KR102649396B1 - 광학 실리콘 엘라스토머에 접착하는 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 및 그의 제조 방법 및 플렉서블 디스플레이 디바이스에서의 그의 용도 - Google Patents
광학 실리콘 엘라스토머에 접착하는 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 및 그의 제조 방법 및 플렉서블 디스플레이 디바이스에서의 그의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
실리콘 감압성 접착제는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시켜 제조한다. 상기 조성물은 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분, (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분, (C) 하이드로실릴화 반응 촉매, (D) 폴리오가노하이드로겐실록산, (E) 알킬 보레이트, (F) 하이드로실릴화 반응 억제제, (G) 용매, 및 (H) 앵커리지(anchorage) 첨가제를 포함한다. 실리콘 감압성 접착제는 광학 실리콘 엘라스토머에 접착되며 플렉서블 디스플레이 디바이스의 구성요소를 제조하는 데 유용하다.
Description
관련 출원의 교차 참조
없음
기술분야
본 발명은 실리콘 감압성 접착제 및 그의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 플렉서블 디스플레이 디바이스에서 사용하기에 적합한 실리콘 감압성 접착제로 경화되는 하이드로실릴화 경화성 조성물에 관한 것이다.
서론
예를 들어, 구부리거나, 접거나, 감거나, 말거나, 연신시킴으로써 변형될 수 있는 플렉서블 디스플레이 디바이스가 개발되고 있다. 플렉서블 디스플레이 디바이스는 소비자의 요구 또는 플렉서블 디스플레이 디바이스가 사용되는 상황에 따라 변형될 수 있다. 일반적으로, 디스플레이 디바이스의 다양한 구성요소는 다수의 층으로 이루어져 있으며, 플렉서블 디스플레이 디바이스가 변형될 때 층들이 서로 접착되고 파손되어 구성요소의 손상을 초래하지 않는 것이 중요하다.
광학 실리콘 엘라스토머는 플렉서블 디스플레이 디바이스에서 광 투과성(예를 들어, 투명 또는 반투명) 층을 형성하는 데 유용할 수 있다. 광학 실리콘 엘라스토머는 당업계에 공지되어 있으며 상업적으로 입수 가능하다. 예를 들어, SILASTIC™ MS-1001, MS-1002, MS-1003, MS-4001, MS-4002 및 MS-4007은 성형 가능한 광학 실리콘 엘라스토머이고, SYLGARD™ 182, 184 및 186 또한 광학 실리콘 엘라스토머이며, 이들은 모두 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 상업적으로 입수 가능하다.
그러나, 전술한 것들과 같은 광학 실리콘 엘라스토머는 플렉서블 디스플레이 디바이스에서 다른 층에 접착하기 어렵다는 결점을 가질 수 있다. 따라서, 광학 실리콘 엘라스토머에 접착할 수 있고 플렉서블 디스플레이 디바이스에서 장애를 초래하지 않는 실리콘 접착제에 대한 산업적 요구가 있다.
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 실리콘 감압성 접착제를 형성할 수 있다. 이러한 조성물을 제조하는 방법 및 이러한 조성물을 사용하여 물품을 제조하는 방법이 제공된다. 물품은 플렉서블 디스플레이 디바이스의 구성요소를 포함할 수 있다.
도 1은 플렉서블 디스플레이 디바이스(100)의 구성요소의 부분 단면도를 도시한다.
[부호의 설명]
100 플렉서블 디스플레이 디바이스의 일부분
101 기재
101b 기재(101)의 표면
102 실리콘 감압성 접착제
102a 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면
102b 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면
103 광학 실리콘 엘라스토머
103a 광학 실리콘 엘라스토머(103)의 표면
[부호의 설명]
100 플렉서블 디스플레이 디바이스의 일부분
101 기재
101b 기재(101)의 표면
102 실리콘 감압성 접착제
102a 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면
102b 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면
103 광학 실리콘 엘라스토머
103a 광학 실리콘 엘라스토머(103)의 표면
실리콘 감압성 접착제를 형성하기 위한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 다음을 포함한다:
(A) 폴리디오가노실록산 검 성분으로서:
(A-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 32.2 중량% 내지 44.6 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검(상기 식에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소기이며; 아래첨자 a는 폴리디오가노실록산 검에 50 내지 200의 가소성을 제공하기에 충분한 값을 가짐), 및
(A-2) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 이상 1.2 중량% 미만의 단위 화학식 ((HO)RM 2SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a'의 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검(상기 식에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 아래첨자 a'는 폴리디오가노실록산 검에 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 제공하기에 충분한 값을 가짐)
을 포함하되, 단, (A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검 : (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검의 중량비{(A-1):(A-2) 비}는 적어도 37.4:1인, 폴리디오가노실록산 검 성분;
(B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분으로서:
(B-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 44.8 중량% 내지 58.9 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(상기 식에서, Z는 가수분해성 기이고, 아래첨자 p는 0 내지 캡핑된 수지에 2%의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이고, 아래첨자 z 및 o는 z > 4, o > 1이고, 양(z + o)은 500 g/mol 내지 2,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 7 중량%의 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(상기 식에서, 아래첨자 p'는 캡핑되지 않은 수지에 3% 초과 10% 이하의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값을 갖고, 아래첨자 z' 및 o'는 z' > 4이고, o' > 1이며, 양(z' + o')은 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며, (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지는, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 44.8 중량% 내지 65.9 중량%의 합계 중량으로 존재하되, 단, (B-2) 캡핑되지 않은 수지 : (B-1) 캡핑된 수지의 중량비{(B-2):(B-1) 비}는 0.032:1 내지 0.125:1인, 폴리오가노실리케이트 수지 성분;
(여기서 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분 및 (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분은 (B):(A)(수지: 검 비) 2.0:1 이하의 중량비로 존재함);
(C) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 촉매;
(D) 단위 화학식: (RM 2SiO2/2)e(HRMSiO2/2)f(RM 2HSiO1/2)g(RM 3SiO1/2)h의 폴리오가노하이드로겐실록산 (상기 식에서, 아래첨자 e ≥ 0이고, 아래첨자 f ≥ 0이고, 양(e + f)은 4 내지 500이고, 아래첨자 g는 0, 1 또는 2이고, 아래첨자 h는 0, 1 또는 2이고, 양(g + h) = 2이며, 양(f + g) ≥ 3이고; (D) 폴리오가노하이드로겐실록산은 20.8:1 내지 57.7:1의 (D) 폴리오가노하이드로겐실록산의 실리콘 결합된 수소 원자 : (A) 폴리디오가노실록산 검 성분의 지방족 불포화 탄화수소 기의 몰비{(D):(A) 비}를 제공하는 양으로 존재함);
(E) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.05 중량% 내지 4.64 중량%의 트리알킬 보레이트;
(F) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 억제제; 및
(G) 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 초과 90 중량% 이하의 용매; 및
(H) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 5 중량%의 앵커리지(anchorage) 첨가제.
(A) 폴리디오가노실록산 검 성분
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분을 포함한다. 폴리디오가노실록산 검 성분은 (A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검 및 (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검을 포함한다.
출발 물질 (A-1)인 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검은 하기 단위 화학식을 갖는다: (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a, 상기 식에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소기이고; 아래첨자 a는 (A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검에 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(0.203 mm), 대안적으로 30 mil(0.76 mm) 내지 70 mil(1.78 mm), 대안적으로 55 mil(1.40 mm) 내지 65 mil(1.65 mm)의 가소성을 제공하기에 충분한 값을 가지며, 여기서 가소성은 ASTM D926에 따라 25℃에서 3분 동안 4.2 g 중량의 구형 샘플에 1 ㎏ 하중을 적용함으로써 측정되며, 그 결과는 1/1000 인치(mil) 단위로 측정되고 절차는 ASTM D926에 따른다.
단위 화학식 (A-1)에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이다. 대안적으로, 각각의 RM은 1 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. RM에 적합한 1가 탄화수소기는 알킬기 및 방향족기, 예를 들어 아릴기 및 아르알킬기로 예시된다. "알킬"은 환형, 분지형, 또는 비분지형 포화 1가 탄화수소기를 의미한다. 알킬은 메틸, 에틸, 프로필(예를 들어, 이소-프로필 및/또는 n-프로필), 부틸(예를 들어, 이소부틸, n-부틸, tert-부틸, 및/또는 sec-부틸), 펜틸(예를 들어, 이소펜틸, 네오펜틸, 및/또는 tert-펜틸), 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 및 데실, 및 6개 이상의 탄소 원자의 분지형 알킬기; 및 환형 알킬기, 예를 들어 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 예시되지만, 이에 제한되지 않는다. "아릴"은 환형의 완전 불포화 탄화수소기를 의미한다. 아릴은 사이클로펜타다이에닐, 페닐, 안트라세닐, 및 나프틸로 예시되지만, 이에 제한되지 않는다. 모노사이클릭 아릴기는 5 내지 9개의 탄소 원자, 대안적으로 6 또는 7개의 탄소 원자, 대안적으로 5 또는 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 폴리사이클릭 아릴기는 10 내지 17개의 탄소 원자, 대안적으로 10 내지 14개의 탄소 원자, 대안적으로 12 내지 14개의 탄소 원자를 가질 수 있다. "아르알킬"은 펜던트 및/또는 말단 아릴기를 갖는 알킬기, 또는 펜던트 알킬기를 갖는 아릴기를 의미한다. 예시적인 아르알킬기는 톨릴, 자일릴, 벤질, 페닐에틸, 페닐 프로필, 및 페닐 부틸을 포함한다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬일 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸일 수 있다.
