CN102958979B - 具有受阻胺骨架的化合物以及树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种耐热性和与树脂的相容性优良、能够充分提高树脂的耐热性的化合物，具体地，提供一种由下述通式（1）表示的化合物。式（1）中，R1～R4表示C1～12的烷基或C6～12的芳基，y表示1～2000的数，X1表示由式（2）或（3）表示的基团。式（2）中，R5表示氢原子、O·、C1～12的烷基或C1～12的烷氧基，L1表示C1～6的亚烷基或C6～12的亚芳基。式（3）中，R6表示C1～4的烷基或C6～12的芳基，X2表示由式（2）表示的基团或氢原子，s表示2～6的数，L2表示C1～6的亚烷基或C6～12的亚芳基，s个X2中的至少一个是式（2）表示的基团，

Description

具有受阻胺骨架的化合物以及树脂组合物
技术领域
本发明涉及具有受阻胺骨架的新颖的化合物以及配合了该化合物的树脂组合物。本发明的化合物作为能够赋予树脂耐热性的稳定剂是有用的，另外，本发明的树脂组合物具有优良的耐热性。
背景技术
SiC（碳化硅）功率半导体与目前广泛使用的硅功率半导体相比，其通电时的能量损失较小，发热量较少，耐热性也高，所以能够处理更大的电力，目前一直在进行广泛研究。硅功率半导体装置的耐热极限温度为约150℃，而对于SiC功率半导体装置来说，研究了在200～300℃下的使用，SiC功率半导体中使用的树脂以及该树脂中使用的添加剂也要求具有更高的耐热性。
作为硅功率半导体装置的密封材料和绝缘材料使用的树脂如果在超过200℃的温度下长期使用，则会发生劣化，存在密封性或电绝缘性下降的问题。
以往，为了防止树脂的劣化、维持长时间的性能，一直使用各种添加剂。作为该添加剂之一，有具有2,2,6,6-四甲基哌啶骨架的受阻胺系光稳定剂（HALS），例如曾报道了在进行熔融挤出成型等较短的工序中的加工成型时有用的具有耐热性优良的结构的HALS以及屋外暴露用途中的长期耐气候性优良的HALS（参照例如专利文献1）。
但是，上述的HALS在长时间超过200℃的条件下暴露时，HALS自身会分解，不能长期维持作为稳定剂的性能，因此，结果是树脂的耐热性不充分。另外，作为高分子量的HALS，还知道通过将具有受阻胺骨架的硅氧烷单体聚合而得到的聚硅氧烷结构的HALS（参照例如专利文献2）。对于以往知道的硅氧烷结构的HALS，一般极性较高，与树脂的相容性不充分，因此，长期使用时容易产生渗出，视用途的不同有可能使用困难。
现有技术文献
专利文献1：日本特开平5-132580号公报
专利文献2：日本特开平11-293050号公报
发明内容
本发明要解决的问题
因此，本发明的课题是提供一种耐热性以及与树脂的相容性优良，并能够充分提高树脂的耐热性的化合物。
解决问题的手段
本发明者等人对上述课题进行了深入研究，结果发现，在聚硅氧烷的末端导入了受阻胺骨架的化合物具有优良的耐热性以及与树脂的相容性，能够提高树脂的耐热性。
本发明是根据上述认识而完成的，提供一种化合物，其特征在于，其由下述通式（1）表示；本发明还提供一种树脂组合物，其特征在于，相对于100质量份的树脂，配合有0.001～10质量份的上述化合物。
（上述通式（1）中，R1～R4表示碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为6～12的芳基，y表示1～2000的数，X1表示由下述通式（2）表示的基团或下述通式（3）表示的基团。）
（上述通式（2）中，R5表示氢原子、O·、碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为1～12的直链或支链的烷氧基，L1表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基，此外，O·表示氧自由基。）
（上述通式（3）中，R6表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～12的芳基，X2表示由上述通式（2）表示的基团或氢原子，s表示2～6的数，L2表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基，其中，s个X2中的至少一个是通式（2）表示的基团。）
发明的效果
根据本发明，可以提高一种耐热性以及与树脂的相容性优良，并能够充分提高树脂的耐热性的化合物。
具体实施方式
下面对本发明的通式（1）表示的化合物的优选的实施方式进行说明。
R1～R4表示碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为6～12的芳基。
作为上述烷基，可以列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、戊基、异戊基、己基、庚基、异庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基等。
作为上述芳基，可以列举出例如苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基等。
因为与树脂的相容性特别优良的原因，R1～R4优选碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为6～10的芳基，更优选甲基、乙基或苯基，进一步优选甲基或苯基。
另外，通式（1）的R1、R2、R3和R4可以相同，也可以不同。另外，通式（1）中的多个R1在同一分子中可以彼此相同，也可以不同，R2、R3和R4也同样。作为R1～R4，在合成混合有两种以上的取代基的化合物时，例如使用多种单体作为原料，使其聚合即可。
R1和R2优选在同一分子中是全部相同的取代基。
通式（1）中的R3优选在同一分子中是两种以上的取代基（其中，y为2以上），更优选为一种以上的芳基与一种以上的烷基的混合。R4也与R3同样。
因为化合物的耐热性更高的原因，优选在同一分子中，R1～R4表示的芳基和烷基的总和中的芳基的含量为5～35摩尔%，更优选为5～30摩尔%，进一步优选为10～30摩尔%。
通式（1）中的y表示1～2000的数，优选为20～1000。
通式（1）中的X1表示由上述通式（2）或通式（3）表示的基团，由于通式（1）表示的化合物的热稳定性更加良好的原因，优选由通式（2）表示的基团。
首先，对通式（2）进行说明。
R5表示氢原子、O·、碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为1～12的直链或支链的烷氧基，L1表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基。此外，O·表示氧自由基。
作为上述烷基，可以列举出例如在通式（1）中作为R1～R4表示的烷基所列举过的基团。作为上述烷氧基，可以列举出例如甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基甲氧基、甲硫基甲氧基、乙氧基、乙烯氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、叔丁基二甲基甲硅烷基氧基、叔丁基丁氧基羰基甲氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、己氧基、环己氧基、异己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等烷氧基。
由于能够进一步提高添加了本发明的化合物的树脂的耐热性的原因，R5优选氢原子、碳原子数为1～6的烷基或碳原子数为1～12的烷氧基，更优选氢原子、碳原子数为1或2的烷基或碳原子数为1～12的烷氧基，进一步优选氢原子或甲基，由于合成容易的原因，最优选甲基。
通式（2）的L1表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基。
