JP6569105B2 - 剥離コントロール剤、それを含むシリコーン剥離剤組成物、剥離シート、及び積層体 - Google Patents
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Description
(A)1分子中に、少なくとも1個のフッ素原子含有有機基と少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に、少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ水素ポリシロキサン、
(C)本発明の剥離コントロール剤、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含む、シリコーン剥離剤組成物にも関する。
(A)1分子中に、少なくとも1個のフッ素原子含有有機基と少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に、少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ水素ポリシロキサン、
(C)本発明の剥離コントロール剤、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含む、シリコーン剥離剤組成物にも関する。
反応器に(MeC6F9H4SiO)3を57.74部、(Me2SiO)4を42.03部、(Me3SiO1/2)2を0.24部、及びトリフルオロメタンスルホン酸を0.017部加えて撹拌混合し、60℃で6時間重合した。重合後、混合物を40℃に冷却し、炭酸水素ナトリウムを5.6部加えて中和し、1時間撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、反応物を一晩放置して室温に冷却した。冷却した反応物を濾過してトリフルオロメタンスルホン酸と炭酸水素ナトリウムの中和塩を除去し、N2フロー下、160℃、フルバキュームで2時間ストリッピングを行った。その結果、以下の平均分子式を有するフロロシリコーンを得た。
(Me3SiO1/2)0.86(HOMe2SiO1/2)1.14(MeC6F9H4SiO)374(Me2SiO)1053
反応器に(MeC6F9H4SiO)3を50.69部、(Me2SiO)4を49.20部、(Me3SiO1/2)2を0.11部、及びトリフルオロメタンスルホン酸を0.017部加えて撹拌混合し、60℃で6時間重合した。重合後、混合物を40℃に冷却し、炭酸水素ナトリウムを5.6部加えて中和し、1時間撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、反応物を一晩放置して室温に冷却した。冷却した反応物を濾過してトリフルオロメタンスルホン酸と炭酸水素ナトリウムの中和塩を除去し、N2フロー下、160℃、フルバキュームで2時間ストリッピングを行った。その結果、以下の平均分子式を有するフロロシリコーンを得た。
(Me3SiO1/2)1.25(HOMe2SiO1/2)0.75(MeC6F9H4SiO)256(Me2SiO)992
反応器に(MeC6F9H4SiO)3を63.79部、(Me2SiO)4を36.11部、(Me3SiO1/2)2を0.09部、及びトリフルオロメタンスルホン酸を0.017部加えて撹拌混合し、60℃で6時間重合した。重合後、混合物を40℃に冷却し、炭酸水素ナトリウムを5.6部加えて中和し、1時間撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、反応物を一晩放置して室温に冷却した。冷却した反応物を濾過してトリフルオロメタンスルホン酸と炭酸水素ナトリウムの中和塩を除去し、N2フロー下、160℃、フルバキュームで2時間ストリッピングを行った。その結果、以下の平均分子式を有するフロロシリコーンを得た。
(Me3SiO1/2)1.27(HOMe2SiO1/2)0.73(MeC6F9H4SiO)619(Me2SiO)1379
反応器に(MeC6F9H4SiO)3を37.01部、(Me2SiO)4を62.86部、(Me3SiO1/2)2を0.13部、及びトリフルオロメタンスルホン酸を0.017部加えて撹拌混合し、60℃で6時間重合した。重合後、混合物を40℃に冷却し、炭酸水素ナトリウムを5.6部加えて中和し、1時間撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、反応物を一晩放置して室温に冷却した。冷却した反応物を濾過してトリフルオロメタンスルホン酸と炭酸水素ナトリウムの中和塩を除去し、N2フロー下、160℃、フルバキュームで2時間ストリッピングを行った。その結果、以下の平均分子式を有するフロロシリコーンを得た。
(Me3SiO1/2)1.08(HOMe2SiO1/2)0.92(MeC6F9H4SiO)210(Me2SiO)1326