단위 화학식 (A-1)에서, 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소기이다. 대안적으로, RU는 2 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 적합한 1가 지방족 불포화 탄화수소기는 알케닐기 및 알키닐기를 포함한다. "알케닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형, 1가 탄화수소기를 의미한다. 적합한 알케닐기는 비닐, 알릴, 부테닐, 펜테닐, 헥세닐 및 헵테닐(3 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 분지형 및 선형 이성질체를 포함함); 및 사이클로헥세닐로 예시된다. "알키닐"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 분지형 또는 비분지형, 1가 탄화수소기를 의미한다. 적합한 알키닐기는 에티닐, 프로피닐 및 부티닐(2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 분지형 및 선형 이성질체를 포함함)로 예시된다. 대안적으로, 각각의 RU는 알케닐, 예를 들어 비닐, 알릴 또는 헥세닐일 수 있다.
폴리디오가노실록산 검은 당업계에 공지되어 있으며, 상응하는 오가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리디오가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물에 사용하기에 적합한 폴리디오가노실록산 검의 예는 다음과 같이 예시된다:
i) 디메틸비닐실록시-말단 폴리디메틸실록산,
ii) 디메틸비닐실록시-말단 폴리(디메틸실록산/메틸페닐)실록산,
iii) 디메틸비닐실록시-말단 폴리(디메틸실록산/디페닐)실록산,
iv) 페닐,메틸,비닐-실록시-말단 폴리디메틸실록산,
v) 디메틸헥세닐실록시-말단 폴리디메틸실록산,
vi) 디메틸헥세닐-실록시 말단 폴리(디메틸실록산/메틸페닐)실록산,
vii) 디메틸비닐실록시-말단 폴리(디메틸실록산/디페닐)실록산,
viii) i) 내지 vii) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 폴리디오가노실록산 검은 i) 디메틸비닐실록시-말단 폴리디메틸실록산,
v) 디메틸헥세닐실록시-말단 폴리디메틸실록산, 및 i) 및 v)의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
출발 물질 (A-1)인 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 적어도 32.2 중량%, 대안적으로 적어도 34 중량%, 대안적으로 적어도 34.2 중량%의 양으로 존재하는 반면, 동시에 그 양은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 44.62 중량% 이하, 대안적으로 35 중량% 이하, 대안적으로 34.4 중량% 이하일 수 있다. 대안적으로, (A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검의 양은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 32.2 중량% 내지 44.6 중량%, 대안적으로 34 중량% 내지 35 중량%일 수 있다.
(A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검 이외에, 출발 물질 (A)인 폴리디오가노실록산 성분은 선택적으로 (A-2) 하기 단위 화학식을 갖는 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검을 추가로 포함할 수 있다: (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a', 상기 식에서, RM 및 RU는 전술한 바와 같고; 아래첨자 a'는 (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검에 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm), 대안적으로 30 mil(0.76 mm) 내지 70 mil(1.78 mm), 대안적으로 45 mil(1.14 mm) 내지 65 mil(1.65 mm)의 가소성을 제공하기에 충분한 값을 가지며, 여기서 가소성은 ASTM D926에 따라 25℃에서 3분 동안 4.2 g 중량의 구형 샘플에 1 ㎏ 하중을 적용함으로써 측정되며, 그 결과는 1/1000 인치(mil) 단위로 측정되고 절차는 ASTM D926에 따른다.
출발 물질 (A-2)로서 사용하기에 적합한 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검은 당업계에 공지되어 있으며, 상응하는 오가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리디오가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물에서 출발 물질 (A-2)로서 사용하기에 적합한 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검의 예는 다음과 같이 예시된다:
i) 비스-하이드록실-말단 폴리디메틸실록산,
ii) 비스-하이드록실-말단 폴리(디메틸실록산/메틸페닐실록산),
iii) 비스-하이드록실-말단 폴리(디메틸실록산/디페닐실록산),
iv) 페닐, 메틸, 하이드록실-실록시-말단 폴리디메틸실록산,
v) i) 내지 iv) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 출발 물질 (A-2)은 비스-하이드록실-말단 폴리디메틸실록산을 포함한다.
출발 물질 (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 0 중량% 이상 1.2 중량% 미만의 양으로 존재한다. 대안적으로, (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검은 동일한 기준으로 적어도 0.1 중량%, 대안적으로 적어도 0.13 중량%의 양으로 존재할 수 있는 반면, 동시에 그 양은 1.19 중량% 이하, 대안적으로 0.5 중량% 이하일 수 있다.
출발 물질 (A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검, 및 (A-2) 비스-하이드록실-말단 폴리디오가노실록산은 중량비 (A-1):(A-2)가 적어도 37.4:1이 될 수 있도록 하는 양으로 존재할 수 있다. 대안적으로, (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검이 존재하는 경우, 중량비 (A-1):(A-2)는 적어도 37.4:1, 대안적으로 적어도 50:1, 대안적으로 적어도 100:1, 대안적으로 적어도 150:1, 또는 적어도 200:1, 대안적으로 적어도 250:1, 대안적으로 적어도 270:1일 수 있는 반면; 동시에, 중량비 (A-1):(A-2)는 350:1 이하, 대안적으로 340:1 이하, 대안적으로 325:1 이하, 대안적으로 300:1 이하, 대안적으로 275:1 이하일 수 있다.
(B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지를 포함하는 출발 물질 (B)인 폴리오가노실리케이트 수지 성분을 추가로 포함한다. 폴리오가노실리케이트 수지는 화학식 RM 3SiO1/2의 1작용성 단위("M" 단위) 및 화학식 SiO4/2의 4작용성 실리케이트 단위("Q" 단위)를 포함하며, 여기서 RM은 전술한 바와 같다. 대안적으로, RM 기의 적어도 1/3, 대안적으로 적어도 2/3는 알킬기(예를 들어, 메틸기)이다. 대안적으로, M 단위는 (Me3SiO1/2) 및 (Me2PhSiO1/2)로 예시될 수 있다. 폴리오가노실리케이트 수지는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 및 헵탄과 같은 액체 탄화수소로 예시되는, 후술되는 것들과 같은 용매에, 또는 저점도 선형 또는 환형 폴리디오가노실록산과 같은 액체 오가노실리콘 화합물에 가용성이다.
제조 시에, 폴리오가노실리케이트 수지는 전술한 M 단위 및 Q 단위를 포함하고, 폴리오가노실록산은 실리콘 결합된 하이드록실기를 갖는 단위를 추가로 포함하며 화학식 Si(OsiRM 3)4의 네오펜타머(neopentamer)를 포함할 수 있고, 여기서, RM은 전술한 바와 같으며, 예를 들어, 네오펜타머는 테트라키스(트리메틸실록시)실란일 수 있다. 29Si NMR 분광법을 사용하여 하이드록실 함량, 및 M 단위 및 Q 단위의 몰비를 측정할 수 있으며, 여기서 상기 비는 네오펜타머로부터의 M 단위 및 Q 단위를 제외한 {M(수지)}/{Q(수지)}로서 표현된다. M:Q 비는 폴리오가노실리케이트 수지의 수지상 부분의 트리오가노실록시기(M 단위)의 총 수 대 수지상 부분의 실리케이트기(Q 단위)의 총 수의 몰비를 나타낸다. M:Q 비는 0.5:1 내지 1.5:1일 수 있다.
폴리오가노실리케이트 수지의 Mn은 존재하는 RM으로 표시되는 탄화수소기의 유형을 포함하는 다양한 인자에 의존한다. 폴리오가노실리케이트 수지의 Mn은, 네오펜타머를 나타내는 피크를 측정으로부터 배제될 때 GPC를 사용하여 측정한 수 평균 분자량을 지칭한다. 폴리오가노실리케이트 수지의 Mn은 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 2,500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,900 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,700 g/mol이다. Mn을 측정하기에 적합한 GPC 시험 방법이 미국 특허 제9,593,209호의 칼럼 31의 참고예 1에 개시되어 있다.
미국 특허 제8,580,073호의 칼럼 3의 5행 내지 칼럼 4의 31행 및 미국 특허 출원 공개 제2016/0376482호의 단락 [0023] 내지 단락 [0026]은, 본원에서 기술되는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물에 사용하기에 적합한 폴리오가노실리케이트 수지인 MQ 수지를 개시하기 위해 본원에서 참고로 포함된다. 폴리오가노실리케이트 수지는 실리카 하이드로졸 캡핑 방법 또는 대응하는 실란의 공가수분해와 같은 임의의 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 폴리오가노실리케이트 수지는 Daudt 등의 미국 특허 제2,676,182호; Rivers-Farrell 등의 미국 특허 제4,611,042호; 및 Butler 등의 미국 특허 제4,774,310호에 개시되어 있는 것과 같은 실리카 하이드로졸 캡핑 방법에 의해 제조될 수 있다. 전술한 Daudt 등의 방법은 산성 조건 하에 실리카 하이드로졸을 가수분해성 트리오가노실란, 예컨대 트리메틸클로로실란, 실록산, 예컨대 헥사메틸디실록산, 또는 이들의 혼합물과 반응시키는 단계, 및 M 단위 및 Q 단위를 갖는 공중합체를 회수하는 단계를 포함한다. 생성된 공중합체는 일반적으로 2 내지 5 중량%의 하이드록실기를 함유한다.
