KR20220089706A - 실리콘 감압 접착제 조성물 및 이의 제조 및 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
실리콘 감압 접착제 조성물은 실리콘 감압 접착제를 형성하도록 경화성이다. 실리콘 감압 접착제 조성물은 기재(substrate) 상에 코팅되고 경화되어 보호 필름을 형성할 수 있다. 보호 필름은 스마트폰용 커버 유리와 같은 디스플레이 유리 상의 지문 방지 코팅에 접착될 수 있다.
Description
관련 출원과의 상호 참조
없음.
기술분야
실리콘 감압 접착제 조성물은 기재(substrate) 상에서 경화되어 보호 필름을 형성할 수 있다. 보호 필름은 그의 표면 상에 지문 방지 코팅을 갖는 디스플레이 유리(AF 유리)의 보호를 위한 전자 장치 응용에 유용하다.
디스플레이 장치는 사용자가 정보에 쉽게 접근하게 하지만, 디스플레이를 손상시키거나 디스플레이를 보기 어렵게 만들 수 있는 지문 및 다른 물질을 축적한다는 단점을 겪는다. 이들 문제에 대처하기 위해 AF 유리의 사용이 제안되어 왔다.
통상적인 실리콘 감압 접착제는 AF 유리 상에서 충분한 접착력이 결여될 수 있다. 접착 촉진 첨가제가 실리콘 감압 접착제 조성물에 포함된다면, 생성된 실리콘 감압 접착제는 효과적인 공정으로 디스플레이 장치가 제작되게 할 수 없을 정도로 소정의 기재 상에서 너무 높은 접착력을 가질 수도 있다.
실리콘 감압 접착제(Si-PSA) 조성물 및 이의 제조 방법이 개시된다. Si-PSA 조성물은 경화되어, 디스플레이 장치를 위한 보호 필름에 사용하기 적합한 Si-PSA를 형성한다. 기재의 표면 상의 Si-PSA를 포함하는 보호 필름은 AF 유리에 사용될 수 있다.
도 1은 보호 필름(100)의 부분 단면도를 나타낸다.
Si-PSA 조성물은 (A) 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 성분, (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 성분, (C) 하이드로실릴화 반응 촉매, (D) 폴리오르가노하이드로겐실록산, 및 (E) 앵커리지(anchorage) 첨가제를 포함한다. 선택적으로, Si-PSA 조성물은 (F) 하이드로실릴화 반응 억제제, (G) 용매, 및 (F)와 (G)의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 부가적인 시재료를 추가로 포함할 수 있다. Si-PSA 조성물에는 원하는 기재에 대한 접착력에 악영향을 줄 수 있는 어떠한 시재료도 없을 수 있다. 예를 들어, Si-PSA 조성물에는 아릴-작용성 실록산, 플루오르화된 실록산 또는 이들 둘 모두가 없을 수 있다.
시재료 (A) 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 성분
Si-PSA 조성물은 (A-1) 지방족 불포화 기로 말단화된 폴리다이오르가노실록산 검 및 (A-2) 지방족 불포화 기를 갖는 폴리다이오르가노실록산 중합체를 포함하는 (A) 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 성분을 포함한다.
시재료 (A-1)인 폴리다이오르가노실록산 검은 Mn이 500,000 g/mol 이상이다. 폴리다이오르가노실록산 검은 단위 화학식: (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a를 가지며, 여기서 각각의 RM은 지방족 불포화체(unsaturation)가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 하첨자 a는 500,000 g/mol 이상, 대안적으로 500,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol, 그리고 대안적으로 600,000 g/mol 내지 800,000 g/mol의 수 평균 분자량을 검에 제공하기에 충분한 값을 갖는다.
단위 화학식 (A-1)에서, 각각의 RM은 지방족 불포화체가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이다. 대안적으로, 각각의 RM은 1 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. RM에 적합한 1가 탄화수소 기는 알킬 기 및 방향족 기, 예컨대 아릴 기 및 아르알킬 기로 예시된다. "알킬"은 환형, 분지형, 또는 비분지형 포화 1가 탄화수소 기를 의미한다. 알킬은 메틸, 에틸, 프로필(예를 들어, 아이소-프로필 및/또는 n-프로필), 부틸(예를 들어, 아이소부틸, n-부틸, tert-부틸 및/또는 sec-부틸), 펜틸(예를 들어, 아이소펜틸, 네오펜틸 및/또는 tert-펜틸), 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 데실, 및 6개 이상의 탄소 원자의 분지형 알킬 기; 및 환형 알킬 기, 예컨대 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 예시되지만 이로 한정되지 않는다. "아릴"은 환형의 완전 불포화 탄화수소 기를 의미한다. 아릴은 사이클로펜타다이에닐, 페닐, 안트라세닐, 및 나프틸로 예시되지만 이로 한정되지 않는다. 단환식 아릴 기는 5 내지 9개의 탄소 원자, 대안적으로 6개 또는 7개의 탄소 원자, 그리고 대안적으로 5개 또는 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 다환식 아릴 기는 10 내지 17개의 탄소 원자, 대안적으로 10 내지 14개의 탄소 원자, 그리고 대안적으로 12 내지 14개의 탄소 원자를 가질 수 있다. "아르알킬"은 펜던트 및/또는 말단 아릴 기를 갖는 알킬 기 또는 펜던트 알킬 기를 갖는 아릴 기를 의미한다. 예시적인 아르알킬 기에는 톨릴, 자일릴, 벤질, 페닐에틸, 페닐 프로필, 및 페닐 부틸이 포함된다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬 및 아릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸 및 페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬일 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸일 수 있다.
단위 화학식 (A-1)에서, 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이다. 대안적으로, RU는 2 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 적합한 1가 지방족 불포화 탄화수소 기에는 알케닐 기 및 알키닐 기가 포함된다. "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형, 1가 탄화수소 기를 의미한다. 적합한 알케닐 기는 비닐; 알릴; 프로페닐(예를 들어, 아이소프로페닐 및/또는 n-프로페닐); 및 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 및 헵테닐(4 내지 7개의 탄소 원자의 분지형 및 선형 이성질체를 포함함); 및 사이클로헥세닐로 예시된다. "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형, 1가 탄화수소 기를 의미한다. 적합한 알키닐 기는 에티닐, 프로피닐 및 부티닐(2 내지 4개의 탄소 원자의 분지형 및 선형 이성질체를 포함함)로 예시된다. 대안적으로, 각각의 RU는 알케닐, 예컨대 비닐, 알릴 또는 헥세닐일 수 있다.
폴리다이오르가노실록산 검은 당업계에 공지되어 있으며, 상응하는 유기할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. Si-PSA 조성물에 사용하기에 적합한 폴리다이오르가노실록산 검의 예는 하기로 예시된다:
i) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
ii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸페닐)실록산,
iii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/다이페닐)실록산,
iv) 페닐,메틸,비닐-실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
v) 다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
vi) 다이메틸헥세닐-실록시 말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸페닐)실록산,
vii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/다이페닐)실록산,
viii) i) 내지 vii) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 폴리다이오르가노실록산 검은 i) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
v) 다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산, 및 i)과 v)의 조합.
시재료 (A-1)은, 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로, 15 중량% 내지 30 중량%, 대안적으로 18 중량% 내지 21 중량%의 양으로 Si-PSA 조성물에 존재한다.
시재료 (A-1)에 더하여, 시재료 (A) 폴리다이오르가노실록산 성분은 (A-2) 단위 화학식: (RM 2RUSiO1/2)x(RM 3SiO1/2)y(RMRUSiO2/2)z(RM 2SiO2/2)w의 폴리다이오르가노실록산 중합체를 추가로 포함하며, 여기서, RM 및 RU는 전술한 바와 같고; x ≥ 0, y ≥ 0, (x + y) = 2, z > 0, 및 w ≥ 0이고, 양 (x + z)는 0 초과이고, 양 (x + y + z + w)는 10,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 대안적으로 20,000 g/mol 내지 200,000 g/mol, 대안적으로 30,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 대안적으로 40,000 g/mol 내지 80,000 g/mol, 대안적으로 50,000 g/mol 내지 75,000 g/mol, 대안적으로 50,000 g/mol 내지 75,000 g/mol, 그리고 대안적으로 59,000 g/mol 내지 67,000 g/mol의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 중합체에 제공하기에 충분하다.
