JP5060873B2 - シリコーン系感圧接着剤組成物および感圧接着テープもしくはシート - Google Patents
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Description
(R3SiO1/2)a−(R2SiO)b−(RSiO3/2)c−(SiO2)d
(但し、Rは同一または異なっていてもよい炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、Rのうち少なくとも2個はアルケニル基を含む。aは2以上の整数、bは3以上の整数、c及びdは0以上の整数で、1≦c+d、a+b+c+d≦400である。)で示され、25℃における粘度が5〜1000mPa・sであるポリジオルガノシロキサンが記載され、段落[0019]には(XR2SiO1/2)a−(R2SiO)b−(RSiO3/2)c−(SiO2)dと
(XR2SiO1/2)a−(R2SiO)b−(RSiO3/2)c
(Xはアルケニル基含有有機基、R,a,b,c,dは前記どおり)が記載されている。
「[1] (A)分子式:
(R3SiO1/2)4-p(R1R2SiO1/2)p(R2SiO)m(RR1SiO)n(SiO4/2) (1)
(式中、Rは炭素原子数1〜10の脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基または一価ハロゲン化炭化水素基であり、R1は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、pは平均2〜4の範囲の数であり、mは平均1500〜10000の範囲の数であり、nは平均0以上の数であり、m>nであり、m+nは平均1500〜10000の範囲の数である。)で示され、分子鎖末端に少なくとも平均2個のアルケニル基を有する分岐状オルガノポリシロキサン:100重量部、
(B)R3R2 2SiO1/2単位(式中、R2は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R3は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数6〜10のアリール基またはヒドロキシル基である)とSiO4/2単位とからなり、R3R2 2SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比が0.6〜1.7であるオルガノポリシロキサンレジン:10〜400重量部、
(C)1分子中に2以上のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中のケイ素原子結合水素原子と、(A)成分と(B)成分中のアルケニル基とのモル比が1.0〜60となるに十分な量、および
(D)白金系触媒:触媒量からなることを特徴とするシリコーン系感圧接着剤組成物。
[2] さらに(E)有機溶剤からなり、その含有量は、組成物中の成分(A)〜成分(D)の合計量を100重量%未満、30重量%以上とするのに充分な量であることを特徴とする[1]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[3] 成分(A)におけるn,mが0≦n/(m+n)≦0.03であることを特徴とする[1]または[2]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[3-1] 成分(A)におけるpが平均3〜4であることを特徴とする[1]、[2]または[3]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[3-2] 成分(A)におけるmが平均3000〜6000の範囲の数であることを特徴とする[1]、[2]、[3]または[3-1]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[4] 成分(A)を表す分子式(1)が、分子式:
(Me3SiO1/2)4-p(ViMe 2 SiO1/2)p(Me2SiO)m(MeViSiO)n(SiO4/2) (2)
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、pは平均2〜4の範囲の数であり、mは平均1500〜10000の範囲の数であり、nは平均0以上の数であり、m>nであり、m+nは平均1500〜10000の範囲の数である。) で示されるものであり、成分(B)中のR3R2 2SiO1/2単位がMe3SiO1/2単位であり、成分(C)がメチルハイドロジェンポリシロキサンであることを特徴とするに[1]または[2]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[4-1] 成分(A)におけるpが平均3〜4の範囲の数であることを特徴とする[4]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[4-2] 成分(A)におけるmが平均3000〜6000の範囲の数であることを特徴とする[4]、または[4-1]記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[5] 成分(A)を表す分子式(2)が、分子式:
(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)m(SiO4/2) (3)
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、mは平均1500〜10000の範囲の数である)で示されるものである[4]に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
[5-1] mが平均3000〜6000の範囲の数である[4]に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。」により達成される。