폴리오가노실리케이트 수지를 제조하는 데 사용되는 중간체는 트리오가노실란, 및 4개의 가수분해성 치환기를 갖는 실란 또는 알칼리 금속 실리케이트일 수 있다. 트리오가노실란은 화학식 RM 3SiX1을 가질 수 있으며, 상기 식에서, RM은 전술한 바와 같고, X1은 가수분해성 치환기, 예를 들어 할로겐, 알콕시, 아실옥시, 하이드록실, 옥시모 또는 케톡시모; 대안적으로, 할로겐, 알콕시 또는 하이드록실을 나타낸다. 4개의 가수분해성 치환기를 갖는 실란은 화학식 SiX2 4를 가질 수 있으며, 상기 식에서 각각의 X2는 할로겐, 알콕시 또는 하이드록실이다. 적합한 알칼리 금속 실리케이트는 나트륨 실리케이트를 포함한다.
전술한 바와 같이 제조된 폴리오가노실리케이트 수지는 캡핑되지 않은 수지이며, 이는 전형적으로, 예를 들어 화학식 HOSi3/2 및/또는 화학식 HORM 2SiO1/2의 실리콘 결합된 하이드록실기를 함유한다. 폴리오가노실리케이트 수지는 NMR 분광법으로 측정하였을 때 > 3% 내지 10%의 실리콘 결합된 하이드록실기를 포함할 수 있다. 특정 용도의 경우, 실리콘 결합된 하이드록실 그룹의 양은 ≤ 2%, 대안적으로 ≤ 0.89%, 대안적으로 < 0.7%, 대안적으로 0.3% 미만, 대안적으로 1% 미만, 대안적으로 0.3% 내지 2%인 것이 바람직할 수 있다. 폴리오가노실리케이트 수지의 제조 동안 형성된 실리콘 결합된 하이드록실기는, 캡핑으로 지칭되는 공정에서 적절한 말단 기를 함유하는 실란, 디실록산 또는 디실라잔과 실리콘 수지를 반응시킴으로써 트리하이드로카본 실록산기 또는 상이한 가수분해성 기로 전환될 수 있다. 가수분해성 기를 함유하는 실란은 폴리오가노실리케이트 수지의 실리콘 결합된 하이드록실기와 반응하는 데 필요한 양의 몰 과량으로 첨가될 수 있다.
폴리오가노실리케이트 수지가 캡핑된 수지인 경우, 캡핑된 수지는 2% 이하, 대안적으로 0.7% 이하, 대안적으로 0.3% 이하, 대안적으로 0.3% 내지 0.8%의 화학식 HOSiO3/2 및/또는 HORM 2SiO1/2(여기서, RM은 전술한 바와 같음)로 표시되는 단위를 포함할 수 있다. 폴리오르가노실록산에 존재하는 실라놀기의 농도는 전술한 바와 같은 NMR 분광법을 사용하여 측정할 수 있다.
따라서, 폴리오가노실리케이트 수지 성분은 (B-1) 전술한 바와 같은 캡핑된 수지 및 (B-2) 전술한 바와 같은 캡핑되지 않은 수지를 포함한다. 캡핑된 수지는 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp를 가질 수 있으며, 상기 식에서, RM은 전술한 바와 같고, 아래첨자 z 및 o는 o > 1이고, 아래첨자 z > 4이며, 양(o + z)는 전술한 바와 같은 Mn(예를 들어, 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,900 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,900 g/mol 내지 4,100 g/mol)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖고, Z는 가수분해성 기, 대안적으로 OH이고, 아래첨자 p는 전술한 바와 같은 가수분해성 기 함량(예를 들어, 0 내지 2%, 대안적으로 0 내지 0.7%, 대안적으로 0 내지 0.3%)을 캡핑된 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖는다. 출발 물질 (B-2)인 캡핑되지 않은 수지는 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'를 가질 수 있으며, 상기 식에서, RM은 전술한 바와 같고, 아래첨자 z' 및 o'는 o' > 1이고, 아래첨자 z' > 4이며, 양 (o' + z')가 전술한 바와 같은 Mn(예를 들어, 500 g/mol 내지 5,000 g/mol, 대안적으로 1,000 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,700 g/mol, 대안적으로 2,700 g/mol 내지 4,300 g/mol)을 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 갖고, 아래첨자 p'는 전술한 바와 같은 가수분해성 기 함량(예를 들어, 3% 초과 10% 이하)을 캡핑되지 않은 수지에 제공하기에 충분한 값을 갖는다.
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 (B) 폴리오가노실리케이트 수지를, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로(예를 들어, 용매를 제외한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로), 44.8 중량% 내지 65.9 중량%, 대안적으로 46.2 중량% 내지 65.8 중량%, 대안적으로 61.5 중량% 내지 62.6 중량%의 양으로 포함한다. 출발 물질(B) 중의 캡핑된 수지 및 캡핑되지 않은 수지의 양은 0.032:1 내지 0.125:1, 대안적으로 0.118:1 내지 0.124:1, 대안적으로 0.123:1 내지 0.124:1의 캡핑되지 않은 수지:캡핑된 수지의 중량비{즉, (B-2):(B-1) 비}를 제공하기에 충분할 수 있다. 대안적으로, (B-2):(B-1) 비는 적어도 0.032, 대안적으로 적어도 0.11, 대안적으로 적어도 0.118일 수 있는 반면, 동시에 (B-2):(B-1) 비는 0.125 이하, 대안적으로 0.124 이하, 대안적으로 0.12 이하일 수 있다.
출발 물질 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분, 및 출발 물질 (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분은 2.0:1 이하의 (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분 : (A) 폴리디오가노실록산 검 성분의 중량비{즉, (B):(A) 비}를 제공하기에 충분한 양으로 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 존재할 수 있다.대안적으로, (B):(A) 비는 적어도 1.5:1, 대안적으로 < 1.8:1일 수 있는 반면, 동시에 (B):(A) 비는 2.0:1 이하, 대안적으로 1.8:1 이하일 수 있다.대안적으로, (B):(A) 비는 1.0:1 내지 2.0:1; 대안적으로 1.8:1 내지 1.9:1일 수 있다.
(C) 하이드로실릴화 반응 촉매
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 출발 물질 (C)는 하이드로실릴화 반응 촉매이다. 하이드로실릴화 반응 촉매는 당업계에 공지되어 있으며 상업적으로 입수 가능하다. 하이드로실릴화 반응 촉매는 백금족 금속 촉매를 포함한다. 이러한 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-1) 백금, 로듐, 루테늄, 팔라듐, 오스뮴 및 이리듐; 대안적으로, 백금, 루테늄 및 이리듐으로부터 선택되는 금속일 수 있으며; 대안적으로, 금속은 백금일 수 있다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-2) 이러한 금속의 화합물, 예를 들어 클로리도트리스(트리페닐포스판)로듐(I)(윌킨슨 촉매(Wilkinson's Catalyst)), 로듐 디포스핀 킬레이트, 예를 들어 [1,2-비스(디페닐포스피노)에탄]디클로로디로듐 또는 [1,2-비스(디에틸포스피노)에탄]디클로로디로듐, 클로로백금산(스페이어 촉매(Speier's Catalyst)), 클로로백금산 6수화물 또는 이염화백금일 수 있다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-3) 백금족 금속 화합물과 알케닐 작용성 오가노폴리실록산 올리고머와의 착물, 또는 (C-4) 매트릭스 또는 코어쉘 유형 구조로 마이크로캡슐화된 백금족 금속 화합물일 수 있다. 백금 알케닐 작용성 오가노폴리실록산 올리고머의 착물은 백금과 1,3-디에테닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산과의 착물(카르스테트 촉매(Karstedt's Catalyst))을 포함한다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매는 (C-5) 수지 매트릭스 내에 마이크로캡슐화된 착물을 포함할 수 있다. 예시적인 하이드로실릴화 반응 촉매가 스파이어의 미국 특허 제2,823,218호; 애쉬비의 미국 특허 제3,159,601호; 라모로(Lamoreaux)의 미국 특허 제3,220,972호; 초크(Chalk) 등의 미국 특허 제3,296,291호; 윌링(Willing)의 미국 특허 제3,419,593호; 모딕(Modic)의 미국 특허 제3,516,946호; 카르스테트의 미국 특허 제3,715,334호; 카르스테트의 미국 특허 제3,814,730호; 찬드라(Chandra)의 미국 특허 제3,928,629호; 리(Lee) 등의 미국 특허 제3,989,668호; 리 등의 미국 특허 제4,766,176호; 리 등의 미국 특허 제4,784,879호; 토가시(Togashi)의 미국 특허 제5,017,654호; 정(Chung) 등의 미국 특허 제5,036,117호; 및 브라운(Brown)의 미국 특허 제5,175,325호; 및 토가시(Togashi) 등의 유럽 특허출원 공개 EP 0 347 895 A호에 기술되어 있다. 하이드로실릴화 반응 촉매는 상업적으로 입수 가능하며, 예를 들어, SYL-OFF™ 4000 촉매 및 SYL-OFF™ 2700은 Dow Silicones Corporation으로부터 입수 가능하다.