시재료 (A-2)로서 사용하기에 적합한 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 중합체는 당업계에 공지되어 있으며, 상응하는 유기할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. Si-PSA 조성물에서 시재료 (A-2)로서 사용하기에 적합한 폴리다이오르가노실록산 중합체의 예는 하기로 예시된다:
i) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
ii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
iii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
iv) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
v) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
vi) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
vii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸페닐실록산),
viii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/다이페닐실록산),
ix) 페닐,메틸,비닐-실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
x) 다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
xi) 다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xii) 다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
xiii) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xiv) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
xv) 다이메틸헥세닐-실록시 말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xvi) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xvii) i) 내지 xvi) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 시재료 (A-2)는 i) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산, ii) 다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산), 및 i)과 ii) 둘 모두의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
시재료 (A-2)는, 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로, 5 중량% 내지 20 중량%, 대안적으로 12 중량% 내지 14 중량%의 양으로 Si-PSA 조성물에 존재한다.
시재료 (B) 폴리오르가노실리케이트 수지 성분
Si-PSA 조성물은 시재료 (B), 즉 (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지를 포함하는 폴리오르가노실리케이트 수지 성분을 추가로 포함한다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 화학식 RM 3SiO1/2의 1작용성 단위("M" 단위) 및 화학식 SiO4/2의 4작용성 실리케이트 단위("Q" 단위)를 포함하고, 여기서 RM은 전술한 바와 같다. 대안적으로, RM 기의 1/3 이상, 대안적으로 2/3 이상은 알킬 기(예를 들어, 메틸 기)이다. 대안적으로, M 단위는 (Me3SiO1/2) 및 (Me2PhSiO1/2)로 예시될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 및 헵탄과 같은 액체 탄화수소로 예시되는, 전술한 것들과 같은 용매에, 또는 저점도 선형 또는 환형 폴리다이오르가노실록산과 같은 액체 유기규소 화합물에 용해성이다.
제조 시에, 폴리오르가노실리케이트 수지는 전술한 M 단위 및 Q 단위를 포함하고, 폴리오르가노실록산은 규소 결합된 하이드록실 기를 갖는 단위를 추가로 포함하며 화학식 Si(OsiRM 3)4의 네오펜타머(neopentamer)를 포함할 수 있고, 여기서, RM은 전술한 바와 같으며, 예를 들어, 네오펜타머는 테트라키스(트라이메틸실록시)실란일 수 있다. 29Si NMR 분광법을 사용하여 하이드록실 함량, 및 M 단위와 Q 단위의 몰비를 측정할 수 있으며, 여기서 상기 비는 네오펜타머로부터의 M 단위 및 Q 단위를 제외한 {M(수지)}/{Q(수지)}로서 표현된다. M:Q 비는 폴리오르가노실리케이트 수지의 수지상(resinous) 부분의 트라이오르가노실록시 기(M 단위)의 총 수 대 수지상 부분의 실리케이트 기(Q 단위)의 총 수의 몰비를 나타낸다. M:Q 비는 0.5:1 내지 1.5:1일 수 있다.
폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 존재하는 RM에 의해 나타내어지는 탄화수소 기의 유형을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우된다. 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은, 네오펜타머를 나타내는 피크가 측정으로부터 배제될 때 GPC를 사용하여 측정되는 수 평균 분자량을 지칭한다. 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 2,500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,900 g/mol, 그리고 대안적으로 2,900 g/mol 내지 4,700 g/mol이다. Mn을 측정하기에 적합한 GPC 시험 방법이 미국 특허 제9,593,209호의 칼럼 31의 참고예 1에 개시되어 있다.
미국 특허 제8,580,073호의 칼럼 3의 5행 내지 칼럼 4의 31행 및 미국 특허 출원 공개 제2016/0376482호의 단락 [0023] 내지 단락 [0026]은, 본 명세서에 기재된 감압 접착제 조성물에 사용하기에 적합한 폴리오르가노실리케이트 수지인 MQ 수지를 개시하기 위해 본 명세서에 참고로 포함된다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 임의의 적합한 방법에 의해, 예를 들어 상응하는 실란의 공가수분해에 의해 또는 실리카 하이드로졸 캡핑 방법에 의해 제조될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 다우트(Daudt) 등의 미국 특허 제2,676,182호; 리버스-파렐(Rivers-Farrell) 등의 미국 특허 제4,611,042호; 및 버틀러(Butler) 등의 미국 특허 제4,774,310호에 개시된 것과 같은 실리카 하이드로졸 캡핑 방법에 의해 제조될 수 있다. 전술한 다우트 등의 방법은 산성 조건 하에서 실리카 하이드로졸을 가수분해성 트라이오르가노실란, 예컨대 트라이메틸클로로실란, 실록산, 예컨대 헥사메틸다이실록산, 또는 이들의 혼합물과 반응시키는 단계, 및 M 단위 및 Q 단위를 갖는 공중합체를 회수하는 단계를 포함한다. 생성된 공중합체는 일반적으로 2 내지 5 중량%의 하이드록실 기를 함유한다.
폴리오르가노실리케이트 수지를 제조하는 데 사용되는 중간체는 트라이오르가노실란, 및 4개의 가수분해성 치환체를 갖는 실란 또는 알칼리 금속 실리케이트일 수 있다. 트라이오르가노실란은 화학식 RM 3SiX1을 가질 수 있으며, 여기서, RM은 전술한 바와 같고, X1은 가수분해성 치환체, 예컨대 할로겐, 알콕시, 아실옥시, 하이드록실, 옥시모 또는 케톡시모; 대안적으로, 할로겐, 알콕시 또는 하이드록실을 나타낸다. 4개의 가수분해성 치환체를 갖는 실란은 화학식 SiX2 4를 가질 수 있으며, 여기서, 각각의 X2는 할로겐, 알콕시 또는 하이드록실이다. 적합한 알칼리 금속 실리케이트는 소듐 실리케이트를 포함한다.
전술한 바와 같이 제조된 폴리오르가노실리케이트 수지는 캡핑되지 않은 수지이며, 이는 전형적으로, 예를 들어 화학식 HOSi3/2 및/또는 화학식 HORM 2SiO1/2의 규소 결합된 하이드록실 기를 함유한다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 NMR 분광법에 의해 측정할 때 3% 초과 내지 10%의 규소 결합된 하이드록실 기를 포함할 수 있다. 소정 응용의 경우, 규소 결합된 하이드록실 기의 양은 2% 이하, 대안적으로 0.7% 미만, 대안적으로 0.3% 미만, 대안적으로 1% 미만, 그리고 대안적으로 0.3% 내지 2%인 것이 바람직할 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지의 제조 동안 형성된 규소 결합된 하이드록실 기는, 캡핑으로 지칭되는 공정에서 적절한 말단 기를 함유하는 실란, 다이실록산 또는 다이실라잔과 실리콘 수지를 반응시킴으로써 트라이하이드로카본 실록산 기 또는 상이한 가수분해성 기로 전환될 수 있다. 가수분해성 기를 함유하는 실란은 폴리오르가노실리케이트 수지의 규소 결합된 하이드록실 기와 반응하는 데 필요한 양을 초과하는 양의 몰 과량으로 첨가될 수 있다.
폴리오르가노실리케이트 수지가 캡핑된 수지일 때, 캡핑된 수지는 2% 이하, 대안적으로 0.7% 이하, 대안적으로 0.3% 이하, 그리고 대안적으로 0.3% 내지 0.8%의, 화학식 HOSiO3/2 및/또는 HORM 2SiO1/2(여기서, RM은 전술한 바와 같음)로 표시되는 단위를 포함할 수 있다. 폴리오르가노실록산에 존재하는 실라놀 기의 농도는 전술한 바와 같은 NMR 분광법을 사용하여 결정될 수 있다.
그러므로, 폴리오르가노실리케이트 수지 성분은 전술한 바와 같은 (B-1) 캡핑된 수지 및 전술한 바와 같은 (B-2) 캡핑되지 않은 수지를 포함한다. 캡핑된 수지는 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp를 가질 수 있으며, 여기서, RM은 전술한 바와 같고, 하첨자 z 및 o는 o가 1 초과이고 하첨자 z가 4 초과이며 양 (o + z)가 전술한 바와 같은 Mn(예를 들어, 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,900 g/mol 내지 4,700 g/mol, 그리고 대안적으로 2,500 g/mol 내지 5,000 g/mol)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖고, 하첨자 p는 전술한 바와 같은 가수분해성 기 함량(예를 들어, 0 내지 2%, 대안적으로 0 내지 0.7%, 그리고 대안적으로 0 내지 0.3%)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖는다. 시재료 (B-2), 즉 캡핑되지 않은 수지는 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'를 가질 수 있으며, 여기서, RM은 전술한 바와 같고, 하첨자 z' 및 o'는 o'가 1 초과이고 하첨자 z'가 4 초과이며 양 (o' + z')가 전술한 Mn(예를 들어, 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,700 g/mol, 리고 대안적으로 2,500 g/mol 내지 5,000 g/mol)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖게 하는 값을 갖고, 하첨자 p'는 전술한 바와 같은 가수분해성 기 함량(예를 들어, 3% 초과 내지 10%)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖는다.
