CN110494528B - 制备硅酮压敏性粘合剂的方法 - Google Patents
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Abstract
一种制造压敏性粘合剂可固化组合物的方法，其在不超过35℃的温度下进行。所述方法包含以下步骤：1)混合包含以下的起始物质：A)>0至40重量份的聚有机硅氧烷树脂；B)60至<100重量份的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷，C)按起始物质A、B和C的组合重量计，>30重量％至<100重量％的有机溶剂，从而形成混合物；2)向所述混合物中添加起始物质D)氨基官能性烷氧基硅烷；3)在步骤2)之后添加起始物质E)硅烷基磷酸酯化合物，从而制备压敏性粘合剂组合物；和4)向所述压敏性粘合剂组合物中添加包括F)有机过氧化物化合物的起始物质，由此形成所述压敏性粘合剂可固化组合物。
Description
相关申请的交叉引用
无
技术领域
一种适用于制备压敏性粘合剂可固化组合物的方法。通过固化所述组合物制备的压敏性粘合剂适用于电子应用中以在加工过程中进行保护和/或掩蔽。
背景技术
在衬底上包含粘合剂层的压敏性粘合剂膜可以使用加成反应可固化组合物来制备。所述层由硅酮组合物制成，所述硅氧烷组合物包含(A)具有至少两个烯基和苯基的二有机聚硅氧烷，(B)包含R1 3SiO0.5和SiO2单元的有机聚硅氧烷，(C)含有至少三个SiH基团的有机氢聚硅氧烷，(D)缓凝剂，(E)加成反应催化剂，和(F)有机溶剂。然而，用于这类硅酮组合物的典型加成反应催化剂包括铂族金属，其价格昂贵并且增加了产品的成本。
一种过氧化物可固化硅酮类压敏性粘合剂组合物包含(A)二有机聚硅氧烷，其具有在两个分子末端具有硅键结的烯基，(B)有机聚硅氧烷树脂，其在一个分子中具有一个或多个硅烷醇(OH)基，并且由R3 2(OH)SiO1/2单元(其中R3独立地代表具有1至10个碳原子的未经取代或经取代的一价烃基，R3 3SiO1/2单元(其中R3与上文定义的相同)和SiO4/2单元组成，其用量为10至200重量份；和(C)一种或多种类型的有机过氧化物化合物，其以催化量使用。过氧化物可固化硅酮类压敏性粘合剂组合物可以通过混合组分(A)到(C)来制备。然而，由这种组合物制备的过氧化物固化的硅酮类压敏性粘合剂可能具有交联密度不足的缺点，导致内聚力差，并且压敏性粘合剂可能不具有良好的粘合稳定性和良好的润湿性，是用于保护膜应用的性质。
发明内容
一种制备压敏性粘合剂可固化组合物的方法，包括：
1)混合包括以下的起始物质
A)>0到40重量份包括下式的单元的聚有机硅氧烷树脂
(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)d，其中每个R1独立地为具有1至10个碳原子的一价烃基，下标b>0，下标c>0，并且下标d>0，限制条件是下标b、c和d的组合值使得所述聚有机硅氧烷树脂的数均分子量为至少1,000，并且按所述聚有机硅氧烷树脂的重量计，羟基含量为0.1％至4％；
B)聚二有机硅氧烷，包括
i)60至<100重量份下式的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷：
ii)0至250重量份硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，其每个分子具有至少两个键结至硅原子的侧接脂肪族不饱和烃基，其中所述聚二有机硅氧烷胶具有单元式(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)f，其中下标e为0或更大，下标f为至少2，限制条件是量(e+f)足以获得重均分子量为300,000至1,300,000的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，每个R10独立地是不含脂肪族不饱和度的一价烃基，并且每个R11独立地是具有2至10个碳原子的脂肪族不饱和一价烃基；其中起始物质A)和B)以足以提供量(A+Bi)＝100重量份的量存在，并且A)和B)的量的重量比为0<A/B≤0.3；和
C)按起始物质A、B和C的组合重量计，>30％至<100重量％有机溶剂，从而形成混合物；
2)向所述混合物添加包括D)氨基官能性烷氧基硅烷的起始物质；
3)在步骤2)之后添加包括E)硅烷基磷酸酯化合物的起始物质，从而制备压敏性粘合剂组合物；和
4)向所述压敏性粘合剂组合物添加起始物质，其包括F)包括有机过氧化物化合物的自由基固化催化剂，从而形成所述压敏性粘合剂可固化组合物。在这种方法中，所述方法的至少步骤1)、2)和3)在不超过35℃的温度下执行。
具体实施方式
所述方法中使用的起始物质A)为包含下式单元的聚有机硅氧烷树脂：(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)d，其中每个R1独立地是具有1至10个碳原子的一价烃基，并且下标b>0，下标c>0，并且下标d>0，限制条件是下标b、c和d的组合值使得树脂具有至少1,000的数均分子量并且按聚有机硅氧烷树脂的重量计，0.1％至4％，或者0.25％至2.8％的羟基含量。硅酮树脂中存在的硅烷醇基团的浓度可以使用傅里叶变换红外线(FTIR)测定。
