CN101258209B - 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 - Google Patents

具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101258209B
CN101258209B CN2006800325223A CN200680032522A CN101258209B CN 101258209 B CN101258209 B CN 101258209B CN 2006800325223 A CN2006800325223 A CN 2006800325223A CN 200680032522 A CN200680032522 A CN 200680032522A CN 101258209 B CN101258209 B CN 101258209B
Authority
CN
China
Prior art keywords
silicon
release coating
component
organic radical
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2006800325223A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101258209A (zh
Inventor
S·E·克雷
D·A·里奇
J·D·L·C·哈比马纳
P·C·范多特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of CN101258209A publication Critical patent/CN101258209A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101258209B publication Critical patent/CN101258209B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

一种组合物，它含有(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物；(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子(SiH)的环状有机基氢硅交联化合物，它通过甲基氢环硅氧烷与含有脂族不饱和键、羟基官能团或二者的结合的反应物之间的铂催化的偶联反应而制备；和(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物。通过添加(C)含铂族金属的催化剂，该组合物可用于制备剥离涂料组合物。与含有仅仅组分(B)的剥离涂料组合物相比，含有组分(B)和(B1)的剥离涂料组合物具有更好的固化、更好的粘合和更低的剥离力。

Description

具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物
相关申请的交叉参考 
无。 
发明领域
本发明涉及一种涂料组合物，它包含组分(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物，组分(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的环状有机基氢硅交联化合物；组分(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物；和组分(C)含铂族金属的催化剂。也可包含其它任选的组分。含有组分(B)和组分(B1)的共混物(B′)的剥离涂料组合物提供改进的剥离涂料组合物，与含有仅仅组分(B)或仅仅组分(B1)的剥离涂料组合物相比，所述组合物具有更好的固化、粘合性和更低的剥离力的结合。 
发明背景 
有机硅剥离涂料可用于其中要求相对不粘表面的应用中。单面衬层，例如用于压敏粘合剂标签的背纸，通常用于在没有影响标签的粘合剂性能情况下临时保留标签。双面衬层，例如用于双面和转移胶带的隔离纸，用于确保双面自粘合胶带或粘合膜的保护和所需的展开特征。 
通过施加有机硅剥离涂料组合物到基底上，和随后通过热引发的氢化硅烷化来固化该组合物，从而涂布诸如单面衬层之类的基底。 
通过氢化硅烷化固化的有机硅剥离涂料组合物的基础成分是： 
(i)链烯基化的聚二有机基硅氧烷，它可以是含有末端和/或侧挂链烯基的直链聚合物或支链聚合物，最典型地含有链烯基端基的直链聚合物， 
(ii)为交联链烯基化聚二有机基硅氧烷而设计的聚有机基氢硅氧烷交联剂，和 
(iii)用于催化交联反应的催化剂。 
通常，包括抑制剂(iv)的第四种成分也包括在组合物内，其中设计所述成分以防止在预定的固化温度以下开始固化。由三种必要成分(i)-(iii)和任选的抑制剂(iv)组成的有机硅剥离涂料组合物通常称为高级有机硅剥离涂料组合物。 
为了控制来自这种有机硅剥离涂料的剥离力的水平，在本领域中常见的实践是有机硅剥离涂料组合物含有称为剥离改性剂的另一添加剂。该剥离改性剂典型地在高级有机硅剥离涂料组合物中替代一部分链烯基化的聚二有机基硅氧烷(i)。 
继续寻求有机硅剥离涂料在诸如容易固化(即在相对低温下固化时间减少)、涂层对基底的锚定和剥离性能之类性能方面的改进。尤其需要继续开发这种有机硅剥离涂料的一个因素是使用这种有机硅剥离涂料组合物施加在其上并固化的日益增加数量的基底，例如纸张、多次涂布的牛皮纸、聚丙烯、聚乙烯和聚酯。 
发明概述 
本发明涉及一种组合物，它包含(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物；(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子(SiH)的环状有机基氢硅交联化合物，它通过甲基氢环硅氧烷与含有脂族不饱和键、羟基官能团或二者的结合的反应物之间的铂催化的偶联反应而制备；和(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物。 
本发明还涉及一种剥离涂料组合物，它包含(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物；(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子(SiH)的环状有机基氢硅交联化合物，它通过甲基氢环硅氧烷与含有脂族不饱和键、羟基官能团或二者的结合的反应物铂催化的偶联反应而制备；(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物；和(C)含铂族金属的催化剂。根据本发  明的详细说明，本发明的这些和其它特征将变得显而易见。 
发明详述 
本发明的剥离涂料组合物的必要组分是：组分(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物；组分(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的环状有机基氢硅交联化合物；组分(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物；和组分(C)含铂族金属的催化剂。 
组分(A)-具有脂族不饱和键的化合物 
在WO03/093369中公开了本发明中可用作组分(A)的具有脂族不饱和键的合适化合物的全面例举和说明，在此通过参考引入其关于具有脂族不饱和键的化合物的教导。正如WO03/093369中所述，具有脂族不饱和键的这些化合物可包括例如单烯烃，二烯烃，环烯烃，单炔烃，含氧脂族不饱和化合物，在环内含有脂族不饱和键的杂环化合物，脂族不饱和化合物的卤化衍生物，含有氮取代基的不饱和化合物，衍生于烯属单体和二烯烃的聚合物，单烯烃、异单烯烃和乙烯基芳族单体的聚合物，聚二烯烃，具有脂族不饱和键的卤化烯烃聚合物，和含有乙烯基醚基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基和环氧官能团的聚合物。 
典型地，含有硅原子的化合物，即有机基硅化合物和硅改性的有机化合物。脂族不饱和有机基硅化合物可由硅烷、硅烷改性的有机聚合物、聚硅烷、硅氧烷、硅氮烷、含有通过烃基(例如亚烷基、聚亚烷基或亚芳基)连接在一起的硅原子的单体和聚合物材料。 
