KR20230116827A - 비-유기주석 촉매를 포함하여 구성되는 경화성 실리콘 코팅 - Google Patents

비-유기주석 촉매를 포함하여 구성되는 경화성 실리콘 코팅 Download PDF

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KR20230116827A
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Abstract

코팅 조성물이 본 명세서에 나타나 있고 설명되어 있다. 코팅 조성물은, 무-주석 촉매를 포함하여 구성되는 용매계 실리콘 코팅이다. 구현예에서, 그 조성물은, (a) 하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산; (b) 분자 내에 규소 원자에 결합된 적어도 2개의 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산; (c) 금속 카르복실레이트를 포함하여 구성되고, 주석이 없는 촉매; (d) 용매; (e) 임의선택적으로 아미노 화합물; (f) 임의선택적으로 접착 촉진제; 및 (g) 임의선택적으로 필러;를 포함하여 구성된다.

Description

비-유기주석 촉매를 포함하여 구성되는 경화성 실리콘 코팅
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2020년 12월 6일에 출원되고, 그 개시 내용 전체가 본 명세서에 참고 문헌으로 통합되는, "비-유기주석 촉매를 포함하여 구성되는 경화성 실리콘 코팅"이라는 발명 명칭의 인도 특허 등록 가출원 202021053086호의 우선권 및 이익을 주장한다.
기술분야
본 발명은 용매-기반(solvent-based) 실리콘 코팅 조성물 및 그것으로 코팅된 물품에 관한 것이다. 그 조성물은 주석이 없는 촉매를 사용한다. 그 조성물은 예를 들어 내마모성 및 감소된 표면 마찰을 포함하는 우수한 특성을 갖는 코팅을 제공하면서, 주석-기반(tin-based) 조성물에 대한 대안을 제공한다.
다양한 유형의 실리콘계 조성물이, 기재 표면을 처리하여 그 표면에 다양한 특성을 부여하는 데 사용되어 왔다. 폴리오르가노실록산은 고무(예를 들어, 에틸렌-프로필렌-디엔 3원 코폴리머(EPDM) 고무) 표면과 같은 표면을 처리하여 낮은 점착성(또는 비-점착성), 발수성, 내마모성 및 윤활 특성과 같은 특성을 표면에 제공하는 데 사용된다. 이러한 코팅은, 웨더스트립 용도(weather-strip applications)를 포함하지만 그에 한정되지 않는 다양한 용도에 사용될 수 있다. 실리콘계 코팅을 사용할 때 고려해야 할 한 가지 문제는,기재에 대한 우수한 접착력과 필름 강도를 나타내는 재료를 제공하는 것이다.
주석-기반 재료는, 실리콘계 조성물의 축합 경화(condensation curing)를 촉진하기 위해 널리 사용된다. 디부틸주석디라우레이트(DBTDL)는, 조성물의 다양한 첨가제와의 호환성 및 다양한 경화 조건에서의 촉매 활성으로 인해 널리 사용된다.
그러나, 주석-기반 화합물의 사용은 독성으로 인해 제한되고 있다. 코팅 조성물의 경화를 촉진하기 위해 주석이 아닌 재료를 사용하는 것이 유리할 수 있지만, 주석이 없는 촉매는 다양한 제형에서 효과가 있을 만큼 충분히 다용도이지 않을 수 있다. 그러한 촉매는, 내마모성, 마찰 감소 및기타 표면 개질과 같은 바람직한 특성과 함께 적합한 접착성을 갖는 조성물을 제공하는 대안으로 권하기에 아직 미흡할 수 있다.
아래의 설명은 일부 태양의 기본적인 이해를 제공하기 위해 본 발명의 요약을 제시한다. 이 요약은, 핵심 요소를 확인하거나 구현예 또는 청구범위의 제한을 정의하지 않는다. 또한, 이 요약은 본 명세서의 다른 부분에서 더 상세히 설명될 수 있는 일부 태양의 단순화된 개요를 제공할 수 있다.
하나의 태양에서, 무주석(tin free) 촉매를 사용하는, 용매-기반 실리콘 코팅 조성물이 제공된다. 본 발명의 촉매는, 우수한 경화를 제공하고 우수한 접착력 및 내마모성을 갖는 코팅을 제공하는 것으로 밝혀졌다.
하나의 태양에서, (a) 하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산; (b) 분자 내에 규소 원자에 결합된 적어도 2개의 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산(an organopolysiloxane having at least two hydrogen atoms bonded to silicon atoms in the organopolysiloxane molecule); (c) 금속 카르복실레이트를 포함하여 구성되며, 주석이 없는, 촉매; (d) 용매; (e) 임의선택적으로 아미노 화합물; (f) 임의선택적으로 접착 촉진제; 및 (g) 임의선택적으로 필러;를 포함하여 구성되는, 경화성 실리콘 조성물이 제공된다.
한 구현예에서, 금속 카르복실레이트는, 아연, 비스무트, 티타늄 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물로부터 선택된 금속을 포함하여 구성된다.
한 구현예에서, 금속 카르복실레이트는 아연 카르복실레이트이다.
한 구현예에서, 금속 카르복실레이트는 티타네이트 카르복실레이트이다.
한 구현예에서, 금속 카르복실레이트는 비스무트 카르복실레이트이다.
한 구현예에서, 금속 카르복실레이트는 아연 2-에틸헥사노에이트, 아연 네오데카노에이트 또는 이들의 조합으로부터 선택된다.
임의의 이전 구현예에 따른 하나의 구현예에서, 아미노 화합물(e)은, 지방족 아민, 사이클릭 아민, 아미노 알코올, 방향족 아민, β-아미노카르보닐 화합물, β-아미노니트릴 화합물, 아미노실리콘 화합물, 1급 아미노기를 갖는 아미노실란 화합물 또는 이들 중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다.
이전 구현예 중 임의의 것에 따른 하나의 구현예에서, (c)의 금속 카르복실레이트 대 아미노 화합물(e)의 중량비는 1:1 내지 약 8:1이다.
이전 구현예 중 임의의 것에 따른 하나의 구현예에서, (c)의 금속 카르복실레이트 대 아미노 화합물 (e)의 중량비는 2:1 내지 약 7:1이다.
이전 구현예 중 임의의 것에 따른 하나의 구현예에서, (c)의 금속 카르복실레이트 대 아미노 화합물 (e)의 중량비는 3:1 내지 약 5:1이다.
임의의 이전 구현예에 따른 하나의 구현예에서, 촉매는 약 0.005(부 또는 중량%) 내지 약 10(부 또는 중량%); 약 0.01(부 또는 중량%) 내지 약 8(부 또는 중량%); 약 0.1(부 또는 중량%) 내지 약 5(부 또는 중량%); 약 0.5(부 또는 중량%) 내지 약 5(부 또는 중량%); 또는 약 1(부 또는 중량%) 내지 약 2.5(부 또는 중량%)의 양으로 제공된다.
임의의 이전 구현예에 따른 하나의 구현예에서, 촉매는 약 0.005(부 또는 중량%) 내지 약 0.5(부 또는 중량%); 약 0.01(부 또는 중량%) 내지 약 0.4(부 또는 중량%); 약 0.05(부 또는 중량%) 내지 약 0.3(부 또는 중량%); 또는 약 0.1(부 또는 중량%) 내지 약 0.25(부 또는 중량%)의 양으로 제공된다.