R1的适合一价烃基包括但不限于1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基和6至10个碳原子的芳基。R1的适合烷基通过但不限于以下示例：甲基、乙基、丙基(例如异丙基和/或正丙基)、丁基(例如异丁基、正丁基、叔丁基和/或仲丁基)、戊基(例如异戊基、正戊基和/或叔戊基)、己基(包括其分支链和/或直链异构体)。R1的适合烯基通过但不限于以下示例：乙烯基、烯丙基、丙烯基(例如异丙烯基和/或正丙烯基)、丁烯基(例如异丁烯基、正丁烯基、叔丁烯基和/或第二丁烯基)、戊烯基(例如异戊烯基、正戊烯基和/或叔戊烯基)，和己烯基(包括其分支链和直链异构体)。R1的适合芳基通过但不限于以下示例：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、苄基和二甲基苯基。R1的适合一价卤代烃基包括但不限于1至6个碳原子的卤化烷基或6至10个碳原子的卤化芳基。R1的适合卤化烷基通过但不限于以下示例：上文所述的烷基、烯基和/或芳基，其中一个或多个氢原子置换成卤素原子，如F或Cl。举例来说，氟甲基、2-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、4,4,4,3,3-五氟丁基、5,5,5,4,4,3,3-六氟戊基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-九氟己基和8,8,8,7,7-五氟辛基、2,2-二氟环丙基、2,3-二氟环丁基、3,4-二氟环己基和3,4-二氟-5-甲基环庚基、氯甲基、氯丙基、2-二氯环丙基和2,3-二氯环戊基是适合卤化烷基的实例。卤化烷基包括氯烯丙基。R1的适合卤化芳基通过但不限于以下示例：氯苄基和氟苄基。或者，每个R1独立地为甲基、乙基或丙基。或者，每个R1独立地选自甲基、乙基、乙烯基或苯基。R1的每个实例可以相同或不同。或者，每个R1是甲基。
或者，下标d的值使得聚有机硅氧烷树脂含有3.0％或更少，或者0.7％或更少，或者0.3％或更少由式HOSiO3/2表示的单元。或者，每个R1可以是烷基或芳基。或者，每个R1可以是烷基。聚有机硅氧烷树脂的M单元与Q单元的摩尔比(M:Q)在0.5:1至1.5:1范围内，其中在上述单元式中，(R1 3SiO1/2)b表示M单元并且(SiO4/2)c表示Q单元。这些摩尔比适宜通过Si29NMR光谱测量。这项技术能够定量测定除了聚有机硅氧烷树脂中的总羟基含量之外，聚有机硅氧烷树脂中存在的从聚有机硅氧烷树脂和新五聚体Si(OSiR1 3)4衍生的M和Q单元的浓度。
聚有机硅氧烷树脂可溶于溶剂，如液态烃，例如苯、甲苯、二甲苯和庚烷，或液体有机硅化合物，如低粘度环状和直链聚二有机硅氧烷。
聚有机硅氧烷树脂的数均分子量(Mn)可以至少部分取决于针对基团R1选择的一价烃基的类型。聚有机硅氧烷树脂的Mn可能大于或等于1,000，或者1,000至5,000，或者2,500至4,500，或者3,200至5,000，或者2,500至2,700。数均分子量可以通过凝胶渗透色谱法(GPC)测量。聚有机硅氧烷树脂可以具有按起始物质A)的重量计0.1％至5％的羟基含量，或者，按起始物质A)的重量计0.25％至2.8％的羟基含量。或者，聚有机硅氧烷树脂的重均分子量可以是3,000至7,000。
起始物质A)可以是一种聚有机硅氧烷树脂。或者，起始物质A)可以是两种或更多种聚有机硅氧烷树脂，其至少一种性质不同，如结构、R1基团的选择、硅烷醇含量以及任何下标b、c和d的值。
聚有机硅氧烷树脂可以通过任何适合方法制备。通过相应硅烷的共水解或本领域中已知的硅溶胶封端法制备这种类型的聚有机硅氧烷树脂。简单地说，所述方法涉及在酸性条件下使硅溶胶与可水解的三有机硅烷(如三甲基氯硅烷)、硅氧烷(如六甲基二硅氧烷)或其组合反应，以及回收包含M和Q单元的产物(MQ树脂)。所得MQ树脂可以含有2％至5％重量比的硅键结的羟基。
用于制备MQ硅酮树脂的中间体可以是式R1SiR2的三有机硅烷，其中R2表示可水解的取代基，并且具有四个可水解取代基的任何硅烷，所述取代基如卤素、烷氧基或羟基，或碱金属硅酸盐，如硅酸钠。
在一些实施例中，可能期望的是，MQ硅酮树脂中硅键结的羟基(即HOSiO3/2基团)的量低于0.7重量％，或者低于0.3重量％MQ硅酮树脂的总重量。通过使MQ硅酮树脂与含有适当末端基团的硅烷、二硅氧烷或二硅氮烷反应，将MQ硅酮树脂的制备期间形成的硅键结的羟基转化为三烃基甲硅烷氧基或可水解基团。含有可水解基团的硅烷可以过量于MQ硅酮树脂的硅键结羟基的化学计算量添加。
用于本文的方法的各种适合MQ树脂可以购自如美国密歇根州米德兰(Midland,MI,U.S.A.)的Dow Corning Corporation、美国纽约州奥尔巴尼(Albany,N.Y.,U.S.A.)的Momentive Performance Materials以及美国新泽西州东布兰斯维克(East Brunswick,N.J.,U.S.A)的Bluestar Silicones USA Corp.。举例来说，DOW
MQ-1600Solid Resin、DOW
MQ-1601Solid Resin以及DOW
1250Surfactant、DOW
7466Resin，以及DOW
7366Resin，其全部购自Dow Corning Corporation，适用于本文所述的方法中。或者，可以使用含有M、T和Q单元的树脂，如DOW
MQ-1640Flake Resin，其也购自Dow CorningCorporation。这类树脂可以在有机溶剂中供应。
本文所述方法中使用的起始物质B)是选自以下的至少一种聚二有机硅氧烷：ⅰ)硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷，和ii)硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷，其具有每分子至少两个与硅原子键结的侧接脂族不饱和烃基。
起始物质Bi)是硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷。起始物质Bi)包含下式的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷：
