JP5534640B2 - シリコーン系感圧接着剤組成物、感圧接着シートおよびシリコーンゴム積層体 - Google Patents
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Description
(R1は炭化水素基であり、xは0.5〜1.0。)で代表されるオルガノポリシロキサンを、(c)常圧下での沸点が−10〜200℃であるアミン化合物により部分縮合させたオルガノポリシロキサン(A)、一分子中に平均して2個以上のケイ素原子結合水素原子を含有するオルガノポリシロキサン(B)、および白金系触媒(C)からなるシリコーン系感圧接着剤組成物(3)が提案されている。
(A):下記成分(a)および成分(b)を、成分(c)の存在下で縮合反応させてなる分子中に少なくとも2つの炭素原子数2〜10のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン縮合反応物 100重量部
(a) 下記平均構造式(1)で示される、分子鎖末端に1つ以上のヒドロキシル基基を有するジオルガノポリシロキサン 20〜80重量部
平均構造式(1):
(b) XR2 2SiO1/2単位 (式中、Xはヒドロキシル基または炭素原子数2〜6のアルコキシ基から選択される加水分解性基であり、R2は独立に炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。)、R2 3SiO1/2単位 (式中、R2は前記同様の基である。)及びSiO4/2単位から本質的になるオルガノポリシロキサンレジン 80〜20重量部(ただし、成分(a)と成分(b)の和は100重量部であり、全てのR1およびR2のうち、少なくとも2つは炭素原子数2〜10のアルケニル基である。)
(c)縮合反応促進触媒 触媒量
(B):分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 組成物中に存在する全てのアルケニル基に対して、1〜200個のケイ素原子結合水素原子を与えるのに十分な量
(C):有機チタン化合物 0.1〜20重量部
(D):白金系触媒 触媒量
「〔1〕 下記成分(A)〜成分(D)からなるシリコーン系感圧接着剤組成物。
(A):下記成分(a)および成分(b)を、成分(c)の存在下で縮合反応させてなる分子中に少なくとも2つの炭素原子数2〜10のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン縮合反応物 100重量部
(a) 下記平均構造式(1)で示される、分子鎖末端に1つ以上のヒドロキシル基基を有するジオルガノポリシロキサン 20〜80重量部
平均構造式(1):
(b) XR2 2SiO1/2単位 (式中、Xはヒドロキシル基または炭素原子数2〜6のアルコキシ基から選択される加水分解性基であり、R2は独立に炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。)、R2 3SiO1/2単位 (式中、R2は前記同様の基である。)及びSiO4/2単位から本質的になるオルガノポリシロキサンレジン 80〜20重量部(ただし、成分(a)と成分(b)の和は100重量部であり、全てのR1およびR2のうち、少なくとも2つは炭素原子数2〜10のアルケニル基である。)
(c)縮合反応促進触媒 触媒量
(B):分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 組成物中に存在する全てのアルケニル基に対して、1〜200個のケイ素原子結合水素原子を与えるのに十分な量
(C):有機チタン化合物 0.1〜20重量部
(D):白金系触媒 触媒量
〔2〕 さらに、(E):平均構造式(2)で示される、分子鎖末端に炭素原子数2〜10のアルケニル基またはヒドロキシル基を有するオルガノポリシロキサン 0.1〜20重量部からなる、〔1〕に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
平均構造式(2):
〔3〕 さらに、(F):有機溶剤 組成物中の成分(A)〜成分(E)の含有量を、100重量%未満かつ30重量%以上の範囲とする量 からなる、〔1〕または〔2〕に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
〔4〕 成分(C)が、下記一般式(3)または一般式(4)で示される有機チタン化合物である、〔1〕に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
一般式(3): [Ti(ORa)p(Rb−acac)4−p] (3)
(式中、Raは一価の有機基であり、Rb−acacはC5H7O2で表されるアセチルアセトナート配位子またはC4H5O2OCqH2q+1(式中、qは1〜10の範囲の数)で表されるアルキルアセトアセテート系配位子であり、pは0〜4の範囲の数である。)
一般式(4): RaO−[Ti(ORa)r(OH)2−rO]s−Ra (4)
(式中、Raは一価の有機基であり、rは0〜2の数であり、sは2以上の正の数である。)