임의의 이전 구현예에 따른 하나의 구현예에서, 용매는 C1-C6 알칸올, C1-C6 디올, 알킬렌 글리콜의 C1-C10 알킬 에테르, C3-C24 알킬렌 글리콜 에테르, 폴리알킬렌 글리콜, C1-C6 카르복실 산, C1-C6 에스테르, 이소파라핀계 탄화수소, 미네랄 스피릿, 알킬방향족, 테르펜, 테르페노이드, 포름알데히드, 나프타, 오일 분획, 피롤리돈, 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다.
임의의 이전 구현예에 따른 하나의 구현예에서, 접착 촉진제는 아미노 실란, 에폭시 실란, 머캅토 실란, 에폭시 관능성 폴리디메틸실록산 유체, 또는 아미노 관능성 폴리디메틸실록산 유체, 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다.
임의의 이전 구현예에 따른 하나의 구현예에서, 필러(g)는, 알루미나, 마그네시아, 세리아, 하프니아, 산화란타늄, 산화네오디뮴, 사마리아, 산화프라세오디뮴, 토리아, 우라니아, 이트리아, 산화아연, 지르코니아, 산질화알루미늄규소(silicon aluminum oxynitride), 붕규산 유리, 티탄산 바륨, 탄화규소, 실리카, 탄화붕소, 탄화티탄, 탄화지르코늄, 질화붕소, 질화규소, 질화알루미늄, 질화티탄, 질화지르코늄, 붕화지르코늄, 이붕화티탄, 도데카붕화알루미늄, 중정석, 황산바륨, 석면, 중정석, 규조암, 장석, 석고, 호마이트, 카올린, 운모, 하석 섬장암, 펄라이트, 피로필라이트, 스멕타이트, 활석, 질석, 제올라이트, 방해석, 탄산칼슘, 규회석, 메타규산칼슘, 점토, 규산알루미늄 , 탈크, 규산알루미늄마그네슘, 수화알루미나, 수화산화알루미늄, 실리카, 이산화규소, 이산화티타늄, 유리섬유, 유리플레이크, 점토, 박리점토, 또는 다른 고종횡비 섬유, 로드 또는 플레이크, 탄산칼슘, 산화아연, 마그네시아, 티타니아, 탄산칼슘, 활석, 운모, 규회석, 흑연, 팽창 흑연, 금속 분말, 탄소의 섬유 또는 위스커, 흑연, 나노스케일 섬유, 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물로부터 선택된다.
또 다른 태양에서, 표면을 갖는 몸체 및 그 표면의 적어도 일부 상에 배치된 코팅을 포함하여 구성되는 물품이 제공되며, 상기 코팅이 임의의 이전 태양 및 구현예에 따른 경화성 실리콘 조성물로부터 형성된다.
하나의 구현예에서, 물품의 몸체는 종이, 고무, 플라스틱 또는 금속으로 형성된다.
하나의 구현예에서, 물품의 몸체는 EPDM 고무로 형성된다.
하나의 구현예에서, 물품은 자동차 웨더-스트립, 프린터 블레이드, 고무 방진체, 또는 개스킷의 형태이다.
다른 태양에서,기재의 표면에 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 경화성 실리콘 조성물을 도포하는 단계; 및 그 조성물을 경화시켜 코팅을 형성하는 단계;를 포함하여 구성되는 물품 코팅 방법이 제공된다.
하나의 구현예에서, 경화성 수성 실리콘 조성물은 약 80 내지 180℃의 온도에서 경화된다.
한 구현예에서, 경화성 수성 실리콘 조성물은, 침지 코팅, 분무 코팅, 브러시 코팅, 나이프 코팅 또는 롤 코팅에 의해 도포된다.
다음의 설명은 다양한 예시적 태양을 개시한다. 일부 개선 사항 및 새로운 태양은 명시적으로 확인될 수 있는 반면, 다른 것들은 설명으로부터 명백할 수 있다.
이제, 그 실시예가 첨부 도면에 도시되어 있는, 예시적인 구현예에 대하여 설명하기로 한다. 다른 구현예가 이용될 수 있고, 구조적 및기능적 변경이 이루어질 수 있음을 이해해야 한다. 또한, 다양한 실구현시예의 특징이 조합되거나 변경될 수 있다. 이와 같이, 아래의 설명은 단지 예시로서 제공되며, 예시된 구현예에 대해 이루어질 수 있는 다양한 대안 및 수정을 어떠한 방식으로든 제한해서는 안 된다. 본 명세서에서, 다수의 특정 세부사항은 본 발명의 완전한 이해를 제공한다. 본 발명의 태양은, 본 명세서에 기재된 모든 양태 등을 반드시 포함하지 않는 다른 구현예로 실시될 수 있음을 이해해야 한다.
본 명세서에서 사용되는, "예" 및 "예시적인"이라는 단어는 사례 또는 예시를 의미한다. "예" 또는 "예시적인"이라는 단어는 핵심 또는 바람직한 태양 또는 구현예를 나타내지 않는다. "또는"이라는 단어는 문맥에서 달리 시사하지 않는 한 배타적이기보다는 포괄적인 의미를 가진다. 예를 들어, "A는 B 또는 C를 사용한다."라는 문구는 모든 포괄적 순열을 포함한다(예: A가 B를 사용하거나; A가 C를 사용하거나; A가 B와 C를 모두 사용함). 또 다른 문제로, 관사 "하나의"("a" 및 "an")는 일반적으로 문맥에서 달리 암시하지 않는 한 "하나 이상"을 의미하도록 의도된다.
본 발명은 용매-기반 실리콘 코팅 조성물을 제공한다. 그 조성물은기재 표면에 대한 우수한 접착성 및 우수한 내마모성을 나타낼 수 있다. 그 조성물은, 주석이 없는 촉매 또는 경화 촉진제를 사용한다. 특히, 본 조성물은, 금속 카르복실레이트와 임의선택적으로 아미노 화합물과의 혼합물인 촉매를 제공한다.
코팅 조성물은, (a) 하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산; (b) 분자 내에 규소 원자에 결합된 적어도 2개의 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산; (c) 금속 카르복실레이트를 포함하여 구성되는 촉매; (d) 용매; (e) 임의선택적으로 공촉매(co-catalyst)로서 아미노 화합물; (f) 임의택적으로 접착 촉진제; 및 (g) 임의선택적으로 필러를 포함하여 구성된다. 금속 카르복실레이트 및 잠재적으로 아미노 화합물을 포함하여 구성되는 촉매는 기재에 대한 우수한 접착성 및 우수한 내마모성과 함께 우수한 경화를 제공하는 것으로 밝혀졌다.
하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산은, 경화 반응에 참여하는 폴리디오르가노실록산 말단(terminal end)에 하이드록실기를 포함한다. 규소 원자에 부착된 유기 라디칼은, 알킬 라디칼, 알케닐 라디칼, 아릴 라디칼, 아르알킬 라디칼; 및 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 니트릴기 등으로 치환된 탄화수소 라디칼로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 적합한 알킬기의 예는, C1-C10 알킬 라디칼을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 구현예에서, 알킬 라디칼은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실로부터 선택된다.