Si-PSA 조성물은, 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로(예를 들어, 용매를 제외한 Si-PSA 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로), 50 중량% 내지 70 중량%, 대안적으로 61 중량% 내지 68 중량%의 양으로 시재료 (B)를 포함한다. 시재료 (B) 중의 캡핑된 수지 및 캡핑되지 않은 수지의 양은0.3:1 내지 6:1, 대안적으로 0.6:1 내지 6:1, 그리고 대안적으로 0.3:1 내지 0.7:1의 비의 (캡핑되지 않은 수지):(캡핑된 수지)(즉, (B-2):(B1))의 중량비를 제공하기에 충분할 수 있다.
시재료 (C) 하이드로실릴화 반응 촉매
Si-PSA 조성물 중의 시재료 (C)는 하이드로실릴화 반응 촉매이다. 하이드로실릴화 반응 촉매가 당업계에 공지되어 있으며 구매가능하다. 하이드로실릴화 반응 촉매는 백금족 금속 촉매를 포함한다. 그러한 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-1) 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 및 이리듐으로부터 선택되는 금속일 수 있고; 대안적으로, 백금, 루테늄 및 이리듐일 수 있고; 대안적으로, 금속은 백금일 수 있다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-2) 그러한 금속의 화합물, 예를 들어 클로리도트리스(트라이페닐포스판)로듐(I)(윌킨슨 촉매(Wilkinson's Catalyst)), 로듐 다이포스핀 킬레이트, 예컨대 [1,2-비스(다이페닐포스피노)에탄]다이클로로다이로듐 또는 [1,2-비스(다이에틸포스피노)에탄]다이클로로다이로듐, 염화백금산(스페이어 촉매(Speier's Catalyst)), 염화백금산 6수화물 또는 이염화백금일 수 있다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-3) 백금족 금속 화합물과 저분자량 유기폴리실록산과의 착물, 또는 (C-4) 매트릭스 또는 코어쉘 유형 구조체 내에 마이크로캡슐화된 백금족 금속 화합물일 수 있다. 백금과 저분자량 유기폴리실록산과의 착물은 백금과의 1,3-다이에테닐-1,1,3,3-테트라메틸다이실록산 착물(카르스테트 촉매(Karstedt's Catalyst))을 포함한다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-5) 수지 매트릭스 내에 마이크로캡슐화된 착물을 포함할 수 있다. 예시적인 하이드로실릴화 반응 촉매가 미국 특허 제3,159,601호; 제3,220,972호; 제3,296,291호; 제3,419,593호; 제3,516,946호; 제3,814,730호; 제3,989,668호; 제4,784,879호; 제5,036,117호; 및 제5,175,325호와 유럽 특허 EP 0 347 895 B호에 기재되어 있다. 마이크로캡슐화된 하이드로실릴화 반응 촉매 및 이의 제조 방법은 미국 특허 제4,766,176호 및 제5,017,654호에 예시된 바와 같이 당업계에 공지되어 있다. 하이드로실릴화 반응 촉매는 구매가능하며, 예를 들어 실-오프(SYL-OFF)™ 4000 촉매 및 실-오프™ 2700은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 실리콘즈 코포레이션(Dow Silicones Corporation)으로부터 입수가능하다.
본 발명에서 사용되는 하이드로실릴화 반응 촉매의 양은 시재료 (D) 및 시재료 (A)의 선택, 및 이들 시재료의 규소 결합된 수소 원자(SiH) 및 지방족 불포화 기의 각각의 함량, 및 선택된 촉매 중의 백금족 금속의 함량을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우될 것이지만, 하이드로실릴화 반응 촉매의 양은 SiH와 지방족 불포화 기의 하이드로실릴화 반응을 촉매하기에 충분하고, 대안적으로 촉매의 양은 규소 결합된 수소 원자 및 지방족 불포화 탄화수소 기를 함유하는 시재료의 합계 중량을 기준으로 1 ppm 내지 6,000 ppm; 대안적으로 동일 기준으로 1 ppm 내지 1,000 ppm, 그리고 대안적으로 1 ppm 내지 100 ppm의 백금족 금속을 제공하기에 충분하다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매가 백금 - 유기실록산 착물을 포함하는 경우, 하이드로실릴화 반응 촉매의 양은 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량(예를 들어, 용매를 제외한 Si-PSA 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량)을 기준으로 0.01% 내지 5%일 수 있다.
시재료 (D) 폴리오르가노하이드로겐실록산
Si-PSA 조성물 중의 시재료 (D)는 단위 화학식 (D-1): (RM 3SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)e(HRM 2SiO2/2)f의 폴리오르가노하이드로겐실록산이며, 여기서, RM은 전술한 바와 같고, 하첨자 e는 0 이상이고, 하첨자 f는 3 이상이고, 양 (e + f)는 4 내지 500이다. 대안적으로, 양 (e + f)는 폴리오르가노하이드로겐실록산의 중량을 기준으로 0.38 중량% 내지 2.0 중량%, 대안적으로 0.5 중량% 내지 2 중량%, 대안적으로 0.75 중량% 내지 1.75 중량%, 그리고 대안적으로 0.76 중량% 내지 1.6 중량%의 SiH 함량을 갖는 폴리오르가노하이드로겐실록산을 제공하기에 충분하다.
유기하이드리도할로실란의 가수분해 및 축합과 같은 폴리오르가노하이드로겐실록산의 제조 방법은 당업계에 잘 알려져 있다. 적합한 폴리오르가노하이드로겐실록산은 다음으로 예시된다:
i) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸/메틸하이드로겐)실록산,
ii) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산,
또는 iii) i)과 ii) 둘 모두의 조합.
시재료 (A) 및 시재료 (D)는 Si-PSA 조성물 중 규소 결합된 수소 원자/규소 결합된 지방족 불포화 기(SiH/Vi 비로 지칭됨)의 3 내지 50의 몰비를 제공하기에 충분한 양으로 존재한다. 대안적으로, Si-PSA 조성물은 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량(예를 들어, 용매를 제외한 Si-PSA 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량)을 기준으로 0.1% 내지 5%의 시재료 (D)로 폴리오르가노하이드로겐실록산을 포함할 수 있다. 대안적으로, 시재료 (A) 및 시재료 (D)는 4 내지 40, 대안적으로 5 내지 30, 대안적으로 6 내지 20, 대안적으로 7 내지 15, 대안적으로 8 내지 13, 그리고 대안적으로 9 내지 11의 SiH/Vi 비를 갖는 Si-PSA 조성물을 제공하기에 충분한 양으로 존재할 수 있다.
시재료 (E) 앵커리지 첨가제
시재료 (E)는 Si-PSA 조성물 중의 앵커리지 첨가제이다. 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 앵커리지 첨가제는 본 명세서에 기술된 Si-PSA 조성물을 경화시켜 제조된 Si-PSA에 의한 기재에의 접합을 촉진할 것으로 생각된다. 그러나, 앵커리지 첨가제의 존재는 원하는 박리 접착력에 악영향을 주지 않을 것이고, 이로써 장치를 손상시키거나 상당한 잔류물을 남기지 않으면서 Si-PSA가 전자 장치로부터 제거되게 할 것이다.
적합한 앵커리지 첨가제에는 실란 커플링제, 예컨대 메틸트라이메톡시실란, 비닐트라이메톡시실란, 알릴트라이메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실란, 3-아미노프로필트라이메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트라이메톡시실란, 비스(트라이메톡시실릴)프로판 및 비스(트라이메톡시실릴헥산); 및 상기 실란 커플링제의 혼합물 또는 반응 혼합물이 포함된다. 대안적으로, 앵커리지 첨가제는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 다이메틸다이메톡시실란, 메틸페닐다이메톡시실란, 메틸페닐다이에톡시실란, 페닐트라이메톡시실란, 메틸트라이메톡시실란, 메틸트라이에톡시실란, 비닐트라이에톡시실란, 알릴트라이에톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, 또는 3-메타크릴옥시프로필 트라이메톡시실란일 수 있다.