作为上述亚烷基，可以列举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等。
作为上述亚芳基，可以列举出例如1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基、取代亚苯基（取代基为碳原子数为1～6的烷基或苯基）、1,4-亚萘基、亚联苯基等。
由于本发明的化合物的热稳定性更加良好的原因，L1优选碳原子数为2～4的亚烷基，更优选亚乙基、亚丙基，进一步优选亚丙基。
下面对通式（3）进行说明。
通式（3）的X2表示由通式（2）表示的基团或氢原子，s个X2中的至少一个是通式（2）表示的基团。由于添加了本发明的化合物的树脂的耐热性进一步提高的原因，相对于氢原子和通式（2）表示的基团的总量，通式（2）表示的基团的比例优选为50摩尔%以上，更优选为70摩尔%以上，进一步优选为75摩尔%以上。通式（2）表示的基团低于50摩尔%时，作为稳定剂使用时，树脂的耐热性有可能变得不充分。
R6表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～12的芳基，可以列举出例如作为通式（1）的R1～R4表示的烷基所列举过的基团中的碳原子数为1～4的基团、以及作为R1～R4表示的碳原子数为6～12的芳基所列举过的基团，由于耐热性更加良好的原因，优选甲基、乙基、丙基、苯基，更优选甲基。
L2表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基，可以列举出例如作为通式（1）的L1所列举过的基团，L2优选碳原子数为2～4的亚烷基，更优选亚乙基、亚丙基，进一步优选亚乙基。
s表示2～6的数，由于所对应的合成原料容易从工业上获得的原因，s优选为2～5的数，更优选为2～4的数，进一步优选为3。
通式（1）表示的本发明的化合物中，由于耐热性和合成的容易性的理由，优选由下述通式（4）表示的结构的化合物。
（式中，R7和R8表示碳原子数为1～12的直链或支链的烷基，R9和R10表示碳原子数为6～12的芳基，m和n表示满足m+n为1～2000的数，R1、R2和X1的定义与上述通式（1）相同，其中，上述通式（4）表示的化合物可以是嵌段共聚物，也可以是无规共聚物。）
由于与树脂的相容性优良的原因，R1和R2的优选范围与通式（1）相同。作为R7和R8表示的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基，可以列举出例如作为通式（1）的R1～R4表示的烷基所列举过的基团，优选碳原子数为1～6的烷基，更优选甲基或乙基，进一步优选甲基。作为R9和R10表示的碳原子数为6～12的芳基，可以列举出例如作为通式（1）的R1～R4表示的芳基所列举过的基团，优选碳原子数为6～10的芳基，更优选苯基。
m+n对应于通式（1）中的y，m和n分别独立地表示满足m+n为1～2000的数。m优选为15～800的数，n优选为10～500的数。m与n的比例没有特别限定，但由于耐热性特别高的原因，上述比例优选为95/5～65/35，更优选为95/5～70/30，进一步优选为90/10～70/30。当处于95/5～65/35范围之外时，有可能耐热性下降或与树脂的相容性变得不充分。
另外，通式（4）表示的化合物可以是无规共聚物，也可以是嵌段共聚物，但无规共聚物的制造更加容易。
本发明的通式（1）表示的化合物的制造方法没有特别限定，可以应用公知的反应来制造。例如，X1=通式（2）表示的基团、L1=亚丙基的化合物可以通过分别合成下述式（5）表示的中间体P和通式（6）表示的中间体Q，再使两者反应来制造即可。
同样，X1=通式（3）表示的基团、L1=亚丙基、L2=亚乙基的化合物可以应用公知的反应来制造。例如，合成下述的通式（7）表示的中间体R，使该中间体R与下述通式（8）表示的市售的中间体S反应，然后再使该反应产物与中间体P反应即可。
[中间体P]
[中间体Q]
[中间体R]
[中间体S]
[中间体P的合成]
中间体P可以按照下述反应式1，将烯丙基卤化物和具有4-羟基-2,2,6,6-四甲基骨架的化合物在碱存在下、在溶剂中进行醚化来获得。溶剂和碱没有特别限定，使用一般的Williamson的醚合成中所使用的溶剂和碱即可。另外，当溶剂使用水时，可以使用季铵盐作为相转移催化剂。此外，当通式（2）的L1为除丙基以外的情况时，将上述烯丙基卤化物替换为对应的链烯基卤化物即可。
(反应式1)
[中间体Q的合成]
作为中间体Q的制造方法，例如有如下方法：（q-1）将二卤代硅烷化合物或二烷氧基硅烷化合物通过溶胶凝胶化反应进行分解-缩聚，然后在两末端导入SiH基的方法；或者（q-2）使作为起始物质的环状硅氧烷化合物开环聚合，在末端导入SiH基的方法。中间体Q的聚合方法可以是无规聚合或嵌段聚合，但从容易制造的角度出发，优选通过无规聚合来制造。
[中间体P和中间体Q的反应]
具有烯丙基的中间体P与具有2个SiH基的中间体Q的反应可以根据作为氢化硅烷化反应的以往公知的方法来进行。SiH基与烯丙基的氢化硅烷化反应优选使用催化剂来进行，作为氢化硅烷化催化剂，可以列举出例如铂系催化剂、钯系催化剂、铑系催化剂等。作为铂系催化剂，可以列举出例如氯铂酸、由氯铂酸与醇、醛、酮等形成的络合物、铂-烯烃络合物、铂碳络合物、铂-羰基乙烯基甲基络合物（Ossko催化剂）、铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物（KaRstedt催化剂）、铂-环乙烯基甲基硅氧烷络合物、铂-辛醛络合物、铂-膦络合物（例如Pt[P(C6H5)3]4、PtCl[P(C6H5)3]3、Pt[P(C4H9)3]4）、铂-亚磷酸酯络合物（例如Pt[P(OC6H5)3]4、Pt[P(OC4H9)3]4）、二羰基二氯化铂等。作为钯系催化剂或铑系催化剂，可以列举出例如含有钯原子或铑原子替代上述铂系催化剂的铂原子的化合物。它们可以使用一种，也可以并用两种以上。作为氢化硅烷化催化剂，从反应性的观点出发，优选铂系催化剂，更优选铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物以及铂-羰基乙烯基甲基络合物，最优选铂-羰基乙烯基甲基络合物。另外，从反应性的观点出发，催化剂的使用量优选为各原料的总量的5质量%以下，更优选为0.0001～1.0质量%，最优选为0.001～0.1质量%。氢化硅烷化的反应条件没有特别限定，可以使用上述催化剂在以往公知的条件下进行，但从反应速度的观点出发，优选在25℃～130℃下进行，反应时还可以使用甲苯、己烷、甲基异丁基酮、环戊酮、丙二醇单甲基醚乙酸酯等以往公知的溶剂。
[中间体R的合成]
作为中间体R的制造方法，例如当通式（3）的L2为亚乙基时，可以列举出如下方法：（r-1）将二卤代硅烷化合物或二烷氧基硅烷化合物通过溶胶凝胶化反应进行分解-缩聚，然后在两末端导入乙烯基的方法；（r-2）使作为起始物质的环状硅氧烷化合物开环聚合，在末端导入乙烯基的方法、（r-3）在两端具有乙烯基的硅氧烷化合物中插入环状硅氧烷化合物并进行平衡聚合的方法。中间体R的聚合方法可以是无规聚合或嵌段聚合，但从容易制造的角度出发，优选通过无规聚合来制造。
[中间体R和中间体S的反应]
中间体R的乙烯基与中间体S的SiH基的反应可以根据作为氢化硅烷化反应的以往公知的方法来进行，使用在中间体R和中间体Q的反应时所列举的催化剂、溶剂即可，优选的催化剂、催化剂的使用量、反应温度相同。
例如当L1=亚丙基时，使所生成的合成物与中间体P反应就能够得到所期望的化合物。
本发明的通式（1）表示的化合物的质均分子量只要是在平均聚合度y的数值范围内，就没有特别限定，但优选为1000～1000000，更优选为5000～40000。如果处于1000～1000000的范围之外，则通式（1）表示的化合物的粘度变得过高，与树脂的相容性有可能变得不充分。
此外，本发明中，质均分子量是指以四氢呋喃作为溶剂进行GPC（GelPermeation Chromatography、也称作凝胶渗透色谱）分析时的聚苯乙烯换算的质均分子量。