起始物质Bi)可以是一种硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷或两种或更多种硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷的组合，所述两种或更多种硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷至少一种性质不同，如分子量、R1基团的选择，和烯基含量。或者，起始物质B i)可以包含硅烷醇封端的聚二烷基硅氧烷和硅烷醇封端的(二烷基/烷基烯基硅氧烷)共聚物。
示例性硅烷醇封端的聚二烷基硅氧烷是硅烷醇封端的聚二甲基硅氧烷，并且示例性硅烷醇封端的(二烷基/烷基烯基硅氧烷)共聚物包括硅烷醇封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基乙烯基硅氧烷)共聚物。适用作起始物质B i)的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷可以通过本领域已知的方法制备，如相应有机卤代硅烷的水解和缩合或环状聚二有机硅氧烷的平衡。
起始物质B ⅱ)是每分子具有至少两个与硅原子键结的侧接脂族不饱和烃基的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶。硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶具有单元式：(HOR10 2SiO1/2)2(R10 2SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)f，其中下标e为0或更大，下标f为至少2，限制条件是量(e+f)足以得到重均分子量为300,000到1,300,000；或400,000到600,000；或者500,000的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶。数均分子量可以通过GPC测量。每个R10独立地是不含脂族不饱和度的一价烃基，如上文针对R1所述的烷基和芳基，并且每个R11独立地是具有2到10个碳原子的脂族不饱和一价烃基，如烯基，例如乙烯基、烯丙基或己烯基。起始物质Bii)可以是一种硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶或两种或更多种硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶的组合，其至少一种性质不同，如分子量、R1基团的选择和烯基含量。起始物质B ii)可以在步骤1)中以0至250重量的量添加。或者，起始物质B ii)可以>0至200重量份，或者50至180重量份，或者80至160重量份，并且或者120至160重量份的量存在。
起始物质A)和B)(即其中起始物质B)的量为起始物质B i)的量与起始物质B ii)的量的和)以足以提供聚有机硅氧烷树脂比聚二有机硅氧烷重量比(A/B)0.3≥A/B>0；或者0.2≥A/B≥0.1的量存在于步骤1)中。起始物质A)和起始物质B i)在步骤1)中以总计100重量份的总量存在。起始物质A)的存在量为60至<100重量份，起始物质B i)的存在量为>0至40重量份。或者，起始物质B i)的存在量>0至30重量份，或者起始物质B i)的存在量>0至10重量份，或者起始物质B i)的存在量为5至20重量份，或者起始物质B i)的存在量为5至10重量份，并且或者起始物质B i)的存在量为10至20重量份；在每种情况下，补足100重量份的余量是起始物质A)。
起始物质C)是有机溶剂。起始物质C)可以是烃、酮、乙酸酯、醚、平均聚合度为3至10的环状硅氧烷，和/或卤代烃。适用于起始物质C)的烃可以是i)芳香族烃，如甲苯或二甲苯；ii)脂肪族烃，如己烷、庚烷、辛烷或异链烷烃；或其组合。适合的酮包括丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮。适合的乙酸酯包括乙酸乙酯或乙酸异丁酯。适合的醚包括二异丙醚或1,4-二噁烷。聚合度为3至10，或者3至6的适合环状硅氧烷包括六甲基环三硅氧烷，八甲基环四硅氧烷和/或十甲基环五硅氧烷。适合卤代烃包括三氯乙烯；全氯乙烯；三氟甲基苯；1,3-双(三氟甲基)苯；和/或甲基五氟苯。溶剂的确切量可以根据起始物质A)和B)的类型和量以及选择用于起始物质C)的溶剂类型变化，然而，可以选择溶剂的量使得步骤1)中的混合产生均匀的混合物。按起始物质A)、B)和C)的组合重量计，溶剂的量可以>30％至<100％，或者40％至90％，或者50％至80％。
起始物质D)是氨基官能性烷氧基硅烷。不希望受理论约束，认为氨基官能性烷氧基硅烷可以在压敏性粘合剂组合物中充当碱催化剂和/或交联剂。氨基官能性烷氧基硅烷可以具有下式：R5gSi(OR6)(3-g)，其中下标g为1或2，每个R6独立地为具有1至6个碳原子的烷基，并且每个R5为氨基官能烃基。或者，下标g为1。或者，R5是氨基官能性烷基，包括氨基乙基、氨基异丙基和/或氨基异丁基。或者，每个R6是甲基或乙基。示例性氨基官能性烷氧基硅烷包括例如N-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-氨基乙基-γ-氨基异丁基三甲氧基硅烷和N-β-氨基乙基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷。
