JP2023553552A - 非有機スズ触媒を含む硬化性シリコーンコーティング - Google Patents

非有機スズ触媒を含む硬化性シリコーンコーティング Download PDF

Info

Publication number
JP2023553552A
JP2023553552A JP2023534119A JP2023534119A JP2023553552A JP 2023553552 A JP2023553552 A JP 2023553552A JP 2023534119 A JP2023534119 A JP 2023534119A JP 2023534119 A JP2023534119 A JP 2023534119A JP 2023553552 A JP2023553552 A JP 2023553552A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coating
amino
curable composition
compound
titanium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023534119A
Other languages
English (en)
Inventor
正憲 木村
スティードマン,エイドリアン
ムスサミー,ラメシュ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Inc filed Critical Momentive Performance Materials Inc
Publication of JP2023553552A publication Critical patent/JP2023553552A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098Metal salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • C09D183/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • C08G77/08Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/28Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/0427Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/01Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
    • C08K3/013Fillers, pigments or reinforcing additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0091Complexes with metal-heteroatom-bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/021Aerosols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20Diluents or solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/61Additives non-macromolecular inorganic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/63Additives non-macromolecular organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C08J2323/16Ethene-propene or ethene-propene-diene copolymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04Polysiloxanes
    • C08J2483/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本願ではコーティング組成物が示され説明される。コーティング組成物は溶媒系シリコーンコーティングであって非スズ系触媒を含む。実施形態においては、組成物は(a)ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン;(b)オルガノポリシロキサン分子中にケイ素に結合した少なくとも2つの水素原子を有するオルガノポリシロキサン;(c)金属カルボン酸塩を含む触媒であって、スズを含まない触媒;(d)溶媒;(e)任意選択的にアミノ化合物;(f)任意選択的に接着促進剤;および(g)任意選択的にフィラーを含んでいる。