本发明的化合物作为对于树脂的稳定性赋予剂是有用的。本发明的化合物特别是适合作为对于树脂的耐热性赋予剂，除此以外，对于在要暴露于屋外的用途、要求耐气候性的用途、要求维持物理特性的用途等中使用的树脂，可以作为赋予必要的耐气候性、物性稳定性等的稳定剂来使用。
下面，对本发明的树脂组合物进行说明。本发明的树脂组合物中，相对于100质量份的树脂，配合有本发明的化合物0.001～10质量份。本发明的化合物的配合量相对于100质量份的树脂，优选为0.01～5质量份，更优选为0.1～3质量份，最优选为0.5～2质量份。低于0.001质量份时，有可能效果不充分，超过10质量份时，与树脂的相容性有可能变差。
作为本发明的树脂组合物中使用的树脂，只要是以往使用的树脂，就没有特别限定，可以列举出例如高密度聚乙烯、等规聚丙烯、间规聚丙烯、半等规聚丙烯、聚丁烯-1、聚3-甲基-1-丁烯、聚3-甲基-1-戊烯、聚4-甲基-1-戊烯、乙烯/丙烯嵌段或无规共聚物、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、烯烃-马来酰亚胺共聚物等聚烯烃系树脂以及获得这些聚合物的单体的共聚物；聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯化聚乙烯、聚偏氟乙烯、氯化橡胶、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯-乙烯共聚物、氯乙烯-偏氯乙烯-醋酸乙烯酯三元共聚物、氯乙烯-丙烯酸酯共聚物、氯乙烯-马来酸酯共聚物、氯乙烯-环己基马来酰亚胺共聚物等含卤树脂；聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）、聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）、聚1,4-环己烷二亚甲基对苯二甲酸酯、聚亚乙基-1,2-二苯氧基乙烷-4,4'-二羧酸酯、聚六亚甲基对苯二甲酸酯等聚酯系树脂；聚苯乙烯、耐冲击性聚苯乙烯（HIPS）、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（ABS）、氯化聚乙烯-丙烯腈-苯乙烯（ACS）、苯乙烯-丙烯腈（SAN）、丙烯腈-丙烯酸丁酯-苯乙烯（AAS）、丁二烯-苯乙烯、苯乙烯-马来酸、苯乙烯-马来酰亚胺、乙烯-丙烯-丙烯腈-苯乙烯（AES）、丁二烯-甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯（MBS）等苯乙烯系树脂；聚碳酸酯、分支聚碳酸酯等聚碳酸酯系树脂；聚六亚甲基己二酰胺（尼龙66）、聚己内酰胺（尼龙6）、尼龙6T等使用芳香族二羧酸或脂环式二羧酸得到的聚酰胺等聚酰胺系树脂；聚苯醚（PPO）树脂；改性聚苯醚树脂；聚苯硫醚（PPS）树脂；聚缩醛（POM）；改性聚缩醛；聚砜；聚醚砜；聚醚酮；聚醚酰亚胺；聚氧乙烯；石油树脂；古马隆树脂（coumarone resin）；降冰片烯树脂等环烯烃树脂、环烯烃-烯烃共聚树脂；聚醋酸乙烯酯树脂；聚乙烯醇树脂；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸树脂；聚碳酸酯与苯乙烯系树脂形成的聚合物合金；聚乙烯醇树脂；二乙酰基纤维素、三乙酰基纤维素（TAC）、丙酰基纤维素、丁酰基纤维素、乙酰丙酰基纤维素、硝基纤维素等纤维素系树脂；液晶聚合物（LCP）；硅酮树脂；聚氨酯树脂；来自脂肪族二羧酸、脂肪族二醇、脂肪族羟基羧酸或其环状化合物的脂肪族聚酯、以及这些脂肪族聚酯通过二异氰酸酯等增加了分子量的脂肪族聚酯等生物降解性树脂；以及它们的回收树脂等。进而还可以列举出聚硅氧烷、硅氧烷共聚物、酚树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等。还可以是天然橡胶（NR）、聚异戊二烯橡胶（IR）、丁苯橡胶（SBR）、聚丁二烯橡胶（BR）、乙烯-丙烯-二烯橡胶（EPDM）、丁基橡胶（IIR）、氯丁二烯橡胶、丙烯腈丁二烯橡胶（NBR）、硅橡胶等橡胶系高分子化合物。
此外，上述聚硅氧烷是由硅氧烷单体聚合、在结构中具有硅氧烷键的重复单元的聚合物。另外，上述硅氧烷共聚物是选自聚酰胺、聚酰亚胺以及环氧树脂等中的树脂与上述聚硅氧烷形成的共聚物。
上述的树脂中，优选使用聚氨酯树脂、酚树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、聚氨基双马来酰亚胺树脂、聚硅氧烷、硅氧烷共聚物、不饱和聚酯树脂等热固性树脂。特别是当本发明的树脂组合物用于半导体装置的密封剂或半导体装置的粘接剂用途时，更优选环氧树脂、聚氨基双马来酰亚胺树脂、聚硅氧烷、硅氧烷共聚物，由于相容性的改善效果以及热稳定性的提高效果特别高的原因，更优选聚硅氧烷、硅氧烷共聚物，最优选聚硅氧烷。
聚硅氧烷中，由于与通式（1）表示的本发明的化合物的相容性以及耐热性的改善效果特别高的原因，优选使用下述通式（X）表示的聚硅氧烷。
（式中，Ra～Rg表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为6～12的芳基，（但Re和Rf不同时为碳原子数为1～12的直链或支链的烷基），L3为碳原子数为2～4的亚烷基，Z为氢原子或碳原子数为2～4的链烯基或炔基，K为2～7的数，T为1～7的数，P为0～3的数。M和N是满足M:N=1:1～1:100且所有的M与所有的N的总和为15以上、并且使该聚硅氧烷的质均分子量为3000～100万的数。）
作为上述通式（X）中的Ra～Re表示的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基以及碳原子数为6～10的芳基，可以列举出在上述通式（1）的R1～R4中所列举过的基团。此外，以M为重复数的聚合部分和以N为重复数的聚合部分可以是嵌段状，也可以是无规状。
作为上述通式（X）中的L3表示的碳原子数为2～4的亚烷基，可以列举出亚乙基、亚丙基、亚丁基等，由于耐热性高的原因，优选亚乙基。K优选为3，因为合成容易。
作为Z表示的碳原子数为2～4的链烯基，可以列举出CH2=CH-、CH2=CH-CH2-、CH2=CH-CH2-CH2-、CH2=C(CH3)-、CH2=C(CH3)-CH2-、CH2=CH-CH(CH3)-等。作为Z表示的碳原子数为2～4的炔基，可以列举出例如下述基团。Z优选为氢原子。
CH≡C-、CH≡C-CH2-、CH≡C-CH2-CH2-、
上述通式（X）表示的聚硅氧烷的优选形态是下述通式（X-a）表示的聚硅氧烷。下述通式（X-a）表示的聚硅氧烷是上述通式（X）表示的聚硅氧烷中T=K的化合物。
上述通式（X）表示的聚硅氧烷的合成方法没有特别限定，该聚硅氧烷例如可以根据前述的中间体R以及中间体S的反应来获得，对于用这种通常的合成方法得到的产物，其是下述通式（X-a）表示的聚硅氧烷；或者是多种上述通式（X）表示的聚硅氧烷的混合物且以下述通式（X-a）表示的聚硅氧烷为主要成分。例如，对于上述通式（X）的K-T为大于1的数的化合物来说，即使在使用多官能的（RaSiHO）K表示的环聚硅氧烷作为导入环聚硅氧烷环的化合物时，生成量也是很少的。这是因为：在环聚硅氧烷的2个以上的Si-H上通过L3键合了非环状的聚硅氧烷的化合物的生成在能量上是大大不利的。
（式中，Ra～Rg表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为6～12的芳基，（但Re和Rf不同时为碳原子数为1～12的直链或支链的烷基），L3为碳原子数为2～4的亚烷基，Z为氢原子或碳原子数为2～4的链烯基或炔基，k为2～7的数，p为1～4的数。q和r是满足r:q=1:1～1:100且q+r≥15、并且使通式（X-a）表示的聚硅氧烷的质均分子量为3000～100万的数。另外，以q为重复数的聚合部分和以r为重复数的聚合部分可以是嵌段状，也可以是无规状。）