起始物质D)可以包括一种氨基官能性烷氧基硅烷或两种或更多种氨基官能性烷氧基硅烷的组合，其至少一种形式不同，如每分子烷氧基的选择和数目以及氨基官能团的选择。在所述方法期间添加的起始物质D)的量取决于多种因素，包括氨基官能性烷氧基硅烷的类型和量以及起始物质A)和B)的选择。然而，按起始物质A)、B)、D)和E)的组合重量计，起始物质D)的量可以是0.1％至1.0％，或者0.2％至0.8％，并且或者0.3％至0.7％。
起始物质E)为甲硅烷磷酸酯化合物。不希望受理论约束，认为甲硅烷基磷酸酯化合物可以作为氨基官能性烷氧基硅烷的酸中和剂和/或作为其它起始物质上的羟基的反应的催化剂。所述甲硅烷基磷酸酯化合物可以具有平均式：
其中每个下标h为0、1、2或3；每个下标i为0、1、2或3；并且限制条件是量(h+i)＝3并且下标h具有大于0的平均值。在所述式中，每个基团R8独立地是1至6个碳原子的一价烃基。每个R9独立地为氢原子或1至6个碳原子的一价烃基。R8和R9的一价烃基的实例如上文针对R1所述。或者，下标h的平均值为至少1，或者下标h具有大于0并且小于2范围内的平均值，并且或者下标h具有1到小于2范围内的平均值。或者，每个基团R8独立地是1至4个碳原子的烷基。或者，每个R9独立地为氢原子或1至4个碳原子的烷基。或者，每个R8可以是甲基。或者，每个R9可以是氢原子。起始物质E)的甲硅烷基磷酸酯化合物的实例包括三甲基甲硅烷基磷酸氢酯或三(三甲基硅烷基)磷酸酯，其购自Sigma-Aldrich Corp.of St.Louis,MO,U.S.A.。
起始物质E)可以包括一种甲硅烷基磷酸酯化合物或两种或更多种甲硅烷基磷酸酯化合物的组合。在所述方法期间添加的起始物质E)的量取决于多种因素，包括所选甲硅烷基磷酸酯的类型和量、起始物质A)和B)的选择，以及起始物质D)的类型和量。然而，按起始物质A)、B)和D)的组合重量计，按起始物质A)、B)、D)和E)的组合重量计，起始物质E)的量可以是0.1％至1.0％，或者0.2％至0.7％，并且或者0.3％至0.6％。
起始物质F)是包括有机过氧化物化合物的自由基固化催化剂。适合有机过氧化物化合物包括过氧化苯甲酰；过氧化4-单氯苯甲酰；过氧化二枯基；叔丁基过氧基苯甲酸酯；过氧化叔丁基二异丙苯；叔丁基氧化物2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧基己烷；2,4-二氯苯甲酰过氧化物；二叔丁基过氧基二异丙基苯；1,1-双(叔丁基过氧基)-3,3,5-三甲基环己烷；2,5-二叔丁基过氧基己烷-3,2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧基)己烷或枯基-叔丁基过氧化物。当起始物质F)包含有机过氧化物化合物时，起始物质F)可以是一种有机过氧化物化合物或两种或更多种有机过氧化物化合物的组合。
起始物质F)可以包括一种自由基固化催化剂或两种或更多种自由基固化催化剂的组合。添加到压敏性粘合剂可固化组合物中的起始物质F)的量取决于多种因素，包括所选催化剂的类型和量以及起始物质A)和B)的选择，然而，每100重量份起始物质A)和B)的组合，起始物质F)的存在量可以是1至7重量份，或者2至6重量份，或者3至5重量份。
起始物质G)是任选的共溶剂。不希望受理论约束，认为共溶剂可以充当上述烃溶剂C)的共溶剂，作为步骤2)和/或步骤3)期间水和/或其它副产物的溶剂，或作为其两者。共溶剂包含醇。醇可以是例如甲醇、乙醇、丙醇(例如异丙醇和/或正丙醇)，或丁醇(其支链和直链异构体)。按起始物质A)、B)、C)、D)、E)和G)的组合重量计，共溶剂的量可以是0至5％，或者0至2％，或者1％至5％，并且或者1％至2％。
至少本文所述的方法的步骤1)至3)在不超过35℃的温度下进行。或者，制备压敏性粘合剂可固化组合物的所有方法步骤都在不超过35℃的温度下进行。或者，温度可以是0℃至35℃，或者0℃至30℃，或者5℃至30℃，或者10℃至25℃，或者15℃至25℃。
上述方法可以进一步包含一个或多个其它步骤。如上文所述制备的压敏性粘合剂可固化组合物可以用于在衬底上形成粘合剂制品，例如压敏性粘合剂(通过固化上述压敏性粘合剂固化组合物制备)。因此，上述方法可以进一步包括将压敏性粘合剂可固化组合物施加到衬底上。
可以通过任何方便的手段将所述压敏性粘合剂可固化组合物施加到衬底上。例如，可以通过凹版涂布机、胶版涂布机、胶印凹版涂布机、辊涂机、反转辊涂机、气刀涂布机或幕涂机将压敏性粘合剂可固化组合物涂布到衬底上。
衬底可以是能经受用于固化压敏性粘合剂可固化组合物的固化条件(下文所述)，以在衬底上形成压敏性粘合剂的任何材料。例如，能够在等于或高于150℃的温度下经受热处理的任何衬底都是适合的。适用于这种衬底的材料的实例包括塑料膜，如聚酰亚胺(PI)、聚醚醚酮(PEEK)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、液晶聚芳酯、聚酰胺酰亚胺(PAI)、聚醚硫醚(PES)或聚对苯二甲酸乙二酯(PET)，或PE(聚乙烯)，或PP(聚丙烯)；或者，衬底可以是金属箔，如铝箔或铜箔。衬底的厚度并不重要，然而，当压敏性粘合剂用于电子应用时，厚度可以在5微米至300微米的范围内。
为了改善压敏性粘合剂与衬底的粘接，所述方法可以任选地进一步包括：在施加压敏性粘合剂组合物之前处理衬底。处理衬底可以通过任何方便的方法进行，如施加底漆，或在将压敏性粘合剂可固化组合物施加到衬底上之前对衬底进行电晕放电处理、蚀刻或等离子体处理。