〔5〕 成分(C)が、上記一般式(3)または上記一般式(4)において、Raが炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアラルキル基および下記構造式(5)〜(8)で表される一価の有機基からなる群から選択される一価の有機基であることを特徴とする有機チタン化合物である、〔4〕に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
構造式(5):
〔6〕 成分(E)が分子中に少なくとも1個の炭素原子数2〜10のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである、〔2〕に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
〔7〕 シート状基材上に、〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物を硬化させてなる感圧接着層を有する感圧接着シート。
〔8〕 〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物を硬化させてなる感圧接着層、シート状基材およびシリコーンゴムからなるシリコーンゴム積層体。
〔9〕 上記シート状基材が紙またはプラスチックフィルムであり、上記シリコーンゴムが硬度(JIS K6253 に準拠した デュロメータータイプAにより測定した硬度)が30〜90の範囲にあることを特徴とする、〔8〕に記載のシリコーンゴム積層体。」である。
(a) 下記平均構造式(1)で示される、分子鎖末端に1つ以上のヒドロキシル基基を有するジオルガノポリシロキサン 20〜80重量部
平均構造式(1):
(b) XR2 2SiO1/2単位 (式中、Xはヒドロキシル基または炭素原子数2〜6のアルコキシ基から選択される加水分解性基であり、R2は独立に炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。)、R2 3SiO1/2単位 (式中、R2は前記同様の基である。)及びSiO4/2単位から本質的になるオルガノポリシロキサンレジン 80〜20重量部(ただし、成分(a)と成分(b)の和は100重量部であり、全てのR1およびR2のうち、少なくとも2つは炭素原子数2〜10のアルケニル基である。)
(c)縮合反応促進触媒 触媒量
好適な第四級アンモニウム塩として、テトラメチルアンモニウムアセテート、塩化メチルエチルジブチルアンモニウムまたは塩化ジオクタデシルジメチルアンモニウム、テトラメチルグアニジン‐2‐エチルヘキサノエート、により例示される。好適なカルボン酸として、酢酸、プロパン酸、ブタン酸、ギ酸、ステアリン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、ドデカン酸、デカン酸、3,6−ジオキサヘプタン酸及び3,6,9−トリオキサデカン酸が挙げられる。また、金属がLi,Na,K,Ce及びCaからなる群から選ばれるカルボン酸金属塩も好適に使用することができ、ギ酸カリウムや酢酸カリウムが例示される。本発明において好適な縮合反応促進触媒は、有機アミンのカルボン酸塩または第4級アンモニウム塩であり、テトラメチルグアニジン‐2‐エチルヘキサノエートが特に好適に使用できる。
一般式(3): [Ti(ORa)p(Rb−acac)4−p] (3)
一般式(4): RaO−[Ti(ORa)r(OH)2−rO]s−Ra (4)
構造式(5):
本発明の感圧接着シートは、シート状の基材上に、前記の本発明にかかるシリコーン系感圧接着剤組成物を硬化してなる感圧接着層を有する感圧接着シートであることを特徴とするものであり、シート状基材の種類に応じて、感圧接着フィルム、感圧接着テープとして使用することができる。
25℃においてデジタル表示粘度計(芝浦システム株式会社製のビスメトロンVDA2型)に1号ロータまたは2号ロータを装着し、ロータ回転数60rpmの条件で測定した。
精密天秤で秤量した直径約50mmのアルミ皿にシリコーン系感圧接着剤組成物を約2g入れ、その重量を精密天秤で秤量した。150℃のオーブンに、秤量した組成物の入ったアルミ皿を入れ、30分静置した。オーブンから取り出し、室温まで冷却した後、再び組成物の入ったアルミ皿を秤量した。この重量変化から、組成物中の不揮発分を求めた。
シリコーン系感圧接着剤組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂フィルム上に、硬化後の感圧接着剤層が30μm前後の厚さになるように塗工した後、これを100℃で3分間加熱して感圧接着シートを作製した。次に、この感圧接着シートを剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムに、ラミネーターを用いて貼り合わせ、室温で1日エージングし、20mm幅に切断して感圧接着テープを作製した。この感圧接着テープを剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥がして、鏡面ステンレススチール板(SUS304)あるいはシリコーンゴム(日本タクト株式会社製のJIS K6253 に準拠した デュロメータータイプAにより測定した硬度が40°、50°、あるいは70°のもの)からなる被着体上に、ゴムローラを用いて2Kgfの圧力で圧着させた。室温下に30分間静置した後、感圧接着テープを貼り付けた被着体について、引張試験機を用いて、定速(300mm/分)で該感圧接着テープを180°の角度で引きはがして、粘着力を測定した。