在上述通式（X）或通式（X-a）中的Ra～Rg中，如果增大碳原子数为1～12的直链或支链的烷基的比例，则得到的固化物的柔性提高，如果增大碳原子数为6～12的芳基的比例，则得到的固化物的耐热性和硬度提高。该烷基和该芳基的比例可以根据固化物所要求的物性来任意设定。优选的比例（数）是，该烷基：该芳基为100:1～1:2，更优选为20:1～1:1。另外，作为碳原子数为1～12的烷基，由于耐热性良好的原因而优选甲基，作为碳原子数为6～12的芳基，由于耐热性良好的原因而优选苯基。
另外，上述通式（X）中的K以及上述通式（X-a）中的k为2～7。如果大于7，则官能团数过多，得到的固化物无法获得必要的柔性。K以及k为2～5时，在工业上容易获得原料，官能团的数量是合适的，因而优选，最优选为3。
通式（X）或（X-a）表示的聚硅氧烷的质均分子量为3000～100万。如果小于3000，则得到的固化物的耐热性变得不充分，如果大于100万，则粘度变大，给处理带来困难。质均分子量优选为5000～50万，更优选为1万～10万。
本发明的树脂组合物中，通过并用通式（1）表示的本发明的化合物和无机粉体，可以进一步提高热稳定性。作为本发明中可以使用的无机粉体，没有特别限定，可以列举出例如金属、无机盐、金属氧化物、天然矿物、填料等，更具体地可以列举出铜、银、镍、金、铂、钯、氧化铝、氧化锆、二氧化钛、钛酸钡、氧化锡、ITO、氮化铝、氮化硅、氮化硼、硅酸盐玻璃、铅玻璃、氧化锌、氧化镁、氧化铝、FeO、Fe2O3、B2O3、TiO3、ZrO3、SnO3、CeO3、P3O3、Sb2O3、MoO3、ZnO2、WO3、CaF2、NaF、CaCO3、MgF2、NaAlF6、BaAlO4、SrAlO4、云母、沸石、珍珠岩、膨润土、高炉熔渣、滑石、玻璃、粘土、硫氧镁、粉煤灰、稻壳灰、飞灰、熔底灰、多铝红柱石、氧化镁、尖晶石、二氧化硅等，由于与本发明的化合物的并用效果高的原因，优选二氧化钛、氧化锌、氧化铝，更优选二氧化钛、氧化锌，进一步优选二氧化钛。
二氧化钛有金红石型TiO2、锐钛矿型TiO2、板钛矿型TiO2、通过四氯化钛的水解制备的气相法TiO2等，本发明中优选锐钛矿型TiO2、板钛矿型TiO2、气相法TiO2，更优选气相法TiO2。
从分散性、混合性、粘度等观点出发，上述无机粉体的粒径优选为1nm～100μ m。
使用上述无机粉体时，相对于100质量份的树脂，优选配合0.001～20质量份，更优选配合1～10质量份，进一步优选配合2～7质量份，低于0.001质量份或超过20质量份时，并用效果有可能不充分。
本发明的树脂组合物中，根据所使用的树脂的种类，可以配合通常使用的抗氧化剂（酚系、磷系或硫醚系等）、紫外线吸收剂（苯并三唑系紫外线吸收剂、三嗪系紫外线吸收剂、二苯甲酮系紫外线吸收剂等）、除本发明的化合物以外的受阻胺系稳定剂、增塑剂、加工助剂等添加剂。配合上述添加剂（除上述无机粉体外）时，其配合量可以根据各添加剂的使用目的等适当选择，但从不损害本发明的效果的观点出发，相对于100质量份的树脂，优选将全部添加剂的总量设定为10质量份以下的范围。
作为上述酚系抗氧化剂，可以列举出例如2,6-二叔丁基-对甲酚、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、二硬脂酰基（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）膦酸酯、1,6-六亚甲基双[（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酰胺]、4,4’-硫代双（6-叔丁基-间甲酚）、2,2’-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）、2,2’-亚甲基双（4-乙基-6-叔丁基苯酚）、4,4’-丁叉双（6-叔丁基-间甲酚）、2,2’-乙叉双（4,6-二叔丁基苯酚）、2,2’-乙叉双（4-仲丁基-6-叔丁基苯酚）、1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基]丁烷、1,3,5-三（2,6-二甲基-3-羟基-4-叔丁基苄基）异氰脲酸酯、1,3,5-三（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）异氰脲酸酯、1,3,5-三（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）-2,4,6-三甲基苯、2-叔丁基-4-甲基-6-（2-丙烯酰氧基-3-叔丁基-5-甲基苄基）苯酚、硬脂酰基（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯、硫代二甘醇双[（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯]、1,6-六亚甲基双[（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酸酯]、双[3,3-双（4-羟基-3-叔丁基苯基）丁酸]二醇酯、双[2-叔丁基-4-甲基-6-（2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苄基）苯基]对苯二甲酸酯、1,3,5-三[（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）丙酰氧基乙基]异氰脲酸酯、3,9-双[1,1-二甲基-2-{（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基）丙酰氧基}乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷、三乙二醇双[（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基）丙酸酯]等。
作为上述磷系抗氧化剂，可以列举出例如[2-叔丁基-4-（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯硫基）-5-甲基苯基]亚磷酸酯、亚磷酸十三烷基酯、辛基二苯基亚磷酸酯、二（癸基）单苯基亚磷酸酯、二（十三烷基）季戊四醇二亚磷酸酯、二（壬基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、双（2,4-二叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、双（2,4,6-三叔丁基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、双（2,4-二枯基苯基）季戊四醇二亚磷酸酯、四（十三烷基）异丙叉二酚二亚磷酸酯、四（十三烷基）-4,4’-正丁叉双（2-叔丁基-5-甲基苯酚）二亚磷酸酯、六（十三烷基）-1,1,3-三（2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基）丁烷三亚磷酸酯、四（2,4-二叔丁基苯基）亚联苯基双亚磷酸酯、9,10-二氢-9-氧代-10-磷杂菲-10-氧化物、2,2’-亚甲基双（4,6-叔丁基苯基）-2-乙基己基亚磷酸酯、2,2’-亚甲基双（4,6-叔丁基苯基）-十八烷基亚磷酸酯、2,2’-乙叉双（4,6-二叔丁基苯基）-氟代亚磷酸酯、三（2-[（2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷环庚烷-6-基）氧]乙基）胺、2-乙基-2-丁基丙二醇与2,4,6-三叔丁基苯酚的亚磷酸酯等。
作为上述硫醚系抗氧化剂，可以列举出例如硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二肉豆蔻酯、硫代二丙酸二硬脂酯等二烷基硫代二丙酸酯类、以及季戊四醇四（β-十二烷基巯基丙酸酯）等多元醇的β-烷基巯基丙酸酯类。