反応器に(MeC6F9H4SiO)3を57.74部、(Me2SiO)4を42.03部、(ViMe2SiO1/2)2を0.24部、及びトリフルオロメタンスルホン酸を0.0017部加えて撹拌混合し、60℃で6時間重合した。重合後、混合物を40℃に冷却し、炭酸水素ナトリウムを5.6部加えて中和し、1時間撹拌を続けた。その後、撹拌を停止し、反応物を一晩放置して室温に冷却した。冷却した反応物を濾過してトリフルオロメタンスルホン酸と炭酸水素ナトリウムの中和塩を除去し、N2フロー下、160℃、フルバキュームで2時間ストリッピングを行った。その結果、以下の平均分子式を有するフロロシリコーンを得た。
(ViMe2SiO1/2)1.65(HOMe2SiO1/2)0.35(MeC6F9H4SiO)146(Me2SiO)439
(シリコーン粘着剤調製)
東レ・ダウコーニング社製付加硬化型シリコーン粘着剤SD4580FC 100部にトルエン50部を加えて希釈し、更に、架橋剤として東レ・ダウコーニング社製 BY24−741 CROSSLINKER 1部、及び白金触媒として東レ・ダウコーニング社製NC−25 CATALYST 0.9部を添加して、十分攪拌した。
シリコーン剥離剤組成物をマイヤーバー#10を用いてポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムの基材表面に塗工量が約1g/m2になるように塗布し、150℃の熱風循環式オーブン中で40秒加熱して剥離シートを作成した。
続いて、この剥離シート上に、下記1〜3のいずれかの条件で粘着層を形成し、ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムと貼り合わせて積層体を作成した。この積層体を2.5cm幅に切断して試験片を作成し、引っ張り試験機を用いて、シリコーン剥離剤組成物が塗布された方のフィルムを180°の角度で剥離速度0.3m/分で剥離して、剥離に要する力[gf/in]を測定した。
150℃の熱風循環式オーブンで40秒加熱して得られた剥離シートを、オーブンから取り出してから1日、室温でそのまま静置した。その後、剥離剤塗工面上に、粘着剤を硬化後の粘着剤の塗布厚が100μmになるように塗布した。室温で150秒静置した後、180℃のオーブン内で150秒硬化させた。得られた粘着シートをオーブンから取り出し、ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムに2kgfのハンドローラーで貼り合わせ、20g/cm2の荷重下、室温で30分エージングした。
150℃の熱風循環式オーブンで40秒加熱して得られた剥離シートを、オーブンから取り出した後、剥離剤塗工面上に、粘着剤を硬化後の粘着剤の塗布厚が100μmになるように塗布した。室温で150秒静置した後、180℃のオーブン内で150秒硬化させた。得られた粘着シートをオーブンから取り出し、ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムに2kgfのハンドローラーで貼り合わせ、100kg/cm2の荷重下、室温で1日エージングした。
150℃の熱風循環式オーブンで40秒加熱して得られた剥離シートを、オーブンから取り出した後、ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムとハンドローラーを用いて重ね合わせ、100kg/cm2の荷重下、室温で1日エージングした。その後、ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムを剥がし、剥離シートの剥離剤塗布面上に、粘着剤を硬化後の粘着剤の塗布厚が100μmになるように塗布した。室温で150秒静置した後、180℃のオーブン内で150秒硬化させた。得られた粘着シートをオーブンから取り出し、新たに別のポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムに2kgfのハンドローラーで貼り合わせ、20g/cm2の荷重下、室温で30分エージングした。
上記評価用積層体サンプル作成条件1で作製し、上記剥離抵抗を測定した後の試験片を、鏡面ステンレス板に2kgのハンドローラーを用いて貼り付け、室温で30分静置した。次いで、その試験片を180°の角度で剥離速度0.3m/分の条件下で剥離して、剥離に要する力(F1)[gf/in]を測定した。
また、上記とは別に、ポリエチレンテレフタレート樹脂フィルムに、粘着剤を硬化後の粘着剤の塗布厚が100μmになるように塗布した。塗布物を室温で150秒静置した後、180℃のオーブン内で150秒硬化させた。その後、硬化物を室温で1日放置した後、2.5cm幅に切断して試験片を作製した。この試験片を鏡面ステンレス板に2kgのハンドローラーを用いて貼り付け、室温で30分静置した。次いで、その試験片を180°の角度で剥離速度0.3m/分の条件下で剥離して、剥離に要する力(F2)[gf/in]を測定した。残留接着率((F1)/(F2))×100[%]を求めた。