シリコーン系感圧接着剤組成物を、ポリイミド(PI)樹脂フィルム上に、硬化後の感圧接着剤層が30μm前後の厚さになるように塗工した後、100℃で3分間加熱して感圧接着シートを作製した。次に、この感圧接着シートを、ラミネーターを用いて剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムに貼り合わせ、室温で1日間エージングし、20mm幅に切断して感圧接着テープを作製した。この感圧接着テープを剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥がして、280番耐水研磨紙で研磨処理したステンレススチール板(SUS304)からなる被着体に、ゴムローラを用いて圧力2Kgfで圧着させた。その後、感圧接着テープを貼り付けた各被着体を、150℃のオーブン内で2時間エージングし、オーブンから取り出し、室温下で30分間静置した。
シリコーン系感圧接着剤組成物を、ポリイミド(PI)樹脂フィルム上に、硬化後の感圧接着剤層が30μm前後の厚さになるように塗工した後、100℃で3分間加熱して感圧接着シートを作製した。次に、この感圧接着シートを、ラミネーターを用いて剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムに貼り合わせ、室温で1日間エージングし、10mm幅に切断して感圧接着テープを作製した。280番耐水研磨紙で研磨処理したステンレススチール板(SUS304)からなる被着体に、被着面積が10mm×20mmになるように感圧接着剤面を貼り合わせ、カッター刃で印をつけた。200gのおもりをつけて150℃のオーブン内に30分間静置した後、再び室温に戻した。カッター刃でつけた印の位置がずれた距離(以下、「ずれ」という)(mm)を、光学顕微鏡で測定することにより、接着層の保持力を評価した。なお、被着部分の長さは最大10mmであり、保持力が弱く、それ以上ずれた場合、被着体から落下と評価した。
撹拌機と温度計と注入口付きの500mlセパラブルフラスコに、平均分子式:
[HOMe2SiO1/2]2(Me2SiO)4000で示される生ゴム状のオルガノポリシロキサン55.68gと、[HOMe2SiO1/2]2(Me2SiO)4000 (MeViSiO)8 で示される生ゴム状のオルガノポリシロキサン22.26g(以上成分(a))、ヒドロキシル基を重量比で2.7%含有するメチルポリシロキサンレジン(成分(b))を固形分換算で65.0重量%含むキシレン溶液171.69g、及びトルエン54.15gを入れ、室温で均一になるまで十分攪拌・溶解した。そこに、テトラメチルグアニジン−2−エチルヘキサノエートを重量比で20%含む溶液を0.48g投入後、昇温し、70℃で4時間加熱攪拌を行った。室温まで冷却し、粘度78,000mPa・s、不揮発分61.0%の部分縮合溶液(成分(A))を得た。
撹拌機と温度計と注入口付きの500mlセパラブルフラスコに、平均分子式:
[HOMe2SiO1/2]2(Me2SiO)4000で示される生ゴム状のオルガノポリシロキサン55.68gと、[HOMe2SiO1/2]2(Me2SiO)4000 (MeViSiO)8 で示される生ゴム状のオルガノポリシロキサン22.26g(以上成分(a))、ヒドロキシル基を有しないメチルポリシロキサンレジンを固形分換算で65.0重量%含むキシレン溶液171.69g、及びトルエン54.15gを入れ、室温で均一になるまで十分攪拌・溶解した。そこに、テトラメチルグアニジン−2−エチルヘキサノエートを重量比で20%含む溶液を0.48g投入後、昇温し、70℃で4時間加熱攪拌を行った。室温まで冷却し、粘度88,800mPa・s、不揮発分69.1%のシリコーン溶液を得た。
合成例1で調製したシリコーンの部分縮合物溶液(成分(A)) 101.26重量部に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン(成分(B))を0.21重量部、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(松本製薬工業株式会社製,オルガチックスTC−750)(成分(C))を2.0重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(成分(G))0.21重量部を均一に混合した。その後、塩化白金酸の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(成分(D))を本錯体中の白金金属が上記の成分(A)〜成分(C)の合計重量の100ppmとなる量、更に、トルエン50重量部を投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が約32重量%であるシリコーン系感圧接着剤組成物を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力および高温暴露後の空泡及び糊残り性を評価し、それらの結果を表1に示した。