一种粘合剂制品，如膜或带可以通过将上述压敏性粘合剂可固化组合物施加到上述衬底上来制备。所述方法可以任选地进一步包括在固化之前和/或期间去除溶剂的全部或一部分。去除溶剂可以通过任何方便的方式进行，如在使溶剂蒸发但不使压敏性粘合剂组合物完全固化的温度下加热，如在70℃至120℃，或者50℃至100℃，或者70℃至80℃的温度下加热，持续足以除去全部或一部分溶剂的时间(例如30秒至1小时，或者1分钟至5分钟)。然后，所述方法进一步包括在室温下，或通过在140℃到220℃，或者150℃到220℃，或者160℃到200℃，或者165℃到180℃的温度下加热持续足以固化压敏性粘合剂可固化组合物的时间(例如30秒至1小时，或者1至5分钟)固化压敏性粘合剂固化组合物(在进行干燥步骤时可能会去除部分或全部溶剂)。这在衬底上形成压敏性粘合剂。干燥和/或固化可以通过将衬底放入烘箱中来进行。施加于衬底的组合物的量取决于具体应用，然而量可能足够，使得在固化之后的压敏性粘合剂的厚度可能为5微米至200微米，并且用于掩蔽胶带，厚度可以是10微米至50微米。
如上文所述制备的粘合剂物件(例如遮罩胶带或保护膜)适用于电子应用中，作为低粘合和良好粘合稳定性的保护胶带。例如，保护带可以用作模切过程的载体胶带。不希望受理论约束，认为由本文所述的压敏性粘合剂可固化组合物和方法制备的压敏性粘合剂相比于用针对保护带引用的硅氢化固化压敏性粘合剂组合物具有更好的价格性能比。
本文所述的方法可以任选地进一步包括在衬底对面的压敏性粘合剂上施用可移动释放衬垫，例如在使用所述胶粘剂物品之前保护压敏性粘合剂。
实例
这些实例打算说明本发明的一些实施例，并且不应解释为限制权利要求中阐述的本发明的范围。除非有此说明，否则参考实例不应被视为现有技术。
在实例中使用以下起始物质。
表1-起始物质
实例1–压敏性粘合剂组合物的制备
起始物质A1、B i 1(和B ii 1(如果存在))和C1(和G1，如果存在)进行组合和混合。添加起始物质D1，并且将所得混合物混合3至5小时。添加起始物质E1，并且将所得混合物混合2至3小时。计算A/B比(如上文所定义)和非挥发物含量(即含有硅的起始物质的总量)。每种起始物质的量(重量份)和计算值如下表2所示。
表2–每种起始物质的重量份
实例2–压敏性粘合剂可固化组合物的制备
通过将2重量份过氧化苯甲酰F1)和65重量份甲苯和二甲苯混合物C1)混合3至5分钟来制备过氧化苯甲酰于溶剂中的溶液。接下来，将上述溶液添加到如实例1中所述制备的每个样品(100重量份)中。
表3
| 样品 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 溶液中溶剂的重量份 | 60 | 60 | 70 | 75 | 60 |
| 溶液中过氧化苯甲酰的重量份 | 1.8 | 1.8 | 2.6 | 2.0 | 1.8 |
| 实例1中制备的样品的重量份 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
实例3–衬底上压敏性粘合剂的制备
实例2中制备的每种压敏性粘合剂可固化组合物都使用涂布机涂覆在50微米厚的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)膜衬底上。将每个经涂布的衬底置于70℃至80℃的烘箱中持续2分钟，然后在165℃到180℃的烘箱中加热2分钟。
使用以下测试方法对剥离力进行评估。然后将第二PET膜衬底施加于压敏性粘合剂。将所得PSA固化片切割成1英寸宽的条。第二种PET膜以180°角度剥离，同时使用AR-1500机使用测试方法ASTM D3330测量剥离力。
使用以下测试方法对粘合力进行评估。将1英寸宽的条施加到不锈钢(304#)或玻璃衬底上。使每种样品在室温下静置30分钟或1天。然后将涂有压敏性粘合剂的PET衬底从钢或玻璃衬底上剥离。使用测试方法ASTM D3330，使用AR-1500机器测量剥离力。
通过对如实例1和2中所述制备的压敏性粘合剂可固化组合物进行不同时间的储存之后，重复上述测试方法评估粘合稳定性。
结果如下表所示。
表4-样品1测试结果
表5-样品2测试结果
表6-样品3测试结果
表7–样品2额外测试结果
表8–在不同储存时间之后测试的样品2
| 样品 | 2 | 2 | 2 |
| 粘合剂储存时间 | 1d | 8d | 43d |
| CW/um | 11～12 | 10～12 | 10～12 |
| 膜RT 1d–剥离力g/英寸 | 9 | 7.0 | 8.9 |
| 粘合力(g/英寸)玻璃-RT 30分钟 | 14 | 9 | 25.4 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 30分钟 | 9 | 6 | 10.8 |
| 粘合力(g/英寸)玻璃-RT 1d | 29.0 | 22.0 | 21.8 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 1d | 16 | 16 | 16.5 |
表9-样品4测试结果
表10–样品5测试结果
实例4–制备压敏性粘合剂材料
起始物质A1、B i 1(和B ii 1(如果存在))和C1(和G1，如果存在)进行组合和混合。添加起始物质D1或D2(如果存在)，并且将所得混合物混合3至5小时。添加起始物质E1或E2(如果存在)，并且将所得混合物混合2至3小时。计算A/B比(如上文所定义)和非挥发物含量(即含有硅的起始物质的总量)。每种起始物质的量(重量份)和计算值如下表11所示。
表11-每种起始物质的重量份
实例5-压敏性粘合剂可固化组合物的制备
通过将2重量份过氧化苯甲酰F1)和65重量份甲苯和二甲苯混合物C1)混合3至5分钟来制备过氧化苯甲酰于溶剂中的溶液。接下来，将上述溶液添加到如实例4中所述制备的每个样品(100重量份)中。
实例6–衬底上压敏性粘合剂的制备
实例5中制备的每种压敏性粘合剂可固化组合物都用使用涂布机涂覆在50微米厚的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜衬底上。将每个经涂布的衬底放入70℃至80℃的烘箱中持续2分钟，然后在165℃至180℃的烘箱中加热2分钟。
