JP2012241136A - シリコーン変性エポキシ樹脂組成物、該樹脂組成物を含む光半導体封止組成物及び光半導体素子接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、近年LEDがますます高輝度化、高出力化するのに伴い、従来の透明エポキシ樹脂組成物の硬化物では、波長の短い青色光や紫外線による連続使用で変色し、十分な寿命を得ることが難しい。また、点灯及び消灯に伴う急激な温度変化の繰り返し等で硬化物にクラックが発生する問題が生じている。
しかし、シリコーン樹脂は、シリコーン骨格に由来する高い可撓性を持つ反面、硬化物の硬度が低く表面にべたつきを生じやすいことや、強度が低い短所を有している。また、硬度の高いシリコーン骨格を有する樹脂は、ハンドリング性は改善されているが、耐候性や点灯及び消灯に伴う急激な温度変化の繰り返しによるクラックの問題が解決されていなかった。また、シリコーン樹脂は非常に高価であり、経済的にも好ましくない。
一方、電気・電子部品、IC用の封止材の分野において、耐クラック性を改良する手法として、エポキシ樹脂組成物の中にブタジエン系やオルガノポリシロキサン等のゴム成分を配合する手法が知られているが、硬化物の低応力化は図れるものの、耐熱性その他の物性が低下する問題が生じた。そこで、エポキシ化ポリブタジエンとハイドロジェンポリシロキサンとを付加反応させることにより、耐熱性を保持したまま耐クラック性を付与する報告がなされている(特許文献10)。しかし、透明性や耐候性に関する議論はされておらず、LED用途で満足し得る特性が得られているかは不明であった。
このように、耐候性に優れるシリコーン樹脂をベースにしても、経済性とLED封止剤に要求される特性を共に満足しているものは得られておらず、十分な硬度を有し、耐候性に優れ、従来のエポキシ樹脂と同様なハンドリング性、量産性を有する材料が求められている。
すなわち、本発明は、下記の硬化性樹脂組成物、光半導体封止組成物及び光半導体素子接着剤を提供する。
2.前記(A)シリコーン変性エポキシ樹脂が、(a1)液状ポリブダジエンと、(a2)ハイドロジェンポリシロキサン化合物と、(a3)1分子中に不飽和結合及び環状エーテル基を有する化合物とのヒドロシリル化反応によって得られることを特徴とする、前記1に記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物。
3.前記(a3)1分子中に不飽和結合及び環状エーテル基を有する化合物が、下記式(2)で表される、前記2に記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物。
4.前記(B)硬化剤が、酸無水物である、前記1〜3のいずれかに記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物。
5.前記1〜4のいずれかに記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物を含む光半導体封止組成物。
6.前記1〜4のいずれかに記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物を含む光半導体素子接着剤。
本発明の樹脂組成物は、下記一般式(1)で表される構造を有するシリコーン変性エポキシ樹脂を必須成分として含む。
具体的なR1、R2、Y、a、b及びnについては、後述のものと同義である。
より具体的な(a1)〜(a3)成分は下記のとおりである。
(a1)液状ポリブダジエンは、下記式(3)で表される。
数平均分子量が500以上であればポリブタジエンの正常な骨格を有する樹脂となり、また数平均分子量が5000以下であればゴム状となることがなく液状の範囲を維持することができ、変性した際に液状化しないことやハンドリング性が悪くなることがない。このことから、本発明において(a1)液状ポリブダジエンの数平均分子量は、500〜5000が好ましく、1000〜4000であることがより好ましい。
本発明では、1,2−結合型の割合を示す繰り返し単位aと、1,4−結合型の割合を示す繰り返し単位bとをa+b=1とした場合、耐熱性及び耐クラック性の点から、1,2−結合型の割合aが0.3≦a<1であることを要し、0.5≦a<1が好ましい。
また、液状ポリブタジエン樹脂の上記以外の特性は、液状ポリブタジエン樹脂の種類によって異なった特徴を持つが、本発明では特に制限されるものではない。
(a2)ハイドロジェンポリシロキサンは、1分子中に少なくとも2個のH−Si結合を有する下記式(4)で表される構造を有する。
(a3)1分子中に不飽和結合及び環状エーテル基を有する化合物としては、例えば、下記式(2)で表されるイソシアヌル酸誘導体を用いることができる。
R3の不飽和炭化水素基は、炭素数2〜6であることが好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基及びブテニル基等が挙げられる。
R4の環状エーテル基は、例えば、炭素数3〜5であることが好ましく、例えば、エポキシ基及びグリシジル基等が挙げられる。
上記式(2)で表される市販品としては、例えば、四国化成工業株式会社製のモノアリルジグリシジルイソシアヌル酸であるMA−DGIC(商品名)等が挙げられる。
(a3)成分は、単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
(a1)液状ポリブダジエンと、(a2)ハイドロジェンポリシロキサン化合物と、(a3)1分子中に不飽和結合及び環状エーテル基を有する化合物とのヒドロシリル化反応は、公知の方法が採用できる。
ヒドロシリル化反応は、無溶媒で行うこともできるが、反応制御の観点から、反応に影響を与えない希釈溶媒中で行うことが好ましい。希釈溶媒としては、不飽和結合基を持たない他、ヒドロシリル化反応に関与しないこと以外は特に制限されない。
