JP5139857B2 - エポキシシリコーン樹脂を含む硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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(A)一般式(1)で表される環状エポキシシリコーン樹脂、
(B)硬化剤、
(C)硬化促進剤
を含有し、(A)成分の環状エポキシシリコーン樹脂中のエポキシ基と(B)成分の硬化剤中の官能基が当量比で0.5〜1.5の範囲であり、(C)成分の配合割合が、(A)成分と(B)成分の合計に対して、0.005wt%〜5wt%の範囲であることを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)一般式(1)で表される環状エポキシシリコーン樹脂、(B)硬化剤及び(C)硬化促進剤を必須成分として含む。以下、一般式(1)で表される環状エポキシシリコーン樹脂を、環状エポキシシリコーン樹脂又は(A)成分と、硬化剤を(B)成分と、硬化促進剤を(C)成分ともいう。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(一般式(3)において、n=4の環状シリコーン化合物)12重量部、ジオキサン120重量部、カーボン粉末に担持された白金触媒(白金濃度5%)0.01重量部を温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌翼の付いた300mLの4つ口セパラブルフラスコに投入した。内温を90℃まで昇温した後、N−アリル−N',N''−ジグリシジルイソシアヌレート56重量部を3時間かけて投入した。投入後、ジオキサンが還流を始める温度まで昇温し、10時間還流した。0.1規定の水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認して、残存する白金触媒をセライトを用いてろ過した。エバポレータを用いて、ろ液の溶媒留去を行い、環状エポキシシリコーン樹脂(CES1)60重量部を得た。この環状エポキシシリコーン樹脂(CES1)は、一般式(1)におけるR1がメチル基、n=4、一般式(2)E1におけるR2が水素原子である樹脂であり、エポキシ当量は174g/eq.、軟化点が80℃、150℃における粘度は0.5Pa・sであった。
N−アリル−N',N''−ジグリシジルイソシアヌレートの代わりに、4−ビニルシクロヘキセンオキシド25重量部を用いた以外は合成例1と同様の操作を行い、一般式(1)におけるE1が2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基である環状エポキシシリコーン樹脂(CES2)32重量部を得た。この樹脂は常温で液状であり、エポキシ当量は196g/eq.であった。
末端がトリメチルシリル基を有し、鎖中にヒドロシリル基を有するジメチルシロキサンーメチルハイドロジェンシロキサン共重合体(平均分子量約700、Si−H当量:約140g/eq.)14重量部とN−アリル−N',N''−ジグリシジルイソシアヌレート28重量部、ジオキサン150重量部、カーボン粉末に担持された白金触媒(白金濃度5%)0.28重量部を用いた以外は合成例1と同様の操作を行った。このようにして、側鎖にイソシアヌル基を有するジメチルシロキサンーエポキシ樹脂(PnES1)35重量部を得た。この樹脂のエポキシ当量は232g/eq.、常温での性状は固体状であった。
合成例1で得られた環状エポキシシリコーン樹脂(CES1)を、メチル化ヘキサヒドロ無水フタル酸(MH:酸無水物当量168g/eq.)を用いて、エポキシ当量と酸無水物当量の比=1:1となるように加え、溶融させよく混合し、さらに硬化促進剤としてテトラ-n-ブチルホスホニウムo,o’-ジエチルホスホロジチオネートを全体の0.5重量%投入し、真空脱気して金型内で、120℃で4時間、更に160℃で12時間硬化して厚さ1mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られた(CES1)の代わりに、合成例2で得られた環状エポキシシリコーン樹脂(CES2)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、厚さ1mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られた(CES1)の代わりに、合成例3で得られた側鎖にイソシアヌル基を有するジメチルシロキサンーエポキシ樹脂(PnES1)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、厚さ1mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られた(CES1)の代わりに、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)−エチル基を頂点に有するかご型シルセスキオキサン樹脂(EpSQ:エポキシ当量188g/eq.)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、厚さ1mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られた(CES1)の代わりに、水素化ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(EpA:エポキシ当量200g/eq.)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、厚さ1mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られた(CES1)の代わりに、3、4―エポキシシクロヘキセニルメチル−3',4'-エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(EpC:エポキシ当量130g/eq.)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、厚さ1mmの樹脂板を作成した。
合成例1で得られた(CES1)の代わりに、1,3,5−トリグリシジルイソシアヌレート(EpT:エポキシ当量100g/eq.)を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、厚さ1mmの樹脂板を作成した。
硬化物のガラス転移温度をセイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、線膨張率の変化した温度をガラス転移温度とした。昇温速度は5℃/分とした。
セイコー電子工業(株)製熱応力歪測定装置TMA/SS120Uを用いて30℃から270℃の範囲で測定し、40℃と60℃の2点で結ばれた直線の傾きから線膨張率を算出した。昇温速度は5℃/分とした。
日立製作所製自記分光光度計U−3410を用いて、厚さ1mm硬化物の400nmの透過度を測定した。
厚さ4mm硬化物をQパネル社製耐候性試験機QUVを用いて、600時間UV照射した後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。QUVのランプにはUVA340nmを用い、ブラックパネル温度は55℃とした。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下に曝し、72時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
1mm厚の硬化物を150℃の環境下にさらし、400時間後の400nmの透過度を、初期透過度と同様にして測定した。
硬化物を室温の状態でポリエチレン製の袋に入れ、表面を接触させたとき、硬化物がポリエチレン製の袋に少しでも張り付いた場合をべたつき性有りと判定した。
テクロック(株)性硬度計TYPE−Dを用いて、室温での硬化物の表面硬度を測定した。
金型を外したとき、硬化物の均一性や硬化収縮による硬化物の割れを目視にて判定した。○:均一な硬化物である。△:金型の形状を保っているが硬化物中にクラックが生じている。×:金型の形状を保たず、樹脂が割れている。
JIS−K7171に準拠し、80mm×10mm×4mmの試験片を用いて、オートグラフ(島津製作所(株)製)により曲げ弾性率、曲げ強度、曲げたわみを測定した。破断せずに支点間から外れた試験片については、「破断せず」と表記した。
Claims (3)
- 一般式(1)におけるnが4である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物を、加熱硬化させて得られることを特徴とする硬化物。
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