하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산은, 25℃에서 50 내지 10,000,000 mPaㆍs; 25℃에서 100 ~ 9,000,000 mPaㆍs, 25℃에서 250 ~ 8,000,000 mPaㆍs, 25℃에서 500 ~ 7,500,000 mPaㆍs, 25℃에서 1,000~5,000,000 mPaㆍs, 25℃에서 2,500 내지 2,500,000 mPaㆍs 등의 점도를 가는다. 구현예에서, 하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산은 25℃에서 1,000 내지 2,000,000 mPa·s의 점도를 갖는다. 여기에서 명세서 및 청구범위의 다른 곳에서와 같이, 숫자 값들을 결합하여 새롭고 지정되지 않은 범위를 형성할 수 있다. 25℃에서 50 mPa·s 미만의 점도를 가진 폴리디오르가노실록산은 경화 시 부서지기 쉬운 경향이 있다. 25℃에서 10,000,000 mPaㆍs 이상의 점도를 갖는 폴리디오르가노실록산은 조성물의 전체 점도를 증가시켜 에멀젼의 안정성을 떨어뜨리고 작업하기에 비실용적일 수 있다. 점도는 Hoeppler 점도계 또는 Brookfield 점도계(10 rpm의 스핀들 LV 1-6)를 사용하여 25℃에서 평가된다.
조성물은 또한, 폴리오르가노하이드로젠 실록산(b)을 포함한다. 상기 폴리오르가노하이드로젠 실록산(b)은 분자 내에 규소 원자에 결합된 적어도 2개의 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산이며, 폴리디오르가노실록산(a)의 말단 수산기와 탈수소 축합되어 실록산 네트워크를 형성한다. 폴리오르가노하이드로젠 실록산(b)의 유기기는, 폴리디오르가노실록산(a)에 대해 설명된 유기 라디칼로부터 선택될 수 있다. 구현예에서, 폴리오르가노하이드로젠 실록산은 메틸 라디칼을 포함하여 구성된다. 폴리오르가노하이드로젠 실록산은 선형, 분지형, 고리형 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 폴리오르가노하이드로겐 실록산은 25℃에서 약 1 내지 약 1000mPa·s의 점도를 가질 수 있으며; 25℃에서 약 5 ~ 약 300mPa·s; 또는 25℃에서 약 10 ~ 약 100mPaㆍs. 여기서, 명세서 및 청구범위의 다른 곳에서와 같이, 숫자 값들은 조합되어 새롭고 지정되지 않은 범위를 형성할 수 있다. 점도는 Hoeppler 점도계 또는 Brookfield 점도계(10rpm의 스핀들 LV 1-6)를 사용하여 25℃에서 평가된다.
폴리오르가노하이드로겐 실록산은 폴리디오르가노실록산(a) 100 중량부당 약 0.5 내지 20 중량부의 양으로 제공될 수 있다. 구현예에서, 폴리오르가노하이드로겐 실록산은 폴리디오르가노실록산(a) 100 중량부당 약 1 내지 약 15 중량부의 양으로 제공되며; 폴리디오르가노실록산(a) 100 중량부당 약 2.5 내지 약 12 중량부; 또는 폴리디오르가노실록산(a) 100 중량부당 약 5 내지 약 10 중량부의 양으로 제공된다. 여기에서, 명세서 및 청구범위의 다른 곳에서와 같이, 숫자 값들은 결합하여 새롭고 지정되지 않은 범위를 형성할 수 있다.
조성물은 경화 촉매(c)를 포함한다. 촉매(c)는 금속 카르복실레이트를 포함하여 구성된다. 금속 카르복실레이트 촉매는, 경화시 우수한 접착력 및 우수한 내마모성을 나타내는 조성물을 제공한다. 구현예에서, 금속 카르복실레이트는 아연, 비스무트 및/또는 티타늄으로부터 선택된 금속을 포함한다.
한 구현예에서, 카르복실레이트는 적어도 2개의 탄소 원자를 함유하는 카르복실산 음이온 또는 모노카르복실 산으로부터 유도된 카르복실레이트이다. 한 구현예에서, 금속 카르복실레이트는, 식 R1COO-의 카르복실 산으로부터 유도되고; 여기서 R1은 선형 또는 분지형 C1-C30 알킬기, C6-C10 고리형기 또는 C6-C10 방향족기이다. 한 구현예에서, R1은 선형 또는 분지형 C10-C30 알킬기이다. 경화 촉매(c)에 적합한 아연 화합물의 비제한적인 예는, 아연 2-에틸헥사노에이트, 아연 네오데카노에이트, 아연 헥사노에이트, 아연 스테아레이트, 아연 벤조에이트, 아연 나프텐산염, 아연 라우레이트 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 비스무트 화합물의 비제한적 예는, 비스무트 아세테이트, 비스무트 올레에이트, 비스무트 옥토에이트 또는 비스무트 네오데카노에이트를 포함한다. 적합한 티타늄 화합물의 비제한적 예는, 티타늄 테트라-n-데카노에이트; 티타늄 테트라-n-운데카노에이트; 티타늄 테트라-이소-부티레이트; 티타늄 테트라-2-에틸-헥사노에이트; 티타늄 테트라-2,2-디메틸프로파노에이트; 티타늄 테트라-베르사테이트; 티타늄 테트라-3-에틸-펜타노에이트; 티타늄 테트라-시트로넬레이트; 티타늄 테트라-나프텐산 염 등을 포함한다.
조성물은 임의선택적으로 아민 화합물(e)을 포함한다. 임의의 특정 이론에 얽매이는 것은 아니지만, 아민 화합물(e)은 금속 카르복실레이트(c)와 함께 공촉매로서기능하여 조성물의 경화를 촉진할 수 있다. 한 구현예에서, 아민 화합물(e)은, 1차 아민, 2차 아민, 치환된 아민 또는 이들 중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다. 구현예에서, 아민은 선형 또는 고리형 지방족 아민, 방향족 아민, 헤테로사이클릭 아민, 아미노 에스테르 화합물 또는 이들 중 둘 이상의 조합으로부터 선택될 수 있다. 적합한 아민의 비제한적 예는, 지방족 아민, 고리형 아민, 아미노 알코올, 방향족 아민, β-아미노카로보닐 화합물, β-아미노니트릴 화합물 또는 이들 중 둘 이상의 조합을 포함한다. 1차 아민 및/또는 2차 아민은 포화되거나 불포화될 수 있는 탄화수소기를 포함하여 구성되는 아민 화합물을 지칭할 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 "치환된 아민"은, 아민 질소에 부착된 탄화수소기 또는 아민 질소에 부착된 탄화수소기 이외의 기를 포함하여 구성되는 아민을 의미한다.
한 구현예에서, 촉매는 선형, 분지형, 고리형, 포화, 불포화, 다관능성 아민, 또는 이들 중 둘 이상의 조합으로부터 선택되는 지방족 아민을 포함하여 구성된다. 아민은 화합물의 일부로서 하나 이상의 다른 관능기를 포함하여 구성될 수 있다.
하나의 구현예에서, 촉매는, 아민 관능기가 고리에 직접 부착된 유형, 스페이서를 개재하여 부착된 유형, 고리 내로 합체된 유형, 또는 이들 중 둘 이상이 조합된 유형의 방향족 아민을 포함하여 구성된다.
한 구현예에서, 아민 화합물은 아래 식의 하나 또는 다수의 아민 관능기를 포함하여 구성된다:
위의 식(I)은 1차 또는 2차 아민이고, 여기서 R2는 수소; C1-C15 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 할라이드, N, O 또는 S에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함하여 구성되는 C1-C15 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C6-C10 아릴기; C7-C16 선형 또는 분지형 알킬아릴기; C2-C4 폴리알킬렌 에테르; 또는 선형 또는 분지형 C7-C16 헤테로아르알킬, 헤테로알킬, 헤테로사이클로알킬 또는 헤테로아릴로부터 선택되고, 그리고 R3 및 R4 는 수소; C1-C15 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 할라이드, N, O 또는 S에서 선택된 하나 이상의 치환기를 포함하여 구성되는 C1-C15 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C6-C10 아릴기; C7-C16 선형 또는 분지형 알킬아릴기; C2-C4 폴리알킬렌 에테르; 선형 또는 분지형 C7-C16 헤테로아르알킬; 헤테로알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로아릴;로부터 독립적으로 선택되며, 이는 (i) 식(I)의 화합물이 1차 또는 2차 아민이고, (ii) 질소 원자가 R3, R4, 또는 R3 및 R4 중 하나로 이치환된(bi-substituted) 것이 전제된다.
