JP2983610B2 - 硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法 - Google Patents

硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法

Info

Publication number
JP2983610B2
JP2983610B2 JP2295554A JP29555490A JP2983610B2 JP 2983610 B2 JP2983610 B2 JP 2983610B2 JP 2295554 A JP2295554 A JP 2295554A JP 29555490 A JP29555490 A JP 29555490A JP 2983610 B2 JP2983610 B2 JP 2983610B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
component
groups
composition
silicon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP2295554A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03207762A (ja
Inventor
チュン キュハ
ポープ ライト アントニー
イェ ミン―シン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DAU KOONINGU CORP
Original Assignee
DAU KOONINGU CORP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DAU KOONINGU CORP filed Critical DAU KOONINGU CORP
Publication of JPH03207762A publication Critical patent/JPH03207762A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2983610B2 publication Critical patent/JP2983610B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ケイ素結合基の貴金属に触媒される反応に
より硬化しそして向上した浴寿命を有する改良組成物に
関する。本発明は更に、これらの組成物を使用する改良
方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
白金族金属を含有する触媒が触媒抑制剤の存在するこ
とにより室温でその硬化促進活性を抑制される有機ケイ
素組成物は、有機ケイ素の技術分野においてよく知られ
ており、ここで詳しく検討する必要はない。
当該技術分野の多くの抑制剤の中で、米国特許第4256
870号及び第4562096号明細書のマレエート抑制剤、そし
て米国特許第4774111号明細書のフマレート抑制剤は、
特に関心のもたれるものである。
マレエート類は、白金族金属に触媒される反応により
硬化する無溶剤の有機ケイ素コーティング組成物の室温
浴寿命、すなわち作業時間を増加させるのに特に効果的
であることが分っている。ところが、これらのマレエー
トで抑制された組成物を硬化させるために必要とされる
加熱時間及び／又は温度は、時として過大になる。これ
らの組成物の硬化時間及び／又は温度をより少量のマレ
エート及び／又はより多量の触媒を使って低下させて工
業的に望ましいものにしようとすると、浴寿命はしばし
ば工業的に望ましくない時間間隔まで低下する。
フマレート抑制剤は、白金族金属で触媒される反応に
よって硬化する無溶剤の有機ケイ素コーティング組成物
を適当な加熱時間及び／又は温度で硬化させることが分
っている。とは言うものの、室温でのゲル化時間によっ
て測定したそのような組成物の浴寿命は、望まれるほど
長くはない。フマレートの量を増加させ及び／又は触媒
の量を減少させてこれらの組成物の浴寿命を増加させよ
うとすると、硬化時間が増加し及び／又は硬化温度が上
昇する。
抑制された白金族金属触媒入りの系で浴寿命の増加と
共に硬化時間が増加し及び／又は硬化温度が上昇すると
いうこの問題は、有機ケイ素組成物が長時間にわたって
基材を素早くコーティングするために用いられる用途に
とって特に重大である。そのような作業においては、長
い浴寿命と短い硬化時間とを、好ましくは低温乃至中程
度の温度において結びつけることが、コーティング組成
物の必須の特性である。
紙のコーティング技術分野のようなコーティングの技
術分野では、基材をコーティングするのに使用されるコ
ーティング組成物は基材へ適用される前にその粘度が実
質的に上昇する程度まで硬化すべきでないが、その後
は、好ましくは適度のエネルギーを加えるだけで、急速
に硬化すべきである。典型的には、これは、コーティン
グ組成物は好ましくは８時間ほどの間ゲル化すべきでな
いが、所望ならばコーティングされた基材をコーティン
グを傷めることなく更に処理することができるような程
度まで、適度に上昇させた温度で急速に硬化すべきであ
る、ということを意味する。その上、所定の硬化温度で
の組成物の硬化時間は、望ましくは浴が老化するにつれ
て実質上一定のままであるべきである。
硬化したコーティングと剥離できるようにこれに付着
されられた接着剤フィルムとを有する可剥性の剥離紙を
含んでなる、例えば粘着ラベル（stick−on label）の
ような積層品では、二つの方法のうちの一つが標準的に
用いられる。一つの方法、すなわちオフライン法では、
シリコーン組成物を紙の上へ塗布して硬化させ、後ほど
この硬化したシリコーンコーティングへ接着剤フィルム
を適用する。もう一つの方法、すなわちインライン法に
おいては、シリコーン組成物を紙に適用して硬化させ、
次いでこの硬化したシリコーンコーティングの上へ直ち
に接着剤が塗布される。インライン法は一般にはより効
率的であり、且つこの方法は標準的により有利であろう
とは言え、一部の接着剤は、シリコーン組成物を硬化さ
せてから短い時間内にそのシリコーンをコーティングさ
れた紙へ適用される場合には、そのシリコーンでコーテ
ィングされた紙へ結合する、すなわち溶接する、という
ことが分っている。硬化したシリコーンコーティングに
残っている反応性がインライン法におけるシリコーンと
接着剤との溶接の原因である、と信じられる。
当該技術分野ではこの溶接の問題の解決策がいくつか
提案及び提示されてはいるが、より低い温度で硬化し及
び／又はより長い浴寿命を有する、接着剤のインライン
積層のための剥離コーティング組成物の改良が更に必要
とされている。
また、当該技術分野のシリコーン剥離コーティングを
硬化させるのに使用される高温ににおいて安定性がより
低くなる例えばポリエチレンシートのような基材へシリ
コーン剥離コーティングを適用することも関心を持たれ
ている。その結果として、低温で硬化するシリコーンコ
ーティングが求められている。もちろんながら、硬化温
度がより低く又は硬化速度がより速いシリコーンコーテ
ィングはまた、エネルギー拙悪のためにもまたより効率
的な製造法のためにも要望される。
本発明の目的は、改良された硬化性有機ケイ素組成物
を提供することである。室温で長時間硬化しないが、適
度の高温に加熱され及び／又は化学線を照射されると急
速に硬化するオルガノポリシロキサン組成物を提供する
ことも、本発明の目的である。本発明の別の目的は、硬
化性コーティング組成物を提供すること及び接着剤剥離
ライナーを調製するための方法を提供することである。
本発明の更に別の目的は、白金族金属に触媒されるオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化を、該硬化性組成物が
室温で老化するにつれて変動しないすなわち変化しない
適度の高温での短い硬化時間をその組成物に与えるよう
に制御する方法を提供することである。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕
これらの目的、並びに以下に掲げる説明と特許請求の
範囲の記載とを検討することにより硬化性有機ケイ素組
成物の技術分野の当業者に思い浮かぶであろうそのほか
のものは、簡単に述べるならばケイ素と結合した水素原
子を有する成分と、これと反応性であるケイ素と結合し
たヒドロキシル基及び／又はオレフィン列炭化水素基を
有する成分と、白金族金属含有触媒と、そして抑制剤成
分及び浴寿命延長剤成分を含んでなる硬化制御成分とを
含んでなる硬化性有機ケイ素組成物を含む本発明により
達成され、如上の成分は以下において説明される。好ま
しい態様では、上記の抑制剤成分は、それだけでは当該
組成物のために適切な浴寿命を提供するのに不十分であ
るけれども、浴寿命延長剤成分の存在下では適切な浴寿
命が得られる量でもっと使用される。
驚くべきことに、本発明に従って、触媒抑制剤の不存
在下ではそれだけでは浴寿命延長剤として効果のないあ
る一定の化合物を用いると、触媒抑制剤を含有している
白金族金属触媒入りのシリコーンコーティング組成物の
室温における浴寿命が効果的に長くなる、ということが
分った。金属含有触媒のための実質的な比抑制剤である
から、浴寿命延長剤成分は高温での組成物の硬化挙動に
変化をもたらさない。このように、抑制剤成分と浴寿命
延長剤とは一緒になって、組成物の熱硬化と室温安定性
とを調整する。
この発見は、改良された浴寿命を有するばかりでな
く、予期せざることに、米国特許第4562096号明細書の
炭化水素オキシアルキルマレエートで抑制された組成物
の安定な硬化プロフィルをも有する硬化性コーティング
組成物の調製を可能にした。すなわち、本発明の組成物
は、室温での長い浴寿命と、該コーティング組成物が典
型的な製造工程の間に老化するにつれて変動しない、す
なわち異なる硬化時間に変化しない、高温での急速な硬
化時間とを有する。
本発明のコーティング組成物の室温硬化時間は十分に
長く、そしてそれらの高温での硬化時間は都合よく短く
て、すなわちそれらは、速いコーティング操作におい
て、例えば塗布されたコーティンがインラインですなわ
ち硬化させられてから直ちに接着剤を更に塗布される剥
離コーティング操作の如きものにおいて有効である。
本発明を何らかの特定の理論で限定するわけではない
が、発明者らは、浴寿命延長剤成分はゆるく連合しそし
て触媒／抑制剤複合体の周りに保護層を形成することに
よってその利益をもたらすと進じる。その保護作用につ
いての一つの理論は、触媒／抑制剤複合体が浴寿命延長
剤分子の層によって、結果として室温で該触媒／抑制剤
複合体の利用可能な配位部位のより完全な閉塞が起こ
り、それによりケイ素結合水素原子とケイ素結合ヒドロ
キシルもしくはオレフィン列炭化水素基との反応が遅れ
及び／又は、反応が起こる場合には、触媒／抑制剤複合
体からの反応生成物の離脱が遅れるように取囲まれる、
ミセル型の構成を提示する。実際には、本発明の組成物
において浴寿命延長剤成分として用いられるべき最も効
果的な物質は、白金族金属含有触媒、とりわけ下記にお
いて説明される塩化白金酸とビニルシロキサンとの好ま
しい錯体にとっての非抑制剤である。高温では、これら
のゆるく連合した浴寿命延長剤分子は触媒／抑制剤複合
体から容易に解離されるものと思われる。
本発明は、（Ａ）ヒドロキシル基及びオレフィン列炭
化水素基からなる群より選択された硬化基を１分子当り
に平均して少なくとも２個有する有機ケイ素化合物と、
（Ｂ）１分子当りに平均して少なくとも２個のケイ素結
合水素原子を含む有機水素ケイ素化合物と、（Ｃ）ケイ
素と結合した上記の硬化基とケイ素と結合した上記の水
素原子との間の硬化反応を促進するのに十分なだけの量
の白金族金属含有触媒と、（Ｄ）室温での硬化反応を妨
げるのに十分であるが高温での当該反応を妨げるのに十
分でない合計量の、上記の促進される硬化反応について
の抑制剤化合物と、そして（Ｅ）室温での当該硬化反応
を更に妨げるのに十分なだけの合計量の浴寿命延長剤化
合物とを含んでなり、成分（Ａ）及び（Ｂ）の量がケイ
素結合水素原子の数のケイ素結合硬化基の数に対する比
を1/100から100/1までにするのに十分である硬化性組成
物に関する。
本発明の組成物に適用される、この明細書にいう「硬
化性」なる用語は一般に、組成物の状態が液体から固体
に変化するに至る化学変化を表す。接着剤剥離コーティ
ングとして使われるべき本発明のコーティング組成物の
場合には、「硬化性」なる用語は、下記において述べら
れるように、コーティングのスミア、移行及び摩擦落ち
のないことを包含するもっと細かな意味を有する。
本発明の組成物の硬化は、成分（Ａ）のケイ素と結合
したヒドロキシル基及び／又はオレフィン列炭化水素基
と成分（Ｂ）のケイ素と結合した水素原子との反応によ
り達成される。本発明の組成物の硬化は、白金族金属含
有触媒成分（Ｃ）、抑制剤成分（Ｄ）及び浴寿命延長剤
成分（Ｅ）により制御される。以下、これらの成分を説
明する。
本発明の組成物の成分（Ａ）は、ヒドロキシル基及び
オレフィン列炭化水素基より選択されたケイ素と結合し
た硬化基を少なくとも２個含有していることを条件とし
て、少なくとも１個のケイ素原子とケイ素１個当りにケ
イ素と結合した１〜４個の一価の基とを含有しているい
ずれの有機ケイ素化合物でもよい。この成分は、固体あ
るいは任意の粘度を有する液体、例えば自由に流動する
ガム様の物質又は炭化水素可溶性樹脂の如きものである
ことができる。
成分（Ａ）中の複数のケイ素原子は、シロキサン結合
を提供する酸素原子や、シルカルバン結合を提供する脂
肪族飽和炭化水素基、炭化水素エーテル基、ハロ炭化水
素エーテル基及びハロ炭化水素基を含めた二価の基によ
り結合される。成分（Ａ）における二価の基は、所望の
ままに同一でもあるいは異っていてもよい。好ましい二
価の炭化水素基は、炭素原子数１〜20個のアルキレン基
である。
成分（Ａ）の一価の基は、最大で20個までの炭素原子
を含有することができ、そしてこれには、脂肪族不飽和
のないハロ炭化水素基、炭化水素基及びヒドロキシル基
が含められる。
一価の炭化水素基には、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基及びオクチル基の如きアル
キル基や、シクロヘキシル基のような脂環式基や、フェ
ニル基、トリル基及びキシリル基のようなアリール基
や、ベンジル基及びフェニルエチル基のようなアラルキ
ル基や、ビニル基、アリル基、メタリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、オクテニル基、シクロヘキセニル基
及びスチリル基の如きオレフィン列炭化水素基が含めら
れる。アルケニル基は、好ましくは末端が不飽和であ
る。高級アルケニル基のうちでは、アルケニルシロキサ
ン類を調製するために使用することのできるα、ωジエ
ン類がよりたやすく入手可能であることから、５−ヘキ
セニル基、７−オクテニル基及び９−デセニル基からな
る群より選択されるものが好ましい。本発明の組成物の
ケイ素含有成分のための非常に好ましい一価の炭化水素
基は、メチル基、フェニル基、ビニル基及び５−ヘキセ
ニル基である。
脂肪族不飽和のない一価のハロ炭化水素基は、脂肪族
不飽和がなく且つその水素原子のうちの少なくとも一つ
がハロゲン例えばフッ素、塩素又は臭素の如きもので置
換された、上述のいずれの一価炭化水素基をも包含す
る。好ましい一価のハロ炭化水素基は、式CnF2n+1CH2CH
2-を有し、この式においてｎは１〜10の値であって、例
えばCF3CH2CH2-やC4F9CH2CH2-といったようなものであ
る。
本発明の組成物の成分（Ａ）は、典型的には、平均単
位式R2 cSiO（４−ｃ）/2を有するオルガノポリシロキサ
ンであって、この式中のR2は上で説明及び限定された上
記の一価の基を表し、そしてｃは１から３までの、例え
ば1.0,1.2,1.9,2.0,2.1,2.4及び3.0の如き値を有する。
上記の平均単位式を有するオルガノポリシロキサン類
は、式R2 3SiO1/2,R2 2SiO2/2,R2SiO3/2及びSiO4/2を有す
るシロキサン単位を含有する。これらのシロキサン単位
は、成分（Ａ）として有用なオルガノポリシロキサン類
を提供するために、線状、枝分れ、環状及びそれらの組
み合せのような任意の分子配置で組み合わせることがで
きる。
本発明の組成物のための好ましいオルガノポリシロキ
サン成分（Ａ）は、式XR2SiO（XRSiO）XSiR2Xを有する
実質的に線状のオルガノポリシロキサンである。ここに
いう「実質的に線状の」とは、当該成分が３もしくは４
個のシロキサン結合を有するケイ素原子又は２個以上の
ヒドロキシル基を有するケイ素原子を痕跡量しか含有せ
ずに、線状オルガノポリシロキサン類と共にしばしば生
成されるシクロポリジオルガノシロキサン類を最大で約
15重量％まで含有することを意味する。
上記の式において、各Ｒは、脂肪族不飽和がなく且つ
１〜20個の炭素原子を有する、上に例示されたような一
価の炭化水素基又はハロ炭化水素基を表す。これらのＲ
基は、所望のままに同一であっても違っていてもよい。
各Χは独立に、ヒドロキシル基、Ｒ基、又は上に例示さ
れたような炭素原子数２〜20個のオレフィン列炭化水素
基を表す。もちろんのことながら、少なくとも二つのΧ
基はヒドロキシル基又はオレフィン列炭化水素基であ
る。本発明のコーティング組成物及び方法のためには、
Χは好ましくはオレフィン列炭化水素基であり、そして
全部のＲ基のうちの少なくとも50％はメチル基である。
上式中のｘの値は、線状オルガノポリシロキサン
（Ａ）が25℃において少なくとも25mPa・ｓ（25cP）の
粘度を有するような値である。この制限を満たす粘度の
値を与えるのに必要とされるｘの正確な値は、Χ基及び
Ｒ基の本性に依存するけれども、ヒドロカルビル基を末
端基とするポリジメチルシロキサンの場合について言え
ば、ｘは少なくとも25の値を有する。
上述の好ましい一価の炭化水素基の見地から、本発明
の組成物のための成分（Ａ）として適当である上式の線
状オルガノポリシロキサン類の例には、 HO〔Me（CF3CH2CH2）SiO〕XH,HO（Me2SiO）XH, HO〔（Me2SiO）0.9（MeViSiO）0.1〕XH, ViMe2SiO（Me2SiO）XSiMe2Vi, HexMe2SiO（Me2SiO）XSiMe2Hex, HexMe2SiO（Me2SiO）0.95Χ（MeHexSiO）0.05XSiMe2He
x, Me3SiO（Me2SiO）0.9Χ（MeViSiO）0.1ΧSiMe3, ViMe2SiO（Me2SiO）0.95Χ（MeViSiO）0.05ΧSiMe2Vi, Me3SiO（Me2SiO）0.9Χ（MeHexSiO）0.1ΧSiMe3及びPhM
eViSiO（Me2SiO）0.93Χ（MePhSiO）0.07ΧSiPhMeViが
含まれ、これらの式中のMe,Vi,Hex及びPhはそれぞれメ
チル基、ビニル基、５−ヘキセニル基及びフェニル基を
表す。
本発明のコーティング組成物について言えば、線状オ
ルガノポリシロキサン（Ａ）は式XMe2SiO（Me2SiO）ｂ
（MeXSiO）dSiMe2Xを有するのが非常に好ましく、この
式におけるΧは上述のとおりであって、ｂ＋ｄの合計は
やはり上述のｘに等しい。ｂ及びｄの値はおのおの０又
は０より大きい値でよいが、ｄの値は典型的にはｂの値
の10％未満である。
硬化性組成物が接着剤剥離コーティングを有する例え
ば紙のような固体基材を塗布するために用いられる本発
明の好ましい態様においては、非常に好ましいオルガノ
ポリシロキサン（Ａ）におけるｂ＋ｄの値は、成分
（Ａ）の25℃での粘度を少なくとも100mPa・ｓ、例えば
約100mPa・ｓから約100Pa・ｓまで、好ましくは約100mP
a・ｓから10Pa・ｓまで、そして最も好ましくは100mPa
・ｓから5Pa・ｓまでとするのに十分な値であって、こ
れらの粘度はそれぞれ、ｂ＋ｄのおおよその値が少なく
とも60、例えば60から1000まで、好ましくは60から520
まで、そして最も好ましくは60から420までであること
