仮出願第60/629257に詳細に記載されている。成分(A)として使用された化合物には、
(i)ポリマーA−25℃にて300mm2/s(センチストーク)の粘度を有するビニルジメチルシリル末端ポリジメチルシロキサンポリマー、
(ii)ポリマーB−25℃にて180mm2/s(センチストーク)の粘度を有するビニルジメチルシリル末端ポリ(ジメチルシロキサン-シリケート)コポリマー、
が含まれる。
この環状水素官能性シロキサン及びこの化合物の製造方法は、前述のWO03/093369に詳細に記載されている。成分(B)として使用された化合物には、
(i)XLA−グリシジルエーテル側鎖及び0.3%HのSiH含量を有する環状水素官能性シロキサン、
が含まれる。
成分(B1)として使用された化合物は、
(i)XLB−1.6パーセントのSiHを含み、25℃にて30mm2/s(センチストーク)の粘度を有するポリ有機水素シロキサン直鎖状ホモポリマー、
(ii)XLC−1.5パーセントのSiHを含み、25℃にて10mm2/s(センチストーク)の粘度を有するポリ有機水素シロキサン直鎖状ホモポリマー、
(iii)XLD−0.9パーセントのSiHを含み、25℃にて85mm2/s(センチストーク)の粘度を有するジメチルシロキシ、メチル水素シロキシコポリマー、
を含む直鎖状有機水素ケイ素化合物であった。
成分(B’)−(B)と(B1)とのブレンド、
(i)XLE−XLAとXLBとの1:1ブレンド、
(ii)XLF−XLAとXLCとの1:1ブレンド、
(iii)XLG−XLAとXLDとの3:1ブレンド、
(iv)XLH−XLAとXLBとの3:7ブレンド。
成分(C)は白金のアルケニル化ポリジオルガノシロキサンとの複合体であった。
成分(D)はマレイン酸ジアリルであった。
各剥離被覆組成物をUPM-Kymmene(Helsinki, Finland)製のTervasaari Honeyグラシン紙またはWausau-Moisinee Paper Corporation(Rhinelander, Wisconsin)製のRhinelander HPL02 SCK紙上にブレードコーターを使用して適用した。各シリコーン剥離被覆組成物は、成分(A)、(B)、及び/または(B1)を含んでいた。ポリマー(A)及び架橋剤(B)または(B1)を白金触媒(C)と混合した。この製剤はマレイン酸ジアリルを阻害剤(D)として更に含んでいた。
表1−硬化速度、固定安定性、及び早い剥離速度での剥離力に対する、XLAとXLBとをブレンドすることの影響。全ての被覆は、SiH:ビニルの比が1.6:1であるポリマーA、阻害剤としてのマレイン酸ジアリル、及び100ppmの白金触媒を用いて製剤された。被覆は110℃にて4秒間硬化された。固定安定性のために使用された層構造は、Wet-Cast V210 増粘アクリル性エマルション接着剤を使用して調製された。
表2−硬化速度、固定安定性、及び早い剥離速度での剥離力に対する、XLAとXLCとをブレンドすることの影響。全ての被覆は、SiH:ビニルの比が1.6:1であるポリマーA、阻害剤としてのマレイン酸ジアリル、及び100ppmの白金触媒を用いて製剤された。被覆は110℃にて4秒間硬化された。固定安定性のために使用された層構造は、Wet-Cast V210 増粘アクリル性エマルション接着剤を使用して調製された。
表3−硬化速度、固定安定性、及び早い剥離速度での剥離力に対する、XLAとXLDとをブレンドすることの影響。全ての被覆は、SiH:ビニルの比が1.6:1であるポリマーA、阻害剤としてのマレイン酸ジアリル、及び100ppmの白金触媒を用いて製剤された。被覆は110℃にて4秒間硬化された。固定安定性のために使用された層構造は、Wet-Cast V210 増粘アクリル性エマルション接着剤を使用して調製された。
表4−硬化速度、固定安定性、及び早い剥離速度での剥離力に対する、XLAとXLBとをブレンドすることの影響。全ての被覆は、SiH:ビニルの比が1.6:1であるポリマーA、阻害剤としてのマレイン酸ジアリル、及び100ppmの白金触媒を用いて製剤された。被覆は110℃にて4秒間硬化された。固定安定性のために使用された層構造は、Wet-Cast V210 増粘アクリル性エマルション接着剤を使用して調製された。
Claims (5)
- 阻害剤、浴寿命延長剤、剥離調整剤、及び溶媒からなる群より選択される1つ以上の成分を更に含む、請求項2に記載の剥離被覆組成物。
- 成分(B1)が、ケイ素が結合した水素原子を一分子あたり少なくとも一つ含む直鎖状有機水素ケイ素架橋化合物である、請求項1に記載の組成物。
- 成分(B1)が、ケイ素が結合した水素原子を一分子あたり少なくとも一つ含む直鎖状有機水素ケイ素架橋化合物である、請求項2または3に記載の剥離被覆組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US70323305P | 2005-07-28 | 2005-07-28 | |
US60/703,233 | 2005-07-28 | ||
PCT/US2006/028205 WO2007015944A2 (en) | 2005-07-28 | 2006-07-19 | Release coating compositions having improved release forse profiles |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009503190A JP2009503190A (ja) | 2009-01-29 |
JP2009503190A5 JP2009503190A5 (ja) | 2009-09-03 |
JP5294854B2 true JP5294854B2 (ja) | 2013-09-18 |
Family
ID=37600675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008523979A Active JP5294854B2 (ja) | 2005-07-28 | 2006-07-19 | 優れた剥離力プロフィールを有する剥離被覆組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7906605B2 (ja) |
EP (1) | EP1910487B1 (ja) |
JP (1) | JP5294854B2 (ja) |
KR (1) | KR101351815B1 (ja) |
CN (1) | CN101258209B (ja) |
WO (1) | WO2007015944A2 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5335670B2 (ja) * | 2007-04-17 | 2013-11-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | エポキシシリコーン及びその製造方法、並びに、それを用いた硬化性樹脂組成物とその用途 |
JP5397350B2 (ja) | 2009-09-11 | 2014-01-22 | 信越化学工業株式会社 | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
TWI502004B (zh) * | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
FR2957604A1 (fr) * | 2010-03-22 | 2011-09-23 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition |
CN102261283B (zh) * | 2010-05-27 | 2013-10-09 | 上海尤顺汽车部件有限公司 | 一种固链式发动机制动装置 |
EP2444450A1 (de) * | 2010-10-19 | 2012-04-25 | Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) | Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen |
JP5523376B2 (ja) * | 2011-03-03 | 2014-06-18 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシシリコーン樹脂及びそれを用いた硬化性樹脂組成物 |
JP6301914B2 (ja) * | 2012-10-09 | 2018-03-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 剥離性積層体およびその製造方法 |