본원에서 사용되는 하이드로실릴화 반응 촉매의 양은 출발 물질 (D) 폴리오가노하이드로겐실록산 및 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분의 선택, 및 이들 각각의 실리콘 결합된 수소 원자(SiH) 및 지방족 불포화기의 함량, 및 선택된 촉매 중의 백금족 금속의 함량을 포함하는 다양한 요인에 따라 좌우될 것이지만, 하이드로실릴화 반응 촉매의 양은 SiH와 지방족 불포화기의 하이드로실릴화 반응을 촉매하기에 충분하고, 대안적으로 촉매의 양은 실리콘 결합된 수소 원자 및 지방족 불포화 탄화수소기를 함유하는 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 1 ppm 내지 6,000 ppm; 대안적으로 동일 기준으로 1 ppm 내지 1,000 ppm, 대안적으로 1 ppm 내지 100 ppm의 백금족 금속을 제공하기에 충분하다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 촉매가 백금-오가노실록산 착물을 포함하는 경우, 하이드로실릴화 반응 촉매의 양은 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량(예를 들어, 용매를 배제한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량)을 기준으로 0.01% 내지 5%일 수 있다.
(D) 폴리오가노하이드로겐실록산
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 출발 물질(D)은 하기 단위 화학식의 폴리오가노하이드로겐실록산이다: (RM 2SiO2/2)e(HRMSiO2/2)f(RM 2HSiO1/2)g(RM 3SiO1/2)h; 상기 식에서, RM은 전술한 바와 같고, 아래첨자 e ≥ 0이고, 아래첨자 f ≥ 0이고, 양(e + f)은 4 내지 500이고, 아래첨자 g는 0, 1 또는 2이고, 아래첨자 h는 0, 1 또는 2이고, 양(g + h) = 2이며, 양(f + g) ≥ 3이다. 대안적으로, 양 (f + g)은 0.5% 내지 2%, 대안적으로 0.6% 내지 1.5%의 실리콘 결합된 수소 함량을 갖는 폴리오가노하이드로겐실록산을 제공하기에 충분할 수 있으며, 여기서 폴리오가노하이드로겐실록산의 실리콘 결합된 수소(Si-H) 함량은 ASTM E168에 따라 정량적 적외선 분석을 이용하여 측정할 수 있다.
적합한 폴리오가노하이드로겐실록산은 다음과 같이 예시된다:
(D-1) 비스-디메틸하이드로겐실록시-말단 폴리(디메틸/메틸하이드로겐)실록산,
(D-2) 비스-디메틸하이드로겐실록시-말단 폴리메틸하이드로겐실록산,
(D-3) 비스-트리메틸실록시-말단 폴리(디메틸/메틸하이드로겐)실록산,
(D-4) 비스-트리메틸실록시-말단 폴리메틸하이드로겐실록산, 및
(D-5) (D-1), (D-2), (D-3) 및 (D-4) 중 둘 이상의 조합. 폴리오가노하이드로겐실록산의 제조 방법, 예컨대 오가노하이드리도할로실란의 가수분해 및 축합은 당업계에 널리 공지되어 있으며, 예를 들어 제람(Jeram) 등의 미국 특허 제3,957,713호 및 하드만(Hardman) 등의 미국 특허 제4,329,273호를 참조한다. 폴리오가노하이드로겐실록산은 또한, 예를 들어, 오가노하이드로겐실록산 올리고머 및 선형 중합체, 예를 들어, 1,1,1,3,3-펜타메틸디실록산; 비스-트리메틸실록시-말단 폴리메틸하이드로겐실록산 단독중합체; 비스-트리메틸실록시-말단 폴리(디메틸/메틸하이드로겐)실록산 공중합체; 및 환형 폴리메틸하이드로겐실록산을 개시하고 있는 스피어(Speier) 등의 미국 특허 제2,823,218호에 기술되어 있는 바와 같이 제조할 수도 있다. 폴리오가노하이드로겐실록산은 또한 미국 펜실베니아주 모리스빌 소재의 Gelest, Inc.로부터 입수 가능한 것들, 예를 들어, HMS-H271, HMS-071, HMS-993, HMS-301, HMS-301 R, HMS-031, HMS-991, HMS-992, HMS-993, HMS-082, HMS-151, HMS-013, HMS-053, HAM-301, HPM-502, 및 HMS-HM271과 같이 상업적으로 입수 가능하다.
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 폴리오가노하이드로겐실록산의 양은 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로 0.1% 내지 5%이다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 폴리오가노하이드로겐실록산의 양은 적어도 0.1%, 대안적으로 적어도 0.25%, 대안적으로 적어도 0.3%일 수 있는 반면; 동시에 그 양은 동일한 기준으로 5% 이하, 대안적으로 2.5% 이하, 대안적으로 1.5% 이하, 대안적으로 1% 이하일 수 있다.
실리콘-결합된 수소 대 지방족 불포화기 비율은 하이드로실릴화 경화 공정에 의존하는 경우에 중요하다. 일반적으로, 이는 조성물 중의 지방족 불포화기, 예를 들어 비닐[V]의 총 중량% 및 조성물 중의 실리콘 결합된 수소[H]의 총 중량%를 계산함으로써 측정되며, 수소의 분자량이 1이고 비닐의 것은 27인 것을 고려하면, 비닐에 대한 실리콘 결합된 수소의 몰비는 27[H]/[V]이다. 출발 물질 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분 및 (D) 폴리오가노하이드로겐실록산은 적어도 20.8:1, 대안적으로 적어도 28.7:1의 (D) 폴리오가노하이드로겐실록산의 실리콘 결합된 수소 원자 : (A) 폴리디오가노실록산 검 성분의 지방족 불포화 탄화수소기의 몰비{(D):(A) 비}를 제공하는 양으로 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중에 존재할 수 있는 반면, 동시에 그 비는 57.7:1 이하, 대안적으로 54.7:1 이하일 수 있다. 대안적으로, (D):(A) 비는 20.8:1 내지 57.7:1, 대안적으로 28.7:1 내지 54.7:1, 대안적으로 20.8:1 내지 28.8:1, 대안적으로 28.7:1 내지 57.7:1일 수 있다.
(E) 트리알킬 보레이트
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 출발 물질(E)은 화학식 B(ORA)3의 트리알킬 보레이트이며, 상기 식에서 각각의 RA는 1 내지 30개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 알킬기이다. 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필(예를 들어, 이소-프로필 또는 n-프로필), 부틸(예를 들어, 이소부틸, n-부틸, tert-부틸, 또는 sec-부틸), 펜틸(예를 들어, 이소펜틸, 네오펜틸, 또는 tert-펜틸), 헥실, 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬기, 또는 환형 알킬기, 예컨대 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실일 수 있다. 적합한 트리알킬 보레이트의 예는 트리메틸 보레이트, 트리에틸 보레이트, 트리부틸 보레이트, 및 이들 중 둘 이상의 조합을 포함한다. 대안적으로, 트리알킬 보레이트는 트리에틸 보레이트일 수 있다.
트리알킬 보레이트는 당업계에 공지되어 있으며, 공지된 방법, 예컨대 스탠지(Stange)의 미국 특허 제3,020,308호에 기술된 방법에 의해 제조될 수 있다. 트리알킬 보레이트는 또한 상업적으로 입수 가능하고, 예를 들어 트리에틸 보레이트는 Meryer (Shanghai) Chemical Technology Co., Ltd.로부터 입수 가능하며, 실리콘 조성물용 트리알킬 보레이트 첨가제도 또한 Dow Silicones Corporation으로부터 입수 가능한 DOWSIL™ 7429 PSA 첨가제와 같이 당업계에 공지되어 있다.
하이드로실릴화 경화성 조성물에 첨가되는 (E) 트리알킬 보레이트의 양은, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.05 중량% 내지 4.64 중량%이다. 대안적으로, (E) 트리알킬 보레이트의 양은 적어도 0.05 중량%, 대안적으로 적어도 0.5 중량%, 대안적으로 적어도 0.8 중량%일 수 있는 반면; 동시에 그 양은 동일한 기준으로 4.64 중량% 이하, 대안적으로 4 중량% 이하, 대안적으로 2 중량% 이하, 대안적으로 1.5 중량% 이하, 대안적으로 1.0 중량% 이하일 수 있다. 대안적으로, (E) 트리알킬 보레이트의 양은 동일한 기준으로 0.5 중량% 내지 4.64 중량%, 대안적으로 0.8 중량% 내지 4.64 중량%일 수 있다.