に相当する。更に、ｄの値は好ましくは、上述のように
0.1b未満に制限される。
本発明の組成物の成分（Ｂ）は、脂肪族不飽和がなく
且つ、二価の基により結合されたケイ素原子を２個以上
有し、ケイ素原子１個当りのケイ素結合一価基が平均し
て１〜２個であって、１分子当りのケイ素結合水素原子
が平均して少なくとも２個、好ましくは３個以上である
いずれの有機水素ケイ素化合物でもよい。好ましくは、
成分（Ｂ）は平均して３個以上、例えば5,10,20,40個及
びより以上の如き、ケイ素結合水素原子を有する。
成分（Ｂ）においてケイ素原子を結合する二価の基
は、成分（Ａ）について好ましい例を含めて先に記載さ
れているとおりである。成分（Ａ）の場合のように、成
分（Ｂ）中の二価の基は、所望のままに同一でもあるい
は異なるものでもよい。更に、成分（Ｂ）に存在してい
る二価の基は、成分（Ａ）に存在している二価の基と同
じであることができるが、同じである必要はない。
成分（Ｂ）における一価の基は、成分（Ａ）について
好ましい例を含めて先に記載されているように、脂肪族
不飽和のない一価の炭化水素基及びハロ炭化水素基を包
含する。成分（Ｂ）に存在している一価の基は好ましく
は、成分（Ａ）に存在している一価の基と同じである
が、同じである必要はない。
本発明の組成物の成分（Ｂ）は、平均単位式R3 eHfSiO
（４−ｅ−ｆ）/2を有するオルガノ水素ポリシロキサン
であって、式中のR3は上記の脂肪族不飽和のない一価の
基を表し、ｆは０より大きい値から１までの値を有し、
例えば0.001,0.01,0.1及び1.0の如きものであり、そし
てｅ＋ｆの合計は１〜３の値、例えば1.2,1.9及び2.5の
如き値である。この平均式を有するオルガノ水素ポリシ
ロキサン類におけるシロキサン単位は、式R3 3SiO1/2,R3
2HSiO1/2,R3 2SiO2/2,R3HSiO2/2,R3SiO3/2,HSiO3/2及びS
iO4/2を有する。これらのシロキサン単位は、成分
（Ｂ）として有用なオルガノ水素ポリシロキサン類を提
供するために、線状、枝分れ、環状及びそれらの組み合
わせのような任意の分子配置で組み合わせることができ
る。
本発明の組成物のための好ましいオルガノ水素ポリシ
ロキサン成分（Ｂ）は、式YR2SiO（YRSiO）ySiR2Yを有
する実質的に線状のオルガノ水素ポリシロキサンであっ
て、この式中の各Ｒは、上に例示されたように、脂肪族
不飽和のない炭素原子数１〜20個の一価の炭化水素基又
はハロ炭化水素基を表す。これらのＲ基は、所望のまま
に同一であってもあるいは違っていてもよい。更に、各
Ｙは水素原子又はＲ基を表す。もちろんのことながら、
少なくとも二つのＹ基は水素原子でなくてはならない。
ｙの値は重要でないが、とは言え本発明のコーティング
組成物及び方法のためには、それは好ましくは、オルガ
ノ水素ポリシロキサン成分（Ｂ）が25℃において最高で
100mPa・ｓまでの粘度を有するような値である。この範
囲内に入る粘度値を与えるのに必要とされるｙの正確な
値は、Ｒ基の数と本性とに依存するけれども、Ｒ基とし
てメチル基のみを含有しているオルガノ水素ポリシロキ
サンの場合について言えば、ｙの値は約０から約100ま
でである。
上記の好ましい一価の炭化水素基の見地から、本発明
の組成物のための成分（Ｂ）として適当である上式のオ
ルガノ水素ポリシロキサン類の例には、次に掲げるもの
が含まれる。
HMe2SiO（Me2SiO）y SiMe2H,（HMe2SiO）4Si,シクロ（M
eHSiO）y,（CF3CH2CH2）MeHSiO〔Me（CF3CH2CH2）SiO〕
ySiHMe（CH2CH2CF3）， MeSiO（MeHSiO）ySiMe3, HMe2SiO（Me2SiO）0.5y（MeHSiO）0.5ySiMe2H, HMeSiO（Me2SiO）0.5y（MePhSiO）0.1y（MeHSiO）0.4yS
iMe2H,Me3SiO（Me2SiO）0.3y（MeHSiO）0.7ySiMe3及びM
eSi（OSiMe2H）３ 本発明のコーティング組成物にとって非常に好ましい
線状オルガノ水素ポリシロキサンは、式YMe2SiO（Me2Si
O）ｐ（MeYSiO）qSiMe2Yを有し、この式におけるＹは水
素原子又はメチル基を表す。上述のように、成分（Ｂ）
の１分子当り平均して少なくとも２個のＹ基は水素原子
でなくてはならない。上式中のｐ及びｑは、０又は０よ
り大きい平均値を有することができ、ｐ＋ｑの合計の値
は上述のｙに等しい。米国特許第4154714号明細書の開
示は、以上に好ましいオルガノ水素ポリシロキサン類を
示す。
本発明の組成物で使用される成分（Ａ）及び（Ｂ）の
量は、狭く制限されない。成分（Ｂ）のケイ素結合水素
原子の数の成分（Ａ）のケイ素結合ヒドロキシル及び／
又はオレフィン列炭化水素基の数に対する比に換算して
表わされる上記の量は、この比に関して1/100から100/1
までの値、通常は1/2から20/1までの値、好ましくは1/2
から2/1までの値を与えるのに十分な量である。下記に
おいて述べられる本発明のコーティング方法で使用され
るべき本発明の液体コーティング組成物について言え
ば、上記の比の値は、1/2から2/1まで、好ましくはおよ
そ1/1であるべきである。
有機ケイ素重合体は、もちろんながら有機ケイ素の技
術分野においてよく知られている。それらの調製は、十
分に文献に記載されており、ここで集中して説明する必
要はない。オルガノポリシロキサン類は、当該技術分野
において且つ本発明において明らかに最も重要で且つ最
も幅広く用いられる形態の有機ケイ素重合体であって、
多くのものが工業的に調製されている。
簡潔に言えば、オルガノポリシロキサン類は、加水分
解可能なシラン類例えばMe2SiCl2,Me3SiCl,MeSiCl3,SiC
l4,Me2Si（OMe）2,MeSi（OMe）３及び（Si（OCH2CH3）
４のようなシラン類の加水分解及び縮合によって、ある
いはそれら自体が上述の加水分解及び縮合反応により調
製される例えばシクロ（Me2SiO）４やMe3SiOSiMe3の如
き適当なシロキサン前駆物質の酸又はアルカリに触媒さ
れるシロキサン平衡によって、典型的に調製される。
シルカルバン及びシルキサン構造の両方を有する有機
ケイ素重合体は、例えば、非酸素二価基を有する単量体
種、例えばＯ1/2Me2SiCH2CH2Me2SiO1/2又はClMe2SiC6H4
SiMe2Clの如きものから、上述の標準的な加水分解及び
縮合反応を利用し、そして上述のオレフィン列炭化水素
基又は水素原子含有シラン類又はシロキサン類の１種又
は２種以上及び所望のままに他のシラン類又はシロキサ
ン類を取入れて、調製することができる。
シロキサン結合のない有機ケイ素重合体は、例えば、
ケイ素と結合したオレフィン列不飽和炭化水素基を有す
るシラン類又はシルカルバン類、例えばVi2SiMe2又はVi
Me2SiC6H4SiMe2Viのようなものと、ケイ素と結合した水
素原子を有するシラン類又はシルカルバン類、例えばH2
SiMe2又はHMe2SiC6H4SiMe2Hのようなものとのヒドロシ
リル化反応により調製することができる。
本発明の組成物で使用される有機ケイ素成分を調製す
るためのそのほかの適当な方法も、有機ケイ素の技術分
野には存在している。
オレフィン列炭化水素基を有するオルガノポリシロキ
サン成分（Ａ）は、少なくとも１個のケイ素結合オレフ
ィン列炭化水素基を有するシラン又はシロキサンを単独
にあるいは他のシラン又はシロキサンと一緒にして、当
該オルガノポリシロキサンに必要な数のオレフィン列炭
化水素基を供給するのに十分なだけの量で使用すること
を条件として、上述のよう調製することができる。オレ
フィン列炭化水素基を含有しているシラン類あるいはシ
ロキサン類の例には、ViMe2SiCl,HexMe2SiCl,MeViSiC
l2,MeHexSiCl2,ViSiCl3,HexSiCl3,（MeViSiO）4,HexMe2
SioSiMe2Hex及びViMe2SiOSiMe2Viが含まれるけれども、
これらに限定はされない。
オレフィン系シロキサン類は、５−ヘキセニル−又は
ビニル−メチルジクロロシランのようなたやすく加水分
解可能なシランを過剰の水でもって加水分解し、結果と
して得られた加水分解物を次いでKOHのよう塩基触媒を
使用して、シクロポリジメチルシロキサン及びトリオル
ガノシロキサン端末原子団含有シロキサンオリゴマーと
平衡させて調製するのが通常は好ましい。とは言うもの
の、オレフィン系ポリジオルガノシロキサン類は、加水
分解可能なシランを加水分解し且つ同時にシクロポリジ
メチルシロキサン及びトリオルガノシロキサン末端原子
団含有シロキサンオリゴマーと平衡させる、酸に触媒さ
れる一段階の方法で都合よく調製することもできると信
じられる。
あるいはまた、反応性SiH原子団を有する公知のポリ
オルガノ水素ポリシロキサンを1,5−ヘキサジエンのよ
うなα，ω−ジエンと反応させて、高級アルケニル置換
されたオルガノポリシロキサンを調製することができ
る。平衡処理により製造された線状シロキサン類は、15
0℃までの温度で揮発させることのできるシクロポリジ
オルガノシロキサン類を少量、例えば０〜15重量％含有
してもよい、ということに注目すべきである。本発明の
目的のためには、少量の環状種をなお含有しているシロ
キサン類か、あるいは共に生成された環状種が取除かれ
ているシロキサン類のどちらかを使用することができ
る。
オルガノ水素ポリシロキサン成分（Ｂ）は、オレフィ
ン列炭化水素基の代りにケイ素結合水素原子を少なくと
も一つ有するシラン又はシロキサンを単独にあるいは他
のシラン又はシロキサンと一緒にして、当該オルガノ水
素ポリシロキサンに必要な数のケイ素結合水素原子を供
給するのに十分なだけの量で使用することを条件に、上
述のように調製することができる。水素原子を含有して
いるシラン類又はシロキサン類の例には、HMe2SiCl,HMe
SiCl2,HSiCl3,HMe2SiOSiMe2H及びシクロ（MeHSiO）４が
含まれるけれども、これらに限定はされない。成分
（Ｂ）は好ましくは、Si−Ｈ結合の開裂を最小限にする
ため非アルカリ性条件下で調製される。
本発明の組成物の成分（Ｃ）は、成分（Ｂ）のケイ素
と結合した水素原子と成分（Ａ）のケイ素と結合したヒ
ドロキシル基及び／又はケイ素と結合したオレフィン列
炭化水素基との反応を促進する、いずれの白金族金属含
有触媒成分でもよい。白金族金属とは、ここではルテニ
ウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム
及び白金を意味する。
成分（Ｃ）は好ましくは白金を含有してなる触媒成分
である。これは、それらが最も幅広く使われていて入手
可能であるからであり、またそれらが後に検討されるよ
うにポットライフ及び／又は硬化時間の向上の見地から
本発明の組成物により有利な効果をもたらすためであ
る。白金含有触媒は、シリカゲルもしくは粉末木炭の如
き単体に任意的に付着させた白金金属、又は白金族金属
の化合物もしくは錯体でよい。本発明の組成物における
好ましい白金含有触媒成分は、スパイヤー（Speier）の
米国特許第2823218号明細書により教示された、普通の
入手可能な六水和物の形態かあるいは無水の形態のいず
れかの形態の塩化白金酸である。有機ケイ素系に容易に
分散しやすいために、塩化白金酸の特に有用な形態は、
ウィリング（Willing）の米国特許第3419593号明細書に
開示されたようにそれを脂肪族不飽和のある有機ケイ素
化合物、例えばジビニルテトラメチルジシロキサンの如
きものと反応させると得られる組成物である。本発明に
おいて有効であると考えられるそのほかの白金触媒に
は、米国特許第3159601号、同第3159602号、同第322097
2号、同第3296291号、同第3516946号、同第3814730号及
び同第3928629号各明細書に開示されたものが含められ
る。
本発明の組成物で使用される白金族金属含有触媒の量
は、成分（Ｂ）のケイ素と結合した水素原子と成分
（Ａ）のケイ素と結合したヒドロキシル基及び／又はオ
レフィン列炭化水素基との反応を室温で促進するのに十
分であって且つ、その作用を下記において説明される成
分（Ｄ）及び（Ｅ）の使用によって制御できなくなるほ
ど多くはない量が存在する限りは、狭く制限されない。
この触媒成分の正確な必要量は、特定の触媒に依存し、
そして簡単には予言できない。とは言いながらも、白金
含有触媒について言えば、この量は有機ケイ素成分
（Ａ）100万重量部ごとに１重量部程度の少量の白金量
でよい。好ましくは、この量は同じ基準で少なくとも10
重量部である。本発明のコーティング方法で使用される
べき本発明の組成物について言えば、使用される白金含
有触媒成分の量は、オルガノポリシロキサン成分（Ａ）
100万重量部当りの白金の量を50〜500重量部、好ましく
は100〜300重量部とするのに十分なだけの量である。
本発明の組成の成分（Ｄ）は、白金族金属含有触媒の
触媒活性についての抑制剤として用いられることの知ら
れている、あるいは使用することのできる、あらゆる物
質である。「抑制剤」とは、ここでは、成分（Ａ），
（Ｂ）及び（Ｃ）の硬化性混合物に少量、例えば当該組
成物の10重量％未満の如き量で取入れられた場合に上記
混合物の高温での硬化を妨げずにこの混合物の室温での
硬化を妨げる物質を意味する。もちろんながら、少量で
使用された場合には抑制剤にならない例えば炭化水素類
のような物質が、溶媒量例えば35〜95重量％の如き量で
使用されると抑制効果を発揮するということは公知であ
る。これらの物質は、本発明の目的にとっては抑制剤と
は考えられない。
白金族金属触媒のための抑制剤は、有機ケイ素の技術
分野においてよく知られている。様々な種類のそのよう
な金属触媒抑制剤の例には、米国特許第4337332号明細
書の不飽和有機化合物、例えばエチレン系又は芳香族系
の不飽和アミド類や、米国特許第3445420号及び第43473
46号各明細書のアセチレン列化合物、米国特許第388208
3号明細書のエチレン列不飽和イソシアネート類、米国
特許第3989667号明細書のオレフィン系シロキサン類、
米国特許第4256870号、第4476166号及び第4562096号各
明細書の不飽和炭化水素ジエステル類、米国特許第4465
818号及び第4472563号各明細書の共役エン−イン類、米
国特許第4061609号明細書の例えばヒドロペルオキシド
類の如き他の有機化合物、米国特許第3418731号明細書
のケトン類、米国特許第3344111号明細書のスルホキシ
ド類、アミン類、ホスフィン類、ホスンフィット類、ニ
トリル類や、米国特許第4043977号明細書のジアジリジ
ン類、そして例えば米国特許第3461185号明細書等の種
々の塩類が含まれる。本発明の組成物はこれらの抑制剤
の任意の部類の抑制剤を含むことができると信じられ
る。
脂肪族不飽和と１又は２以上の例えばカルボニル基又
はアルコール基のような極性基とを有する有機の抑制剤
化合物は、本発明の成分（Ｅ）と一緒にされると有効な
浴寿命延長効果を発揮する。それらの例には、クークー
ツェデス（Kookootsedes）及びプルードマン（Plueddem
ann）の米国特許第3445420号明細書のアセチレン列アル
コール類、例えばエチニルシクロヘキサノール及びメチ
ルブチノールのようなものや、エクバーグ（Eckberg）
の米国特許第4256870号明細書の不飽和カルボン酸エス
テル類、例えばジアリルマレエート及びジメチルマレエ
ートのようなものや、ロ（Lo）の米国特許第4562096号
及び第4774111号明細書のマレエート類及びフマレート
類、例えばジエチルフマレート、ジアリルフマレート及
びビス（メトキシイソプロピル）マレエートのようなも
のが含まれる。メランコン（Melanchon）の米国特許第4
533575号明細書の半エステル類及びアミド類、並びにエ
クバーグの米国特許第4476166号明細書の抑制剤混合物
も、同じように挙動することが期待されよう。白金族金
属含有触媒のために抑制剤に関する上述の米国特許明細
書は、本発明の組成物において成分（Ｄ）として用いる
のに適した化合物をいかに調製するかを教示する。
本発明の組成物にとって好ましい抑制剤は、マレエー
ト類及びフマレート類である。フマレート抑制剤を含ん
でなる本発明の組成物は、これに成分（Ｅ）が含まれて
いるため、フマレート抑制剤の弱い抑制作用にもかかわ
らず長い浴寿命を有する、ということが分ってくる。驚
くべきことに、それらの通常の短い硬化時間は成分
（Ｅ）の存在することによって実質的に増加しない。マ
レエートを含んでなる本発明の組成物は、当該組成物に
成分（Ｅ）を含ませる場合には比較的低濃度のマレエー
トを使用することができるので、マレエート抑制剤の強
い抑制作用にもかかわらず硬化時間が短い、ということ
も分っている。驚くべきことに、それらの長い浴寿命は
この抑制剤濃度の減少によって低下しない。
本発明の組成物における成分（Ｄ）として好ましいマ
レエート類及びフマレート類は、式R1（OD）hO2CCH＝CH
CO2（DO）hR1を有し、この式中のR1は炭素原子数１〜10
個の炭化水素基を表し、また各Ｄは炭素原子数２〜４個
のアルキレン基を独立に表す。R1は例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基又はヘキシル基のようなアルキル基や、フェニ
ル基又はベンジル基のようなアリール基や、ビニル基又
はアリル基のようなアルケニル基や、アルキニル基や、
あるいはシクロヘキシル基のような環式炭化水素基でよ
い。Ｄは例えば、−CH2CH2−，−CH2（CH3）CH−，−CH
2CH2CH2−，−CH2CH2CH2CH2−，−CH2（CH3CH2）CH−及
び−CH2CH2（CH3）CH−でよい。これらのマレエート類
及びフマレート類の個々のR1基及びＤ基は、所望のまま
に同一であってもあるいは異なるものであってもよい。
上式中のｈは、０又は１に等しい値を有することができ
る。ｈの個々の値は、所望のままに同じであってもある
いは違っていてもよい。有機ケイ素成分（Ａ）がオレフ
ィン列炭化水素基を有する線状ポリジオルガノシロキサ
ンである本発明の組成物については、成分（Ｅ）と一緒
にされたフマレート類が優れた硬化作用をもたらす、と
いうことが分っている。ジエチルフマレートが好まし
い。
本発明の組成物において使用されるべき成分（Ｄ）の
量は、重要であるとは認められず、上記の触媒反応を室
温で妨げる一方で高温ではこれを妨げない任意の量であ
ることができる。室温において指定された浴寿命を得る
ための抑制剤の具体的な量は、使用すべき任意の特定の
抑制剤の所望量が白金族金属含有触媒の濃度及び種類
と、成分（Ａ）及び（Ｂ）の性質及び量と、そして任意
的な成分の存在すること又は存在しないこととに依存す
るので、提示することができない。本発明を理論により
限定することを望むわけではないが、発明者らは、抑制
剤分子と白金族金属原子との間で室温で安定な複合体を
形成させるためには、組成物中に各白金族金属原子ごと
に少なくとも１個の抑制剤分子があるべきであると信じ
る。発明者らは更に、マレエート又はフマレート抑制剤
の分子と白金族金属原子との間で室温で安定な複合体を
形成させるためには、組成物中に各白金族金属原子ごと
に少なくとも３個のマレエート又はフマレート抑制剤分
子があるべきであると信じる。本発明のコーティング方
法で使用される液状オルガノ水素ポリシロキサン組成物
においては、抑制剤の量は典型的に、組成物中の白金族
金属１原子当りに25〜50個の抑制剤分子を供給するのに
十分なだけの量である。
本発明の組成物に少量、例えば成分（Ａ）の重量を基
準にして0.1重量％といったような量で加えられたマレ
エート類及びフマレート類は、浴寿命を増加させた。実
用的な上限は、82℃で30秒未満の硬化時間が所望される
場合について言えば、上述の基準と同じ基準でマレエー
ト抑制剤については0.2％、そしてフマレート抑制剤に
ついては2.0％であるように思われる。所望とあればよ
り多量のマレエート類及びフマレート類を使用すること
ができるけれども、結果として硬化時間が変動し又は長
くなるかもしれない。