使用以下测试方法对剥离力进行评估。然后将第二PET膜衬底施加于压敏性粘合剂。将所得PSA固化片切割成1英寸宽的条。第二种PET膜以180°角度剥离，同时使用AR-1500机使用测试方法ASTM D3330测量剥离力。
使用以下测试方法对粘合力进行评估。将1英寸宽的条施加到不锈钢(304#)或玻璃衬底上。使每种样品在室温下静置30分钟或1天。然后将涂有压敏性粘合剂的PET衬底从钢或玻璃衬底上剥落。使用测试方法ASTM D3330，使用AR-1500机器测量剥离力。
通过对如比较实例1C和2C中所述制备的比较压敏性粘合剂可固化组合物进行不同时间的储存之后，重复上述测试方法评估粘合稳定性。
结果如下表所示。
表12–比较样品的1天储存测试结果
| 1d储存比较样品 | 6(比较) | 7(比较) | 8 | 9(比较) |
| CW/um | 10～13 | 10～13 | 10～12 | 12～15 |
| 膜RT 1d–剥离力g/英寸 | 32 | 24.0 | 8 | 28 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 30分钟 | 22 | 18 | 6 | 27 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 1d | 21 | 23 | 9 | 26 |
储存1天之后，比较样品6、7和8各自具有比样品8更高的剥离力和/或对钢的粘合力。
表13–比较样品的1周储存测试结果
| 1周储存比较样品 | 6(比较) | 7(比较) | 8 | 9(比较) |
| CW/um | 10～13 | 10～13 | 10～12 | 12～15 |
| 膜RT 1d–剥离力g/英寸 | 27 | 14 | 5 | 36 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 30分钟 | 12 | 11 | 3 | 19 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 1d | 23 | 24 | 8 | 39 |
在1周储存之后，比较样品6、7和9具有比样品8更高的剥离力和更高的对钢的粘合力。
表14–比较样品的2周储存测试结果
| 2周储存比较样品 | 6(比较) | 7(比较) | 8 | 9(比较) |
| CW/um | 10～13 | 10～13 | 10～12 | 12～15 |
| 膜RT 1d–剥离力g/英寸 | 22 | 17 | 5 | 50 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 30分钟 | 18 | 15 | 3.5 | 18 |
| 粘合力(g/英寸)钢-RT 1d | 22 | 25 | 7 | 34 |
储存2周之后，比较样品6、7和9具有比样品8更高的剥离力和更高的对钢的粘合力。此外，比较样品9具有差粘合稳定性。
工业实用性
通过上述方法制备的压敏性粘合剂是在电子应用中，例如保护作为掩蔽带或其它的保护膜是有用的。在某些保护应用中，可能希望压敏性粘合剂具有良好的粘合稳定性和低剥离力(例如，对某些衬底的粘合力为15g/英寸或更小，其中该值不随时间显着增加)。通过本文所述的方法和组合物制备的压敏性粘合剂具有随时间良好的粘合稳定性。压敏性粘合剂可以具有根据ASTM D3330测量的低于30g/英寸粘合力，或者低于20g/英寸，或者低于10g/英寸，或者5至30g/英寸，或者6至20g/英寸，或者7至10g/英寸的粘合力。
术语的定义和用途
除非另外说明，否则所有量、比率和百分数都以重量计。发明内容和摘要通过引用结合在此。除非在说明书的上下文中另外说明，否则冠词‘一(a/an)’和‘所述’各自指一个或多个。范围的公开内容包括范围本身以及其中包含的任何内容以及端点。举例来说，10到20的范围的公开内容不仅包括10到20的范围，而且包括11、12、13、15和20以及包含在所述范围内的任何其它数字。此外，例如10到20的范围的公开内容包括例如10到18、14到17、16到18和17到20的子集以及包含在所述范围内的任何其它子集。
本发明的实施例
在第一实施例中，用于制造压敏性粘合剂可固化组合物的方法包括：
1)混合包括以下的起始物质
A)>0到40重量份包括下式的单元的聚有机硅氧烷树脂
(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)d，其中每个R1独立地为具有1至10个碳原子的一价烃基，下标b>0，下标c>0，并且下标d>0，限制条件是下标b、c和d的组合值使得所述聚有机硅氧烷树脂的数均分子量为1,000到5,000，并且按所述聚有机硅氧烷树脂的重量计，羟基含量为0.1％至4％；
B)聚二有机硅氧烷，包括
i)60至<100重量份下式的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷：
ii)0至250重量份硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，其每个分子具有至少两个键结至硅原子的侧接脂肪族不饱和烃基，其中所述聚二有机硅氧烷胶具有单元式(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)f，其中下标e为0或更大，下标f为至少2，限制条件是量(e+f)足以获得重均分子量为300,000至1,300,000的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，每个R10独立地是不含脂肪族不饱和度的一价烃基，并且每个R11独立地是具有2至10个碳原子的脂肪族不饱和一价烃基；其中起始物质A)和B)以足以提供量(A+Bi)＝100重量份的量存在，并且A)和B)的量的重量比为0<A/B≤0.3；和