(F) 하이드로실릴화 반응 억제제
출발 물질 (F)은, 동일한 출발 물질을 함유하지만 억제제가 생략된 조성물과 비교하였을 때, 하이드로실릴화 반응 속도를 변경하는 데 사용될 수 있는 선택적 하이드로실릴화 반응 억제제(억제제)이다. 출발 물질 (F)은 (F-1) 아세틸렌계 알코올, (F-2) 실릴화된 아세틸렌계 알코올, (F-3) 엔-인 화합물, (F-4) 트리아졸, (F-5) 포스핀, (F-6) 메르캅탄, (F-7) 하이드라진, (F-8) 아민, (F-9) 푸마레이트, (F-10) 말레이트, (F-11) 에테르, (F-12) 일산화탄소, (F-13) 알케닐-작용성 실록산 올리고머, 및 (F-14) 이들 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 억제제는 (F-1) 아세틸렌계 알코올, (F-2) 실릴화된 아세틸렌계 알코올, (F-9) 푸마레이트, (F-10) 말레이트, (F-13) 일산화탄소, (F-14) 이들 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
아세틸렌계 알코올은 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-부틴-3-올, 1-프로핀-3-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 4-에틸-1-옥틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 및 이들의 조합으로 예시된다. 아세틸렌계 알코올은 당업계에 공지되어 있고, 다양한 공급원으로부터 상업적으로 입수 가능하며, 예를 들어, 쿠쿠세데스(Kookootsedes) 등의 미국 특허 제3,445,420호를 참조한다. 대안적으로, 억제제는 실릴화된 아세틸렌계 화합물일 수 있다. 이론에 얽매이려는 것은 아니지만, 실릴화된 아세틸렌계 화합물을 포함하지 않거나 전술한 바와 같은 유기 아세틸렌계 알코올 억제제를 포함하는 출발 물질의 하이드로실릴화로부터의 반응 생성물과 비교할 경우, 실릴화된 아세틸렌계 화합물의 첨가는 하이드로실릴화 반응으로부터 제조된 반응 생성물의 황변을 감소시키는 것으로 여겨진다. 실릴화된 아세틸렌계 화합물은 (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트리메틸실란, ((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)트리메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란메틸비닐실란, 비스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)디메틸실란, 메틸(트리스(1,1-디메틸-2-프로피닐옥시))실란, 메틸(트리스(3-메틸-1-부틴-3-옥시))실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸페닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)디메틸헥세닐실란, (3-메틸-1-부틴-3-옥시)트리에틸실란, 비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)메틸트리플루오로프로필실란, (3,5-디메틸-1-헥신-3-옥시)트리메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디페닐메틸실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸페닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸비닐실란, (3-페닐-1-부틴-3-옥시)디메틸헥세닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)디메틸헥세닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)디메틸비닐실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시)디페닐메틸실란, (사이클로헥실-1-에틴-1-옥시) 트리메틸실란, 및 이들의 조합으로 예시된다. 본원에서 억제제로서 유용한 실릴화된 아세틸렌계 화합물은 당업계에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있으며, 예를 들어 빌그린(Bilgrien) 등의 미국 특허 제6,677,407호는 전술한 아세틸렌계 알코올을 산 수용체의 존재 하에 클로로실란과 반응시킴으로써 실릴화하는 방법을 개시하고 있다.
대안적으로, 억제제는 엔-인 화합물, 예를 들어 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인; 및 이들의 조합일 수 있다. 대안적으로, 억제제는 벤조트리아졸로 예시되는 트리아졸을 포함할 수 있다. 대안적으로, 억제제는 포스핀을 포함할 수 있다. 대안적으로, 억제제는 메르캅탄을 포함할 수 있다. 대안적으로, 억제제는 하이드라진을 포함할 수 있다. 대안적으로, 억제제는 아민을 포함할 수 있다. 아민은 테트라메틸 에틸렌디아민, 3-디메틸아미노-1-프로핀, n-메틸프로파길아민, 프로파길아민, 1-에티닐사이클로헥실아민, 또는 이들의 조합으로 예시된다. 대안적으로, 억제제는 푸마레이트를 포함할 수 있다. 푸마레이트는 디에틸 푸마레이트와 같은 디알킬 푸마레이트, 디알릴 푸마레이트와 같은 디알케닐 푸마레이트, 비스-(메톡시메틸)에틸 푸마레이트와 같은 디알콕시알킬 푸마레이트를 포함한다. 대안적으로, 억제제는 말레이트를 포함할 수 있다. 말레이트는 디에틸 말레이트와 같은 디알킬 말레이트, 디알릴 말레이트와 같은 디알케닐 말레이트, 및 비스-(메톡시메틸)에틸 말레이트와 같은 디알콕시알킬 말레이트를 포함한다. 대안적으로, 억제제는 에테르를 포함할 수 있다.
대안적으로, 억제제는 일산화탄소를 포함할 수 있다. 대안적으로, 억제제는 환형 또는 선형일 수 있는 알케닐-작용성 올리고머, 예컨대 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐사이클로테트라실록산, 1,3-디비닐-1,3-디페닐-1,3-디메틸디실록산; 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산; 및 이들 중 둘 이상의 조합으로 예시되는 메틸비닐사이클로실록산을 포함할 수 있다. 전술된 억제제로서 유용한 화합물은, 예를 들어, Sigma-Aldrich Inc. 또는 Gelest, Inc.로부터 상업적으로 입수 가능하고, 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어, 리 등의 미국 특허 제3,989,667호를 참조한다. 본원에서 사용하기에 적합한 억제제는 미국 특허 출원 공개 제20007/0099007호의 단락 [0148] 내지 [0165]에서 안정화제 E로 기술된 것들로 예시된다.
억제제의 양은 원하는 가사 시간, 조성물이 1 파트 조성물이 될지 다중 파트 조성물이 될지의 여부, 사용되는 특정 억제제, 및 (C) 하이드로실릴화 반응 촉매의 선택 및 양을 포함하는 다양한 인자에 좌우될 것이다. 그러나, 존재하는 경우, (F) 억제제의 양은, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0% 내지 5%, 대안적으로 0% 내지 1%, 대안적으로 0.001% 내지 1%, 대안적으로 0.01% 내지 0.5%, 대안적으로 0.0025% 내지 0.025%의 범위일 수 있다.
(G) 용매
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 출발 물질 (G) 용매를 추가로 포함한다. 용매는 유기 용매, 예를 들어 탄화수소, 케톤, 에스테르 아세테이트, 에테르, 및/또는 3 내지 10의 평균 중합도를 갖는 환형 실록산일 수 있다. 용매에 적합한 탄화수소는 (G-1) 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌; (G-2) 지방족 탄화수소, 예를 들어 헥산, 헵탄, 옥탄 또는 이소-파라핀; 또는 (G-3) 이들의 조합일 수 있다. 대안적으로, 용매는 글리콜 에테르, 예를 들어 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르일 수 있다. 적합한 케톤은 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다. 적합한 에스테르 아세테이트는 에틸 아세테이트 또는 이소부틸 아세테이트를 포함한다. 적합한 에테르는 디이소프로필 에테르 또는 1,4-디옥산을 포함한다. 3 내지 10, 대안적으로 3 내지 6의 중합도를 갖는 적합한 환형 실록산은 헥사메틸사이클로트리실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 및/또는 데카메틸사이클로펜타실록산을 포함한다. 대안적으로, 용매는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 헵탄, 에틸 벤젠, 에틸 아세테이트, 및 이들 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
용매의 양은 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물에 대해 선택되는 용매의 유형 및 다른 출발 물질의 양 및 그의 유형을 포함하는 다양한 인자에 좌우될 것이다. 그러나, 용매의 양은, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, 0% 초과 90% 이하, 대안적으로 0% 내지 60%, 대안적으로 20% 내지 60%, 대안적으로 45% 내지 65%, 대안적으로 50% 내지 60%의 범위일 수 있다. 용매는 예를 들어 하나 이상의 출발 물질의 혼합 및 전달을 돕기 위해 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 제조 동안 첨가될 수 있다. 용매의 전부 또는 일부는 하나 이상의 다른 출발 물질과 함께 첨가될 수 있다. 예를 들어, 폴리오가노실리케이트 수지 및/또는 하이드로실릴화 반응 촉매는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 다른 출발 물질과 조합되기 전에 용매에 용해될 수 있다. 용매의 전부 또는 일부는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물이 제조된 후에 선택적으로 제거될 수 있다.
(H) 앵커리지 첨가제
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 출발 물질 (H)는 앵커리지 첨가제이다. 이론에 얽매이려는 것은 아니지만, 앵커리지 첨가제는 본원에서 기술되는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시킴으로써 제조되는 실리콘 감압성 접착제에 의해 기재에 대한 결합을 용이하게 할 것으로 생각된다.
출발 물질 (H)에 적합한 앵커리지 첨가제는 실란 커플링제, 예를 들어 메틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비스(트리메톡시실릴)프로판올, 및 비스(트리메톡시실릴헥산); 및 상기 실란 커플링제의 혼합물 또는 반응 혼합물을 포함한다. 대안적으로, 앵커리지 첨가제는 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 또는 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란일 수 있다.
다른 적합한 앵커리지 첨가제는 비닐 알콕시실란과 에폭시-작용성 알콕시실란의 반응 생성물; 비닐 아세톡시실란과 에폭시-작용성 알콕시실란의 반응 생성물; 및 분자당 적어도 하나의 지방족 불포화 탄화수소기 및 적어도 하나의 가수분해성 기를 갖는 폴리오가노실록산과 에폭시-작용성 알콕시실란의 조합(예를 들어, 하이드록시-말단 비닐 작용성 폴리디메틸실록산과 글리시독시프로필트리메톡시실란의 조합)(예를 들어, 물리적 블렌드 및/또는 반응 생성물)으로 예시된다.