Description

関連出願に対するクロスリファレンス
本出願は2020年12月6日に出願された「非有機スズ触媒を含む硬化性シリコーンコーティング」と題するインド特許登録仮出願第202021053086号の優先権および利益を主張するものであり、その開示内容は全体として参照によって本願に取り込まれる。
本発明は、溶剤系シリコーンコーティング組成物およびそれによってコーティングされた物品に関する。この組成物はスズを含まない触媒を用いる。この組成物はスズ系組成物に対する代替物をもたらすと共に、例えば耐摩耗性や低い表面摩擦などを含む優れた性質を備えたコーティングを提供する。
基材表面を処理するためにさまざまな種類のシリコーン系組成物が使用されており、その表面に対して種々の性質を付与している。ポリオルガノシロキサンはゴム表面(例えば、エチレン-プロピレン-ジエン三元共重合体(EPDM)ゴム)のような表面を処理して、その表面に低い(または場合によってはゼロの)粘着性、撥水性、耐摩耗性、および潤滑性のような性質をもたらすために使用される。こうしたコーティングは、限定するものではないが、ウェザーストリップ(目張り)用途などを含む、種々の用途において採用されてよい。シリコーン系コーティングの使用において考慮しなければならない1つの事項は、基材に対する良好な接着性および膜強度を示す材料を提供することである。
スズ系の材料は、シリコーン系組成物の縮合硬化を促進するために広く使用されている。ジブチルスズジラウレート(DBTDL)は、組成物中の多種多様な添加剤と相溶性があり、また種々の硬化条件において触媒活性があることから、よく用いられている。しかしながらスズ系化合物の使用は、それらの毒性のために制限を受けるようになっている。コーティング組成物の硬化を促進するためには非スズ材料の使用が利点を有しているが、スズを含まない触媒は、いろいろな配合物中で作用するだけの十分な融通性がない。そうした触媒は、組成物に適切な接着性と共に耐摩耗性、低い摩擦および他の表面変性といった所望の性質を依然としてもたらすだけの、代替物を提供するものではない。
以下に示すのは幾つかの実施態様の基本的な理解をもたらすための、本開示の概略である。この概略は必須の要素または重要な要素を識別することを意図したものではなく、また実施形態や特許請求の範囲に対する何らかの限定を規定することを意図したものでもない。さらにまた、この概略は幾つかの実施態様の単純化した概要をもたらすものであってよいが、それらは本開示の他の部分においてより詳細に説明されてよい。
1つの実施態様において提供されるのは、スズを含まない触媒を用いた溶媒系シリコーンコーティング組成物である。この触媒は優れた硬化をもたらし、また良好な接着性と耐摩耗性を備えたコーティングをもたらすことが見出されている。
1つの実施態様において提供されるのは、:(a)ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン;(b)オルガノポリシロキサン分子中にケイ素に結合した少なくとも2つの水素原子を有するオルガノポリシロキサン;(c)金属カルボン酸塩を含む触媒であって、スズを含まない触媒;(d)溶媒;(e)任意選択的にアミノ化合物;(f)任意選択的に接着促進剤;および(g)任意選択的にフィラーを含む、硬化性シリコーン組成物である。
1つの実施形態において、金属カルボン酸塩は、亜鉛、ビスマス、チタン、またはこれらの2またはより多くの混合物から選ばれた金属を含む。
1つの実施形態において、金属カルボン酸塩はカルボン酸亜鉛である。
1つの実施形態において、金属カルボン酸塩はカルボン酸チタンである。
1つの実施形態において、金属カルボン酸塩はカルボン酸ビスマスである。
1つの実施形態において、金属カルボン酸塩は2-エチルヘキサン酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、またはこれらの組み合わせから選ばれる。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、アミノ化合物(e)は脂肪族アミン、環状アミン、アミノアルコール、芳香族アミン、β-アミノカルボニル化合物、β-アミノニトリル化合物、アミノシリコーン化合物、第1級アミノ基を有するアミノシラン化合物、またはこれらの2つまたはより多くの組み合わせから選ばれる。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、(c)中の金属カルボン酸塩のアミノ化合物(e)に対する重量比は1:1から約8:1である。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、(c)中の金属カルボン酸塩のアミノ化合物(e)に対する重量比は2:1から約7:1である。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、(c)中の金属カルボン酸塩のアミノ化合物(e)に対する重量比は3:1から約5:1である。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、触媒は約0.005(部または重量%)から約10(部または重量%);約0.01(部または重量%)から約8(部または重量%);約0.1(部または重量%)から約5(部または重量%);約0.5(部または重量%)から約5(部または重量%);または約1(部または重量%)から約2.5(部または重量%)の量で用いられる。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、触媒は約0.005(部または重量%)から約0.5(部または重量%);約0.01(部または重量%)から約0.4(部または重量%);約0.05(部または重量%)から約0.3(部または重量%);または約0.1(部または重量%)から約0.25(部または重量%)の量で用いられる。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、溶媒は、C1~6アルカノール、C1~6ジオール、アルキレングリコールのC1~10アルキルエーテル、C3~24アルキレングリコールエーテル、ポリアルキレングリコール、C1~C6カルボン酸、C1~C6エステル、イソパラフィン系炭化水素、ミネラルスピリッツ、アルキル芳香族、テルペン、テルペノイド、ホルムアルデヒド、ナフサ、石油留分、ピロリドン、またはまたはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、接着促進剤は、アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシラン、エポキシ官能性ポリジメチルシロキサン流体、またはアミノ官能性ポリジメチルシロキサン流体、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される。
先行する実施形態のいずれかによる1つの実施形態において、フィラー(g)は、アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、酸窒化ケイ素アルミニウム、ホウケイ酸ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、重晶石、珪藻土、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃長岩、パーライト、葉緑石、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、珪灰石、メタケイ酸カルシウム、クレイ、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、アルミナ水和物、酸化アルミニウム水和物、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、膨張粘土、または他の高アスペクト比の繊維、ロッドまたはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、ウォラストナイト、黒鉛、膨張黒鉛、金属粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、ナノスケール繊維、またはこれらの2またはより多くの混合物から選択される。
別の実施態様において提供されるのは、表面を有する本体と、その表面の少なくとも一部上に配置されたコーティングを含む物品であり、このコーティングは先行する実施態様および実施形態のいずれかによる硬化性シリコーン組成物から形成されている。
1つの実施形態において、物品の本体は、紙、ゴム、プラスチックまたは金属から形成されている。
1つの実施形態において、物品の本体はEPDMゴムから形成されている。
1つの実施形態において、物品は自動車のウェザーストリップ、プリンターのブレード、ゴム製振動絶縁体、またはガスケットの形状である。
別の実施態様において提供されるのは、物品をコーティングする方法であり:先行する実施態様および実施形態のいずれかによる硬化性シリコーン組成物を基材の表面に適用し;そして組成物を硬化してコーティングを形成することを含んでいる。
1つの実施形態において、硬化性水性シリコーン組成物は約80から180℃の温度において硬化される。
1つの実施形態において、硬化性水性シリコーン組成物は浸漬コーティング、噴霧コーティング、ブラシコーティング、ナイフコーティングまたはロールコーティングによって適用される。
以下の説明は種々の例示的な実施態様を開示する。幾つかの改良点および新規な実施態様は明示的に識別されていてよいが、他は記載から明らかになるところであってよい。
以下では例示的な実施形態を参照するものとし、その例は添付図面に示されている。理解されるように、他の実施形態も用いられてよく、構造的および機能的な変更が行われてよい。さらにまた、種々の実施形態の特徴を組み合わせたり、変更したりしてよい。よって、以下の説明は例示としてのみ提示されるものであり、説明される実施形態に対して行われてよい種々の変更および修正をいかなる意味でも限定するものではない。本開示においては、多くの具体的な詳細事項が本開示の主題の完全な理解をもたらす。理解されねばならないが、本開示の実施態様は、本願に記載したすべての実施態様を必ずしも含むことなしに、他の実施形態について実施されてよい。