「[6] テープ状もしくはシート状基材上に、[1]、[3]、[4]または[5]に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物の硬化物である感圧接着剤層が形成されていることを特徴とする感圧接着テープもしくはシート。
[6-1] テープ状もしくはシート状基材上に、[3-1]、[3-2]、[4-1]、[4-2]または[5-1]に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物の硬化層が形成されていることを特徴とする感圧接着テープもしくはシート。」により達成される。
本発明のシリコーン系感圧接着剤組成物は、
(A)分子式:
(R3SiO1/2)4-p(R1R2SiO1/2 ) p (R2SiO)m(RR1SiO) n (SiO4/2) (1)
(式中、Rは炭素原子数1〜10の脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基または一価ハロゲン化炭化水素基であり、R1は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、pは平均2〜4の範囲の数であり、mは平均1500〜10000の範囲の数であり、nは平均0以上の数であり、m>nであり、m+nは平均1500〜10000の範囲の数である。)で示され、分子鎖末端に少なくとも平均2個のアルケニル基を有する分岐状オルガノポリシロキサン:100重量部、
(B)R3R2 2SiO1/2単位(式中、R2は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R3は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数6〜10のアリール基、またはヒドロキシル基である)とSiO4/2単位とからなり、R3R2 2SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比が0.6〜1.7であるオルガノポリシロキサンレジン:10〜400重量部、
(C)1分子中に2以上のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中のケイ素原子結合水素原子と、(A)成分と(B)成分中のアルケニル基とのモル比が1.0〜60となるに十分な量、および、
(D)白金系触媒:触媒量からなることを特徴とする。
式R2SiOで示される単位と式RR1SiOで示される単位からなる重合鎖では、m>nであり(すなわち、アルケニル基を有しないシロキサン単位の方がアルケニル基を有するシロキサン単位より多く)、m+n(式R2SiOで示される単位と式RR1SiOで示される単位の合計数)は平均1500〜10000である。
分子式:[(R3SiO1/2)(4-p)(R1R2SiO1/2 ) p (R2SiO)m/4] 4 (SiO4/2) (4)、および、
分子式:[(R3SiO1/2)(4-p)(R1R2SiO1/2 ) p (R2SiO)m/4(R1RSiOn/4)] 4 (SiO4/2) (5)
で表されるものが好ましい。
分子式:[(R1R2SiO1/2)(R2SiO)m/4] 4 (SiO4/2) (6)で表されるものがより好ましい。
もっとも、式R3SiO1/2で示される単位、式R1R2SiO1/2で示される単位、または、式R3SiO1/2で示される単位と式R1R2SiO1/2で示される単位が、SiO4/2で示される単位に直接結合しているため、式R2SiOで示される単位のみからなる重合鎖、または、式R2SiOで示される単位と式RR1SiOで示される単位とからなる重合鎖が3方向に延びている分子や、2方向に延びている分子が混在することがあり得る。
ここで、炭素原子数1〜10の脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などのアルキル基;フェニル基、トリル基などのアリール基;ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基が例示される。炭素原子数1〜10の脂肪族不飽和結合を有しない一価ハロゲン化炭化水素基として、クロロプロピル基、トリフルオロプロピル基、ペンタフルオロブチル基などのハロアルキル基が例示されるが、製造容易性の点で、メチル基が好ましい。
R1である炭素原子数2〜10のアルケニル基として、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ヘキセニル基が例示されるが、製造容易性の点で、ビニル基が好ましい。
式R1R2SiO1/2で示される単位として、Vi(Me)2SiO1/2単位, He(Me)2SiO1/2単位, ViMePhSiO1/2単位が例示される。
式R2SiO2/2で示される単位として、(Me)2SiO2/2単位,MePrSiO2/2単位, MeOcSiO2/2単位,MePhSiO2/2単位が例示される。
式R1RSiOで示される単位として、ViMeSiO2/2単位,HeMeSiO2/2単位が例示される。
ここで、Meはメチル基を、Prはプロピル基を、Ocはオクチル基を、Viはビニル基を、Heはヘキセニル基を、Phはフェニル基を意味する。
m+nが1500未満の数の場合、かかる成分(A)を含有するシリコーン感圧接着剤組成物の硬化物を感圧接着剤層として有する感圧接着テープ若しくはシートは、金属部材、セラミック部材、電子回路基板などの被着体上に貼って230℃以上、特には245℃以上の高温暴露後に引き剥がした場合に、被着体上に目視で糊残りやシリコーン移行が認められることがある。m+nが平均10000を超えるオルガノポリシロキサンは、製造が容易でない。こうした点で、m+nは平均3000〜6000が好ましい。成分(A)は、m+nが平均3000〜6000であると、常温で生ゴム状(ガム状とも言われる)である。