EP2954024B1 (en) | 2013-02-11 | 2019-05-15 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone compositions comprising clustered functional polyorganosiloxanes and silicone reactive diluents |
WO2014124367A1 (en) | 2013-02-11 | 2014-08-14 | Dow Corning Corporation | Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions |
JP6370812B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-08-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法 |
EP2954021A1 (en) | 2013-02-11 | 2015-12-16 | Dow Corning Corporation | Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same |
CN104968749B (zh) | 2013-02-11 | 2017-03-29 | 道康宁公司 | 稳定性热自由基可固化有机硅粘合剂组合物 |
US10370572B2 (en) | 2013-02-11 | 2019-08-06 | Dow Silicones Corporation | Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin |
KR101636896B1 (ko) * | 2015-10-14 | 2016-07-06 | 에이케이켐텍 주식회사 | 부착방지 코팅용 조성물 및 이를 이용한 부착방지 코팅층, 부착방지 코팅층을 가지는 부착방지 구조물 |
EP3196229B1 (en) | 2015-11-05 | 2018-09-26 | Dow Silicones Corporation | Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices |
KR102053209B1 (ko) * | 2017-09-20 | 2019-12-06 | 변길식 | 유성 다이캐스팅 이형제 |
WO2019079365A1 (en) | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Dow Silicones Corporation | POLYORGANOSILOXANE COMPOSITIONS CONTAINING 2-SUBSTITUTED 1-ALKYNYL-1-CYCLOHEXANOL USEFUL AS HYDROSILYLATION REACTION INHIBITOR |
WO2020053357A1 (en) | 2018-09-13 | 2020-03-19 | Momentive Performance Materials Gmbh | Functional polysiloxanes |
US11905375B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-02-20 | Dow Silicones Corporation | Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof |
CN113056501B (zh) | 2018-12-21 | 2023-03-07 | 美国陶氏有机硅公司 | 多官能有机硅氧烷、包含多官能有机硅氧烷的组合物及其制备方法 |
EP4212575B1 (en) | 2018-12-21 | 2024-05-29 | Dow Silicones Corporation | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same |
US11685844B2 (en) | 2019-05-16 | 2023-06-27 | Dow Silicones Corporation | Polysiloxane controlled release additive, method for the preparation thereof, and release coating composition |
EP3980432B1 (en) | 2019-06-04 | 2023-04-26 | Dow Silicones Corporation | Bridged frustrated lewis pairs as thermal trigger for reactions between si-h and epoxide |
WO2021113317A1 (en) | 2019-12-02 | 2021-06-10 | Dow Silicones Corporation | Composition for preparing a release coating |
WO2021146169A1 (en) * | 2020-01-14 | 2021-07-22 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Catalyst bath conditioning for autodeposition systems and processes |
KR20230029825A (ko) * | 2020-06-24 | 2023-03-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 실리콘 탄성중합체 조성물 |
Family Cites Families (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2868766A (en) * | 1955-07-08 | 1959-01-13 | Dow Corning | Phenylmethylsiloxane diphenylsiloxane copolymers |
US3002951A (en) * | 1959-04-27 | 1961-10-03 | Dow Corning | Method of polymerizing cyclic diorganosiloxanes |
US2994684A (en) * | 1959-05-22 | 1961-08-01 | Dow Corning | Method of copolymerizing cyclic phenylsiloxanes |
US3159662A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
US3220972A (en) * | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
US3296291A (en) * | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3372178A (en) * | 1965-03-04 | 1968-03-05 | Gen Electric | Aryl-vinyl containing linear disiloxanes and tri- and tetracyclosiloxanes |
NL131800C (ja) * | 1965-05-17 | |||
US3410886A (en) * | 1965-10-23 | 1968-11-12 | Union Carbide Corp | Si-h to c=c or c=c addition in the presence of a nitrile-platinum (ii) halide complex |
US3516946A (en) * | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3814730A (en) * | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
GB1476314A (en) * | 1973-06-23 | 1977-06-10 | Dow Corning Ltd | Coating process |
US3996195A (en) * | 1974-11-15 | 1976-12-07 | Shinetsu Chemical Company | Curable organosilicon compositions |