本願で使用するところでは、「例」または「例示的」という用語は、事例または実例を意味している。「例」または「例示的」という用語は、重要なまたは好ましい実施態様または実施形態であることを示すものではない。「または」という用語は、文脈が特段示唆しない限り、排他的ではなく包括的であることを意図している。例えば、「AはBまたはCを用いる」という言い回しは、すべての包括的な置き換えを含んでいる(例えば、AはBを用いる;AはCを用いる;またはAはBおよびCの両方を用いる)。別の事項として、冠詞「ある」および「1つの」は一般に、文脈が特段示唆しない限り「1つまたはより多く」を意味することを意図している。
本発明は、溶剤系のシリコーンコーティング組成物を提供する。この組成物は、基材表面に対する良好な接着性および良好な耐摩耗性を示してよい。この組成物は、スズを含まない触媒または硬化促進剤を用いている。特にこの組成物は、金属カルボン酸塩と任意選択的にアミノ化合物の混合物である触媒を提供する。
コーティング組成物は:(a)ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン;(b)オルガノポリシロキサン分子中にケイ素に結合した少なくとも2つの水素原子を有するオルガノポリシロキサン;(c)金属カルボン酸塩を含む触媒;(d)溶媒;(e)任意選択的に共触媒としてアミノ化合物;(f)任意選択的に接着促進剤;および(g)任意選択的にフィラーを含んでいる。金属カルボン酸塩および潜在的にアミノ化合物を含む触媒は、良好な硬化と共に、基材に対する良好な接着性および良好な耐摩耗性をもたらすことが見出されている。
ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンは、ポリジオルガノシロキサンの両末端に、硬化反応に関与するヒドロキシル基を含んでいる。ケイ素原子に結合した有機ラジカルは、アルキルラジカル、アルケニルラジカル、アリールラジカル、アラルキルラジカル、および1つまたはより多くの水素原子がハロゲン原子によって置換された炭化水素ラジカル、ニトリル基その他から独立して選択されてよい。適切なアルキル基の例には、限定するものではないが、C1~C10アルキルラジカルが含まれる。実施形態においては、アルキルラジカルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、およびヘキシルから選ばれる。
ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンは25℃において50Pa・sから10,000,000mPa・s;25℃において100Pa・sから9,000,000mPa・s;25℃において250Pa・sから8,000,000mPa・s;25℃において500Pa・sから7,500,000mPa・s;25℃において1,000Pa・sから5,000,000mPa・s;25℃において2,500Pa・sから2,500,000mPa・sといった粘度を有している。実施形態においては、ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンは、25℃において1,000Pa・sから2,000,000mPa・sの粘度を有している。ここで、本明細書および特許請求の範囲のいずれにおいても、数値は組み合わせて新たな、特定していない範囲を形成してよい。25℃において粘度が50mPa・s未満であるポリジオルガノシロキサンは、硬化後に脆い傾向がある。25℃において粘度が10,000,000mPa・sを超えるポリジオルガノシロキサンは、組成物の全体的な粘度を増大させ、それによってエマルジョンの安定性が低下し、作業を行うのに不向きになる場合がある。粘度は25℃において、ヘプラー粘度計またはブルックフィールド粘度計(スピンドルLV1-6で10rpm)を用いて評価される。
組成物はまた、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン(b)を含んでいる。ポリオルガノハイドロジェンシロキサン(b)は、オルガノポリシロキサン分子中にケイ素に結合した少なくとも2つの水素原子を有するオルガノポリシロキサンであり、ポリジオルガノシロキサン(a)の末端ヒドロキシル基と脱水素縮合を行ってシロキサンネットワークを形成する。ポリオルガノハイドロジェンシロキサン(b)の有機基は、ポリジオルガノシロキサン(a)に関して記載した有機ラジカルから選択されてよい。実施形態においては、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンはメチルラジカルを含んでいる。ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは直鎖、分岐鎖、環状、またはこれらの2またはより多くの混合物であってよい。ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、25℃において約1Pa・sから約1000mPa・s;25℃において約5Pa・sから約300mPa・s;または25℃において約10Pa・sから約100mPa・sの粘度を有していてよい。ここで、本明細書および特許請求の範囲のいずれにおいても、数値は組み合わせて新たな、特定していない範囲を形成してよい。粘度は25℃において、ヘプラー粘度計またはブルックフィールド粘度計(スピンドルLV1-6で10rpm)を用いて評価される。
ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、ポリジオルガノシロキサン(a)の100重量部当たり約0.5から20重量部の量で用いられることができる。実施形態においては、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンはポリジオルガノシロキサン(a)の100重量部当たり約1から約15重量部;ポリジオルガノシロキサン(a)の100重量部当たり約2.5から約12重量部;またはポリジオルガノシロキサン(a)の100重量部当たり約5から約10重量部の量で用いられてよい。ここで、本明細書および特許請求の範囲のいずれにおいても、数値は組み合わせて新たな、特定していない範囲を形成してよい。
組成物は硬化触媒(c)を含んでいる。触媒(c)は金属カルボン酸塩を含む。金属カルボン酸塩触媒は、硬化した場合に良好な接着性と良好な耐摩耗性を示す組成物を提供する。実施形態においては、金属カルボン酸塩は、亜鉛、ビスマス、および/またはチタンから選ばれる金属を含んでいる。
1つの実施形態において、カルボン酸塩は、モノカルボン酸または少なくとも2つの炭素原子を含むカルボン酸アニオンから誘導されるカルボン酸塩である。1つの実施形態において、金属カルボン酸塩は式RCOOのカルボン酸から誘導される;式中Rは直鎖または分岐鎖C~C30アルキル基、C~C10環状基、またはC~C10芳香族基である。1つの実施形態において、Rは直鎖または分岐鎖C10~C30アルキル基である。硬化触媒(c)において適切な亜鉛化合物の非限定的な例には、限定するものではないが、2-エチルヘキサン酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、ヘキサン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、安息香酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、またはその他が含まれる。適切なビスマス化合物の非限定的な例には、酢酸ビスマス、オレイン酸ビスマス、オクタン酸ビスマス、またはネオデカン酸ビスマスが含まれる。適切なチタン化合物の非限定的な例には、テトラ-n-デカン酸チタン;テトラ-n-ウンデカン酸チタン;テトライソ酪酸チタン;テトラ-2-エチル-ヘキサン酸チタン;テトラ-2,2-ジメチルプロパン酸チタン;テトラバーサチック酸チタン;テトラ-3-エチル-ペンタン酸チタン;テトラシトロネラ酸チタン;テトラナフテン酸チタン、またはその他が含まれる。
組成物は任意選択的にアミン化合物(e)を含む。何らかの特定の理論に拘束されるものではないが、アミン化合物(e)は金属カルボン酸塩(c)の共触媒として機能して、組成物の硬化を促進してよい。1つの実施形態において、アミン化合物(e)は第一級アミン、第二級アミン、置換アミン、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される。実施形態において、アミンは、直鎖または環状脂肪族アミン、芳香族アミン、ヘテロ環状アミン、アミノエステル化合物、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択されてよい。適切なアミンの非限定的な例には、脂肪族アミン、環状アミン、アミノアルコール、芳香族アミン、β-アミノカルボニル化合物、β-アミノニトリル化合物、またはこれらの2またはより多くの組み合わせが含まれる。第一級アミンおよび/または第二級アミンは、飽和または不飽和であってよい炭化水素基を含むアミン化合物を指していてよい。「置換アミン」という用語は本願で用いるところでは、アミン窒素に結合した炭化水素以外の基を含むアミン、またはアミン窒素に結合した炭化水素基を含むアミンを指している。
1つの実施形態において、触媒は、直鎖アミン、分岐鎖アミン、環状アミン、飽和アミン、不飽和アミン、多官能アミン、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される脂肪族アミンを含む。アミンは化合物の一部として、1つまたはより多くの他の官能基を含んでいてよい。
1つの実施形態において、触媒は芳香族アミンを含み、そこではアミン官能基は芳香族環に直接に結合され、スペーサーを介して結合され、環の中に取り込まれ、またはこれらの2またはより多くの組み合わせであってよい。
1つの実施形態において、アミン化合物は式:

