JP6764033B2 - シリコーン感圧接着剤の製造方法 - Google Patents
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Description
1)出発材料を混合する工程であって、前記出発物質が、
A)>0〜40重量部のポリオルガノシロキサン樹脂であって、式(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)dの単位を有し、式中、各R1が、独立して1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、下付き文字bが>0であり、下付き文字cが>0であり、及び下付き文字dが>0であり、ただし、下付き文字b、c、及びdが、ポリオルガノシロキサン樹脂の重量を基準として、ポリオルガノシロキサン樹脂が少なくとも1,000の重量平均分子量及び0.1%〜4%のヒドロキシル含有量を有するように組み合わされた値を有する、ポリオルガノシロキサン樹脂と、
B)ポリジオルガノシロキサンであって、
i)式
ii)0〜250重量部のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムであって、1分子中のケイ素原子に結合した少なくとも2つのペンダント脂肪族不飽和炭化水素基を有し、ここで、ポリジオルガノシロキサンガムが式:(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)fの単位を有し、式中、量(e+f)がシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムに300,000〜1,300,000の重量平均分子量を与えるのに十分であるという条件下で、下付き文字eが0以上であり、下付き文字fが少なくとも2であり、各R10が独立して不飽和脂肪族を含まない一価の炭化水素基であり、各R11が独立して炭素数2〜10の脂肪族の不飽和一価炭化水素基である、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムを含むポリジオルガノシロキサンと、(ここで出発物質A)及びB)が、量(A+Bi)=100重量部かつ0<A/B≦0.3の量A)とB)の重量比を与えるのに十分な量で存在する)
C)出発物質A、B及びCの合計重量を基準とする、>30重量%〜<100重量%の有機溶媒と、を含む、工程と、
2)D)アミノ官能性アルコキシシランを含む出発物質を混合物に加える工程と、
3)工程2)の後、E)シリルホスフェート化合物を含む出発物質を加え、それによって感圧接着剤組成物を調製する工程と、
4)感圧接着剤組成物に、F)有機過酸化物化合物を含むラジカル硬化触媒を含む出発物質を加え、それによって感圧接着剤硬化型組成物を形成する工程と、を含む。この方法においては、方法の少なくとも工程1)、2)、及び3)は35℃以下の温度で行われる。
該方法に使用される出発物質A)は、式(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)dの単位を有するポリオルガノシロキサン樹脂であり、式中、各R1は、独立して1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、及び下付き文字bは>0であり、下付き文字cは>0であり、及び下付き文字dは>0であり、ただし、下付き文字b、c、及びdは、ポリオルガノシロキサン樹脂の重量を基準として、ポリオルガノシロキサン樹脂が少なくとも1,000の重量平均分子量及び0.1%〜4%、あるいは0.25%〜2.8%のヒドロキシル含有量を有するように組み合わされた値を有することを条件とする。シリコーン樹脂中に存在するシラノール基の濃度は、フーリエ変換赤外分光光度計(FTIR)を用いて測定し得る。
出発物質A1、Bi1(及びBii1、もしあれば)、及びC1(及びG1、もしあれば)を組み合わせて混合した。出発物質D1を加え、得られた混合物を3〜5時間混合した。出発物質E1を加え、得られた混合物を2〜3時間混合した。A/B比(上記で定義したとおり)及び不揮発性物質の含有量(すなわち、出発物質を含むシリコーンの総量)を計算した。各出発物質の量(重量部)と計算値を以下の表2に示す。
溶媒中の過酸化ベンゾイルの溶液は、2重量部の過酸化ベンゾイルF1)と65重量部のトルエンとキシレンの混合物C1)とを3分〜5分混合することによって調製した。次に、上記溶液を、実施例1に記載のとおりに調製した各試料(100重量部)に加えた。
実施例2で調製した感圧接着剤硬化型組成物を、コーターを用いて50マイクロメートル厚さのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム基材に被覆した。各被覆基材を70℃〜80℃の温度のオーブン内に2分間置いた後、165℃〜180℃の温度のオーブン内で2分間加熱した。