US3989668A (en) * | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
US4245079A (en) * | 1979-02-16 | 1981-01-13 | Toshiba Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition |
US4427801A (en) * | 1982-04-14 | 1984-01-24 | Dow Corning Corporation | Extrudable silicone elastomer compositions |
DE3376429D1 (en) | 1982-09-10 | 1988-06-01 | Gen Electric | Solventless silicone controlled release compositions |
US4461867A (en) * | 1982-09-27 | 1984-07-24 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
US4525400A (en) * | 1982-09-27 | 1985-06-25 | General Electric Company | Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates |
US4525566A (en) * | 1984-03-02 | 1985-06-25 | Dow Corning Corporation | Coating method and silicone composition for PSA release coating |
JPS61127733A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-16 | Toray Silicone Co Ltd | 新規なオルガノポリシロキサン化合物 |
JPS61162561A (ja) | 1985-01-11 | 1986-07-23 | Toray Silicone Co Ltd | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS61235461A (ja) * | 1985-04-10 | 1986-10-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JPS61238851A (ja) * | 1985-04-17 | 1986-10-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | オルガノシロキサン組成物 |
US4705765A (en) * | 1985-12-19 | 1987-11-10 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
US4681963A (en) * | 1985-12-19 | 1987-07-21 | General Electric Company | Hydrosilylation catalyst, method for making and use |
JPS62241964A (ja) | 1986-04-14 | 1987-10-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 離型用シリコ−ン組成物 |
US4900779A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-13 | Hercules Incorporated | Organosilicon polymers |
US4902731A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-20 | Hercules Incorporated | Organosilicon prepolymers |
JPS63218763A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5162445A (en) * | 1988-05-27 | 1992-11-10 | Exxon Chemical Patents Inc. | Para-alkylstyrene/isoolefin copolymers and functionalized copolymers thereof |
US5426167A (en) * | 1988-05-27 | 1995-06-20 | Exxon Chemical Patents Inc. | Para-alkylstyrene/isoolefin copolymers having substantially homogeneous compositional distribution |
JP2974692B2 (ja) * | 1989-08-31 | 1999-11-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5036117A (en) * | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
JPH06792B2 (ja) * | 1989-12-27 | 1994-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 水素シロキサンの製造方法 |
JP2712093B2 (ja) | 1990-06-29 | 1998-02-10 | 東芝シリコーン株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
GB9103191D0 (en) * | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
US5290841A (en) * | 1991-03-06 | 1994-03-01 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Organocyclosiloxane and method for its preparation |
JPH0517489A (ja) * | 1991-07-04 | 1993-01-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物 |
US5436308A (en) * | 1992-06-03 | 1995-07-25 | Dow Corning Corporation | Cross-linked organofunctional polysiloxanes and method for preparation |
GB9218841D0 (en) * | 1992-09-05 | 1992-10-21 | Dow Corning | Process for producing organosiloxanes |
US5378790A (en) * | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
US5523374A (en) | 1992-12-03 | 1996-06-04 | Hercules Incorporated | Curable and cured organosilicon compositions |
DE69426613T2 (de) * | 1993-03-01 | 2001-08-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Verfahren und Herstellung von einer Wasserstoffspeicherlegierung |
US5334688A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-02 | Hercules Incorporated | Fully substituted cyclopolysiloxanes and their use for making organosilicon polymers |
US5510441A (en) * | 1993-07-15 | 1996-04-23 | General Electric Company | Process for producing octamethyltrisiloxane |
DE69407137T2 (de) * | 1993-10-06 | 1998-04-09 | Dow Corning Toray Silicone | Mit Silber gefüllte, elektrisch leitfähige Organosiloxan-Zusammensetzungen |