예시적인 앵커리지 첨가제는 당업계, 예컨대 미국 특허 제9,562,149호; 미국 특허 출원 공개 제2003/0088042호, 미국 특허 출원 공개 제2004/0254274호, 미국 특허 출원 공개 제2005/0038188호; 미국 특허 공개 제2012/0328863호의 단락 [0091] 및 미국 특허 공개 제2017/0233612호의 단락 [0041]; 및 유럽 특허 제0 556 023호에 공지되어 있다. 앵커리지 첨가제는 상업적으로 입수 가능하다. 예를 들어, SYL-OFF™ 9250, SYL-OFF™ 9176, SYL-OFF™ 297 및 SYL-OFF™ 397은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 입수 가능하다. 다른 예시적인 앵커리지 첨가제는 (G-1) 비닐트리아세톡시실란, (G-2) 글리시독시프로필트리메톡시실란, 및 (G-3) (G-1) 및 (G-2)의 조합을 포함한다. 이러한 조합 (G-3)은 혼합물 및/또는 반응 생성물일 수 있다.
앵커리지 첨가제의 양은 실리콘 감압성 접착제가 부착될 기재의 유형을 포함하는 다양한 인자에 좌우된다. 그러나, 존재하는 경우, 앵커리지 첨가제의 양은, 용매를 배제한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, 0.5% 내지 5%, 대안적으로 0.5% 내지 3%, 대안적으로 0.5% 내지 2.5%일 수 있다.
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 제조 방법
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 주위 온도 또는 승온에서 혼합하는 것과 같이 임의의 편리한 수단에 의해 전술한 바와 같은 모든 출발 물질을 조합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 하이드로실릴화 반응 억제제는, 예를 들어, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물이 승온에서 제조될 때 및/또는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물이 1 파트 조성물로서 제조될 때 하이드로실릴화 반응 촉매 전에 첨가될 수 있다.
방법은 용매 중의 하나 이상의 출발 물질(예를 들어, 하이드로실릴화 반응 촉매 및/또는 폴리오르가노실리케이트 수지)을 전달하는 단계를 추가로 포함할 수 있고, 이러한 출발 물질을 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 중의 하나 이상의 다른 출발 물질과 조합될 경우 용매에 용해될 수 있다. 당업자는, 생성되는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물이 무용매(즉, 용매를 함유하지 않거나 출발 물질의 전달로부터 미량의 잔류 용매를 함유할 수 있음)인 것이 바람직한 경우, 둘 이상의 출발 물질을 혼합한 후에 용매를 제거할 수 있으며, 이러한 경우에, 용매는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물에 의도적으로 첨가되지 않는 것으로 이해할 것이다.
대안적으로, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 예를 들어 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물이 사용 전 장기간 동안, 예를 들어 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 광학 실리콘 엘라스토머 또는 다른 기재 상에 적용하기 전 최대 6시간의 기간 동안 저장될 때 다중 파트 조성물로서 제조될 수 있다. 다중 파트 조성물에서, 하이드로실릴화 반응 촉매는 실리콘 결합된 수소 원자를 갖는 임의의 출발 물질, 예를 들어, 폴리오가노하이드로겐실록산과는 별개의 파트에 저장되며, 파트들은 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 사용 직전에 조합된다.
예를 들어, 다중 파트 조성물은 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 폴리디오가노실록산 검 성분, 폴리오가노하이드로겐실록산 및 선택적으로, 전술한 하나 이상의 (하이드로실릴화 반응 촉매 이외의) 다른 출발 물질 중 적어도 일부를 포함하는 출발 물질을 조합하여 베이스(base) 파트를 형성함으로써 제조될 수 있다. 경화제는 혼합과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 폴리다이오르가노실록산 검, 하이드로실릴화 반응 촉매 및 선택적으로, 전술한 하나 이상의 (폴리오가노하이드로겐실록산 이외의) 다른 출발 물질 중 적어도 일부를 포함하는 출발 물질을 조합함으로써 제조될 수 있다. 출발 물질은 주위 온도 또는 승온에서 조합될 수 있다. 하이드로실릴화 반응 억제제는 베이스 파트, 경화제 파트 또는 별개의 부가적인 파트 중 하나 이상에 포함될 수 있다. 폴리오가노실리케이트 수지는 베이스 파트, 경화제 파트 또는 별개의 부가적인 파트에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 폴리오가노실리케이트 수지는 베이스 파트에 첨가될 수 있다. 용매는 베이스 파트에 첨가될 수 있다. 대안적으로, 폴리오가노실리케이트 수지 및 용매의 일부 또는 전부를 포함하는 출발 물질은 별개의 부가적인 파트에 첨가될 수 있다. 2 파트 조성물이 사용되는 경우, 베이스 파트 대 경화제 파트의 중량 비는 1:1 내지 10:1 범위일 수 있다. 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 하이드로실릴화 반응을 통해 경화되어 실리콘 감압성 접착제를 형성할 것이다.
사용 방법
전술한 방법은 하나 이상의 부가적인 단계를 추가로 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이 제조된 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 사용하여 기재 상에 (전술한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시켜 제조되는) 접착제 물품, 예를 들어 실리콘 감압성 접착제를 형성할 수 있다. 따라서, 방법은 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재에 적용하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재에 적용하는 단계는 임의의 종래의 수단에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 그라비어 코팅기(gravure coater), 콤마 코팅기(comma coater), 오프셋 코팅기, 오프셋-그라비어 코팅기, 롤러 코팅기, 역상-롤러 코팅기(reverse-roller coater), 에어-나이프 코팅기(air-knife coater), 커튼 코팅기(curtain coater) 또는 슬롯 다이에 의해 기재 상에 적용될 수 있다.
기재는, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화시켜 기재 상에 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 데 사용되는 (하기에 기재된) 경화 조건을 견딜 수 있는 임의의 물질일 수 있다. 예를 들어, 120℃ 이상, 대안적으로 150℃의 온도에서 열 처리를 견딜 수 있는 임의의 기재가 적합하다. 이러한 기재에 적합한 물질의 예는 중합체 필름, 예를 들어 폴리이미드(PI), 폴리에테르에테르케톤(PEEK), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 액정 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드(PAI), 폴리에테르 설파이드(PES), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리카보네이트(PC), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 열가소성 폴리우레탄(TPU), 폴리에틸렌(PE) 또는 폴리프로필렌(PP)을 포함한다. 대안적으로, 기재는 유리일 수 있다. 대안적으로, 기재는, 예를 들어, 실리콘 감압성 접착제가 건식 주조 방법에서 사용될 때 이형 라이너일 수 있다. 기재의 두께는 중요하지 않지만, 두께는 5 μm 내지 300 μm, 대안적으로 10 μm 내지 200 μm일 수 있다. 대안적으로, 기재는 PI, PET, TPU, PMMA, 및 광학 실리콘 엘라스토머로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
광학 실리콘 엘라스토머는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 하세가와(Hasegawa) 등의 미국 특허 제8,859,693호 및 아키토모(Akitomo) 등의 미국 특허 제8,853,332호에 기술되어 있다. 광학 실리콘 엘라스토머는 상업적으로 입수 가능하다. 예를 들어, 광학 실리콘 엘라스토머 SILASTIC™ MS-1001, MS-1002, MS-1003, MS-4002, 및 MS-4007은 성형 가능한 광학 실리콘 엘라스토머이고, SYLGARD™ 182, 184, 및 186은 기타 다른 광학 실리콘 엘라스토머이며, 이들은 모두 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 상업적으로 입수 가능하다.
기재에 대한 실리콘 감압성 접착제의 결합을 개선하기 위하여, 접착제 물품을 형성하는 방법은 선택적으로 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 적용하기 전에 기재를 처리하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 기재의 처리는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재에 적용하기 전에 프라이머를 적용하거나 기재를 코로나 방전 처리, 에칭 또는 플라즈마 처리하는 것과 같은 임의의 편리한 수단에 의해 수행될 수 있다.
본원에서 기술되는 방법은 선택적으로 예를 들어 접착제 물품의 사용 전에 실리콘 감압성 접착제를 보호하기 위해 제거 가능한 이형 라이너를 기재 반대편의 실리콘 감압성 접착제에 적용하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 이형 라이너는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 경화하기 전, 동안 또는 후에; 대안적으로는 경화 후에 적용될 수 있다. 상기 방법은 건식 주조 방법일 수 있다. 접착 물품은 광학 구성요소와 같은 플렉서블 디스플레이 디바이스에 사용하기 위한 구성요소일 수 있다. 대안적으로, 실리콘 감압성 접착제는 광학적으로 투명하다.
플렉서블 디스플레이 디바이스의 구성요소에서의 실리콘 감압성 접착제의 용도
도 1은 플렉서블 디스플레이 디바이스 구성요소(100)의 부분 단면도를 도시한다. 구성요소(100)는 표면(102a) 및 대향 표면(102b)을 갖는 실리콘 감압성 접착제(102)를 포함한다. 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면(102b)은 하기 실시예에 기술된 시험 방법으로 측정하였을 때 > 500 g/in의 박리 접착력으로 광학 실리콘 엘라스토머(103)의 표면(103a)에 접착된다. 실리콘 감압성 접착제(102)는 10 μm 내지 200 μm의 두께를 가질 수 있다. 실리콘 감압성 접착제(102)는 표면(101a) 및 대향 표면(101b)을 갖는 기재(101)에 접착된다. 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면(102a)은 기판(101)의 대향 표면(101b)과 접촉한다. 기재(101)는 PI, PET, TPU, PMMA, 및 광학 실리콘 고무(광학 실리콘 고무(103)와 동일하거나 상이할 수 있으며, 10 μm 내지 200 μm의 두께를 가질 수 있음)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
전술한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물 및 방법은 습식 주조를 통한 플렉서블 디스플레이 디바이스 구성요소(100)의 제조에 사용될 수 있다. 예를 들어, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 기재(101)의 대향 표면(101b)에 적용되고 경화되어 실리콘 감압성 접착제(102)를 형성할 수 있다. 대안적으로, 본원에서 기술되는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 광학 실리콘 엘라스토머(103)의 표면(103a)에 적용되고 경화되어 실리콘 감압성 접착제(102)를 형성할 수 있다. 대안적으로, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 이형 라이너의 표면에 적용되고 경화되어 실리콘 감압성 접착제(102)를 형성할 수 있다. 이후, 광학 실리콘 고무(103)는 실리콘 감압성 접착제(102)의 대향 표면(102b)에 접촉할 수 있으며, 기재(101)는 실리콘 감압성 접착제(102)의 표면(102a)과 접촉할 수 있다.