式(RR1SiO) で示される単位数nが多いと、かかる成分(A)を含有するシリコーン感圧接着剤組成物の硬化時の弾性率が大きくなりすぎ、被着体への感圧接着力が低下するので、0≦n/(m+n)≦0.03を満たすことが好ましい。
(Me3SiO1/2)4-p(ViMe 2 SiO1/2 ) p (Me 2 SiO)m(MeViSiO) n (SiO4/2) (2)
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、pは平均2〜4の範囲の数であり、mは平均1500〜10000の範囲の数であり、nは平均0以上の数であり、m>nであり、m+nは平均1500〜10000の範囲の数である。) で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンが好ましい。
なお、前記した理由により、pは平均3〜4が好ましく、4が最も好ましい。m+nは平均3000〜6000が好ましく、0≦n/(m+n)≦0.03を満たすことが好ましい。
特には、成分(A)は、分子式:
[(ViMe 2 SiO1/2 ) 4 (Me 2SiO) m (SiO4/2) (3)
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、mは平均1500〜10000である)で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンが好ましく、そのうちでも、mが平均3000〜10000であるものが好ましい。なお、上記成分(A)は異なるもの2種以上を併用してもよい。
R3R2 2SiO1/2単位としてMe3SiO1/2, Me2OcSiO1/2,Me2ViSiO1/2, Me2 PhSiO1/2, Me2(HO)SiO1/2 が例示される。ここで、Meはメチル基を、Ocはオクチル基を、Viはビニル基を、Phはフェニル基を意味する。
成分(B)は、好ましい成分(A)、すなわち、分子式(2)、分子式(3)で示される成分(A)との相溶性の点で、R2とR3の合計モル数の95%以上がメチル基であることが好ましい。また、R3R2 2SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比は0.6〜1.7であるが、0.6〜1.0であることが好ましい。
なお、上記成分(B)は異なるもの2種以上を併用してもよい。
架橋剤として機能するために、1分子中に2個以上のケイ素原子結合水素原子を有することが必要であり、1分子中に3個以上のケイ素原子結合水素原子を有することが好ましい。
成分(C)の分子構造は限定されず、直鎖状,分岐鎖状,分岐状,環状が例示される。
ケイ素原子結合水素原子の結合位置は特に限定されず、分子鎖末端,側鎖,これら両方が例示される。
ケイ素原子結合水素原子の含有量は0.1〜1.6重量%であることが好ましく、0.5〜1.6重量%であることがより好ましい。
具体的には、両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン,両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体,両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体,環状メチルハイドロジェンオリゴシロキサン,環状メチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体,トリス(ジメチルハイドロジェンシロキシ)メチルシラン,テトラ(ジメチルハイドロジェンシロキシ)シランが例示される。
DMe2SiO(Me 2 SiO) q (H Me SiO) r SiMe2D (7)
(式中、Meはメチル基であり、Dはメチル基または水素原子であり、q,rは0.3≦r/(q+r)≦1、10≦(q+r)≦200の関係を満たす数である。)で示されるメチルハイドロジェンポリシロキサンが好ましい。
なお、上記成分(C)は異なるもの2種以上を併用してもよい。
好ましい白金系触媒として、具体的には塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸,塩化白金酸のオレフィン錯体,塩化白金酸とケトン類との錯体,塩化白金酸とビニルシロキサンとの錯体、四塩化白金、白金微粉末、アルミナまたはシリカの担体に固体状白金を担持させたもの、白金黒、白金のオレフィン錯体、白金のアルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体、これらの白金系触媒を含むメチルメタクリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、シリコーン樹脂等の熱可塑性有機樹脂粉末が例示される。これらのうちでは、塩化白金酸とジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体,塩化白金酸とテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンとの錯体,白金・ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体,白金・テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン錯体等の白金アルケニルシロキサン錯体が特に好ましい。
混合中に硬化しなければ、各成分の配合順序は特に制限されるものではない。混合後、直ちに使用しないときは、成分(C)と成分(D)が同一の容器内に存在しないように複数の容器に分けて保管しておき、使用直前に全容器内の成分を混合することが好ましい。
各合成例の分岐状メチルビニルポリシロキサンの平均分子式は、下記の29Si−NMR分析により同定した。
NMR装置:Fourier Transform Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer JEOL JNM-EX400(日本電子製)
