KR20150065745A - 이중 축합 경화 실리콘 - Google Patents

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Abstract

이중 축합 경화 실리콘 시스템이 개시된다. 그러한 시스템은 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산(들), 하이드라이드-작용성 실란(들), Fe(III) 촉매(들) 및 Ti(IV) 착물(들)을 포함한다. 그러한 이중 축합 경화 실리콘 시스템의 경화된 반응 생성물을 포함하는 접착 물품을 포함하는 물품이 또한 개시된다.

Description

이중 축합 경화 실리콘{DUAL CONDENSATION CURE SILICONE}
본 발명은 축합 경화 실리콘 시스템에 관한 것이다. 구체적으로, 철 촉매 및 티타네이트 에스테르 둘 모두를 포함하는 이중 축합 경화 실리콘 시스템에 관한 것이다. 경화 방법, 경화된 조성물 및 경화된 조성물을 포함하는 물품이 또한 개시된다.
간략하게는, 일 태양에서, 본 발명은 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산, 하이드라이드-작용성 실란, 철 촉매, 및 Ti(IV) 착물을 포함하는 이중 경화 실리콘 시스템을 제공한다. 일부 실시 형태에서, 본 시스템은 2가지 이상의 상이한 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산을 포함한다.
철 촉매는 하나 이상의 Fe(III) 착물을 포함한다. 일부 실시 형태에서, Fe(III) 촉매는 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트, 철 (III) 2,4-헥산다이오네이트, 철 (III) 2,4-헵탄다이오네이트, 철 (III) 3,5-헵탄다이오네이트, 철 (III) 1-페닐-1,3-헵탄다이오네이트, 철 (III) 1,3-다이페닐-1,3-프로판다이오네이트, 염화철 (III), 브롬화철 (III) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, Ti(IV) 착물은 티타늄(IV) 2-에틸헥속사이드, 티타늄 다이-n-부톡사이드(비스-2,4-펜탄다이오네이트), 티타늄(IV) 아이소프로폭사이드, 티타늄(IV) n-부톡사이드, 티타늄(IV) 에톡사이드, 티타늄(IV) 다이아이소프로폭사이드 비스(에틸아세토아세테이트), 티타늄(IV) 다이아이소프로폭사이드 (비스-2,4-펜탄다이오네이트) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 이중 경화 실리콘 시스템은 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산, 하이드라이드-작용성 실란, Fe(III) 촉매 및 Ti(IV) 착물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 5 중량%의 Fe(III) 촉매 및 2 내지 10 중량%의 Ti(IV) 착물을 포함한다.
다른 태양에서, 본 발명은 본 발명의 이중 경화 실리콘 시스템의 반응 생성물을 포함하는 가교결합된 실리콘 층을 포함하는 물품을 제공한다. 일부 실시 형태에서, 물품은 기재를 추가로 포함하며, 상기 가교결합된 실리콘 층은 상기 기재의 제1 표면의 적어도 일부분을 덮는다. 일부 실시 형태에서, 물품은 접착제 층을 추가로 포함하며, 상기 접착제 층은 상기 가교결합된 실리콘 층의 적어도 일부분을 덮는다.
본 발명의 상기 개요는 본 발명의 각각의 실시 형태를 설명하고자 하는 것은 아니다. 본 발명의 하나 이상의 실시 형태의 상세 사항이 또한 하기의 상세한 설명에 기재된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 하기의 상세한 설명과 특허청구범위로부터 명백하게 될 것이다.
도 1은 본 발명의 일부 실시 형태에 따른 예시적인 이형 물품을 도시한 도면.
도 2는 본 발명의 일부 실시 형태에 따른 예시적인 접착 물품을 도시한 도면.
경화성 실리콘 재료는 다양한 응용에서 유용하다. 예를 들어, 일부 경화성 실리콘 시스템은 이형 재료, 예를 들어 접착제용 이형 코팅의 제조에 사용될 수 있는데, 상기 접착제는 예를 들어 감압 접착제를 포함한다. 실리콘 시스템은 부가-경화 및 축합-경화 화학을 비롯한 다양한 접근법을 이용하여 제조되었다.