抗氧化剂的配合量相对于100质量份的树脂优选为0.001~10质量份，更优选为0.05~5质量份。
作为上述苯并三唑系紫外线吸收剂，可以列举出例如2-（2'-羟基-5'-甲基苯基）苯并三唑、2-（2'-羟基-3',5'-二叔丁基苯基）-5-氯苯并三唑、2-（2'-羟基-3'-叔丁基-5'-甲基苯基）-5-氯苯并三唑、2-（2'-羟基-5'-叔丁基苯基）苯并三唑、2-（2'-羟基-3',5'-二枯基苯基）苯并三唑、2-（2'-羟基-3'-叔丁基-5'-羧苯基）苯并三唑、2,2’-亚甲基双（4-叔辛基-6-苯并三唑基）苯酚等2-（2'-羟基苯基）苯并三唑类。
作为上述三嗪系紫外线吸收剂，可以列举出2-（2-羟基-4-辛氧基苯基）-4,6-双（2,4-二甲基苯基）-s-三嗪、2-（2-羟基-4-己氧基苯基）-4,6-二苯基-s-三嗪、2-（2-羟基-4-丙氧基-5-甲基苯基）-4,6-双（2,4-二甲基苯基）-s-三嗪、2-（2-羟基-4-己氧基苯基）-4,6-二联苯基-s-三嗪、2,4-双（2-羟基-4-辛氧基苯基）-6-（2,4-二甲基苯基）-s-三嗪、2,4,6-三（2-羟基-4-辛氧基苯基）-s-三嗪等三芳基三嗪类等。
作为上述二苯甲酮系紫外线吸收剂，可以列举出2,4-二羟基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-辛氧基二苯甲酮、5,5’-亚甲基双（2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮）等2-羟基二苯甲酮类。
上述紫外线吸收剂的配合量相对于100质量份的树脂优选为0.01~10质量份，更优选为0.05~5质量份。
作为除了上述的本发明的化合物以外的受阻胺系光稳定剂，可以列举出例如2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基硬脂酸酯、2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯、双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯、双（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）癸二酸酯、双（1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）癸二酸酯、1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基甲基丙烯酸酯、2,2,6,6-四甲基-哌啶基甲基丙烯酸酯、四（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、四（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）·二（十三烷基）-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）·二（十三烷基）-1,2,3,4-丁烷四羧酸酯、双（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）-2-丁基-2-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）丙二酸酯、3,9-双[1，1-二甲基-2-[三（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氧基羰氧基）丁基羰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、3,9-双[1,1-二甲基-2-[三（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基氧基羰氧基）丁基羰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、1,6-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基）己烷/2,4-二氯-6-吗啉代-s-三嗪缩聚物、1,6-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基）己烷/2,4-二氯-6-叔辛基氨基-s-三嗪缩聚物、1,5,8,12-四[2,4-双（N-丁基-N-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）氨基）-s-三嗪-6-基]-1,5,8,12-四氮杂十二烷、1,5,8,12-四[2,4-双（N-丁基-N-（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）氨基）-s-三嗪-6-基]-1,5,8,12-四氮杂十二烷、1,6,11-三[2,4-双（N-丁基-N-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）氨基）-s-三嗪-6-基氨基]十一烷、1,6,11-三[2,4-双（N-丁基-N-（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）氨基）-s-三嗪-6-基氨基]十一烷、1-（2-羟基乙基）-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇/琥珀酸二乙酯缩聚物、1,6-双（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基氨基）己烷/二溴乙烷缩聚物等。
上述受阻胺系稳定剂的配合量相对于100质量份的树脂，优选为0.001质量份～10质量份。另外，上述受阻胺系稳定剂的配合量相对于本发明的化合物的配合量优选为10质量%以下。
作为上述增塑剂，可以列举出例如磷酸酯系增塑剂以及聚酯系增塑剂，它们可以单独使用，也可以两种以上混合使用。作为上述磷酸酯系增塑剂，可以列举出磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、甲苯基二苯基磷酸酯、辛基二苯基磷酸酯、二苯基联苯基磷酸酯、磷酸三辛酯、磷酸三丁酯等。
作为上述聚酯系增塑剂，可以列举出例如由脂肪族二元酸和/或芳香族二元酸与二醇化合物构成的链状聚酯、以及羟基羧酸的链状聚酯。作为上述脂肪族二元酸，可以列举出草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、壬二酸、癸二酸、富马酸、2,2-二甲基戊二酸、辛二酸、1,3-环戊烷二羧酸、1,4-环己烷二羧酸、1,3-环己烷二羧酸、二甘醇酸、衣康酸、马来酸、2,5-降冰片烯二羧酸等。作为芳香族二元酸，可以列举出邻苯二甲酸、1,5-萘二羧酸、2,6-萘二羧酸、联苯二羧酸、蒽二羧酸、联三苯二羧酸等。
作为上述二醇化合物，可以列举出例如乙二醇、丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2-甲基丙二醇、1,3-二甲基丙二醇、1,5-戊二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,6-己二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,9-壬二醇、2,2,4-三甲基-1,6-己二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、二丙二醇、三丙二醇、四丙二醇、硫代二甘醇、1,3-环己烷二甲醇、1,4-环己烷二甲醇、2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁二醇、3,9-双（2-羟基-1,1-二甲基乙基）-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷等。