合成例1で調製したシリコーンの部分縮合物溶液(成分(A)) 103.26重量部に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン(成分(B))を0.21重量部、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(松本製薬工業株式会社製,オルガチックスTC−750)(成分(C))を2.0重量部、粘度360mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルシロキサン(成分(E))4.0重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(成分(G))0.21重量部を均一に混合した。その後、塩化白金酸の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(成分(D))を本錯体中の白金金属が上記の成分(A)〜成分(C)及び成分(E)の合計重量の100ppmとなる量、更に、トルエン50重量部を投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が約32重量%であるシリコーン系感圧接着剤組成物を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力および高温暴露後の空泡及び糊残り性を評価し、それらの結果を表1に示した。
平均分子式:[ViMe2SiO1/2]2(Me2SiO)4000で示される生ゴム状のオルガノポリシロキサン25.98重量部に、メチルポリシロキサンレジンを固形分換算で65.0重量%含むキシレン溶液57.23重量部、粘度20mPa・sの分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン(成分(B))を0.21重量部、トルエン(成分(F))66.58重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(成分(G))0.21重量部を均一に混合した。その後、塩化白金酸の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(成分(D))を本錯体中の白金金属が上記のオルガノポリシロキサン、メチルポリシロキサンレジンおよび成分(B)の合計重量の100ppmとなる量を投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が約33重量%であるシリコーン系感圧接着剤組成物を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力および高温暴露後の空泡及び糊残り性を評価し、それらの結果を表1に示した。
平均分子式:[ViMe2SiO1/2]2(Me2SiO)4000で示される生ゴム状のオルガノポリシロキサン25.98重量部に、メチルポリシロキサンレジンを固形分換算で65.0重量%含むキシレン溶液57.23重量部、粘度20mPa・sの分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン(成分(B))を0.21重量部、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(松本製薬工業株式会社製,オルガチックスTC−750)を2.0重量部、トルエン(成分(F))68.05重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(成分(G))0.21重量部を均一に混合した。その後、塩化白金酸の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(成分(D))を本錯体中の白金金属量が上記のオルガノポリシロキサン、メチルポリシロキサンレジンおよび成分(B)の合計重量の100ppmとなる量を投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が約33重量%であるシリコーン系感圧接着剤組成物を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力および高温暴露後の空泡及び糊残り性を評価し、それらの結果を表1に示した。
合成例2で調製したシリコーン溶液101.26重量部に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン(成分(B))を0.21重量部、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)(松本製薬工業株式会社製,オルガチックスTC−750)(成分(C))を2.0重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(成分(G))0.21重量部を均一に混合した。その後、塩化白金酸の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(成分(D))を本錯体中の白金金属が上記の合成例2で調製したシリコーン溶液、成分(B)および成分(C)の合計重量の100ppmとなる量、更に、トルエン50重量部を投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が約32重量%であるシリコーン系感圧接着剤組成物を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力および高温暴露後の空泡及び糊残り性を評価し、それらの結果を表1に示した。比較例2の組成物を用いて作成した試験片は粘着力・保持力が不十分であり、被着部分(10mm)から完全にはがれ、落下してしまった。このため、「落下(>10mm)」と評価した。