부가-경화는 파이(π) 결합을 가로질러서 Si-H의 부가를 통하여, 즉 하이드로실릴화를 통하여 경화가 성취되는 시스템을 말한다. 부가-경화 시스템의 하나의 이점은 귀금속 촉매 (예를 들어, 백금 촉매)가 예외적으로 효율적이며, 예를 들어 심지어 낮은 백만분율(parts per million; ppm)의 백금을 이용할 경우에도 부산물 생성 없이 하이드로실릴화 반응이 빠르게 일어날 수 있다는 것이다. 열-경화용 귀금속 촉매 및 방사선-경화용 귀금속 촉매가 부가-경화(즉, 하이드로실릴화) 실리콘 시스템에 사용되어 왔다.
축합 경화는 경화가 Si-OH 및 Si-H 기 또는 Si-OH 및 Si-OH 기의 반응을 통해 성취되어서 Si-O-Si 결합 및 수소 가스 또는 물의 형성을 초래하는 시스템을 말한다. 예시적인 축합-경화 실리콘 시스템은 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산(들) 및 하이드라이드-작용성 실란(들)을 포함하는 것을 포함한다. 전형적으로, 축합-경화 실리콘 시스템을 주석 촉매에 의해 경화시켜 왔다. 주석-기재의 촉매는 2가지 주 반응, 즉 2개의 실라놀 기를 포함하는 사슬 연장 반응, 및 실라놀 기와 수소화규소 기를 포함하는 가교결합 반응 또는 경화 반응을 촉매한다.
함께 출원된 미국 특허 출원 제61/578,039호 (라토르(Rathore) 등, 2011년 12월 20일자로 출원됨)에는, 백금 촉매가 축합-경화 실리콘 시스템에 사용될 수 있다는 발견이 기재되어 있다. 함께 출원된 미국 특허 출원 제61/578,031호 (라토르 등, 2011년 12월 20일자로 출원됨)는 백금을 포함하는 광활성화 귀금속 촉매가 축합-경화 실리콘 시스템에 사용될 수 있다는 발견을 기재하고 있다.
본 발명은 실리콘 시스템의 경화에 있어서의 상승적 개선이 철-촉매되는 실리콘 시스템을 티타늄 착물과 배합함으로써 성취될 수 있다는 본 발명자의 놀라운 발견에 관한 것이다. 다양한 실시 형태에서, 그러한 "이중 경화" 실리콘 시스템은 하기 상승 효과들 중 하나 이상을 나타낸다: (1) 철 촉매의 양의 감소, (2) 잔존 실리콘의 양의 감소, 및 (4) 경화된 실리콘 조성물로부터의 접착제의 이형의 제어의 감소.
일반적으로, 철-촉매되는 실리콘 시스템은 축합-경화 실리콘 시스템과, 철 착물을 포함하는 촉매를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 실리콘 시스템은 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산 및 하이드라이드-작용성 실란을 포함한다. 일반적으로, 하이드라이드-작용성 실란은 2개 이상, 그리고 일부 실시 형태에서, 3개 이상의 규소-결합된 수소 원자를 포함한다.
일반적으로, 축합-경화 시스템에 사용하기에 적합한 임의의 공지된 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산이 본 발명의 조성물에 사용될 수 있으며, 그러한 물질은 잘 알려져 있고 쉽게 수득가능하다. 예시적인 폴리오르가노실록산에는 폴리(다이알킬실록산) (예를 들어, 폴리(다이메틸실록산)), 폴리(다이아릴실록산) (예를 들어, 폴리(다이페닐실록산)), 폴리(알킬아릴실록산) (예를 들어, 폴리(메틸페닐실록산)), 폴리(다이알킬알킬아릴실록산) (예를 들어, 폴리(다이메틸메틸페닐실록산)), 및 폴리(다이알킬다이아릴실록산) (예를 들어, 폴리(다이메틸다이페닐실록산))이 포함된다. 선형 폴리오르가노실록산 및 분지형 폴리오르가노실록산 둘 모두가 사용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 유기 기들 중 하나 이상이 할로겐화될 수 있으며, 예를 들어 플루오르화될 수 있다.
예시적인 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산은 실라놀-말단화 폴리다이메틸실록산이 포함되며, 이는 예를 들어 상표명 DMS-S12, -S14, -S15, -S21, -S27, -S31, -S32, -S33, -S35,- S42, -S45, 및 -S51로 입수가능한 것을 포함하는, 미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재의 젤레스트, 인크.(Gelest, Inc.)로부터 입수가능한 것; 및 상표명 지아미터(XIAMETER) OHX 폴리머즈(Polymers) 및 3-0084 폴리머(Polymer), 3-0113 폴리머, 3-0133 폴리머, 3-0134 폴리머, 3-0135 폴리머, 3-0213 폴리머, 및 3-3602 폴리머로 입수가능한 것을 포함하는, 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)으로부터 입수가능한 것을 포함한다.
