JP5523376B2 - エポキシシリコーン樹脂及びそれを用いた硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明のエポキシシリコーン樹脂は上記一般式(1)で表され、エポキシ当量が200〜2000g/eq.である。
である。
(R22SiO3/2)w(R23R24SiO)x(Me3SiO1/2)y (26)
(式中、R22〜R24は、それぞれ内部にエポキシ基を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基、芳香族基であり、内部にエーテル性酸素原子を1〜3個有していても良い。ただし、R22〜R24のうち、1つ以上は必ずエポキシ基を含む。またR23、R24が同時にエポキシ基を有することはない。w〜yは、w+x+y=1,0≦w<1、0<x<1、0<y0.75を満たす数である。)
一般式(5)において、R1がメチル基、l=1、m=1である両末端にSiH基を有する環状オルガノシロキサン33重量部(SiH基として0.25当量)、ジオキサン120重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.17重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した500mLのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、一般式(6)において、R2がメチル基、kの平均値が4である両末端にビニル基を有するオルガノシロキサンを10重量部(ビニル基として0.04当量)を、1時間かけて反応系内に投入した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、分子量の増大が停止したことを確認した後、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート57重量部(ビニル基として0.21当量)をジオキサン57重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。GPCにて反応追跡を行い、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートのピークが消失したこと、0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、一般式(1)中、l=1、m=1、nの平均値が0.2、R1がメチル基、R2がプロピル基、E1が一般式(2)で表される置換基、Zが一般式(3)で表され、R3がメチル基、kの平均値が4である、両末端にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES1)を88重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は235g/eq.室温での粘度は680Pa・sであった。この樹脂のIRスペクトルを図1に示す。
一般式(5)において、R1がメチル基、l=1、m=1である両末端にSiH基を有する環状オルガノシロキサン33重量部(SiH基として0.25当量)、ジオキサン150重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.32重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した500mLのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、一般式(6)において、R3がメチル基、kの平均値が4である両末端にビニル基を有するオルガノシロキサンを23重量部(ビニル基として0.1当量)を、1時間かけて反応系内に投入した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、分子量の増大が停止したことを確認後、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート44重量部(ビニル基として0.16当量)をジオキサン44重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。GPCにて反応追跡を行い、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートのピークが消失したこと、0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、一般式(1)中、l=1、m=1、nの平均値が0.7、R1がメチル基、R2がプロピル基、E1が一般式(2)で表される置換基、Zが一般式(3)で表され、R3がメチル基、kの平均値が4である、両末端にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES2)を91重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は313g/eq.室温での粘度は200Pa・sであった。
一般式(5)において、R1がメチル基、l=1、m=1である両末端にSiH基を有する環状オルガノシロキサン30重量部(SiH基として0.22当量)、ジオキサン150重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.17重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した500mLのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、一般式(6)において、R3がメチル基、kの平均値が8である両末端にビニル基を有するオルガノシロキサンを26重量部(ビニル基として0.07当量)を、1時間かけて反応系内に投入した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、分子量の増大が停止したことを確認後、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート44重量部(ビニル基として0.16当量)をジオキサン44重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。GPCにて反応追跡を行い、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートのピークが消失したこと、0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、一般式(1)中、l=1、m=1、nの平均値が0.5、R1がメチル基、R2がプロピル基、E1が一般式(2)で表される置換基、Zが一般式(3)で表され、R3がメチル基、kの平均値が8である、両末端にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES3)を91重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は319g/eq.室温での粘度は160Pa・sであった。この樹脂のIRスペクトルを図2に示す。