대안적으로, 앵커리지 첨가제는 비닐 알콕시실란과 에폭시-작용성 알콕시실란의 반응 생성물; 비닐 아세톡시실란과 에폭시-작용성 알콕시실란의 반응 생성물; 및 분자당 하나 이상의 지방족 불포화 탄화수소 기 및 하나 이상의 가수분해성 기를 갖는 폴리오르가노실록산과 에폭시-작용성 알콕시실란의 조합(예를 들어, 하이드록시-말단화된 비닐 작용성 폴리다이메틸실록산과 글리시독시프로필트라이메톡시실란의 조합)(예를 들어, 물리적 블렌드 및/또는 반응 생성물)으로 예시된다. 적합한 앵커리지 첨가제 및 이의 제조 방법은, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제2003/0088042호, 제2004/0254274호, 제2005/0038188호, 제2012/0328863호의 단락 [0091] 및 미국 특허 공개 제2017/0233612호의 단락 [0041]; 및 유럽 특허 제0 556 023호에 개시되어 있다.
앵커리지 첨가제는 구매가능하다. 예를 들어, 실-오프™ 297 및 실-오프™ 397은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 실리콘즈 코포레이션으로부터 입수가능하다. 다른 예시적인 앵커리지 첨가제에는 (E-1) 비닐트라이아세톡시실란, (E-2) 글리시독시프로필트라이메톡시실란, (E-3) (E-1)과 (E-2)의 조합, 및 (E-4) (E-3)과 하이드록실 기, 메톡시 기, 또는 하이드록시 기와 메톡시 기 둘 모두로 말단화된 폴리다이메틸실록산의 조합이 포함된다. (E-3)과 (E-4)의 조합은 물리적 블렌드 및/또는 반응 생성물일 수 있다.
앵커리지 첨가제의 양은 Si-PSA 조성물이 도포될 기재의 유형, 및 Si-PSA 조성물의 도포 전에 프라이머 또는 다른 표면 처리제가 사용될 지의 여부를 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우된다. 그러나, 앵커리지 첨가제의 양은 Si-PSA 조성물 중의 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로(예를 들어, 용매를 제외한 Si-PSA 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로) 0.1% 내지 5%, 대안적으로 1% 내지 5%, 대안적으로 2% 내지 4%, 대안적으로 3.25% 내지 4%, 그리고 대안적으로 3.3% 내지 3.5%일 수 있다.
(F) 하이드로실릴화 반응 억제제
시재료 (F)는, 동일하지만 억제제가 빠진 시재료의 반응 속도와 비교할 경우, Si-PSA 조성물 중의 다른 시재료의 규소 결합된 수소 원자와 지방족 불포화 탄화수소 기의 반응 속도를 변경시키기 위해 선택적으로 사용될 수 있는 하이드로실릴화 반응 억제제(억제제)이다. 억제제는 아세틸렌 알코올, 예컨대 메틸 부티놀, 에티닐 사이클로헥사놀, 다이메틸 헥시놀, 및 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올, 1-부틴-3-올, 1-프로핀-3-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 4-에틸-1-옥틴-3-올, 3,5-다이메틸-1-헥신-3-올, 및 1-에티닐-1-사이클로헥사놀, 및 이들의 조합; 사이클로알케닐실록산, 예컨대 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산, 및 이들의 조합에 의해 예시되는 메틸비닐사이클로실록산; 엔-인(ene-yne) 화합물, 예컨대 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-다이메틸-3-헥센-1-인 및 이들의 조합; 트라이아졸, 예컨대 벤조트라이아졸; 포스핀; 메르캅탄; 하이드라진; 아민, 예컨대 테트라메틸 에틸렌다이아민, 3-다이메틸아미노-1-프로핀, n-메틸프로파르길아민, 프로파르길아민 및 1-에티닐사이클로헥실아민; 다이알킬 푸마레이트, 예컨대 다이에틸 푸마레이트, 다이알케닐 푸마레이트, 예컨대 다이알릴 푸마레이트, 다이알콕시알킬 푸마레이트, 말레에이트, 예컨대 다이알릴 말레에이트 및 다이에틸 말레에이트; 니트릴; 에테르; 일산화탄소; 알켄, 예컨대, 사이클로옥타다이엔, 다이비닐테트라메틸다이실록산; 알코올, 예컨대 벤질 알코올; 및 이들의 조합으로 예시된다.
대안적으로, 억제제는 실릴화 아세틸렌 화합물일 수 있다. 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 실릴화 아세틸렌 화합물을 포함하지 않거나 또는 전술한 것들과 같은 유기 아세틸렌 알코올 억제제를 포함하는 시재료의 하이드로실릴화로부터의 반응 생성물과 비교할 경우, 실릴화 아세틸렌 화합물의 첨가는 하이드로실릴화 반응으로부터 제조되는 반응 생성물의 황변(yellowing)을 감소시키는 것으로 생각된다.
실릴화 아세틸렌 화합물은 (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트라이메틸실란, ((1,1-다이메틸-2-프로피닐)옥시)트라이메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)다이메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란메틸비닐실란, 비스((1,1-다이메틸-2-프로피닐)옥시)다이메틸실란, 메틸(트리스(1,1-다이메틸-2-프로피닐옥시))실란, 메틸(트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시))실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)다이메틸페닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)다이메틸헥세닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트라이에틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)메틸트라이플루오로프로필실란, (3,5-다이메틸-1-헥신-3-옥시)트라이메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)다이페닐메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)다이메틸페닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)다이메틸비닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)다이메틸헥세닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)다이메틸헥세닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)다이메틸비닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)다이페닐메틸실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)트라이메틸실란, 및 이들의 조합으로 예시된다. 대안적으로, 실릴화 아세틸렌 화합물은 메틸(트리스(1,1-다이메틸-2-프로피닐옥시))실란, ((1,1-다이메틸-2-프로피닐)옥시)트라이메틸실란 또는 이들의 조합으로 예시된다. 본 발명에서 억제제로서 유용한 실릴화 아세틸렌 화합물은 당업계에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있으며, 예를 들어 미국 특허 제6,677,740호는 전술한 아세틸렌 알코올을 산 수용체의 존재 하에서 클로로실란과 반응시킴으로써 실릴화하는 것을 개시하고 있다.
본 명세서에서 첨가되는 억제제의 양은 원하는 반응 속도, 사용되는 특정 억제제, 및 시재료 (A) 및 시재료 (D)의 선택 및 이들의 양을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우될 것이다. 그러나, 존재하는 경우, 억제제의 양은 Si-PSA 조성물 중의 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로(예를 들어, 용매를 제외한 Si-PSA 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로) 0% 초과 내지 5%, 대안적으로 0% 초과 내지 1%, 대안적으로 0.001% 내지 3%, 대안적으로 0.01% 내지 2%, 대안적으로 0.5% 내지 1%, 대안적으로 0.65% 내지 0.8%, 그리고 대안적으로 0.65% 내지 0.70%의 범위일 수 있다.
(G) 용매
Si-SPA 조성물은 시재료 (G), 즉 용매를 추가로 포함할 수 있다. 용매는 유기 용매, 예컨대 탄화수소, 케톤, 에스테르 아세테이트, 에테르, 및/또는 평균 중합도가 3 내지 10인 환형 실록산일 수 있다. 용매에 적합한 탄화수소는 (G-1) 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌; (G-2) 지방족 탄화수소, 예컨대 헥산, 헵탄, 옥탄 또는 아이소-파라핀; 또는 (G-3) 이들의 조합일 수 있다. 대안적으로, 용매는 글리콜 에테르, 예컨대 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 다이프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르일 수 있다. 적합한 케톤에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 아이소부틸 케톤이 포함된다. 적합한 에스테르 아세테이트에는 에틸 아세테이트 또는 아이소부틸 아세테이트가 포함된다. 적합한 에테르에는 다이아이소프로필 에테르 또는 1,4-다이옥산이 포함된다. 중합도가 3 내지 10, 대안적으로 3 내지 6인 적합한 환형 실록산에는 헥사메틸사이클로트라이실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산 및/또는 데카메틸사이클로펜타실록산이 포함된다. 대안적으로, 용매는 톨루엔, 자일렌, 헵탄, 에틸 아세테이트, 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
용매의 양은 Si-PSA 조성물에 대해 선택되는 용매의 유형 및 Si-PSA 조성물에 대해 선택되는 다른 시재료의 양 및 이의 유형을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우될 것이다. 그러나, 용매의 양은 Si-PSA 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로 0% 내지 90%, 대안적으로 0% 내지 60%, 대안적으로 20% 내지 60%, 대안적으로 45% 내지 65%, 그리고 대안적으로 50% 내지 60%의 범위일 수 있다. 용매는, 예를 들어 혼합 및 전달에 도움을 주기 위해, Si-PSA 조성물의 제조 동안 첨가될 수 있다. 용매의 전부 또는 일부는 하나 이상의 다른 시재료와 함께 첨가될 수 있다. 예를 들어, 폴리오르가노실리케이트 수지 및/또는 촉매는 Si-PSA 조성물 중의 다른 시재료와 조합되기 전에 용매에 용해될 수 있다. Si-PSA 조성물이 제조된 후에 용매의 전부 또는 일부가 선택적으로 제거될 수도 있다.