일반적으로, 축합-경화 시스템에 사용하기에 적합한 임의의 공지된 하이드라이드-작용성 실란이 본 발명의 조성물에 사용될 수 있으며, 그러한 물질은 잘 알려져 있고 쉽게 수득가능하다. 예시적인 하이드라이드-작용성 실란에는 상표명 실-오프(SYL-OFF)로 입수가능한 것을 포함하는, 다우 코닝 코포레이션으로부터 입수가능한 것 (예를 들어, 실-오프 7016, 7028, 7048, 7137, 7138, 7367, 7678, 7689, 및 SL-시리즈의 가교결합제), 및 젤레스트, 인크.로부터 입수가능한 것이 포함된다.
하나 이상의 실라놀-말단화 폴리오르가노실록산(들) 및 하나 이상의 하이드라이드-작용성 실란 가교결합제 둘 모두를 함유하는 축합 경화 실리콘 시스템이 또한 공지되어 있다. 그러한 시스템의 예에는 상표명 실-오프로 입수가능한 것 (예를 들어, 실-오프 292 및 실-오프 294)을 포함하는, 다우 코닝 코포레이션으로부터 입수가능한 것이 포함된다.
당업자에게 공지된 바와 같이, 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산(들) 및 하이드라이드-작용성 실란(들)의 상대적인 양은 다양한 용도의 조성물을 수득하도록 선택될 수 있다. 그러한 선택에 영향을 주는 요인에는, 선택되는 특정 폴리오르가노실록산(들) 및 실란(들), 폴리오르가노실록산(들)과 비교되는 실란(들)의 상대적인 작용성, 가교결합 및/또는 사슬 연장의 원하는 정도, 및 예를 들어 이형력, 기계적 특성, 경화 조건, 추출가능 물질의 퍼센트 등을 포함하는 원하는 최종 특성이 포함된다. 일반적으로, 상기 상대적인 양은 하이드라이드 작용체의 몰 당량에 대한 하이드록실 작용체의 몰 당량의 비가 0.01 내지 10 (0.01 및 10을 포함함), 예를 들어, 0.04 내지 2 (0.04 및 2를 포함함)이도록 선택된다.
일반적으로, 철-촉매되는 실리콘 시스템은 철 착물, 예를 들어, Fe(III) 착물을 포함한다. 본 발명의 경화성 조성물의 다양한 실시 형태에 사용하기에 적합한 예시적인 촉매에는 철 (III) 및 하나 이상의 열-대체가능 또는 방사선-대체가능 리간드를 포함하는 것이 포함된다. 그러한 대체가능 리간드는, 철 (III)과 결부될 때, 그의 촉매 작용 능력을 저해하지만, 열 또는 화학 방사선에 노출될 때에는 철 (III)이 경화 반응을 촉매하는 데 이용가능해지도록 대체되거나 또는 달리 개질되는 것이다.
화학 방사선의 적합한 형태에는 가속 입자 (예를 들어, 전자 빔); 및 전자기 방사선 (예를 들어, 마이크로파, 적외 방사선, 가시광, 자외광, X선 및 감마선)을 포함하지만 이에 한정되지 않는 광화학적 활성 방사선 및 입자 빔이 포함된다. 일부 실시 형태에서, 리간드(들)는 약 50℃ 내지 약 150℃ (더 바람직하게는, 약 80℃ 내지 약 130℃)의 온도에의 노출 시에 열-대체가능하다. 일부 실시 형태에서, 리간드(들)는 약 200 nm 내지 약 800 nm (더 바람직하게는, 약 200 nm 내지 약 400 nm)의 파장을 갖는 화학 방사선에의 노출 시에 방사선-대체가능하다.
