JP5305452B2 - 光半導体素子封止用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明のシリコーン変性エポキシ化合物は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有し、下記式(1)で示される分散度が1.0〜1.2、より好ましくは1.0〜1.1であることを特徴とするシリコーン変性エポキシ化合物である。
以下、本発明のシリコーン変性エポキシ樹脂組成物について説明する。
エポキシ基との反応により架橋物を形成するために硬化剤を使用する。該硬化剤としては、一般的に使用されるアミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物系硬化剤のいずれであってもよいが、光透過性、耐熱性などから酸無水物系硬化剤が望ましい。
硬化反応を円滑に、かつ短時間で完了させるために、硬化触媒を使用する。硬化触媒としては、第四級ホスホニウム塩の1種または2種以上、特に下記式(8)で示される化合物及び/又は下記式(9)で示される化合物を含む第四級ホスホニウム塩のうち1種または2種以上を用いることが好ましい。これにより、透明で、表面タック性がなく、リフローによる変色のない硬化物が生成される。下記式(8)及び(9)で示される化合物以外の第四級ホスホニウム塩の具体例としては、第四級ホスホニウムのブロマイド塩であるサンアプロ社製「U−CAT5003」を挙げることができる。
一分子中に2個以上のエポキシ基を有する既存のエポキシ樹脂を、該エポキシ樹脂の特性を悪化させない範囲で添加する事が出来る。このようなエポキシ樹脂としては、一分子中に2個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂等の芳香族系エポキシ樹脂、前記各種エポキシ樹脂の芳香環を水素添加した水添型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート等の非芳香族系エポキシ樹脂などを挙げることができるが、一分子中に少なくとも2個のエポキシ基があれば上記樹脂に限定されるものではない。これらエポキシ樹脂は、単独もしくは2種以上用いても何ら差し支えない。なかでもLED等の発光半導体装置を封止するような場合は、光による劣化を防止するため水添型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂やトリグリシジルイソシアヌレート等の非芳香族系エポキシ樹脂が好適に使用される。
本発明において樹脂の耐熱性向上の目的で酸化防止剤を(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜1.0質量部で配合することが出来る。該酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましく、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’−プロパン−1,3−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナミド]、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、6,6’−ジ−tert−ブチル−2,2’−チオジ−p−クレゾール、N,N’−ヘキサン−1,6−ジイルビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオンアミド)]、ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ、C7−C9側鎖アルキルエステル、ジエチル[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート、2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−tert−ブチルフェノール]、3,3’,3’’,5,5’,5’’−ヘキサ−tert−ブチル−a,a’,a’’−(メシチレン−2,4,6−トリイル)トリ−p−クレゾール、カルシウムジエチルビス[[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスホネート]、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール、4,6−ビス(ドデシルチオメチル)−o−クレゾール、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート]、ヘキサメチレン−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリオン、1,3,5−トリス[(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−キシリル)メチル]−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、6,6’−ジ−tert−ブチル−4,4’−チオジ−m−クレゾール、ジフェニルアミン、N−フェニルベンゼンアミンと2,4,4−トリメチルペンテンの反応生成物、2,6−ジ−tert−ブチル−4−(4,6−ビス(オクチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)フェノール、3,4−ジヒドロ−2,5,7,8−テトラメチル−2−(4,8,12−トリメチルトリデシル)−2H−1−ベンゾピラン−6−オール、2’,3−ビス[[3−[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニル]]プロピオノヒドラジド、ジドデシル 3,3’−チオジプロピオネート、ジオクタデシル 3,3’−チオジプロピオネート等が例示される。