このように、本発明の組成物における抑制剤成分濃度
について発明者らは幅広い範囲及び狭い範囲を一般的に
教示しているとは言え、当業者はその最適なレベルを所
望ならば各系ごとにたやすく決定することができる。
成分（Ｅ）は、上で説明された成分（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ）及び（Ｄ）の硬化性混合物の浴寿命を、本発明に
従ってそれに混入された場合に延ばすのに有効である
が、上記成分（Ｄ）の存在しない同じ混合物の浴寿命を
延ばすのに効果のないいずれの化合物でもよい。換言す
れば、成分（Ｅ）はそれだけでは白金族金属含有触媒に
対する抑制作用がなく、それにもかかわらず白金族金属
含有触媒抑制剤が存在していると当該組成物の浴寿命を
増加させる。「抑制作用」なる用語は、先に述べたよう
に、抑制剤の室温硬化を妨げる作用を意味する。
本発明の好ましい態様では、成分（Ｅ）は、25℃での
浴寿命を８時間未満にするのに有効な量のフマレート又
はマレエート抑制剤化合物を含有する白金触媒入りの組
成物の浴寿命を増加させるが70℃での硬化時間は増加さ
せず、それにもかかわらずフマレート又はマレエート抑
制剤化合物を含まない同一の組成物においては同じ作用
を示さないいずれの化合物でもよい。
発明者らの広範囲にわたる実験から、成分（Ｅ）は抑
制作用がなく且つ水素結合についてのハンセン部分溶解
度パラメーターが8.0以上、好ましくは13〜48であるい
ずれの有機又は無機化合物でもよい。C.M.J.Hansen,Jou
rnal of Paint Technology,Vol.39（1967）p.104−105
及びA.F.M.Barton,“CRC Handbook of Solubility Para
meters and Other Cohesion Parameters",CRC Press,In
c.p.153−160は、水素結合についてのハンセン部分溶解
度パラメーターを明らかにし且つそれらをいかに測定す
るかを明らかにするため参照によってここに包含され
る。本発明の組成物において成分（Ｅ）として使用され
るべき好ましい浴寿命延長剤化合物は、8.0よりも大き
い、好ましくは13〜48の上述のハンセン値を有し、且
つ、分子の極性部分に立体障害がない。
好ましい成分（Ｅ）の一般的な例には、第一又は第二
アルコール原子団を１又は２以上有する化合物、カルボ
ン酸（室温で水にさらされるとカルボン酸を生じる化合
物を含む）、環状エーテル及び水が含まれる。この群に
含められるのは、第一及び第二アルコール類、ジオール
類及びトリオール類、例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール及びグリセリンの如きもの、ジオール
類及びトリオール類の部分エーテル、例えば２−メトキ
シエタノール、２−メトキシプロパノール及び２−メト
キシイソプロパノールの如きもの、テトラヒドロフラ
ン、水、そして鉱酸、アルカリ及び塩の水溶液である。
本発明の硬化性組成物のゲル化時間の有益な増加が、こ
れらの物質の場合に観測されている。
第一及び第二アルコール類、好ましくは炭素原子数が
10個より少ないものは、室温で本発明の組成物がゲル化
するのを遅らせるのに殊に有効であることが分ってお
り、成分（Ｅ）として最も好ましいものである。それら
の例には、メタノール、１−ブタノール、２−ブタノー
ル、テトラデカノール及びそのほかのアルカノール類、
例えばエタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパ
ノール、イソブタノール、そしてノルマル−、第二−及
びイソ−ペンタノール類、ヘキサノール類、ヘプタノー
ル類及びオクタノール類や、ベンジルアルコール、フェ
ノール及びそのほかの芳香族アルコール類、例えばメチ
ルフェニルカルビノール及び２−フェニルエチルアルコ
ールや、アリルアルコール、シクロヘキサノノール等が
含まれる。この物質群から成分（Ｅ）を特別に選ぶの
は、組成物の所期の用途を考慮する場合には成分（Ｅ）
の揮発性、毒性、引火性及び臭気といったような因子に
依存してもよい。本発明の大抵の組成物にとって好まし
い浴寿命延長剤は、ベンジルアルコールである。
本発明の組成物において使用されるべき成分（Ｅ）の
量は重要ではなく、単に、当該組成物と同一であるが成
分（Ｅ）を含有していない組成物の浴寿命よりも長い浴
寿命を提供する量であるに過ぎない。
本発明の組成物で使用することのできる成分（Ｅ）の
量は、成分（Ａ）の重量を基準として10重量％ほどある
いはこれより多くてよいが、浴寿命及び硬化時間に関し
て優れた結果はより少量の場合に得ることができるの
で、そのようにたくさんの量を使用する利点はほとんど
ないように見える。好ましくは、本発明の組成物におい
て使用されるべき成分（Ｅ）の量は、成分（Ａ）の重量
を基準にして0.1〜５重量％の範囲、最も好ましくは１
〜３重量％の範囲に入る。
同時に、本発明の組成物における成分（Ｅ）の成分
（Ｄ）に対する重量比は、20/1から1/20までの値を有す
ることができるが、典型的には10/1から1/3までの値、
好ましくは5/1から3/1までの値を有する。
本発明の組成物は、白金族金属触媒入りの有機ケイ素
組成物で一般に使用される任意的な成分、例えば強化用
及び増量用充填剤、脂肪族不飽和のない炭化水素及びハ
ロ炭化水素、着色剤、安定剤、付着性変性剤、接着剤剥
離変性剤等のうちのいずれを含有することもできる。特
に、接着剤剥離特性を有する本発明のコーティング組成
物は、当該技術分野の周知の高剥離添加剤を更に含むこ
とができる。これに関しては、サンドフォード（Sandfo
rd）の米国特許第4123604号明細書、カイル（Keil）の
米国特許第3527659号明細書、及びリバーズ−ファレル
（Rivers−Farrell）らの米国特許第4611042号明細書が
著名である。
本発明の組成物は、成分（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），
（Ｄ）及び（Ｅ）とそして任意的な成分を適当な混合手
段、例えばへら、ドラムローラー、機械式撹拌機、三本
ロール機、シグマブレードミキサー、ブレッドドウミキ
サー及び二本ロール機といったようなものを使って均一
混合して調製することができる。
成分（Ａ）〜（Ｅ）を混合する順番は重要でないが、
そうは言っても、成分（Ｂ）と（Ｃ）とは成分（Ｄ）及
び（Ｅ）の存在下で、最も好ましくは最後の混合工程
で、一緒にするのが大いに好ましい。成分（Ｃ）に成分
（Ｄ）を混ぜ合わせ、続いて（Ａ）を、次に（Ｅ）を、
そして最後に（Ｂ）を混ぜ合わせるのが非常に好まし
い。
硬化性組成物を使用する直前に一つの混合工程で全て
の成分を混合することが可能である。あるいはまた、所
望ならばある成分を予備混合して、成分（Ｃ）を成分
（Ｂ）及び／又は（Ａ）から隔離して且つ数ヶ月間貯蔵
することのできる２又は３以上のパッケージを作り、そ
の後それらを使用しようとする直前の最終の工程におい
て混合することができる。例えば、成分（Ｃ），
（Ｄ），（Ｅ）と成分（Ａ）のうち一部とを、所望なら
ば任意的な例えば充填剤や溶剤のような成分と共に混合
して第一のパッケージを用意することができ、そして成
分（Ｂ）となにがしかの残りの成分（Ａ）とを混合して
第二のパッケージを用意することができる。次いでこれ
らの二つのパッケージは、本発明の組成物が所望されて
混ぜ合わされるまで保管することができる。成分
（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）及び（Ｅ）を四つの別々のパッ
ケージに入れ、そして成分（Ａ）をこれらの別々のパッ
ケージのうちの一つ又は二つ以上に入れて、これらの四
つのパッケージを必要になるまで保管するということも
可能である。
本発明の組成物には、Ｏリング、管、電線被覆及びガ
スケットといったような有機ケイ素物品類を提供するた
めの成形用組成物として、カプセル封じ剤及びシーラン
ト組成物として、そしてコーティング組成物としての用
途や、このほか数多くの用途がある。それらは、熱及び
／又は化学線、例えば電子ビーム放射又は外線放射のよ
うなものを用いて硬化させることができる。
もう一つの側面において、本発明は、液状組成物を成
形して有形物品にし、そしてこの有形物品を固体状態に
変えるのに十分なだけの時間熱及び／又は化学線にさら
すことを含む方法であって、当該液状組成物が（Ａ）ヒ
ドロキシル基及びオレフィン列炭化水素基からなる群よ
り選択された硬化基を１分子当りに平均して少なくとも
２個有する有機ケイ素化合物と、（Ｂ）１分子当りに平
均して少なくとも２個のケイ素結合水素原子を含む有機
水素ケイ素化合物と、（Ｃ）ケイ素と結合した上記の硬
化基とケイ素と結合した上記の水素原子との間の硬化反
応を促進するのに十分なだけの量の白金族金属含有触媒
と、（Ｄ）室温での硬化反応を更に妨げるのに十分であ
るが高温での当該反応を妨げるのに十分でない合計量
の、上記の促進される硬化反応についての抑制剤化合物
と、そして（Ｅ）室温での当該硬化反応を妨げるのに十
分なだけの合計量の浴寿命延長剤硬化物とを含んでな
り、成分（Ａ）及び（Ｂ）の量がケイ素結合水素原子の
数のケイ素結合硬化基の数に対する比を1/100から100/1
までにするのに十分な組成物である方法に関する。
本発明のこの方法では、液状の硬化性組成物は先に好
ましい態様を含めて説明された成分（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（Ｄ）及び（Ｅ）を含んでなる本発明の組成物
である。本発明の硬化性組成物で使用される成分
（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）及び（Ｅ）の量も、や
はり前述のとおりである。
本発明の液状硬化性組成物の重要な特性は、長いポッ
トライフであり、これにより組成物の粘度の値は数時間
にわたって２倍にならず、それによって作業時間の延長
を可能にする。本発明の方法の別の重要な特質は、塗布
された組成物を低温加熱する、例えば70℃に加熱すると
起こる急速な硬化である。
典型的に、本発明の組成物は室温で８時間又はそれ以
上の間成形可能なままであって、それにもかかわらず薄
い断面では70℃で30秒間加熱されると完全に硬化する。
もっと高い加熱温度、例えば最高で150℃までの温度で
は、相応じて硬化時間はより短くなる。
このように、本発明の方法は、特定の側面において、
硬化性組成物を調製して８時間以上たってから当該硬化
性組成物の少なくとも一部分を成形して物品を作り、そ
してこの物品を約70〜150℃の温度で30秒以内の間加熱
することを含む。例えば、本発明の組成物を調製し、次
いで浴の寿命の任意の時点において８時間以上基材に塗
布するために使用し、且つ薄い断面で70℃で30秒以内の
うちに硬化可能にすることができる。あるいはまた、発
明の組成物を調製し、８時間より長い間保管し、次いで
浴の寿命中の任意の時点において成形して物品を作り、
且つ薄い断面では70℃で30秒以内のうちに硬化可能にす
ることができる。
本発明の方法では、任意の適当な成形手段、例えば型
成形、押出し成形、塗布、発泡、吹付け、ブロー成形、
滴下、乳化、流し込み、その他同様のものを使用して、
液状組成物を成形して所望の形状を有する物品にする。
この液状の硬化性組成物は、成形を行って所望の形状に
することができる限りは、流し込み可能なコンシステン
シー、塗布可能なコンシステンシー、ガム様のコンシス
テンシー又はチキソトロープコンシステンシーといった
ような任意のコンシステンシーを有することができる。
成形された物品は、次いで、少なくとも所望の形状に保
つのに十分なだけ硬化させられて固体すなわち非流動状
態にされる。
固体物品は、その調製に用いられた硬化性組成物の組
成及び硬化条件に応じて、その完全に硬化した状態にお
いて任意のコンシステンシーを有することができ、すな
わち例えばゲル、エラストマー又は剛体であることがで
きる。
本発明の方法では、本発明の液状組成物を任意の適当
な手段により部分的にあるいは完全に硬化させることが
できる。例えば、上述のように、硬化性組成物を加熱
し、化学線に暴露し、あるいは加熱し且つ化学線に暴露
することができる。例えば約1/8インチ（3.175mm）まで
のような薄い寸法を有する成形物品の場合には、上述の
硬化手段のうちいずれも利用することができる。薄い寸
法を持たない成形物品の場合には、化学線、特に低エネ
ルギー放射線への暴露だけではその成形物品を完全に硬
化させるのに十分でないことがある。
化学線とは、紫外線、電式ビーム放射、α線、β線、
γ線及びΧ線を意味する。また、加熱とは、赤外線加
熱、熱風加熱、マイクロ波加熱等を意味する。もちろん
のことながら、化学線の放射はしばしば加熱を伴い、そ
してこれら二つを組み合わせて用いることは本発明の方
法の範囲及び精神の内にある。
好ましい態様においては、本発明は、固体基材の表面
を標準的にはこれに付着する材料に対して付着性のより
少ないものにするための方法であって、（Ｉ）当該表面
へ、次に掲げる成分（Ａ）〜（Ｅ）、すなわち、 （Ａ）式XR2SiO（RXSiO）XSiR2Xを有し、この式におい
てＲが脂肪族不飽和のない炭素原子数１〜20個の一価の
炭化水素基又はハロ炭化水素基を表し、全部のＲ基のう
ちの少なくとも50％がメチル基であって、Χが炭素原子
数２〜20個のオレフィン列炭化水素基及びＲ基からなる
群より選択された基を表し、成分（Ａ）の１分子当り平
均して少なくとも２個のΧ基がオレフィン列炭化水素基
であって、ｘが成分（Ａ）の25℃における粘度を少なく
とも25mPa・ｓとするのに十分なだけの平均値を有する
有機ケイ素化合物、 （Ｂ）式YR2SiO（RYSiO）ySiR2Yを有し、この式におい
てＲが脂肪族不飽和のない炭素原子数１〜20個の一価の
炭化水素基又はハロ炭化水素基を表し、全部のＲ基のう
ちの少なくとも50％がメチル基であって、Ｙが水素原子
又はＲ基を表し、成分（Ｂ）の１分子当り平均して少な
くとも２個のＹ基が水素原子であって、ｙが成分（Ｂ）
の25℃における粘度を１〜100mPa・ｓとするのに十分な
だけの平均値を有する有機水素ケイ素化合物、 （Ｃ）ケイ素と結合した硬化基とケイ素と結合した水素
原子との間の硬化反応を促進するのに十分なだけの量の
白金含有化合物、 （Ｄ）式R1（OD）hO2CCH＝CHCO2（DO）hR1を有し、この
式において各R1が独立に一価の炭化水素基を表し、ｈの
値が０又は１である化合物であって、その総量が室温で
硬化反応を妨げるのに十分であるがこの高温でこの反応
を妨げるのには十分でない抑制剤硬化物、 （Ｅ）第一又は第二アルコール基を少なくとも一つ含む
化合物、カルボン酸、室温で水にさらされるとカルボン
酸を生じる化合物、環状エーテル及び水からなる群より
選択される化合物であって、総量が室温での混合物の硬
化反応を更に妨げるのに十分である浴寿命延長剤化合
物、を含んでなり、成分（Ａ）の成分（Ｂ）に対する比
がケイ素と結合したオレフィン列炭化水素基一つ当りに
0.5〜２個のケイ素結合水素原子を供給するのに十分で
ある液状硬化性組成物のコーティングを適用する工程、
そして（II）この適用されたコーティングをこれを硬化
させるのに十分なだけの時間熱及び／又は化学線にさら
す工程、を含む方法に関する。
本発明の好ましい方法では、上記のコーティング工程
は当該技術分野において公知の任意の適当なやり方で、
例えば塗布、はり塗り、押出し、吹付け、グラビア、キ
スロール及びエアーナイフといった如きものによって、
達成することできる。
本発明の方法の好ましい態様では、固体基材は可撓性
のシート材料、例えば紙、ポリオレフィンフィルム、そ
してポリオレフィンを塗布された紙又は箔といったよう
なものである。本発明の方法により塗布することのでき
るこのほかの適当な固体基材には、他のセルロース系材
料、例えば木材、厚紙及び綿のようなものや、金属材
料、例えばアルミニウム、銅、鋼及び銀の如きものや、
ケイ素系材料、例えばガラス及び石材といったようなも
のや、合成重合体材料、例えばポリオレフィン、ポリア
ミド、ポリエステル及びポリアクリレートのようなもの
が含められる。形態に関しては、固体基材は実質的にシ
ート様の形態、例えば感圧接着剤のための可剥性の剥離
ライナー、布帛又は箔のようなものでよく、あるいは実
質的に三次元的形態であることができる。
液状硬化性組成物を基材上へ塗布した後に、それを前
述のように加熱し及び／又は化学線で照射して、液状コ
ーティングを硬化させ且つそれを基材へ付着させる。
本発明の方法の好ましい態様では、紙、金属箔又はテ
ープといったような可撓性シート材料に液状硬化性組成
物の薄いコーティングを好ましくは連続式に塗布し、次
に、このようにコーティングされた材料を加熱し及び／
又はこれに化学線を照射してコーティングを急速に硬化
させ、接着剤剥離コーティングを少なくとも片面に有す
るシート様材料を得る。この接着剤剥離コーティングを
後に感圧接着剤と好ましくはインライン方式で接触させ
て、可剥性のすなわち剥離可能な接着剤／コーティング
界面を有する物品を作製する。そのような物品の例に
は、可剥性支持材を有する接着ラベル、ロールの形をし
た粘着テープ、そして取り出すことのできる入れ物に詰
められた接着剤が含められる。感圧接着剤は、非シリコ
ーン系、例えば周知のアクリル系もしくはゴム系の如き
ものでもよく、あるいはシリコーン系、例えば過酸化物
もしくは白金で硬化可能なポリジオルガノシロキサン系
接着剤のようなものでもよい。
本発明の方法は、感圧接着剤以外の接着材料にも応用
可能である。その接着材料の例には、食糧品、アスファ
ルト、そしてガム重合体が含められる。
〔実施例〕
以下に掲げる例は、特許請求の範囲に正確に記載され
る本発明を更に説明するために提示するものであるが、
本発明を限定するためのものではない。全ての量（部数
及び百分率）は、特に指示がない限りは重量によるもの
である。粘度は、回転スピンドル粘度計を用いて測定し
た。
組成物の浴寿命とは、新しく調製された組成物が室温
でゲル化するのに要する時間間隔を意味する。
組成物の硬化時間は、その組成物がS2Sクラフト紙の
上へ１ポンド（0.45kg）／リームの厚さで塗布された場
合にスミアがなく、移行がなく、摩擦落ちのない状態に
達するのに要する時間間隔を意味する。
スミアのない状態は、コーティングを指で軽くなぞ
り、そしてこのなぞった領域で曇りがなくなるのを観察
して判定した。
移行のない状態は、コーティングへ普通の粘着テープ
をしっかりと付着させ、このテープを取り去り、そして
このテープを接着性の面を一緒にして互いに対して折り
返して判定した。テープに対してコーティングの移行の
ないことは、折り重ねたテープがそのように折り重ねら
れた未使用のテープと同じように引き離すのが困難であ
ることを認めて示された。
摩擦落ちのない状態は、コーティングを人指し指で勢
いよくこすり、そしてコーティングを紙から取り除くこ
とのできないことを認めて判定された。
平均式HexMe2SiO（Me2SiO）151（MeHexSiO）3SiMe2He
xを有する（式中のMeはメチル基を表し、HexはCH2＝CHC
H2CH2CH2CH2−を表す）、５−ヘキセニルジメチルシロ
キサン単位で末端をブロックされた、ジメチルシロキサ
ン単位及び５−ヘキセニルメチルシロキサン単位の共重
合体を、米国特許第4609574号明細書に従い、シクロポ
リジメチルシロキサン、５−ヘキセニルメチルジクロロ
シランの加水分解物、５−ヘキセニル基で末端のブロッ
クされたポリジメチルシロキサン流体及びKOHをフラス
コで混合し、そして150℃で５時間加熱して調製した。
冷却後、混合物を30分間二酸化炭素で処理してKOHを中
和した。フラー土（5g）を加えて、24時間後に混合物を
ろ過して上記共重合体を得た。
米国特許第4609574号明細書は、上述の共重合体や、
他の５−ヘキセニル置換されたケイ素化合物、例えばHe
xMeSiCl2やHexMe2SiClの如きもの並びにこのほかの重合
体、例えばHexMeSiCl2の加水分解物や末端をヘキセニル
基でブロックされたポリジメチルシロキサン流体といっ