一般式(5)において、R1がメチル基、l=1、m=1である両末端にSiH基を有する環状オルガノシロキサン134重量部(SiH基として1.0当量)、ジオキサン350重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.70重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した2Lのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、一般式(6)において、R3がメチル基、kの平均値が4である両末端にビニル基を有するオルガノシロキサンを135重量部(ビニル基として0.56当量)を、1時間かけて反応系内に投入した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、分子量の増大が停止したことを確認後、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート124重量部(ビニル基として0.44当量)をジオキサン124重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。GPCにて反応追跡を行い、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートのピークが消失したこと、0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、一般式(1)中、l=1、m=1、nの平均値が1.3、R1がメチル基、R2がプロピル基、E1が一般式(2)で表される置換基、Zが一般式(3)で表され、R3がメチル基、kの平均値が4である、両末端にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES4)を347重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は439g/eq.室温での粘度は30Pa・sであった。
一般式(5)において、R1がメチル基、l=1、m=1である両末端にSiH基を有する環状オルガノシロキサン21重量部(SiH基として0.16当量)、ジオキサン100重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.17重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した500mLのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、一般式(6)において、R3がメチル基、kの平均値が18である両末端にビニル基を有するオルガノシロキサンを54重量部(ビニル基として0.07当量)を、1時間かけて反応系内に投入した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、分子量の増大が停止したことを確認後、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート26重量部(ビニル基として0.09当量)をジオキサン26重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。GPCにて反応追跡を行い、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートのピークが消失したこと、0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、一般式(1)中、l=1、m=1、nの平均値が0.8、R1がメチル基、R2がプロピル基、E1が一般式(2)で表される置換基、Zが一般式(3)で表され、R3がメチル基、kの平均値が18である、両末端にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES5)を93重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は541g/eq.室温での粘度は8Pa・sであった。この樹脂のIRスペクトルを図3に示す。
一般式(5)において、R1がメチル基、l=1、m=1である両末端にSiH基を有する環状オルガノシロキサン134重量部(SiH基として1.0当量)、ジオキサン100重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.82重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した1Lのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、一般式(7)において、R4がメチル基、i=1、j=1である両末端にビニル基を有する環状オルガノシロキサンを72重量部(ビニル基として0.45当量)を、1時間かけて反応系内に投入した。ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、分子量の増大が停止したことを確認後、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート155重量部(ビニル基として0.55当量)をジオキサン155重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。GPCにて反応追跡を行い、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートのピークが消失したこと、0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、一般式(1)中、l=1、m=1、nの平均値が0.8、R1がメチル基、R2がプロピル基、E1が一般式(2)で表される置換基、Zが一般式(4)で表され、R4がメチル基、i=1、j=1である、両末端にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES6)を321重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は325g/eq.室温では流動性を示さない固形状の樹脂であった。
式(27)で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン26.4重量部(SiH基として0.2当量)、ジオキサン78重量部、カーボン担持白金(白金担持量3%)0.14重量部を攪拌モーター、還流冷却管、窒素ラインを装着した500mLのセパラブルフラスコに投入し、攪拌しながら100℃に昇温した。ついで、モノアリルジグリシジルイソシアヌレート56.2重量部(ビニル基として0.2当量)をジオキサン56重量部に溶解させた溶液を1時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら反応を行った。0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行うことで、両末端および側鎖にエポキシ基含有イソシアヌル環を配したエポキシシリコーン樹脂(ES7)を74重量部得た。この樹脂のエポキシ当量は203g/eq.室温では流動性を示さない半固形状であった。
実施例1〜6で得られたエポキシシリコーン樹脂(A)(ES1〜6)を、メチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸(MH:酸無水物当量168g/eq.)を用いて、エポキシ当量と酸無水物当量の比が1:1となるように加え、よく混合し、さらに硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分として、実施例3で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES3)を70重量部使用し、更に(D)成分として3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(EpC:エポキシ当量130g/eq.)を30重量部配合した樹脂液を調製した。この樹脂液と、MHを用いて、エポキシ当量と酸無水物当量の比が1:1となるように加え、よく混合し、さらに硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分として、実施例4で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES4)を70重量部使用し、更に(D)成分として3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートを30重量部配合した樹脂液を調製した。この樹脂液と、MHを用いて、エポキシ当量と酸無水物当量の比が1:1となるように加え、よく混合し、さらに硬化促進剤としてテトラ−n−ブチルホスホニウムo,o’−ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