合成例1で調製したシリコーン溶液99.79重量部(成分(A))に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン(成分(B))を0.21重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール(成分(G))0.21重量部を均一に混合した。その後、塩化白金酸の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(成分(D))を本錯体中の白金金属が上記の成分(A)と成分(B)の合計重量の100ppmとなる量、更に、トルエン50重量部を投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が約33重量%であるシリコーン系感圧接着剤組成物を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力および高温暴露後の空泡及び糊残り性を評価し、それらの結果を表1に示した。
Claims (8)
- 下記成分(A)〜成分(D)からなるシリコーン系感圧接着剤組成物。
(A):下記成分(a)および成分(b)を、成分(c)の存在下で縮合反応させてなる分子中に少なくとも2つの炭素原子数2〜10のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン縮合反応物 100重量部
(a) 下記平均構造式(1)で示される、分子鎖末端に1つ以上のヒドロキシル基を有するジオルガノポリシロキサン 20〜80重量部
平均構造式(1):
(b) XR2 2SiO1/2単位 (式中、Xはヒドロキシル基または炭素原子数2〜6のアルコキシ基から選択される加水分解性基であり、R2は独立に炭素原子数1〜10の非置換もしくは置換の一価炭化水素基である。)、R2 3SiO1/2単位 (式中、R2は前記同様の基である。)及びSiO4/2単位から本質的になるオルガノポリシロキサンレジン 80〜20重量部(ただし、成分(a)と成分(b)の和は100重量部であり、全てのR1およびR2のうち、少なくとも2つは炭素原子数2〜10のアルケニル基である。)
(c)縮合反応促進触媒 触媒量
(B):分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 組成物中に存在する全てのアルケニル基に対して、1〜200個のケイ素原子結合水素原子を与えるのに十分な量
(C):下記一般式(3)または一般式(4)で示される有機チタン化合物 0.1〜20重量部
一般式(3): [Ti(OR a ) p (R b −acac) 4−p ] (3)
(式中、R a は一価の有機基であり、R b −acacはC 5 H 7 O 2 で表されるアセチルアセトナート配位子またはC 4 H 5 O 2 OC q H 2q+1 (式中、qは1〜10の範囲の数)で表されるアルキルアセトアセテート系配位子であり、pは0〜4の範囲の数である。)
一般式(4): R a O−[Ti(OR a ) r (OH) 2−r O] s −R a (4)
(式中、R a は一価の有機基であり、rは0〜2の数であり、sは2以上の正の数である。)
(D):白金系触媒 触媒量 - さらに、(F):有機溶剤 組成物中の成分(A)〜成分(E)の含有量を、100重量%未満かつ30重量%以上の範囲とする量 からなる、請求項1または請求項2に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
- 成分(C)が、上記一般式(3)または上記一般式(4)において、Raが炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアラルキル基および下記構造式(5)〜(8)で表される一価の有機基からなる群から選択される一価の有機基であることを特徴とする有機チタン化合物である、請求項1に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
構造式(5):
- 成分(E)が分子中に少なくとも1個の炭素原子数2〜10のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである、請求項2に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
- シート状基材上に、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物を硬化させてなる感圧接着層を有する感圧接着シート。
- 請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物を硬化させてなる感圧接着層、シート状基材およびシリコーンゴムからなるシリコーンゴム積層体。
- 上記シート状基材が紙またはプラスチックフィルムであり、上記シリコーンゴムが硬度(JIS K6253 に準拠した デュロメータータイプAにより測定した硬度)が30〜90の範囲にあることを特徴とする、請求項7に記載のシリコーンゴム積層体。
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