を有する1つまたは複数のアミン官能基を含んでおり、ここで式(I)は第1級または第2級アミンであり、Rは水素;C~C15直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基;ハロゲン化物、N、O、またはSから選択される1つまたはより多くの置換基を含むC~C15直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基;C~C10アリール基;C~C16直鎖または分岐鎖アルキルアリール基;C~Cポリアルキレンエーテル;または直鎖または分岐鎖C~C16ヘテロアラルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールから選ばれ;またここでRおよびRは独立して水素;C~C15直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基;ハロゲン化物、N、O、またはSから選択される1つまたはより多くの置換基を含むC~C15直鎖、分岐鎖、または環状アルキル基;C~C10アリール基;C~C16直鎖または分岐鎖アルキルアリール基;C~Cポリアルキレンエーテル;直鎖または分岐鎖C~C16ヘテロアラルキル;ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールから選ばれ、但し(i)式(I)の化合物は第1級または第2級アミンであり、そして(ii)窒素原子はR、Rのいずれか、またはRおよびRで2置換されている。
1つの実施形態において、アミノ化合物は、脂肪族アミン、環状アミン、アミノアルコール、芳香族アミン、β-アミノカルボニル化合物、β-アミノニトリル化合物、アミノシリコーン化合物、第1級アミノ基を有するアミノシラン化合物、またはこれらの2つまたはより多くの組み合わせから選ばれる。
1つの実施形態において、組成物は第一級アミンであるアミン化合物(e)を含む。適切な第一級アミンの例には、限定するものではないが、アルキルアミン、置換されたアルキルアミン、シクロアルキルアミン、芳香族アミンその他が含まれる。適切な第一級アミンの例には、限定するものではないがメチルアミン;エチルアミン;n-プロピルアミン;n-ヘキシルアミン;イソプロピルアミン;t-オクチルアミン;ステアリルアミン;シクロヘキシルアミン;3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルアミン;ベンジルアミン;n-ブチルアミン;s-ブチルアミン;イソブチルアミン;t-ブチルアミン;トリス(ヒドロキシメチル)メチルアミン;エタノールアミン;3-ヒドロキシ-2-メチルプロピルアミン;イソプロパノールアミンが含まれる。
1つの実施形態において、アミン化合物(e)は、ジアルキルアミンおよび置換されたジアルキルアミン、ジメチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、N-メチルブチルアミン、N,N-ジアリルトリメチレンジアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、N-エチルセチルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジリシノレイルアミン、N-イソプロピルステアリルアミン、N-イソアミルへキシルアミン、N-エチルオクチルアミン、ジオクタデシルアミン、それらの同族体および類縁体、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される。
1つの実施形態において、アミン化合物(e)は、ジシクロヘキシルアミン、N-メチルシクロヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、N-オクチルシクロヘキシルアミン、N-オクチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルアミン、およびそれらの同族体および類縁体から選ばれる第二級シクロアルキルアミン;およびジアリルアミン、N-エチルアリルアミン、N-オクチルアリルアミン、ジオレイルアミン、N-イソプロピルオレイルアミン、N-メチル-3,3,5-トリメチル-5-シクロヘキセニルアミン、N-アミル-リノレイルアミン、N-メチル-プロパルギルアミン、ジフェニルアミンといった不飽和第二級アミン、それらの類縁体および同族体および、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選ばれる。
1つの実施形態において、アミン化合物(e)はアミノアルコールから選択される。アミノアルコールは第1級アミンまたは第2級アミンであってよい。適切なアミノアルコールの例には、限定するものではないが、エタノールアミン、3-アミノ-1-プロパノール、2-アミノ-1-プロパノール、1-アミノ-2-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-1-ブタノール、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール、5-アミノ-1-ペンタノール、2-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-2-メチル-2-ヘプタノール、1-アミノ-1-シクロヘプタンメタノール、2-アミノシクロヘキサノール、4-アミノシクロヘキサノール、1-アミノメチル-1-シクロヘキサノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、2-(メチルアミノ)エタノール、2-(エチルアミノ)エタノール、2-(プロピルアミノ)エタノール、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、セリノール、2-アミノ-2-エチル-1,3-プロパノール、2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパノール、3-ピロリジノール、2-ピペリジンメタノール、2-ピペリジンエタノール、3-ヒドロキシピペリジン、4-ヒドロキシピペリジン、4-アミノフェネチルアルコール、2-アミノ-m-クレゾール、2-アミノ-o-クレゾール、2-アミノ-p-クレゾール、5-アミノ-2-メトキシフェノール、2-アミノ-4-クロロフェノール、4-アミノ-3-クロロフェノール、4-アミノ-2,5-ジメチルフェノール、チラミン、2-アミノ-4-フェニルフェノール、1-アミノ-2-ナフタノール、4-アミノ-1-ナフタノール、5-アミノ-1-ナフタノール、ドーパミン、その他が含まれる。
1つの実施形態において、アミン化合物(e)は、ピペリジン、ピリジン、メチルピペラジン、2,2,4,6-テトラメチルピペリジン、2,2,4,6-テトラメチルテトラヒドロピリジン、N-エチル-2,2,4,6-テトラメチルピペリジン、2-アミノピリミジン、2-アミノピリジン、2-(ジメチルアミノ)ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2-ヒドロキシピリジン、イミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、モルホリン、N-メチルモルホリン、ピペリジン、2-ピペリジンメタノール、2-(2-ピペリジノ)エタノール、ピペリドン、1,2-ジメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジン、アジリジン、メトキシメチルジフェニルアミン、ニコチン、ペントバルビタール、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択されるヘテロ環状アミンから選ばれる。
1つの実施形態において、アミン化合物(e)は、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N,N’-ジメチル-1,3-プロパンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール、3-ジメチルアミノプロピルアミン、3-ジエチルアミノプロピルアミン、3-ジブチルアミノプロピルアミン、3-モルホリノプロピルアミン、2-(1-ピペリジニル)エチルアミン、および2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選ばれる。