유용한 리간드에는 베타-다이케토나토 (β-다이케토나토), 에타-결합된 사이클로펜타다이에닐 (η-사이클로펜타다이에닐), 시그마-결합된 아릴 (σ-아릴), 할로 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 모이어티(moiety)를 포함하는 것이 포함된다. 바람직하게는, 상기 리간드는 베타-다이케토나토, 할로 및 이들의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 모이어티 (더 바람직하게는, 베타-다이케토나토 및 이의 조합으로부터 선택되는 하나 이상의 모이어티)를 포함한다. 적합한 베타-다이케토나토 모이어티에는 2,4-펜탄다이오나토, 2,4-헥산다이오나토, 2,4-헵탄다이오나토, 3,5-헵탄다이오나토, 1-페닐-1,3-헵탄다이오나토, 1,3-다이페닐-1,3-프로판다이오나토 및 이들의 조합이 포함되며; 적합한 할로 모이어티에는 클로로, 브로모 및 이들의 조합이 포함된다.
유용한 촉매의 대표적인 예에는 (a) COD가 사이클로옥타다이에닐 기이며, M이 철 (III)이고, 아릴이 비치환되거나 또는 치환된 시그마-결합된 아릴 모이어티 (예를 들어, 알킬, 알콕시, 할로겐, 퍼플루오로알킬 및 퍼플루오로알콕시 중 하나 이상으로 선택적으로 치환된 페닐 기)인 화학식 COD-M-(아릴)2의 것을 포함하는, 철 (III)의 시그마-결합된 아릴 착물; (b) Cp가 철 (III)에 에타-결합된 사이클로펜타다이에닐 모이어티를 나타내며, 각각의 Rb 기가 독립적으로 하나 내지 약 18개의 탄소 원자를 갖고 철 (III)에 시그마 결합된 포화 지방족 기인 화학식 CpFe3+(Rb)3의 것을 포함하는 철 (III)의 η-사이클로펜타다이에닐 착물 (예를 들어, 트라이알킬(사이클로펜타다이에닐)철 (III) 착물)과, 상기 사이클로펜타다이에닐 모이어티가 C1 내지 C4 탄화수소로 치환된 착물 (예를 들어, 트라이메틸(메틸사이클로펜타다이에닐)철 (III)); (c) R1이 치환 또는 비치환, 선형, 환형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소-기재 라디칼 (지방족, 지환족, 또는 방향족; 바람직하게는 지방족 또는 방향족; 더 바람직하게는, 지방족)이며; R2가 수소 또는 탄화수소-기재 (바람직하게는 지방족; 더 바람직하게는, 알킬) 라디칼 (바람직하게는 4개 이하의 탄소 원자를 가짐)이고; R3이 치환 또는 비치환, 선형, 환형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소-기재 라디칼 (지방족, 지환족 또는 방향족; 바람직하게는 지방족 또는 방향족; 더 바람직하게는, 지방족), 또는 R4가 치환 또는 비치환, 선형, 환형 또는 분지형 C1-C30 탄화수소-기재 라디칼 (바람직하게는, 지방족 또는 지환족; 더 바람직하게는, 지방족)인 -OR4 라디칼인 화학식 R1COCHR2COR3의 베타-다이케톤으로부터 유도된 것을 포함하는 철 (III)의 베타-다이케토나토 착물로서; R1 및 R2는 선택적으로 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있고; R2 및 R4는 선택적으로 함께 결합되어 고리를 형성할 수 있는, 철 (III)의 베타-다이케토나토 착물; (d) 철 (III)의 할로 착물 등과; 이들의 조합이 포함된다.
일부 실시 형태에서, 바람직한 촉매에는 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트, 철 (III) 2,4-헥산다이오네이트, 철 (III) 2,4-헵탄다이오네이트, 철 (III) 3,5-헵탄다이오네이트, 철 (III) 1-페닐-1,3-헵탄다이오네이트, 철 (III) 1,3-다이페닐-1,3-프로판다이오네이트, 염화철 (III), 브롬화철 (III) 및 이들의 조합이 포함된다. 더 바람직한 촉매에는 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트, 철 (III) 2-에틸헥사노에이트, 염화철 (III), 브롬화철 (III) 및 이들의 조합 (더욱 더 바람직하게는, 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트, 철 (III) 2-에틸헥사노에이트 및 이들의 조합; 가장 바람직하게는 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트)이 포함된다.
일반적으로, 존재하는 철 촉매의 양은 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산 및 하이드라이드-작용성 실란의 총 중량을 기준으로, 철 1 백만분율 (ppm) 이상, 예를 들어, 5 ppm 이상 또는 심지어 10 ppm 이상일 것이다. 일부 실시 형태에서, 조성물은 하이드록실-작용성 폴리오르가노실록산 및 하이드라이드-작용성 실란의 총 중량을 기준으로, 5 내지 200 ppm, 예를 들어, 5 내지 100 ppm, 10 내지 100 ppm, 또는 심지어 10 내지 50 ppm의 철을 포함한다.