실시예
하기 실시예는 당업자에게 본 발명을 설명하기 위해 제공되며, 청구범위에 제시된 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본원에서 사용되는 출발 물질은 하기 표 1에 기술되어 있다.
[표 1]
표 1에서, 출발 물질 브랜드 DOWSIL™, SILASTIC™, 및 SYL-OFF™는 Dow Silicones Corporation으로부터 상업적으로 입수 가능하였다.
본 참조예 1에서, 하기 표 2에 나타낸 출발 물질 및 양을 사용하여 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물의 샘플을 다음과 같이 제조하였다. 달리 나타내지 않는 한, 양은 중량부이다. 출발 물질 (A) 폴리드오가노실록산 검 성분 및 출발 물질 (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분을 생성 혼합물이 균질해질 때까지 혼합하면서 (G) 용매 중에 용해시켰다. 이어서, 출발 물질 (F) 하이드로실릴화 반응 억제제를 상기 혼합물에 완전히 블렌딩하였다. 그런 다음, 출발 물질 (E) 트리알킬 보레이트를 상기 혼합물에 완전히 블렌딩하였다. 이어서, 출발 물질 (D) 폴리오가노하이드로겐실록산을 상기 혼합물에 완전히 블렌딩하였다. 이어서 선택적으로, 출발 물질 (H) 앵커리지 첨가제(사용된 경우)를 상기 혼합물에 완전히 블렌딩하였다. 마지막으로, 출발 물질 (C) 하이드로실릴화 반응 촉매를 첨가하고 균질해질 때까지 혼합하였다. 모든 출발 물질을 실온에서 혼합하였다. 출발 물질 및 그들의 양(중량 기준)은 하기 표 2에 나타나 있다.
[표 2]
표 2의 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 출발 물질과 함께 도입된 소량의 잔류 용매 1을 함유하였다.
하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재 상에 코팅하기 전에, DOWSIL™ 7499 PSA 프라이머를 120℃의 오븐에서 0.5분 동안 가열한 후 0.20 gsm의 건조 코트 중량을 제공하기에 충분한 두께로 기재 상에 코팅하였다. 기재 상의 프라이머 층은 기재와 경화된 실리콘 감압성 접착제 사이에 충분한 결합을 제공하였다. 본 참조예 2에서, 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 기재 상에 코팅한 다음, 하기 절차에 따라 경화시켰다. 전술된 바와 같이 제조된 각각의 샘플을 140℃의 오븐에서 2분 동안 가열한 후 50 μm 두께의 건조 코트 중량을 제공하기에 충분한 두께로 50 μm 두께의 PET 필름 상에 적용하였다. 경화 후, 다음 단계에서 박리 접착력 시험을 위해 테이프 샘플을 폭 1인치로 절단하였다.
생성된 테이프 샘플을 실리콘 감압성 접착제가 기재와 접촉하도록 기재에 적용하였다. 기재는 SUS 및 Si 고무 B였으며, 시험 전에 실리콘 감압성 접착제를 기재와 접촉시킨 후 샘플을 실온에서 20분 동안 유지하였다. 이러한 시험을 반복하였지만, 샘플은 시험 전 1일 동안 70℃에서 유지하였다.
[표 3]
본 참조예 3에서, 참조예 2에 기술된 바와 같이 제조된 샘플을 다음과 같이 시험하였다. 전술한 바와 같이 제조된 각각의 테이프 샘플을, 기재로부터 각각의 테이프를 박리하고 PET 필름으로부터 기재 상에 전사된 임의의 실리콘 감압성 접착제가 있는지를 확인함으로써 SUS 및 Si 고무 B 기재에 대한 접착력에 대해 시험하였다. 접착/박리 시험기 AR-1500을 사용하였다. 각각의 PET 시트의 폭은 1인치였다. 박리 속도 및 각도는 각각 0.3 m/min 및 180°였다. 단위는 g/in였다. 결과는 하기 표 4에 나타나 있다.
SUS에 대한 접착력 시험 방법은 시험 표준 ASTM D3330을 참조한다. 용매로 스테인리스 강판을 클리닝한다. 스테인리스 강판에 테이프 샘플(폭 1인치)을 적용한다. 10 mm/s의 속도로 표준 2 ㎏ 테스트 롤러를 사용하여 각 방향으로 두 번 롤링시킨다. 20분의 체류 시간 후 180°의 박리 각도로 300 mm/min의 속도로 AR-1500을 사용하여 강판에서 샘플을 박리한다.
실리콘 고무 B에 대한 접착력 시험 방법은 시험 표준 ASTM D3330을 참조한다. 용매로 실리콘 고무 시트를 클리닝한다. 실리콘 고무 시트에 테이프 샘플(폭 1인치, 25.4 mm)을 적용한다. 10 mm/s의 속도로 표준 2 ㎏ 테스트 롤러를 사용하여 각 방향으로 두 번 롤링시킨다. 20분의 체류 시간 후 180°의 박리 각도로 300 mm/min의 속도로 AR-1500을 사용하여 실리콘 고무 시트에서 샘플을 박리한다.
실리콘 고무(70℃-1d)에 대한 접착력 시험 방법은 시험 표준 ASTM D3330을 참조한다. 용매로 실리콘 고무 시트를 클리닝한다. 실리콘 고무 시트에 테이프 샘플(폭 1인치, 25.4 mm)을 적용한다. 10 mm/s의 속도로 표준 2 ㎏ 테스트 롤러를 사용하여 각 방향으로 두 번 롤링시킨다. 샘플을 70℃에서 하루(24시간) 동안 노화시킨 후 180°의 박리 각도로 300 mm/min의 속도로 AR-1500을 사용하여 실리콘 고무 시트에서 샘플을 박리한다.
유변학적 데이터(-20℃, 25℃ 및 100℃에서 Tg, G') 시험 방법은 시험 표준 ASTM D4440-15를 참조한다.
각각 0.5 mm 내지 1.5 mm의 두께를 갖는 경화된 순수한 실리콘 감압성 접착 필름(기재 없음)을 레오미터(TA DHR-2 또는 ARES-G2) 상의 직경 8 mm의 평행판 상에서 유변학적 특성 시험을 위해 제조하였다. 1 ㎐ 및 0.25%의 변형률 하에 3℃/min의 냉각 속도에서 진동 모드를 가진 온도 램프 프로그램을 이용하여 다양한 온도(즉, 200℃ 내지 -80℃)에서의 손실 모듈러스 G" 및 저장 모듈러스 G'를 측정하였다. Tan 델타는 G"/G'로 계산하였다. 유리 전이 온도는 tan 델타의 피크 지점의 온도로 정의하였다. 결과는 하기 표 4에 나타나 있다.
[표 4]
상기 실시예는 경화되어 > 500 g/인치의 스테인리스 강에 대한 접착력, 실온에서 > 500 g/인치의 광학 실리콘 엘라스토머에 대한 접착력, 및 70℃에서 1일 동안 광학 실리콘 고무 상의 실리콘 감압성 접착제를 노화시킨 후 > 800 g/인치의 광학 실리콘 엘라스토머에 대한 접착력에 대한 바람직한 특성을 갖는 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물을 제조할 수 있다는 것을 보여준다. 높은 접착력은 실리콘 감압성 접착제와 기재(접착물) 사이의 계면을 플렉서블 디스플레이 디바이스의 반복된 변형 시험(예를 들어, 접힘, 굽힘, 말림 또는 연신 시험)에 대한 박리에 저항할 수 있을 만큼 충분히 강하게 만든다. 실리콘 감압성 접착제는 또한 Tg ≤ 0℃, -20℃에서 G' < 1 MPa, 25℃에서 G' < 50 ㎪, 및 100℃에서 G' < 50 ㎪를 가질 수 있다. 넓은 온도 범위에서의 낮은 Tg 및 낮은 G'는 실리콘 감압성 접착제를 반복 변형 시험(예를 들어, 접힘, 굽힘, 말림 또는 연신 시험) 도중에 다른 층 상에 낮은 응력이 가해지는 넓은 온도 범위에서 사용하기에 적합하도록 만든다. 이러한 특성의 조합으로 실리콘 감압성 접착제는 플렉서블 디스플레이 디바이스, 특히 플렉서블 디스플레이 디바이스의 광학 구성요소에 사용하기에 적합하다. 반복적인 접힘, 굽힘, 말림 또는 연신에 저항하는 실리콘 엘라스토머의 우수한 특성으로 인해, 본원에서 기술되는 바와 같이 제조된 실리콘 감압성 접착제와 광학 실리콘 엘라스토머의 조합은 반복 변형 시험(예를 들어, 접힘, 굽힘, 말림 또는 연신 시험)을 실시하였을 때 우수한 신뢰성 시험 결과를 갖는 플렉서블 디스플레이 디바이스에 사용하기 위한 물품을 만든다.