此处特别有用的有机基硅聚合物和硅改性的有机聚合物的实例包括三甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基乙烯基硅氧烷共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基乙烯基硅氧烷共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基己烯基硅氧烷共聚物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基己烯基硅氧烷共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基己烯基硅氧烷共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端的  聚甲基乙烯基硅氧烷聚合物、三甲基甲硅烷氧基封端的聚甲基己烯基硅氧烷聚合物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物、和己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-单甲基倍半硅氧烷)聚合物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-乙烯基甲基硅氧烷-甲基倍半硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-乙烯基甲基硅氧烷-甲基倍半硅氧烷)聚合物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-单甲基倍半硅氧烷)聚合物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-己烯基甲基硅氧烷-甲基倍半硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-乙烯基甲基硅氧烷-甲基倍半硅氧烷)聚合物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-单甲基倍半硅氧烷)聚合物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-己烯基甲基硅氧烷-甲基倍半硅氧烷)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-己烯基甲基硅氧烷-甲基倍半硅氧烷)聚合物、部分和全部乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物、三甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-乙烯基甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物和三甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-己烯基甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物、乙烯基甲硅烷氧基或己烯基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-烃基共聚物)、乙烯基甲硅烷氧基封端或己烯基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-聚氧亚烷基)嵌段共聚物、链烯基氧基二甲基甲硅烷氧基封端的聚异丁烯和链烯基氧基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚异丁烯嵌段共聚物。 
组分(A)化合物的进一步的实例包括己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基己烯基硅氧烷共聚物、己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物、部分或全部乙烯基化或己烯基化的二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物、和乙烯基  或己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-烃基)共聚物，它们的聚合度(DP)为25-500，和在25℃下的粘度为50-3000毫帕-秒(mPa.s)。 
组分(A)典型地为选自己烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷-聚甲基己烯基硅氧烷共聚物、乙烯基二甲基甲硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物、和部分或全部乙烯基化的二甲基甲硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物中的化合物，其中各自的DP为50-300和在25℃下的粘度为80-1000mPa.s。一般地，基于固体的总重量百分数计，在剥离涂料组合物中使用1-99重量份的组分(A)，或者15-99重量份的组分(A)。 
组分(B)-环状有机基氢硅交联化合物 
组分(B)是通过甲基氢环硅氧烷与含脂族不饱和键、羟基官能团或二者的结合的反应物之间的铂催化的偶联反应制备的环状有机基氢硅化合物。在国际公布申请WO03/093349(2003年11月13日)，下文称为WO03/093349，中详细地公开了这些化合物和制备这些化合物的方法，在此通过参考引入其关于环状有机基氢硅交联化合物的教导。 
一旦制备了起始的有机基氢硅化合物，随后也可进行氢化硅烷化或缩合反应，来替代或者转化一些SiH键为其它类型的基团。因此，该方法可进一步包括添加具有至少一个脂族不饱和键或羟基的至少一种烃、氧基烃或官能化合物到含每一分子具有至少一个SiH键的有机基氢硅化合物的反应混合物中。形成含每一分子具有至少一个SiH键的有机基氢硅化合物的第二反应混合物，其中一定百分数的SiH基已转化成烃、氧基烃或官能团。当采用这些随后的反应时，典型地替代或转化5-70％，或者5-50％，或者10-30％的SiH基为烃、氧基烃或官能团。 
可用于这些随后反应的具有至少一个脂族不饱和键或羟基的烃、氧基烃和官能化合物的实例包括含有脂族不饱和键或羟基的化合物。典型的化合物包括：诸如烯丙基缩水甘油基醚、乙烯基环己基环氧化物之类的官能化合物；诸如链烯烃之类的烃化合物，其中包括1-己烯、1-辛烯和乙烯基环己烯；和诸如1，5-己二烯之类的二烯烃；和含有氧基烃基的化合物，其中氧基烃基例如链烯基氧基，其中包括氧基丁基乙烯基醚，和炔基氧基，例如丙炔基氧基和己炔基氧基。以下示出了可用作组分(B)的化合物的一个实例，其中用丙基缩水甘油基醚替代10-25％的SiH基；和其中x为1-5，和d为约8。
Figure DEST_PATH_GSB00000162955000011
组分(B1)-直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物
(B1)是其中在分子内存在足量为氢的基团的含≡SiH的氢硅氧烷，以提供至少0.10wt％氢作为氢。这种有机基氢硅化合物可包括例如直链或支链的无环聚合物和共聚物，例如聚烷基氢硅氧烷流体，和聚二烷基(烷基氢)硅氧烷共聚物。尤其可用作本发明组分(B1)的是氢封端的聚二甲基硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢(二甲基)聚硅氧烷共聚物、氢封端的甲基氢(二甲基)聚硅氧烷共聚物和三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢聚硅氧烷。特别有用的是三甲基甲硅烷氧基封端的聚甲基氢硅氧烷或三甲基甲硅烷氧基封端的甲基氢(二甲基)聚硅氧烷共聚物，它们含有10-100％的≡SiH基，且在25℃下的粘度为5-1000mm2/s(厘沲)。这些组分是本领域已知的，且可商购于诸如本申请受让人Dow Corning Corporation，Midland，Michigan之类的供应商。 
组分(C)-含铂族金属的催化剂