同定方法: 分岐状メチルビニルポリシロキサン中の以下に示す各シロキサン単位中の29Siに由来するシグナルについて、そのピークの積分値を算出した。各シロキサン単位(M単位,D単位,Q単位)について、これらの積分値の比を求めることにより、各シロキサン単位の構成比を求め、その平均分子式を同定した。
シロキサン単位: 29Siに由来するシグナルの位置
ViMe2SiO1/2単位: −3.71ppm付近
ViMeSiO2/2単位: −35.4ppm付近
Me2SiO2/2単位(D): −20.4〜22.2ppm
SiO4/2単位(Q): −107.5〜-109.1ppm
分岐状メチルビニルポリシロキサンを20重量%含有するトルエン溶液の粘度、および、シリコーン系感圧接着剤組成物の粘度は、25℃においてデジタル表示粘度計(芝浦システム株式会社製のビスメトロンVDA2型)に下記表1に示すロータを装着し、下記表1に示すロータ回転数で測定した。
シリコーン系感圧接着剤組成物を、ポリイミド(PI)樹脂フィルム上に、硬化後の感圧接着剤層が15μm前後の厚さになるように塗工した後、これを180℃で2分間加熱して感圧接着シートを作製した。次に、この感圧接着シートを剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムに、ラミネーターを用いて貼り合わせ、50℃のオーブン内で1日エージングした。室温まで冷却した後、20mm幅に切断して感圧接着テープを作製した。この感圧接着テープを剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥がして、鏡面ステンレススチール板(SUS304)からなる被着体上に、ゴムローラを用いて2Kgfの圧力で圧着させた。室温下に30分間静置した後、感圧接着テープを貼り付けたステンレススチール板について、引張試験機を用いて、定速(300mm/分)で該感圧接着テープを180°の角度で引きはがして、粘着力を測定した。
シリコーン系感圧接着剤組成物を、ポリイミド(PI)樹脂フィルム上に、硬化後の感圧接着剤層が15μm前後の厚さになるように塗工した後、180℃で2分間加熱して感圧接着シートを作製した。次に、この感圧接着シートを、ラミネーターを用いて剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムに貼り合わせ、50℃のオーブン内で1日間エージングした。オーブンから取り出して、室温まで冷却した後、20mm幅に切断して感圧接着テープを作製した。この感圧接着テープを剥離性ポリエチレンテレフタレートフィルムから剥がして、鏡面ステンレススチール板(SUS304)からなる被着体、あるいは、銅貼ガラスエポキシ樹脂上に金メッキ加工した基板からなる被着体に、ゴムローラを用いて圧力2Kgfで圧着させた。その後、感圧接着テープを貼り付けた各被着体を、250℃のオーブン内で10分間エージングし、オーブンから取り出し、室温下で30分間静置した。
[Vi(Me) 2 SiO1/2]4SiO4/2(21.6g)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(592.6g)を窒素ガス雰囲気下の反応容器に装填し、100℃に加熱し減圧下におくことにより、溶解している炭酸ガスを除去した。ついで150℃に加熱して触媒量(50ppm)の線状水酸化ポリアミノホスファゼニウム触媒 [Py3-N-(P=NPy2)1.8-PPy3)+ OH-(Pyはピロリジン)]を投入し、1分間位撹拌して中和後、揮発分を除去し、室温まで冷却したところ、無色透明な液状物が得られた。その粘度は46mPa・sであり、ビニル基含有量は0.9重量%であった。
NMR分析の結果、この液状物は、平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2)160(SiO4/2) (8)
で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンであることがわかった。
撹拌機と温度計と注入口付きの5Lセパラブルフラスコに、合成例1で合成した平均分子式:
[ViMe2SiO1/2]4(Me2SiO)160(SiO4/2) (8)で示される液状メチルビニルポリシロキサン145g、オクタメチルシクロテトラシロキサン3354g、線状水酸化ポリアミノホスファゼニウム触媒[Py3-N-(P=NPy2)1.8-PPy3)+ OH-(Pyはピロリジン)]0.175g(50ppm)を投入し、150℃で3時間攪拌した。その後、100℃まで冷却した。再び150℃まで昇温し、減圧下でストリッピングを行った後、室温まで冷却したところ、無色透明なねばねばした生ゴム状物が得られた。そのトルエン20重量%溶液の粘度は193mPa・sであり、ビニル基含有量は0.04重量%であった。
NMR分析の結果、この生ゴム状物は、平均分子式:
(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2)4000(SiO4/2) (9)で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンであることがわかった。
撹拌機と温度計と注入口付きの5Lセパラブルフラスコに、合成例1で合成した平均分子式:
[ViMe2SiO1/2]4(Me2SiO)160(SiO4/2) (8)で示される液状メチルビニルポリシロキサン145g、オクタメチルシクロテトラシロキサン3354g、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサン4.3g、線状水酸化ポリアミノホスファゼニウム触媒[Py3-N-(P=NPy2)1.8-PPy3)+ OH-(Pyはピロリジン)]0.175g(50ppm)を投入し、150℃で3時間攪拌した。その後、100℃まで冷却した。再び150℃まで昇温し、減圧下でストリッピングを行った後、室温まで冷却したところ、無色透明なねばねばした生ゴム状物が得られた。