たようなものをいかに調製するかを詳しく開示する。
例１〜37 次に述べる成分をそれらの掲載順に混合して、硬化性
コーティング組成物１〜37を調製した。それらの成分と
は、すなわち、上記の、５−ヘキセニルジメチルシロキ
サン単位で末端をブロックされた、５−ヘキセニルメチ
ルシロキサン単位及びジメチルシロキサン単位の共重合
体100gと、表１に記載された量の抑制剤と、表１に記載
された量の浴寿命延長剤と、2.0gの白金触媒（塩化白金
酸及びジビニルテトラメチルジシロキサンから作られた
白金含有量0.67％の可溶性白金錯体）と、そして平均式
Me3SiO（MeSiO）12（MeHSiO）28SiMe3を有するオルガノ
水素ポリシロキサン4.0gであった。
比較組成物ａ〜ｇを、抑制剤かあるいは浴寿命延長剤
のどちらかを省くことを除いて同じように調製した。こ
れらの組成物も表１に含まれている。これらの例のコー
ティング及び比較コーティングのおのおのの25℃（77゜
F）での浴寿命を測定した。更に、新しく調製された組
成物の大部分及びいくつかの老化した組成物の82.2℃
（180゜F）での硬化時間も測定した。これらの結果を要
約して表１に示す。表１のデータは、抑制剤濃度が増加
しそして一定の抑制剤濃度で浴寿命が低下してゆく順番
に配列されている。
これらのデータは次のことを示す。すなわち、浴寿命
延長剤を含有しない当該技術分野の組成物で十分な浴寿
命を得るためには、２部のDEFが必要とされる（例ａ〜
ｃ）けれども、結果は短いにもかかわらず変動する硬化
時間になる。一定の好ましい浴寿命延長剤と共に、より
少量のDEFを使用すると（例３〜15）、浴寿命が向上
し、そして浴寿命延長剤を含有していないことを除いて
同一の組成物と比べて短く、安定な硬化時間が得られ
る。所望ならば、より多量のDEFを好ましい浴寿命延長
剤と共に使用して（例30〜34）、比較組成物において認
められる付随する硬化時間の変動なしに最初の浴寿命を
取り戻すことができる。他の浴寿命延長剤（例16〜24）
からいくらかの改善を得ることができるけれども、これ
らの物質は好ましくない。一部の極性物質（例25〜28）
は、大きな水素結合部分溶解度パラメーターを有すると
は言え、アミン原子団又は立体障害を有し、組成物の浴
寿命を少しも向上させない。
MINに関しては（例ｄ及びｅ）、これらのデータは、
浴寿命延長剤を含有しない当該技術分野の組成物で十分
な浴寿命を得るためには１部のMINが必要とされるが、
結果は安定であるにもかかわらず長い硬化時間になる、
ということを示す。より少量のMINを一定の好ましい浴
寿命延長剤と共に使用すると（例35〜37）、成分（Ｅ）
を含有していないことを除いて同一の組成物と比べて浴
寿命が向上し、且つ短い安定な硬化時間が得られる。
例38〜42 次に述べる成分をそれらの掲載順に混合して、本発明
の五つのコーティング組成物（組成物38〜42）を調製し
た。それらの成分とは、すなわち、平均式ViMe2SiO（Me
2SiO）151（MeViSiO）3SiMe2Viを有する、末端をビニル
基でブロックされたジメチルシロキサン単位及びビニル
メチルシロキサン単位の共重合体（式中のMeはメチル基
を表し、ViはCH2＝CH−を表す）（上記のヘキセニル置
換された重合体の場合に行ったように、シクロポリジメ
チルシロキサン、シクロポリメチルビニルシロキサン、
末端をビニル基でブロックされたポリジメチルシロキサ
ン流体及びKOHをフラスコで混合し、そして加熱して調
製された）100gと、例１〜37の白金触媒2.0gと、表３に
記載された量のジエチルフマレートと、表３に記載され
た量のベンジルアルコールと、そして例１〜37のメチル
水素ポリシロキサン架橋剤4.0gであった。比較のため
に、コーティング組成物ｈをベンジルアルコールを含ま
ないことを除いて同じように調製した。
これらの例のコーティング及び比較のコーティングの
おのおのの、新しく調製された試料及び老化した試料に
ついて、25℃及び40℃での浴寿命と82.2℃での硬化時間
を測定した。これらの結果を要約して表３に示す。
例43 この例は、本発明の組成物の実用性を例示するために
提示される。
次に述べる成分をそれらの掲載順に混合して、本発明
の硬化性コーティング組成物を調製した。それらの成分
とは、すなわち、上述の５−ヘキセニル基に末端のブロ
ックされた５−ヘキセニルメチルシロキサン単位及びジ
メチルシロキサン単位の共重合体100gと、0.72gのジエ
チルフマレート及び1.95gの白金触媒（塩化白金酸及び
ジビニルテトラメチルジシロキサンから作られた白金含
有量0.67％の可溶性白金錯体）の混合物と、0.31gのベ
ンジルアルコールと、そして平均式Me3SiO（Me2SiO）12
（MeHSiO）28SiMe3を有するオルガノ水素ポリシロキサ
ン4.0gであった。
このコーティング組成物の40℃（104゜F）での粘度
は、８時間にわたって365mPa・ｓ（センチポアズ）から
408mPa・ｓまで及ぶことが分った。新しく調製された組
成物の硬化時間は、82.2℃（180゜F）、115.5℃（240゜
F）及び148.9℃（300゜F）においてそれぞれ15秒、５秒
及び５秒未満であることが分った。
比較のために、次に述べる成分をそれらの掲載順に混
合して従来技術の組成物ｉを調製した。それらの成分と
は、すなわち、上述の５−ヘキセニル基に末端ブロック
された５−ヘキセニルメチルシロキサン単位及びジメチ
ルシロキサン単位の共重合体100g、0.83gのビス（２−
メトキシイソプロピル）マレエート、1.95gの白金触媒
（塩化白金酸及びジビニルテトラメチルジシロキサンか
ら作られた白金含有量0.67％の可溶性白金錯体）、0.31
gのベンジルアルコール、それに平均式Me3SiO（Me2Si
O）12（MeHSiO）28SiMe3を有するオルガノ水素ポリシロ
キサン4.0gであった。
この比較コーティング組成物の40℃（104゜F）におけ
る粘度は、８時間にわたって378mPa・ｓ（センチポア
ズ）から698mPa・ｓまで及ぶことが分った。新しく調製
された組成物の硬化時間は、82.2℃（180゜F）、115.5
℃（240゜F）及び148.9℃（300゜F）でそれぞれ50秒、1
5秒及び５秒未満であることが分った。
新しく調製された組成物を54ポンド紙の上へ塗布し、
そしてこれらの塗布された紙の試料を180゜F,240゜F又
は300゜Fで様々な時間加熱して、こうして硬化させたコ
ーティングをアクリル系接着剤（米国ミズーリ州セント
ルイスのモンサント社のMGS−263）を用いてインライン
で積層した。接着剤溶液は、ドローダウンバーを使って
３ミル（76.2μｍ）の湿り厚さでコーティングへ適用し
た。適用した接着剤は、室温で１分間風乾し、70℃で１
分間加熱し、そして室温まで１分間冷却した。この乾燥
させた接着剤へ60ポンド艶消しリトグラフのシートを当
て、そして結果として得られた積層品を4.5ポンド（2.0
kg）のゴム被覆されたローラーで圧した。次いで、これ
らの試験積層品を室温で１日の間老化させて、１インチ
（2.54cm）のストリップに切断した。これらの１インチ
ストリップの艶消しシート／接着剤から基材／コーティ
ングを180度の角度及び10m/minの速度で引き剥して、接
着剤剥離試験を行った。接着剤／コーティング界面を切
り離すのに必要とする力を切り離し操作の間に数回記録
し、接着剤剥離値をこれらの数回の読みの平均として記
録した。
表４に掲げられた剥離値は、本発明の組成物が従来技
術の組成物よりも接着剤積層品のインライン法において
効率的であるということを示す。言い換えれば、インラ
イン法でアクリル系接着剤を受け取るための剥離コーテ
ィングとしてその実用性を認められた従来技術の組成物
は、50秒間だけ加熱された本発明の組成物と同様の剥離
値を有する積層品を与えるのに180゜Fで130秒という加
熱時間を必要とする。この利点は、たとえより小さい程
度ではあっても、より高い温度においても見られる。
例44〜50 次に述べる成分を混合していくつかの硬化性コーティ
ング組成物を調製した。それらの成分とは、すなわち、
上述の５−ヘキセニル基に末端のブロックされた５−ヘ
キセニルメチルシロキサン単位及びジメチルシロキサン
単位の共重合体100gと、表５に記載された量の抑制剤
と、表５に記載された量の浴寿命延長剤と、2.0gの白金
触媒（塩化白金酸及びジビニルテトラメチルジシロキサ
ンから作られた白金含有量0.67％の可溶性白金錯体）
と、そして表５に記載された量の、平均式Me3SiO（Me2S
iO）12（MeHSiO）28SiMe3を有するオルガノ水素ポリシ
ロキサン（Ｂ−１）、あるいは平均式Me3SiO（MeHSiO）
35SiMe3を有するオルガノ水素ポリシロキサン（Ｂ−
２）、あるいは式Me3SiO（Me2SiO）３（MeHSiO）5SiMe3
及びMe3SiO（MeHSiO）35SiMe3を有するオルガノ水素ポ
リシロキサンの50/50混合物（Ｂ−３）であった。
浴寿命延長剤又は架橋剤を省いたことを除いて、比較
組成物ｊ〜を調製した。これらの組成物も表５に含ま
れている。
二灯式PPG塗布機を使って、これらの組成物を紙の上
へ塗布しそして紫外線に暴露した。組成物の完全硬化を
可能にする最高のウェブ速度を測定して、秒を単位とす
る暴露時間に換算した。結果を要約して表５に示す。こ
れらのデータは、本発明の組成物が紫外線により容易に
硬化可能であることを示す。
紫外線に誘発される硬化の速度は、架橋剤の種類（例
44〜46及び）又は浴寿命延長剤の量（例46対47、例48
対ｊ、及び例50対ｋ）と無関係である。紫外線に誘発さ
れる硬化の速度は、抑制剤の量及び種類に左右される
（例47〜50）。
例51 次に述べる成分を混合して本発明のコーティング組成
物を調製した。それらの成分とは、すなわち、例38〜42
で使用した末端をビニル基でブロックされたジメチルシ
ロキサン単位及びビニルメチルシロキサン単位の共重合
体100gと、例１〜37の白金触媒2.0gと、0.8gのジエチル
フマレートと、1gのベンジルアルコールと、そして例44
のメチル水素ポリシロキサン架橋剤5.3gであった。この
組成物の25℃での浴寿命と紫外線硬化時間とを測定した
ところ、それぞれ＞168時間及び0.8秒であった。
例52 新しく調製された例46の組成物を二灯式PPG塗布機を
使って54ポンド紙及びポリプロピレン（PP）フィルムへ
塗布し、そしてこれらの試料を紫外線へ暴露した。ポリ
プロピレンフィルム上のコーティングは115フィート（3
5.1m）/minで硬化し、その一方紙の上のコーティングは
135フィート（41.1m）/minで硬化した。こうして硬化さ
せたコーティングを、アクリル系接着剤（米国ミズーリ
州セントルイスのモンサント社のGMS−263）又はナショ
ナル・スターチ社の36−6149 SBR接着剤を用いてインラ
インで積層した。接着剤溶液を適用して試料を調製し、
そして上述のとおりに接着剤剥離試験を行った。
表６に掲げられた剥離値は、本発明の組成物がインラ
イン法で紫外線により急速且つ完全に硬化して様々な種
類の接着剤を剥離するためのライナーを提供することが
できる、ということを示す。
例53〜58 種々の量及び種類の白金含有触媒を含有していること
を除いて例46の組成物と同じである本発明の組成物をい
くつか調製した。組成物53〜57は組成物１〜37の触媒を
含有していた。組成物58はH2PtCl6・6H2Oを含有してい
た。表７に掲載された結果は、本発明の組成物の紫外線
で開始される硬化の速度及び浴寿命が触媒成分（Ｃ）の
種類及び濃度に依存する、ということを示す。
例59及び60 100gのヘキセニル置換された重合体の代りに例38〜42
の組成物で使用された重合体を88g使用することを除い
て、それぞれ例56及び例58の組成物と同一の組成物59及
び60を調製した。これらの組成物の紫外線で開始される
硬化の速度及び浴寿命も、やはり表７に記載される。
例61 例52の組成物をポリプロピレンフィルム上へ塗布し
て、空気中又は窒素中において２メガラドの電子ビーム
放射へ暴露した。完全に硬化したコーティングが得られ
た。
例62及び63 硬化制御成分として１部の粗エチルフェニルフマレー
ト（例62）か、あるいは１部の純粋エチルフェニルフマ
レート（比較用）か、あるいは純粋エチルフェニルフマ
レートとフェノールとの混合物１部（例63）を使用する
ことを除いて、三つの組成物を例１〜37において明かに
したとおりに調製した。粗エチルフェニルフマレート
は、過剰のフェノールを塩基の存在下で塩化フマリルの
モノエチルエステルと反応させて調製した。粗エチルフ
ェニルフマレートを含有している組成物は、室温での浴
寿命が10日より長く、180゜Fでの変動しない硬化時間が
20秒であった。純粋エチルフェニルフマレートを含有し
ている組成物の室温浴寿命は１日未満であった。純粋エ
チルフェニルフマレートとフェノールとの混合物を含有
している組成物は、粗エチルフェニルフマレートを含有
している組成物の性能を持っていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/06 Ｃ０８Ｋ 5/06 5/09 5/09 5/11 5/11 Ｃ０８Ｌ 83/05 Ｃ０８Ｌ 83/05 Ｃ０９Ｄ 183/05 Ｃ０９Ｄ 183/05 Ｃ０９Ｊ 7/02 Ｃ０９Ｊ 7/02 Ｚ (56)参考文献 特開 平１−87661（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−209267（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−188461（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−4655（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−278942（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−245031（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−263865（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−149960（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−190759（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−182353（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−19370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−155257（ＪＰ，Ａ) 米国特許4347346（ＵＳ，Ａ) 米国特許4262107（ＵＳ，Ａ) 米国特許4340710（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 83/00 - 83/16 C09D 183/00 - 183/16

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の成分（Ａ）〜（Ｅ）を含み、成分
    （Ａ）及び（Ｂ）の量がケイ素結合水素原子の数のケイ
    素結合硬化基の数に対する比を1/100から100/1までとす
    るのに十分である硬化性組成物。 （Ａ）ヒドロキシル基及びオレフィン列炭化水素基から
    なる群より選択された硬化基を１分子当りに平均して少
    なくとも２個有する有機ケイ素化合物 （Ｂ）１分子当りに平均して少なくとも１個のケイ素結
    合水素原子を含む有機水素ケイ素化合物 （Ｃ）ケイ素と結合した上記の硬化基とケイ素と結合し
    た上記の水素原子との間の硬化反応を促進するのに十分
    なだけの量の白金族金属含有触媒 （Ｄ）合計量が室温での上記硬化反応を妨げるのに十分
    であるが高温での当該反応を妨げるのに十分でなく、式
    R1（OD）hO2CCH＝CHCO2（DO）hR1（この式のR1は独立
    に、炭素原子数１〜10個の一価の炭化水素基を表し、各
    Ｄは独立に、炭素原子数２〜４個のアルキレン基を表
    し、ｈはＯ又は１の値を有する）を有する、上記の促進
    される硬化反応についての抑制剤化合物 （Ｅ）合計量が、成分（Ａ）の重量を基にして最高で10
    重量％までであり、且つ室温での当該硬化反応を更に妨
    げるのに十分であって、第一又は第二アルコール基を少
    なくとも一つ含む化合物、カルボン酸、室温で水にさら
    されるとカルボン酸を生じる化合物、環状エーテル及び
    水からなる群より選択される浴寿命延長剤化合物
  2. 【請求項２】成分（Ｅ）が第一又は第二アルコールであ
    る、請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】液状組成物を成形して有形物品にし、そし
    てこの有形物品を固体状態に変えるのに十分なだけの時
    間熱及び／又は化学線にさらすことを含む方法であっ
    て、当該液状組成物が請求項１記載の硬化性組成物であ
    る液状組成物の成形方法。
  4. 【請求項４】下記の工程（Ｉ）及び（II）を含む、固体
    基材の表面を標準的にこれに付着する材料に対して付着
    性のより少ないものにするための方法。 （Ｉ）当該表面へ請求項１記載の液状の硬化性組成物の
    コーティングを適用する工程 （II）この適用されたコーティングを硬化させるのに十
    分なだけの時間熱及び／又は化学線にさらす工程
  5. 【請求項５】次に掲げる工程（III）を更に含む、請求
    項４記載の方法。 （III）当該硬化した適用コーティングへ感圧接着剤組
    成物を剥離できるように付着させる工程
  6. 【請求項６】成分（Ａ）及び（Ｂ）がそれぞれ下記のと
    おりであり、成分（Ａ）の量の成分（Ｂ）の量に対する
    比がケイ素と結合したオレフィン列炭化水素基一つ当り
    に0.5〜２個のケイ素結合水素原子を供給するのに十分
    である、請求項４記載の方法。 （Ａ）式XR2SiO（RXSiO）XSiR2Xを有し、この式におい
    てＲが脂肪族不飽和のない炭素原子有１〜20個の一価の
    炭化水素基又はハロ炭化水素基を表し、全部のＲ基のう
    ちの少なくとも50％がメチル基であって、Χが炭素原子
    数２〜20個のオレフィン列炭化水素基及びＲ基からなる
    群より選択された基を表し、成分（Ａ）の１分子当り平
    均して少なくとも２個のΧ基がオレフィン列炭化水素基
    であって、ｘが成分（Ａ）の25℃における粘度を少なく
    とも25mPa・ｓとするのに十分なだけの平均値を有する
    有機ケイ素化合物 （Ｂ）式YR2SiO（RYSiO）ySiR2Yを有し、この式におい
    てＲが脂肪族不飽和のない炭素原子数１〜20個の一価の
    炭化水素基又はハロ炭化水素基を表し、全部のＲ基のう
    ちの少なくとも50％がメチル基であって、Ｙが水素原子
    又はＲ基を表し、成分（Ｂ）の１分子当り平均して少な
    くとも２個のＹ基が水素原子であって、ｙが成分（Ｂ）
    の25℃における粘度を１〜100mPa・ｓとするのに十分な
    だけの平均値を有する有機水素ケイ素化合物
JP2295554A 1989-11-03 1990-11-02 硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法 Expired - Lifetime JP2983610B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/431,352 US5036117A (en) 1989-11-03 1989-11-03 Heat-curable silicone compositions having improved bath life