组分(C)可以是用于氢化硅烷化反应典型地使用的任何催化剂。典型地使用含铂族金属的催化剂。铂族是指钌、铑、钯、锇、铱和铂及其配合物。含铂的催化剂可以是铂金属、在诸如硅胶或粉化木炭之类的载体上沉积的铂金属，或者铂族金属的化合物或配合物。含铂的催化剂包括六水合物形式或者无水形式的氯铂酸，和/或通过包 括使氯铂酸与脂族不饱和有机基硅化合物例如二乙烯基四甲基二硅氧烷反应的方法获得的含铂的催化剂，或者链烯烃-铂-甲硅烷基配合物，例如(COD)Pt(SiMeCl2)2，其中COD是1，5-环辛二烯和Me是甲基。 
催化剂的合适用量取决于所使用的特定催化剂。基于在剥离涂料组合物内固体的总重量百分数，应当存在足以提供至少百万分之二份(2ppm)或者5-200ppm或者5-150重量ppm铂用量的铂催化剂。 
组分(D)-抑制剂 
本发明的剥离涂料组合物也可包含抑制剂(D)。任选的组分(D)可以是已知或者可用于抑制含铂族金属催化剂的催化活性的任何物质。此处所使用的术语“抑制剂”是指在室温下延迟催化剂活性但在升高的温度下没有干扰催化剂性能的物质。合适的抑制剂的实例包括烯键式或芳族不饱和酰胺、炔类化合物、甲硅烷基化炔类化合物、烯键式不饱和异氰酸酯、烯属硅氧烷、不饱和烃单酯和二酯、共轭烯-炔、氢过氧化物、腈类和二氮丙啶。 
典型的抑制剂包括：炔醇，其中例举1-乙炔基-1-环己醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、2-苯基-3-丁炔-2-醇、2-乙炔基-异丙醇、2-乙炔基-丁-2-醇和3，5-二甲基-1-己炔-3-醇；甲硅烷基化炔醇，其中例举三甲基(3，5-二甲基-1-己炔-3-氧基)硅烷、二甲基双(3-甲基-1-丁炔-氧基)硅烷、甲基乙烯基双(3-甲基-1-丁炔-3-氧基)硅烷和((1，1-二甲基-2-丙炔基)氧基)三甲基硅烷；不饱和羧酸酯，其中例举马来酸二烯丙酯、马来酸二甲酯、富马酸二乙酯、富马酸二烯丙酯和双-2-甲氧基-1-甲基乙基马来酸酯、马来酸单辛酯、马来酸单异辛酯、马来酸单烯丙酯、马来酸单甲酯、富马酸单乙酯、富马酸单烯丙酯和2-甲氧基-1-甲基乙基马来酸酯；共轭烯-炔，其中例举2-异丁基-1-丁烯-3-炔、3，5-二甲基-3-己烯-1-炔、3-甲基-3-戊烯-1-炔、3-甲基-3-己烯-1-炔、1-乙炔基环己烯、3-乙基-3-丁烯-1-炔和3-苯基-3-丁烯-1-炔，乙烯基环硅氧烷，例如1，3，5，7-四甲基-1，3，5，7-四乙烯基环四硅氧烷；和以上所述的共轭烯-炔和以上所述的乙烯基环硅氧烷的混合物。典型地，抑制剂是马来酸二烯丙酯、双-2-甲氧基-1-甲基  乙基马来酸酯、1-乙炔基-1-环己醇和3，5-二甲基-1-己炔-3-醇。当使用时，典型地基于剥离涂料组合物内固体的总重量百分数，使用0.03-10重量份抑制剂，或者使用0.03-2重量份的抑制剂。 
组分(E)-浴寿命延长剂 
本发明的剥离涂料组合物也可包含浴寿命延长剂(E)。可添加总量足以进一步延迟室温下固化反应的任选的组分(E)。合适的浴寿命延长剂的实例包括含有一个或多个伯或仲醇基的化合物，羧酸类(其中包括当在室温下暴露于水下时得到羧酸的化合物)，环醚，和水。包括在这一组内的是：伯和仲醇；二醇和三醇，例如乙二醇、丙二醇和甘油；二醇和三醇的偏醚，例如2-甲氧基乙醇、2-甲氧基丙醇和2-甲氧基异丙醇；四氢呋喃；水以及无机酸、碱和盐的水溶液。具有少于10个碳原子的伯和仲醇典型地用于本发明的剥离涂料组合物中。实例包括：甲醇、1-丁醇、2-丁醇、十四烷醇和其它链烷醇，例如乙醇、正和异丙醇、异丁醇、正戊醇、仲戊醇和异戊醇、正己醇、仲己醇和异己醇、正庚醇、仲庚醇和异庚醇、以及正辛醇、仲辛醇和异辛醇；苄醇、苯酚和其它芳族醇，例如甲基苯基甲醇和2-苯基乙醇；烯丙醇和环己醇。 
当包括在本发明的剥离涂料组合物内时，典型地基于剥离涂料组合物内的固体的总重量百分数，使用0.005-10重量份的浴寿命延长剂(E)。或者，基于相同的基础，所使用的浴寿命延长剂的用量在0.005-5份范围内，或者0.005-1份。 
组分(F)-剥离改性剂 
本发明的剥离涂料组合物也可包含剥离改性剂(F)。任选的组分(F)可以是本领域中已知的任何剥离改性剂。一般地，剥离改性剂包括硅氧烷树脂，且可包括选自下述组分中的至少一种额外的组分：(i)链烯基化的聚二有机基硅氧烷，(ii)一种或多种含有14-30个碳原子的伯链烯烃，和(iii)一种或多种含有至少10个碳原子的支链的链烯烃。 
硅氧烷树脂基本上由R2 3SiO1/2单元(也称为M单元)和SiO4/2 单元(也称为Q单元)组成，其中每一R2独立地选自氢、含1-20个碳原子且不合脂族不饱和键的单价烃基、或具有脂族不饱和键的含2-20个碳原子的单价烃基。每一R2典型地单独选自不含脂族不饱和键的含1-20个碳原子的单价烃基、或者具有至少一个脂族不饱和键的含2-20个碳原子的单价烃基。R2 3SiO1/2单元与SiO4/2的摩尔比为0.6∶1到4∶1，或者0.6∶1到1.9∶1，或者0.7∶1到1.6∶1。 
链烯基化的聚二有机基硅氧烷(i)典型地为具有链烯基端基的直链聚合物。所使用的每一伯链烯烃(ii)可以是含有10-30个碳原子的任何伯链烯烃，例如十二烯、十四烯和十八烯。所使用的每一支链的链烯烃(iii)可以是任何一种或多种合适的支链的链烯烃，其中碳的总数为至少10，或者至少20。 
剥离改性剂通常包括5-85wt％或者25-85wt％的硅氧烷树脂，余量为组分(i)、(ii)或(iii)中的一种或多种。尽管是任选的，但当在剥离涂料组合物内使用时，基于剥离涂料组合物内固体总重量的百分数，典型地添加5-99重量份的剥离改性剂。 
其它组分(G) 
本发明的剥离涂料组合物可进一步包含在铂族金属催化的有机基硅组合物中常用的其它任选的组分，例如增强和增量填料、雾度降低添加剂、锚定添加剂、烃和卤代烃溶剂、着色剂、稳定剂和粘合剂剥离改性剂例如非官能性流体或胶。 
本发明的剥离涂料组合物也可含有基于在剥离涂料组合物内固体的总重量百分数0.1-99重量份或者70-90重量份的溶剂。有用的溶剂的实例包括甲苯、二甲苯、甲基异丁基酮、异丙醇和庚烷。剥离涂料也可以乳液形式施加，其中溶剂典型地为水。 
制备和用途 
可通过使用任何合适的混合设备，例如刮刀、转鼓辊、机械搅拌器、三辊磨机、西格马型桨式混合机、面团混合机或双辊磨机，以任何顺序均匀地混合组分(A)、(B)、(B1)和(C)以及任何任选的组分，制备本发明的剥离涂料组合物。可以任何所需的包装结合来供应本发  明的剥离涂料组合物，其中包括多组分到单组分包装。优选在组分(A)、(B)、(B1)和(D)以及任何其它任选的组分存在下，一起引入含铂族金属的催化剂组分(C)。 
可通过混合具有至少两个脂族不饱和键的至少一种化合物组分(A)、每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的至少一种环状有机基氢硅交联化合物组分(B)、每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的至少一种直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物组分(B1)、和含铂族金属的催化剂组分(C)，来制备所述剥离涂料并固化。组分(C)的存在量足以催化该反应。然后在基底表面上涂布组分(A)-(C)的混合物。将涂层和基底暴露于能源例如热或光化辐射下，其量足以固化该剥离涂层。然后可在已固化的剥离涂层上施加压敏粘合剂。 
光化辐射是指紫外光、电子束辐射和α-、β-、γ-和x-射线。热是指红外辐射、热空气或微波辐射。光化辐射常常伴随着热，因此也可使用两种来源的结合。可通过任何合适的方式，例如铺涂、刷涂、挤出、喷涂、照相凹版印刷、轻触辊涂或气刀，实现涂布工艺。 
固体基底是挠性片材，例如纸张、聚烯烃膜和聚烯烃涂布的纸张或箔，通常纸张或衬层原料膜，例如玻璃纸或超级日历牛皮纸(SCK)。可被涂布的其它合适的基底包括：其它纤维素材料，例如木材、纸板和棉布；金属材料，例如铝、铜、钢和银；含硅材料，例如玻璃和石头；和合成聚合物材料，例如聚烯烃、聚酰胺、聚酯和聚丙烯酸酯。固体基底可以是：基本上片材状，例如用于压敏粘合剂的可剥离的剥离衬层；织物或箔；或基本上三维的形状。在将有机硅剥离涂料组合物涂布到基底上之后，如上所述加热和/或用光化辐射线辐照它，以固化液体剥离涂层并将其粘合到基底上。 