作为上述羟基羧酸，可以列举出例如4-羟基甲基环己烷羧酸、羟基三甲基醋酸、6-羟基己酸、乙醇酸、乳酸等。
另外，作为其它的聚酯系增塑剂，可以列举出三元以上的多元醇与单羧酸形成的聚酯。作为三元以上的多元醇，可以列举出丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨糖醇以及其缩合物的二季戊四醇、三季戊四醇等。另外，在这些多元醇上加成环氧乙烷等环氧烷烃而得到的聚醚多元醇也可以使用。作为上述单羧酸，可以列举出苯甲酸、对甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、二甲基苯甲酸、对叔丁基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对氯苯甲酸、萘乙酸、联苯羧酸等芳香族羧酸；环己烷羧酸等脂环式羧酸；醋酸、丙酸、2-乙基己酸等脂肪族酸。单羧酸可以单独使用，也可以混合使用。
从加工性等观点出发，上述增塑剂的配合量在树脂组合物中优选为0～20质量%。从尺寸稳定性的观点出发，更优选为1～15质量%，特别优选为2～10质量%。另外，从水解方面考虑，优选聚酯系增塑剂。
本发明的树脂组合物根据树脂的种类，可以使用于各种成型品、粘接剂、密封剂、涂布剂等用途。本发明的树脂组合物由于耐热性、耐气候性、光稳定性优良，所以适合于在用各种成型方法（溶液流延法、注射成型法、熔融挤出法等）来成型树脂的用途、屋外暴露的用途、要求长期的耐热性的用途等中使用。本发明的树脂组合物特别是耐热性优良，在长时间暴露于超过200℃的条件的环境下使用时，本发明的效果被最大限度地发挥而特别有用，所以优选用于高温下使用的半导体装置的密封剂用途和用于半导体装置的粘接剂用途，更优选用于半导体的密封剂用途。在半导体装置的密封剂用途中，如果因热劣化而发生重量减少，则分解物的挥发会引起装置内的污染以及密封性能的下降，因而不优选，根据本发明的树脂组合物，能够解决上述问题。
本发明的树脂组合物中，在聚硅氧烷中配合了本发明的化合物的树脂组合物由于可形成高温下的电绝缘性良好、并且即使在高温下使用其电绝缘性的下降也少的固化物，所以可以适合用作功率半导体、特别是作为中容量～高容量功率半导体使用的SiC功率半导体、或将它们组合而成的模块或装置的密封剂。作为这样的功率半导体装置，可以列举出GTO(Gate Turn Off)半导体开关元件、绝缘栅双极晶体管（IGBT:Insulated Gate Bipolar Transistor）、金属氧化物半导体场效应晶体管（MOSFET:Metal Oxide Semiconductor FieldEffect Transistor）、静电感应晶体管（SIT：Static Induction Transistor）、二极管、功率晶体管、半导体开关元件、三端双向可控硅开关元件等。另外，作为模块，可以列举出通用变换器模块（Inverter Module）、IPM（Intelligent PowerModule）、汽车用变换器模块等。
此外，本发明的树脂组合物中，使用热固性的聚硅氧烷作为树脂时，本发明的树脂组合物可以用公知的方法使其固化。例如，根据需要使用催化剂，通过在25～250℃加热0.1～10小时使其聚合，可以使其固化。
密封剂等使用了本发明的树脂组合物的功率半导体装置或模块可以用于铁路车辆、重型装置、混合动力型汽车、电动车、机器人焊接机、电梯、空调、UPS（不断电电源装置）、通用变换器（通用电动机的控制器）、洗衣机、微波炉、电磁调理机、电风扇、冰箱、电饭锅、VTR、音频设备等。
实施例
下面，通过实施例和比较例等更详细地说明本发明。不过，本发明不受以下的实施例等的任何限制。此外，实施例等中的“份”或“%”，只要没有特别说明，就是基于质量。
在下述制造例1中合成中间体P，在下述制造例2和3中合成中间体Q，在下述制造例4中合成中间体R，然后使该中间体R与中间体S反应而得到反应产物。此外，制造例4中得到的反应产物（中间体2-3）相当于通式（X-a）表示的聚硅氧烷。
另外，在下述制造例5和6中，合成作为树脂（聚硅氧烷）使用的中间体。这些中间体通过加热可以进一步（共）聚合而高分子化。
下述实施例1-1～1-3中，使用制造例1～4中得到的中间体来合成本发明的化合物。下述实施例2-1～2-15中，使用实施例1-1～1-3中得到的本发明的化合物来调制树脂组合物，下述比较例1-1～1-8中，使用比较化合物来调制树脂组合物。
[制造例1]中间体1的合成
在具备搅拌器、温度计和滴液漏斗的1000ml四口烧瓶中，加入1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-醇（100g、0.58mmol）、四丁基硫酸氢铵（10g、0.03mmol）以及烯丙基氯（202g、2.69mmol）。在25℃下搅拌，用30分钟滴加12.5mol/l氢氧化钠水溶液（200ml），滴加结束后在50℃下搅拌6小时。反应结束后冷却至25℃，加入甲苯150g。为了进行油水分离，加入水250g，在25℃下搅拌30分钟后，除去水层。同样的油水分离操作进行8次。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和未反应物，得到119.7g（收率90%）的中间体1。
[制造例2]中间体2-1的合成
在具备搅拌器、温度计、氮气封入管和冷却管的3000ml四口烧瓶中，加入八苯基环四硅氧烷（361g、0.46mol）、甲醇钾（28.6g、0.41mol）以及八甲基环四硅氧烷（540g、1.82mol），在氮气气流下于150℃搅拌1.5小时。反应结束后冷却至50℃，加入甲苯（600g）和6N盐酸（1.50kg），在氮气气流下于90℃回流14小时。冷却至50℃，除去水层后，为了进行油水分离，加入0.1%吡啶水溶液（1.50kg），在50℃下搅拌30分钟后，除去水层。同样地，使用0.1%吡啶水溶液进行1次油水分离操作，使用水（1.50kg）进行1次油水分离。再冷却至40℃，在30-60mmHg下回流2小时。然后，加入吡啶（164g、2.07mol）和二甲基氯硅烷（131g、1.38mol），在40℃下搅拌1小时。反应结束后，为了进行油水分离，加入水（1.5kg），在40℃下搅拌30分钟后，除去水层。同样地使用水（1.5kg）进行3次油水分离。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和低分子成分，得到中间体2-1（614g、收率65%）。
[制造例3]中间体2-2的合成
在上述中间体2-1的合成中，使用590g（0.744mol）八苯基环四硅氧烷，使用410g（1.382mol）八甲基环四硅氧烷，除此以外，使用与中间体2-1同样的制法合成中间体2-2。
[制造例4]中间体2-3的合成
在具备搅拌器、温度计、氮气封入管和冷却管的3000ml四口烧瓶中，加入八苯基环四硅氧烷（590g、0.74mol）、1,3-二乙烯基1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（23.7g、0.1 3mol）、氢氧化钾（216mg、3.85mmol）、N-甲基吡咯烷酮（129g）以及八甲基环四硅氧烷（410g、1.38mol），在氮气气流下于70℃搅拌3小时。然后，加入吡啶（18g、0.23mol）和二甲基乙烯基氯硅烷（18.5g、0.15mol），在70℃下搅拌1小时。反应结束后冷却至40℃，加入甲苯670g。为了进行油水分离，加入水（850g），在40℃下搅拌30分钟后，除去水层。同样地使用水（850g）进行3次油水分离。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和低分子成分。然后，加入1,3,5,7-四甲基环四硅氧烷（191g、0.80mol）、0.40%Ossko催化剂甲苯溶液（7.30g）和甲苯（560g），在氩气气流下回流3小时。反应结束后冷却至25℃，在减压下馏去溶剂。然后，为了进行分离操作，在产物中加入乙腈560g，在25℃下搅拌30分钟。产物和乙腈分离为2层，所以除去乙腈层。同样的分离操作进行2次。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和未反应物，得到中间体2-3（560g、收率52%）。