そのトルエン20重量%溶液の粘度は169mPa・sであり、ビニル基含有量は0.08重量%であった。
NMR分析の結果、この生ゴム状物は、
平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2 ) 4000(ViMeSiO2/2) 4 (SiO4/2) (10)
で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンであることがわかった。
撹拌機と温度計と注入口付きの5Lセパラブルフラスコに、合成例1で合成した平均分子式:
[ViMe2SiO1/2]4(Me2SiO)160(SiO4/2) (8)で示される液状メチルビニルポリシロキサン145g、オクタメチルシクロテトラシロキサン1677g、線状水酸化ポリアミノホスファゼニウム触媒[Py3-N-(P=NPy2)1.8-PPy3)+ OH-(Pyはピロリジン)]0.09g(50ppm)を投入し、150℃で3時間攪拌した。その後、100℃まで冷却した。再び150℃まで昇温し、減圧下でストリッピングを行った後、室温まで冷却したところ、無色透明なねばねばした生ゴム状物が得られた。
そのトルエン20重量%溶液の粘度は34mPa・sであり、ビニル基含有量は0.08重量%であった。
NMR分析の結果、この生ゴム状物は、平均分子式:
(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2 ) 2000 (SiO4/2) (11)
で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンであることがわかった。
撹拌機と温度計と注入口付きの5Lセパラブルフラスコに、合成例1で合成した平均分子式:
[ViMe2SiO1/2]4(Me2SiO)160(SiO4/2) (8)で示される液状メチルビニルポリシロキサン120g、オクタメチルシクロテトラシロキサン480g、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)0.96gを投入し、85℃で5時間攪拌した。その後150℃まで昇温し、減圧下でストリッピングを行った後、室温まで冷却したところ、無色透明なねばねばした液状物が得られた。
そのトルエン20重量%溶液の粘度は9.4mPa・sであり、ビニル基含有量は0.2重量%であった。
NMR分析の結果、この液状物は、平均分子式:
(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2 ) 800 (SiO4/2) (12)
で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンであることがわかった。
[Vi(Me) 2SiO1/2]4SiO4/2(21.6g)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(740g)を窒素ガス雰囲気下の反応容器に装填し、100℃に加熱し減圧下におくことにより、溶解している炭酸ガスを除去した。ついで150℃に加熱して触媒量(50ppm)の線状水酸化ポリアミノホスファゼニウム触媒 [Py3-N-(P=NPy2)1.8-PPy3)+ OH-(Pyはピロリジン)]を投入し、1分間位撹拌して中和後、揮発分を除去し、室温まで冷却したところ、無色透明な液状物が得られた。そのトルエン20重量%溶液の粘度は4.5mPa・sであり、ビニル基含有量は0.8重量%であった。
NMR分析の結果、この液状物は、平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2)200(SiO4/2) (13)
で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンであることがわかった。
合成例2で合成した平均分子式: (ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)4000(SiO4/2) (9)で示され、ビニル基含有量0.04重量%の分岐状メチルビニルポリシロキサン(成分(A))49.0重量部、
Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液30.0重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.22重量部、キシレン2.31重量部、トルエン18.5重量部をミキサーに投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が70重量%である溶液を調製した。
合成例3で合成した平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO2/2 ) 4000(ViMeSiO2/2)6(SiO4/2) (10)で示され、ビニル基含有量0.08重量%の分岐状メチルビニルポリシロキサン(成分(A))42.0重量部、Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液25.7重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.20重量部、キシレン2.0重量部、トルエン30.2重量部をミキサーに投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が60重量%である溶液を調製した。
合成例4で合成した平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)2000(SiO4/2) (11)
で示される分岐状メチルビニルポリシロキサン(成分(A))29.0重量部、
Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液30.0重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.22重量部、および、トルエン40.8部をミキサーに投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が70重量%である溶液を調製した。
生ゴム状の両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量:0.02重量%、平均重合度4000)35.0重量部、(B)Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液21.4重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.20重量部、キシレン1.65重量部、トルエン66.7部をミキサーに投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が40重量%である溶液を調製した。
比較例1において、生ゴム状の両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンの代わりに、生ゴム状の両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体(ビニル基含有量0.19重量%、平均重合度4000)35.0重量部を使用した以外は全く同様の条件で、シリコーン系感圧接着剤組成物(SiH/SiVi=12.2)を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力、糊残り性およびシリコーン移行性を評価し、それらの結果を表2に示した。
生ゴム状の両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体(ビニル基含有量:0.37重量%、平均重合度4000)31.0重量部、Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液27.1重量部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.20重量部、キシレン2.08重量部、トルエン38.8重量部をミキサーに投入して混合することにより、オルガノポリシロキサン成分含有量が40重量%である溶液を調製した。
合成例6で合成した平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)200(SiO4/2) (13)
で示され、ビニル基含有量0.70重量%の分岐状メチルビニルポリシロキサン42.0重量部と、Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液25.7重量部をミキサーに投入して、室温にて十分攪拌した後、150℃で2時間ストリッピングを行うことにより、キシレンを除いた。
比較例4において、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体の配合量を1.2重量部とした以外は全く同一条件でシリコーン系感圧接着剤組成物(SiH/SiVi=2.2)を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、粘着力、糊残り性およびシリコーン移行性を評価し、それらの結果を表3に示した。分子式(3)においてm=200、すなわち、(Me2SiO)単位数が200では、感圧接着剤特性が不良なことがわかる。
比較例4において、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖されたメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体の配合量を2.4重量部とした以外は全く同一条件でシリコーン系感圧接着剤組成物(SiH/SiVi=4.4)を調製した。このシリコーン系感圧接着剤組成物の粘度を測定した。このシリコーン系感圧接着剤を用いて粘着テープを作製し、前記の方法で粘着力、シリコーン移行性を評価し、それらの結果を表3に示した。分子式(3)においてm=200、すなわち、(Me2SiO)単位数が200では、感圧接着剤特性が不良なことがわかる。
合成例6で合成した平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)200(SiO4/2) (13)
で示され、ビニル基含有量0.70重量%の分岐状メチルビニルポリシロキサン24.0重量部と、Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液51.4重量部をミキサーに投入して、室温にて十分攪拌した後、150℃で2時間ストリッピングを行うことにより、成分(B)中に含まれていた溶剤を除いた。
この溶剤を除去した混合物は、平均分子式(13)で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンとメチルポリシロキサンレジンの配合比が、特許文献6の実施例6の無溶剤型シリコーン粘着剤中の平均組成式:(ViMe2SiO1/2)4−(Me2SiO)200−(MeSiO4/2)1で示される分岐を有するビニル基含有ポリジメチルシロキサン(アルケニル基含有量0.026モル/100g,粘度360mPa・s)(A−3)とポリオルガノシロキサン(C)の配合比と同様である。
なお、この平均組成式中の(MeSiO4/2)単位は理論上ありえないので、誤記であって、正しくはMeSiO3/2としか考えられない。
しかるに、上記の溶剤を除去した混合物が固形状であるのは、平均分子式(13)で示される分岐状メチルビニルポリシロキサンが、(MeSiO3/2)単位ではなく、(SiO4/2)単位を必須とするためと思われる。