以连续的方式用有机硅剥离涂料组合物的薄涂层涂布挠性片材，例如纸张、聚烯烃膜和聚烯烃涂布的纸张或箔，然后加热和/或辐照该涂布的材料，以使有机硅剥离涂层快速固化，从而提供在至少一个表面上带有剥离涂层的片材状材料。随后以在线的方式使剥离涂层与压敏粘合剂接触，以形成具有可剥离、可释放的粘合剂/涂层界  面的制品。可制备的制品包括具有可剥离纸张或膜面材(facestock)衬层的粘合剂标签、卷材形式的粘合剂胶带和包装在可汽提容器内的粘合剂。压敏粘合剂可以是非硅基类型，例如丙烯酸或橡胶，或硅基类型，例如过氧化物或铂可固化的聚二有机基硅氧烷基粘合剂。可使用除了压敏粘合剂以外的粘合剂材料，例如石墨复合材料、沥青或胶状聚合物。除了可用于制备涂层以外，本发明的有机硅剥离涂料组合物还可用于制备弹性体、粘合剂、泡沫体和流体。 
实施例 
列出下述实施例，为的是更详细地阐述本发明。实施例中使用和表格中提到的物质如下所述。 
组分(A)-具有脂族不饱和键的化合物(含有硅) 
在2004年11月18日提交和转让给与本发明相同的受让人的悬而未决的美国临时申请序列号No.60/629257中详细地描述了这些化合物及其制备方法。用作组分(A)的化合物包括： 
(i)聚合物A-在25℃下粘度为300mm2/s(厘沲)的乙烯基二甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物。 
(ii)聚合物B-在25℃下粘度为180mm2/s(厘沲)的乙烯基二甲基甲硅烷基封端的聚(二甲基硅氧烷-硅酸酯)共聚物。 
组分(B)-环状有机基氢硅交联化合物 
在前面提到的WO 03/093369中详细地公开了环状氢官能的硅氧烷及其制备方法。用作组分(B)的化合物包括： 
(i)XLA-含有缩水甘油基醚侧链且具有0.3％H的SiH含量的环状氢官能的硅氧烷。 
组分(B1)-直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物 
用作组分(B1)的化合物是直链有机基氢硅化合物，其中包括： 
(i)XLB-含有1.6％SiH和在25℃下粘度为30mm2/s(厘沲)的聚有机基氢硅氧烷直链均聚物。 
(ii)XLC-含有1.5％SiH和在25℃下粘度为10mm2/s(厘沲)的聚有  机基氢硅氧烷直链均聚物。 
(iii)XLD-含有0.9％SiH和在25℃下粘度为85mm2/s(厘沲)的二甲基甲硅烷氧基、甲基氢甲硅烷氧基共聚物。 
组分(B′)-(B)和(B1)的共混物 
(i)XLE-XLA和XLB的1∶1的共混物 
(ii)XLF-XLA和XLC的1∶1的共混物 
(iii)XLG-XLA和XLD的3∶1的共混物 
(iv)XLH-XLA和XLB的3∶7的共混物 
组分(C)-含铂族金属的催化剂 
组分(C)是与链烯基化聚二有机基硅氧烷配合的铂。 
组分(D)-抑制剂 
组分(D)是马来酸二烯丙酯。 
实施例-工序 
使用刮板式涂布机，将每一剥离涂料组合物施加到由UPM-Kymmene，Helsinki，Finland制造的Tervasaari Honey玻璃纸或由Wausau-Mosinee Paper Corporation，Rhinelander，Wisconsin制备的Rhinelander HPL02 SCK纸张上。每一有机硅剥离涂料组合物含有组分(A)、(B)和/或(B1)。结合聚合物(A)和交联剂(B)或(B1)与铂催化剂(C)。该配制剂还含有作为抑制剂(D)的马来酸二烯丙酯。 
通过测量固化之后剥离涂层中可提取物的百分数，评估剥离涂层的固化特征。这通过如下所述进行：通过使用获自OxfordInstruments PLC，Oxon，United Kingdom的Model Lab X 3000 X-射线荧光光谱仪，通过x-射线荧光，首先测定具有固化涂层的基底的标准尺寸样品的涂层重量；然后将涂布的样品置于甲基异丁基酮的溶剂溶液内，以提取没有交联到涂布基质内或者粘合到基底上的任何未反应的硅氧烷。在预定的时间段之后，从溶剂中取出样品、干燥并再次称重。使用为测试宽范围的材料(其中包括油漆、清漆、油墨和涂料)的可洗涤性、可刷涂性和耐磨性而设计的标准可商购的耐磨测试仪，  机械测量抗擦除性(ROR)。耐磨性表达为在试验之后残留在基底上的涂层的百分数。 
通过在0.3-300m/min下使已老化至少1周的层压纸脱层，进行剥离性能试验。使用获自InstrumentorsInc.，Strongsville，Ohio的Model ZPE-1000 High Rate Peel Tester或者获自Lloyd Instruments Inc.，Lloyd，加拿大的Model LRX LowPeel Rate Tester，在各种速度下，测定脱层。在表格中示出了在300m/min下的脱层结果。可看出，与含有仅仅环状组分(B)的剥离涂料组合物相比，使用含有环状组分(B)和无环组分(B1)的剥离涂料组合物，实现在高速下更低的剥离力，即参见表1-4。通过使用组分(B)和(B1)的混合物，没有牺牲固化，和尤其当在高热和湿度条件下老化时，与使用仅仅组分(B1)相比，锚定得到改进，即参见表1-4。一般地，表1-4示出了与单独的环状组分相比本发明的共混物(B′)的性能优点，即它们一致地提供更好的锚定稳定性，提供更快速的固化，并提供在高的剥离速度下更低的剥离力。 
表1-共混XLA和XLB对固化速度、锚定稳定性和在高剥离速度下的剥离力的影响。采用SiH∶乙烯基之比为1.6∶1的聚合物A、马来酸二烯丙酯作为抑制剂和100ppm铂催化剂配制所有涂料。在110℃下固化涂层4秒。使用Wet-Cast V210增粘的丙烯酸乳液粘合剂制备测定锚定稳定性所使用的层压体。 
  交联组  合物   固化速度，％  可提取物，110  ℃，4秒   在55℃、55％RH下老化4  天的层压体，Tervasaari  玻璃纸的锚定稳定性   老化层压体13天，在  300m/min下V210增粘的  丙烯酸乳液的剥离力  (cN/25mm)
  XLB   12   95   25
  XLE   5   98   26
  XLA   2   64   34
表1示出了与仅仅XLA或XLB相比共混物XLE提供更好的总体性能。 
表2-共混XLA和XLC对固化速度、锚定稳定性和在高剥离速度下  的剥离力的影响。采用SiH∶乙烯基之比为1.6∶1的聚合物A、马来酸二烯丙酯作为抑制剂和100ppm铂催化剂配制所有涂料。在110℃下固化涂层4秒。使用Wet-Cast V210增粘的丙烯酸乳液粘合剂制备测定锚定稳定性所使用的层压体。 
  交联  组合  物   固化速度，％  可提取物，  110℃，4秒   在55℃、55％RH下老化4  天的层压体，Rhinelander  HPL02 SCK的锚定稳定性   老化层压体13天，在  300m/min下V210增粘的丙  烯酸乳液的剥离力(cN/25mm)
  XLC   11   76   30
  XLF   4   86   27
  XLA   2   80   34
表2示出了与仅仅XLA或XLB相比共混物XLF提供更好的总体性能。 
表3-共混XLA和XLD对固化速度、锚定稳定性和在高剥离速度下的剥离力的影响。采用SiH∶乙烯基之比为1.6∶1的聚合物A、马来酸二烯丙酯作为抑制剂和100ppm铂催化剂配制所有涂料。在110℃下固化涂层4秒。使用Wet-Cast V210增粘的丙烯酸乳液粘合剂制备测定锚定稳定性所使用的层压体。 
  交联组  合物   固化速度，％  可提取物  (110℃，4秒)   在55℃、55％RH下老化4  天的层压体，Tervasaari  玻璃纸的锚定稳定性   老化层压体13天，在  300m/min下V210增粘的丙  烯酸乳液的剥离力(cN/25mm)
  XLD   3   34   25
  XLG   1   83   32
  XLA   2   64   34
表3示出了与仅仅XLA或XLD相比共混物XLG提供更好的总体性能。 
表4-共混XLA和XLB对固化速度、锚定稳定性和在高剥离速度下的剥离力的影响。采用SiH∶乙烯基之比为1.6∶1的聚合物B、马来酸二烯丙酯作为抑制剂和100ppm铂催化剂配制所有涂料。在110℃下固化涂层4秒。使用Wet-Cast V210增粘的丙烯酸乳液粘合剂制备测定锚定稳定性所使用的层压体。 
  交联  组合  物   固化速度，％  可提取物  (110℃，6秒)  在55℃、55％RH下老化1 天的层压体，Rhinelander HPL02 SCK的锚定稳定性   老化层压体13天，在  300m/min下V210增粘的丙  烯酸乳液的剥离力(cN/25mm)