Si-PSA 조성물의 제조 방법
Si-PSA 조성물은 주위 온도 또는 승온에서 혼합하는 것과 같이 임의의 편리한 수단에 의해 전술한 바와 같은 모든 시재료를 조합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, Si-PSA 조성물을 승온에서 제조할 경우 및/또는 Si-PSA 조성물을 1 파트(part) 조성물로서 제조할 경우, 하이드로실릴화 반응 촉매보다 먼저 하이드로실릴화 반응 억제제가 첨가될 수 있다.
본 방법은 용매 중의 하나 이상의 시재료(예를 들어, 하이드로실릴화 반응 촉매 및/또는 폴리오르가노실리케이트 수지)를 전달하는 단계를 추가로 포함할 수 있고, 이러한 시재료는 Si-PSA 조성물 중의 하나 이상의 다른 시재료와 조합될 경우 용매에 용해될 수 있다. 당업자는, 생성된 Si-PSA 조성물이 무용매(즉, 용매를 함유하지 않거나 시재료의 전달로부터 미량의 잔류 용매를 함유할 수 있음)인 것이 바람직한 경우, 둘 이상의 시재료를 혼합한 후에 용매를 제거할 수 있으며, 이러한 실시 형태에서, 용매는 Si-PSA 조성물에 의도적으로 첨가되지 않는 것으로 이해할 것이다.
대안적으로, 예를 들어 Si-PSA 조성물을 사용 전에 장기간 동안, 예를 들어 Si-PSA 조성물을 기재 상에 코팅하기 전에 최대 6시간 동안 저장하는 경우, Si-PSA 조성물은 다중 파트 조성물로서 제조될 수 있다. 다중 파트 조성물에서, 하이드로실릴화 반응 촉매는 규소 결합된 수소 원자를 갖는 임의의 시재료, 예를 들어 폴리오르가노하이드로겐실록산과는 별개의 파트로 저장되며, 이들 파트는 Si-PSA 조성물의 사용 직전에 조합된다.
예를 들어, 다중 파트 조성물은 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 폴리다이오르가노실록산 검, 폴리오르가노하이드로겐실록산 및 선택적으로, 전술한 하나 이상의 다른 부가적인 시재료 중 적어도 일부를 포함하는 시재료를 조합하여 베이스(base) 파트를 형성함으로써 제조될 수 있다. 경화제는 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 폴리다이오르가노실록산 검, 하이드로실릴화 반응 촉매 및 선택적으로, 전술한 하나 이상의 다른 부가적인 시재료 중 적어도 일부를 포함하는 시재료를 조합함으로써 제조될 수 있다. 시재료들은 주위 온도 또는 승온에서 조합될 수 있다. 하이드로실릴화 반응 억제제는 베이스 파트, 경화제 파트 또는 별개의 부가적인 파트 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 앵커리지 첨가제는 베이스 파트에 첨가될 수 있거나, 또는 별개의 부가적인 파트로서 첨가될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 베이스 파트, 경화제 파트 또는 별개의 부가적인 파트에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 폴리오르가노실리케이트 수지는 베이스 파트에 첨가될 수 있다. 용매는 베이스 파트에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 폴리오르가노실리케이트 수지 및 용매의 일부 또는 전부를 포함하는 시재료가 별개의 부가적인 파트 내에 첨가될 수 있다. 2 파트 조성물이 사용되는 경우, 베이스 파트의 양 대 경화제 파트의 양의 중량비는 1:1 내지 10:1의 범위일 수 있다. Si-PSA 조성물은 하이드로실릴화 반응을 통해 경화되어 Si-PSA를 형성할 것이다.
전술한 방법은 하나 이상의 부가적인 단계를 추가로 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이 제조된 Si-PSA 조성물은 기재 상에 접착 물품, 예를 들어 Si-PSA(전술한 Si-PSA 조성물을 경화시켜 제조됨)를 형성하는 데 사용될 수 있다. 그러므로, 본 방법은 Si-PSA 조성물을 기재에 도포하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
Si-PSA 조성물을 기재에 도포하는 단계는 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, Si-PSA 조성물은 그라비어(gravure) 코팅기, 콤마(comma) 코팅기, 오프셋(offset) 코팅기, 오프셋-그라비어 코팅기, 롤러 코팅기, 리버스-롤러(reverse-roller) 코팅기, 에어-나이프 코팅기 또는 커튼 코팅기에 의해 기재 상으로 도포될 수 있다.
기재는, 감압 접착제 조성물을 경화시켜 기재 상에 감압 접착제를 형성하는 데 사용되는 (하기에 기재된) 경화 조건을 견딜 수 있는 임의의 재료일 수 있다. 예를 들어, 120℃이상, 대안적으로 150℃이상의 온도에서 열처리를 견딜 수 있는 임의의 기재가 적합하다. 그러한 기재에 적합한 재료의 예에는 중합체 필름, 예컨대 폴리이미드(PI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 액정 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드(PAI), 폴리에테르 설파이드(PES), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리카르보네이트(PC), 열가소성 폴리우레탄(TPU), 폴리에틸렌(PE) 또는 폴리프로필렌(PP)이 포함된다. 대안적으로, 기재는 유리일 수 있다. 기재의 두께는 중요하지 않지만, 그 두께는 5 μm 내지 300 μm, 대안적으로 50 μm 내지 250 μm, 대안적으로 100 μm 내지 300 μm, 대안적으로 100 μm, 그리고 대안적으로 50 μm일 수 있다. 대안적으로, 기재는 PET, TPU, PC 및 유리로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, 기재는 PET와 같은 중합체 기재일 수 있다.
기재에 대한 Si-PSA 접합을 개선하기 위하여, 선택적으로, 접착 물품을 형성하는 방법은 Si-PSA 조성물을 도포하는 단계 전에 기재를 처리하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 기재를 처리하는 단계는, Si-PSA 조성물을 기재에 도포하는 단계 전에, 프라이머를 도포하는 것, 또는 기재에 코로나-방전 처리, 에칭 또는 플라즈마 처리를 가하는 것과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다.
필름 또는 테이프와 같은 접착 물품은 전술한 Si-PSA 조성물을 전술한 기재 상으로 도포함으로써 제조될 수 있다. Si-PSA 조성물이 용매를 함유하는 경우, 본 방법은 경화 전 및/또는 경화 동안 용매의 전부 또는 일부를 제거하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 용매를 제거하는 단계는, Si-PSA 조성물을 완전히 경화시키지 않고서 용매를 증발시키는 온도에서 가열하는 것, 예를 들어 용매의 전부 또는 일부를 제거하기에 충분한 시간(예를 들어, 30초 내지 1시간, 대안적으로 1분 내지 5분) 동안 70℃내지 120℃, 대안적으로 50℃내지 100℃, 그리고 대안적으로 70℃내지 80℃의 온도에서 가열하는 것과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다.
Si-PSA 조성물의 경화는 Si-PSA 조성물을 경화시키기에 충분한 시간 동안(예를 들어, 30초 내지 1시간, 대안적으로 1 내지 5분 동안) 80℃내지 200℃, 대안적으로 90℃내지 180℃, 대안적으로 100℃내지 160℃, 그리고 대안적으로 110℃내지 150℃의 온도에서 가열함으로써 수행될 수 있다. 경화 속도가 증가될 필요가 있거나 공정 오븐 온도가 낮아질 필요가 있는 경우, 촉매 수준이 증가될 수 있다. 이는 기재 상에 감압 접착제를 형성한다. 경화는 기재를 오븐 내에 넣음으로써 수행될 수 있다. 기재에 도포되는 Si-PSA 조성물의 양은 특정 응용에 따라 좌우되지만, 그 양은 경화 후 감압 접착제의 두께가 5 μm 내지 100 μm이기에 충분할 수 있으며, 보호 필름의 경우 두께는 5 μm 내지 50 μm, 대안적으로 10 μm 내지 40 μm, 그리고 대안적으로 15 μm 내지 40 μm일 수 있다.
선택적으로, 본 명세서에 기술된 방법은 예컨대 접착 물품의 사용 전에 Si-PSA를 보호하기 위하여 기재 반대편의 Si-PSA에 제거가능한 이형 라이너를 적용하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이형 라이너는 Si-PSA 조성물의 경화 전에, 경화 동안에 또는 경화 후에 적용될 수 있으며; 대안적으로 경화 후에 적용될 수 있다. 접착 물품은 디스플레이 장치에 사용하기 위한 보호 필름일 수 있다.