[制造例5]中间体3-1的合成
在具备搅拌器、温度计、氮气封入管和冷却管的四口烧瓶中，加入八苯基环四硅氧烷（590g、0.74mol）、1,3-二乙烯基1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（23.7g、0.13mol）、氢氧化钾（216mg、3.85mmol）、N-甲基吡咯烷酮（129g）以及八甲基环四硅氧烷（880g、2.97mol），在氮气气流下于70℃搅拌3小时。然后，加入吡啶（18g、0.23mol）和二甲基乙烯基氯硅烷（18.5g、0.15mol），在70℃下搅拌1小时。反应结束后冷却至40℃，加入甲苯670g。为了进行油水分离，加入水（850g），在40℃下搅拌30分钟后，除去水层。同样地使用水（850g）进行3次油水分离。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和低分子成分，得到中间体3-1（550g、收率53%）。
[制造例6]中间体3-2的合成
在上述中间体3-1的合成中，使用590g（0.744mol）八苯基环四硅氧烷，使用410g（1.382mol）八甲基环四硅氧烷，除此以外，使用与中间体3-1同样的制法合成中间体3-2。
[实施例1-1]化合物No.1的合成
在具备搅拌器、温度计和氩气导入管的500ml四口烧杯中，加入中间体2-1（100g、SiH基23.8mmol）、中间体1（10.5g、71.4mmol）、0.25%Ossko催化剂甲苯溶液（2.0g）、氢醌（1.02g、9.26mmol）、甲苯（50.0g），在氩气气流下于100～110℃搅拌2小时。反应结束后冷却至25℃，为了进行油水分离，加入1%碳酸氢钠水溶液（100g），在25℃下搅拌30分钟后，除去水层。同样地使用1%碳酸氢钠水溶液进行6次油水分离操作，使用水（100g）进行3次油水分离操作。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和未反应物，得到化合物No.1（37.9g、收率72%）。
得到的化合物No.1的分析结果确认，在通式（4）中，R1、R2、R7和R8=甲基，R9和R10=苯基，X1=通式（2），L1=亚丙基、R5=甲基。分析结果如下所示。
（分析结果）1H-NMR(CDCl3:25℃)的化学位移（ppm）
-0.35-0.51(m：6mH)，0.94(d：6H)，1.09
(s：6H)，1.23-1.32(m：2H)，1.52(brs：2H
)，1.77(brs：2H)，2.17(s：3H)，3.08-3.5
2(m：3H)，6.89-7.74(m：10nH)
此外，上述的分析结果中，6mH相当于通式（4）的R7和R8的甲基，10nH相当于通式（4）的R9和R10的苯基。
另外，根据1H-NMR分析，通式（4）的m和n的比例m/n为8/2。
[实施例1-2]化合物No.2的合成
在具备搅拌器、温度计和氩气导入管的500ml四口烧杯中，加入中间体2-2（50.0g、SiH基15.5mmol）、中间体1（10.5g、46.8mmol）、0.25%Ossko催化剂甲苯溶液（1.00g）、氢醌（528mg、4.80mmol）、甲苯（24.0g），在氩气气流下于100～110℃搅拌2小时。反应结束后，在减压下馏去溶剂。冷却至25℃，为了进行分离操作，在产物中加入乙腈50g，在25℃下搅拌30分钟。产物和乙腈分离为2层，所以除去乙腈层。同样的分离操作进行3次。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和未反应物，得到化合物No.2（39.6g、收率74%）。
得到的化合物No.2的分析结果确认，在通式（4）中，R1、R2、R7和R8=甲基，R9和R10=苯基，X1=通式（2），L1=亚丙基、R5=甲基。分析结果如下所示。
（分析结果）1H-NMR(CDCl3:25℃)的化学位移（ppm）
-0.44-0.55(m：6mH)，0.97(d：6H)，1.12
(d：6H)，1.26-1.35(m：2H)，1.51(brs：2H
)，1.76-1.82(m：2H)，2.20(s：3H)，3.12-
3.53(m：3H)，6.86-7.61(m：10nH)
此外，上述的分析结果中，6mH相当于通式（4）的R7和R8的甲基，10nH相当于通式（4）的R9和R10的苯基。
另外，根据1H-NMR分析，通式（4）的m和n的比例m/n为7/3。
[实施例1-3]化合物No.3的合成
在具备搅拌器、温度计和氩气导入管的500ml四口烧杯中，加入中间体2-3（10.0g、SiH基15.5mmol）、中间体1（10.3g、46.6mmol）、氢醌（100mg、0.90mmol）、甲苯（5.0g），在氩气气流下于100～110℃搅拌11小时。反应结束后，在减压下馏去溶剂。冷却至25℃，为了进行分离操作，在产物中加入乙腈50g，在25℃下搅拌30分钟。产物和乙腈分离为2层，所以除去乙腈层。同样的分离操作进行3次。从剩下的有机层中在减压下馏去溶剂和未反应物，得到化合物No.3（10.5g、收率78%）。
得到的化合物No.3的分析结果确认，在通式（4）中，R1、R2、R7和R8=甲基，R9和R10=苯基，X1=通式（3），X2=通式（2）/氢原子=8/2（摩尔比）的混合物，L1=亚丙基、L2=亚乙基，s=3，R5和R6=甲基。分析结果如下所示。
（分析结果）1H-NMR(CDCl3:25℃)的化学位移（ppm）
-0.35-0.51(m：6mH+18H)，0.99(s：6H)，
1.13(s：6H)，1.29-1.35(t：2H)，1.56(br
s：2H)，1.81-1.84(m：2H)，2.20(s：3H)，3
.35-3.47(m：3H)，6.87-7.61(m：10nH)
此外，上述的分析结果中，6mH相当于通式（4）的R7和R8的甲基，10nH相当于通式（4）的R9和R10的苯基。
另外，根据1H-NMR分析，通式（4）的m和n的比例m/n为7/3。
对以上的实施例1-1～1-3中得到的化合物No.1～3，分别通过以下的方法测定了平均分子量和粘度。其结果示于表1中。此外，为了参考的目的，表1中还同时记载了比例m/n。
<平均分子量的测定>
在下述的条件下，用GPC分析质均分子量（Mw）、数均分子量（Mn）。
装置：Tosoh公司制HLC-8320GPC
分析柱：Tosoh公司制的TSKgel SuperMultiporeHZ-MX2、TSKguardcolumn SuperMP(HZ)-M
流动相：四氢呋喃
标准物质：聚苯乙烯
温度：40℃
流速：0.35ml/min
检测：差示折射率检测器
<粘度的测定>
使用东机产业株式会社制的TV-22型粘度计，测定25℃时的粘度（mPa·s）。
表1
  化合物No.1   化合物No.2   化合物No.3
粘度（mPa·s）   1316   7500   9500
Mw/Mn   10500/5700   11500/6600   18400/7330
m/n   8/2   7/3   7/3
另外，对制造例5和6中分别得到的中间体3-1和中间体3-2，用与化合物No.1～3同样的方法测定平均分子量。
另外，对中间体3-1和中间体3-2进行1H-NMR分析，求出各个中间体中所含的由-[SiCH3CH3-O]-表示的重复单元的数量m'、以及由-[SiC6H5C6H5-O]-表示的重复单元的数量n'的比例m'/n'。
其结果示于表2中。
表2
[实施例2-1～2-15以及比较例1-1～1-8]树脂组合物的制造