  XLB   4  31   25
  XLH   3  83   27
  XLA   2  12   44
表4示出了与仅仅XLA或XLB相比共混物XLH提供更好的总体性能。 
可在没有脱离本发明的基本特征的情况下，对此处所述的化合物、组合物和方法作出其它变化。此处具体地所述的本发明的实施方案仅仅是例举且不打算作为所附权利要求书定义的本发明范围的限制。 

Claims (3)

1.一种组合物，它包含(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物；(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子(SiH)的环状有机基氢硅交联化合物，它通过甲基氢环硅氧烷与含有脂族不饱和键、羟基官能团或二者的结合的反应物之间的铂催化的偶联反应而制备；和(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物；
其中环状有机基氢硅交联化合物的结构为：
Figure FSB00000257167500011
和其中10-25％的SiH基被丙基缩水甘油基醚基替代，x为1-5，d为8，和Me是甲基。
2.一种剥离涂料组合物，它包含(A)具有至少一个脂族不饱和键的化合物；(B)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子(SiH)的环状有机基氢硅交联化合物，它通过甲基氢环硅氧烷与含有脂族不饱和键、羟基官能团或二者的结合的反应物铂催化的偶联反应而制备；(B1)每一分子含有至少一个与硅键合的氢原子的直链或支链的无环有机基氢硅交联化合物；和(C)含铂族金属的催化剂；
其中环状有机基氢硅交联化合物的结构为：
Figure FSB00000257167500012
和其中10-25％的SiH基被丙基缩水甘油基醚基替代，x为1-5，d为8，和Me是甲基。
3.权利要求2的剥离涂料组合物，其中组合物进一步包含选自抑制剂、浴寿命延长剂、剥离改性剂和溶剂中的一种或多种组分。
CN2006800325223A 2005-07-28 2006-07-19 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 Active CN101258209B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US70323305P 2005-07-28 2005-07-28
US60/703,233 2005-07-28
PCT/US2006/028205 WO2007015944A2 (en) 2005-07-28 2006-07-19 Release coating compositions having improved release forse profiles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101258209A CN101258209A (zh) 2008-09-03
CN101258209B true CN101258209B (zh) 2012-07-04

Family

ID=37600675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800325223A Active CN101258209B (zh) 2005-07-28 2006-07-19 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7906605B2 (zh)
EP (1) EP1910487B1 (zh)
JP (1) JP5294854B2 (zh)
KR (1) KR101351815B1 (zh)
CN (1) CN101258209B (zh)
WO (1) WO2007015944A2 (zh)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2138525B1 (en) * 2007-04-17 2012-12-26 Asahi Kasei Chemicals Corporation Epoxy silicone and method for production thereof, and curable resin composition using the same and use thereof
JP5397350B2 (ja) * 2009-09-11 2014-01-22 信越化学工業株式会社 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法
US9593209B2 (en) 2009-10-22 2017-03-14 Dow Corning Corporation Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use
TWI502004B (zh) * 2009-11-09 2015-10-01 Dow Corning 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法
FR2957604A1 (fr) * 2010-03-22 2011-09-23 Bluestar Silicones France Composition silicone reticulable pour la realisation de revetements anti-adherents pour supports souples et additif promoteur d'accrochage contenu dans cette composition
CN102261283B (zh) * 2010-05-27 2013-10-09 上海尤顺汽车部件有限公司 一种固链式发动机制动装置
EP2444450A1 (de) * 2010-10-19 2012-04-25 Hinterwaldner Consulting & Partner (Gbr) Zusammensetzungen zur Herstellung abhäsiver Beschichtungen
JP5523376B2 (ja) * 2011-03-03 2014-06-18 新日鉄住金化学株式会社 エポキシシリコーン樹脂及びそれを用いた硬化性樹脂組成物
US20150232706A1 (en) * 2012-10-09 2015-08-20 Dow Corning Toray Co., Ltd. Releasing laminate and production method thereof
EP2954021A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Dow Corning Corporation Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same
JP6370812B2 (ja) 2013-02-11 2018-08-08 ダウ シリコーンズ コーポレーション クラスタ化官能性ポリオルガノシロキサン、これを生成するプロセス、及びこれを使用する方法
WO2014124389A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin
WO2014124367A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Method for forming thermally conductive thermal radical cure silicone compositions
JP6426628B2 (ja) 2013-02-11 2018-11-21 ダウ シリコーンズ コーポレーション 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物
CN104968749B (zh) 2013-02-11 2017-03-29 道康宁公司 稳定性热自由基可固化有机硅粘合剂组合物