実施形態においては、アミン化合物(e)は、アミノシリコーンまたはアミノ基を有するシラン化合物から選ばれる。1つの実施形態において、アミノシリコーンは式MDxDyMの化合物であることができ、式中Mは(R)(R)(R)SiO1/2、Dは(R)(R)SiO2/2、そしてDは(HN(CHNH(CH)(CH)SiO2/2であり、ここでR、R、R、R、およびRは独立してC1~C30の1価炭化水素から選択され、xは0~1000、そしてyは1~200である。1つの実施形態において、アミノシリコーンは例えば、平均式:(CHSiO[{HN(CHNH(CH}CHSiO]100(CHによって表されるポリオルガノシロキサンである。アミノ基を有するシラン化合物は、少なくとも1つの炭素原子を介してケイ素原子に結合された置換または未置換のアミノ基を有するアルコキシシランである。置換または未置換のアミノ基の例には、限定するものではないが、アミノメチル基、β-アミノエチル基、γ-アミノプロピル基、δ-アミノブチル基、γ-(メチルアミノ)プロピル基、γ-(エチルアミノ)プロピル基、N-(β-アミノエチル)-γ-アミノプロピル基、N-(β-ジメチルアミノエチル)-γ-アミノプロピル基およびその他が含まれる。
1つの実施形態において、組成物は金属カルボン酸塩(c)とアミノ化合物(e)の両方を含んでいる。実施形態においては、金属カルボン酸塩(c)およびアミノ化合物(e)は、約1:1から約20:1;1.5:1から約15:1;2:1から約10:1;または約3:1から約5:1の重量比で提供される。
溶媒(d)は、特定の目的または意図する用途について所望に応じて選択することができる。適切な溶媒の例には、アルカン、芳香族化合物、C1~6アルカノール、C1~6ジオール、アルキレングリコールのC1~10アルキルエーテル、C3~24アルキレングリコールエーテル、ポリアルキレングリコール、短鎖(C1~C6)カルボン酸、短鎖(C1~C6))エステル、イソパラフィン系炭化水素、ミネラルスピリット、アルキル芳香族化合物、テルペン、テルペン誘導体、テルペノイド、テルペノイド誘導体、ホルムアルデヒド、ナフサ、石油留分、ピロリドンその他が含まれる。適切なアルカンには、限定するものではないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、デカン、ドデカン、およびその他が含まれる。適切な芳香族系溶媒には、限定するものではないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、およびその他が含まれる。適切なアルカノールには、限定するものではないが、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、およびそれらの異性体が含まれる。適切なジオールには、限定するものではないが:メチレン、エチレン、プロピレン、およびブチレングリコールが含まれる。適切なアルキレングリコールエーテルの例には、限定するものではないが、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールn-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールt-ブチルエーテル、ジまたはトリポリプロピレングリコールメチルまたはエチルまたはプロピルまたはブチルエーテル、グリコールエーテルの酢酸エステルおよびプロピオン酸エステルが含まれる。適切な短鎖カルボン酸の例には、限定するものではないが、酢酸、グリコール酸、乳酸、およびプロピオン酸が含まれる。適切な短鎖エステルの例には、限定するものではないが、酢酸グリコール、および環状または線状の揮発性メチルシロキサンが含まれる。
触媒は、約0.005(部または重量%)から約10(部または重量%);約0.01(部または重量%)から約8(部または重量%);約0.1(部または重量%)から約5(部または重量%);約0.5(部または重量%)から約5(部または重量%);または約1(部または重量%)から約2.5(部または重量%)の量で用いられてよい。1つの実施形態において、触媒は約0.005(部または重量%)から約0.5(部または重量%);約0.01(部または重量%)から約0.4(部または重量%);約0.05(部または重量%)から約0.3(部または重量%);または約0.1(部または重量%)から約0.25(部または重量%)の量で用いられる。重量%は組成物の合計重量に基づく。
組成物は、コーティングに対して付加的な利点または特性を与えるために所望に応じて他の成分を含んでいてよい。1つの実施形態において、組成物は接着促進剤を含む。適切な接着促進剤の例には、限定するものではないが、アミノシラン、エポキシシラン、エポキシ流体、アミノ流体、またはその他が含まれる。
接着促進剤は、特定の目的または意図する用途について所望に応じて選択することができる。1つの実施形態において、接着促進剤はシラン系の接着促進剤である。適切な接着促進剤の例には、限定するものではないが、アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシラン、エポキシ流体、アミノ流体その他、またはこれらの2つまたはより多くの組み合わせが含まれる。
1つの実施形態において、接着促進剤はアミノシランを含み、またはアミノシランから選択される。適切なアミノシラン接着促進剤の例には、限定するものではないが、ガンマ-アミノプロピルトリエトキシシラン、ガンマ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(ベータ-アミノエチル)-ガンマ-アミノプロピルトリメトキシシラン、トリアミノ有機官能性シラン、ビス-[ガンマ-(トリメトキシシリル)プロピル]アミン、ポリアザミドシラン、N-(ベータ-アミノエチル)-ガンマ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-フェニル-ガンマ-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-エチル-ガンマ-アミノイソブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3,3,-ジメチルブチルメチルトリメトキシシラン、および4-アミノ-3,3-ジメチルブチルメチルジメトキシシランが含まれる。適切なアミノシランの幾つかの例には、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社からSilquestTMA-1100TM、A-1102、A-1106、A-1110、A-1120、A-1130、A-1170、A-1387、A-2120、A-9669、A-LinkTM15、A-1637、A-2639その他の商品名で入手可能なものが含まれる。
1つの実施形態において、接着促進剤はエポキシシランから選ばれる。適切なエポキシシランの例には、限定するものではないが、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、およびγ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランが含まれる。適切なエポキシシランの幾つかの例には、限定するものではないが、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社からSilquestTMA-186、A-187TM、CoatosilTM1770、およびWetlinkTM78その他の商品名で入手可能なものが含まれる。
1つの実施形態において、接着促進剤はメルカプトシランから選ばれる。適切なメルカプトシランの例には、限定するものではないが、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシランその他が含まれる。
1つの実施形態において、接着促進剤はエポキシ流体から選択することができる。適切なエポキシ流体の例には、式Si(Me)O-(Si(Me)O)-(Si(Me)(R10)O)-Si(Me)のエポキシ変性シロキサンが含まれ、ここでxは0~1000、yは1~100、そしてR10はエポキシ官能基である。1つの実施形態において、Rはグリシジルオキシ官能基であり、実施形態においては