US431352 1989-11-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03207762A JPH03207762A (ja) 1991-09-11
JP2983610B2 true JP2983610B2 (ja) 1999-11-29

Family

ID=23711550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2295554A Expired - Lifetime JP2983610B2 (ja) 1989-11-03 1990-11-02 硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5036117A (ja)
EP (1) EP0426487B1 (ja)
JP (1) JP2983610B2 (ja)
CA (1) CA2028164C (ja)
DE (1) DE69020858T2 (ja)
DK (1) DK0426487T3 (ja)
ES (1) ES2077036T3 (ja)
FI (1) FI103282B1 (ja)
NO (1) NO177905C (ja)

Families Citing this family (265)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0791471B2 (ja) * 1988-11-25 1995-10-04 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
US5125998A (en) * 1989-11-03 1992-06-30 Dow Corning Corporation Process for improving the bath life and cure time of heat-curable silicone compositions
US5122585A (en) * 1990-12-10 1992-06-16 General Electric Company One part heat curable organopolysiloxane compositions
JP2564208B2 (ja) * 1990-12-27 1996-12-18 信越化学工業株式会社 一液性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法
US5302326A (en) * 1991-05-20 1994-04-12 Nhk Spring Co., Ltd. Manufacturing method of urethane foam molded products
US5177142A (en) * 1991-08-22 1993-01-05 General Electric Company Silicone release coating compositions
CA2080153A1 (en) * 1991-11-29 1993-05-30 Chris A. Sumpter Heat curable organopolysiloxane compositions, preformed latent platinum catalysts, and methods for making
JPH05295269A (ja) * 1991-11-29 1993-11-09 General Electric Co <Ge> 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物、予備生成済み潜伏性白金触媒およびそれの調製方法
DE69308433T2 (de) * 1992-07-14 1997-07-03 Shinetsu Chemical Co Silikon-Emulsion-Zusammensetzung für Trennbeschichtung
JPH0649413A (ja) * 1992-07-30 1994-02-22 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 剥離性硬化皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物
FR2697532B1 (fr) * 1992-10-30 1994-12-16 Rhone Poulenc Chimie Utilisation de compositions silicones pour le traitement de joints plats, notamment de joints de culasse.
US5281656A (en) * 1992-12-30 1994-01-25 Dow Corning Corporation Composition to increase the release force of silicone paper release coatings
JP3504692B2 (ja) * 1993-09-17 2004-03-08 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成用シリコーン組成物
US5486578A (en) * 1993-12-30 1996-01-23 Dow Corning Corporation Curable silicone coatings containing silicone resins
JPH07300491A (ja) * 1994-05-02 1995-11-14 Nippon Unicar Co Ltd シランカップリング剤組成物
EP0691373A1 (en) 1994-07-08 1996-01-10 Dow Corning Corporation Method for preparing organopolysiloxane bases and compositions therefrom
DE69518287T2 (de) 1994-08-04 2001-01-18 Dow Corning Corp., Midland Härtbare alkenyl-abgeschlossene Polydiorganosiloxan-Zusammensetzungen
US5516558A (en) * 1994-08-24 1996-05-14 General Electric Company Addition curable paper release composition with improved bathlife
US5625023A (en) * 1994-12-09 1997-04-29 Dow Corning Corporation Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
US5679739A (en) * 1995-04-10 1997-10-21 Dow Corning Corporation Organosiloxane compositions exhibiting increased penetration into porous substrates
JP3098946B2 (ja) * 1995-09-21 2000-10-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物
US5569698A (en) 1995-11-13 1996-10-29 Dow Corning Corporation Fluorinated polydiorganosiloxane base composition and method for preparation
US5616672A (en) * 1995-11-17 1997-04-01 General Electric Company Paper release compositions having improved release characteristics
DE19545365A1 (de) * 1995-12-05 1997-06-12 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung lagerstabiler oxidische verstärkende Füllstoffe enthaltender Organopolysiloxanzusammensetzungen
GB9526498D0 (en) 1995-12-23 1996-02-28 Dow Corning Silicone release coating compositions
US5863968A (en) * 1996-04-19 1999-01-26 Dow Corning Corporation High tear strength high consistency organosiloxane compositions comprising fluorinated and non-fluorinated polyorganosiloxanes
US5665794A (en) * 1996-05-20 1997-09-09 Dow Corning Corporation Method for controlling cure initiation and curing times of platinum group metal curing fluorosilicone compositions
US5859094A (en) * 1996-09-03 1999-01-12 Dow Corning Corporation Use of high molecular weight organopolysiloxanes to improve physical properties of liquid silicone rubber compositions
US5661210A (en) * 1996-09-25 1997-08-26 Dow Corning Corporation Optically clear liquid silicone rubber
US5994454A (en) * 1996-10-25 1999-11-30 Dow Corning Corporation Aerosol suppressant compositions for silicone coatings
DE59710143D1 (de) * 1996-12-30 2003-06-26 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Vernetzbare mischungen und ein verfahren zu deren herstellung
EP0850999A3 (en) * 1996-12-30 1998-12-02 Dow Corning Corporation Silicone release coating compositions
US5708075A (en) * 1996-12-30 1998-01-13 Dow Corning Corporation Silicone release coating compositions
US5965243A (en) * 1997-04-04 1999-10-12 3M Innovative Properties Company Electrostatic receptors having release layers with texture and means for providing such receptors
US6020098A (en) * 1997-04-04 2000-02-01 Minnesota Mining And Manufacturing Company Temporary image receptor and means for chemical modification of release surfaces on a temporary image receptor
US5932060A (en) * 1997-09-12 1999-08-03 General Electric Company Paper release laminates having improved release characteristics
US6077611A (en) * 1997-09-30 2000-06-20 General Electric Company Printable paper release compositions
US6156285A (en) * 1998-11-12 2000-12-05 Dow Corning Corporation Method for densifying particulate silica
US5998649A (en) * 1999-05-17 1999-12-07 Jung; Il Nam Organosilicon compounds and method for preparation
US6087521A (en) * 1999-05-17 2000-07-11 Jung; Il Nam Silicon compounds containing silamethylene bonds and method for their preparation
KR100454563B1 (ko) * 1999-08-09 2004-11-03 에스케이씨 주식회사 실리콘 코팅 조성물 및 이 조성물로 코팅된 폴리에스테르 이형필름
DE19938759A1 (de) * 1999-08-16 2001-02-22 Basf Coatings Ag Beschichtungsstoff und seine Verwendung zur Herstellung hochkratzfester mehrschichtiger Klarlackierungen
US6194106B1 (en) 1999-11-30 2001-02-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Temporary image receptor and means for chemical modification of release surfaces on a temporary image receptor
US6143360A (en) 1999-12-13 2000-11-07 Dow Corning Corporation Method for making nanoporous silicone resins from alkylydridosiloxane resins
US6586535B1 (en) 2000-06-22 2003-07-01 Dow Corning Corporation Coatings containing silicone mist suppressant compositions
US6489407B1 (en) 2000-06-22 2002-12-03 Dow Corning Corporation Silicone coatings containing silicone mist suppressant compositions
US6716533B2 (en) 2001-08-27 2004-04-06 General Electric Company Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
CN100334134C (zh) * 2002-05-01 2007-08-29 陶氏康宁公司 有机氢硅化合物
ATE363518T1 (de) * 2002-05-01 2007-06-15 Dow Corning Zusammensetzungen mit verlängerter verarbeitungszeit
CN100347223C (zh) * 2002-12-20 2007-11-07 陶氏康宁公司 由有机氢硅化合物得到的支化聚合物
EP1576034B1 (en) * 2002-12-20 2008-10-08 Dow Corning Corporation Branched polymers from organohydrogensilicon compounds
US7090923B2 (en) * 2003-02-12 2006-08-15 General Electric Corporation Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
EP1603988B1 (en) * 2003-03-17 2008-07-02 Dow Corning Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesives with improved high temperature cohesive strength
US7005475B2 (en) * 2003-06-10 2006-02-28 General Electric Company Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films
US20050038188A1 (en) * 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance
US20050038183A1 (en) 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved surface properties and curable silicone compositions for preparing the silicones
US7045586B2 (en) * 2003-08-14 2006-05-16 Dow Corning Corporation Adhesives having improved chemical resistance and curable silicone compositions for preparing the adhesives
JP2007510306A (ja) * 2003-10-28 2007-04-19 ダウ・コーニング・コーポレイション 平坦な上面を有するパッドの製造方法
US8142591B2 (en) 2003-11-18 2012-03-27 Industrial Technology Research Institute Method for producing liquid crystal display element without substrates
US7858197B2 (en) * 2004-01-22 2010-12-28 Dow Corning Corporation Composition having improved adherence with an addition-curable material and composite article incorporating the composition
JP4704434B2 (ja) * 2004-10-08 2011-06-15 ダウ・コーニング・コーポレイション 相変化組成物を使用するリトグラフィープロセス及びパターン
KR101165707B1 (ko) * 2004-11-18 2012-07-18 다우 코닝 코포레이션 실리콘 박리 피막 조성물
US7956150B2 (en) * 2004-12-16 2011-06-07 Dow Corning Corporation Amide-substituted silicones and methods for their preparation and use
JP4880615B2 (ja) 2004-12-23 2012-02-22 ダウ・コーニング・コーポレイション 架橋可能なサッカライド−シロキサン組成物、ならびにこれから形成された網目状構造体、コーティング、および製品
KR101278460B1 (ko) * 2005-03-01 2013-07-02 다우 코닝 코포레이션 반도체 가공을 위한 임시 웨이퍼 접착방법