KR101636896B1 (ko) * 2015-10-14 2016-07-06 에이케이켐텍 주식회사 부착방지 코팅용 조성물 및 이를 이용한 부착방지 코팅층, 부착방지 코팅층을 가지는 부착방지 구조물
EP3196229B1 (en) 2015-11-05 2018-09-26 Dow Silicones Corporation Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices
KR102053209B1 (ko) * 2017-09-20 2019-12-06 변길식 유성 다이캐스팅 이형제
KR102159562B1 (ko) 2017-10-19 2020-09-24 다우 실리콘즈 코포레이션 하이드로 실릴화 반응 억제제로 유용한 2-실질-1-알카인-1-사이클로헥산올을 포함하는 폴리오르가노실록산 조성물
KR20210061342A (ko) 2018-09-13 2021-05-27 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 게엠베하 기능성 폴리실록산
JP2022515601A (ja) 2018-12-21 2022-02-21 ダウ シリコーンズ コーポレーション 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法
WO2020131366A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Dow Silicones Corporation Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof
CN113166419B (zh) 2018-12-21 2023-05-09 美国陶氏有机硅公司 用于制备多官能有机硅氧烷和包含其的组合物的方法
WO2020231644A1 (en) 2019-05-16 2020-11-19 Dow Silicones Corporation Polysiloxane controlled release additive, method for the preparation thereof, and release coating composition
WO2020247338A1 (en) 2019-06-04 2020-12-10 Dow Silicones Corporation BRIDGED FRUSTRATED LEWIS PAIRS AS THERMAL TRIGGER FOR REACTIONS BETWEEN Si-H AND EPOXIDE
JP7078805B2 (ja) 2019-12-02 2022-05-31 ダウ シリコーンズ コーポレーション 剥離コーティングを調製するための組成物
WO2021146169A1 (en) * 2020-01-14 2021-07-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Catalyst bath conditioning for autodeposition systems and processes
JP2023532640A (ja) * 2020-06-24 2023-07-31 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーンエラストマー組成物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003093369A1 (en) * 2002-05-01 2003-11-13 Dow Corning Corporation Compositions having improved bath life
WO2004058857A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Dow Corning Corporation Branched polymers from organohydrogensilicon compounds
WO2005005544A1 (en) * 2003-07-10 2005-01-20 Dow Corning Corporation Silicone release coating compositions

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2868766A (en) 1955-07-08 1959-01-13 Dow Corning Phenylmethylsiloxane diphenylsiloxane copolymers
US3002951A (en) 1959-04-27 1961-10-03 Dow Corning Method of polymerizing cyclic diorganosiloxanes
US2994684A (en) 1959-05-22 1961-08-01 Dow Corning Method of copolymerizing cyclic phenylsiloxanes
US3159662A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Addition reaction
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3296291A (en) 1962-07-02 1967-01-03 Gen Electric Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
US3372178A (en) 1965-03-04 1968-03-05 Gen Electric Aryl-vinyl containing linear disiloxanes and tri- and tetracyclosiloxanes
NL131800C (zh) 1965-05-17
US3410886A (en) 1965-10-23 1968-11-12 Union Carbide Corp Si-h to c=c or c=c addition in the presence of a nitrile-platinum (ii) halide complex
US3516946A (en) 1967-09-29 1970-06-23 Gen Electric Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions
US3814730A (en) 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
GB1476314A (en) 1973-06-23 1977-06-10 Dow Corning Ltd Coating process
US3996195A (en) 1974-11-15 1976-12-07 Shinetsu Chemical Company Curable organosilicon compositions
US3989668A (en) 1975-07-14 1976-11-02 Dow Corning Corporation Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby
US4245079A (en) 1979-02-16 1981-01-13 Toshiba Silicone Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition
US4427801A (en) 1982-04-14 1984-01-24 Dow Corning Corporation Extrudable silicone elastomer compositions
ATE33847T1 (de) 1982-09-10 1988-05-15 Gen Electric Von loesungsmitteln freie, klebstoff abweisende silikonzusammensetzungen.