한 구현예에서, 아미노 화합물은, 지방족 아민, 사이클릭 아민, 아미노 알코올, 방향족 아민, β-아미노카로보닐 화합물, β-아미노니트릴 화합물, 아미노실리콘 화합물, 1차 아미노기를 가지는 아미노실란 화합물; 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다.
한 구현예에서, 조성물은 1차 아민인 아민 화합물(e)을 포함하여 구성된다. 적합한 1차 아민의 예는, 알킬 아민, 치환된 알킬 아민, 사이클로알킬 아민, 방향족 아민 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 1차 아민의 예는, 메틸아민; 에틸아민; n-프로필아민; n-헥실아민; 이소프로필아민; t-옥틸아민; 스테아릴아민; 사이클로헥실아민; 3-클로로-2-하이드록시프로필아민; 벤질아민; n-부틸아민; s-부틸아민; 이소부틸아민; t-부틸아민; 트리스(하이드록시메틸)메틸아민; 에탄올아민; 3-하이드록시-2-메틸프로필아민; 이소프로판올아민을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
한 구현예에서, 아민 화합물(e)은, 디알킬 아민 및 치환된 디알킬 아민, 디메틸아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, N-메틸부틸아민, N,N-디알릴 트리메틸렌디아민, 디아밀아민, 디헥실아민, 디옥틸아민, N-에틸세틸아민, 디도데실아민, 디테트라데실아민, 디리시놀레일아민, N-이소프로필스테아릴아민, N-이소아밀헥실아민, N-에틸옥틸아민, 디옥타데실아민, 이들의 동족체 및 유사체, 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다.
한 구현예에서, 아민 화합물(e)은, 디사이클로헥실아민, N-메틸사이클로헥실아민, 디사이클로펜틸아민, N-옥틸사이클로헥실아민, N-옥틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실아민, 이들의 동족체와 유사체로부터 선택된 2차 사이클로알킬아민; 그리고 디알릴아민, N-에틸알릴아민, N-옥틸알릴아민, 디올레일아민, N-이소프로필올릴아민, N-메틸-3,3,5-트리메틸-5-사이클로헥세닐아민, N-아밀-리놀레일아민, N-메틸-프로파길아민, 디페닐아민, 이들의 유사체와 동족체, 또는 이들 중 둘 이상의 조합과 같은 불포화 2급 아민;으로부터 선택된다.
한 구현예에서, 아민 화합물(e)은, 아미노 알코올로부터 선택된다. 그 아미노 알코올은 1차 또는 2차 아민일 수 있다. 적합한 아미노 알코올의 예는, 에탄올 아민, 3-아미노-1-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 1-아미노-2-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 2-아미노-1-펜탄올, 6-아미노-2-메틸-2-헵탄올, 1-아미노-1-사이클로헵탄 메탄올, 2-아미노사이클로헥산올, 4-아미노사이클로헥산올, 1-아미노메틸-1-사이클로헥산올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(메틸아미노)에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올 , 디에탄올 아민, 디이소프로판올아민, 세리놀, 2-아미노-2-에틸-1,3-프로판올, 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판올, 3-피롤리디놀, 2-피페리딘 메탄올, 2-피페리딘 에탄올, 3-하이드록시피페리딘, 4-하이드록시피페리딘, 4-아미노페네틸 알코올, 2-아미노-m-크레졸, 2-아미노-o-크레졸, 2-아미노-p-크레졸, 5-아미노-2-메톡시페놀, 2-아미노-4-클로로페놀, 4-아미노-3-클로로페놀, 4-아미노-2,5-디메틸페놀, 티라민, 2-아미노-4-페닐페놀, 1-아미노-2-나프탄올, 4-아미노-1-나프탄올, 5-아미노-1-나프탄올, 도파민 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
한 구현예에서, 그 아민 화합물(e)은, 피페리딘, 피리딘, 메틸피페라진, 2,2,4,6-테트라메틸피페리딘, 2,2,4,6-테트라메틸-테트라하이드로피리딘, N-에틸 2,2,4,6 테트라메틸피페리딘, 2-아미노피리미딘, 2-아미노피리딘, 2-(디메틸아미노)피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 2-하이드록시피리딘, 이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 모르폴린, N-메틸모르폴린, 피페리딘, 2-피페리딘메탄올, 2-(2-피페리디노)에탄올, 피페리돈, 1,2-디메틸-1,4,5,6-테트라하이드로피리미딘, 아지리딘, 메토이메틸디페닐아민, 니코틴, 펜토바르비탈 또는 이들의 2 이상의 조합으로부터 선택된다.
한 구현예에서, 아민 화합물(e)은, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-메틸-1,3-프로판디아민, N,N'-디메틸-1,3-프로판디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 2-(2-아미노에틸아미노)에탄올, 3-디메틸아미노프로필아민, 3-디에틸아미노프로필아민, 3-디부틸아미노프로필아민, 3-모르폴리노프로필아민, 2-(1-피페리디닐)에틸아민, 및 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택된다.
한 구현예에서, 아민 화합물(e)은, 아미노실리콘 또는 아미노기를 갖는 실란 화합물로부터 선택된다. 한 구현예에서, 아미노실리콘은, 식 MDxD*yM 의 화합물일 수 있으며, 여기서 M은 (R5)(R6)(R7)SiO1/2 이고, D는 (R8)(R9)SiO2/2 이고, 그리고 D*는 (H2N(CH2)2NH(CH2)3)(CH3)SiO2/2 이고, 여기서 R5, R6, R7, R8, 및 R9 는 C1-C30 1가 탄화수소에서 독립적으로 선택되고, x는 0-1000이고, y는 1- 200이다. 한 구현예에서, 아미노실리콘은, 예를 들어 식 (CH3)3SiO[{H2N(CH2)2NH(CH2)3}CH3SiO]100(CH3)3 으로 표시되는, 폴리오르가노실록산이다. 아미노기를 갖는 실란 화합물은, 적어도 하나의 탄소 원자를 통해 규소 원자에 결합된 치환 또는 비치환 아미노기를 갖는 알콕시실란이다. 치환 또는 비치환 아미노기의 예는, 아미노메틸기, β-아미노에틸기, γ-아미노프로필기, δ-아미노부틸기, γ-(메틸아미노)프로필기, γ- (에틸아미노)프로필기, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필기, N-(β-디메틸아미노에틸)-γ-아미노프로필기 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
한 구현예에서, 조성물은 금속 카르복실레이트(c) 및 아미노 화합물(e)을 모두 포함하여 구성된다. 구현예에서, 금속 카르복실레이트(c) 및 아미노 화합물(e)은 약 1:1 내지 약 20:1; 1.5:1 내지 약 15:1; 2:1 내지 약 10:1; 또는 약 3:1 내지 약 5:1;의 중량비로 제공된다.