JP5122444B2 (ja) * 2005-05-23 2013-01-16 ダウ・コーニング・コーポレイション サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物
CN102418279B (zh) * 2005-05-23 2014-12-17 陶氏康宁公司 含糖-硅氧烷共聚物的表面处理组合物
CN101218282B (zh) * 2005-07-18 2012-03-28 陶氏康宁公司 醛官能的硅氧烷
KR101351815B1 (ko) * 2005-07-28 2014-01-15 다우 코닝 코포레이션 향상된 박리력 프로파일을 갖는 박리 피막 조성물
FR2894591A1 (fr) * 2005-12-09 2007-06-15 Rhodia Recherches & Tech Vernis silicone polyaddition anti-salissures, application de ce vernis sur un support et support ainsi traite
EP1971627A1 (en) 2005-12-22 2008-09-24 The Dow Chemical Company Branched polyglycols and branched polyether functional organopolysiloxanes and coatings containing same
CN101356214B (zh) * 2006-01-17 2011-05-18 陶氏康宁公司 热稳定的透明有机硅树脂组合物及其制备方法和用途
EP1987084B1 (en) * 2006-02-24 2014-11-05 Dow Corning Corporation Light emitting device encapsulated with silicones and curable silicone compositions for preparing the silicones
WO2007106427A2 (en) * 2006-03-10 2007-09-20 Ppg Industries Ohio, Inc. Heterogeneous hydrosilylation catalysts, polymers formed therewith, and related coating compositions
JP5199231B2 (ja) 2006-03-21 2013-05-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
EP2001933B9 (en) * 2006-03-21 2016-02-17 Dow Corning Corporation Silicone polyether elastomer gels
JP5172821B2 (ja) 2006-03-21 2013-03-27 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンエラストマーゲル
CN101389693B (zh) 2006-03-31 2011-07-20 陶氏康宁公司 制备硅氧烷聚醚的方法
US8968773B2 (en) * 2006-05-23 2015-03-03 Dow Corning Corporation Silicone film former for delivery of actives
KR101397616B1 (ko) 2006-08-28 2014-05-26 다우 코닝 코포레이션 광학 장치들과 실리콘 조성물들 및 광학 장치들을 제조하는공정들
US7560167B2 (en) * 2006-09-01 2009-07-14 Momentive Performance Materials Inc. Composition containing anti-misting component
US7649071B2 (en) * 2006-09-01 2010-01-19 Momentive Performance Materials Inc. Branched polysiloxane composition
BRPI0720137A2 (pt) 2006-12-06 2014-02-04 Dow Corning Airbag e processo para sua montagem
EP2097471B1 (en) * 2006-12-21 2014-09-10 Dow Corning Corporation Dual curing polymers and methods for their preparation and use
US8618233B2 (en) * 2006-12-21 2013-12-31 Dow Corning Corporation Dual curing polymers and methods for their preparation and use
JP5197631B2 (ja) * 2007-02-20 2013-05-15 ダウ コーニング コーポレーション 水素結合性ポリオルガノシロキサンベースの充填材処理剤
GB0707176D0 (en) * 2007-04-16 2007-05-23 Dow Corning Hydrosilylation curable compositions
GB0707278D0 (en) * 2007-04-16 2007-05-23 Dow Corning Condensation curable compositions having improved self adhesion to substrates
US20080276836A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-13 Momentive Performance Materials Inc. Composition containing anti-misting component of reduced molecular weight and viscosity
US20080281055A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-13 Momentive Performance Materials Inc. Branched polysiloxane of reduced molecular weight and viscosity
BRPI0812033A2 (pt) * 2007-05-30 2014-11-18 Dow Corning Copolímeros e elastômeros de silicone derivados de óleos naturais
ATE529090T1 (de) * 2007-06-29 2011-11-15 Dow Corning Silikon-organische gele mit polyalkyloxylenvernetzten silikonelastomeren
CN101121861B (zh) * 2007-08-01 2011-04-27 株洲时代新材料科技股份有限公司 一种低粘度无溶剂有机硅绝缘浸渍漆及其制备方法
ATE539122T1 (de) * 2007-09-25 2012-01-15 Dow Corning Emulsionen aus silikonelastomer und organische silikonelastomergele
JP2010540721A (ja) * 2007-09-26 2010-12-24 ダウ・コーニング・コーポレイション オルガノポリシロキサン樹脂からのシリコーン有機エラストマーゲル
KR20100065161A (ko) * 2007-09-26 2010-06-15 다우 코닝 코포레이션 소수성 실리콘-유기 겔 배합물을 함유하는 퍼스널 케어 조성물
KR20100097656A (ko) 2007-10-29 2010-09-03 다우 코닝 코포레이션 극성 폴리다이메틸실록세인 주형, 해당 주형의 제조방법 및 패턴 전사를 위한 상기 주형의 사용방법
KR101669634B1 (ko) * 2008-12-17 2016-10-26 다우 코닝 코포레이션 온도 조절 방출을 위한 실리케이트 쉘 마이크로캡슐의 현탁액
US8586669B2 (en) 2009-01-07 2013-11-19 Dow Corning Corporation Silicone paste compositions
US20110300766A1 (en) 2009-02-17 2011-12-08 Lawrence Carbary Silicone Gel Seal And Method For Its Preparation And Use
US8440312B2 (en) 2009-03-12 2013-05-14 Dow Corning Corporation Thermal interface materials and methods for their preparation and use
DE102009002828A1 (de) 2009-05-05 2010-11-11 Wacker Chemie Ag Zusammensetzungen für Textilbeschichtungen
KR101696949B1 (ko) 2009-05-13 2017-01-16 다우 코닝 코포레이션 실록산의 중합 및 유화를 위한 연속공정
JP5756094B2 (ja) 2009-05-29 2015-07-29 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 透明なシリコーン材料及び光学デバイス製造用のシリコーン組成物
JP5620987B2 (ja) 2009-07-01 2014-11-05 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 硬化性シロキサンを含有するマイクロカプセル
DE102009027486A1 (de) * 2009-07-06 2011-01-13 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von Siliconbeschichtungen und Siliconformkörpern aus durch Licht vernetzbaren Siliconmischungen
EP2473561B1 (en) 2009-09-03 2016-11-16 Dow Corning Corporation Personal care compositions with pituitous silicone fluids
WO2011028770A1 (en) 2009-09-03 2011-03-10 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluids
US9593209B2 (en) 2009-10-22 2017-03-14 Dow Corning Corporation Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use
TWI502004B (zh) 2009-11-09 2015-10-01 Dow Corning 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法
EP2498987A1 (en) * 2009-11-09 2012-09-19 UPM Raflatac Oy Release liner for label laminate
CN102753636B (zh) 2010-02-12 2014-02-12 道康宁公司 用于半导体加工的暂时晶片粘结方法
EP2588550A1 (en) * 2010-06-30 2013-05-08 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane coating composition
CN102971380B (zh) * 2010-06-30 2015-08-19 3M创新有限公司 包含双反应性硅烷官能团的可按需固化组合物
WO2012009048A1 (en) 2010-07-14 2012-01-19 Dow Corning Corporation Dual drug delivery using silicone gels
EP2609138B1 (en) 2010-08-23 2017-05-17 Dow Corning Corporation Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes
US20130256742A1 (en) 2010-12-08 2013-10-03 Dow Corning Corporation Siloxane-Compositions Including Metal-Oxide Nanoparticles Suitable For Forming Encapsulants
US20140008697A1 (en) 2010-12-08 2014-01-09 Brian R. Harkness Siloxane Compositions Including Titanium Dioxide Nanoparticles Suitable For Forming Encapsulants
CN103370360A (zh) 2010-12-08 2013-10-23 道康宁公司 适合形成封装物的硅氧烷组合物
US20130287856A1 (en) 2010-12-27 2013-10-31 Virginie Caprasse Drug Delivery Dispersion And Film Formed Therefrom
CN103298887A (zh) 2011-01-26 2013-09-11 道康宁公司 高温稳定的导热材料
KR101943917B1 (ko) 2011-03-18 2019-01-30 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 이형 코팅 조성물
KR20140017602A (ko) 2011-03-22 2014-02-11 다우 코닝 코포레이션 Ｌｅｄ 조립체 내의 열 관리
WO2013037105A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Dow Corning (China) Holding Co., Ltd. Filled silicone composition, preparation and uses thereof
WO2013043825A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Vanadium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US9480977B2 (en) 2011-09-20 2016-11-01 Dow Corning Corporation Ruthenium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043798A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Zinc containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043767A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Rhenium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US20140231702A1 (en) 2011-09-20 2014-08-21 Dow Corning Corporation Cobalt Containing Hydrosilylation Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
US20140182483A1 (en) 2011-09-20 2014-07-03 Dow Corning Corporation Titanium Containing Hydrosilylation Catalysts And Compositions Containing The Catalysts
US20140225027A1 (en) 2011-09-20 2014-08-14 Dow Corning Corporation Silver Containing Hydrosilylation Catalysts And Compositions Containing The Catalysts
EP2758413B1 (en) 2011-09-20 2018-03-07 Dow Corning Corporation Iridium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
US20140231703A1 (en) 2011-09-20 2014-08-21 Dow Corning Corporation Molybdenum Containing Hydrosilylation Reaction Catalysts and Compositions Containing the Catalysts
CN103814037A (zh) 2011-09-20 2014-05-21 道康宁公司 含锰硅氢加成催化剂及含有该催化剂的组合物
WO2013043846A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Metal containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043912A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Iron containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043799A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Zirconium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043785A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Nickel containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043765A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Hafnium containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013043792A2 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dow Corning Corporation Copper containing hydrosilylation catalysts and compositions containing the catalysts
WO2013066911A1 (en) 2011-11-04 2013-05-10 Dow Corning Corporation Hydrophilic organosilanes
US9073950B2 (en) 2011-12-01 2015-07-07 Dow Corning Corporation Hydrosilylation reaction catalysts and curable compositions and methods for their preparation and use