JP3022101B2 (ja) * | 1993-10-19 | 2000-03-15 | 信越化学工業株式会社 | 剥離性オルガノポリシロキサン組成物及び剥離紙 |
US5545831A (en) * | 1993-10-22 | 1996-08-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone compositions for the formation of cured release coatings |
DE4336703A1 (de) * | 1993-10-27 | 1995-05-04 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen |
JPH07309950A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
US5536803A (en) * | 1994-06-06 | 1996-07-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive silicone compositions |
JPH0841206A (ja) * | 1994-07-26 | 1996-02-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
JP3239717B2 (ja) * | 1995-09-29 | 2001-12-17 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
US5691435A (en) * | 1996-01-25 | 1997-11-25 | Wacker-Chemie Gmbh | Crosslinkable compositions |
DE19637158A1 (de) * | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Wacker Chemie Gmbh | Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisende Organosiliciumverbindungen in vernetzbaren Zusammensetzungen |
US5830969A (en) * | 1997-05-28 | 1998-11-03 | Dow Corning Corporation | Silyl ester initiators for ring opening polymerization of cyclosiloxanes |
GB9703554D0 (en) * | 1997-02-20 | 1997-04-09 | Dow Corning | Polymerisation of cyclosiloxanes |
GB9703552D0 (en) | 1997-02-20 | 1997-04-09 | Dow Corning | Polymerisation of cyclosiloxanes in the presence of fillers |
US6005051A (en) * | 1997-08-06 | 1999-12-21 | The University Of Akron | Multi-component polymeric networks containing polyisobutylene |
FI103051B1 (fi) * | 1997-08-22 | 1999-04-15 | Leiras Oy | Uusia blokkikopolymeerejä ja niiden valmistus |
DE59808393D1 (de) * | 1997-12-09 | 2003-06-18 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von linearen organopolysiloxanen mit alpha-omega-endständigen si-gebundenen alkenylgruppen- oder alpha, omega-endständigen si-gebundenen wasserstoffatomen |
DE19755151A1 (de) * | 1997-12-11 | 1999-06-24 | Wacker Chemie Gmbh | Vernetzbare Zusammensetzungen |
US6184407B1 (en) * | 1998-05-29 | 2001-02-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Carbosiloxane dendrimers |
US6030919A (en) | 1998-08-13 | 2000-02-29 | General Electric Company | Platinum hydrosilylation catalyst and method for making |
GB9827085D0 (en) * | 1998-12-09 | 1999-02-03 | Dow Corning | Polymerisation of siloxanes |
US6313255B1 (en) * | 1998-12-18 | 2001-11-06 | General Electric Company | Telechelic siloxane polymers with multiple epoxy end-groups |
US6235832B1 (en) * | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
US6177519B1 (en) * | 1999-03-02 | 2001-01-23 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Silane grafted copolymers of an isomonoolefin and a vinyl aromatic monomer |
JP3651572B2 (ja) * | 1999-05-19 | 2005-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 部分付加環状オルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法 |
GB9917372D0 (en) | 1999-07-23 | 1999-09-22 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
JP2002161208A (ja) * | 2000-11-28 | 2002-06-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン剥離剤組成物及び剥離紙 |
JP4892129B2 (ja) | 2000-12-28 | 2012-03-07 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物 |
US6528584B2 (en) * | 2001-04-12 | 2003-03-04 | The University Of Akron | Multi-component polymeric networks containing poly(ethylene glycol) |
US6605734B2 (en) * | 2001-12-07 | 2003-08-12 | Dow Corning Corporation | Alkene-platinum-silyl complexes |
JP2006183061A (ja) * | 2002-04-04 | 2006-07-13 | Kaneka Corp | 電子材料用組成物及び電子材料 |
JP2006241462A (ja) * | 2002-04-04 | 2006-09-14 | Kaneka Corp | 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、およびそれを用いた液晶表示装置 |
AU2003234276A1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-17 | Dow Corning Corporation | Organohydrogensilicon compounds |