樹脂の耐光性向上の目的でヒンダードアミン系紫外線吸収剤を(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜1.0質量部で配合することが出来る。該耐熱劣化防止剤としては2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]−ヘンエイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]−ヘンエイコサン−20−プロピオン酸ドデシルエステル、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]−ヘンエイコサン−20−プロピオン酸テトラデシルエステル、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)[{3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル}メチル]ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル-4−ピペリジル)セバケート、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピぺリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール、2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチル−トリス[3,3’,5,5’−テトラ−tert−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル]]フォスファイト、2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール等が例示される。
樹脂の青色LED,UVLED等の発光波長を変換する目的で、各種公知の蛍光体粉末を添加することが出来る。代表的な黄色蛍光体として一般式A3B50O12:M(式中、成分Aは、Y,Gd,Tb,La,Lu,Se及びSmからなるグループからなる少なくとも1つの元素を有し、成分Bは、Al,Ga及びInからなるグループからなる少なくとも一つの元素を有し、成分MはCe,Pr,Eu,cr、Nd及びErからなるグループからなる少なくとも一つの元素を有する)のガーネットのグループからなる蛍光体粒子を含有するのが特に有利である。青色光を放射する発光ダイオードチップを備えた白色光を放射する発光ダイオード素子用に蛍光体として、Y3Al5O12:Ce蛍光体及び/又は(Y,Gd、Tb)3(Al,Ga)5O12:Ce蛍光体が適している。その他の蛍光体として、例えば、CaGa2S4:Ce3+及びSrGa2S4:Ce3+、YAlO3:Ce3+,YGaO3:Ce3+、Y(Al,Ga)O3:Ce3+、Y2SiO5:Ce3+等があげられる。また、混合色光を作成するためにはこれらの蛍光体の他に希土類でドープされたアルミン酸塩や希土類でドープされたオルトケイ酸塩などが適している。(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.1〜100質量部で配合することが出来る。
樹脂の接着力向上を目的に、メルカプト系シラン系カップリング剤を(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜1.0質量部で配合することが出来る。
樹脂のLED光拡散効果や蛍光体の沈降防止効果、膨張率の低減の目的で、無機充填剤を(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜100質量部で配合することが出来る。無機充填剤としては、シリカ、酸化チタン、酸化亜鉛アルミナ、炭酸カルシウム等を適宜添加することができる。
1−アリル-3,5-ジグリシジルイソシアヌレート 200.0グラム(0.71モル)と、下記式
のハイドロジェンシロキサン(ハイドロジェンシロキサンA)131.7グラム(0.37モル)を0.5リットルのセパラフラスコに仕込み、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液(Pt量20ppm)を添加し、80〜100℃で6時間反応した後、未反応物を減圧下で留去して、無色透明な液体(「化合物I」とする)を312g得た。収率は94%であった。
エポキシ当量(三菱化学社製、自動滴定装置GT−100使用):245g/mol、
屈折率(25℃、ATAGO社製、デジタル屈折計RX5000使用):1.47857
元素分析値 C:0.432(0.442)、Si:0.1517(0.1528)、O:0.2555(0.2437)、N:0.0888(0.0914)、H:0.0720(0.0680)、但し()内は理論値である。
比重(23℃):1.11
粘度(60℃):5.02Pa・s
分散度:1.02(東ソー社製、HLC−8220GPC使用、THF溶媒)
ビニルシクロヘキセンモノオキサイド(すなわち、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン)200.0グラム(1.61モル)と、上記式のハイドロジェンシロキサン(ハイドロジェンシロキサンA)259.8グラム(0.73モル)を0.5リットルのセパラフラスコに仕込み、塩化白金酸2%オクチルアルコール溶液(Pt量20ppm)を添加し、80〜100℃で7時間反応した後、未反応物を減圧下で留去して無色透明な液体(「化合物II」とする)を423g得た。収率は92%であった。
エポキシ当量(三菱化学社製、自動滴定装置GT−100使用):245g/mol、
屈折率(25℃、ATAGO社製、デジタル屈折計RX5000使用):1.47857
元素分析値 C:0.4965(0.5070)、Si:0.2490(0.2541)、O:0.1550(0.1447)、H:0.0995(0.0942)、但し()内は理論値である。
比重(23℃):1.10
粘度(60℃):2.03Pa・s
分散度:1.02(東ソー社製、HLC−8220GPC使用、THF溶媒)
ハイドロジェンシロキサンAに代えて、下記ハイドロジェンシロキサンB、Cを下表1に示す量で用いて、実施例1と同様な方法で、化合物III及びIVを各々得た。
ハイドロジェンシロキサンB
n≒4,分散度1.08
ハイドロジェンシロキサンC
組成物の調整
下記表2、表3、表4に示す配合(質量部)で、化合物I〜IVと硬化剤等をプラネタリーミキサーで十分混合して、硬化樹脂組成物を調製した。これら表中の各成分は以下の通りである。
エポキシI:実施例1と同様な方法で、1−アリル−3,5−ジグリシジルイソシアヌレートと両末端ヒドロシリルジメチルシリコーン(160HDM:平均分子量160、 分散度1.35(信越化学工業社製))を付加反応させたシリコーン変性エポキシ化合物(分散度1.35)