C)按起始物质A、B和C的组合重量计，>30％至<100重量％有机溶剂，从而形成混合物；
2)向所述混合物添加包括D)氨基官能性烷氧基硅烷的起始物质；
3)在步骤2)之后添加包括E)硅烷基磷酸酯化合物的起始物质，从而制备压敏性粘合剂组合物；和
4)向所述压敏性粘合剂组合物添加起始物质，其包括F)包括有机过氧化物化合物的自由基固化催化剂，从而形成所述压敏性粘合剂可固化组合物；其中所述方法的至少步骤1)、2)和3)在0到35℃的温度下执行。
第二实施例，其中在第一实施例的方法中，起始物质进一步包括G)包含醇的共溶剂。
第三实施例，其中在第一实施例或第二实施例的方法中，氨基官能性烷氧基硅烷包括氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷。
第四实施例，其中在前述实施例中任一项所述的方法中，甲硅烷基磷酸酯化合物包括三烷基甲硅烷基磷酸氢酯。
第五实施例，其中在前述实施例中任一项所述的方法中，进一步包括：
5)对衬底进行表面处理。
第六实施例，其中在前述实施例中任一项所述的方法中，进一步包括：6)将所述压敏性粘合剂可固化组合物添加到衬底。
第七实施例，其中第六实施例的方法进一步包括：7)干燥所述压敏性粘合剂可固化组合物以在步骤6}期间和/或之后去除全部或一部分溶剂。
第八实施例，其中第六实施例的方法或第七实施例的方法进一步包括：
8)固化压敏性粘合剂可固化组合物，以在衬底上形成包含压敏性粘合剂的粘合剂制品。
第九实施例，其中在第六、第七和第八实施例的任一项所述的方法中，压敏性粘合剂具有5微米至200微米的厚度。
第十实施例，其中第七，第八和第九实施例中任一项所述的方法，进一步包括9)在电子部件处理期间使用粘合剂制品。
第十一实施例，其中压敏性粘合剂可固化组合物包含：
I)包括以下的起始物质的反应产物
A)>0至40重量份包含下式的单元的聚有机硅氧烷树脂
(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)d，其中每个R1独立地是具有1到10个碳原子的一价烃基，下标b>0，下标c>0，并且下标d>0，限制条件是下标b、c和d的组合值使得所述聚有机硅氧烷树脂的数均分子量为1,000到5,000，并且按聚有机硅氧烷树脂的重量计，羟基含量为0.1％至4％；
B)聚二有机硅氧烷，包括
i)60至<100重量份具有下式的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷：
ii)0至250重量份硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，其每个分子具有至少两个键结于硅原子的侧接脂肪族不饱和烃基，其中所述聚二有机硅氧烷胶具有单元式(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)f，其中下标e为0或更大，下标f至少为2，限制条件是量(e+f)足以获得重均分子量为300,000至1,300,000的所述硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，每个R10独立是不具有脂肪族不饱和度的一价烃基，并且每个R11独立地是具有2至10个碳原子的脂肪族不饱和一价烃基；其中所述起始物质A)和B)以足以提供量(A+Bi)＝100重量份的量存在，并且A)和B)的量的重量比为0<A/B≤0.3；和
D)按起始物质的组合重量计，0.1％至1.0％的氨基官能性烷氧基硅烷；
E)按起始物质的组合重量计，0.1％至1.0％的硅烷基磷酸酯化合物，从而制备压敏性粘合剂组合物；
其中反应产物在0至35℃的温度下制备；和
F)包含有机过氧化物化合物的自由基固化催化剂。
第十二实施例，其中在第十一实施例所述的组合物中，起始物质进一步包括G)包含醇的共溶剂。
第十三实施例，其中在第十一或第十二实施例所述的组合物中，氨基官能性烷氧基硅烷包括氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷。
第十四实施例，其中在第十一或第十二实施例所述的组合物中，甲硅烷基磷酸酯化合物包括三烷基甲硅烷基磷酸氢酯。
第十五实施例，其中在第十一、第十二、第十三或第十四实施例中任一项所述的组合物中，自由基固化催化剂包括有机过氧化物。
第十六实施例，其中第十一、第十二、第十三、第十四或第十五实施例中任一项所述的组合物，进一步包含C)有机溶剂。
Claims (10)
1.一种制备压敏性粘合剂可固化组合物的方法，其包括：
1)混合包括以下的起始物质
A)>0至40重量份的包括下式的单元的聚有机硅氧烷树脂
(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)d，其中每个R1独立地为具有1至10个碳原子的一价烃基，下标b>0，下标c>0，并且下标d>0，限制条件是下标b、c和d的组合值使得所述聚有机硅氧烷树脂的数均分子量为至少1,000，并且按所述聚有机硅氧烷树脂的重量计，羟基含量为0.1％至4％；
B)聚二有机硅氧烷，其包括
i)60至<100重量份的下式的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷：
ii)0至250重量份的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，其每个分子具有至少两个键结至硅原子的侧接脂肪族不饱和烃基，其中所述聚二有机硅氧烷胶具有单元式(HOR102SiO1/2)2(R10 2SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)f，其中下标e为0或更大，下标f为至少2，限制条件是量(e+f)足以使所述硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶的重均分子量为300,000至1,300,000，每个R10独立地是不含脂肪族不饱和度的一价烃基，并且每个R11独立地是具有2至10个碳原子的脂肪族不饱和一价烃基；其中所述起始物质A)和B)以足以提供量(A+i)＝100重量份的量存在，并且A)和B)的量的重量比为0<A/B≤0.3；和