である。接着促進剤について適切な材料の例は、ジ-Me,Me3-(オキシラニルメトキシ)プロピルシロキサン、γ-アミノプロピリトリエトキシシラン、γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、およびこれらの混合物である。
1つの実施形態において、接着促進剤はアミノ流体から選択することができる。適切なアミノ流体の例には、限定するものではないが、3-アミノプロピリトリエトキシシラン、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランのオリゴマー、3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルトリメトキシシランと3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランの反応生成物、その他が含まれる。
コーティング組成物は任意の適切な基材上にコーティングされてよい。適切な基材の例には、限定するものではないが、紙、ゴム、プラスチックまたは金属が含まれる。組成物は任意の適切な方法、限定するものではないが、例えば浸漬コーティング、噴霧コーティング、ブラシコーティング、ナイフコーティングまたはロールコーティングを用いてコーティングされてよい。次いで、コーティングされた基材は室温において数時間放置され、または基材の耐熱性に応じて適宜加熱されて、コーティングされたフィルムが硬化される。加熱条件は好ましくは、紙基材については120℃から180℃の温度で10秒から30秒、ゴム基材については80℃から180℃の温度で1分から5分、そしてプラスチック基材については70℃から150℃の温度で30秒から2分に設定される。
基材とのコーティングフィルムの接着性を改善するために、様々な種類のシランカップリング剤を単独でまたは混合物として、部分的な縮合を伴ってまたは伴わずに、実施形態のコーティング剤組成物に添加してよい。
組成物には他の添加剤または材料を加えてよい。そしてさらに、耐候性を改善させるために無機または有機の紫外線吸収剤を添加してよい。高粘土のポリジメチルシロキサンは、潤滑特性を支援してよい。ポリアルキルシルセスキオキサン、ポリエチレンのようなポリオレフィン、ポリカーボネート樹脂またはその他から形成され、0.01から100μmの平均粒子径を有する有機フィラーまたは無機フィラーは、マットなテクスチャを与え、また潤滑特性を改善させるために添加されてよい。コーティングに対して所望の色をもたらすために、無機顔料を添加してよい。必要であれば、増粘剤、消泡剤および防腐剤を適宜混合することができる。
組成物はまたフィラー(g)を含んでいてよい。フィラー(g)は特に限定されず、具体的な目的または意図する用途について所望に応じて選択されてよい。適切なフィラーの例には、限定するものではないが、ポリオレフィン、ポリウレタン、アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、酸窒化ケイ素アルミニウム、ホウケイ酸ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、重晶石、珪藻土、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃長岩、パーライト、葉緑石、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、珪灰石、メタケイ酸カルシウム、クレイ、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、アルミナ水和物、酸化アルミニウム水和物、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、膨張粘土、または他の高アスペクト比の繊維、ロッドまたはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、ウォラストナイト、アルミナ、窒化アルミニウム、黒鉛、膨張黒鉛、金属粉末例えばアルミニウム、銅、青銅、真鍮その他、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、アルミナ、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、カーボンナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、酸化亜鉛ナノチューブその他のようなナノスケール繊維、およびこれらの2またはより多くの混合物が含まれる。
さらに他のフィラーには、ゴム状エラストマーゲルの球形粒子が含まれる。球形粒子を形成するゴム状エラストマーは特定の種類に限定されるものではないが、JIS K 6253にしたがって測定して硬度値(ゴム硬度)が90未満、より好ましくは60から80の範囲にある弾性材料が使用される。硬度が90またはそれを超える硬質または半硬質材料の微粒子が使用される場合には、上述した水漏れ状態において軋み音を防止する効果、およびコーティングされた金属表面に対する損傷を防止する効果を十分に得ることができない。
成分(g)のゴム状エラストマーの球形微粒子としては、入手および合成の容易性の観点から、架橋ウレタン系ポリマー、架橋ポリメチルメタクリレート系ポリマー、架橋ポリアクリル酸エステル系ポリマー、架橋ポリブチルメタクリレート系ポリマー、およびシリコーン系ポリマーが望ましく用いられる。そしてこれらの球形微粒子は望ましくは、約0.1から約100μm、そしてより好ましくは約1から約20μmの平均粒子径を有している。平均粒子径が0.1μm未満である場合には、コーティングフィルムは潤滑特性が劣り、また平均粒子径が100μmを超えると、耐摩耗性が劣るようになる。
ゴム状エラストマー球形微粒子(E)の混合量は、ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン(a)の100重量部に対して約10から約150重量部、そしてより好ましくは約30から約75重量部である。成分(E)の混合量がこうした範囲に限定されるのは、混合量が約10重量部未満である場合にはコーティングフィルムの潤滑特性が劣るからであり、またそれが150重量部を超えるとコーティング特性が劣化し、粒子が凝集してコーティングフィルムの感触が粗くなるからである。
コーティング組成物は基材の表面を処理して、従来のシリコーン組成物によって得られる処理と比べて優れた接着性および耐摩耗性を有する硬化コーティングをもたらすために用いられてよい。1つの実施形態においては、傑出した接着性および耐摩耗性を有するコーティングフィルムを、非接着性コーティングフィルムを形成する従来のシリコーン組成物を使用することによっては十分な接着性を有するコーティングフィルムを形成することができなかったゴム基材またはプラスチック基材上に、特に発泡または非発泡EPDMゴムで形成された基材上に形成することができる。
本願の触媒系を用いるコーティング組成物は、室温または比較的低い温度において形成可能な硬化コーティングフィルムを提供する。したがって、低い耐燃性を有する基材および大きくて熱処理が難しい基材上に形成することができ、また他の基材に対する粘着性が低いかまたは存在せず、撥水性で優れた耐摩耗性を有する、硬化コーティングフィルムが形成される。
本発明のコーティング剤組成物は、EPDMゴムおよびその他で形成された自動車用ウェザーストリップ、プリンターのブレード、ゴム製振動絶縁体、または構築材料のガスケットといったゴム製部材のための、表面処理剤として適切に使用することができる。さらに、本発明のコーティング剤組成物は、粘着性が低く/無く撥水性が良好なさまざまな種類のゴム、プラスチックその他の基材を提供するために使用される。
上記に説明したところは本明細書による例を含んでいる。当然であるが、本明細書を記述する目的について成分または方法のすべての認識可能な組み合わせを説明することは不可能であるが、技術分野の当業者は、本明細書における他の多くの組み合わせおよび置き換えが可能であることを認識してよい。したがって本明細書は、特許請求の範囲の思想および範囲内に包含されるすべての変更、修正および変動を包囲することを意図している。さらにまた、発明の詳細な説明または特許請求の範囲において「含む」という用語が使用される場合、この用語は、「含む」という用語が特許請求の範囲において「含む」が転換語として用いられる場合に解釈されるのと類似の仕方において、包括的であることを意図したものである。
実施例
非水性ウェザーストリップコーティング配合物における非有機スズ触媒の評価
実施例1~22:ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタンおよびK-KAT XK-661(カルボン酸亜鉛)の触媒(c)としての評価
非有機スズ触媒であるジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン(Tyzor PITA)を、非水性ウェザーストリップコーティング配合物において試験した。キシレンを73%、粘度が15Pa・sであるシラノール末端ポリジメチルシロキサンを17%、粒子径5μmのメチルシルセスキオキサン球形粒子を8%、グラファイトを1.5%、そしてカーボンブラックを0.5%含む100部の配合物1を、90%のキシレン中に粘度が25mPa・sであるγ-メチルハイドロジェンポリシロキサンを10%含む4部の配合物2と混合した。これに対して、70%のイソプロパノール、5%のγ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、15%のγ-アミノプロピリトリエトキシシランおよび10%の分子量が20,000であるエポキシ官能性ポリジメチルシロキサンを含む接着促進剤配合物3を加え、再度混合した。この配合物において、非有機スズ触媒の例としてカルボン酸チタンであるTyzor PITA(100%活性)を種々の濃度において実施例2~16として用いた。Tyzor PITAはドルフケタル社から供給され、市場において商業的に入手可能である。カルボン酸亜鉛であるK-KAT XK-661(n-酢酸ブチル中で80%活性)はこの配合物中において、種々の濃度において実施例17~22として試験した。K-KAT XK-661はキングインダストリー社から入手可能である。配合物は2時間貯蔵した後に、予め加熱したEPDMゴム基材(80℃)上に噴霧コーティングした。コーティングされたゴム基材は80℃において10分間硬化し、24時間後に性能を試験した。試験結果は、37%のジブチルスズジアセテートを溶媒としての63%のトルエン中に含む配合物4を含む、有機スズ触媒を含む標準的な配合物である実施例1に対して比較した。
試験結果を表1および表2に概括している。実施例2~6は非常に反応性であって180分以内にゲルを形成した。実施例1および7~14は180分以上にわたって安定であり、したがって硬化性、耐摩耗性、表面仕上げおよび摩擦時の騒音レベルについて試験された。これらの実施例は表1に示されているように、トルエンに浸した綿棒でコーティングを軽く擦ることによって硬化性について評価した。コーティングが完全に硬化している場合には、綿棒によって除去されてしまうことはなく、黒い跡がつくことはない。コーティングされた2片のゴム基材を相互に擦り合わせて、引っ掻き傷の存在や軋み音が発生するかを観察した。同様に、コーティングされた表面を濡れたガラスシートに対して擦り付けて、軋み音が生ずるかを聞いた。Tyzor PITAおよびK-KAT XK-661を最適化された濃度で含む実施例は、スズ触媒を含む参照実施例1の性質と類似した性質を示した。これらの結果は、例えばカルボン酸チタンおよびカルボン酸亜鉛である金属カルボン酸塩のような非有機スズ触媒が、非水性ウェザーストリップコーティングについて適切な非有機スズ触媒であることを示している。