용매(d)는 특정 목적 또는 의도된 용도를 위해 원하는 대로 선택될 수 있다. 적합한 용매의 예는, 알칸, 방향족 화합물, C1-C6 알칸올, C1-C6 디올, 알킬렌 글리콜의 C1-C10 알킬 에테르, C3-C24 알킬렌 글리콜 에테르, 폴리알킬렌 글리콜, 단쇄(C1-C6) 카르복실산, 단쇄(C1-C6) 에스테르, 이소파라핀계 탄화수소, 미네랄 스피릿, 알킬방향족, 테르펜, 테르펜 유도체, 테르페노이드, 테르페노이드 유도체, 포름알데히드, 나프타, 오일 분획, 피롤리돈 등을 포함한다. 적합한 알칸은, 펜탄, 헥산, 헵탄, 데칸, 도데칸 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 방향족 용매는, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 알칸올은, 메탄올, 에탄올,-n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 펜탄올,헥산올, 및 이들의 이성질체를 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 디올은, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 및 부틸렌 글리콜을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 알킬렌 글리콜 에테르의 예는, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 t-부틸 에테르, 디- 또는 트리-폴리프로필렌 글리콜 메틸 또는 에틸 또는 프로필 또는 부틸 에테르, 아세테이트 및 글리콜 에테르의 프로피오네이트 에스테르를 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 단쇄 카르복실산의 예는, 아세트 산, 글리콜 산, 락트 산 및 프로피온 산을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 단쇄 에스테르의 예는, 글리콜 아세테이트, 및 고리형 또는 선형 휘발성 메틸실록산을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
촉매는, 약 0.005(부 또는 중량%) 내지 약 10(부 또는 중량%); 약 0.01(부 또는 중량%) 내지 약 8(부 또는 중량%); 약 0.1(부 또는 중량%) 내지 약 5(부 또는 중량%); 약 0.5(부 또는 중량%) 내지 약 5(부 또는 중량%); 또는 약 1(부 또는 중량%) 내지 약 2.5(부 또는 중량%)의 양으로 제공될 수 있다. 한 구현예에서, 촉매는, 약 0.005(부 또는 중량%) 내지 약 0.5(부 또는 중량%); 약 0.01(부 또는 중량%) 내지 약 0.4(부 또는 중량%); 약 0.05(부 또는 중량%) 내지 약 0.3(부 또는 중량%); 또는 약 0.1(부 또는 중량%) 내지 약 0.25(부 또는 중량%)의 양으로 제공된다. 중량%는 조성물의 총 중량을기준으로 한다.
조성물은 코팅에 추가적인 이점 또는 특성을 제공하기 위해 원할 경우 다른 성분이 포함될 수 있다. 한 구현예에서, 조성물은 접착 촉진제를 포함하여 구성된다. 적합한 접착 촉진제의 예는, 아미노 실란, 에폭시 실란, 에폭시 유체, 아미노 유체 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
접착 촉진제는, 특정 목적 또는 의도된 용도를 위해 원할 경우 선택될 수 있다. 한 구현예에서, 그 접착 촉진제는 실란계 접착 촉진제이다. 적합한 접착 촉진제의 예는, 아미노 실란, 에폭시 실란, 머캅토 실란, 에폭시 유체(epoxy fluids), 아미노 유체(amino fluids) 등, 또는 이들 중 둘 이상의 조합을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
하나의 구현예에서, 접착 촉진제는 아미노 실란을 포함하여 구성되거나 그로부터 선택된다. 적합한 아미노 실란 접착 촉진제의 예는, 감마-아미노프로필 트리에톡시실란, 감마-아미노프로필 트리메톡시 실란, N-(베타-아미노에틸)-감마-아미노프로필 트리메톡시 실란, 트리아미노-유기관능성 실란, 비스-[감마-(트리메톡시실릴)프로필]아민, 폴리아자미드 실란, N-(베타-아미노에틸)-감마-아미노프로필 메틸디메톡시실란, N-페닐-감마-아미노프로필 트리메톡시실란, N-에틸-감마-아미노이소부틸 트리메톡시실란, 4-아미노-3,3-디메틸부틸 트리메톡시실란, 4-아미노-3,3,-디메틸부틸메틸 트리메톡시실란, 및 4-아미노-3,3,-디메틸부틸메틸 디메톡시실란을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 아미노 실란의 일부 예는, Momentive Performance Materials Inc.로부터 상표명 Silquest™ A-1100™, A-1102, A-1106, A-1110, A-1120, A-1130, A-1170, -1387, A-2120, A-9669, A-Link™ 15, A-1637, A-2639 등으로 구입 가능한 것들을 포함한다.
하나의 구현예에서, 접착 촉진제는 에폭시 실란으로부터 선택된다. 적합한 에폭시 실란의 예는, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸 트리메톡시 실란, 감마-글리시독시프로필 트리메톡시 실란, 베타-(3,4-에폭시사이클로헥실)-에틸 트리에톡시실란, 및 감마-글리시독시프로필 메틸디에톡시실란을 포함하지만 그에 한정되지 않는다. 적합한 에폭시 실란의 일부 예는, 상표명 Silquest™ A-186, A-187™, Coatosil™ 1770 및 Wetlink™ 78로 Momentive Performance Inc.로부터 구입할 수 있는 것을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
하나의 구현예에서, 접착 촉진제는 머캅토 실란으로부터 선택된다. 적합한 머캅토 실란의 예는, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필-메틸-디메톡시실란 등을 포함하나 그에 한정되지 않는다.
하나의 구현예에서, 접착 촉진제는 에폭시 유체로부터 선택될 수 있다. 적합한 에폭시 유체의 예는, 식 Si(Me)3O-(Si(Me)2O)x-(Si(Me)(R10)O)y-Si(Me)3(여기서 x는 0-1000이고, y는 1-100이며, R10 은 에폭시 관능기이다. 한 구현예에서, R5 는 글리시딜옥시 관능기이고, 그리고 구현예에서 이다. 접착 촉진제에 적합한 물질의 예는 디-Me, Me 3-(옥시라닐메톡시) 프로필-실록산, 감마-아미노프로필트리에톡시실란, 감마-머캅토프로필트리메톡시실란 및 이들의 혼합물이다.
한 구현예에서, 접착 촉진제는 아미노 유체로부터 선택될 수 있다. 적합한 아미노 유체의 예는, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란의 올리고머, 3-(2-아미노에틸아미노)프로필트리메톡시실란과 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란의 반응 생성물 등을 포함하지만 그에 한정되지 않는다.
코팅 조성물은 임의의 적합한 기재 상에 코팅될 수 있다. 적합한 기재의 예는, 종이, 고무, 플라스틱 또는 금속을 포함하나 그에 한정되지 않는다. 조성물은 침지 코팅, 분무 코팅, 브러시 코팅, 나이프 코팅 또는 롤 코팅과 같은 임의의 적합한 방법을 사용하여 코팅될 수 있지만 그에 한정되지 않는다. 그 후, 도포된기재를 상온에서 수 시간 방치하거나 기재의 내열성에 따라 적절히 가열하여 도포막을 경화시킨다. 가열 조건은 종이기재의 경우 120~180℃의 온도에서 10~30초 동안, 고무 기재의 경우 80~180℃의 온도에서 1~5분 동안, 플라스틱 기재의 경우 70~150℃의 온도로 30초 내지 2분 동안으로 설정하는 것이 바람직하다.
코팅 필름(coating film)과 기재의 접착성을 향상시키기 위하여, 다양한 종류의 실란 커플링제를 단독으로, 또는 구현예의 코팅제 조성물에 부분 축합하거나 하지 않은 혼합물로서 첨가할 수 있다.