出発物質A1、Bi1(及びBii1、もしあれば)、及びC1(及びG1、もしあれば)を組み合わせて混合した。出発物質D1又はD2(もしあれば)を加え、得られた混合物を3〜5時間混合した。出発物質E1又はE2(もしあれば)を加え、得られた混合物を2〜3時間混合した。A/B比(上記で定義したとおり)及び不揮発性物質の含有量(すなわち、出発物質を含むシリコーンの総量)を計算した。各出発物質の量(重量部)及び計算値を下記表11に示す。
溶媒中の過酸化ベンゾイルの溶液は、2重量部の過酸化ベンゾイルF1)と65重量部のトルエンとキシレンの混合物C1)とを3分〜5分混合することによって調製した。次に、上記溶液を、実施例4に記載のとおりに調製した各試料(100重量部)に加えた。
実施例5で調製した感圧接着剤硬化型組成物を、コーターを用いて50マイクロメートル厚さのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム基材に被覆した。各被覆基材を70℃〜80℃の温度のオーブン内に2分間置いた後、165℃〜180℃の温度のオーブン内で2分間加熱した。
上記方法により調製した感圧接着剤は、マスキングテープ又は他の保護フィルムなどの保護、エレクトロニクス用途に有用である。特定の保護用途では、感圧接着剤が良好な接着安定性及び低い剥離力(例えば、この値が経時的に著しく増加しない場合、特定の基材への15g/インチ以下の接着)を有することが望ましい。本明細書に記載の方法及び組成物によって製造された感圧接着剤は、経時的に良好な接着安定性を有する。感圧接着剤は、ASTM D3330によって測定されるように、30g/インチ未満、あるいは20g/インチ未満、あるいは10g/インチ未満、あるいは5〜30g/インチ、あるいは6〜20g/インチ、あるいは7〜10g/インチの接着力を有し得る。
特に指定がない限り、全ての量、比及びパーセンテージは、重量に基づく。発明の簡単な概要および要約は、参照により本明細書に組み込まれる。特に明細書の文脈による指定がない限り、冠詞「a」、「an」、及び「the」はそれぞれ1つ又は複数を指す。範囲の開示は、範囲自体及びその中に包含されるもの、並びに終点も含む。例えば、10〜20の範囲の開示は、10〜20の範囲だけでなく、11、12、13、15、20を個別に含み、及び、その範囲に包含される任意の他の数も含む。さらに、例えば、10〜20の範囲の開示は、10〜18、14〜17、16〜18、及び17〜20、並びにその範囲に包含される任意の他のサブセットを含む。
1)出発物質を混合する工程であって、前記出発物質が、
A)>0〜40重量部のポリオルガノシロキサン樹脂であって、式(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)dの単位を含み、式中、各R1は独立して1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、下付き文字bは>0であり、下付き文字cは>0であり、及び下付き文字dは>0であり、ただし、下付き文字b、c、及びdが、ポリオルガノシロキサン樹脂が、ポリオルガノシロキサン樹脂の重量を基準にして1,000〜5,000の数平均分子量及び0.1%〜4%のヒドロキシル含有量を有するように組み合わされた値を有する、ポリオルガノシロキサン樹脂と、
B)ポリジオルガノシロキサンであって、
i)式
ii)0〜250重量部のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムであって、1分子中のケイ素原子に結合した少なくとも2つのペンダント脂肪族不飽和炭化水素基を有し、ここで、ポリジオルガノシロキサンガムが式:(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)fの単位を有し、式中、量(e+f)がシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムに300,000〜1,300,000の重量平均分子量を与えるのに十分であるという条件下で、下付き文字eが0以上であり、下付き文字fが少なくとも2であり、各R10が独立して不飽和脂肪族を含まない一価の炭化水素基であり、各R11が独立して炭素数2〜10の脂肪族の不飽和一価炭化水素基である、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムを含む、ポリジオルガノシロキサンと、(ここで出発物質A)及びB)が、量(A+Bi)=100重量部かつ0<A/B≦0.3の量A)とB)の重量比を与えるのに十分な量で存在する)
C)出発物質A、B及びCの合計重量を基準とする、>30重量%〜<100重量%の有機溶媒と、を含む、工程と、
2)D)アミノ官能性アルコキシシランを含む出発物質を混合物に加える工程と、
3)工程2)の後、E)シリルホスフェート化合物を含む出発物質を加え、それによって感圧接着剤組成物を調製する工程と、