合成例5で合成した平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)800(SiO4/2) (12)
で示され、ビニル基含有量0.31重量%の分岐状メチルビニルポリシロキサン62.0重量部と、Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液38.0重量部をミキサーに投入して、室温にて十分攪拌した。
合成例5で合成した平均分子式:(ViMe2SiO1/2)4(Me2SiO)800(SiO4/2) (12)
で示され、ビニル基含有量0.31重量%の分岐状メチルビニルポリシロキサン40.0重量部と、Me3SiO1/2位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が0.8:1であるメチルポリシロキサンレジン(成分(B))を固形分換算で70.0重量%含むキシレン溶液85.7重量部をミキサーに投入して、室温にて十分攪拌した。
(表中の記号の意味)
:糊残りが全くない
△ :わずかに糊残りがある
× :明瞭な糊残りがある
AF :PIフィルムへの密着性不良。硬化皮膜全体が被着体上に認められる。
V:粘着力が低いため、感圧接着剤層と基材との間に空隙(Void)が見られる
−:無溶剤型感圧接着剤の調製不可能
[シリコーン移行性]
:シリコーン移行が認められない
△ :わずかにシリコーン移行が認められる
× :明瞭なシリコーン移行が認められる
AF :PIフィルムへの密着性不良。硬化皮膜全体が被着体上に認められる。
V:粘着力が低いため、感圧接着剤層と基材との間に空隙(Void)が見られる
N/A:無溶剤型感圧接着剤の調製不可能
比較例の感圧接着剤組成物は、「粘着力が小さすぎる」、「糊残りがある」、「シリコーン移行がある」、「無溶剤型感圧接着剤の調製不可能」のいずれか、または組み合わせであり、実用的でないことがわかる。
本発明の感圧接着テープ若しくはシートは、高温になる金属部材、セラミック部材、電子回路基板などのマスキングテープ若しくはシートとして有用である。特には、電子回路基板のハンダリフロー工程に使用されるマスキングテープとしてきわめて有用である。
Claims (6)
- (A)分子式:
(R3SiO1/2)4-p(R1R2SiO1/2 ) p (R2SiO)m(RR1SiO) n (SiO4/2) (1)
(式中、Rは炭素原子数1〜10の脂肪族不飽和結合を有しない一価炭化水素基または一価ハロゲン化炭化水素基であり、R1は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、pは平均2〜4の範囲の数であり、mは平均1500〜10000の範囲の数であり、nは平均0以上の数であり、m>nであり、m+nは平均1500〜10000の範囲の数である。)で示され、分子鎖末端に少なくとも平均2個のアルケニル基を有する分岐状オルガノポリシロキサン:100重量部、
(B)R3R2 2SiO1/2単位(式中、R2は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R3は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2〜10のアルケニル基、炭素原子数6〜10のアリール基またはヒドロキシル基である)とSiO4/2単位とからなり、R3R2 2SiO1/2単位とSiO4/2単位のモル比が0.6〜1.7であるオルガノポリシロキサンレジン:10〜400重量部、
(C)1分子中に2以上のケイ素結合水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:本成分中のケイ素原子結合水素原子と、(A)成分と(B)成分中のアルケニル基とのモル比が1.0〜60となるに十分な量、および
(D)白金系触媒:触媒量からなることを特徴とするシリコーン系感圧接着剤組成物。 - さらに(E)有機溶剤からなり、その含有量は、組成物中の成分(A)〜成分(D)の合計量を100重量%未満、30重量%以上とするのに充分な量であることを特徴とする請求項1記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
- 成分(A)におけるn,mが0≦n/(m+n)≦0.03である請求項1または請求項2記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。
- 成分(A)を表す分子式(1)が、分子式:
(Me3SiO1/2)4-p(ViMe2SiO1/2)p(Me 2 SiO)m(MeViSiO)n(SiO4/2) (2)
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、pは平均2〜4の範囲の数であり、mは平均1500〜10000の範囲の数であり、nは平均0以上の数であり、m>nであり、m+nは平均1500〜10000の範囲の数である。) で示されるものであり、成分(B)中のR3R2 2SiO1/2単位がMe3SiO1/2単位であり、成分(C)がメチルハイドロジェンポリシロキサンであることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。 - 成分(A)を表す分子式(2)が、分子式:
(ViMe 2 SiO1/2) 4 (Me 2 SiO)m(SiO4/2) (3)
(式中、Meはメチル基であり、Viはビニル基であり、mは平均1500〜10000の範囲の数である)で示されるものである請求項4に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物。 - テープ状もしくはシート状基材上に、請求項1、請求項3、請求項4または請求項5に記載のシリコーン系感圧接着剤組成物の硬化物である感圧接着剤層が形成されていることを特徴とする感圧接着テープもしくはシート。
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