JP2015513362A (ja) 2012-03-12 2015-05-11 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物
JP2015516999A (ja) 2012-03-21 2015-06-18 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物
WO2013148979A1 (en) 2012-03-28 2013-10-03 Dow Corning Corporation Amphiphilic resin-linear organosiloxane block copolymers
WO2013173074A1 (en) 2012-05-15 2013-11-21 Dow Corning Corporation Method of manufacturing an encapsulated semiconductor device and the encapsulated semiconductor device
WO2013191955A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Dow Corning Corporation Monofunctional organopolysiloxanes for compatabilzing polyheterosiloxanes
US8969431B2 (en) * 2012-07-25 2015-03-03 Thomas S. Greggs Stabilizing ceramic restorations
EP2879658B1 (en) 2012-08-01 2018-11-14 Dow Silicones Corporation Aqueous silicone dispersions and their preparation
US20150190516A1 (en) 2012-08-01 2015-07-09 Dow Corning Corporation Aqueous Silicone Dispersions And Films And Their Preparation
KR102131604B1 (ko) 2012-10-11 2020-07-09 다우 실리콘즈 코포레이션 수성 실리콘 폴리에테르 마이크로에멀젼
TW201439264A (zh) 2012-12-20 2014-10-16 Dow Corning 製造電子裝置的方法
KR102192489B1 (ko) 2013-02-11 2020-12-17 다우 실리콘즈 코포레이션 열 전도성 열 라디칼 경화 실리콘 조성물을 형성하는 원 위치 방법
WO2014124364A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Stable thermal radical curable silicone adhesive compositions
EP2954021A1 (en) 2013-02-11 2015-12-16 Dow Corning Corporation Alkoxy-functional organopolysiloxane resin and polymer and related methods for forming same
WO2014124362A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Clustered functional polyorganosiloxanes, processes for forming same and methods for their use
WO2014124378A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Curable silicone compositions comprising clustured functional polyorganosiloxanes and silicone reactive diluents
CN105189685B (zh) 2013-02-11 2017-08-08 道康宁公司 用于形成导热热自由基固化有机硅组合物的方法
WO2014124389A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Dow Corning Corporation Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin
US10011687B2 (en) 2013-05-08 2018-07-03 Dow Silicones Corporation Hydrophilic organosilanes
WO2014182841A1 (en) 2013-05-08 2014-11-13 Dow Corning Corporation Hydrophilic organosilanes for treating surfaces such as fibres
CN105705599B (zh) 2013-09-18 2018-10-23 美国陶氏有机硅公司 树脂-线性有机硅氧烷嵌段共聚物的组合物
WO2015116776A1 (en) 2014-01-29 2015-08-06 Dow Corning Corporation Elastomer compositions
TWI689533B (zh) 2014-03-28 2020-04-01 美商道康寧公司 包含與多氟聚醚矽烷反應的固化聚有機矽氧烷中間物之共聚物組成物及其相關形成方法
US9487677B2 (en) 2014-05-27 2016-11-08 Momentive Performance Materials, Inc. Release modifier composition
US10155883B2 (en) 2014-06-27 2018-12-18 Dow Silicones Corporation Silicone release coating composition and low release force emulsion silicone release coating for films and papers having cured release coating
WO2016014609A1 (en) 2014-07-23 2016-01-28 Dow Corning Corporation Silicone emulsions
US10172781B2 (en) 2014-07-23 2019-01-08 Dow Silicones Corporation Pituitous silicone fluid
TWI688609B (zh) 2014-11-13 2020-03-21 美商道康寧公司 含硫聚有機矽氧烷組成物及相關態樣
EP3233800A4 (en) 2014-12-19 2018-08-01 Dow Silicones Corporation Ligand components, associated reaction products, activated reaction products, hydrosilylation catalysts and hydrosilylation curable compositions including the ligand components, and associated methods for preparing same
EP3247760A1 (en) 2015-01-20 2017-11-29 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives
WO2016126438A1 (en) 2015-02-03 2016-08-11 Dow Corning Corporation Curable silicone formulations and related cured products, methods, articles, and devices
EP3280770A1 (en) 2015-04-08 2018-02-14 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluid composition
CN107690329B (zh) 2015-04-08 2021-10-08 美国陶氏有机硅公司 粘液质有机硅乳液
US10441527B2 (en) 2015-04-08 2019-10-15 Dow Silicones Corporation Fluid compositions and personal care
TWI678551B (zh) 2015-07-28 2019-12-01 美商道康寧公司 智慧型光學材料、配方、方法、用途、物品、及裝置
EP3196229B1 (en) 2015-11-05 2018-09-26 Dow Silicones Corporation Branched polyorganosiloxanes and related curable compositions, methods, uses and devices
JP6930990B2 (ja) 2016-03-14 2021-09-01 ダウ シリコーンズ コーポレーション シロキサン組成物
KR102134530B1 (ko) 2016-03-14 2020-07-15 다우 실리콘즈 코포레이션 조성물 및 제조 방법
CA3021719C (en) 2016-04-25 2024-02-20 Dow Silicones Corporation Aqueous coating composition
KR102159534B1 (ko) 2016-04-27 2020-09-25 다우 실리콘즈 코포레이션 카르비놀 작용성 트라이실록산 및 이의 형성 방법
CN109196085B (zh) 2016-04-27 2021-03-30 美国陶氏有机硅公司 含有甲醇官能的三硅氧烷的洗涤剂组合物
US10982052B2 (en) 2016-05-10 2021-04-20 Dow Silicones Corporation Silicone block copolymer having an aminofunctional endblocking group and method for its preparation and use
US11148121B2 (en) 2016-05-31 2021-10-19 Dow Silicones Corporation Method of depleting a volatile component in a mixture using a sorbent crosslinked elastomer and apparatus for practicing the method
CN110199007B (zh) 2016-06-10 2023-02-28 美国陶氏有机硅公司 非线性侧链液晶聚有机硅氧烷和其制备方法以及在电光应用和装置中的用途
WO2018050855A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 Dow Corning Corporation Moisture-curable hot melt silicone adhesive compositions including an alkoxy-functional siloxane reactive resin and structural glazing
GB201615907D0 (en) 2016-09-17 2016-11-02 Dow Corning Insulating glazing unit
JP6840228B2 (ja) 2016-09-19 2021-03-10 ダウ シリコーンズ コーポレーション 皮膚接触接着剤並びにその調製方法及び使用
EP3515961A1 (en) 2016-09-19 2019-07-31 Dow Silicones Corporation Polyurethane-polyorganosiloxane copolymer and method for its preparation
TWI747956B (zh) 2016-09-30 2021-12-01 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI742160B (zh) 2016-09-30 2021-10-11 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
TWI763735B (zh) 2016-12-09 2022-05-11 美商道康寧公司 組成物、光漫散器和由其所形成之裝置、及相關方法
WO2018112911A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Dow (Shanghai) Holding Co., Ltd. Polyorganosiloxane release coating and method for its preparation and use
WO2018147979A1 (en) 2017-02-09 2018-08-16 Dow Silicones Corporation A process for preparing silicone polyethers
TW201829672A (zh) 2017-02-10 2018-08-16 美商道康寧公司 可固化組成物及經塗佈基材
US20210177726A1 (en) 2017-02-15 2021-06-17 Dow Silicones Corporation Personal care compositions including a polyurethane - polyorganosiloxane copolymer
JP7252142B2 (ja) 2017-06-26 2023-04-04 ダウ シリコーンズ コーポレーション 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、イリジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法
WO2019005713A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Dow Silicones Corporation METHOD FOR HYDROSILYLATION OF ALIPHATICALLY UNSATURATED ALCOXYSILANES AND HYDROGEN-TERMINATING ORGANOSILOXANE OLIGOMERS FOR PREPARING ALCOXYSILYL-TERMINATED POLYMERS USEFUL FOR FUNCTIONALIZING POLYORGANOSILOXANES USING A COBALT CATALYST
EP3645606B1 (en) 2017-06-26 2024-06-26 Dow Silicones Corporation Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using a rhodium catalyst
EP3645640B1 (en) 2017-06-26 2024-03-06 Dow Silicones Corporation Silicone-polyether copolymer, method of preparing same, and sealant comprising same
EP3665210B1 (en) 2017-07-25 2022-02-23 Dow Silicones Corporation Method for preparing a graft copolymer with a polyolefin backbone and polyorganosiloxane pendant groups
US11028297B2 (en) 2017-08-22 2021-06-08 Dow Silicones Corporation Dual cure adhesive composition and methods for its preparation and use
JP7220703B2 (ja) 2017-08-24 2023-02-10 ダウ シリコーンズ コーポレーション 射出成形可能シリコーン組成物
US11207263B2 (en) 2017-08-31 2021-12-28 Dow Silicones Corporation Cosmetic compositions
WO2019045831A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Dow Silicones Corporation FILMOGENIC COMPOSITIONS HAVING NON-COLLAR SURFACE
KR102479137B1 (ko) 2017-09-29 2022-12-20 다우 실리콘즈 코포레이션 열 전도성 조성물
US11549039B2 (en) 2017-10-19 2023-01-10 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive composition and methods for its preparation and use in flexible organic light emitting diode applications
JP7033190B2 (ja) 2017-10-19 2022-03-09 ダウ シリコーンズ コーポレーション ヒドロシリル化反応抑制剤として有用な２－置換－１－アルキニル－１－シクロヘキサノールを含有するポリオルガノシロキサン組成物
TW201917148A (zh) 2017-10-27 2019-05-01 美商陶氏有機矽公司 可固化矽氧烷黏著劑
TWI798326B (zh) 2018-01-12 2023-04-11 美商陶氏有機矽公司 添加劑有機聚矽氧烷組成物、可固化組成物、及膜
WO2019182721A1 (en) 2018-03-19 2019-09-26 Dow Silicones Corporation Polyolefin-polydiorganosiloxane block copolymer and hydrosilylaton reaction method for the synthesis thereof
WO2019182720A1 (en) 2018-03-19 2019-09-26 Dow Silicones Corporation Polyolefin-polydiorganosiioxane block copolymer and method for the synthesis thereof
KR20200129126A (ko) 2018-03-19 2020-11-17 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리올레핀 - 폴리디오르가노실록산 공중합체를 함유하는 핫멜트 접착제 조성물 및 그 제조 방법 및 그것의 용도
US11814555B2 (en) 2018-03-19 2023-11-14 Dow Silicones Corporation Hot melt adhesive compositions containing polyolefin-polydiorganosiloxane copolymers and methods for the preparation and use thereof
EP3814444B1 (en) 2018-06-29 2023-11-01 Dow Silicones Corporation Anchorage additive and methods for its preparation and use