4)感圧接着剤組成物に、F)有機過酸化物化合物を含むラジカル硬化触媒を含む出発物質を加え、それによって感圧接着剤硬化型組成物を形成する工程と、を含み、該方法の少なくとも工程1)、2)、及び3)が0〜35℃の温度で行われる。
I)出発物質の反応生成物であって、
A)>0〜40重量部のポリオルガノシロキサン樹脂であって、式(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)dの単位を有し、式中、各R1は独立して1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、下付き文字bは>0であり、下付き文字cは>0であり、及び下付き文字dは>0であり、ただし、下付き文字b、c、及びdが、ポリオルガノシロキサン樹脂が、ポリオルガノシロキサン樹脂の重量を基準にして1,000〜5,000の数平均分子量及び0.1%〜4%のヒドロキシル含有量を有するように組み合わされた値を有する、ポリオルガノシロキサン樹脂と、
B)ポリジオルガノシロキサンであって、
i)式
ii)0〜250重量部のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムであって、1分子中のケイ素原子に結合した少なくとも2つのペンダント脂肪族不飽和炭化水素基を有し、ここで、ポリジオルガノシロキサンガムが式:(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)fの単位を有し、式中、量(e+f)がシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムに300,000〜1,300,000の重量平均分子量を与えるのに十分であるという条件下で、下付き文字eが0以上であり、下付き文字fが少なくとも2であり、各R10が独立して不飽和脂肪族を含まない一価の炭化水素基であり、各R11が独立して炭素数2〜10の脂肪族の不飽和一価炭化水素基である、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムを含む、ポリジオルガノシロキサンと、(ここで出発物質A)及びB)が、量(A+Bi)=100重量部かつ0<A/B≦0.3の量A)とB)の重量比を与えるのに十分な量で存在する)
D)出発物質の合計重量を基準とした0.1%〜1.0%のアミノ官能性アルコキシシランと、
E)出発物質の合計重量を基準とし、感圧接着剤組成物を調製し、反応生成物が0〜35℃の温度で調製される、0.1%〜1.0%のシリルホスフェート化合物と、
F)有機過酸化物化合物を含むラジカル硬化触媒と、を含む、出発物質の反応生成物を含む第11実施形態。
Claims (13)
- 感圧接着剤硬化型組成物を製造する方法であって、
1)出発物質を混合する工程であって、前記出発物質が、
A)>0〜40重量部のポリオルガノシロキサン樹脂であって、式(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)dの単位を有し、式中、各R1が、独立して1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、下付き文字bが>0であり、下付き文字cが>0であり、及び下付き文字dが>0であり、ただし、下付き文字b、c、及びdが、ポリオルガノシロキサン樹脂の重量を基準として、ポリオルガノシロキサン樹脂が少なくとも1,000の重量平均分子量及び0.1%〜4%のヒドロキシル含有量を有するように組み合わされた値を有する、ポリオルガノシロキサン樹脂と、
B)ポリジオルガノシロキサンであって、
i)式
ii)0〜250重量部のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムであって、1分子中のケイ素原子に結合した少なくとも2つのペンダント脂肪族不飽和炭化水素基を有し、ここで、ポリジオルガノシロキサンガムが式:(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)fの単位を有し、式中、量(e+f)がシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムに300,000〜1,300,000の重量平均分子量を与えるのに十分であるという条件下で、下付き文字eが0以上であり、下付き文字fが少なくとも2であり、各R10が独立して不飽和脂肪族を含まない一価の炭化水素基であり、各R11が独立して炭素数2〜10の脂肪族の不飽和一価炭化水素基である、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンガム、を含む、ポリジオルガノシロキサンと、(ここで出発物質A)及びB)が、量(A+Bi)=100重量部かつ0<A/B≦0.3の量A)とB)の重量比を与えるのに十分な量で存在する)