ダウ・コーニング社製の付加硬化型シリコーン粘着剤用剥離剤Q2−7785 RELEASE COATING(フッ素原子含有有機基と2個以上のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、微量の白金触媒、溶剤の混合物。固形分85%)11.76部にイソオクタン88.24部を加えて希釈し、更に架橋剤としてダウ・コーニング社製の7560 CROSSLINKER(トリメチルシロキシ末端を有するメチル(パーフロロブチルエチル)・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体)を0.4部加えた。剥離コントロール剤として、合成例1で得られたフロロシリコーン1をイソオクタンで固形分が10%となるよう希釈したものを調製し、Q2−7785 RELEASE COATING11.76部に対して、フロロシリコーン1が0.5部となるように加えて混合し、シリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤として、合成例2で得られたフロロシリコーン2をフロロシリコーン1の代わりに加えた以外は実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤として、合成例1で得られたフロロシリコーン1を、Q2−7785 RELEASE COATING11.76部に対して、フロロシリコーン1が2.0部となるように加えた以外は実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤として、合成例3で得られたフロロシリコーン3をフロロシリコーン1の代わりに加えた以外は実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤として、合成例4で得られたフロロシリコーン4をフロロシリコーン1の代わりに加えた以外は実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤として、合成例5で得られたフロロシリコーン5(ビニル基含有量0.04質量%)をフロロシリコーン1の代わりに加えた以外は実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤として、以下の平均分子式:
(ViMe2SiO1/2)1(Me3SiO1/2)1(MeC6F9H4SiO)36.2(Me2SiO)108.6
を有するフロロシリコーン6(ビニル基含有量0.14質量%)をフロロシリコーン1の代わりに加えた以外は実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
剥離コントロール剤に相当する成分を添加しない以外は、実施例1と同様の方法でシリコーン剥離剤組成物を調製した。
(*2)Q2−7785 RELEASE COATING11.76部に対する剥離コントロール剤の添加部数である。Q2−7785は、固形分濃度が85%なので、固形分100質量部に換算すると、表中の添加量(0.5部、2.0部)は5.0部、20.0部に相当する。
Claims (10)
- 1分子中に19〜27モル%のフッ素原子含有有機基を有し、ヒドロシリル化反応性
基を含有せず、且つ、その重合度が500〜5,000の範囲であるオルガノポリシロキサンを含む、剥離コントロール剤。 - 前記ヒドロシリル化反応性基がアルケニル基である、請求項1の記載の剥離コントロール
剤。 - 前記オルガノポリシロキサンの分子鎖末端の1つ以上がトリメチルシリル基である、請求
項1に記載の剥離コントロール剤。 - 前記フッ素原子含有有機基が、CnF2n+1−R−、CnF2n+1−R−O−R−、
又はF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−R−O−R−(式中、Rは、それ
ぞれ独立に二価の炭化水素基であり、nは1〜20の整数である)で表される基である、
請求項1に記載の剥離コントロール剤。 - (A)1分子中に、少なくとも1個のフッ素原子含有有機基と少なくとも2個のアルケニ
ル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)1分子中に、少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノ水素ポリ
シロキサン、
(C)請求項1〜4のいずれか一項に記載の剥離コントロール剤、及び
(D)ヒドロシリル化反応触媒
を含む、シリコーン剥離剤組成物。 - 前記(B)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対して0.1〜40質量部で
ある、請求項5に記載のシリコーン剥離剤組成物。 - 前記(C)成分の含有量が、前記(A)成分100質量部に対して0.01〜20質量部
である、請求項5又は6に記載のシリコーン剥離剤組成物。 - 請求項5〜7のいずれか一項に記載のシリコーン剥離剤組成物の硬化物からなる硬化層、
及び、シート状基材を備える剥離シート。 - 前記シート状基材が、紙、プラスチックフィルム又は布である、請求項8に記載の剥離シ
ート。 - 請求項8又は9に記載の剥離シート及び粘着層を備える積層体。
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