본 발명의 조성물은 Ti(IV) 착물을 또한 포함한다. 본 발명의 다양한 실시 형태에서 촉매로서 적합한 예시적인 Ti(IV) 착물에는 티타늄(IV) 2-에틸헥속사이드, 티타늄 다이-n-부톡사이드(비스-2,4-펜탄다이오네이트), 티타늄(IV) 아이소프로폭사이드, 티타늄(IV) n-부톡사이드, 티타늄(IV) 에톡사이드, 티타늄(IV) 다이아이소프로폭사이드 비스(에틸아세토아세테이트), 및 티타늄(IV) 다이아이소프로폭사이드 (비스-2,4-펜탄다이오네이트)가 포함된다. 일부 실시 형태에서, 2가지 이상의 티타늄(IV) 착물의 조합이 이용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물 중 고형물의 총 중량을 기준으로, 3 중량% 이상, 예를 들어, 5 중량% 이상 또는 심지어 8 중량% 이상의 Ti(IV) 착물(들)을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물 중 고형물의 총 중량을 기준으로 30 중량% 이하, 예를 들어, 20 중량% 이하, 또는 심지어 15 중량% 이하의 Ti(IV) 착물(들)을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물 중 고형물의 총 중량을 기준으로 3 내지 30 중량%, 예를 들어, 5 내지 20 중량%, 또는 심지어 8 내지 15 중량%의 Ti(IV) 착물(들)을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 알콕시-작용성 실란 가교결합제를 또한 포함한다. 임의의 공지된 알콕시-작용성 실란 가교결합제가 사용될 수 있다. 일반적으로, 그러한 가교결합제는 2개 이상, 그리고 바람직하게는 3개 이상의 알콕시-작용성 기를 포함한다. 본 발명의 다양한 실시 형태에 사용하기에 적합한 예시적인 알콕시-작용성 실란 가교결합제에는 다이비닐다이에톡시실란, 트라이에톡시실란, 테트라에톡시실란, 및 비스(트라이에톡시실릴)에탄 (대안적으로, 헥사에톡시다이실에틸렌으로 공지됨)이 포함된다. 일부 실시 형태에서, 2가지 이상의 알콕시-작용성 실란 가교결합제의 조합이 이용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물 중 고형물의 총 중량을 기준으로, 3 중량% 이상, 예를 들어, 5 중량% 이상 또는 심지어 8 중량% 이상의 알콕시-작용성 실란(들)을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물 중 고형물의 총 중량을 기준으로, 30 중량% 이하, 예를 들어, 20 중량% 이하, 또는 심지어 15 중량% 이하의 알콕시-작용성 실란(들)을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 조성물은 조성물 중 고형물의 총 중량을 기준으로, 3 내지 30 중량%, 예를 들어, 5 내지 20 중량%, 또는 심지어 8 내지 15 중량%의 알콕시-작용성 실란(들)을 포함한다.
경화된 때, 본 발명의 이중 축합 경화 시스템은 매우 다양한 응용에 적합할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 경화된 조성물은 이형 라이너용 이형 층으로서 적합할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 그러한 라이너는 접착 물품에 사용하기에 적합할 수 있다.
본 발명의 일부 실시 형태에 따른 예시적인 이형 물품(100)이 도 1에 도시되어 있다. 이형 물품(100)은 이형 층(120) 및 기재(110)를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 이형 층(120)은 기재(110)에 직접적으로 접합된다. 일부 실시 형태에서, 하나 이상의 층, 예를 들어, 프라이머(primer) 층은 이형 층(120)과 기재(110) 사이에 배치될 수 있다. 종이 및 중합체 필름을 포함하는 임의의 공지된 물질이 기재(110)에 사용하기에 적합할 수 있다. 본 발명의 조성물 중 임의의 조성물은 그러한 기재 상에 코팅되고 경화되어 이형 층을 제공할 수 있다. 통상적인 코팅 및 경화 방법은 잘 알려져 있으며, 당업자라면 선택된 축합-경화 조성물 및 선택된 기재에 적절한 것을 선택할 수 있다.