C)出発物質A、B及びCの合計重量を基準とする、>30重量%〜<100重量%の有機溶媒と、を含む、工程と、
2)D)アミノ官能性アルコキシシランを含む出発物質を混合物に加える工程と、
3)工程2)の後、E)シリルホスフェート化合物を含む出発物質を加え、それによって感圧接着剤組成物を調製する工程と、
4)感圧接着剤組成物に、F)有機過酸化物化合物を含むラジカル硬化触媒を含む出発物質を加えることによって感圧接着剤硬化型組成物を形成する工程と、を含み、ここで前記方法の少なくとも工程1)、2)、及び3)が、35℃以下の温度で行われる、方法。 - 前記出発物質が、アルコールを有するG)共溶媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記アミノ官能性アルコキシシランが、アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランを含む、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 前記シリルホスフェート化合物が、トリアルキルシリルリン酸水素を含む、請求項1又は請求項2に記載の方法。
- 任意で、5)基材に表面処理を行う工程、及び
6)基材上に感圧接着剤硬化型組成物を塗布する工程、をさらに含む、請求項1又は請求項2に記載の方法。 - 任意で、7)工程6)の最中及び/又は後に感圧接着剤硬化型組成物を乾燥させることによって溶媒の全部又は一部を除去する工程、及び
8)感圧接着剤硬化型組成物を硬化させることにより、基材上に感圧接着剤を含む接着剤物品を形成する工程、をさらに含む、請求項5に記載の方法。 - 前記感圧接着剤が、5マイクロメートル〜200マイクロメートルの厚さを有する、請求項6に記載の方法。
- 前記方法が、9)電子部品の処理中に接着剤物品を使用する工程、をさらに含む、請求項6に記載の方法。
- 感圧接着剤硬化型組成物であって、
I)出発物質の反応生成物であって、
A)>0〜40重量部のポリオルガノシロキサン樹脂であって、式(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c(HOSiO3/2)dの単位を有し、式中、各R1が、独立して1〜10個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、下付き文字bが>0であり、下付き文字cが>0であり、及び下付き文字dが>0であり、ただし、下付き文字b、c、及びdが、ポリオルガノシロキサン樹脂の重量を基準として、ポリオルガノシロキサン樹脂が少なくとも1,000の重量平均分子量及び0.1%〜4%のヒドロキシル含有量を有するように組み合わされた値を有する、ポリオルガノシロキサン樹脂と、
B)ポリジオルガノシロキサンであって、
i)式
ii)0〜250重量部のシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムであって、1分子中のケイ素原子に結合した少なくとも2つのペンダント脂肪族不飽和炭化水素基を有し、ここで、ポリジオルガノシロキサンガムが式:(HOR102SiO1/2)2(R102SiO2/2)e(R10R11SiO2/2)fの単位を有し、式中、量(e+f)がシラノール末端ポリジオルガノシロキサンガムに300,000〜1,300,000の重量平均分子量を与えるのに十分であるという条件下で、下付き文字eが0以上であり、下付き文字fが少なくとも2であり、各R10が独立して不飽和脂肪族を含まない一価の炭化水素基であり、各R11が独立して炭素数2〜10の脂肪族の不飽和一価炭化水素基である、シラノール末端ポリジオルガノシロキサンガム、を含む、ポリジオルガノシロキサンと、(ここで出発物質A)及びB)が、量(A+Bi)=100重量部かつ0<A/B≦0.3の量A)とB)の重量比を与えるのに十分な量で存在する)
D)出発物質の合計重量を基準とした0.1%〜1.0%のアミノ官能性アルコキシシランと、
E)感圧接着剤組成物を調製する、出発物質の合計重量を基準とした0.1%〜1.0%のシリルホスフェート化合物と、
任意的なC)有機溶媒と、
F)有機過酸化物化合物を含むラジカル硬化触媒と、を含む出発物質の反応生成物を含む、組成物。 - 出発物質がアルコールを含むG)共溶媒をさらに含む、請求項9に記載の組成物。
- アミノ官能性アルコキシシランが、アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランを含む、請求項9又は請求項10に記載の組成物。
- シリルホスフェート化合物が、トリアルキルシリルリン酸水素を含む、請求項9又は請求項10に記載の組成物。
- ラジカル硬化触媒が、有機過酸化物を含む、請求項9又は請求項10に記載の組成物。
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