US4461867A (en) 1982-09-27 1984-07-24 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4525400A (en) 1982-09-27 1985-06-25 General Electric Company Composition for promoting adhesion of curable silicones to substrates
US4525566A (en) 1984-03-02 1985-06-25 Dow Corning Corporation Coating method and silicone composition for PSA release coating
JPS61127733A (ja) 1984-11-27 1986-06-16 Toray Silicone Co Ltd 新規なオルガノポリシロキサン化合物
JPS61162561A (ja) 1985-01-11 1986-07-23 Toray Silicone Co Ltd 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
JPS61235461A (ja) 1985-04-10 1986-10-20 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPS61238851A (ja) 1985-04-17 1986-10-24 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノシロキサン組成物
US4681963A (en) 1985-12-19 1987-07-21 General Electric Company Hydrosilylation catalyst, method for making and use
US4705765A (en) 1985-12-19 1987-11-10 General Electric Company Hydrosilylation catalyst, method for making and use
JPS62241964A (ja) 1986-04-14 1987-10-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 離型用シリコ−ン組成物
US4902731A (en) 1986-08-27 1990-02-20 Hercules Incorporated Organosilicon prepolymers
US4900779A (en) 1986-08-27 1990-02-13 Hercules Incorporated Organosilicon polymers
JPS63218763A (ja) 1987-03-06 1988-09-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5430118A (en) 1988-05-27 1995-07-04 Exxon Chemical Patents Inc. Para-alkylstyrene/isoolefin copolymers having substantially homogeneous compositional distribution
US5162445A (en) 1988-05-27 1992-11-10 Exxon Chemical Patents Inc. Para-alkylstyrene/isoolefin copolymers and functionalized copolymers thereof
JP2974692B2 (ja) 1989-08-31 1999-11-10 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 白金触媒組成物、その製造方法および該白金触媒組成物を含む硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5036117A (en) 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
JPH06792B2 (ja) 1989-12-27 1994-01-05 信越化学工業株式会社 水素シロキサンの製造方法
JP2712093B2 (ja) 1990-06-29 1998-02-10 東芝シリコーン株式会社 紫外線硬化性シリコーン組成物
GB9103191D0 (en) 1991-02-14 1991-04-03 Dow Corning Platinum complexes and use thereof
US5290841A (en) 1991-03-06 1994-03-01 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Organocyclosiloxane and method for its preparation
JPH0517489A (ja) 1991-07-04 1993-01-26 Shin Etsu Chem Co Ltd シロキサン化合物
US5436308A (en) 1992-06-03 1995-07-25 Dow Corning Corporation Cross-linked organofunctional polysiloxanes and method for preparation
GB9218841D0 (en) 1992-09-05 1992-10-21 Dow Corning Process for producing organosiloxanes
US5378790A (en) 1992-09-16 1995-01-03 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof
US5523374A (en) 1992-12-03 1996-06-04 Hercules Incorporated Curable and cured organosilicon compositions
DE69426613T2 (de) 1993-03-01 2001-08-30 Matsushita Electric Ind Co Ltd Verfahren und Herstellung von einer Wasserstoffspeicherlegierung
US5334688A (en) 1993-04-19 1994-08-02 Hercules Incorporated Fully substituted cyclopolysiloxanes and their use for making organosilicon polymers
US5510441A (en) 1993-07-15 1996-04-23 General Electric Company Process for producing octamethyltrisiloxane
ES2113023T3 (es) 1993-10-06 1998-04-16 Dow Corning Toray Silicone Composiciones organosiloxanos electroconductoras cargadas de plata.