上記希釈溶媒として、例えば、メタノール、エタノール、2−プロパノール及びブタノール等のアルコール類;ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン及びエチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及びシクロペンタノン等の脂肪族ケトン類;ベンゼン、トルエン、オルトキシレン、メタキシレン、パラキシレン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼン等の芳香族類;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等の脂肪族アミド類;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類が挙げられる。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
上記触媒としては、例えば、白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム、及びイリジウム等を含む遷移金属触媒を使用することができ、中でも白金及び白金化合物を使用することが好ましい。白金化合物としては、例えば、ヘキサクロロ白金(IV)酸六水和物、白金カルボニルビニルメチル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体及び白金−オクチルアルデヒド/オクタノール錯体等が好ましい。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
本発明の樹脂組成物に含まれる(B)硬化剤としては、(A)シリコーン変性エポキシ樹脂がエポキシ基を有するため、例えば熱硬化では、一般的に使用されるアミン系硬化剤、酸無水物硬化剤を使用することができるが、光透過性、耐熱性等から酸無水物硬化剤が望ましい。
上記酸無水物硬化剤としては、例えば、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル−テトラヒドロ無水フタル酸、無水ナジック酸、無水メチルナジック酸、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物、メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物及びメチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物等が挙げられる。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
上記硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等の有機リン化合物;エチルトリフェニルホスフォニウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムリン酸ジエチル、テトラ−n−ブチルホスホニウム−O,O’−ジエチルホスホロジチオネート等の第4級ホスフォニウム塩;1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデカン−7−エン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデカン−7−エンとオクチル酸の塩、オクチル酸亜鉛、テトラブチルアンモニウムブロミド等の第4級アンモニウム塩が挙げられる。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
上記熱カチオン硬化触媒として、例えば、ベンジルスルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル及びアミンイミド等が挙げられる。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
上記光カチオン硬化触媒としては、例えば、スルホニウム塩系やヨウドニウム塩系が挙げられる。スルホニウム塩系の例としては、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート及びトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられ、ヨードニウム塩系の例として、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート及びジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物は、上述した(A)シリコーン変性エポキシ樹脂と、(B)硬化剤とを含有するものであり、これらの含有割合は、(A)成分のエポキシ基1当量に対して(B)成分0.8〜1.5当量が好ましい。0.8当量以上であれば未反応のエポキシ基が残留することがなく、また、1.5当量以下であれば硬化剤中の官能基が残留しない。このことから、上記範囲内とすることにより、硬化物とした時の硬度や耐熱性等の機能を良好なものとすることができる。
上記モノマーとしては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールアルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、及びこられの芳香環を核水素化したもの、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、環構造を含むオレフィン化合物から誘導される脂環式エポキシ樹脂、イソシアヌル骨格を有するエポキシ樹脂等を挙げることができる。これらは単独、もしくは2種類以上混合して使用することができる。
上記モノマーの添加量は特に制限されないが、シリコーン変性エポキシ樹脂組成物に対して0.1〜80質量%が好ましく、10〜60質量%がより好ましい。0.1〜80質量%の範囲内であれば、上記モノマーを添加したことによる硬化を良好に発揮させることができる。
また本発明は、シリコーン変性エポキシ樹脂組成物を含む光半導体封止組成物及び光半導体素子接着剤を提供するものである。上記光半導体封止組成物及び光半導体素子接着剤を使用することのできるLEDは、例えば、発光効率が高く、波長の短い最近のLEDのみならず、化合物半導体GaP、化合物半導体GaAs及び化合物半導体GaNで作製された赤色LED、緑色LED及び黄色LEDを挙げることができる。