使用以下的试验化合物，按照下述表3、表4记载的配比调制树脂组合物。在坩埚（容量10ml、外径32mm、高24mm）中称取总量为3.7g的树脂组合物，在150℃下加热2小时。此外，通过加热使作为树脂的下述X-1、X-2和X-3中所含的聚硅氧烷化合物进行聚合，从而使树脂组合物固化。
试验化合物
<A成分：本发明的化合物以及比较化合物>
A-1：化合物No.1（在通式（4）中，R1、R2、R7和R8=甲基，R9和R10=苯基，X1=通式（2），L1=亚丙基，R5=甲基，m/n=8/2）
A-2：化合物No.2（在通式（4）中，R1、R2、R7和R8=甲基，R9和R10=苯基，X1=通式（2），L1=亚丙基、R5=甲基，m/n=7/3）
A-3：化合物No.3（在通式（4）中，R1、R2、R7和R8=甲基，R9和R10=苯基，X1=通式（3），X2=通式（2）/氢原子=8/2（摩尔比）的混合物，L1=亚丙基，L2=亚乙基，s=3，R5和R6=甲基，m/n=7/3）
a-1：1,2,3,4-丁烷四羧酸与1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶醇以及3,9-双（2-羟基-1,1-二甲基乙基）-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的混合酯化物（ADEKA株式会社制、制品名：ADEKASTAB LA-63P）
a-2：1,2,3,4-丁烷四羧酸与2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇以及3,9-双（2-羟基-1,1-二甲基乙基）-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的混合酯化物（ADEKA株式会社制、制品名：ADEKASTAB LA-68）
a-3：（四甲基哌啶基）氧丙基甲基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物（Gelest公司制、制品名：UBS-0822）
<B成分：无机粉体>
B-1：气相法二氧化钛（Nippon Aerosil公司制、制品名：AEROXIDE TiO2T805）
B-2：气相法二氧化钛（Nippon Aerosil公司制、制品名：AEROXIDE TiO2P25）
B-3：锐钛矿型二氧化钛（石原产业公司制、制品名：MS-50）
B-4：金红石型二氧化钛（石原产业公司制、制品名：TTO-SS(A)）
B-5：板钛矿型二氧化钛（高纯度化学研究所制）
B-6：氧化锌（石原产业公司制、制品名：FZO-50）
B-7：气相法氧化铝（Nippon Aerosil公司制、制品名：AEROXIDE AluC805）
<X成分：树脂>
X-1：在烧瓶中，按照中间体3-1/中间体2-1/四甲基环四硅氧烷=46.3/53.6/0.1（质量比）的比例装入中间体3-1、中间体2-1、四甲基环四硅氧烷，使总量为10g，装入80ppm的Ossko催化剂，在25℃下搅拌均匀。
X-2：在烧瓶中，按照中间体3-2/中间体2-2/四甲基环四硅氧烷=60.0/39.5/0.5（质量比）的比例装入中间体3-2、中间体2-2、四甲基环四硅氧烷，使总量为10g，装入80ppm的Ossko催化剂，在25℃下搅拌均匀。
X-3：中间体2-3（此外，中间体2-3是通式（X-a）表示的聚硅氧烷，在通式（X-a）中，Ra=Rb=Rc=Rd=甲基，Re=Rf=Rg=苯基，Z=氢原子，L3=亚乙基，k=3，r:q=3:7，p=2，质均分子量Mw=15000，数均分子量Mn=7900。）
<残存率以及稠度的测定>
对得到的各树脂组合物的固化物用以下的方法测定残存率和稠度。其结果示于表3、表4中。
（残存率的测定）
将树脂组合物的固化物放入空气下的250℃烘箱中保存。测定从保存试验开始经过100小时和200小时后的树脂组合物的固化物的质量，与试验开始前的质量比较，求出残存率（计算式：100-[（试验前的质量-经过100小时或200小时后的质量）÷试验前的质量×100]）。
（稠度的测定）
将树脂组合物的固化物放入空气下的250℃烘箱中保存。在保存试验开始前、以及从保存试验开始经过100小时和200小时后，分别对树脂组合物的固化物在下述的测定条件下测定稠度。
测定条件
根据JIS K2220-2003的试验方法，使用稠度测定用1/4圆锥（株式会社Rigo：型号874）以及自动稠度计（株式会社Rigo：RPM-101），测定稠度。此外，树脂组合物随着氧化引起的劣化，稠度减少。
表3
表4
对实施例2-1～2-15与比较例1-1～1-8进行比较可知，添加了本发明的化合物的树脂组合物的稠度减少以及重量减少缓慢，热稳定性得到了提高。另外，由实施例2-5～2-12可知，通过将无机粉体与本发明的化合物并用，可以进一步提高热稳定性。
此外，在比较例3-3和3-4中，化合物a-1和a-2如果添加0.2质量份以上，则不能与树脂均匀相容，所以在上述表4记载的配比下进行试验。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，其由下述通式（1）表示，
所述通式（1）中，R1～R4表示碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为6～12的芳基，y表示1～2000的数，X1表示由下述通式（2）表示的基团或下述通式（3）表示的基团，
所述通式（2）中，R5表示氢原子、O·、碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为1～12的直链或支链的烷氧基，L1表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基，此外，O·表示氧自由基，
所述通式（3）中，R6表示碳原子数为1～4的烷基或碳原子数为6～12的芳基，X2表示由所述通式（2）表示的基团或氢原子，s表示2～6的数，L2表示直链或支链的碳原子数为1～6的亚烷基或碳原子数为6～12的亚芳基，其中，s个X2中的至少一个是通式（2）表示的基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其由下述通式（4）表示，
所述通式（4）中，R7和R8表示碳原子数为1～12的直链或支链的烷基，R9和R10表示碳原子数为6～12的芳基，m和n表示满足m+n为1～2000的数，R1、R2和X1的定义与所述通式（1）相同，其中，所述通式（4）表示的化合物可以是嵌段共聚物，也可以是无规共聚物。
3.一种树脂组合物，其特征在于，相对于100质量份的树脂，配合有0.001～10质量份的权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的树脂组合物，其中，相对于100质量份的所述树脂配合有0.001～20质量份的无机粉体。
5.根据权利要求4所述的树脂组合物，其中，所述无机粉体是二氧化钛、氧化锌或氧化铝。
6.根据权利要求3～5中任一项所述的树脂组合物，其中，所述树脂是聚硅氧烷。
7.根据权利要求6所述的树脂组合物，其中，所述聚硅氧烷由下述通式（X）表示，
式中，Ra～Rg表示可以相同也可以不同的碳原子数为1～12的直链或支链的烷基或碳原子数为6～12的芳基，但Re和Rf不同时为碳原子数为1～12的直链或支链的烷基，L3为碳原子数为2～4的亚烷基，Z为氢原子或碳原子数为2～4的链烯基或炔基，K为2～7的数，T为1～7的数，P为0～3的数，M和N是满足M:N=1:1～1:100且所有的M与所有的N的总和为15以上、并且使所述聚硅氧烷的质均分子量为3000～100万的数。
8.一种固化物，其是通过使所述权利要求3～7中任一项所述的树脂组合物固化而得到的。
9.根据权利要求3～7中任一项所述的树脂组合物，其用于半导体装置的密封剂或半导体装置的粘接剂的用途。
10.一种半导体装置，其使用了通过使所述权利要求8所述的树脂组合物固化而得到的固化物。
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