JP3022101B2 (ja) * 1993-10-19 2000-03-15 信越化学工業株式会社 剥離性オルガノポリシロキサン組成物及び剥離紙
US5545831A (en) 1993-10-22 1996-08-13 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Silicone compositions for the formation of cured release coatings
DE4336703A1 (de) 1993-10-27 1995-05-04 Wacker Chemie Gmbh Vernetzbare Zusammensetzungen und deren Verwendung zur Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen
JPH07309950A (ja) * 1994-05-17 1995-11-28 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 有機ケイ素重合体およびその製造方法
US5536803A (en) 1994-06-06 1996-07-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Adhesive silicone compositions
JPH0841206A (ja) 1994-07-26 1996-02-13 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 有機ケイ素重合体およびその製造方法
JP3239717B2 (ja) 1995-09-29 2001-12-17 信越化学工業株式会社 硬化性組成物
US5691435A (en) 1996-01-25 1997-11-25 Wacker-Chemie Gmbh Crosslinkable compositions
DE19637158A1 (de) 1996-09-12 1998-03-19 Wacker Chemie Gmbh Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisende Organosiliciumverbindungen in vernetzbaren Zusammensetzungen
US5830969A (en) 1997-05-28 1998-11-03 Dow Corning Corporation Silyl ester initiators for ring opening polymerization of cyclosiloxanes
GB9703552D0 (en) 1997-02-20 1997-04-09 Dow Corning Polymerisation of cyclosiloxanes in the presence of fillers
GB9703554D0 (en) 1997-02-20 1997-04-09 Dow Corning Polymerisation of cyclosiloxanes
US6005051A (en) 1997-08-06 1999-12-21 The University Of Akron Multi-component polymeric networks containing polyisobutylene
FI103051B1 (fi) 1997-08-22 1999-04-15 Leiras Oy Uusia blokkikopolymeerejä ja niiden valmistus
WO1999029762A1 (de) 1997-12-09 1999-06-17 Wacker-Chemie Gmbh VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON LINEAREN ORGANOPOLYSILOXANEN MIT α,φ-ENDSTÄNDIGEN Si-GEBUNDENEN ALKENYLGRUPPEN- ODER α,φ-ENDSTÄNDIGEN Si-GEBUNDENEN WASSERSTOFFATOMEN
DE19755151A1 (de) 1997-12-11 1999-06-24 Wacker Chemie Gmbh Vernetzbare Zusammensetzungen
US6184407B1 (en) 1998-05-29 2001-02-06 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Carbosiloxane dendrimers
US6030919A (en) 1998-08-13 2000-02-29 General Electric Company Platinum hydrosilylation catalyst and method for making
GB9827085D0 (en) 1998-12-09 1999-02-03 Dow Corning Polymerisation of siloxanes
US6313255B1 (en) 1998-12-18 2001-11-06 General Electric Company Telechelic siloxane polymers with multiple epoxy end-groups
US6235832B1 (en) 1998-12-21 2001-05-22 Dow Corning Corporation RTV silicone compositions with rapid development of green strength
US6160150A (en) 1998-12-21 2000-12-12 Dow Corning Corporation Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom
US6127502A (en) 1998-12-21 2000-10-03 Dow Corning Corporation Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups
US6177519B1 (en) 1999-03-02 2001-01-23 Exxon Chemical Patents, Inc. Silane grafted copolymers of an isomonoolefin and a vinyl aromatic monomer
JP3651572B2 (ja) 1999-05-19 2005-05-25 信越化学工業株式会社 部分付加環状オルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法
GB9917372D0 (en) 1999-07-23 1999-09-22 Dow Corning Silicone release coating compositions
JP2002161208A (ja) * 2000-11-28 2002-06-04 Shin Etsu Chem Co Ltd シリコーン剥離剤組成物及び剥離紙
JP4892129B2 (ja) 2000-12-28 2012-03-07 東レ・ダウコーニング株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
US6528584B2 (en) 2001-04-12 2003-03-04 The University Of Akron Multi-component polymeric networks containing poly(ethylene glycol)
US6605734B2 (en) 2001-12-07 2003-08-12 Dow Corning Corporation Alkene-platinum-silyl complexes
JP2006241462A (ja) * 2002-04-04 2006-09-14 Kaneka Corp 光学材料用組成物、光学材料、その製造方法、およびそれを用いた液晶表示装置
JP2006183061A (ja) * 2002-04-04 2006-07-13 Kaneka Corp 電子材料用組成物及び電子材料
CN100334134C (zh) * 2002-05-01 2007-08-29 陶氏康宁公司 有机氢硅化合物
JP2003327833A (ja) * 2002-05-07 2003-11-19 Shin Etsu Chem Co Ltd 自己接着性オルガノポリシロキサン組成物
JP4093542B2 (ja) * 2002-06-12 2008-06-04 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーン剥離剤組成物及びそれを使用してなる剥離紙
ES2314273T3 (es) 2002-12-20 2009-03-16 Dow Corning Corporation Polimeros ramificados a partir de compuestos de organo-hidrogeno-silicio.
JP4684996B2 (ja) 2003-03-17 2011-05-18 ダウ・コーニング・コーポレイション 向上した高温粘着強度を有する無溶媒シリコーン感圧接着剤
JP4219843B2 (ja) * 2004-04-08 2009-02-04 信越化学工業株式会社 硬化性シロキサン系組成物
JP4455218B2 (ja) * 2004-08-12 2010-04-21 信越化学工業株式会社 自己接着性付加反応硬化型シリコーン組成物
JP2007002234A (ja) * 2005-05-27 2007-01-11 Shin Etsu Chem Co Ltd 硬化性シリコーンゴム組成物及び半導体装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003093369A1 (en) * 2002-05-01 2003-11-13 Dow Corning Corporation Compositions having improved bath life
WO2004058857A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Dow Corning Corporation Branched polymers from organohydrogensilicon compounds
WO2005005544A1 (en) * 2003-07-10 2005-01-20 Dow Corning Corporation Silicone release coating compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CN101258209A (zh) 2008-09-03
KR101351815B1 (ko) 2014-01-15
US20100144960A1 (en) 2010-06-10
EP1910487B1 (en) 2014-04-02
JP2009503190A (ja) 2009-01-29
WO2007015944A3 (en) 2007-07-05
WO2007015944A2 (en) 2007-02-08
JP5294854B2 (ja) 2013-09-18
KR20080031342A (ko) 2008-04-08
EP1910487A2 (en) 2008-04-16
US7906605B2 (en) 2011-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101258209B (zh) 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物
EP2125957B1 (en) Silicone release coating compositions
EP2686394B1 (en) Silicone release coating compositions
CN100354372C (zh) 槽池寿命改进的组合物
JP2983610B2 (ja) 硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法
JP4906735B2 (ja) 分岐シロキサンの調製方法
US5520978A (en) Low coefficient of friction silicone release formulations incorporating higher alkenyl-functional silicone gums
US5708046A (en) Silicone release coating compostions
AU722491B2 (en) Silicone release coating compositions
TWI798326B (zh) 添加劑有機聚矽氧烷組成物、可固化組成物、及膜
EP1563024B1 (en) Silicone release coatings
EP0761790B1 (en) Curable silicone coatings containing alkoxy and alkenyl functional siloxanes
CN102344748A (zh) 与有机硅压敏粘合剂联用的无溶剂脱模剂组合物和脱模衬
JP4335370B2 (ja) 剥離調節剤組成物、シリコ−ン剥離被膜用組成物、及び硬化被膜の製造方法
EP0780454A2 (en) Silicone release coating compositions
US5108791A (en) Heat-curable silicone compositions having improved bath life
EP0850999A2 (en) Silicone release coating compositions
US11236232B2 (en) Crosslinkable compositions
JPH0797520A (ja) オルガノポリシロキサン組成物
KR19980064771A (ko) 실리콘 박리 피복 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: michigan

Patentee after: Dow organosilicon company

Address before: Michigan

Patentee before: Dow Corning Corporation