また、上述のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物は、既存のLED封止用にも使用することができるとともに、最近開発されている青色、又は紫外線領域の波長で発光効率80lm/W以上の高効率LEDに最適である。
(A)シリコーン変性エポキシ樹脂(樹脂A)の合成
温度計、冷却管、窒素導入管、撹拌翼のついた500mlの4つ口セパラブルフラスコに、(a2)のハイドロジェンポリジメチルシロキサン〔商品名:DMS−H03、Gelest,Inc.社製、前記式(4)中、n=4、分子量が400−500(カタログ値)〕を85.0質量部、トルエンを100質量部投入し、常温で撹拌した。そこへ白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液〔商品名:SIP6831.2、Gelest,Inc.社製〕を0.075質量部添加し、マントルヒーターを用いて60℃に加温した。そこへ(a3)のモノアリルグリシジルイソシアヌル酸〔商品名:MA−DGIC、四国化成工業株式会社製〕を53.1質量部投入し、溶解させた。その後、110℃まで上昇し、そのまま4時間撹拌した。
次いで、トルエン50質量部に溶解させた(a1)液状ポリブタジエン〔商品名:NISSO PB G−1000、日本曹達株式会社製、前記式(1)中、a>0.85、R1が−OHを有する1価の有機基、数平均分子量が1250〜1650(カタログ値)〕11.9質量部を30分かけて反応溶液中に滴下し、さらに110℃で4時間撹拌した。得られた反応混合物の溶剤を減圧下で留去することにより、シリコーン変性エポキシ樹脂(樹脂A)を得た。
得られたシリコーン変性エポキシ樹脂は、無色透明液状であり、エポキシ当量は395g/eqであった。
エポキシ化ブタジエン樹脂のシリコーン変性化物(樹脂B)の合成
合成例1で用いたものと同様のフラスコに、エポキシ化ポリブタジエン〔エポキシ当量203g/eq、二重結合当量83g/eq、数平均分子量1000〕を123質量部、トルエンを200質量部入れてエポキシ化ポリブタジエンを溶解させた。そこへ白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液〔商品名:SIP6831.2、Gelest,Inc.社製〕を0.033質量部添加し、マントルヒーターを用いて60℃に加温した。そこへトルエン70質量部に溶解させたハイドロジェンポリジメチルシロキサン〔商品名:DMS−H03、Gelest,Inc.社製〕6質量部を30分かけて反応溶液中に滴下し、さらに110℃で4時間撹拌した。得られた反応混合物の溶剤を減圧下で留去することにより、エポキシ化ブタジエン樹脂のシリコーン変性化物(樹脂B)を得た。
得られたエポキシ化ブタジエン樹脂のシリコーン変性化物は、無色透明液状であり、エポキシ当量は213g/eqであった。
ジグリシジルイソシアヌリル基含有ポリジメチルシロキサン(樹脂C)の合成
合成例1で用いたものと同様のフラスコに、ハイドロジェンポリジメチルシロキサン〔商品名:DMS−H03、Gelest,Inc.社製〕を88.9質量部、モノアリルグリシジルイソシアヌル酸〔商品名:MA−DGIC、四国化成工業株式会社製〕を111.1質量部投入し、常温で撹拌した。そこへ白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体キシレン溶液〔商品名:SIP6831.2、Gelest,Inc.社製〕を0.05質量部添加し、マントルヒーターを用いて110℃に加温した。そのまま5時間撹拌することにより、ジグリシジルイソシアヌリル基含有ポリジメチルシロキサン(樹脂C)を得た。
得られたジグリシジルイソシアヌリル基含有ポリジメチルシロキサンは、無色透明液状であり、エポキシ当量は253g/eqであった。
表1に示した配合比で、各成分を混合し樹脂組成物とした。
2枚のガラス板に厚さ2mmのシリコーンゴムシートをスペーサーとして挟み込んで作製したセルに、上記樹脂組成物を流し込み、120℃で2時間、150℃で5時間の加熱を行い硬化して、厚さ2mmの板状硬化物を作成した。
作成した板状硬化物の物性を次の方法により評価し、その結果を表1に示す。
板状硬化物を目視で観察し、色及び透明性を評価した。
(2)透過率(初期値)
日本分光株式会社製の紫外可視分光光度計(V−570)を用いて板状硬化物の400nmの光透過率を測定した。評価基準は次の通りである。
○:80%以上、△:70〜79%、×:70%未満
(3)耐UV光透過率
UV照射装置で300nm以下の波長の光をカットするカットフィルターを用いて板状硬化物を100時間UV光照射した後、400nmの光透過率を測定した。評価基準は次の通りである。
○:80%以上、△:70〜79%、×:70%未満
(4)耐熱光透過率
板状硬化物を150℃のオーブンに200時間入れた後の400nmの光透過率を測定した。評価基準は次の通りである。
○:80%以上、△:70〜79%、×:70%未満
(5)耐クラック性
4cm×1cmの大きさの板状硬化物を90°に折り曲げたときにクラックが発生するかを評価した。評価基準は次の通りである。
○:クラック発生なし、×:クラック発生あり
(6)表面のべたつき性
板状硬化物を室温でポリエチレン製の袋に入れ、表面を接触させた時、板状硬化物が袋に張り付くかどうかを評価した。評価基準は次の通りである。
○:張り付かない、×:張り付く
Claims (6)
- 前記(A)シリコーン変性エポキシ樹脂が、(a1)液状ポリブダジエンと、(a2)ハイドロジェンポリシロキサン化合物と、(a3)1分子中に不飽和結合及び環状エーテル基を有する化合物とのヒドロシリル化反応によって得られることを特徴とする、請求項1に記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物。
- 前記(B)硬化剤が、酸無水物である、請求項1〜3のいずれかに記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物を含む光半導体封止組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物を含む光半導体素子接着剤。
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