용어의 정의 및 용법
본원에서 모든 양, 비율 및 백분율은, 달리 지시되지 않는 한, 중량 기준이다. 발명의 내용 및 요약서가 본원에 인용되어 포함된다. 관사 'a', 'an' 및 'the'는 본 명세서의 맥락에서 달리 지시되지 않는 한 각각 하나 이상을 지칭한다. 접속어구 "포함하는", "본질적으로 이루어지는", 및 "이루어지는"은 문헌[the Manual of Patent Examining Procedure Ninth Edition, Revision 08.2017, Last Revised January 2018 at section §2111.03 I., II., and III]에 기재된 바와 같이 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예컨대", "~와 같은" 및 "~을 포함한"의 사용은 단지 열거된 예들로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 이로 제한되지는 않지만" 또는 "~와 같으나 이로 제한되지는 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본원에 사용된 약어는 표 5의 정의를 갖는다.
[표 5]
본 발명은 예시적인 방식으로 기재되었으며, 사용된 용어는 단어의 성질상 제한적이기보다는 설명적인 것으로 의도되는 것으로 이해되어야 한다. 특정 특징 또는 양태를 기재함에 있어서 본원에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 모든 다른 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로 얻어질 수 있다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합하여 필요할 수 있으며 첨부된 청구범위의 범위 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지원을 제공한다.
또한, 본 발명을 기술함에 있어서 필요한 임의의 범위 및 하위 범위(subrange)는 첨부된 청구범위의 범위 내에 독립적으로 및 집합적으로 속하고, 모든 범위(상기 범위 내의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는데, 이러한 값이 본원에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도 포함함)를 기재하고 고려하는 것으로 이해된다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시형태를 충분히 기술하고 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5, 및 해당 범위 내에 포함되는 임의의 다른 하위 범위로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 하나의 예로서, 트리알킬 보레이트의 양에 대한 "0.05 내지 4.64"의 범위는 하위 1/3, 즉 "0.05 내지 1.58", 중간 1/3, 즉 "1.59 내지 3.11", 및 상위 1/3, 즉 "3.12 내지 4,64"로 추가로 기술될 수 있고, 대안적으로, 범위 "0.05 내지 4.64"는 하위 범위 "0.05 내지 0.98", "0.78 내지 0.98" 및 "0.98 내지 4.64" 및 개별 값 0.05, 0.78, 0.98 및 4.64를 포함할 수 있으며; 이들 각각은 개별적으로 및 집합적으로 첨부된 청구범위 내에 있고, 개별적으로 및/또는 집합적으로 의존할 수 있으며, 첨부된 청구범위 내에서 특정 실시형태에 대한 적절한 지원을 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "적어도", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 이러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (14)
- 다음을 포함하는, 실리콘 감압성 접착제를 형성하기 위한 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물:
(A) 폴리디오가노실록산 검 성분으로서:
(A-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 32.2 중량% 내지 44.6 중량%의 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a의 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검(상기 식에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 RU는 2 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 지방족 불포화 탄화수소기이고; 아래첨자 a는 폴리디오가노실록산 검에 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 제공하기에 충분한 값을 가지며, 여기서 가소성은 ASTM D926에 따라 25℃에서 3분 동안 4.2 g 중량의 구형 샘플에 1 ㎏ 하중을 적용함으로써 측정되며, 그 결과는 1/1000 인치(mil) 단위로 측정되고 절차는 ASTM D926에 따름), 및
(A-2) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 이상 1.2 중량% 미만의 단위 화학식 ((HO)RM 2SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)a'의 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검(상기 식에서, 각각의 RM은 지방족 불포화가 없는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 아래첨자 a'는 20 mil(0.51 mm) 내지 80 mil(2.03 mm)의 가소성을 갖는 폴리디오가노실록산 검을 제공하기에 충분한 값을 가짐)
을 포함하되, 단, (A-1) 지방족 불포화 폴리디오가노실록산 검 : (A-2) 하이드록실-말단 폴리디오가노실록산 검의 중량비{(A-1):(A-2) 비}는 적어도 37.4:1인, 폴리디오가노실록산 검 성분;
(B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분으로서:
(B-1) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 44.8 중량% 내지 58.9 중량%의 단위 화학식: (RM 3SiO1/2)z(SiO4/2)oZp의 캡핑된 수지(상기 식에서, Z는 가수분해성 기이고, 아래첨자 p는 0 내지 캡핑된 수지에 2% 이하의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값이고, 아래첨자 z 및 o는 z > 4, o > 1이고, 양(z + o)은 500 g/mol 내지 2,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐); 및
(B-2) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 7 중량%의 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)z'(SiO4/2)o'Zp'의 캡핑되지 않은 수지(상기 식에서, 아래첨자 p'는 캡핑되지 않은 수지에 3% 초과 10% 이하의 가수분해성 기 함량을 제공하기에 충분한 값을 갖고, 아래첨자 z' 및 o'는 z' > 4이고, o' > 1이며, 양(z' + o')은 500 g/mol 내지 5,000 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑되지 않은 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가짐)를 포함하며, (B-1) 캡핑된 수지 및 (B-2) 캡핑되지 않은 수지는, 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 44.8 중량% 내지 65.9 중량%의 합계 중량으로 존재하되, 단, (B-2) 캡핑되지 않은 수지 : (B-1) 캡핑된 수지의 중량비{(B-2):(B-1) 비}는 0.032:1 내지 0.125:1인, 폴리오가노실리케이트 수지 성분;
(여기서 (A) 폴리디오가노실록산 검 성분 및 (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분은 (B):(A)(수지: 검 비) 2.0:1 이하의 중량비로 존재함);
(C) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.01 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 촉매;
(D) 단위 화학식: (RM 2SiO2/2)e(HRMSiO2/2)f(RM 2HSiO1/2)g(RM 3SiO1/2)h의 폴리오가노하이드로겐실록산 (상기 식에서, 아래첨자 e ≥ 0이고, 아래첨자 f ≥ 0이고, 양(e + f)은 4 내지 500이고, 아래첨자 g는 0, 1 또는 2이고, 아래첨자 h는 0, 1 또는 2이고, 양(g + h) = 2이며, 양(f + g) ≥ 3이고; (D) 폴리오가노하이드로겐실록산은 20.8:1 내지 57.7:1의 (D) 폴리오가노하이드로겐실록산의 실리콘 결합된 수소 원자 : (A) 폴리디오가노실록산 검 성분의 지방족 불포화 탄화수소 기의 몰비{(D):(A) 비}를 제공하는 양으로 존재함);
(E) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0.05 중량% 내지 4.64 중량%의 트리알킬 보레이트;
(F) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 내지 5 중량%의 하이드로실릴화 반응 억제제;
(G) 조성물 중의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로, 0 중량% 초과 90 중량% 이하의 용매; 및
(H) 출발 물질 (A) 내지 (F)의 합계 중량을 기준으로, 0 내지 5 중량%의 앵커리지(anchorage) 첨가제. - 제1항에 있어서, (A) 폴리디오가노실록산 검 성분에서, 각각의 RM은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 알킬기이고; 각각의 RU는 비닐, 알릴, 및 헥세닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며; 아래첨자 a는 30 mil(0.76 mm) 내지 70 mil(1.778 mm)의 가소성 값을 제공하기에 충분한, 조성물.
- 제1항에 있어서, (B) 폴리오가노실리케이트 수지 성분에서, 각각의 RM은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 알킬기이고; 각각의 Z는 OH이며; 양 (z + o)은 ≤ 2,700 g/mol의 수 평균 분자량을 갖는 캡핑된 수지를 제공하기에 충분한 값을 갖는, 조성물.
- 제1항에 있어서, (C) 하이드로실릴화 반응 촉매는 카르스테트 촉매(Karstedt's catalyst)를 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, (D) 폴리오가노하이드로겐실록산에서, 각각의 RM은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 독립적으로 선택된 알킬기이고, 아래첨자 g = 0이며, 아래첨자 h = 2인, 조성물.
- 제1항에 있어서, (E) 트리알킬 보레이트는 트리에틸 보레이트를 포함하는, 조성물.
- 삭제
- 습식 주조 방법으로서,
1) 제1항에 따른 조성물을 기재에 적용하는 단계, 및
2) 상기 조성물을 경화시켜 상기 기재 상에 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 단계
를 포함하는, 습식 주조 방법. - 건식 주조 방법으로서,
1) 제1항에 따른 조성물을 이형 라이너에 적용하는 단계,
2) 상기 조성물을 경화시켜 상기 이형 라이너 상에 실리콘 감압성 접착제를 형성하는 단계, 및
3) 상기 실리콘 감압성 접착제를 기재에 적용하는 단계
를 포함하는, 건식 주조 방법. - 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 기재는 광학 실리콘 엘라스토머인, 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 실리콘 감압성 접착제는 광학적으로 투명한, 방법.
- 제8항 또는 제9항의 방법에 의해 제조되는 물품.
- 제12항에 있어서, 플렉서블 디스플레이 디바이스의 일부인 물품.
- 삭제
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