이형 물품(100)을 포함하는 예시적인 접착 물품(200)이 도 2에 도시되어 있다. 접착제 층(130)은 기재(110) 반대쪽의 이형 층(120)의 표면과 직접 접촉하고 있다. 일반적으로, 임의의 공지된 접착제가 사용될 수 있으며, 당업자라면 선택된 이형 층에 적절한 접착제를 선택할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 아크릴 접착제가 사용될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 접착 물품(200)은 선택적 층(140)을 또한 포함할 수 있으며, 이는 이형 층(120) 반대쪽의 접착제 층(130)에 직접 부착될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 하나 이상의 개재 층, 예를 들어 프라이머 층이 접착제 층(130)과 선택적 층(140) 사이에 존재할 수 있다. 선택적 층(140)은 종이, 중합체 필름, 폼, 직조 및 부직 웨브, 스크림(scrim), 포일 (예를 들어, 금속 포일), 라미네이트 및 이들의 조합을 포함하는 매우 다양한 공지된 재료 중 임의의 것일 수 있다.
실시예
달리 언급되지 않는다면, 실시예 및 본 명세서의 나머지 부분에서의 모든 부, 백분율, 비 등은 중량 기준이다. 달리 언급되지 않는다면, 모든 화학 물질은 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 케미칼 컴퍼니(Sigma-Aldrich Chemical Company)와 같은 화학물질 공급처로부터 획득하였거나 이로부터 입수가능하다.
"실리콘-A"는 톨루엔 중 반응성 실록산 중합체 (톨루엔 중의, 하이드록시-말단화된 다이메틸 실록산을 포함한다고 함)들의 블렌드의 30% 고형물 분산액이었다. 이러한 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝 코포레이션으로부터 상표명 실-오프 SB 2792로 획득하였다.
"실리콘-B"는 메틸하이드로겐 실록산을 포함한다고 하는 100 중량%의 고형물의 실란 가교결합제였다. 이러한 하이드라이드-작용성 실란은 다우 코닝 코포레이션으로부터 상표명 실-오프 7048로 획득하였다.
"Fe-Cat"은 대안적으로 철 (III) 트리스(아세틸아세토네이트)로 공지된 Fe(III) 촉매, 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트, 또는 트리스(펜탄-2,4-다이오나토-O,O) 철 (III)이었다. 이것은 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 케미칼 컴퍼니로부터 획득하였으며, 다이클로로메탄 중 10 중량% 용액으로 사용하였다.
"Ti-Comp"는 티타늄 (IV)-2-에틸헥속사이드로서, 이는 대안적으로 테트라옥틸티타네이트로 공지된 Ti(IV) 착물이었다. 이것을 미국 펜실베이니아주 모리스빌 소재의 젤레스트, 인크.로부터 획득하였다.
실리콘 코트 중량에 대한 절차 (미국 일리노이주 엘크 그로브 빌리지 소재의 옥스포드 인스트루먼츠(Oxford Instruments)로부터 상표명 옥스포드 랩(OXFORD LAB) X3000으로 획득한) EDXRF 분광광도계를 사용하여 코팅된 기재 및 비코팅된 기재의 대략 3.69 cm 직경의 샘플들을 비교함으로써 실리콘 코트의 중량을 결정하였다.
실리콘 추출가능 물질에 대한 절차 미반응 실리콘 추출가능 물질을 경화된 얇은 필름 제형에서 측정하여 코팅이 경화된 직후의 실리콘 가교결합의 정도를 확인하였다. 이형 라이너 상에서의 실리콘 경화 정도의 척도인 추출가능 실리콘 (즉 미반응 실리콘 추출가능 물질)의 퍼센트를 하기 방법으로 측정하였다.
코팅된 기재의 3.69 cm 직경의 샘플의 실리콘 코트 중량을 실리콘 코트 중량에 대한 절차에 따라 결정하였다. 그 후, 코팅된 기재 샘플을 5분 동안 메틸 아이소부틸 케톤 (MIBK) 중에 함침시켜 진탕하고, 꺼내고, 건조시켰다. 실리콘 코팅 중량을 실리콘 코트 중량에 대한 절차에 따라 다시 측정하였다. 실리콘 추출가능 물질은 하기 식을 이용한 퍼센트로서의, MIBK를 이용한 추출 전 및 후의 실리콘 코트 중량 사이의 중량 차이에 기인하였다:
(a - b) / a * 100 = 추출가능 실리콘의 퍼센트
여기서, a는 초기 코팅 중량 (MIBK를 이용한 추출 전)이며;
b는 최종 코팅 중량 (MIBK를 이용한 추출 후)이다.