US20210246337A1 (en) 2018-06-29 2021-08-12 Dow Silicones Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same
US11702512B2 (en) 2018-07-17 2023-07-18 Dow Silicones Corporation Polysiloxane resin-polyolefin copolymer and methods for the preparation and use thereof
TW202007730A (zh) 2018-07-31 2020-02-16 美商陶氏全球科技公司 組成物、形成自該組成物之經發泡聚矽氧彈性體、及形成方法
TW202010806A (zh) 2018-09-03 2020-03-16 美商陶氏有機矽公司 低黏度組成物及使用該組成物之3d列印方法
EP3850051A1 (en) 2018-09-14 2021-07-21 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive and preparation and use thereof
WO2020093258A1 (en) 2018-11-07 2020-05-14 Dow Global Technologies Llc Thermally conductive composition and methods and devices in which said composition is used
US11643506B2 (en) 2018-12-21 2023-05-09 Dow Silicones Corporation Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof
KR20210108412A (ko) 2018-12-21 2021-09-02 다우 실리콘즈 코포레이션 다작용성 유기실록산, 이를 함유하는 조성물, 및 이의 제조 방법
JP7469311B2 (ja) 2018-12-21 2024-04-16 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン－ポリアクリレートコポリマー、それを含むシーラント、および関連する方法
US11787908B2 (en) 2018-12-21 2023-10-17 Dow Silicones Corporation Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same
JP7469310B2 (ja) 2018-12-21 2024-04-16 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーン－有機コポリマー、それを含むシーラント、および関連する方法
US20220041813A1 (en) 2018-12-21 2022-02-10 Dow Silicones Corporation Silicone-polyester copolymer, sealants comprising same, and related methods
US11760841B2 (en) 2018-12-21 2023-09-19 Dow Silicones Corporation Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods
CN113195596B (zh) 2018-12-31 2023-02-28 美国陶氏有机硅公司 支链有机硅化合物、制备支链有机硅化合物的方法以及包含支链有机硅化合物的组合物
JP7528089B2 (ja) 2018-12-31 2024-08-05 ダウ シリコーンズ コーポレーション 多官能性有機ケイ素化合物及び関連する方法、化合物、及び組成物
JP2022516511A (ja) 2018-12-31 2022-02-28 ダウ シリコーンズ コーポレーション 分岐状有機ケイ素化合物、その調製方法、及びそれにより形成されるコポリマー
TWI834781B (zh) 2019-01-23 2024-03-11 美商陶氏有機矽公司 可固化聚矽氧組成物及其固化產物
CN113544195B (zh) 2019-03-14 2023-05-02 美国陶氏有机硅公司 具有聚(甲基)丙烯酸酯基团的聚有机硅氧烷及其制备方法和用途
JP2022533618A (ja) 2019-05-16 2022-07-25 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリシロキサン制御剥離添加剤、それを調製するための方法、及び剥離コーティング組成物
JP7248826B2 (ja) 2019-06-24 2023-03-29 ダウ シリコーンズ コーポレーション シリコーンポリエーテル泡制御剤
EP4017925B1 (en) 2019-08-22 2024-01-24 Dow Silicones Corporation Polyorganosiloxane release coating composition
EP3841156B1 (en) 2019-09-11 2022-08-03 Dow Silicones Corporation Method for the preparation of an alkoxy-functional organohydrogensiloxane oligomer and use of said oligomer
CA3114661C (en) 2019-09-11 2022-03-22 Dow Silicones Corporation Method for the preparation use of an alkoxy-functional organohydrogensiloxane oligomer using purified starting materials and use of the oligomer
WO2021061417A1 (en) 2019-09-26 2021-04-01 Dow Silicones Corporation Silicone release coating composition and methods for the preparation and use of same
KR20220089706A (ko) 2019-10-31 2022-06-28 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 감압 접착제 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법
JP2023503238A (ja) 2019-11-26 2023-01-27 ダウ シリコーンズ コーポレーション ポリシロキサザンを作製するためのプロセス、及びアミノ官能性ポリオルガノシロキサンの製造のためのその使用
WO2021108067A1 (en) 2019-11-26 2021-06-03 Dow Silicones Corporation Hydrocarbyloxy-functional arylsilanes and their use as promoters for platinum catalyzed hydrosilylation reactions
TW202122496A (zh) 2019-12-11 2021-06-16 美商陶氏全球科技公司 快速矽氫化固化組合物
EP3874004B1 (en) 2020-01-15 2023-10-11 Dow Silicones Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition and methods for the preparation and use thereof
CN115516056A (zh) 2020-05-07 2022-12-23 美国陶氏有机硅公司 有机硅混合压敏粘合剂及其制备方法和在用于（光）电子装置制造的保护性膜中使用的方法
CN115485350A (zh) 2020-05-07 2022-12-16 美国陶氏有机硅公司 有机硅混合压敏粘合剂及其制备方法和在不均匀表面上的用途
WO2021262940A1 (en) 2020-06-24 2021-12-30 Dow Silicones Corporation Composition, silicone polyether surfactant formed therefrom, and related methods and articles
EP4172243A1 (en) 2020-06-24 2023-05-03 Dow Silicones Corporation Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same
US20230331664A1 (en) 2020-08-28 2023-10-19 Dow Silicones Corporation Method for the hydrosilylation of an olefinic nitrile and a hydridosilane
TW202210602A (zh) 2020-09-01 2022-03-16 美商陶氏全球科技公司 水穩定的聚矽氧黏著劑
WO2022066261A1 (en) 2020-09-22 2022-03-31 Dow Silicones Corporation Curable silicone-(meth)acrylate composition and methods for its preparation and use
WO2022066342A1 (en) 2020-09-24 2022-03-31 Dow Silicones Corporation Methods for the preparation and use of silyl ester compounds
KR102472741B1 (ko) 2020-09-27 2022-12-02 다우 실리콘즈 코포레이션 첨가제 유기폴리실록산 조성물, 경화성 조성물, 및 필름
KR102512591B1 (ko) 2020-12-03 2023-03-23 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 감압 접착제 및 이의 제조 및 사용 방법
JP2024506511A (ja) 2021-02-02 2024-02-14 ダウ シリコーンズ コーポレーション 印刷可能なシリコーン組成物並びにその調製及び使用方法
EP4308631A1 (en) 2021-03-15 2024-01-24 Dow Silicones Corporation Method for making a siloxane-(meth)acrylate macromonomer
CN116998005A (zh) 2021-04-09 2023-11-03 美国陶氏有机硅公司 压敏粘合剂组合物及其制备方法和在柔性有机发光二极管应用中的用途
CN117279981A (zh) 2021-05-18 2023-12-22 美国陶氏有机硅公司 用于制备聚环氧硅氮烷和使用其产生氨基官能化聚有机硅氧烷的方法
WO2023015049A1 (en) 2021-08-05 2023-02-09 Dow Silicones Corporation Hydrosilylation curable polyorganosiloxane composition and methods for the preparation and use thereof in encapsulation films
EP4419580A1 (en) 2021-10-21 2024-08-28 Dow Global Technologies LLC Method for promoting hydrosilylation reaction to prepare ester-functional siloxane oligomers
KR20240121843A (ko) 2021-12-20 2024-08-09 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 폴리에테르
WO2023146692A1 (en) 2022-01-26 2023-08-03 Dow Silicones Corporation Pressure sensitive adhesive composition and methods for its preparation and use in flexible organic light emitting diode applications
CN118574907A (zh) 2022-01-28 2024-08-30 美国陶氏有机硅公司 有机硅离型涂层乳液、其制备方法和用于烘焙纸的用途
US12091548B2 (en) 2022-03-30 2024-09-17 Dow Silicones Corpo ation Curable composition for silicone pressure sensitive adhesives
WO2023215360A1 (en) 2022-05-04 2023-11-09 Dow Silicones Corporation Silicone-polyether copolymer, sealants comprising same, and related methods

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256870A (en) * 1979-05-17 1981-03-17 General Electric Company Solventless release compositions, methods and articles of manufacture
US4262107A (en) * 1979-10-04 1981-04-14 General Electric Company Rhodium catalyzed silicone rubber compositions
US4340710A (en) * 1981-04-02 1982-07-20 General Electric Company Addition cure coating with improved adhesion
US4347346A (en) * 1981-04-02 1982-08-31 General Electric Company Silicone release coatings and inhibitors
US4476166A (en) * 1983-01-17 1984-10-09 General Electric Company Silicone release coatings and inhibitors
US4472563A (en) * 1984-02-06 1984-09-18 Dow Corning Corporation Heat curable silicones having improved room temperature stability
US4562096A (en) * 1984-12-24 1985-12-31 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions, use thereof and stabilizer therefor
DE3713130A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-03 Wacker Chemie Gmbh Zu elastomeren schaumstoffen haertbare massen auf polydiorganosiloxangrundlage
US4774111A (en) * 1987-06-29 1988-09-27 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions comprising fumarate cure-control additive and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
NO904480L (no) 1991-05-06
NO177905C (no) 1995-12-13
NO177905B (no) 1995-09-04
NO904480D0 (no) 1990-10-17
US5036117A (en) 1991-07-30
FI103282B (fi) 1999-05-31
CA2028164A1 (en) 1991-05-04
DE69020858D1 (de) 1995-08-17
CA2028164C (en) 1999-10-12
EP0426487B1 (en) 1995-07-12
DE69020858T2 (de) 1996-04-04
FI905451A0 (fi) 1990-11-02
ES2077036T3 (es) 1995-11-16
EP0426487A2 (en) 1991-05-08
JPH03207762A (ja) 1991-09-11
DK0426487T3 (da) 1995-08-21
FI103282B1 (fi) 1999-05-31
EP0426487A3 (en) 1992-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2983610B2 (ja) 硬化性有機ケイ素組成物及びその使用方法
US4774111A (en) Heat-curable silicone compositions comprising fumarate cure-control additive and use thereof
EP0219720B1 (en) Silicone release coatings containing higher alkenyl functional siloxanes
US4783552A (en) Bis(2-methoxyisopropyl) maleate
US5708075A (en) Silicone release coating compositions
US7842394B2 (en) Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
EP0605227B1 (en) Compositions to increase the release force of silicone paper release coatings
EP0761790B1 (en) Curable silicone coatings containing alkoxy and alkenyl functional siloxanes
US5696211A (en) Silicone release coating compositions
US5125998A (en) Process for improving the bath life and cure time of heat-curable silicone compositions
US5108791A (en) Heat-curable silicone compositions having improved bath life
EP0980903A2 (en) Release modifier compositions
JP4173820B2 (ja) シリコーン被覆組成物用の霧化防止添加物としてのＳｉ結合水素原子を有するシロキサンコポリマー
EP0850999A2 (en) Silicone release coating compositions
JP4065852B2 (ja) 架橋可能なシリコーン被覆組成物中の霧化防止添加物としての、アルケニル基を有するシロキサンコポリマーの使用
KR19980064771A (ko) 실리콘 박리 피복 조성물