다른 첨가제 또는 물질이 조성물에 첨가될 수 있다. 또한, 이에 따라 내후성 향상을 위해 무기 또는 유기 자외선 흡수제를 첨가할 수 있다. 점도가 높은 폴리디메틸실록산은 윤활 특성에 도움이 될 수 있다. 폴리알킬 실세스퀴옥산, 폴리에틸렌 과 같은 폴리올레핀, 폴리카보네이트 수지 등으로 형성된, 평균 입경이 0.01 내지 100 ㎛인 유기 또는 무기 필러를 첨가하여 무광택 질감 및 윤활성 향상을 제공할 수 있다. 코팅에 원하는 색상을 제공하기 위해 무기 안료를 첨가할 수 있다. 필요에 따라 증점제, 소포제 및 방부제를 적절히 혼합할 수 있다.
조성물은 또한 필러(g)를 포함할 수 있다. 필러(g)는, 특별히 제한되지 않으며 특정 목적 또는 의도된 용도를 위해 원할 경우 선택될 수 있다. 적합한 필러의 예는, 폴리올레핀, 폴리우레탄, 알루미나, 마그네시아, 세리아, 하프니아, 산화란탄, 산화네오디뮴, 사마리아, 산화프라세오디뮴, 토리아, 우라니아, 이트리아, 산화아연, 지르코니아, 실리콘 알루미늄 산질화물, 붕규산 유리, 티탄산바륨, 탄화규소, 실리카, 탄화붕소, 탄화티탄, 탄화지르코늄, 질화붕소, 질화규소, 질화알루미늄, 질화티탄, 질화지르코늄, 붕화지르코늄, 이붕화티탄, 도데카붕화알루미늄, 중정석, 황산바륨, 석면 , 중정석, 규조암, 장석, 석고, 호마이트, 고령토, 운모, 하석 섬장암, 펄라이트, 엽록소, 스멕타이트, 활석, 질석, 제올라이트, 방해석, 탄산칼슘, 규회석, 메타규산칼슘, 점토, 규산알루미늄, 활석, 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 수화된 알루미나, 수화된 산화알루미늄, 실리카, 이산화규소, 이산화티타늄, 유리 섬유, 유리 플레이크, 점토, 박리된 점토; 또는 기타 고종횡비 섬유, 막대 또는 플레이크; 탄산칼슘, 산화아연, 마그네시아, 티타니아, 칼슘 탄산염, 활석, 운모, 규회석, 알루미나, 질화알루미늄, 흑연, 팽창흑연, 알루미늄, 구리, 청동, 황동 등의 금속 분말, 탄소 섬유 또는 탄소 위스커(whiskers), 흑연, 탄화규소, 질화규소, 알루미나, 질화알루미늄, 산화아연; 탄소나노튜브, 질화붕소 나노시트, 산화아연 나노튜브 등의 나노 스케일 섬유, 및 이들 중 2종 이상의 혼합물을 포함한다.
또 다른 필러는 고무상(rubber-like) 엘라스토머의 구형 입자를 포함한다. 미세 구형 입자를 형성하는 고무상 엘라스토머는, 특정 유형에 제한되지 않으며, JIS K 6253에 따라 측정된 경도(고무 경도)의 값이 90 미만, 보다 바람직하게는 60 내지 80 범위인 탄성 재료가 사용된다. 경도가 90 이상인 경질 또는 반경질(semihard) 재료의 미립자를 사용하는 경우, 상술한 누수 상태에서의 뻑뻑대는 소리 방지 및 코팅된 금속 표면의 손상 방지 효과가 만족스럽게 얻어질 수 없다.
성분(g)의 고무상 엘라스토머의 구형 미립자로서, 가교 우레탄계, 가교 폴리메틸 메타크릴레이트계, 가교 폴리아크릴 에스테르계, 가교 폴리부틸메타크릴레이트계 및 실리콘계 폴리머가 사용되는 것이, 구입 및 합성 용이성의 관점에서, 바람직하다. 그리고, 이러한 구형 미립자는 바람직하게는 약 0.1 내지 약 100 ㎛, 보다 바람직하게는 약 1 내지 약 20 ㎛의 평균 입경을 갖는다. 평균 입경이 0.1 ㎛ 미만이면 코팅 필름의 윤활성이 떨어지고, 평균 입경이 100 ㎛를 초과하면 내마모성이 나빠진다.
고무상 엘라스토머(E)의 구형 미립자의 배합량(blending amount)은 하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산(a) 100중량부에 대하여 약 10 내지 약 150 중량부, 보다 바람직하게는 약 30 내지 약 75 중량부이다. (E) 성분의 배합량을 상기 범위로 한정한 것은, 배합량이 10 중량부 미만일 경우 코팅 필름의 윤활성이 불량하고, 배합량이 150중량부를 초과하면, 코팅 특성이 저하되고, 입자가 뭉치고, 거친 느낌을 갖기 때문이다.
본 코팅 조성물은 기재의 표면을 처리하는데 사용되어, 종래의 실리콘 조성물에 의한 처리와 비교하여, 기재에 대한 우수한 접착성 및 내마모성을 갖는 경화된 코팅 필름을 제공할 수 있다. 하나의 구현예에서, 종래의 비-접착성 코팅 필름 형성용 실리콘 조성물의 사용에 의해서는 충분한 접착력을 갖는 코팅막을 형성할 수 없었던 고무 또는 플라스틱기재, 특히 발포 또는 비발포 EPDM 고무로 이루어진기재에, 우수한 접착성 및 내마모성을 갖는 코팅 필름을 형성할 수 있다.
본 발명의 촉매 시스템을 갖는 코팅 조성물은 실온 또는 비교적 저온에서 형성될 수 있는 경화된 코팅 필름을 제공한다. 따라서, 내열성이 낮은기재 및 대면적이며 열처리가 거의 되지 않는기재에 형성될 수 있고, 타 물질에 대한 점착성이 적거나 없고, 발수성 및 내마모성이 우수한, 경화 코팅 필름이 형성된다.
본 발명의 코팅제 조성물은, 자동차 웨더 스트립, 프린터 블레이드, 고무 방진재(rubber vibration-isolators), EPDM 고무로 형성된 건축 자재 개스킷 등과 같은 고무 부품용 표면 처리제로 적합하게 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 코팅제 조성물은, 저점착성/비점착성 및 양호한 발수성을 갖는 고무, 플라스틱 등의 다양한 유형의기재를 제공하기 위해 사용된다.
상술한 것은 본 발명의 실시예를 포함한다. 물론, 본 발명을 설명하기 위한 성분 또는 방법론의 모든 가능한 조합을 설명하는 것은 가능하지 않지만, 이 분야의 통상의기술자는 본 명세서에 설명된 것의 많은 추가 조합 및 순열이 가능하다는 것을 인식할 수 있다. 따라서, 본 명세서는 첨부된 청구범위의 사상 및 범위 내에 속하는 이러한 모든 변경, 수정 및 변형을 포함하도록 의도된다. 또한, "포함한다"라는 용어가 상세한 설명 또는 청구범위에서 사용되는 한, 그러한 용어는 "포함하여 구성되는"이라는 용어가 전이어로 사용될 때 해석되는 뜻과 유사한 방식으로 포괄적인 것으로 의도된다.