이형 라이너 점착력에 대한 절차 접착제 샘플에 대한 이형 라이너의 180ㅀ 각도의 박리 점착 강도를 하기 방식으로 측정하였으며, 이 절차는 일반적으로 문헌[Pressure Sensitive Tape Council PSTC-101 method D (Rev 05/07) "Peel Adhesion of Pressure Sensitive Tape"]에 기재된 시험 방법에 따른 것이다.
하기에 기재된 바와 같이 제조한 예시적인 이형 라이너를 노치드 바아 코팅기(notched bar coater)를 이용하여 아크릴 방사선-민감성 시럽 (90 중량부의 아이소옥틸 아크릴레이트 및 10 중량부의 아크릴산)으로 코팅하여 공칭 두께가 50 마이크로미터인 아크릴 시럽의 연속 코팅을 형성하였다. 그 후, 생성된 "습윤 코팅"을 질소-불활성화 분위기에서 20W 350BL 램프 (미국 매사추세츠주 댄버스 소재의 오스람 실바니아(Osram Sylvania)로부터 입수가능함)로부터의 UV-A 조사에 아크릴 시럽을 노출시킴으로써 95% 초과의 전환율로 중합시켰다. 경화 시에, 중합된 시럽은 이형 라이너 상에 감압 접착제 (PSA) 전사 테이프를 형성하였다. 생성된 접착제 전사 테이프를 7일 동안 에이징한 후 이형 라이너 점착력에 대하여 시험하였다.
에이징 후, 2.54 cm 폭 및 대략 20 cm 길이의 접착제 전사 테이프 샘플을 시편용 면도기 절단기를 이용하여 절단하였다. 절단된 샘플을, 그의 노출된 접착제 면을 아래로 하고 박리 점착력 시험기 (슬립/박리 시험기(Slip/Peel Tester), 모델 3M90, 미국 오하이오주 스트롱스빌 소재의 인스트루멘터스, 인코포레이티드(Instrumentors, Incorporated)로부터 획득)의 플래튼 표면 상에 길이방향으로 적용하였다. 적용된 샘플을 가벼운 엄지손가락 압력을 이용하여 시험 패널 상에 문질렀다. 그 후, 플래튼 표면 상의 접착제 전사 테이프를 2 ㎏ 고무 롤러를 이용하여 61 cm/min의 속도로 2회 롤링시켰다.
이형 라이너를 플래튼 표면 상의 접착제 전사 테이프로부터 조심스럽게 들어 내고, 180도의 각도로 되돌려 접고, 박리 점착력 시험기의 클램프에 고정되게 하였다. 그 후, 180도 각도의 이형 라이너 박리 점착 강도를 38.1 mm/sec의 박리 속도로 측정하였다. 최소 2개의 시험 시편을 평가하였으며, 이때 그램/인치 단위로 얻은 결과를 이용하여 평균 박리력을 계산하였다. 그 후, 이러한 평균 값을 뉴턴/미터 (N/m)로 환산하였다. 모든 이형 시험은 일정한 온도 (23℃) 및 일정한 상대 습도 (50%)의 설비에서 행하였다.
모든 샘플은 먼저 실리콘-A (3.0 g)를 헵탄 (12 g)으로 희석시키고, 이어서 실리콘-B (0.1 g)와, Fe(III) 촉매 및 Ti(IV) 착물 중 어느 하나 또는 이들 둘 모두를 첨가함으로써 제조하였으며, 이는 하기 표 1 및 표 2에 요약되어 있는 바와 같았다. 생성된 제형을 철저하게 혼합하고, #5 마이어(Mayer) 바아를 이용하여, 미국 사우스 캐롤라이나주 그리어 소재의 미츠비시 폴리에스테르 필름, 인크.(Mitsubishi Polyester Film, Inc.)로부터 획득한, 코로나-처리된, 50 마이크로미터 두께의 PET 필름의 일면 상에 코팅하였다. 코팅된 층을 용매 배출구를 갖춘 오븐에서 120℃에서 60초 동안 경화시켰다.
실리콘 추출가능 물질에 대한 절차를 이형 라이너 상의 실리콘 경화 정도의 척도로서 사용하였다. 표 1에는 비교예의 조성 및 결과가 요약되어 있는데, 이는 어느 하나의 철 촉매 또는 티타늄-착물 단독을 함유하였다. 표 2에는 실시예의 조성 및 결과가 요약되어 있는데, 이는 Fe(III) 촉매와 Ti(IV) 착물의 배합물을 함유하였다.