보호 필름에서의 용도
도 1은, 지문 방지 코팅(106)의 표면(106b)이 디스플레이 커버 유리(107)의 표면(107a)과 접촉하도록 커버 유리(107)의 표면(107a)의 위에 위치하는 지문 방지 코팅(106)의 반대편 표면(106a)의 위에 위치하는 보호 필름(100)의 부분 단면도를 나타낸다. 보호 필름(100)은 표면(105a) 및 반대편 표면(105b)을 갖는 Si-PSA(105)를 포함한다. Si-PSA(105)의 반대편 표면(105b)은 하기의 참고예 C에 따라 측정할 때 30 g/in 초과의 박리 접착력을 갖는 AF 코팅의 표면(106a)에 접착한다. Si-PSA는 두께가 15 μm 내지 40 μm일 수 있다. Si-PSA(105)는 표면(104a) 및 반대편 표면(104b)을 갖는 기재(104) 상에 지지된다. Si-PSA(105)의 표면(105a)은 기재(104)의 반대편 표면(104b)과 접촉한다. 기재(104)는 PET, TPU, PC 및 유리로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고 50 μm 내지 250 μm의 두께를 가질 수 있다.
보호 필름(100)은 표면(103a) 및 반대편 표면(103b)을 갖는 지문 방지 하드 코팅(103)을 추가로 포함할 수 있으며, 지문 방지 하드 코팅(103)은 그 반대편 표면(103b)이 기재(104)의 표면(104a)과 접촉하도록 기재(104) 위에 위치된다.
보호 필름(100)은 표면(102a) 및 반대편 표면(102b)을 갖는 제2 Si-PSA(102)와, 표면(101b)을 갖는 중합체 기재(101)를 추가로 포함할 수 있다. 제2 Si-PSA(102)는 제2 Si-PSA(102)의 표면(102a)이 중합체 기재(101)의 표면(101b)과 접촉하도록 중합체 기재(101) 상에 코팅된다. 제2 Si-PSA(102)의 반대편 표면(102b)은 지문 방지 하드 코팅(103)의 표면(103a)과 접촉한다. 제2 Si-PSA(102)는 두께가 10 μm일 수 있고, 중합체 기재(101)는 두께가 50 μm일 수 있다. 제2 기재(101)는 PET일 수 있다.
전술한 Si-PSA 조성물 및 방법은 보호 필름(100)의 제작에 사용될 수 있다. Si-PSA 조성물은 기재(104)의 반대편 표면(104b)에 도포되고 경화되어 Si-PSA(105)를 형성할 수 있다. 대안적으로, 본 명세서에 기술된 Si-PSA 조성물은 중합체 기재(101)의 표면(101b)에 도포되고 경화되어 제2 Si-PSA(102)를 형성할 수 있다. 이론에 의해 구애되고자 함이 없이, 전술한 Si-PSA 조성물을 경화시킴으로써 제조된 Si-PSA는 참고예 C에서 하기에 기술된 방법에 의해 측정할 때 지문 방지 코팅(106)의 표면(106a)에서의 접착력이 20 g/in 초과이고 스테인리스 강에서의 접착력이 750 g/in 미만일 수 있는 것으로 생각된다.
실시예
이들 실시예는 본 발명을 당업자에게 예시하고자 하는 것이며, 청구범위에 기술된 본 발명의 범주를 한정하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 표 1의 재료를 이들 실시예에서 사용하였다.
[표 1]
다우실™, 실라스틱(SILASTIC)™ 및 실-오프™ 제품은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 실리콘즈 코포레이션으로부터 구매가능하다.
참고예 A - Si-PSA 조성물의 제조
시재료를 표 2 및 표 3에서 하기에 나타낸 양(중량부 단위)으로 조합하여 Si-PSA 조성물의 샘플을 제조하였다. 용매계 수지 및 검(및/또는 중합체)을 먼저 조합하였다. 이어서, 가교결합제, 앵커리지 첨가제, 용매, 및 촉매를 첨가하였다. 모든 시재료를 실온에서 혼합하였다.
참고예 B - Si-PSA 테이프의 제조
참고예 A에서 전술한 바와 같이 제조된 각각의 Si-PSA 조성물을 두께가 40 μm 내지 60 μm인 PET 필름 상에 도포하고, 150℃에서 2분 동안 오븐 내에서 가열하였다. Si-PSA는 가열 후 두께가 25 μm 내지 35 μm였다.
생성된 테이프 샘플을 Si-PSA가 기재와 접촉하도록 기재에 적용하였다. 기재는 AF 유리 및 SUS였고, 시험 전에 Si-PSA를 기재와 접촉시킨 후 샘플을 30분 동안 RT에서 유지하였다.
참고예 C - 접착력 시험
전술한 바와 같이 제조된 각각의 테이프 샘플을, 기재로부터 각각의 테이프를 박리하고 PET 필름으로부터 기재 상으로 옮겨진 임의의 Si-PSA가 있는지를 확인함으로써, AF 유리 및 SUS 기재에 대한 접착력에 대해 시험하였다. 접착력/이형 시험기 AR-1500을 사용하였다. 각각의 PET 시트의 폭은 1 인치였다. 박리 속도 및 각도는 각각 0.3 m/min 및 180°였다. 단위는 g/in였다. 결과가 하기 표 2에 나타나 있다.
[표 2]
[표 3]
해결하고자 하는 과제
통상적인 실리콘 감압 접착제는, 유리 상의 지문 방지 코팅에 대한 높은 접착력 및 스테인리스 강에 대한 낮은 접착력과 같은, 디스플레이 장치에서 AF 유리 상에 사용되는 보호 필름에 필요한 특성들의 조합이 결여되어 있다.
전자 장치 제작자는 AF 유리에 대한 새로운 보호 필름을 찾고 있다. 박리 접착력은 AF 유리 상에서 20 g/초과이어야 하고 SUS 상에서 750 g/in 미만이어야 하며, 대안적으로 접착력은 AF 유리 상에서 25 g/in 이상이어야 하고 SUS 상에 600 이하이어야 한다. 상이한 기재에 대한 선택적 접착은 Si-PSA 산업이 과제이다. 통상적인 Si-PSA는 이러한 박리 접착력 기준 중 하나를 충족시킬 수 있지만, 둘 모두를 충족시킬 수는 없다.
상기의 실시예는 경화되어, 참고예 C의 방법에 의해 측정된 박리 접착력이 AF 유리에 대해 20 g/in 초과이고 SUS에 대해 750 g/in 미만인 Si-PSA를 형성하는 Si-PSA 조성물이 제조되었음을 보여주었다. 상기의 비교예 5와 실시예들은 수지/중합체 비가 너무 낮은 경우, 시험된 조건 하에서 AF 유리에 대한 접착력이 너무 낮음을 보여주었다. 상기의 비교예 4와 실시예들은 (캡핑되지 않은 수지/캡핑된 수지 비)가 너무 높은 경우, 시험된 조건 하에서 AF 유리에 대한 접착력이 너무 낮고 SUS에 대한 접착력이 너무 높음을 보여주었다. 비교예 1 내지 비교예 3은, 캡핑된 수지만 사용한 경우(Si-PSA 조성물이 캡핑되지 않은 수지를 함유하지 않는 경우), AF 유리에 대한 접착력이 너무 낮거나, SUS에 대한 접착력이 너무 높거나, 또는 둘 모두였음을 보여주었다.
이론에 구애되고자 함이 없이, 본 명세서에 기재된 Si-PSA 조성물은 경화되어 AF 유리에 대한 박리 접착력이 20 g/in 초과 내지 33 g/in, 대안적으로 25 g/in 내지 33 g/in, 그리고 대안적으로 31 g/in 내지 33 g/in인 Si-PSA를 형성할 수 있는 것으로 생각된다. 또한, 이론에 구애되고자 함이 없이, 본 명세서에 기재된 Si-PSA 조성물은 경화되어 SUS에 대한 박리 접착력이 200 g/in 내지 720 g/in 미만, 대안적으로 400 g/in 내지 600 g/in, 대안적으로 410 g/in 내지 560 g/in, 대안적으로 440 g/in 내지 530 g/in인 Si-PSA를 형성할 수 있는 것으로 생각된다.
본 명세서에 기술된 Si-PSA 조성물로부터 제조된 Si-PSA의 AF 유리 및 SUS에 대한 선택적 접착 특성은 보호 필름을 디스플레이 장치, 예컨대 모바일 전화, 모바일 텔레비전 수신기, 무선 장치, 스마트폰, 개인 정보 단말기(personal data assistants), 무선 전자 메일 수신기, 핸드헬드(hand-held) 또는 휴대용 컴퓨터, 넷북, 노트북, 스마트북, 태블릿, 위성 위치 확인 시스템 수신기/내비게이터(navigator), 카메라, 디지털 미디어 플레이어, 캠코더, 게임 콘솔 및 전자 판독 장치에 사용되는 2.5D AF 유리 및 3D AF 유리 상에서 사용하기에 적합하게 한다.