)外観は既知の標準に対する視覚的な対比である。
**)硬化試験はASTM-D4752にしたがって行った。
***)摩擦試験はISO 105 D02/SAE J861にしたがって行った。
****)光沢試験はASTM-D523にしたがって行った。
*****)騒音は生成した試料と実施例1に記載した参照コーティングについてカスタマーによりオンラインで生成したプロファイルとの間での比較である。

)外観は既知の標準に対する視覚的な対比である。
**)硬化試験はASTM-D4752にしたがって行った。
***)摩擦試験はISO 105 D02/SAE J861にしたがって行った。
****)光沢試験はASTM-D523にしたがって行った。
*****)騒音は生成した試料と実施例1に記載した参照コーティングについてカスタマーによりオンラインで生成したプロファイルとの間での比較である。
触媒の用語
(3)DCHA:ジシクロヘキシルアミン
(4)HDDAc-2EHAm:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート-2エチルヘキシルアミン(β-アミノエステル)
(5)2EHAc-BAm:2エチルヘキシルアクリレート-ブチルアミン(β-アミノエステル)
(6)K-KAT XK-661:カルボン酸亜鉛錯体
(7)Tyzor PITA:ジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタン
以上の説明は、コーティング組成物の種々の、非限定的な実施形態を識別している。技術分野の当業者および本発明を作成および使用してよい者は、変更を想起してよい。開示された実施形態は単に例示目的のためのものであり、本発明の範囲または特許請求の範囲に記載の主題を限定することを意図したものではない。