実施例1〜6で得られたエポキシシリコーン樹脂(A)(ES1〜6)を、ジエチルトルエンジアミン(DETDA:活性水素当量45g/eq.)を用いて、エポキシ当量と活性水素当量の比1:1となるように加え、よく混合し、さらに硬化促進剤として2−エチルー4−メチルイミダゾールを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(EpC)を26重量部,MHを34重量部用いた他は、実施例7と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、トリグリシジルイソシアヌレート(EpT、エポキシ当量100g/eq.)を20重量部、MHを34重量部用いた他は、比較例1と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
((Me2CH2=CH)SiO1/2)1.0(MeSiO3/2)1.11(Me2SiO)0.05で表されるシリコーンレジン100重量部、ビニル当量が1,400g/eq.である両末端ビニル基含有ジメチルシロキサンオイル20重量部、ヒドロシリル当量が64g/eq.であるメチルハイドロジェンシリコーンオイル48重量部を用い、硬化触媒として白金―テトラビニルジシロキサン錯体のキシレン溶液を、全重量に対し20ppm加え、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(C6H5)0.62(CH2=CH)0.38(CH3)0.38SiO1.31で表されるフェニルシリコーンレジン30重量部と、ヒドロシリル当量が163g/eq.で表されるメチルハイドロジェンシリコーンオイルを16重量部用い、硬化触媒として白金―テトラビニルジシロキサン錯体のキシレン溶液を、全重量に対し20ppm加え、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、下記一般式(15)
(R6SiO3/2)w(R7R8SiO)x(Me3SiO1/2)y (15)
において、w=0、x=0.8、y=0.2で表され、R7がメチル基、R8が2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基で表されるエポキシシリコーン樹脂(ESC、エポキシ当量207g/eq.)を42重量部、MHを27重量部用いた以外は実施例7と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(A)成分を使用せず、合成例1で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES6)を40.6重量部、MHを33.6重量部用いた以外は実施例7と同様の操作を行い厚さ1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンと、過剰量のビニルノルボルネンとのヒドロシリル化反応生成物(ビニル当量:250g/eq.)25重量部、及び過剰の1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサンとビニルノルボルネンとのヒドロシリル化反応生成物(SiH当量:160g/eq.)16重量部を用い、硬化触媒として白金―テトラビニルジシロキサン錯体のキシレン溶液を、全重量に対し20ppm加え、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mm1mm及び4mmの樹脂板を作成した。
(1)硬化物のガラス転移温度(Tg)の測定
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、線膨張率の変化した温度をガラス転移温度とした。昇温速度は5℃/分とした。
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、40℃と60℃の2点で結ばれた直線の傾きから線膨張率を算出した。昇温速度は5℃/分とした。
日立製作所製自記分光光度計U−3410を用いて、厚さ1mm硬化物の400nmの透過度を測定した。
厚さ4mmの硬化物をQパネル社製耐候性試験機QUVを用いて、600時間UV照射した後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。QUVのランプにはUVA340nmを用い、ブラックパネル温度は55℃とした。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、72時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、480時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
テクロック(株)性硬度計TYPE−Dを用いて、室温での硬化物の表面硬度を測定した。
金型を外したとき、硬化物の均一性や硬化収縮による硬化物の割れを目視にて判定した。○:均一な硬化物である。△:金型の形状を保っているが硬化物中にクラックが生じている。×:金型の形状を保たず、樹脂が割れている。
JIS−7171に準拠し、80mm×10mm×4mmの試験片を用いて、オートグラフ(島津製作所(株)製)により曲げ弾性率、曲げ強度、曲げたわみを測定した。なお、○は破断せずを意味する。
実施例7〜14、比較例1〜7の配合により得られた配合物を、底辺部が銀メッキされた青色LED用プレモールドパッケージに、注型により充填し、100℃2時間、150℃5時間硬化させて封止して、LED装置を作成した。
(10)リフロー試験
封止されたLEDパッケージを、260℃を15秒保持するよう設定されたリフロー炉に連続して3回通過させたとき、封止材の着色、クラック、剥がれの有無を確認した。結果を表4に示す。
(11)熱衝撃試験の測定。
封止されたLEDパッケージを、−40℃〜120℃、500サイクルの試験に供し、顕微鏡にてクラック及び封止材の剥がれの有無を確認した。結果を表5に示す。
表4及び5において、○は無しを、Xは有りを意味する。
Claims (13)
- SiH基と反応性のエポキシ樹脂が、モノアリルジグリシジルイソシアヌレートであることを特徴とする請求項5に記載のエポキシシリコーン樹脂の製造方法。
- エポキシ樹脂、硬化剤(B)、及び硬化促進剤(C)を必須成分として含む熱硬化性樹脂組成物において、エポキシ樹脂成分として請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシシリコーン樹脂をエポキシシリコーン樹脂(A)として含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化剤(B)が、酸無水物または室温で液状のアミン化合物であることを特徴とする請求項7に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化促進剤(C)が、4級アンモニウム塩または4級ホスホニウム塩であることを特徴とする請求項7または8に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- エポキシ樹脂成分が、エポキシシリコーン樹脂(A)と室温で液状のエポキシ樹脂(D)を含み、エポキシシリコーン樹脂(A)100重量部に対し、室温で液状のエポキシ樹脂(D)5〜150重量部を配合され、エポキシ樹脂混合物のエポキシ当量が180〜1000g/eq.であることを特徴とする請求項7〜9のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物が、光学部品用樹脂組成物、電子部品用樹脂組成物または光半導体部品用樹脂組成物であることを特徴とする請求項7〜10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱硬化性樹脂組成物が、半導体用液状封止樹脂組成物であることを特徴とする請求項7〜10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項11に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いて封止することを特徴とするLED装置。
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