[표 1]
Figure pct00001
[표 2]
Figure pct00002
표 1 및 표 2에 요약된 결과를 비교하면, 비교예 1 내지 비교예 4 (단지 철) 및 비교예 5 및 비교예 6 (단지 티타늄)과 같은 단일 경화 시스템과 비교하여 이중 경화 시스템이 유의한 경화 향상 (더 낮은 퍼센트의 추출가능 물질)을 생성하였음이 명백하다.
이형 라이너 점착력에 대한 절차를 이용하여, 실시예 및 비교예에 따른 조성물을 사용하여 제조한 이형 라이너의 유효성을 측정하였다. 이형 값은 특정한 제거 각도 및 속도에서 이형 라이너로부터 가요성 접착제를 제거하는 데 필요한 힘의 정량적 측정치이다. 결과가 표 3에 요약되어 있다.
[표 3]
Figure pct00003
표 3에 나타낸 바와 같이, 단지 철의 단일 경화 시스템 (비교예 3 및 비교예 4)과 비교하여 철 및 티타늄 둘 모두를 이용하는 이중 경화 시스템 (실시예 6 및 실시예 7)에서 더 낮은 이형 값이 얻어졌다. 단지 티타늄의 샘플 (비교예 5 및 비교예 6)의 추출가능 물질의 퍼센트는 너무 높아서 이형 시험을 실시할 수 없었다.
본 발명의 범위 및 취지를 벗어나지 않고도 본 발명의 다양한 변형 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다.

Claims (10)

  1. 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산, 하이드라이드-작용성 실란, Fe(III) 촉매, 및 Ti(IV) 착물을 포함하는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  2. 제1항에 있어서, 상기 Fe(III) 촉매는 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트, 철 (III) 2,4-헥산다이오네이트, 철 (III) 2,4-헵탄다이오네이트, 철 (III) 3,5-헵탄다이오네이트, 철 (III) 1-페닐-1,3-헵탄다이오네이트, 철 (III) 1,3-다이페닐-1,3-프로판다이오네이트, 염화철 (III), 브롬화철 (III) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  3. 제2항에 있어서, 상기 Fe(III) 촉매는 철 (III) 2,4-펜탄다이오네이트를 포함하는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 Ti(IV) 착물은 티타늄(IV) 2-에틸헥속사이드, 티타늄 다이-n-부톡사이드(비스-2,4-펜탄다이오네이트), 티타늄(IV) 아이소프로폭사이드, 티타늄(IV) n-부톡사이드, 티타늄(IV) 에톡사이드, 티타늄(IV) 다이아이소프로폭사이드 비스(에틸아세토아세테이트), 티타늄(IV) 다이아이소프로폭사이드 (비스-2,4-펜탄다이오네이트) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  5. 제4항에 있어서, 상기 Ti(IV) 착물은 티타늄 (IV)-2-에틸헥속사이드를 포함하는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 시스템은 상기 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산, 상기 하이드라이드-작용성 실란, 상기 Fe(III) 촉매 및 상기 Ti(IV) 착물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 5 중량%의 상기 Fe(III) 촉매 및 2 내지 10 중량%의 상기 Ti(IV) 착물을 포함하는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 시스템은 상기 실라놀-작용성 폴리오르가노실록산, 상기 하이드라이드-작용성 실란, 상기 Fe(III) 촉매 및 상기 Ti(IV) 착물의 총 중량을 기준으로, 1 내지 3 중량%의 상기 Fe(III) 촉매 및 2 내지 5 중량%의 상기 Ti(IV) 착물을 포함하는, 이중 경화 실리콘 시스템.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 이중 경화 실리콘 시스템의 반응 생성물을 포함하는 가교결합된 실리콘 층을 포함하는, 물품.
  9. 제8항에 있어서, 상기 물품은 기재를 추가로 포함하며, 상기 가교결합된 실리콘 층은 상기 기재의 제1 표면의 적어도 일부분을 덮는, 물품.
  10. 제9항에 있어서, 상기 물품은 접착제 층을 추가로 포함하며, 상기 접착제 층은 상기 가교결합된 실리콘 층의 적어도 일부분을 덮는, 물품.
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