실시예
비-수성 웨더스트립 코팅 제형에서 비-유기주석 촉매의 평가
실시예 1-22: 촉매(c)로서 디이소프로폭시-비스에틸아세토아세타토티타네이트 및 K-KAT XK-661(아연 카르복실레이트)의 평가
비-유기주석 촉매, 디이소프로폭시-비스에틸아세토아세타토티타네이트(Tyzor PITA)를 비수성 웨더스트립 코팅 제형에서 시험하였다. 자일렌 73%, 점도가 15 Pa.s인 실라놀 정지 폴리디메틸실록산 17%, 입자 크기가 5 미크론인 메틸실세스퀴옥산 구형 입자 8%, 흑연 1.5% 및 카본블랙 0.5%를 포함하는 포뮬레이션-1 100부를, 90% 크실렌에서 점도 25mPa.s로 10%의 메틸하이드로겐폴리실록산을 포함하는 포뮬레이션-2 4부와 혼합하였다. 여기에 이소프로판올 70%, 감마-머캅토프로필트리메톡시실란 5%, 감마-아미노프로필트리에톡시실란 15% 및 분자량 20,000의 에폭시 관능성 폴리디메틸실록산 10%를 포함하는 접착 촉진제 포뮬레이션-3을 첨가하고, 혼합하였다.
실시예 2-16의 제형에서, 비-유기주석 촉매의 예로 티타네이트 카르복실레이트인 Tyzor PITA(100% 활성제)를 다양한 농도로 사용하였다. Tyzor PITA는 Dorf Ketal Specialty Catalyst Private Limited가 공급하는 시장에서 상업적으로 입수할 수 있다.
실시예 17-22의 제형에서, 아연 카르복실레이트인 K-KAT XK-661(n-부틸 아세테이트 중 80% 활성제)을 다양한 농도로 시험하였다. K-KAT XK-661은 King Industries에서 구입할 수 있다.
제형들을 2시간 동안 보관한 후 예열된 EPDM 고무 기판(80℃)에 스프레이 코팅하였다. 코팅된 고무 기판을 80℃에서 10분 동안 경화시키고 24시간 후에 특성을 테스트하였다. 시험 결과를 용매로서 63%의 톨루엔에 37%의 디부틸주석디아세테이트를 포함하는 포뮬레이션-4의 유기주석 촉매를 포함하여 구성되는 표준 제형인, 실시예 1과 비교하였다.
시험 결과는 표 1 및 2에 요약되어 있다. 실시예 2-6은 반응성이 매우 높았고 180분 이내에 겔을 형성하였다. 실시예 1 및 7 내지 14는 ≥180분 동안 안정하였고, 이에 따라서 경화성, 내마모성, 표면 마감 및 마찰 시 소음 수준에 대해 시험하였다. 표 1에 나타낸 바와 같이 실시예들을 톨루엔에 적신 면봉으로 코팅을 가볍게 문질러 경화에 대해 평가하였다. 코팅이 완전히 경화되면 면봉으로 제거되지 않고 검댕이 남지 않는다. 두 장의 코팅된 고무기판을 서로 문지르고 스크래치 및 뻑뻑대는 소음 발생을 관찰하였다. 유사하게, 코팅된 표면을 젖은 유리 시트에 대해 문지르고 뻑뻑대는 소리를 들었다. 최적화된 농도의 Tyzor PITA 및 K-KAT XK-661을 포함하는 실시예들은 주석 촉매를 포함하는 실시예 1과 유사한 특성을 나타내었다. 결과는 금속 카르복실레이트, 예를 들어 티타네이트 카르복실레이트 및 아연 카르복실레이트와 같은 비-유기주석 촉매가 비수성 웨더스트립 코팅에 적합한 비-유기주석 촉매임을 보여준다.
표 1. 촉매로서 디이소프로폭시-비스에틸아세토아세타토티타네이트를 포함하는 비수성 웨더스트립 코팅 실시예들의 조성 및 특성
양(그램)
조성 실시예
1		 실시예
2		 실시예
3		 실시예
4		 실시예
5		 실시예
6		 실시예
7		 실시예
8
헥산 10 10 10 10 10 10 10 10
포뮬레이션 1 25 25 25 25 25 25 25 25
포뮬레이션 2 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 212.5
포뮬레이션 3 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
포뮬레이션 4 2.0
Tyzor PITA 0.04 0.073 0.135 0.270 0.540 0.050 0.100
혼합된 뱃치 안정성
안정성 T0 OK OK OK OK OK OK OK OK
안정성 T30 OK OK OK 연질겔 겔화 겔화 OK OK
안정성 T60 OK OK 연질겔 겔화 OK OK
안정성 T60 OK OK 겔화 OK OK
안정성 T180 OK 연질겔 OK OK
T180후 스프레이됨 OK OK OK

코
팅
특
성		 외관(*) 무광 무광 무광
경화 (톨루엔 문지름)(**) 10+ 10+ 10+
검댕(900gm)(***) 300 280 260
광택(60도)(****) 2.9 3 2.8
소음(면/면)(*****) OK OK OK
소음(젖은유리)(*****) OK OK OK
양 (그램)
조성 실시예
9		 실시예
10		 실시예
11		 실시예
12		 실시예
13		 실시예
14		 실시예
15		 실시예
16
헥산 10 10 10 10 10 10 10 10
포뮬레이션 1 25 25 25 25 25 25 25 25
포뮬레이션 2 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5 12.5
포뮬레이션 3 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
포뮬레이션 4
Tyzor PITA 0.200 0.300 0.400 0.200 0.250 0.300 0.350 0.400
혼합된 뱃치 안정성
안정성 T0 OK OK OK OK OK OK OK OK
안정성 T30 OK OK OK OK OK OK OK OK
안정성 T60 OK OK OK OK OK OK OK OK
안정성 T60 OK OK OK OK OK OK 연질겔 연질겔
안정성 T180 OK OK OK OK OK OK 겔화 겔화
T180후 스프레이 OK OK 침적 OK OK OK 겔화 불가능

코
팅
특
성		 외관(*) 무광 무광 무광 광택 광택 무광 무광
경화 (톨루엔 문지름)(**) 10+ 10+ 10+ OK OK OK OK
검댕(900g)(***) 280 250 220 310 300 360 370
광택(60도)(****) 3.2 2.9 3.1 5.8 4.4 3 2.3
소음(면/면)(*****) OK OK OK OK OK OK OK
소음(젖은유리)(*****) OK OK OK OK OK OK OK
실시예 2-11: 헥산에 10:1로 희석된 Tyzor PITA;
실시예 12-16: 헥산에 1:10으로 희석된 Tyzor PITA
(*) 외관은 알려진 표준과 시각적으로 비교한 것이다.
(**) 경화 테스트는 ASTM-D4752에 따라 수행된다.
(***) Crockmeter는 ISO 105 D02 / SAE J861에 따라 수행된다.
(****) 광택은 ASTM-D523에 따라 수행된다.
(*****) 소음은 실시예 1에 설명된 대조 코팅에 따라 온라인에서 고객에 의해 제작된 프로파일과 제조된 샘플과 간의 비교이다.