C)按起始物质A、B和C的组合重量计，>30重量％至<100重量％的有机溶剂，从而形成混合物；
2)向所述混合物中添加包括D)氨基官能性烷氧基硅烷的起始物质；
3)在步骤2)之后添加包括E)硅烷基磷酸酯化合物的起始物质，从而制备压敏性粘合剂组合物；和
4)向所述压敏性粘合剂组合物中添加起始物质，其包括F)包括有机过氧化物化合物的自由基固化催化剂，从而形成所述压敏性粘合剂可固化组合物；其中所述方法的至少步骤1)、2)和3)在不超过35℃的温度下进行；
其中所述氨基官能性烷氧基硅烷选自N-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-氨基乙基-γ-氨基异丁基三甲氧基硅烷和N-β-氨基乙基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷；且
其中所述甲硅烷基磷酸酯化合物具有平均式：
其中每个下标h为0、1、2或3；每个下标i为0、1、2或3；并且限制条件是量(h+i)＝3并且下标h具有大于0的平均值，每个基团R8独立地是1至4个碳原子的烷基，每个R9独立地为氢原子或1至4个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述起始物质进一步包括G)包括醇的共溶剂。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其中所述硅烷基磷酸酯化合物包括三烷基硅烷基磷酸氢酯。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的方法，其进一步包括：
任选地5)对衬底进行表面处理，以及
6)将所述压敏性粘合剂可固化组合物涂布到所述衬底上。
5.根据权利要求4所述的方法，其进一步包括：
任选地7)干燥所述压敏性粘合剂可固化组合物，以在步骤6)期间和/或之后去除全部或一部分所述溶剂，以及
8)固化所述压敏性粘合剂可固化组合物，以在所述衬底上形成包括压敏性粘合剂的粘合剂制品。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述压敏性粘合剂的厚度为5微米至200微米。
7.根据权利要求5所述的方法，其中所述方法进一步包括9)在电子零件加工期间使用所述粘合剂制品。
8.一种压敏性粘合剂可固化组合物，其包括：
I)包括以下的起始物质的反应产物
A)>0至40重量份的包括下式的单元的聚有机硅氧烷树脂
(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)d，其中每个R1独立地是具有1至10个碳原子的一价烃基，下标b>0，下标c>0，并且下标d>0，限制条件是下标b、c和d的组合值使得所述聚有机硅氧烷树脂的数均分子量为至少1,000，并且按聚有机硅氧烷树脂的重量计，羟基含量为0.1％至4％；
B)聚二有机硅氧烷，其包括
i)60至<100重量份的具有下式的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷：
ii)0至250重量份的硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶，其每个分子具有至少两个键结至硅原子的侧接脂肪族不饱和烃基，其中所述聚二有机硅氧烷胶具有单元式(HOR102SiO1/2)2(R10 2SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)f，其中下标e为0或更大，下标f为至少2，限制条件是量(e+f)足以使所述硅烷醇封端的聚二有机硅氧烷胶的重均分子量为300,000至1,300,000，每个R10独立地是不具有脂肪族不饱和度的一价烃基，并且每个R11独立地是具有2至10个碳原子的脂肪族不饱和一价烃基；其中所述起始物质A)和B)以足以提供量(A+i)＝100重量份的量存在，并且A)和B)的量的重量比为0<A/B≤0.3；和
D)按所述起始物质的组合重量计，0.1％至1.0％的氨基官能性烷氧基硅烷；
E)按所述起始物质的组合重量计，0.1％至1.0％的硅烷基磷酸酯化合物，从而制备压敏性粘合剂组合物；和
任选地C)有机溶剂；
F)包括有机过氧化物化合物的自由基固化催化剂；
其中所述氨基官能性烷氧基硅烷选自N-γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-氨基乙基-γ-氨基异丁基三甲氧基硅烷和N-β-氨基乙基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷；且
其中所述甲硅烷基磷酸酯化合物具有平均式：
其中每个下标h为0、1、2或3；每个下标i为0、1、2或3；并且限制条件是量(h+i)＝3并且下标h具有大于0的平均值，每个基团R8独立地是1至4个碳原子的烷基，每个R9独立地为氢原子或1至4个碳原子的烷基。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中所述起始物质进一步包括G)包括醇的共溶剂。
10.根据权利要求8或权利要求9所述的组合物，其中所述硅烷基磷酸酯化合物包括三烷基硅烷基磷酸氢酯。
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