용어의 정의 및 용법
본 명세서에서 모든 양, 비 및 백분율은, 달리 표시되지 않는 한, 중량 기준이다. 발명의 내용 및 요약서가 본 명세서에 참고로 포함된다. 용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본 명세서에서 "구비한", "구비하다", "본질적으로 이루어지다(이루어진)" 및 "이루어지다(이루어진)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위해 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예컨대", "~와 같은" 및 "비롯한"의 사용은 단지 열거된 예들로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 그러나 이로 한정되지 않는" 또는 "~와 같은, 그러나 이로 한정되지 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본 명세서에 사용된 약어는 표 4의 정의를 갖는다.
[표 4]
본 발명은 예시적인 방식으로 기술되었으며, 사용된 용어는 단어의 성질상 제한적이기보다는 설명적인 것으로 의도됨을 이해하여야 한다. 특정 특징 또는 태양을 기술함에 있어서 본 명세서에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 모든 다른 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로 얻어질 수 있다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명을 기술함에 있어서 필요로 하는 임의의 범위 및 하위 범위(subrange)는 첨부된 청구범위의 범주 내에 독립적으로 그리고 집합적으로 속하고, 모든 범위(상기 범위 내의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는데, 그러한 값이 본 명세서에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도 포함함)를 기술하고 고려하는 것으로 이해된다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시 형태를 충분히 기술하고 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "1 내지 30"의 범위는 아래쪽의 1/3, 즉 1 내지 10, 중간의 1/3, 즉 11 내지 20, 및 위쪽의 1/3, 즉 21 내지 30으로 추가로 세분될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내에 개별적으로 및 집합적으로 있게 되며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 되고 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태들에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 그러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 실시 형태
제1 실시 형태에서, 실리콘 감압 접착제 조성물은
(A)
(A-1) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 18 중량% 내지 21 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 폴리다이오르가노실록산 검(여기서, 각각의 RM은 지방족 불포화체(unsaturation)가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 하첨자 a는 500,000 g/mol 이상의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐);
(A-2) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 12 내지 14 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)x(RM 3SiO1/2)y(RMRUSiO2/2)z(RM 2SiO2/2)w의 폴리다이오르가노실록산 중합체(여기서, x ≥ 0, y ≥ 0, (x + y) = 2, z > 0, 및 w ≥ 0이고, 양 (x + z)는 0 초과이고, 양 (x + y + z + w)는 10,000 내지 300,000 g/mol의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 중합체에 제공하기에 충분함)를 포함하는 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 성분,
(B) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 61 중량% 내지 66 중량%의 폴리오르가노실리케이트 수지 성분으로서,
(B-1) 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(여기서, Z는 가수분해성 기이고, 하첨자 p는 0 내지 캡핑된 수지에 2 중량% 이하의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이며, 하첨자 z 및 o는 z가 4 초과이고 o가 1 초과이고 양 (z + o)가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(여기서, 하첨자 p'는 3 중량% 초과 내지 10 중량%의 가수분해성 기 함량을 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖고, 하첨자 z' 및 o'는 z'가 4 초과이고 o'가 1 초과이고, 양 (z' + o')가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며,
시재료 (B-1) 및 시재료 (B-2)는0.3:1 내지 6:1의 (B-2):(B-1)의 중량비로 존재하고;
시재료 (A) 및 시재료 (B)는1.7:1 내지 2.2:1의 (B):(A)의 중량비(수지:중합체 비)로 존재하는, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지 성분;
(C) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 촉매;
(D) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)e(HRM 2SiO2/2)f의 폴리오르가노하이드로겐실록산(여기서, 하첨자 e는 0 이상이고, 하첨자 f는 3 이상이고, 양 (e + f)는 4 내지 500임)으로서;
시재료 (A), 시재료 (B) 및 시재료 (D)는 시재료 (D) 중의 규소 결합된 수소 원자 대 시재료 (A) 및 시재료 (B) 중의 지방족 불포화 기의 몰비(SiH/Vi 비)가 9 내지 11이 되도록 하는 양으로 존재하는, 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산;
(E) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 앵커리지 첨가제;
(F) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 억제제; 및
(G) 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로 0 중량% 내지 60중량%의 용매
를 포함하되,
단, 실리콘 감압 조성물에는 플루오르화된 시재료가 없다.
제2 실시 형태에서, 제1 실시 형태의 조성물에 있어서, 시재료 (A-1), 즉 폴리다이오르가노실록산 검은, 각각의 RM이 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 각각의 RU는 2 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알케닐 기이고; 하첨자 a는 500,000 내지 1,000,000 g/mol의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 것이다.
제3 실시 형태에서, 제1 실시 형태 또는 제2 실시 형태의 조성물에 있어서, 시재료 (A-2), 즉 폴리다이오르가노실록산 중합체는, 각각의 RM이 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 각각의 RU는 2 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알케닐 기이고; 양 (x + y + z + w)는 50,000 g/mol 내지 75,000 g/mol의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 것이다.
제4 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (B-1), 즉 캡핑된 수지는, 각각의 RM이 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 하첨자 z 및 o는 양 (z + o)가 2,900 g/mol 내지 4,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖는 것이다.
제5 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (B-2), 즉 캡핑되지 않은 수지는 각각의 RM이 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 하첨자 z' 및 o'는 양 (z' + o')가 2,700 g/mol 내지 4,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖는 것이다.
제6 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (C), 즉 하이드로실릴화 반응 촉매는 백금 - 유기실록산 착물을 포함하는 것이다.
제7 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (D), 즉 폴리오르가노하이드로겐실록산은 각각의 RM이 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 양 (e + f)는 0.76 중량% 내지 1.6 중량%의 SiH 함량을 갖는 폴리오르가노하이드로겐실록산을 제공하기에 충분한 값을 갖는 것이다.
제8 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 각각의 RM은 메틸이고, 각각의 RU는 비닐, 알릴 및 헥세닐로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
제9 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (E), 즉 앵커리지 첨가제는 (E-1) 비닐트라이아세톡시실란, (E-2) 글리시독시프로필트라이메톡시실란, (E-3) (E-1)과 (E-2)의 조합, 및 (E-4) (E-3)과 하이드록실 기로 말단화되거나, 메톡시 기로 말단화되거나 또는 하이드록시 기 및 메톡시 기 둘 모두로 말단화된 폴리다이메틸실록산의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제10 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (F), 즉 하이드로실릴화 반응 억제제는 존재하며, (F-1) 1-에티닐-1-사이클로헥사놀, (F-2) 메틸 부티놀, (F-3) 다이알릴 말레에이트, 및 (F-4) (F-1), (F-2) 및 (F-3) 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
제11 실시 형태에서, 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물에 있어서, 시재료 (G), 즉 용매는 존재하며, 톨루엔, 자일렌, 헵탄, 에틸 벤젠, 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이다.
제12 실시 형태에서, 실리콘 감압 접착제는 전술한 실시 형태들 중 어느 하나의 조성물을 경화시킴으로써 제조된다.
제13 실시 형태에서, 보호 필름은
1) 제12 실시 형태의 실리콘 감압 접착제와,
2) 제1 표면 및 반대편의 제2 표면을 갖는 제1 중합체 기재
를 포함하고, 실리콘 감압 접착제는 제1 표면 상에 배치되는, 보호 필름.