표 2. 촉매로서 K-KAT XK-661(아연 카르복실레이트)를 포함하는 비-수성 웨더스트립 코팅 실시예들의 조성 및 특성
조성 실시예17 실시예 18 실시예 19 실시예 20 실시예 21 실시예 22
헥산 10g 10g 10g 10g 10g 10g
포뮬레이션 1 25g 25g 25g 25g 25g 25g
포뮬레이션 2 12.5g 12.5g 12.5g 12.5g 12.5g 12.5g
포뮬레이션 3 1.0g 1.0g 1.0g 1.0g 1.0g 1.0g
K-KAT XK-661 0.05g 0.10g 0.20g 0.30g 0.40g 0.70g
혼합된 뱃치 안정성
안정성 T0 OK OK OK OK OK OK
안정성 T30 OK OK OK OK OK OK
안정성 T60 OK OK OK OK OK OK
안정성 T120 OK OK OK OK OK OK
안정성 T180 OK OK OK OK OK OK
T180 후 스프레이 OK OK OK OK OK OK
코팅 특성 　
외관 무광 무광 무광 무광 무광 무광
경화(톨루엔 문지름) (*) OK OK OK OK OK OK
검댕(900g) (**) 320 320 390 320 330 290
광택(60도) (***) 2.9 3.0 3.0 3.2 3.2 3.1
소음(면/면) (*****) OK OK OK OK OK OK
소음(젖은 유리) (*****) OK OK OK OK OK OK
헥산에 1:10으로 희석된 K-KAT XK-661
(*) 외관은 알려진 표준과 시각적으로 비교한 것이다.
(**) 경화 테스트는 ASTM-D4752에 따라 수행된다.
(***) Crockmeter는 ISO 105 D02 / SAE J861에 따라 수행된다.
(****) 광택은 ASTM-D523에 따라 수행된다.
(*****) 소음은 실시예 1에 설명된 대조 코팅에 따라 온라인에서 고객에 의해 제작된 프로파일과 제조된 샘플 간의 비교이다.
촉매 명명법
(3) DCHA: 디사이클로헥실아민
(4) HDDAc-2EHAm: 1,6-헥산디올디아크릴레이트-2에틸헥실아민 (β-아미노에스테르)
(5) 2EHAc-BAm: 2-에틸헥실아크릴레이트-부틸아민 (β-아미노에스테르)
(6) K-KAT XK-661: 아연 카르복실레이트 착물
(7) 타이조피타(Tyzor PITA): 디이소프로폭시-비스에틸아세토아세트아세트티타네이트
전술한 설명은 코팅 조성물의 다양한, 비제한적 구현예를 확인한다. 수정이 이 분야의 통상의기술자 및 본 발명을 만들고 사용할 수 있는 사람들에게 일어날 수 있다. 개시된 구현예는 단지 예시를 위한 것이며 본 발명의 범위 또는 청구범위에기재된 주제를 제한하려는 의도가 아니다.

Claims (20)

  1. (a) 하이드록실 말단 폴리디오르가노실록산;
    (b) 분자 내에 규소 원자에 결합된 적어도 2개의 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산;
    (c) 금속 카르복실레이트를 포함하여 구성되고, 주석이 없는 촉매;
    (d) 용매;
    (e) 임의선택적으로 아미노 화합물;
    (f) 임의선택적으로 접착 촉진제; 및
    (g) 임의선택적으로 필러;를 포함하여 구성되는, 경화성 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 금속 카르복실레이트가 아연, 비스무트, 티타늄 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물로부터 선택된 금속을 포함하여 구성되는, 경화성 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 금속 카르복실레이트가 아연 카르복실레이트인, 경화성 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 금속 카르복실레이트가 티타네이트 카르복실레이트인, 경화성 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 금속 카르복실레이트가 비스무트 카르복실레이트인, 경화성 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 금속 카르복실레이트가 아연 2-에틸헥사노에이트, 아연 네오데카노에이트 또는 이들의 조합으로부터 선택되는, 경화성 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아미노 화합물(e)이, 지방족 아민, 고리형 아민, 아미노 알코올, 방향족 아민, β-아미노카르보닐 화합물, β-아미노니트릴 화합물, 아미노실리콘 화합물, 1차 아미노기를 갖는 아미노실란 화합물 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택되는, 경화성 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (c)의 금속 카르복실레이트 대 아미노 화합물(e)의 중량비가 1:1 내지 약 8:1인, 경화성 조성물.
  9. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (c)의 금속 카르복실레이트 대 아미노 화합물(e)의 중량비가 2:1 내지 약 7:1인, 경화성 조성물.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (c)의 금속 카르복실레이트 대 아미노 화합물(e)의 중량비가 3:1 내지 약 5:1인, 경화성 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 용매가 C1-C6 알칸올, C1-C6 디올, 알킬렌 글리콜의 C1-C10 알킬 에테르, C3-C24 알킬렌 글리콜 에테르, 폴리알킬렌 글리콜, C1-C6 카르복실 산, C1-C6 에스테르, 이소파라핀계 탄화수소, 미네랄 스피릿, 알킬방향족, 테르펜, 테르페노이드, 포름알데히드, 나프타, 오일 분획, 피롤리돈, 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택되는, 경화성 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 접착 촉진제가, 아미노 실란, 에폭시 실란, 머캅토 실란, 에폭시 관능성 폴리디메틸실록산 유체, 또는 아미노 관능성 폴리디메틸실록산 유체, 또는 이들중 둘 이상의 조합으로부터 선택되는, 경화성 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 알루미나, 마그네시아, 세리아, 하프니아, 산화란타늄, 산화네오디뮴, 사마리아, 산화프라세오디뮴, 토리아, 우라니아, 이트리아, 산화아연, 지르코니아, 산질화알루미늄규소, 붕규산 유리, 티탄산 바륨, 탄화규소, 실리카, 탄화붕소, 탄화티탄, 탄화지르코늄, 질화붕소, 질화규소, 질화알루미늄, 질화티탄, 질화지르코늄, 붕화지르코늄, 이붕화티탄, 도데카붕화알루미늄, 중정석, 황산바륨, 석면, 중정석, 규조암, 장석, 석고, 호마이트, 카올린, 운모, 하석 섬장암, 펄라이트, 피로필라이트, 스멕타이트, 활석, 질석, 제올라이트, 방해석, 탄산칼슘, 규회석, 메타규산칼슘, 점토, 규산알루미늄 , 탈크, 규산알루미늄마그네슘, 수화알루미나, 수화산화알루미늄, 실리카, 이산화규소, 이산화티타늄, 유리섬유, 유리플레이크, 점토, 박리점토, 또는 다른 고종횡비 섬유, 로드 또는 플레이크, 탄산칼슘, 산화아연, 마그네시아, 티타니아, 탄산칼슘, 활석, 운모, 규회석, 흑연, 팽창 흑연, 금속 분말, 탄소의 섬유 또는 위스커, 흑연, 나노스케일 섬유, 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물로부터 선택되는 필러(g)를 포함하여 구성되는, 경화성 조성물.
  14. 표면을 갖는 몸체 및 상기 표면의 적어도 일부 상에 배치된 코팅을 포함하여 구성되고, 상기 코팅이 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 경화성 실리콘 조성물로부터 형성되는, 물품
  15. 제14항에 있어서, 상기 물품의 몸체가 종이, 고무, 플라스틱 또는 금속으로 형성되는, 물품.
  16. 제14항에 있어서, 상기 물품의 몸체가 EPDM 고무로 형성되는, 물품.
  17. 제14항에 있어서, 상기 물품이 자동차 웨더 스트립, 프린터 블레이드, 고무 방진체, 또는 개스킷 형태인, 물품.
  18. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 경화성 실리콘 조성물을 기재의 표면에도포하는 단계; 및 상기 조성물을 경화시켜 코팅을 형성하는 단계를 포함하여 구성되는, 물품 코팅 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 경화성 수성 실리콘 조성물이 약 80 내지 180℃의 온도에서 경화되는, 방법.
  20. 제18항 또는 제19항에 있어서, 상기 경화성 수성 실리콘 조성물이 침지 코팅, 스프레이 코팅, 브러시 코팅, 나이프 코팅 또는 롤 코팅에 의해 도포되는, 방법.
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