エポキシII:トリグリシジルイソシアヌレート(TEPIC−S:日産化学工業(株)製)
硬化剤:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシッドMH:新日本理化(株)製)
硬化触媒:第四級ホスホニウム塩(U−CAT5003:サンアプロ(株)製)
酸化防止剤I:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
酸化防止剤II:亜リン酸トリフェニル
紫外線吸収剤:2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]−ヘンエイコサン−20−プロピオン酸テトラデシルエステル
蛍光体:イットリウム・アルミニウム・ガーネット(YAG)
接着付与剤:γ-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(KBM803)(信越化学工業(株)製)
無機充填剤:シリカ
組成物の粘度及び硬化物の特性評価を以下の方法で行った。硬化は、樹脂組成物を100℃、1時間、続いて150℃、4時間加熱して行った。結果を表2〜4に示す。
硬化物の外観を目視で観察し、変色の有無、透明性を目視にて評価した。
(2)硬度
棒状硬化物に対し、JIS K6301に準拠して測定した(タイプD)。
(3)粘度
東機産業製BMタイプ回転粘度計にて測定した。
(4)ガラス転移点及び膨張係数
硬化物から幅5mm、厚み4mm、長さ15mmの試料片を切り出し、熱分析装置EXSTAR6000TMA(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)により、−100 ℃〜300℃まで昇温速度5℃/minで加熱し、膨張係数の変曲点をガラス転移点(Tg)とした。またガラス転移点前後の試料の伸びから平均膨張係数を求めた。
(5)曲げ強さ、曲げ弾性率
硬化物から幅5mm、厚み4mm、長さ100mmの試料片を切り出し、オートグラフ測定装置AGS−50(島津社製)にてJIS K6911に準じて測定した。
(6)光透過性
1mm厚の硬化物の、波長800nm〜300nmにおける光透過率(T0)を分光光度計U−4100(日立ハイテック社製)にて測定した。また、150℃×400時間で加熱した後の光透過性(T1)を同様にして測定し、T1/T0(%)を求めた。
底辺部が銀メッキされたLED用プレモールドパッケージ(3mm×3mm×1mm、開口部の直径2.6mm)、の該底辺部に、InGaN系青色発光素子を、銀ペーストを用いて固定した。次に該発光素子を、金ワイヤーにて外部電極に接続した。その後、各組成物をパッケージ開口部に充填し、100℃で1時間、さらに150℃で2時間硬化させて封止した。各組成物について、20個パッケージを作成した。
(8)温度サイクル試験、高温高湿下点灯試験
上記の方法で得られたLEDのうち10個を、温度サイクル試験(−40℃〜125℃、2000サイクル及び3000サイクル)に用い、外観の観察を行った。また、他の10個のLEDを、高温高湿下(65℃、95%RH)で、50mA通電して500時間LEDを点灯した後、パッケージ界面の接着不良、クラックの有無、並びに変色の有無の観察に使用した。結果を表5、表6に示す。
Claims (11)
- bが0である、請求項1に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- R1が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、あるいはこれらの基の水素原子の一部がハロゲン原子、アミノ基または水酸基で置換された基から選ばれる少なくとも1である、請求項1に記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- 下記(D)乃至(I)成分を、(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対し、以下の質量部で含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の光半導体封止用樹脂組成物
(D)一分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂0.1〜 90質量部
(E)酸化防止剤 0.01〜 1.0質量部
(F)紫外線吸収剤 0.01〜 1.0質量部
(G)蛍光体 0.1〜 100質量部
(H)接着付与剤 0.01〜 1.0質量部
(I)無機質充填剤 0.01〜 100質量部。 - (B)硬化剤が酸無水物である請求項1〜4のいずれか1項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- (C)硬化触媒がホスホニウム塩である請求項1〜5のいずれか一項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- (D)一分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂が、脂環式エポキシ樹脂及びイソシアヌレート環を含有するエポキシ樹脂である請求項4〜6のいずれか一項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- (E)酸化防止剤がヒンダードフェノール系酸化防止剤である請求項4〜7のいずれか一項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- (E)酸化防止剤がリン系酸化防止剤である請求項4〜7のいずれか一項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- (F)紫外線吸収剤がヒンダードアミン系である請求項4〜9のいずれか一項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
- (H)接着付与剤がメルカプト系シランカップリング剤である請求項4〜10のいずれか一項記載の光半導体封止用樹脂組成物。
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