제14 실시 형태에서, 실리콘 감압 접착제를 포함하는 보호 필름을 기재의 표면 상에 제조하는 방법은,
선택적으로, 1) 기재의 표면을 처리하는 단계,
2) 기재의 표면 상에 실리콘 감압 접착제 조성물을 코팅하는 단계로서, 실리콘 감압 접착제 조성물은
(A)
(A-1) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 18 중량% 내지 21 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 폴리다이오르가노실록산 검(여기서, 각각의 RM은 지방족 불포화체(unsaturation)가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 하첨자 a는 500,000 g/mol 이상의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐);
(A-2) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 12 내지 14 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)x(RM 3SiO1/2)y(RMRUSiO2/2)z(RM 2SiO2/2)w의 폴리다이오르가노실록산 중합체(여기서, x ≥ 0, y ≥ 0, (x + y) = 2, z > 0, 및 w ≥ 0이고, 양 (x + z)는 0 초과이고, 양 (x + y + z + w)는 10,000 내지 300,000 g/mol의 수 평균 분자량을 폴리다이오르가노실록산 중합체에 제공하기에 충분함)를 포함하는 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 성분,
(B) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 61 중량% 내지 66 중량%의 폴리오르가노실리케이트 수지 성분으로서,
(B-1) 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(여기서, Z는 가수분해성 기이고, 하첨자 p는 0 내지 캡핑된 수지에 2% 이하의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이며, 하첨자 z 및 o는 z가 4 초과이고 o가 1 초과이고 양 (z + o)가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(여기서, 하첨자 p'는 3% 초과 내지 10%의 가수분해성 기 함량을 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖고, 하첨자 z' 및 o'는 z'가 4 초과이고 o'가 1 초과이고, 양 (z' + o')가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며,
시재료 (B-1) 및 시재료 (B-2)는0.3:1 내지 6:1의 (B-2):(B-1)의 중량비로 존재하고;
시재료 (A) 및 시재료 (B)는1.7:1 내지 2.2:1의 (B):(A)의 중량비(수지:중합체 비)로 존재하는, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지 성분;
(C) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 촉매;
(D) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)e(HRM 2SiO2/2)f의 폴리오르가노하이드로겐실록산(여기서, 하첨자 e는 0 이상이고, 하첨자 f는 3 이상이고, 양 (e + f)는 4 내지 500임)으로서;
시재료 (A), 시재료 (B) 및 시재료 (D)는 시재료 (D) 중의 규소 결합된 수소 원자 대 시재료 (A) 및 시재료 (B) 중의 지방족 불포화 기의 몰비(SiH/Vi 비)가 3 내지 50이 되도록 하는 양으로 존재하는, 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산;
(E) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 앵커리지 첨가제;
(F) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 억제제; 및
(G) 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로 0 중량% 내지 60중량%의 용매
를 포함하되,
단, 실리콘 감압 조성물에는 불소화 시재료가 없는, 상기 단계,
선택적으로, 3) 존재하는 경우, 용매의 일부 또는 전부를 제거하는 단계, 및
4) 감압 접착제 조성물을 경화시키는 단계를 포함한다.
제15 실시 형태에서, 제14 실시 형태의 방법은 디스플레이 유리를 위한 지문 방지 코팅 상에 보호 필름을 적용하는 단계를 추가로 포함한다.
Claims (15)
- 실리콘 감압 접착제 조성물로서,
(A)
(A-1) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 15 중량% 내지 30 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 폴리다이오르가노실록산 검(여기서, 각각의 RM은 지방족 불포화체(unsaturation)가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소 기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소 기이고; 하첨자 a는 500,000 g/mol 이상의 수 평균 분자량을 상기 폴리다이오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 가짐); 및
(A-2) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 5 내지 20 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)x(RM 3SiO1/2)y(RMRUSiO2/2)z(RM 2SiO2/2)w의 폴리다이오르가노실록산 중합체(여기서, x ≥ 0, y ≥ 0, (x + y) = 2, z > 0, 및 w ≥ 0이고, 양 (x + z)는 0 초과이고, 양 (x + y + z + w)는 10,000 내지 300,000 g/mol의 수 평균 분자량을 상기 폴리다이오르가노실록산 중합체에 제공하기에 충분함)를 포함하는 지방족 불포화 폴리다이오르가노실록산 성분,
(B) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 50 중량% 내지 70 중량%의 폴리오르가노실리케이트 수지 성분으로서,
(B-1) 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(여기서, Z는 가수분해성 기이고, 하첨자 p는 0 내지 상기 캡핑된 수지에 2% 이하의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이며, 하첨자 z 및 o는 z가 4 초과이고 o가 1 초과이고 양 (z + o)가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 상기 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(여기서, 하첨자 p'는 3% 초과 내지 10%의 가수분해성 기 함량을 상기 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖고, 하첨자 z' 및 o'는 z'가 4 초과이고 o'가 1 초과이고, 양 (z' + o')가 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 상기 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며,
시재료 (B-1) 및 시재료 (B-2)는0.3:1 내지 6:1의 (B-2):(B-1)의 중량비로 존재하고;
시재료 (A) 및 시재료 (B)는1.6:1 초과의 (B):(A)의 중량비(수지:중합체 비)로 존재하는, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지 성분;
(C) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 촉매;
(D) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)e(HRM 2SiO2/2)f의 폴리오르가노하이드로겐실록산(여기서, 하첨자 e는 0 이상이고, 하첨자 f는 3 이상이고, 양 (e + f)는 4 내지 500임)으로서;
시재료 (A), 시재료 (B) 및 시재료 (D)는 시재료 (D) 중의 규소 결합된 수소 원자 대 시재료 (A) 및 시재료 (B) 중의 지방족 불포화 기의 몰비(SiH/Vi 비)가 3 내지 50이 되도록 하는 양으로 존재하는, 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산;
(E) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5 중량%의 앵커리지(anchorage) 첨가제;
(F) 시재료 (A) 내지 시재료 (F)의 합계 중량을 기준으로 0 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 억제제; 및
(G) 상기 조성물 중의 모든 시재료의 합계 중량을 기준으로 0 중량% 내지 60중량%의 용매
를 포함하되,
단, 상기 실리콘 감압 조성물에는 플루오르화된 시재료가 없는, 실리콘 감압 접착제 조성물. - 제1항에 있어서, 시재료 (A-1), 즉 상기 폴리다이오르가노실록산 검에서, 각각의 RM은 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 각각의 RU는 2 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알케닐 기이고; 하첨자 a는 500,000 내지 1,000,000 g/mol의 수 평균 분자량을 상기 폴리다이오르가노실록산 검에 제공하기에 충분한 값을 갖는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 시재료 (A-2), 즉 상기 폴리다이오르가노실록산 중합체에서, 각각의 RM은 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 각각의 RU는 2 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알케닐 기이고; 양 (x + y + z + w)는 50,000 g/mol 내지 150,000 g/mol의 수 평균 분자량을 상기 폴리다이오르가노실록산 중합체에 제공하기에 충분한, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 시재료 (B-1), 즉 상기 캡핑된 수지에서, 각각의 RM은 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 하첨자 z 및 o는 양 (z + o)가 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 상기 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 시재료 (B-2), 즉 상기 캡핑되지 않은 수지에서, 각각의 RM은 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 하첨자 z' 및 o'는 양 (z' + o')가 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 상기 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 시재료 (C), 즉 상기 하이드로실릴화 반응 촉매는 백금-유기실록산 착물을 포함하는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 시재료 (D), 즉 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산에서, 각각의 RM은 1 내지 10개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 알킬 기이고; 양 (e + f)는 0.38 중량% 내지 2.00 중량%의 SiH 함량을 갖는 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산을 제공하기에 충분한 값을 갖는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 RM은 메틸이고, 각각의 RU는 비닐, 알릴 및 헥세닐로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 시재료 (E), 즉 상기 앵커리지 첨가제는 (E-1) 비닐트라이아세톡시실란, (E-2) 글리시독시프로필트라이메톡시실란, (E-3) (E-1)과 (E-2)의 조합, 및 (E-4) (E-3)과 하이드록실 기로 말단화되거나, 메톡시 기로 말단화되거나, 또는 하이드록실 기 및 메톡시 기 둘 모두로 말단화된 폴리다이메틸실록산의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 시재료 (F), 즉 상기 하이드로실릴화 반응 억제제는 존재하며, (F-1) 1-에티닐-1-사이클로헥사놀, (F-2) 메틸 부티놀, (F-3) 다이알릴 말레에이트, 및 (F-4) (F-1), (F-2) 및 (F-3) 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매 (G)는 존재하며, 톨루엔, 자일렌, 헵탄, 에틸 벤젠 및 이들의 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 실리콘 감압 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 조성물을 경화시켜 제조되는, 실리콘 감압 접착제.
- 1) 제12항의 실리콘 감압 접착제, 및
2) 제1 표면 및 반대편의 제2 표면을 갖는 제1 중합체 기재(substrate)
를 포함하고, 상기 실리콘 감압 접착제는 상기 제1 표면 상에 배치되는, 보호 필름. - 보호 필름을 제조하는 방법으로서,
선택적으로, 1) 기재의 표면을 처리하는 단계,
2) 상기 기재의 상기 표면 상에 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 실리콘 감압 접착제 조성물을 코팅하는 단계,
선택적으로, 3) 존재하는 경우, 용매의 일부 또는 전부를 제거하는 단계, 및
4) 상기 감압 접착제 조성물을 경화시키는 단계를 포함하는, 방법. - 디스플레이 유리를 위한 지문 방지 코팅 상에서의 제13항의 보호 필름 또는 제14항의 방법에 의해 제조된 보호 필름의 용도.
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