Claims (20)

  1. 硬化性シリコーン組成物であって:
    (a)ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン;
    (b)オルガノポリシロキサン分子中にケイ素に結合した少なくとも2つの水素原子を有するオルガノポリシロキサン;
    (c)金属カルボン酸塩を含む触媒であって、スズを含まない触媒;
    (d)溶媒;
    (e)任意選択的にアミノ化合物;
    (f)任意選択的に接着促進剤;および
    (g)任意選択的にフィラー
    を含む硬化性組成物。
  2. 金属カルボン酸塩が、亜鉛、ビスマス、チタン、またはこれらの2またはより多くの混合物から選ばれた金属を含む、請求項1の硬化性組成物。
  3. 金属カルボン酸塩がカルボン酸亜鉛である、請求項1の硬化性組成物。
  4. 金属カルボン酸塩がカルボン酸チタンである、請求項1の硬化性組成物。
  5. 金属カルボン酸塩がカルボン酸ビスマスである、請求項1の硬化性組成物。
  6. 金属カルボン酸塩が2-エチルヘキサン酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、またはこれらの組み合わせから選ばれる、請求項1の硬化性組成物。
  7. アミノ化合物(e)が、脂肪族アミン、環状アミン、アミノアルコール、芳香族アミン、β-アミノカルボニル化合物、β-アミノニトリル化合物、アミノシリコーン化合物、第1級アミノ基を有するアミノシラン化合物、またはこれらの2つまたはより多くの組み合わせから選ばれる、請求項1から6のいずれかの硬化性組成物。
  8. (c)中の金属カルボン酸塩のアミノ化合物(e)に対する重量比は1:1から約8:1である、請求項1から7のいずれかの硬化性組成物。
  9. (c)中の金属カルボン酸塩のアミノ化合物(e)に対する重量比は2:1から約7:1である、請求項1から7のいずれかの硬化性組成物。
  10. (c)中の金属カルボン酸塩のアミノ化合物(e)に対する重量比が3:1から約5:1である、請求項1から7のいずれかの硬化性組成物。
  11. 溶媒が、C1~6アルカノール、C1~6ジオール、アルキレングリコールのC1~10アルキルエーテル、C3~24アルキレングリコールエーテル、ポリアルキレングリコール、C1~C6カルボン酸、C1~C6エステル、イソパラフィン系炭化水素、ミネラルスピリッツ、アルキル芳香族、テルペン、テルペノイド、ホルムアルデヒド、ナフサ、石油留分、ピロリドン、またはまたはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される、請求項1から10のいずれかの硬化性組成物。
  12. 接着促進剤が、アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシラン、エポキシ官能性ポリジメチルシロキサン流体、またはアミノ官能性ポリジメチルシロキサン流体、またはこれらの2またはより多くの組み合わせから選択される、請求項1から11のいずれかの硬化性組成物。
  13. アルミナ、マグネシア、セリア、ハフニア、酸化ランタン、酸化ネオジム、サマリア、酸化プラセオジム、トリア、ウラニア、イットリア、酸化亜鉛、ジルコニア、酸窒化ケイ素アルミニウム、ホウケイ酸ガラス、チタン酸バリウム、炭化ケイ素、シリカ、炭化ホウ素、炭化チタン、炭化ジルコニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ジルコニウム、ホウ化ジルコニウム、二ホウ化チタン、十二ホウ化アルミニウム、重晶石、硫酸バリウム、アスベスト、重晶石、珪藻土、長石、石膏、ホルマイト、カオリン、雲母、霞石閃長岩、パーライト、葉緑石、スメクタイト、タルク、バーミキュライト、ゼオライト、方解石、炭酸カルシウム、珪灰石、メタケイ酸カルシウム、クレイ、ケイ酸アルミニウム、タルク、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、アルミナ水和物、酸化アルミニウム水和物、シリカ、二酸化ケイ素、二酸化チタン、ガラス繊維、ガラスフレーク、粘土、膨張粘土、または他の高アスペクト比の繊維、ロッドまたはフレーク、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、マグネシア、チタニア、炭酸カルシウム、タルク、マイカ、ウォラストナイト、黒鉛、膨張黒鉛、金属粉末、炭素の繊維またはウィスカー、グラファイト、ナノスケール繊維、またはこれらの2またはより多くの混合物から選択されるフィラー(g)を含む、請求項1から12のいずれかの硬化性組成物。
  14. 表面を有する本体と、その表面の少なくとも一部上に配置されたコーティングを含む物品であって、コーティングが請求項1から13のいずれかの硬化性シリコーン組成物から形成されている、物品。
  15. 物品の本体が、紙、ゴム、プラスチックまたは金属から形成されている、請求項14の物品。
  16. 物品の本体がEPDMゴムから形成されている、請求項14の物品。
  17. 物品が自動車のウェザーストリップ、プリンターのブレード、ゴム製振動絶縁体、またはガスケットの形状である、請求項14の物品。
  18. 物品をコーティングする方法であって:
    請求項1から14のいずれかの硬化性シリコーン組成物を基材の表面に適用し;そして
    組成物を硬化してコーティングを形成することを含む方法。
  19. 硬化性水性シリコーン組成物が約80℃から180℃の温度において硬化される、請求項18の方法。
  20. 硬化性水性シリコーン組成物が浸漬コーティング、噴霧コーティング、ブラシコーティング、ナイフコーティングまたはロールコーティングによって適用される、請求項18または19の方法。


JP2023534119A 2020-12-06 2021-12-03 非有機スズ触媒を含む硬化性シリコーンコーティング Pending JP2023553552A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN202021053086 2020-12-06
IN202021053086 2020-12-06
PCT/US2021/061701 WO2022120108A1 (en) 2020-12-06 2021-12-03 Curable silicone coating comprising a non-organo tin catalyst

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023553552A true JP2023553552A (ja) 2023-12-22

Family

ID=79927510

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023534119A Pending JP2023553552A (ja) 2020-12-06 2021-12-03 非有機スズ触媒を含む硬化性シリコーンコーティング

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230407133A1 (ja)
EP (1) EP4255981A1 (ja)
JP (1) JP2023553552A (ja)
KR (1) KR20230116827A (ja)
CN (1) CN116802227A (ja)
WO (1) WO2022120108A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117567746B (zh) * 2024-01-15 2024-04-09 深圳先进电子材料国际创新研究院 一种氨基硅烷偶联剂及其在耐湿热底部填充胶中的应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150065745A (ko) * 2012-09-28 2015-06-15 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 이중 축합 경화 실리콘
JP5954255B2 (ja) * 2013-05-15 2016-07-20 信越化学工業株式会社 硬化性シリコーンエマルション組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022120108A1 (en) 2022-06-09
CN116802227A (zh) 2023-09-22
KR20230116827A (ko) 2023-08-04
US20230407133A1 (en) 2023-12-21
EP4255981A1 (en) 2023-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1086974B1 (en) Addition-crosslinkable epoxy-functional organopolysiloxane polymer and coating composition
KR100258160B1 (ko) 오르가노폴리실록산 조성물 및 고무 부품
EP2895570B1 (en) Siloxane organic hybrid materials providing flexibility to epoxy-based coating compositons
AU2003233204A1 (en) Amino-functional polysiloxanes and their use in coatings
JPH11209695A (ja) コーティング用組成物および硬化体
JP2023553552A (ja) 非有機スズ触媒を含む硬化性シリコーンコーティング
KR940011831B1 (ko) 표면-처리제 및 표면-처리된 epdm제품
JP6393016B1 (ja) コーティング組成物及び表面保護被膜形成方法
JPH07126530A (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品
JPH08151552A (ja) ハードコートフィルム
CA2130592A1 (en) Film-forming silicone emulsion composition
JP6125275B2 (ja) コーティング剤およびその塗布方法
JP2849051B2 (ja) 防汚コーティング剤
JP3162301B2 (ja) シリコーン樹脂組成物および汚れを防止する塗装方法
JP5028121B2 (ja) 親水性コーティング剤
JP3242442B2 (ja) コーティング用組成物
JPH0649412A (ja) コーティング組成物
JP3573820B2 (ja) 表面処理剤
JPH07216229A (ja) オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品
JP3900452B2 (ja) 水性オルガノポリシロキサン溶液の製造方法及びコーティング組成物
JP5057020B2 (ja) 非汚染性シリコーンコーティング剤組成物の製造方法
KR100208416B1 (ko) 유기폴리실록산 조성물 및 그 도막을 갖는 고무부품
US20220195239A1 (en) Meko-free silicone coating
JPH111662A (ja) コーティング剤組成物
JPH0853649A (ja) コーティング用組成物及びその製造方法