KR100949448B1 (ko) * | 2002-05-01 | 2010-03-29 | 다우 코닝 코포레이션 | 바스 수명이 연장된 조성물 |
JP2003327833A (ja) * | 2002-05-07 | 2003-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP4093542B2 (ja) * | 2002-06-12 | 2008-06-04 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン剥離剤組成物及びそれを使用してなる剥離紙 |
AU2003299677A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-22 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
EP1576034B1 (en) * | 2002-12-20 | 2008-10-08 | Dow Corning Corporation | Branched polymers from organohydrogensilicon compounds |
JP4684996B2 (ja) * | 2003-03-17 | 2011-05-18 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 向上した高温粘着強度を有する無溶媒シリコーン感圧接着剤 |
GB0316162D0 (en) * | 2003-07-10 | 2003-08-13 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
JP4219843B2 (ja) * | 2004-04-08 | 2009-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シロキサン系組成物 |
JP4455218B2 (ja) * | 2004-08-12 | 2010-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 自己接着性付加反応硬化型シリコーン組成物 |
JP2007002234A (ja) * | 2005-05-27 | 2007-01-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーンゴム組成物及び半導体装置 |
-
2006
- 2006-07-19 EP EP06787988.2A patent/EP1910487B1/en active Active
- 2006-07-19 KR KR1020087002283A patent/KR101351815B1/ko active IP Right Grant
- 2006-07-19 JP JP2008523979A patent/JP5294854B2/ja active Active
- 2006-07-19 CN CN2006800325223A patent/CN101258209B/zh active Active
- 2006-07-19 US US11/989,514 patent/US7906605B2/en active Active
- 2006-07-19 WO PCT/US2006/028205 patent/WO2007015944A2/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100144960A1 (en) | 2010-06-10 |
US7906605B2 (en) | 2011-03-15 |
KR20080031342A (ko) | 2008-04-08 |
KR101351815B1 (ko) | 2014-01-15 |
EP1910487A2 (en) | 2008-04-16 |
JP2009503190A (ja) | 2009-01-29 |
WO2007015944A3 (en) | 2007-07-05 |
WO2007015944A2 (en) | 2007-02-08 |
CN101258209A (zh) | 2008-09-03 |
EP1910487B1 (en) | 2014-04-02 |
CN101258209B (zh) | 2012-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5294854B2 (ja) | 優れた剥離力プロフィールを有する剥離被覆組成物 | |
JP4744139B2 (ja) | 硬化コーティング及びその調製方法 | |
EP2125957B1 (en) | Silicone release coating compositions | |
US9926410B2 (en) | Organosiloxane compositions and coatings, manufactured articles, methods and uses | |
JP3386828B2 (ja) | 付加硬化性シリコ―ン接着剤組成物 | |
CN101857728B (zh) | 室温自粘性的Pt-催化加成交联硅酮组合物 | |
US5708046A (en) | Silicone release coating compostions | |
JP2010500462A5 (ja) | ||
JP2009513740A (ja) | シリコーン解離性コーティング組成物 | |
JP2006506497A (ja) | シリコーン剥離コーティング | |
JP4335370B2 (ja) | 剥離調節剤組成物、シリコ−ン剥離被膜用組成物、及び硬化被膜の製造方法 | |
KR20110123687A (ko) | 박리지 또는 박리 필름용 베이스코트 실리콘 조성물, 및 처리지 또는 처리 필름 | |
JP2006519893A (ja) | 紙及びポリマーフィルムへの接着性に優れた剥離紙組成物 | |
JPH09132755A (ja) | 硬化性シリコーンコーティング組成物 | |
US20030180468A1 (en) | Silicone release coating compositions | |
JP2022500530A (ja) | 官能性ポリシロキサン | |
JPS60127362A (ja) | 白金族金属触媒のケトン禁止剤及びそれを含有するオルガノポリシロキサン組成物 | |
JPH10195388A (ja) | 剥離調節剤 | |
JP2018119056A (ja) | シリコーン組成物、剥離紙及び剥離フィルム | |
JP7455974B2 (ja) | 付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離紙並びに剥離フィルム | |
JP2011038084A (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090717 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090717 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100906 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111114 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111129 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120229 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120619 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121019 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20121029 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130319 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130514 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130611 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5294854 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |